NO125051B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO125051B NO125051B NO2955/69A NO295569A NO125051B NO 125051 B NO125051 B NO 125051B NO 2955/69 A NO2955/69 A NO 2955/69A NO 295569 A NO295569 A NO 295569A NO 125051 B NO125051 B NO 125051B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- parts
- weight
- volume
- solution
- water
- Prior art date
Links
- -1 Cationic stilbene derivatives Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 238000005282 brightening Methods 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 73
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 72
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 68
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 62
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 60
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 23
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 20
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 20
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 20
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 15
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 12
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 11
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 10
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 8
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 7
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 6
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000129 anionic group Chemical class 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 5
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 5
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 4
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 4
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 4
- HHSBHVJQXZLIRW-UHFFFAOYSA-N 3-n,3-n-dimethylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC(N)=C1 HHSBHVJQXZLIRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(N)C=C1 QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 3
- BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C=C1 BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 3
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCN QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000218657 Picea Species 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 2
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 2
- 239000002752 cationic softener Substances 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BUACSMWVFUNQET-UHFFFAOYSA-H dialuminum;trisulfate;hydrate Chemical compound O.[Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O BUACSMWVFUNQET-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M dimethyldioctadecylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound COS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000010414 supernatant solution Substances 0.000 description 2
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical group C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSAVZMLVLNTTOW-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-trimethylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C)C(N)=C1 RSAVZMLVLNTTOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKMCBDUEBALBFG-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diethyl-4-n-methylpentane-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCC(C)NC MKMCBDUEBALBFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAPCBAYULRXQAN-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diethylpentane-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCC(C)N CAPCBAYULRXQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGZHNQPTNCGKHS-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diethylpropane-1,2-diamine Chemical compound CCN(CC)CC(C)N ZGZHNQPTNCGKHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMQHNJUMJKWREE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-n,1-n-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C=C1Cl AMQHNJUMJKWREE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYOSFLPUWVWHOA-UHFFFAOYSA-N 2-ethylidenepropane-1,3-diol;urea Chemical compound NC(N)=O.CC=C(CO)CO XYOSFLPUWVWHOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKJLIATVTKHMNL-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl n,n-bis(hydroxymethyl)carbamate Chemical compound COCCOC(=O)N(CO)CO SKJLIATVTKHMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJXIRCMNJLIHQR-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n-dimethylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1N HJXIRCMNJLIHQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZFRCCRHMACPGO-UHFFFAOYSA-N 3-n,3-n,4-trimethylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CN(C)C1=CC(N)=CC=C1C BZFRCCRHMACPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOUFMOLZROGOAW-UHFFFAOYSA-N 3-n,3-n-diethyl-4-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=CC(N)=CC=C1C IOUFMOLZROGOAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFSNHOUZAIGMAF-UHFFFAOYSA-N 3-n,3-n-diethylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC(N)=C1 KFSNHOUZAIGMAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFHLJRYAVLIEMS-UHFFFAOYSA-N 4-(diethylaminomethyl)aniline Chemical compound CCN(CC)CC1=CC=C(N)C=C1 AFHLJRYAVLIEMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEPDSSVIPHINAB-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-n,3-n-dimethylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CN(C)C1=CC(N)=CC=C1Cl PEPDSSVIPHINAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 5-azaniumyl-2-[(e)-2-(4-azaniumyl-2-sulfonatophenyl)ethenyl]benzenesulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- 101100161935 Caenorhabditis elegans act-4 gene Proteins 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000294754 Macroptilium atropurpureum Species 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 1
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 1
- FPVLWAAVKMZUJN-UHFFFAOYSA-N [4-[(dimethylamino)methyl]cyclohexyl]methanamine Chemical compound CN(C)CC1CCC(CN)CC1 FPVLWAAVKMZUJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 238000005352 clarification Methods 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004939 coking Methods 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- WVJOGYWFVNTSAU-UHFFFAOYSA-N dimethylol ethylene urea Chemical compound OCN1CCN(CO)C1=O WVJOGYWFVNTSAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000004664 distearyldimethylammonium chloride (DHTDMAC) Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 230000005087 leaf formation Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- ZEFFDINQSBHDSD-UHFFFAOYSA-N n',n'-dibutyl-n-ethylbutane-1,4-diamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCCNCC ZEFFDINQSBHDSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWNDYKKNXVKQJO-UHFFFAOYSA-N n',n'-dibutylethane-1,2-diamine Chemical compound CCCCN(CCN)CCCC PWNDYKKNXVKQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYCGURZGBKFEQB-UHFFFAOYSA-N n',n'-dibutylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCN KYCGURZGBKFEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSMPEGRPXGJWRD-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethyl-n-methylbutane-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCCNC JSMPEGRPXGJWRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMJVVYQWUFKTKZ-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethyl-n-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCNC SMJVVYQWUFKTKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFTJKKXEHWFFAB-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethyl-n-propylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCCNCCCN(CC)CC DFTJKKXEHWFFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JILXUIANNUALRZ-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylbutane-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCCN JILXUIANNUALRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDGSVBYJWHOHNN-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylethane-1,2-diamine Chemical compound CCN(CC)CCN UDGSVBYJWHOHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGQAVDZROKAVRS-UHFFFAOYSA-N n',n'-dipentylethane-1,2-diamine Chemical compound CCCCCN(CCN)CCCCC ZGQAVDZROKAVRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSGVHFYKNCHHBO-UHFFFAOYSA-N n',n'-dipentylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCCCCN(CCCN)CCCCC ZSGVHFYKNCHHBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLDVKMPSACNWFV-UHFFFAOYSA-N n',n'-dipropylbutane-1,4-diamine Chemical compound CCCN(CCC)CCCCN GLDVKMPSACNWFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMDXQHYISPCTGF-UHFFFAOYSA-N n',n'-dipropylethane-1,2-diamine Chemical compound CCCN(CCC)CCN DMDXQHYISPCTGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZUCMODGDIGMBI-UHFFFAOYSA-N n',n'-dipropylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCCN(CCC)CCCN GZUCMODGDIGMBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBARFWGILFILHY-UHFFFAOYSA-N n'-benzyl-n'-ethylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCCCN(CC)CC1=CC=CC=C1 VBARFWGILFILHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMIQOXAFNYRXHC-UHFFFAOYSA-N n'-butyl-n'-ethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCCCN(CC)CCCN SMIQOXAFNYRXHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOODZUIQBJNDNO-UHFFFAOYSA-N n'-cyclohexyl-n'-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCCCN(C)C1CCCCC1 GOODZUIQBJNDNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRVNYRKFLIOCNF-UHFFFAOYSA-N n'-ethyl-n'-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCN(C)CCCN FRVNYRKFLIOCNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHGKUGQRRXYXEJ-UHFFFAOYSA-N n'-ethyl-n'-phenylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCCCN(CC)C1=CC=CC=C1 GHGKUGQRRXYXEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSPFZWGMWZRJRO-UHFFFAOYSA-N n,n',n'-triethylbutane-1,4-diamine Chemical compound CCNCCCCN(CC)CC LSPFZWGMWZRJRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDCAZTXEZQWTIJ-UHFFFAOYSA-N n,n',n'-triethylethane-1,2-diamine Chemical compound CCNCCN(CC)CC HDCAZTXEZQWTIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIESSHWVDLDLJM-UHFFFAOYSA-N n,n',n'-triethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCNCCCN(CC)CC BIESSHWVDLDLJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 239000012463 white pigment Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/54—Three nitrogen atoms
- C07D251/68—Triazinylamino stilbenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
- D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
- D06L4/60—Optical bleaching or brightening
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Paper (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Kationiske derivater av 4,4'-bis-s-triazinylaminostilbendisulfosyre-2, 2 1
som optiske lysgjøringsmidler.
