JPS59210057A - ジブロモ−ジシアノブタンの精製法 - Google Patents
ジブロモ−ジシアノブタンの精製法Info
- Publication number
- JPS59210057A JPS59210057A JP58082924A JP8292483A JPS59210057A JP S59210057 A JPS59210057 A JP S59210057A JP 58082924 A JP58082924 A JP 58082924A JP 8292483 A JP8292483 A JP 8292483A JP S59210057 A JPS59210057 A JP S59210057A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dibromo
- dicyanobutane
- dibromodicyanobutane
- aqueous solution
- product
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、ジブロモ−ジシアノブタンの精製法に関する
ものである。
ものである。
本発明の方法を用いれば、ジブロモ−ジシアノブタンの
着色防止、刺激臭を抑えることができる他に、固結化を
も防止できる。
着色防止、刺激臭を抑えることができる他に、固結化を
も防止できる。
ジブロモ−ジシアノブタンには、１，２−ジブロモ−２
，４−ジシアノブタン、１，２−ジブロモ−１゜４−ジ
シアノブタン、２，３−ジブロモ−１，４−ジシアンブ
タンがあり、これらのジブロモ−ジシアノブタンは農薬
、医薬等の中間体として有用であり、特に１，２−ジブ
ロモ−２，４−ジシアノブタンは水性塗料、接着剤、ラ
テックス・エマルジョン、ジヨイントセメント、木材等
の腐敗、粘度低下環を生じさせる各種雑菌に対し巾広い
効力を有する防腐剤、防カビ剤として工業的に利用され
ている〇退１饋ｌシ引 上記ジブロモ−ジシアノブタ／は、オレフィン性シアン
化合物をブロム化することにより製造される。
，４−ジシアノブタン、１，２−ジブロモ−１゜４−ジ
シアノブタン、２，３−ジブロモ−１，４−ジシアンブ
タンがあり、これらのジブロモ−ジシアノブタンは農薬
、医薬等の中間体として有用であり、特に１，２−ジブ
ロモ−２，４−ジシアノブタンは水性塗料、接着剤、ラ
テックス・エマルジョン、ジヨイントセメント、木材等
の腐敗、粘度低下環を生じさせる各種雑菌に対し巾広い
効力を有する防腐剤、防カビ剤として工業的に利用され
ている〇退１饋ｌシ引 上記ジブロモ−ジシアノブタ／は、オレフィン性シアン
化合物をブロム化することにより製造される。
例えば、１，２−ジブロモ−２，４−ジシアノブタンは
米国特許第３，８７７，９２７、同３，８７３，５９７
、同３，８３３，７３１．３，６４４．３８０各号明細
書等に記載された方法で製造される。具体的には２−メ
チレンゲルタロニトリルを、水溶媒中で臭素を滴下して
反応させる。反応終了後重亜硫酸ナトリウムで過剰の臭
素を分解除去し、冷却後析出した固体生成物の水洗を繰
り返えし、炉別して得られた固体生成物を減圧下に乾燥
する。製品は主に微粉状前で使用することが好ましく、
且つ乾燥効果も高い。このため製品の微粉化は得られた
塊状生成固体を乾燥する前に粉砕するのが通常であるが
、固体生成段階での微粉化を図る為に、過剰の臭素を分
解した後に界面活性剤を加えてエマルジョン化し、冷却
することにより達成する方法も提案されている。
米国特許第３，８７７，９２７、同３，８７３，５９７
、同３，８３３，７３１．３，６４４．３８０各号明細
書等に記載された方法で製造される。具体的には２−メ
チレンゲルタロニトリルを、水溶媒中で臭素を滴下して
反応させる。反応終了後重亜硫酸ナトリウムで過剰の臭
素を分解除去し、冷却後析出した固体生成物の水洗を繰
り返えし、炉別して得られた固体生成物を減圧下に乾燥
する。製品は主に微粉状前で使用することが好ましく、
且つ乾燥効果も高い。このため製品の微粉化は得られた
塊状生成固体を乾燥する前に粉砕するのが通常であるが
、固体生成段階での微粉化を図る為に、過剰の臭素を分
解した後に界面活性剤を加えてエマルジョン化し、冷却
することにより達成する方法も提案されている。
本発明者らは、この様な方法で充分水洗浄処理した微粉
状１，２−ジブロモ−２，４−ジシアノブタンの乾燥を
ＳＵＳ製乾燥装置で行ったところ、乾燥終了後の製品が
著しく燈色に着色し、且つ激しい刺激臭を有していると
云う問題のあることが判った。更にこの様に着色した製
品は、容器に充填貯蔵すると著しく固結化し、微粉状の
形態を全く失った塊状となり、粉体工学において言われ
る固結化現象を来たすことも判った。そして乾燥に使用
したＳＵＳ製乾燥機は著しく腐蝕し、継続使用が不可能
になった。
状１，２−ジブロモ−２，４−ジシアノブタンの乾燥を
ＳＵＳ製乾燥装置で行ったところ、乾燥終了後の製品が
著しく燈色に着色し、且つ激しい刺激臭を有していると