Derivater av 45^'-bis-s-triazinylaraino-stilben-di-sulf osyre-2 , 2 1 er kjent i stort antall. De har som optiske lysgjøringsmidler en overraskende økonomisk betydning. Blant de vann-oppløselige derivater av denne forbindelsesklasse er det hittil bare omtalt slike produkter hvor det virksomme lysgjøringsmolekyl foreligger som anion (type A):
I denne formel betyr Y og Z utad nøytrale resp. elektro-negativt ladede substituenter og M betyr et kation.
Man kan anta at de oppløselige alkalimetallsalter og også saltene av H,4'-bis-s-triazinylamino-stilben-disulfonsyre-2, 2' med aminer i vandig oppløsning sterkt brytes ned i deres ioner og at også de frie lysgjører-disulfosyrer, såvidt disse er oppløselige i vann-, i det minste delvis dissosierer i hydrogenioner på lysgjører-anioner. Også på substratet bibeholdes den i ovennevnte formel A angitte ionereferanser. Dette gjelder såvel for substrater som cellulosefibre, hvorpå disse lysgjøringsmidler trekker opp substantivt, som også for substrater med basiske grupper som polyamid- og protein-fibre} hvorpå lysgjøreanionet overveiende er bundet heteropolart til kationiske sentre.
Av denne anioniske lysgjøringstype kan det adskilles slike vannoppløselige derivater av 4,4'-bis-s-triazinylamino-stilben-disulfosyre-2,2<1>, hvori det virksomme lysgjøringsmolekyl foreligger som kation (type B):
I denne formel betyr Y1 og Z1 elektrisk nøytrale bro-ledd og X betyr et anion.
Oppfinnelsen vedrører forbindelser av typen B og frem-gangsmåte til deres fremstilling og viser at disse kationiske derivater i forhold til de innledningsvis nevnte anioniske, lysgj ørere på enkelte anvendelsesområder byr. på tydelige fordeler.
Oppfinnelsen vedrører altså kationiske stilben-derivater for anvendelse til lysgjøring av fibermateriale, idet derivatene er. karakterisert ved at de har den generelle formel I
hvori A og A' kan være like eller forskjellige, betyr hydrokarbon-rester med 2-8 karbonatomer som kan være substituert med ikke kromofore rester, R 1 og R 2 som kan være like eller forskjellige, betyr ■7. U EJ hydrogen eller lavere alkylgrupper med 1-5 karbonatomer, R , R , R^ og R g som kan være like eller forskjellige, betyr lavere alkylgrup-34 5 6 per med 1-5 karbonatomer, idet hver R og R samt R og R sammen med nitrogenatomet kan danne en hydrert heterocyklisk ring, en cykloalkyl-, fortrinnsvis cykloheksylgruppe, en aralkyl-, fortrinnsvis benzylgruppe, eller en aryl-, fortrinnsvis fenylgruppe, og R 7 og R g som kan være like eller forskjellige betyr hydrogen, en lavere alkylgruppe med 1-5 karbonatomer eller en benzylgruppe, og X betyr et farveløst anion. Forbindelsene ifølge oppfinnelsen kan fåes når man omsetter det på kjent måte dannede kondensasjonsprodukt av 1 mol 4,4'-diamino-stilben-disulfonsyre-2,2' og 2 mol cyanurklorid med 2 mol av et diamin med den generelle formel II 13 4 .
hvori A, R , R og R har den ovenfor angitte betydning ved temperaturer fra ca. 20 til ca. 40°C, viderekondenserer det dannede reaksjonsprodukt med minst 2, fortrinnsvis 4 mol av et diamin med formel
hvori A', R , R og R har den ovenfor angitte betydning, ved temperaturer fra ca. 40 til ca. 100°C, fortrinnsvis 40 til ca. 80°C, adskiller det dannede omsetningsprodukt med 2 mol av forbindelsen
hvori R' har den ovenfor angitte betydning, og X betyr en som anion avspaltbar rest, som indre salt med den generelle formel IV
hvori R<1>, R<2>, R^, R^, R^, R<6>, R?, A og A' har den ovenfor angitte betydning, og omsetter forbindelser med formel IV med minst 2 mol av en forbindelse med formel
hvori R g har den ovenfor angitte betydning, og X betyr en som anion avspaltbar rest.
Blander det av 1 mol 4>4'-diamino-stilben-disulfosyre-2,2' og 2 mol cyanurklorid dannede natriumsalt av 4>4'-bis-(2",4"-diklor-s-triazinylamino-(6"))-stilben-disulfosyre-2,2', når diamin II og III er identiske med minst 4 mol, fortrinnsvis med 6 mol av dette amin. Ved ca. 4 timers oppvarmning ved temperaturer til ca. 40°C utveksles i hvert av de to s-triazinringer først 1 kloratom og ved etterfølgende oppvarmning til temperaturer inntil ca. 100°C, fortrinnsvis til ca. 8o°C, det annet kloratom mot dette diamins rest.
Ved opparbeidelsen kan man gå frem således at man i første rekke ved tilsetning av vann og konsentrert natronlut oppløser kon-densasjonsproduktene, etter tilsetning av aktivkull klargjør og ved innføring av natriumklorid adskiller natriumsaltet av formel IVa hvori R<1>, R<2>, R^, r^, r<5>f r^; a og A' har den ovenfor angitte betydning. Fra den sterk alkalisk vandige oppløsning av natriumsaltet kan det ved tilsetning av syre ved pH <}~ 10 utskilles de tungtoppløse-lige indre salter IV (R^ = hydrogen). Disse lar seg godt bestemme analytisk resp. titrimetrisk.
Fra den sterk alkalisk vandige resp. eventuelt også vandige alkoholiske oppløsning av natriumsaltet IVa kan man også
ved tilsetning av 2 ekvivalenter av et alkyleringsmiddel-, som eksempelvis dimetylsulfat, utfelle de.indre salter IV, hvor betyr en lavere alkylgruppe. Også disse lar seg godt bestemme analytisk.
Man kan også gå frem således at man blander den -vandige oppløsning av natriumsaltet IVa med så meget syre at det intermediært utfelte indre salt med formel IV (R? = hydrogen) igjen går i oppløs-ning. I dette tilfelle kan det surt foretas en klaring og det indre salt av formel IV (R^ = hydrogenj utfelles igjen ved tilsetning av soda til pH 9-10.
Som diaminer med formel II og III kan det fortrinnsvis anvendes:
N ,N-di-etyl-l,2-diaminoetan,
N,N-di-n-propyl-l,2-diaminoetan,
N,N-di-n-butyl-l,2-diaminoetan,
N,N-di-n-pentyl-l,2-diaminoetan,
N,N-dietyl-N' -metyl-OL,2-diaminoetan,
N,N,N'-trietyl-1,2-diaminoetan,
N,N-di-n-butyl-N'-etyl-1,2-diaminoetan,
l-dietylamino-2-amino-n-propan,
N-metyl-N-etyl-1,3-diamino-n-propan,
N, N-dietyl-1,3-diaminopropan N-metyl-N-n-propyl-1,3-diamino-n-propari, N,N-di-n-propyl-1,3-diamino-n-propan, N-etyl-N-n-butyl-1,3-diamino-n-propån, N, N-di-ri-butyl-1,3-diamino-n-propan, N,N-di-n-pentyl-1,3-diamino-n-propan, N,N-dietyl-N'-metyl-1,3-diamino-n-propan, N,N,N'-trietyl-1,3-diamino-n-propan, N,N-dietyl-N'-n-propyl-1,3-diamino-n-propan, N,N-dietyl-N•-n-butyl-1,3-diamino-n-propan, N,N-di-n-butyl-N'-etyl-1,3-diamino-n-propan, N-metyl-N-cykbheksyl-1,3-diamino-n-propan,
N-etyl-N-benzyl-1,3-diamino-n-propan, N-etyl-N-fenyl-1,3-diamino-n-propan, Y-piperidino-n-propylamin, ^-morfolino-n-propylamin, N,N-dietyl-1,4-diamino-n-butan, N,N-di-n-propyl-1,4-diamino-n-butan, N,N-di-n-butyl-1,4-diamirio-n-butån, N,N-dietyl-N'-metyl-1,4-diamino-n-butan, N,N,N'-trietyl-1,4-diamino-n-butan, N,N-di-n-butyl-N'-etyl-1,4-diamino-n-butan, l-dietylamino-4-amino-n-pentan, l-di-n-propylamino-4-amino-n-pentan, l-di-nr-butylamino-4-amino-n-pentan, 1-di etylamino-4-metylamino-n-pentan, l-dietylamino-4-etylamino-n-pentan, l-di-n-butylamino-4-etylamino-n-pentan, l-dietylamino-4-amino-cykloheksan, l-di-n-propylamino-4-amino-cykloheksan, l-di-n-butylamino-4-amino-cykloheksan, l-dietylamino-3-amino-cykloheksan, l-di-n-propylamino-3-amino-cykloheksan, l-di-n-butylamino-3-amino-cykloheksan, l-dietylamino-2-amino-cykloheksan, l-di-n-propylamino-2-amino-cykloheksan, l-di-n-butylamino-2-amino-cykloheksan, (4-amino-benzyl )-dietylamin, p-(p-aminofenyl )-etyl-dietylamin, B-(p-amInofenyl )-etyl-di-n-propylamIn, l-aminometyl-4-dimetylaminometyl-benzol,
1- aminometyl-4-dimetylaminometyl-cykloheksan,
2- amino-dimetylanilin,
3- amino-dimetylanilin,
4- amino-dimetylanilin,
3- amino-dietylanilin,
4- amino-dietylanilin,
2-amino-4-dimetylamino-toluol,
4-amino-2-dimetylamino-toluol,
4-amino-2-dietylamino-toluol,
6-klor-3-amino-dimetylanilin, 2-klor-4-amino-dimetylanilin,
6-brom-3-amino-dimetylanilin.
De tre sistnevnte er utgangsprodukter til fremstiling
av forbindelser med formel I, hvori A resp. A' er substituert ved ikke kromofore rester nemlig halogenatomer. Som ikke kromofore rester kommer det videre på tale cyan-, lavere alkoksy- og lavere karbonsyrealkylestergrupper.
Fra de indre salter IV fåes forbindelsene I ifølge oppfinnelsen, hvor R7 ' og R 8 betyr hydrogen, idet man utrører det indre salt IV i vann og oppløser ved tilsetning av 2 ekvivalenter syre. For å få helt klare stabile oppløsninger er det fordelaktig å øke syremengden noe og å innstille en pH-verdi på ca. 5» Som syrer kan det anvendes sterkt uorganiske syrer som saltsyre eller svovelsyre, det egner seg imidlertid også organiske syrer som maursyre, eddiksyre, propionsyre eller oksalsyre. Forbindelsene med formel I kan fåes ved skånende inndampning av deres vandige oppløsninger i fast form. På grunn av den enklere håndtering foretrekkes imidlertid i praksis konsentrerte lysgjøringsoppløsninger i forhold til pulverpreparater. Det er derfor fordelaktig å unngå Inndampningen. I de følgende eksempler er oppløsningens innhold av forbindelse I, for det meste referert til det indre salt IV.
7 8 Forbindelsene I ifølge oppfinnelsen hvor R<1> og R betyr en lavere alkylgruppe eller aralkylgruppe, fremstilles av de indre salter IV, hvor R^ betyr hydrogen, idet man utrører disse i vann, blander med to ekvivalenter natronlut og minst lar det innvirke 4 til ca. 8 ekvivalenter av et alkyleringsmiddel. Et (større) overskudd av alkyleringsmiddel er riktignok mulig, medfører imidlertid vanligvis ingen fordeler. Som alkyleringsmiddel kan det anvendes estrene av svovelsyre, som dimetylsulfat eller dietylsulfat eller estrene av aromatiske sulfonsyrer, som p-toluolsulfonsyre-metylester. Som alkyleringsmidler egner det seg også alkyl- og aralkylhalogenider som metylklorid, metylbromid, etylbromid, butylbromid, benzylklorid og benzylbromid.
De fleste av de undersøkte forbindelser peralkyleres allerede ved temperaturer til ^ 0°C og går derved lett i oppløsning. For spaltning av i overskudd anvendt alkyleringsmiddel er det imidlertid fordelaktig å oppvarme oppløsningene til ca. 60°C og ved tildrypning av natronlut holde det alkalisk, inntil det ikke mer inntrer pH-forandring. De dannede konsentrerte oppløsninger av forbindelse I anvendes direkte etter nøytralisering og innstilling til et bestemt prosentinnhold (for det meste referert til indre salt IV) for lysgj øringsformål.
Enkelte forbindelser med den generelle formel I er i motsetning til salter relativt tungt oppløselige og faller ut fra alkyleringsoppløsningen. Deres isolering foregår på vanlig måte ved frasugning og utvaskning med koksaltoppløsning. Eventuelt kan det også foretas gjenutfelling fra vann.
Går man for fremstilling av forbindelsene I ifølge oppfinnelsen ut fra de indre salter IV, hvor R' betyr en lavere alkylgruppe, så er det tilstrekkelig å omsette disse i vandig oppslemming med minst 2 ekvivalenter av et alkyleringsmiddel som f.eks. dimetyl-sulf at . Peralkyleringens sluttprodukt sees på at de dannede opp-løsninger av forbindelse I ved tilsetning av soda ved pH 9 ikke ut-skiller noen tungt oppløselige indre salter.
Fremstillingen av forbindelsene I ifølge oppfinnelsen på sistnevnte måte er fordelaktig når det skal fremstilles høykonsentrerte saltfrie lysgjøringsoppløsninger.
Også ved tilsetning av 2 ekvivalenter av en uorganisk og/eller organisk syre til de indre salter IV, hvor R^ betyr en lavere alkylgruppe, lar det seg fremstille konsentrerte vandige oppløsninger av produktene I ifølge oppfinnelsen.
Det ble videre funnet at forbindelsene ifølge oppfinnelsen med den generelle formel I egner seg som optisk lysgjører fremfor alt for fibermaterialer, spesielt for cellulosematerialer og spesielt fordelaktig til lysgjøring av papir. Det kan skje ved at forbindelsene ifølge oppfinnelsen som enten foreligger i flytende form eller oppløses i vann tilsettes til papirpulpen, eventuelt før tilsetning av ytterligere hjelpemidler som eksempelvis harpikslim, aluminiumsulfat etc, i hollenderen og pulpen gjennomblandes godt til homogen fordeling og lysgjøreren før bladdannelsen foregår på i og for seg kjent måte over en sikt.
Disse forbindelser trekker seg kvantitativt opp og til-bakeholdes i papirbladet. Det avrennende virevann er lysgjørings-fritt, dvs. man kan arbeide uten lysgjjzSringstap og avvannforurensninger.
I sin lysgjørende virkning er forbindelsen ifølge oppfinnelsen såvel i ulimt som også i limt og fyllt papir tydelig over-legen overfor de hittil anvendte anioniske lysgjørere av typen A.