云う問題のあることが判った。更にこの様に着色した製
品は、容器に充填貯蔵すると著しく固結化し、微粉状の
形態を全く失った塊状となり、粉体工学において言われ
る固結化現象を来たすことも判った。そして乾燥に使用
したＳＵＳ製乾燥機は著しく腐蝕し、継続使用が不可能
になった。
上記問題点は、ジブロモ−ジシアノブタンの前記各種用
途分野における製品の品質を悪化させ、商品価値を著し
く低下すると同時に製品の固結化は、例えばドラム缶か
らの取出しゃ用途分野製品への添加に先立ち塊状物の破
砕、粉化を必要とし、著るしく操作が繁雑となると共に
刺激臭は、取り扱い作業者の衛生上甚だ好ましくない。
途分野における製品の品質を悪化させ、商品価値を著し
く低下すると同時に製品の固結化は、例えばドラム缶か
らの取出しゃ用途分野製品への添加に先立ち塊状物の破
砕、粉化を必要とし、著るしく操作が繁雑となると共に
刺激臭は、取り扱い作業者の衛生上甚だ好ましくない。
これらの問題点を解決する方法としてまずこの着色した
製品を再度水洗したが着色は消えず、刺激臭も消失しな
かった。更に、上記問題点の解決の方法として乾燥温度
を低下することやガラス製の乾燥機を使用することによ
りある程度の解決は可能であり、またイングロバノール
等の有機溶媒を用いて再結晶することもこれらの問題点
のある程度の解決の方法となることは容易に知ることの
できることである。しかしながらこれらの方法でもこれ
らの問題点を充分に解決することは難しく、且り工業的
規模の生産に当っては大巾な工程数の増加、設備コスト
の増加、用役コストの増加等工業生産には好ましい方法
ではない。
製品を再度水洗したが着色は消えず、刺激臭も消失しな
かった。更に、上記問題点の解決の方法として乾燥温度
を低下することやガラス製の乾燥機を使用することによ
りある程度の解決は可能であり、またイングロバノール
等の有機溶媒を用いて再結晶することもこれらの問題点
のある程度の解決の方法となることは容易に知ることの
できることである。しかしながらこれらの方法でもこれ
らの問題点を充分に解決することは難しく、且り工業的
規模の生産に当っては大巾な工程数の増加、設備コスト
の増加、用役コストの増加等工業生産には好ましい方法
ではない。
発明の概要
本発明者らは、上記問題点を経済的にかつ有効に解決す
る方法につき鋭意検討した結果、ジブロモ−ジシアノブ
タンを水洗浄処理した後特定の無機塩水溶液で洗浄処理
することによりこれらの問題点の全てを解決することを
見出し本発明を完成した。
る方法につき鋭意検討した結果、ジブロモ−ジシアノブ
タンを水洗浄処理した後特定の無機塩水溶液で洗浄処理
することによりこれらの問題点の全てを解決することを
見出し本発明を完成した。
即ち、本発明は、カチオン成分がアルカリ金属、アルカ
リ土類金属またはアンモニウムイオンであり、アニオン
成分が含酸素陰イオンである化合物の水溶液でジブロモ
−ジシアノブタンを洗浄処理することを特徴とするジブ
ロモ−ジシアノブタンの精製法を提供するものである。
リ土類金属またはアンモニウムイオンであり、アニオン
成分が含酸素陰イオンである化合物の水溶液でジブロモ
−ジシアノブタンを洗浄処理することを特徴とするジブ
ロモ−ジシアノブタンの精製法を提供するものである。
本発明の方法に水溶液として用いられる化合物としては
、カチオン成分がアルカリ金属、アルカリ土類金属また
はアンモニウムイオンであり、アニオン成分が含酸素陰
イオンである化合物である。
、カチオン成分がアルカリ金属、アルカリ土類金属また
はアンモニウムイオンであり、アニオン成分が含酸素陰
イオンである化合物である。
例えば、前記カチオン成分の硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩
、ギ酸塩または炭酸塩などがある。
、ギ酸塩または炭酸塩などがある。
これらの中でカチオン成分としてアルカリ金属またはア
ルカリ土類金属が好ましいが、中でも特にナトリウムま
たはカリウムが好ましくまたアニオン成分としては硝酸
根または硫酸根が好ましいものでちる。
ルカリ土類金属が好ましいが、中でも特にナトリウムま
たはカリウムが好ましくまたアニオン成分としては硝酸
根または硫酸根が好ましいものでちる。
本発明の方法は、ジブロモ−ジシアノブタンをこれらの
化合物の水溶液で洗浄処理するか、その処理温度は０〜
７０℃、特に好ましくは１０〜４０℃である。上記化合
物の水溶液濃度は帆０１〜５０重量％が良く、特に好ま
しくは０．１〜５重ｔｉｉ：％である。ジブロモ−ジシ
アノブタンに対する上記化合物水溶液の量は、上記化合
物水溶液中のジブロモ−ジシアノブタンの濃度として０
．０１〜２００重量％、特に好ましくは１〜１００重量
％であるが特に限定されるものでない。
化合物の水溶液で洗浄処理するか、その処理温度は０〜
７０℃、特に好ましくは１０〜４０℃である。上記化合
物の水溶液濃度は帆０１〜５０重量％が良く、特に好ま
しくは０．１〜５重ｔｉｉ：％である。ジブロモ−ジシ