En likeledes meget god lysgjøringsvirkning viser de kationiske lysgjørere ifølge oppfinnelsen ved anvendelse i bestryk-ningsmasser for papir.
Det ble videre funnet at forbindelsene ifølge oppfinnelsen med den generelle formel I viser . spesielt god lysgjøringsvirkning når de anvendes sammen med kationaktive mykningsmidler for vevnad og virke av cellulose og celluloseregeneratfibre. Slike myknings-skyllemidler består for det meste av fettammoniumforbindelser som f.eks. distearyl-dimetyl-ammoniumklorid, og anvendes ved husholdnings-vask i siste spylevann, for å få et myk, bløtt vaskestykke. Ved denne behandling inntrer imidlertid en viss guldannelse. Ved tilsetning av forbindelsen ifølge oppfinnelsen unngås sterkt denne guldannelse.
Vanlige anioniske -optiske lysgjøringsmidler (ifølge
typen A) er ikke forenlig med kationaktive mykningsmidler og blokkeres sterkt i deres virkning.
Produktene ifølge oppfinnelsen viser ved applikasjon på cellulosefibre meget gode lysgjøringseffekter, spesielt når det arbeides i sterkt surt medium, f.eks. ved pH 1 til 2. Således lar disse nye kationiske lysgjørere seg meget godt anvende sammen med hjelpemidler til krøllfriappretering av cellulose fibre, f.eks. med reaktantharpikser som dimetyloletylenurinstoff, dimetylolpropylen-urinstoff, dimetylol-monoalkyl-karbamat og andre. Derved oppnås spesielt høye hvithetsgrader når kunstharpiksenés konsentrasjon foregår ved pH 1 til 2, som det er vanlig ved fukte- og våtfornetning. Eksempel 1.
I 700 voiumdeler isvann lar man det renne inn en opp-løsning av 36,7 vektdeler cyanurklorid i 200 voiumdeler aceton.
Til denne oppslemming drypper man ved 0-5°C en oppløsning av 3^,1 vektdeler 4,4'-diamino-stilben-disulfonsyre-2,2' (96,8^-ig) i 400 voiumdeler vann og 100 voiumdeler 2-n natronlut og holder ved samtidig tilsetning av ca. 90 voiumdeler 2-n sodaoppløsning pH-verdien ved 2,5 - 3»5* Når det ved indirekte diazotering ikke mer er påvisbart noen diamino-stilben-disulfonsyre innstiller man reaksjonsblandingen med. 2-n sodaoppløsning på pH 7*
Til den således fremstilte suspensjon av natriumsaltet
av 4>4r<->bis(2",4"-diklor-s-triazinylamino-(6<n>))-stilben-disulfonsyre-2,2' setter man 70 vektdeler B-dietylamine-etylamin, oppvarmer langsomt til 40°C <p>g opprettholder under omrøring i 4 timer denne temperatur. Deretter oppvarmes reaksjonsblandingen under avdestillering av aceton ved 90-95°C og kokes i 5 timer under tilbakeløp. Man fortynner med 1000 voiumdeler vann, bringer det utfelte reaksjohsprodukt i oppløsning ved tilsetning av ca. 45 voiumdeler 33$-ig natronlut ved 60-70°C, klargjør etter tilsetning av 10 vektdeler aktivkull og blander det klare filtrat med 52O vektdeler natriumklorid. Det utfelte natriumsalt av 4»4'-bis-(2",4"-(B-éietylamino-etylamino)-s-triazinylamino-(6" ) )-stilben-disulfonsyre-2 ,"2' frasuges etter av-kjøling og vaskes med 20$-ig natriumkloridoppløsning.
Natriumsaltet oppløses i 1500 voiumdeler vann ved 50
til 55°C og den sterkt alkaliske oppløsning avstumpes med konsentrert saltsyre til pH 10. Det utfelte indre salt (1) (tabell 1) krystal-liserer ved etteromrøring ved 15°C. Man frasuger, vasker fritt for llorioner med vann og tørker ved 60°C i vakuum. Det fåes 87 vektdeler av forbindelse (1) tilsvarende et utbytte på 88,5$ av det teoretiske. 60 vektdeler av det indre salt (1) innføres i I50 voiumdeler vann og oppløses under omrøring ved tildrypning av ca. 11 voiumdeler konsentrert saltsyre ved pH 3_4- Man fortynner med vann til 300 vektdeler og får en klar oppløsning av forbindelse (34) tabell 2) (20$-ig oppløsning referert til indre salt).
49»25 vektdeler av det indre salt (1) innføres i 100 voiumdeler vann og blandes med 50 voiumdeler 2-n natronlut. I den omrørte blanding inndrypper man 25,5 vektdeler dimetylsulfat og holder herved temperaturen ved avkjøling ved 35~40°C. Man etter-omrører i 2 timer ved værelsetemperatur. For ødeleggelse av eventuelt ennå tilstedeværende dimetylsulfat oppvarmer man oppløsningen deretter til 60°C og holder ved inndrypning av ca. 6 voiumdeler 2-n natronlut pH-verdien ved 8-9. Ved tilsetning av 2-n svovelsyre tilbakestilles pH-verdien til 7 og den dannede klare oppløsning av forbindelse (35) (tabell 2) oppfylles til 246,5 vektdeler (gO^-ig
oppløsning, referert til indre salt).
9,85 vektdeler av det indre salt (1) blir i 50 voiumdeler vann blandet med 20 voiumdeler 2-n natronlut og 8,8 vektdeler p-toluolsulfonsyremetylester og oppvarmet under omrøring ved 50°C.
Man holder blandingen i 4 timer ved 50°C og avkjøler til værelsetemperatur og innstiller den dannede klare oppløsning av forbindelse (36) (tabell 2) med konsentrert svovelsyre til pH 7. Ved fortynning med vann til 9^,5 vektdeler innstilles en 10%- lg oppløsning (referert til indre salt).
Eksempel 2.
Til den ifølge eksempel 1 fremstilte suspensjon av natriumsaltet av 4j4,-Dis-(2",4"-diklor-s-triazin<y>lamino-(6"))-stilben-disulfonsyre-2,2' setter"man 78 vektdeler N,N-dietyl-l,3-diamino-propan, oppvarmer langsomt til 4°°C og holder under omrøring 4 timer ved denne temperatur. Deretter oppvarmes reaksjonsblandingen under avdestillering av aceton ved 95°c °S kokes 5 timer under tilbakeløp. Man fortynner med 2000 voiumdeler vann, bringer det utfelte reaksjonsprodukt ved tilsetning av ca. 30 voiumdeler 33$"ig natronlut i opp-løsning, klargjør etter tilsetning av 20 vektdeler kiselgur og blander det klare filtrat med 230 vektdeler natriumklorid. Det utfelte natriumsalt av 4,4'-bis-(2'4"-(^-dietylamino-propylamino)-s-triazinyl-amino-(6"))-stilben-disulfonsyre-2,2', etteromrøres ved værelsetemperatur, frasuges og vaskes med 20^-ig natriumkloridoppløsning. Natriumsaltet oppløses i 2000 voiumdeler vann ved værelsetemperatur og blandes dråpevis med 50 voiumdeler konsentrert saltsyre, inntil den ved oppløsningens avstumpning dannede utfelling igjen er oppløst. Man klargjør ved filtrering og blander filtratet med 100 vektdeler soda til tydelig alkalisk reaksjon overfor fenolftalein. Det i første rekke seige utfelte indre salt (2) (tabell 1) dekanteres flere ganger med vann inntil det ikke mer er påvisbart klorioner. Etter tørkning i vakuum ved 60°C får man 62 vektdeler av forbindelse (2) i fast form (60% av det teoretiske). 60 vektdeler av det indre salt (2) oppløses i 150 voiumdeler vann ved tilsetning av 7>5 voiumdeler'maursyre ved pH 5« Opp-løsningen av forbindelsen (37) (tabell 2) oppfylles med vann til 300 vektdeler (20$-ig oppløsning, referert til indre salt). 52 vektdeler av det indre salt (2) blandes i 150 voiumdeler vann med 50 voiumdeler 2-n natronlut og 25,5 vektdeler dimetyl-sulf at . Man utrører i 1 time ved 35-40°C og deretter i flere timer
ved værelsetemperatur. Ved tilsetning av 2 voiumdeler 2-n natronlut holdes pH-verdien på 8. Man oppfyller oppløsningen av forbindelse (38) (tabell 2) ved tilsetning av vann til 25O vektdeler (20%-ig oppløsning, referert til indre salt)..
Eksempel 3.
ffil den ifølge eksempel 1 fremstilte suspensjon av natriumsaltet av 4>4,-bis-(2",4"-diklor-s-triazinylamino-(6"))-stilben-disulfonsyre-2,2' setter man 112 vektdeler N,N-di-n-butyl-1,3-diamino-propan, oppvarmer langsomt til 40°C °g opprettholder under omrøring 4 timer denne temperatur. Deretter oppvarmes reaksjonsblandingen under avdestillering av aceton ved 95°C °S kokes i 5 timer under tilbakeløp. Man avkjøler til 15°C, heller den overstående oppløsning fra det halvfast utfelte reaksjonsprodukt og blander dette med 2000 voiumdeler vann. Ved tilsetning av ca. 60 voiumdeler konsentrert saltsyre oppløses reaksjonsproduktet, oppløsningen klares med 20 vektdeler kiselgur og ved tilsetning av 100 vektdeler soda utfelles det indre salt (3) (tabell 1) og suges fra. Etter utvasking av klorionene og tørkning ved 60°G i vakuum fåes 119 vektdeler (94% av det teoretiske) av forbindelse (3).
60 vektdeler av det indre salt (3) oppløses i I50 voiumdeler vann ved tilsetning av ca. 6 voiumdeler maursyre ved pH 5-6. Oppløsningen av forbindelse (39) (tabell 2) oppfylles med vann til
300 vektdeler (20$-ig oppløsning, referert til indre salt).
Eksempel 4.
Til den ifølge eksempel 1 fremstilte suspensjon av natriumsaltet av 4>4'-bis-(2<*>,4"-diklor-s-triazinylamino-(6"))-stilben-disulfonsyre-2,2' setter man 95 vektdeler 1-dietylamino-4-amino-pentan, oppvarmer langsomt til 40°C og holder under omrøring blandingen i 4 timer ved denne temperatur. Deretter oppvarmes reaksjonsblandingen under avdestillering av aceton ved 95°C og kokes 5 timer under tilbakeløp. Man avkjøler til 20°C, heller den overstående oppløsning fra det harpikslignende utfelte reaksjonspraiikt og oppløser dette ved tilsetning av 500 voiumdeler 2-n saltsyre og 1500 voiumdeler vann. Oppløsningen klares ved gjennomrøring med 20 vektdeler kiselgur og ved tilsetning av 100 vektdeler soda (til tydelig alkalisk reaksjon overfor fenolftalein) utfelles det indre salt (4) (tabell 1). Den bare vanskelig krystalliserende forbindelse utrøres for å fjerne klorioner flere ganger med vann og tørkes ved 60°C i vakuum. Man får 101 vektdeler av forbindelse (4) tilsvarende
88% av det teoretiske.
60 vektdeler av det indre salt (4) oppløses i 150 voiumdeler vann ved tilsetning av 4>5 voiumdeler maursyre ved pH 5-6-Oppløsningen av forbindelse (40) (tabell 2) oppfylles med vann til 300 vektdeler (20%-ig oppløsning, referert til indre salt).
Eksempel 5»
Til den ifølge eksempel 1 fremstilte suspensjon av natriumsaltet av 4»4,_bis-(2",4"-diklor-s-triazinylamino-(6"))-stilben-disulfonsyre-2,2' setter man en oppløsning av 27,2 vektdeler 3-amino-dimetylanilin i 50 voiumdeler aceton. Man etteromrører i 2 timer ved værelsetemperatur og oppvarmer deretter til 40°C og holder blandingen i 4 timer ved denne temperatur. Ved tildrypning av 60 voiumdeler 2-n soda-oppløsning holdes stadig pH 7• Deretter tilsettes 46,5 vektdeler 8-dietylamino-etylamin, reaksjonsblandingen oppvarmes under avdestillering av aceton ved 95°C °S kokes i 5 timer under tilbakeløp. Man avkjøler til værelsetemperatur, heller den overstående oppløsning fra det harpiksaktige utfelte reaksjonsprodukt og oppløser dette ved tilsetning av 500 voiumdeler 2-n saltsyre og 1000 voiumdeler vann. Oppløsningen klares etter gjennomrøring med 10 vektdeler kiselgur og ved tilsetning av 100 vektdeler soda (pH 9-10) utfelles det indre salt (5) (tabell 1). Det krystallinske produkt suges fra, vaskes fritt for klbrioner og tørkes ved 60°C
i vakuum. Det fåes 98 vektdeler av forbindelse (5), svarende til 96$ av det teoretiske.
30,7 vektdeler av det indre salt (5) blandes i 100 voiumdeler vann med 30 voiumdeler 2-n natronlut og 22,7 vektdeler dimetylsulfat og etteromrøres i 7 -timer, ved værelsetemperatur. Ved tildrypning av 2-n natronlut holdes stadig pH-verdien 8-9. Hertil kreves 34 voiumdeler 2-n natronlut. Den overstående oppløsning helles fra det harpiksaktige utfelte reaksjonsprodukt og dette gjennomrøres med en 10%-ig natriumkloridoppløsning inntil det inntrer krystallisasjon. Man frasuger, vasker med 10%-ig natriumklorid-oppløsning og tørker ved 60°C i vakuum. Det fåes 33 vektdeler av forbindelse (41)
(tabell 2). Under hensyntagen til et koksaltinnhold på 3>5% tilsvarer dette et utbytte på ^ 2% av det teoretiske.
Eksempel 6.
Til den ifølge eksempel 1 fremstilte suspensjon av natriumsaltet av 4>4'-bis-(2",4"-diklor-s-triazinylamino-(6"))-stilben-disulfonsyre-2,2' setter man en oppløsning av 27,2 vektdeler 3- amino-dimetylanilin i 50 voiumdeler aceton. Man ettergmrører i 2 timer ved værelsetemperatur, oppvarmer deretter til 40 C og holder i 4 timer ved denne temperatur. Ved tildrypning av ca. 100 voiumdeler 2-n sodaoppløsning overholdes stadig pH 7- Deretter tilsettes 46,4 vektdeler 8-dietylamino-etylamin, reaksjonsblandingen oppvarmes under avdestillering av aceton ved 75_80°C og holdes i 1 time ved denne temperatur. Det ved avkjøling krystalliserende reaksjonsprodukt suges fra, knuses mekanisk og vaskes på en nutsj med vann fritt for klorioner. Man innfører nutsjgodset i 2000 voiumdeler vann, tilsetter 100 voiumdeler 2-n natronlut og får etter kort etteromrøring en oppløsning som ved frasugning befris for mindre forurensninger.