アノブタンに対する上記化合物水溶液の量は、上記化合
物水溶液中のジブロモ−ジシアノブタンの濃度として０
．０１〜２００重量％、特に好ましくは１〜１００重量
％であるが特に限定されるものでない。
ジブロモ−ジシアノブタンは、例えば２−メチレンゲル
タロニトリルをブロム化反応させた後冷却し、固体生成
物として析出させ、これを渥別して得るが、これをその
まま水洗した後本発明の方法、即ち上記化合物の水溶液
で洗浄処理することができる。
タロニトリルをブロム化反応させた後冷却し、固体生成
物として析出させ、これを渥別して得るが、これをその
まま水洗した後本発明の方法、即ち上記化合物の水溶液
で洗浄処理することができる。
実施例
以下に実験例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。
尚、以下の実験例に於て固結度（１ａｔｕｅ ｏｆＣａ
ｋｉｎｇ Ｔｅｎｄｅｎｃｙ ） とは、粉粒体が
貯蔵時に固結する程度を定量的に表現するものであり、
その測定法として例えばＩｎｄｕｓｔｒｉＢＬａｎｄ
ＦＪｎｇｉｎｎｅｒｉｎｇＣｈｅｍｉｓｔｒｙ （Ｖｏ
Ｌ ３３ 、＆１、Ｐ １２１（１９４１）ノに記され
ている方法が挙げられる。つまり試料を加圧装置で強制
的に固結化させて得られた固結物を破壊し、その抗力を
測定することにより求めたものである。
ｋｉｎｇ Ｔｅｎｄｅｎｃｙ ） とは、粉粒体が
貯蔵時に固結する程度を定量的に表現するものであり、
その測定法として例えばＩｎｄｕｓｔｒｉＢＬａｎｄ
ＦＪｎｇｉｎｎｅｒｉｎｇＣｈｅｍｉｓｔｒｙ （Ｖｏ
Ｌ ３３ 、＆１、Ｐ １２１（１９４１）ノに記され
ている方法が挙げられる。つまり試料を加圧装置で強制
的に固結化させて得られた固結物を破壊し、その抗力を
測定することにより求めたものである。
比較例１
２−メチレンゲルタロニトリル６３．Ｏｙ （純度９９
．８％）と水３５０ｔを１ｔの四つロフラスコに入れる
。フラスコに温度計、攪拌機、還流冷却器、滴下ロート
を取りつける。滴下ロートに臭素９５．２９を仕込む。
．８％）と水３５０ｔを１ｔの四つロフラスコに入れる
。フラスコに温度計、攪拌機、還流冷却器、滴下ロート
を取りつける。滴下ロートに臭素９５．２９を仕込む。
フラスコ内容物を加熱し、４０℃に達したら臭素を滴下
する。滴下を続けながら徐々に昇温し、約２時間で臭素
の滴下を終え、その時の温度は６０℃とする。更に８０
℃で１時間熟成する。熟成終了後７５℃まで冷却し、重
亜硫酸ナトリウムを加えて過剰の臭素を臭化水素に還元
する。次いで乳化剤を加えてエマルジョン化する。次い
で１〜ｂ ジブロモ−２，４−ジシアノブタンの結晶を得る。
する。滴下を続けながら徐々に昇温し、約２時間で臭素
の滴下を終え、その時の温度は６０℃とする。更に８０
℃で１時間熟成する。熟成終了後７５℃まで冷却し、重
亜硫酸ナトリウムを加えて過剰の臭素を臭化水素に還元
する。次いで乳化剤を加えてエマルジョン化する。次い
で１〜ｂ ジブロモ−２，４−ジシアノブタンの結晶を得る。
この固体をｐ別後、添加した乳化剤、型組硫酸ナトリウ
ム等水溶性物質の存在が認められなくなるまで充分水洗
浄する。この後戸別して含水１，２−ジブロモ−２，４
−ジシアノブタン１７２ｙを得る。
ム等水溶性物質の存在が認められなくなるまで充分水洗
浄する。この後戸別して含水１，２−ジブロモ−２，４
−ジシアノブタン１７２ｙを得る。
濾過して得られた固体生成物を減圧乾燥した。乾燥時の
ＳＵＳ材の影響を見るためにガラス製回転式真空乾燥装
置の中に試料と共に５ＵＳ−３０４のテストピース（２
，Ｏｃｍ Ｘ ３．Ｏｔ＊ ＜ ０．２ ｃｍ ）を入
れた。乾燥は４０℃で１０〜２５ ｗｍ Ｈｇの減圧下
で０．５時間行った。
ＳＵＳ材の影響を見るためにガラス製回転式真空乾燥装
置の中に試料と共に５ＵＳ−３０４のテストピース（２
，Ｏｃｍ Ｘ ３．Ｏｔ＊ ＜ ０．２ ｃｍ ）を入
れた。乾燥は４０℃で１０〜２５ ｗｍ Ｈｇの減圧下
で０．５時間行った。
乾燥終了後の１．２−ジブロモ−２，４−ジシアノブタ
ンは著るしく燈色に着色し、激しい刺激臭を呈していた
。このものの融点は５１．０〜５２．０℃であった。別
途イソプロパツールで再結晶して得られたもののｔ６虫
点は５１．１〜５１．８ Ｃであることより着色したも
のも純度的に再結晶品とほぼ同等と判断出来る。
ンは著るしく燈色に着色し、激しい刺激臭を呈していた
。このものの融点は５１．０〜５２．０℃であった。別
途イソプロパツールで再結晶して得られたもののｔ６虫
点は５１．１〜５１．８ Ｃであることより着色したも
のも純度的に再結晶品とほぼ同等と判断出来る。
次にこの着色固体の着色度の判定を行った。
１．０ｔの固体生成物を１０２のアセトンに溶解した溶
液の４２０ ｎｍでの吸光度Ａは帆３３９であった。
液の４２０ ｎｍでの吸光度Ａは帆３３９であった。
この着色固体１．Ｏｆを０．７８５ ｄ断面積のＳＵＳ
製簡に入れ、２０℃で７７３６ｆ／ｄの圧力下に２４時
間圧縮し、固結化を促進した◇固結化した固体生成物の