I den klarede oppløsning inndrypper man i løpet av ca. 5 minutter 25,2 vektdeler dimetylsulfat, hvorpå det indre salt (7) (tabell 1) faller ut. Man oppvarmer den dannede suspensjon ved 60°C for å omdanne forbindelse (7) i en grov krystallinsk form, holder i 15 • minutter ved denne temperatur, frasuger og vasker nutsjgodset med 2000 voiumdeler vann. Det fåes etter tørkning ved 60°G i vakuum 97 vektdeler av forbindelse (7) (92% av det teoretiske).
150 vektdeler av forbindelse (7) innføres i 500 voiumdeler vann, blandes med 35>8 vektdeler dimetylsulfat og etteromrøres 1 3 timer ved værelsetemperatur. Den dannede oppløsning oppvarmes deretter 30 minutter ved 70-80°C og oppfylles etter avkjøling med vann til 925 vektdeler. Man får en 20%-ig oppløsning av forbindelse (44) (tabell 2).
Eksempel 7-
Til den ifølge eksempel 1 fremstilte suspensjon av natriumsaltet av 4>4'-bis-(2",4"-diklor-triazinylamino-(6"))-stilben-disulfonsyre-2,2' setter man en oppløsning av 32,8 vektdeler 4- amino-dietylanilin i 50 voiumdeler aceton. Man etteromrører i 2 timer ved værelsetemperatur og oppvarmer deretter til 40°C og holder i 2 timer ved denne temperatur. Ved tildrypning av 35 voiumdeler 2-n sodaoppløsning holdes stadig på pH 7. Deretter tilsettes 46,4 vektdeler 6-dietylamino-etylamin, reaksjonsblandingen oppvarmes under avdestillering av aceton ved 95°C og kokes i 5 timer under tilbakeløp. Etter avkjøling og lengere etteromrøring frasuges det krystallinske reaksjonsprodukt og vaskes to ganger med vann. Nutsjgodset innføres i 1000 voiumdeler vann o& oppløses ved tilsetning av 40 voiumdeler konsentrert saltsyre og den dannede oppløsning klares etter utrøring med 5 vektdeler kiselgur. Filtratet blandes med 100 vektdeler soda, etteromrøres i 3 timer ved værelsetemperatur, det krystallinske indre salt (6) (tabell 1) frasuges, vaskes fritt for klorioner og tørkes ved 60°C i vakuum. Man får 105,5 vektdeler, tilsvarende 98% av det teoretiske.
32,4 vektdeler av det indre salt (6) blandes i 100 voiumdeler vann med 30 voiumdeler 2-n natronlut og 22,7 vektdeler dimetylsulfat og etteromrøres i 7 timer ved værelsetemperatur.
Ved tildrypning av 2-n natronlut holdes pH-verdien stadig ved 8-9. Hertil kreves 37>5 voiumdeler 2-n natronlut. Det krystallinske utfelte reaksjonsprodukt suges fra og oppløses i 500 voiumdeler vann ved 70 C. Denne oppløsning klares varmt etter tilsetning av 5 vektdeler kull og 5 vektdeler kiselgur og blandes med 70 vektdeler natriumklorid. Man lar det avkjøle under omrøring, frasuger, vasker med 10%-ig natriumkloridoppløsning og tørker i vakuum ved 60°C.
Det fåes 29 vektdeler av forbindelse (42) (tabell 2). Under hensyntagen til et koksaltinnhold på 5>5$ tilsvarer dette et utbytte på 75»5% av det teoretiske.
Eksempel 8.
Til den ifølge eksempel 1 fremstilte suspensjon av natriumsaltet av 4j4'-bis-(2".^'-diklor-s-triazinylamino-(6"))-stilben-disulfonsyre-2,2' setter man en oppløsning av 32,8 vektdeler 4-amino-dietylanilin i 50 voiumdeler aceton. Man etteromrører i 2 timer ved værelsetemperatur, oppvarmer deretter til 40°C og holder i 2 timer ved denne temperatur. Ved tildrypning -av ca. 5° voiumdeler 2-n sodaoppløsning holdes stadig pH 7* Deretter tilsettes 46 »4 vektdeler 6-dietylamino-etylamin, reaksjonsblandingen oppvarmes under avdestillering av aceton ved 75~80°C og holdes i 1 time ved denne temperatur. Det ved avkjøling krystalliserende reaksjonsprodukt frasuges, knuses mekanisk og vaskes på ennutsj fritt for klorioner. Man innfører nutsjgodset i 500 voiumdeler -etanol og 1500 voiumdeler vann, tilsetter 100 voiumdeler 2-n natronlut og får etter kort etter-omrøring en klar oppløsning. I denne inndrypper man i løpet av ca.
"5 minutter 25,2 vektdeler dimetylsulfat, hvorpå det indre salt (8)
(tabell 1) i første rekke fremkommer seigt. Ved etteromrøring ved værelsetemperatur blir dette fast, kan frasuges og etter mekanisk knusing utvaskes med vann. Etter tørkning ved 60°C i vakuum fåes 103 vektdeler av forbindelse (8) (93% av det teoretiske).
110,8 vektdeler av forbindelse (8) innføres i 400 voiumdeler vann, blandes med 25,2 vektdeler dimetylsulfat og etteromrøres 1 3 timer ved værelsetemperatur. Den dannede oppløsning oppvarmes deretter i 30 minutter ved rJ0- 80°C og etter avkjøling oppfylles med vann til 680 vektdeler. Man får en 20%-ig oppløsning av forbindelse (45) (tabell 2).
Eksempel 9.
Til den ifølge eksempel 1 fremstilte suspensjon av natriumsaltet av 4>4'-bis-(2",4"-diklor-s-triazinylamino-(6"))-stilben-disulfonsyre-2,2' setter man en oppløsning av 27,2 vektdeler 4-amino-dimetylanilin i 50 voiumdeler aceton. Man etteromrører i 2 timer ved værelsetemperatur, oppvarmer deretter til 40°C og holder blandingen i 2 timer ved denne temperatur.. Ved tildrypning av 2-n sodaoppløsning opprettholdes stadig pH 7• Deretter tilsettes 46,6 vektdeler p-dietylamino-etylamin og reaksjonsblandingen oppvarmes under omrøring og tilbakeløpskjøling i 2 timer ved 70-80°C.
Det krystallinske utfelte omsetningsprodukt frasuges etter avkjøling til værelsetemperatur og utvaskes. Man oppløser det fuktige nutsj-gods i 2000 voiumdeler vann og 500 voiumdeler etanol under tilsetning av 100 voiumdeler 2-n natronlut og klargjør oppløsningen ved 50 C.
Inn i det dannede filtrat drypper man 25,2 vektdeler dimetylsulfat
og frasuger det utfelte metyleringsprodukt. Man vasker med 2000 voiumdeler vann og tørker ved 60°C i vakuum. Man får 92 vektdeler av forbindelse (9) (tabell 1) tilsvarende 87,5% av det teoretiske.
199 vektdeler av forbindelse (9) (31,7$~ig> tilsvarende
63 vektdeler 100%-ig forbindelse) utrøres i 150 voiumdeler vann med 15,15 vektdeler dimetylsulfat ved værelsetemperatur i 2 timer inntil det oppstår en klar oppløsning. Denne oppvarmes i 30 minutter ved 70-80°C og oppfylles etter avkjøling til 3°2 vektdeler. Man får en 20%-ig oppløsning av forbindelse (46) (tabell 2).
Eksempel 10.
Etter den i eksempel 9 angitte-arbeidsmåte får man
under anvendelse av 27 vektdeler 4-amino-dimetylanilin og 52 vektdeler N,N-dietyl-l,3-diaminopropan 91 vektdeler av forbindelse (10)
(tabell 1) tilsvarende 84,5% av det teoretiske.
117 vektdeler av den fuktige •forbindelse. (10) (46,2%-ig, tilsvarende 54>1 vektdeler, 100%-ig forbindelse) utrøres i 125 voiumdeler vann med 12,6 vektdeler dimetylsulfat ved værelsetemperatur i 2 timer inntil det oppstår en klar oppløsning. Denne oppvarmes i 30 minutter ved 70-80°C og oppfylles etter avkjøling til 332 vektdeler. Man får en 20%-ig oppløsning av forbindelse (47) (tabell 2).
Eksempel 11.
134 vektdeler av den fuktige forbindelse (11) (tabell 1)
(17,75%-ig, svarende til 23,8 vektdeler 100%-ig forbindelse) utrøres med 5j1 vektdeler benzylklorid i 24 timer ved værelsetemperatur. Det fåes en høyviskos oppløsning av forbindelse (49) (tabell 2)
som etter oppfylling med vann til I50 vektdeler inneholder 20% av dette lysg jøringsmiddel..
Eksempel 12.
260 vektdeler av den fuktige forbindelse (12) (tabell 1)
(l6,6%Tig, tilsvarende 43»2 vektdeler 100%-ig forbindelse) utrøres etter tilsetning av 200 voiumdeler vann med 11 vektdeler benzylklorid i 24 timer ved værelsetemperatur. Etter oppfylling med vann til 533 vektdeler fåes en 10%-ig, viskos oppløsning av forbindelse (51) (tabell 2).
I følgende tabell 1 er det oppført de ifølge oppfinnelsen oppnåelige indre salter av formel IV og i den. følgende tabell II oppført de ifølge oppfinnelsen oppnåelige kationaktive forbindelser med formel I.
Eksempel 13• 100 deler tørt, bleket gransulfitcellulose bringer i 4%-ig, vandig suspensjon i hollender til en malingsgrad på 40°SR. Deretter tilsetter man 0,25 vektprosent av forbindelse (37)> referert til atro fibre, som er foroppløst i vann og lar suspensjonen for homogen fordeling av lysgjøringsmidlet ennå sammenblande godt i ca. 10 minutter. Til slutt fortynnes suspensjonen på kjent måte til 0,5 - 1,0 vektprosent stofftetthet med vann og lar påløpe på en papir-maskinvire. Det dannede papirark passerer de vanlige tørkeaggregater (våtpressing, tørkesylinder). Det bortrennende virevann er lysgjørerfritt, lysgjøreren forblir kvantitativt i papiret. En sammen-ligning med papir som er fremstilt uten lysgjøringsmiddel viser at man ved den nevnte tilsetning av forbindelse (37) oppnår en sterk økning av hvithetsgraden.
Eksempel 14»
100 deler tørr, bleket gran-sulfitcellulose bringer i 4%-ig vandig suspensjon i hollender til en malegrad på 40°SR. Til denne suspensjon setter man 15%, referert til fibervekt, av kaolin, gjennomblander godt, tilsetter videre 0,3%, beregnet på fibervekt av forbindelse (41) som hensiktsmessig er foroppløst i vann 1 : 100 og gjennomblander igjen godt. Etter ytterligere tilsetning av 3 vektprosent, referert til fibervekt, harpikslim bringes suspensjonen ved hjelp av aluminiumsulfat til en pH-verdi på 4»5°S gjennomblandes homogent. Arkdannelsen foregår etter etterfølgende fortynning til 0,5 - 1 vektprosent faststoff på vanlig måte på en vire-. Til slutt tørkes papiret som i eksempel 7« Også her er lysgjøreren bibeholdt kvantitativt i papiret, virevannet er lysgjørerfritt. Hvithetsgraden blir ved tilsetning av forbindelse (41) i forhold til et ikke lysgjort papir øket.meget sterkt.
Eksempel 15•
En papirstrykemasse (kunsttrykk-casein-strøk) fremstilles på kjent måte i følgende sammensetning:
4 vektdeler polyfosfat
400 vektdeler hvitpigment (eksempelvis kaolin)
50 vektdeler casein
30 vektdeler pigmentbindemiddel
vann til viskositetsinnstilling.
Etterat man har blandet komponentene (faste stoffer i dispersjonsform) i den angitte rekkefølge, tilsetter man
10 g av en 20%-ig oppløsning av forbindelse (37) pr. liter strykemasse og innstiller strykemassen med vann ved 20° C til en viskositet på ca. 1000 centipoise (Brockfield-viskosimeter, 20 Upm).
Den ferdige strykemasse påføres ved hjelp av en rakel-innretning på et trefritt papir med en flatevekt på 90 g/m<2»> Tørr-opplaget utgjør 20 g/m 2 papir. Deretter tørkes på vanlig måte og satineres.
Det således bestrøkne og satinerte papir har i forhold til et slikt som ble bestrøket uten tilsetning av forbindelse (37) en meget sterk forbedring av hvithetsgraden.
Eksempel 16.
Vaskemykningsspylemiddel ble fremstilt etter følgende resepter: A) 5 deler dimetyl-distearylammoniumklorid 1,25 deler isopropanol
0,5 deler oleylalkoholoketylat (molforhold
oleylalkohol:etylenoksyd = 1:12)
93,25 deler vann
B) som under punkt A) under tilsetning av 0,1 deler (100% virksomt stoff) av den anionaktive optiske lysgjører med konstitusjonen
C) som under punkt A) under tilsetning av 0,1 deler av forbindelse (41) (100% virksomt stoff).
Bleket, hvitt bomullsvevnad ble på normal måte vasket
med et handelsvanlig lysgjøringsmiddelholdig fullvaskemiddel, deretter skylt varmt og kaldt, hvorved det til det siste skyllebad ble satt 4% vaskemykningsspylemiddel, referert til den tørre vevnads vekt.
Det viste seg at ved etterbehandling med middel A) var det opptrådt en tydelig guldannelse, som heller ikke kan unngås ved anvendelse av en anionaktiv lysgjører ifølge eksempel B). Bare anvendelsen av forbindelsen ifølge oppfinnelsen (eksempel C) under-
trykker sterkt guldannelsen
For å understøtte den visuelle vurdering ble remisjons-verdiene åv prøvevevnaden målt i ZeiB Elrepho-apparat (460 m^ii, remisjonsverdi R, referert til MgO = 1000).
Eksempel 17.
Bleket bomullsvevnad impregneres med en oppløsning som inneholder
2 g/l av forbindelse <37) (tabell 2) og
150 g/l dimetylol-metoksyetyl-karbamat
og som oksalsyre innstilles til pH 1,3« Vevnaden avpresses mellom valser til væskeopptaket tilsvarer den tørre vares vekt. Man tørker i 45 sekunder ved 100°C, hvorpå vevnaden har en restfuktighet på 7%. Deretter lagres bomullsvevnaden i opprullet tilstand, innpakket i. en folie, 20 timer ved værelsetemperatur, Deretter spyles under tilsetning av natriumkarbonat ved 40° C så lenge til vevnaden har en nøytral reaksjon. Den tørkede vare utmerker seg ved en fremragende hvithetsgrad. Eksempel 18.
Bleket bomullsvevnad impregneres med en oppløsning som inneholder
3 g/l av forbindelse (37I (tabell 2)
200 g/l dimetylol-4,5"dibydroksyetylen-urinstoff og
100 ml/l konsentrert saltsyre.
Mellom valser avpresses det et fuktighetsinnhold på " JOfo. Vevnaden opprulles, henlegges pakket i en folie 20 timer ved værelsetemperatur og spyles deretter i vann ved 40°C under tilsetning av natriumkarbonat så lenge til den viser nøytral reaksjon. Den således behandlede vevnad viser en fremragende hvithetsgrad.