直径１０Ｗ＋の円筒状物を破壊する圧力Ｇを測定したと
ころＧ値は１０００ｆ／！であり、非常に固結化し易い
ものであることを示した。
製簡に入れ、２０℃で７７３６ｆ／ｄの圧力下に２４時
間圧縮し、固結化を促進した◇固結化した固体生成物の
直径１０Ｗ＋の円筒状物を破壊する圧力Ｇを測定したと
ころＧ値は１０００ｆ／！であり、非常に固結化し易い
ものであることを示した。
実施例１
比較例１と同様にして得られた生成反応物を戸別し、充
分水洗浄を行った後、１％硝酸ナトリウム水溶液７８２
１Ｆ（１，２−ジブロモ−２，４−ジシアノブタン濃度
２２重量％）中で２〜３分攪拌洗浄した後濾過した。得
られた含水固体生成物を比較例１と同様に減圧乾燥を行
った。
分水洗浄を行った後、１％硝酸ナトリウム水溶液７８２
１Ｆ（１，２−ジブロモ−２，４−ジシアノブタン濃度
２２重量％）中で２〜３分攪拌洗浄した後濾過した。得
られた含水固体生成物を比較例１と同様に減圧乾燥を行
った。
乾燥終了後の固体生成物の融点は５１．０〜５２．０℃
であり、全くの白色を呈して居り、刺激臭は全く認めら
れなかった。又、テストピースの腐蝕も全く認められな
かった。そしてこの固体生成物のアセトン溶液の吸光度
Ａは０．０１４１であった。
であり、全くの白色を呈して居り、刺激臭は全く認めら
れなかった。又、テストピースの腐蝕も全く認められな
かった。そしてこの固体生成物のアセトン溶液の吸光度
Ａは０．０１４１であった。
固結度を示すＧ値はｚ５ｔ／ａｌであり固結化が非常に
起こり難いことを示している。
起こり難いことを示している。
実施例２〜６、比較例２〜７
表１に示した処理法及び乾燥温度とした以外は比較例１
と同様にして１，２−ジブロモ−２，４−ジシアノブタ
ンの洗浄処理を行いその後の製品の品質を評価した。結
果を表１に示す。
と同様にして１，２−ジブロモ−２，４−ジシアノブタ
ンの洗浄処理を行いその後の製品の品質を評価した。結
果を表１に示す。
（以下余白）
効果
上述の実験例から明らかな通り、本発明の方法を用いる
ことによってジブロモ−ジシアノブタン製品への着色及
び着実及び使用する装置等の腐蝕等の化学的現象を防止
できると同時に粉状固体の固結化現象という物理的現象
をも防止し得ることは実に驚くべきことである。
ことによってジブロモ−ジシアノブタン製品への着色及
び着実及び使用する装置等の腐蝕等の化学的現象を防止
できると同時に粉状固体の固結化現象という物理的現象
をも防止し得ることは実に驚くべきことである。
特許出願人 三菱油化ファイン株式会社代理人 弁理
士 古 川 秀 利 代理人 弁理士 長 谷 正 久
士 古 川 秀 利 代理人 弁理士 長 谷 正 久
Claims (1)
- （１）カチオン成分がアルカリ金属、アルカリ土類金属
またはアンモニウムイオンであり、アニオン成分が含酸
素陰イオンである化合物の水溶液でジブロモ−ジシアノ
ブタンを洗浄処理することを特徴とするジブロモ−ジシ
アノブタンの精製法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58082924A JPS59210057A (ja) | 1983-05-12 | 1983-05-12 | ジブロモ−ジシアノブタンの精製法 |
| US06/568,793 US4504423A (en) | 1983-05-12 | 1984-01-06 | Process for purifying dibromo-dicyanobutane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58082924A JPS59210057A (ja) | 1983-05-12 | 1983-05-12 | ジブロモ−ジシアノブタンの精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59210057A true JPS59210057A (ja) | 1984-11-28 |
| JPH0355465B2 JPH0355465B2 (ja) | 1991-08-23 |
Family
ID=13787781
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58082924A Granted JPS59210057A (ja) | 1983-05-12 | 1983-05-12 | ジブロモ−ジシアノブタンの精製法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4504423A (ja) |
| JP (1) | JPS59210057A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5005921A (en) | 1987-05-14 | 1991-04-09 | Edwards, Harper, Mcnew & Company | Endless track drive system |
| US6548692B1 (en) * | 2002-04-25 | 2003-04-15 | Isp Investments Inc. | Method for preparing 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane |
| CN106278945A (zh) * | 2015-05-15 | 2017-01-04 | 湖北文理学院 | 二氯乙腈生产新工艺 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3833731A (en) * | 1970-12-28 | 1974-09-03 | Merck & Co Inc | Dihalomethylglutaronitriles used as antibacterial and antifungal agents |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3190909A (en) * | 1961-11-06 | 1965-06-22 | Toyo Koatsu Ind Inc | Preparation of alpha, omegadicyanoolefins |
| US3644380A (en) * | 1969-11-24 | 1972-02-22 | Merck & Co Inc | Preparation of 3-cyanopyridine |
| US3877922A (en) * | 1970-12-28 | 1975-04-15 | Merck & Co Inc | Algicidal dihalomethylglutaronitriles |
| US3873597A (en) * | 1971-04-05 | 1975-03-25 | Merck & Co Inc | 2-Bromo-2-bromomethylglutaronitrile |
| US3877927A (en) * | 1971-11-24 | 1975-04-15 | Du Pont | Herbicidal compositions and methods |
| US3929858A (en) * | 1974-12-03 | 1975-12-30 | Merck & Co Inc | Method for preparing 2-bromo-2-bromomethyl-glutaronitrile |
| JPS57109757A (en) * | 1980-12-27 | 1982-07-08 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Purification of 2-methyleneglutaronitrile |
| US4442122A (en) * | 1981-12-22 | 1984-04-10 | Merck & Co., Inc. | 1,2-Dibromo-2-cyanoalkane antimicrobial compounds |
| US4446076A (en) * | 1981-12-22 | 1984-05-01 | Merck & Co., Inc. | Method of preparing 1,2-dibromo-2-cyano-(substituted)-alkane antimicrobial compounds |
-
1983
- 1983-05-12 JP JP58082924A patent/JPS59210057A/ja active Granted
-
1984
- 1984-01-06 US US06/568,793 patent/US4504423A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3833731A (en) * | 1970-12-28 | 1974-09-03 | Merck & Co Inc | Dihalomethylglutaronitriles used as antibacterial and antifungal agents |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0355465B2 (ja) | 1991-08-23 |
| US4504423A (en) | 1985-03-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1105092B (de) | Waschmittel mit Bleichwirkung | |
| DE19610171A1 (de) | Verfahren zum Reinigen von chemisch modifizierten Cyclodextrinen | |
| JPS59210057A (ja) | ジブロモ−ジシアノブタンの精製法 | |
| DE2155554A1 (ja) | ||