Claims (1)
- Kationiske stilben-derivater for anvendelse til lysgj øring av fibermateriale, karakterisert ved at de har den generelle formel Ihvori A og A', som kan være like eller forskjellige, betyr hydrokar-bonrester med 2-8 karbonatomer som kan være substituert med ikke 12 ..kromofore rester, R og R som kan være like eller forskjellige, betyr hydrogen eller lavere alkylgrupper med 1-5 karbonatomer, R 3, 4 5 6R , R og R kan være like eller forskjellige og bety lavere alkyl-3 4 5 grupper med 1-5 karbonatomer, idet hver gang R og R såvel som R og R^ sammen med nitrogenatomet kan danne en hydrert heterocyklisk ring, en cykloalkyl-, en aralkyl- eller en arylgruppe og R7 ' og R 8, som kan være like eller forskjellige, betyr hydrogen, en lavere alkylgruppe med 1-5 karbonatomer eller en benzylgruppe og X betyr et farveløst anion.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1095368A CH525991A (de) | 1968-07-22 | 1968-07-22 | Verfahren zum optischen Aufhellen von Textilmaterialien, insbesondere aus natürlicher oder regenerierter Cellulose |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO125051B true NO125051B (no) | 1972-07-10 |
Family
ID=4368547
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO2955/69A NO125051B (no) | 1968-07-22 | 1969-07-15 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3663538A (no) |
AT (1) | AT294751B (no) |
BE (1) | BE736364A (no) |
CH (3) | CH1095368A4 (no) |
DE (1) | DE1930307C3 (no) |
DK (1) | DK137755B (no) |
FR (1) | FR2013466A1 (no) |
GB (1) | GB1274545A (no) |
NL (1) | NL6911208A (no) |
NO (1) | NO125051B (no) |
SE (1) | SE346539B (no) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4012378A (en) * | 1972-02-11 | 1977-03-15 | Imperial Chemical Industries Limited | Reactive dyestuffs |
GB1441109A (en) * | 1973-01-23 | 1976-06-30 | Ici Ltd | Coating compositions |
CH597204A5 (no) * | 1973-02-16 | 1978-03-31 | Sandoz Ag | |
CH603878B5 (no) * | 1973-09-21 | 1978-08-31 | Hoechst Ag | |
DE2915323A1 (de) * | 1978-04-26 | 1979-11-08 | Sandoz Ag | Basische bzw. kationische, sulfonsaeuregruppenhaltige monoazo- oder disazoverbindungen |
ATE4600T1 (de) * | 1979-09-21 | 1983-09-15 | The Procter & Gamble Company | Wasch- und weichmittelzusammensetzungen und verfahren zu ihrer herstellung. |
ATE7898T1 (de) * | 1981-02-26 | 1984-06-15 | Ciba-Geigy Ag | Amphotere styrolderivate. |
GB9626851D0 (en) * | 1996-12-24 | 1997-02-12 | Ciba Geigy Ag | Compounds |
GB9930177D0 (en) * | 1999-12-22 | 2000-02-09 | Clariant Int Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
GB9930247D0 (en) * | 1999-12-22 | 2000-02-09 | Clariant Int Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
AU2003227060A1 (en) * | 2002-03-19 | 2003-09-29 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Amphoteric and cationic fluorescent whitening agents |
AU2004266851A1 (en) * | 2003-08-21 | 2005-03-03 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Optical brighteners |
CN102906239B (zh) * | 2010-05-18 | 2015-09-09 | 美利肯公司 | 荧光增白剂及含有其的组合物 |
WO2011146602A2 (en) | 2010-05-18 | 2011-11-24 | Milliken & Company | Optical brighteners and compositions comprising the same |
USD840116S1 (en) | 2017-04-19 | 2019-02-05 | Gramercy Products, Inc. | Ball toy |
-
1968
- 1968-07-22 CH CH1095368D patent/CH1095368A4/xx unknown
- 1968-07-22 CH CH631672A patent/CH534170A/de not_active IP Right Cessation
- 1968-07-22 CH CH1095368A patent/CH525991A/de not_active IP Right Cessation
-
1969
- 1969-06-14 DE DE1930307A patent/DE1930307C3/de not_active Expired
- 1969-07-07 US US839640A patent/US3663538A/en not_active Expired - Lifetime
- 1969-07-15 NO NO2955/69A patent/NO125051B/no unknown
- 1969-07-16 GB GB35888/69A patent/GB1274545A/en not_active Expired
- 1969-07-21 AT AT698769A patent/AT294751B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-07-21 SE SE10243/69A patent/SE346539B/xx unknown
- 1969-07-21 DK DK392469AA patent/DK137755B/da unknown
- 1969-07-22 FR FR6924879A patent/FR2013466A1/fr not_active Withdrawn
- 1969-07-22 BE BE736364D patent/BE736364A/xx unknown
- 1969-07-22 NL NL6911208A patent/NL6911208A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH1095368A4 (no) | 1972-03-30 |
DK137755C (no) | 1978-10-09 |
DE1930307A1 (de) | 1970-02-12 |
CH525991A (de) | 1972-03-30 |
DK137755B (da) | 1978-05-01 |
NL6911208A (no) | 1970-01-26 |
SE346539B (no) | 1972-07-10 |
CH534170A (de) | 1973-02-28 |
BE736364A (no) | 1970-01-22 |
GB1274545A (en) | 1972-05-17 |
FR2013466A1 (no) | 1970-04-03 |
DE1930307B2 (de) | 1978-06-15 |
DE1930307C3 (de) | 1979-03-15 |
US3663538A (en) | 1972-05-16 |
AT294751B (de) | 1971-12-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO125051B (no) | ||
RU2437874C2 (ru) | Стабильные при хранении растворы оптических отбеливателей | |
US4360679A (en) | Benzofuranyl-benzimidazoles | |
JPH0153301B2 (no) | ||
JPS6289665A (ja) | 蛍光の消光方法および新規なカチオン系ナフタレン−ペリ−ジカルボン酸イミド誘導体類 | |
EP2222652B1 (en) | Storage stable solutions of optical brighteners | |
KR20140048126A (ko) | 신규한 비스-(트리아지닐아미노)-스틸벤 유도체들 | |
DE2406883A1 (de) | Stilbenverbindungen | |
JP2638621B2 (ja) | カチオンスチルベンジスアゾ染料 | |
JPH06157929A (ja) | スルホン酸基を含む塩基性ジスアゾ化合物 | |
NO145886B (no) | Anvendelse av vannloeselige ammoniumsalter for aa oppheve dir en av optiske hvithetsmidler frembrakte lyshet f.eks. i pap | |
JPH0471948B2 (no) | ||
US4081239A (en) | Storage stable concentrated aqueous solutions of aminomethylated phthalocyanines | |
JPS6334189B2 (no) | ||
EP1177180A1 (de) | Stilbenaufheller | |
US4845209A (en) | Cationic phthalocyanine compounds | |
RU2556635C2 (ru) | Концентрированные стабильные в хранении водные растворы оптических отбеливателей | |
US4814453A (en) | Naphthalimides containing sulfuric acid ester groups, a process for their preparation and their use | |
JPS59136352A (ja) | フタロシアニン化合物 | |
JPH0414142B2 (no) | ||
JP2001505599A (ja) | 新規縮合生成物及びその用途 | |
ITRM940707A1 (it) | "ftalocianine d'alluminio cationiche, loro preparazione e loro impiego in procedimenti di tintura e di stampa" | |
JPS62167361A (ja) | カチオン化合物及びそれを用いる基材の染色法 | |
JPH09119069A (ja) | グアニジン塩またはエチレンジアミン塩で難燃化処理された、変色防止剤を含有するセルロース材料 | |
GB712764A (en) | Improvements in or relating to a process for improving the whiteness or colour of materials |