| NL8103527A (nl) | Werkwijze voor het bereiden van korrelvormige metaalzeep. | |
| DE2837731C2 (ja) | ||
| DE2319429C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Natrium-, Kalium- oder Ammoniumsalzen der Carboxymethoxy-Brnsteinsäure | |
| EP0295384B1 (de) | Verfahren zur Verminderung der Neigung zum Zusammenbacken von teilchenförmigen Aktivsauerstoffverbindungen | |
| DE1618207C (ja) | ||
| DE10038086A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von hydrolysestabilen Ammoniumnitrilen | |
| EP0361251B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Rhodamin-Farbstoffen in Granulatform | |
| EP0004883B1 (de) | Verfahren zur Herstellung rieselfähiger, anorganischer Ammonium- und Alkalisalze | |
| DE2535183A1 (de) | Verfahren zum umhuellen und granulieren von tetraacetylglycoluril und tetraacetylaethylendiamin | |
| DE1618207B2 (de) | Verfahren zur herstellung von alphachloracetessigsaeure-monoalkylamiden | |
| DE1074797B (de) | Verfahren zur Herstellung von Mischungen aus Sulfonaten und Seifen | |
| DE2202204C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Mercaptobenzimidazol | |
| EP0196592B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Merkaptobenzoxazolen | |
| DE2433113C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dichlorisocyanuratdihydrat mit niedriger Schüttdichte | |
| EP0375829A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von phlegmatisierten aliphatischen Diperoxidicarbonsäuren | |
| EP0061600B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Mischgranulaten aus kondensierten Phosphaten und Gerüststoffsalzen | |
| DE69004035T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Kohlensäureestern. | |
| EP0061599A1 (de) | Granulat aus Alkalialumosilicat und Pentanatriumtriphosphat sowie Verfahren zu dessen Herstellung | |
| DE816100C (de) | Verfahren zur Herstellung der Benzol-1-carbonsaeuremethylester-2-sulfinsaeure | |
| AT218474B (de) | Verfahren zur Herstellung von nicht stäubendem kristallwasserhaltigem Natriumperborat mit verringertem Schüttgewicht | |
| DE1102173B (de) | Verfahren zur Herstellung von bestaendigen, leicht rieselfaehigen Mischkristallen aus 2, 3, 4, 6-Tetrachlor-phenol und Pentachlorphenol |