NO124106B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO124106B NO124106B NO164693A NO16469366A NO124106B NO 124106 B NO124106 B NO 124106B NO 164693 A NO164693 A NO 164693A NO 16469366 A NO16469366 A NO 16469366A NO 124106 B NO124106 B NO 124106B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- approx
- plasticizer
- coating preparation
- coating
- percent
- Prior art date
Links
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 48
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 43
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 39
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 24
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 17
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 14
- -1 polyethylene Polymers 0.000 claims description 13
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 12
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical group CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N Butylbenzyl phthalate Chemical group CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 8
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 5
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 5
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical group CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical group CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 32
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 25
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 15
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 15
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 6
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 6
- 238000009499 grossing Methods 0.000 description 5
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 5
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 5
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 4
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 4
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 4
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 4
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 4
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FRQQKWGDKVGLFI-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecane-2-thiol Chemical compound CCCCCCCCCC(C)(C)S FRQQKWGDKVGLFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 3
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 3
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 description 3
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000005002 finish coating Substances 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 3
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 3
- 230000037452 priming Effects 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 3
- PMBXCGGQNSVESQ-UHFFFAOYSA-N 1-Hexanethiol Chemical compound CCCCCCS PMBXCGGQNSVESQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011354 acetal resin Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 2
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 2
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 2
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 2
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- LYJZNXAVZMEXDH-UHFFFAOYSA-N octadecan-8-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCC(OC(=O)C(C)=C)CCCCCCC LYJZNXAVZMEXDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940065472 octyl acrylate Drugs 0.000 description 2
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 2
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorobenzoyl) 2,4-dichlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXYKVVLTXXXVRT-UHFFFAOYSA-N (4-chlorobenzoyl) 4-chlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 OXYKVVLTXXXVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-Diethoxyethane Chemical compound CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroperoxycyclohexyl)peroxycyclohexan-1-ol Chemical compound C1CCCCC1(O)OOC1(OO)CCCCC1 UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHKLONWXRPJNAE-UHFFFAOYSA-N 1-o-butyl 2-o-cyclohexyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC1CCCCC1 BHKLONWXRPJNAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- QLZINFDMOXMCCJ-UHFFFAOYSA-N 7-(7-hydroxyheptylperoxy)heptan-1-ol Chemical compound OCCCCCCCOOCCCCCCCO QLZINFDMOXMCCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYLSSHMLZNEOCL-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)OC(C1=CC=CC=C1C(O)=O)=O.CC(C)(C)OC(C1=CC=CC=C1C(O)=O)=O Chemical compound CC(C)(C)OC(C1=CC=CC=C1C(O)=O)=O.CC(C)(C)OC(C1=CC=CC=C1C(O)=O)=O VYLSSHMLZNEOCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004803 Di-2ethylhexylphthalate Substances 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOWAEIGWURALJQ-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexyl phthalate Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)OC2CCCCC2)C=1C(=O)OC1CCCCC1 VOWAEIGWURALJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001800 Shellac Polymers 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M acetoacetate Chemical compound CC(=O)CC([O-])=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PDAVOLCVHOKLEO-UHFFFAOYSA-N acetyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 PDAVOLCVHOKLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium peroxydisulfate Substances [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)OOS([O-])=O VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012062 aqueous buffer Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- YSJJYGWMTGJNGH-UHFFFAOYSA-N carbon dioxide;ethane-1,2-diol Chemical compound O=C=O.OCCO YSJJYGWMTGJNGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- OGVXYCDTRMDYOG-UHFFFAOYSA-N dibutyl 2-methylidenebutanedioate Chemical compound CCCCOC(=O)CC(=C)C(=O)OCCCC OGVXYCDTRMDYOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEFVHSWKYCYFFL-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-methylidenebutanedioate Chemical compound CCOC(=O)CC(=C)C(=O)OCC ZEFVHSWKYCYFFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWWQRMFIZFPUAA-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-methylidenebutanedioate Chemical compound COC(=O)CC(=C)C(=O)OC ZWWQRMFIZFPUAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C(C)=C LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- FGGJBCRKSVGDPO-UHFFFAOYSA-N hydroperoxycyclohexane Chemical compound OOC1CCCCC1 FGGJBCRKSVGDPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052976 metal sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- XFHJDMUEHUHAJW-UHFFFAOYSA-N n-tert-butylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)(C)NC(=O)C=C XFHJDMUEHUHAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZCOBXFFBQJQHH-UHFFFAOYSA-N octane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCS KZCOBXFFBQJQHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N octyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C(C)=C NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000011049 pearl Substances 0.000 description 1
- HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M pent-4-enoate Chemical compound [O-]C(=O)CCC=C HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000485 pigmenting effect Effects 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OCAAZRFBJBEVPS-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl carbamate Chemical compound NC(=O)OCC=C OCAAZRFBJBEVPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000005488 sandblasting Methods 0.000 description 1
- ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N shellac Chemical compound OCCCCCC(O)C(O)CCCCCCCC(O)=O.C1C23[C@H](C(O)=O)CCC2[C@](C)(CO)[C@@H]1C(C(O)=O)=C[C@@H]3O ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N 0.000 description 1
- 239000004208 shellac Substances 0.000 description 1
- 229940113147 shellac Drugs 0.000 description 1
- 235000013874 shellac Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N tert-butyl ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOC(C)(C)C SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
Belegningspreparat.
Foreliggende oppfinnelse vedrører nye beskyttende belegningspreparater, som er i besittelse av fremragende egenskaper innbefattet en utmerket holdbarhet og glansbibehold, og oppfinnelsen vedrører mer spesielt beskyttende belegningspreparater, hvis vesentlige harpiksaktige kom-ponent består av sam-polymerer av metylmetakrylat med polymeriserbare estere av umettede karboksylsyrer.
I mange år er det blitt utført forsøk på å utnytte de fremragende egenskaper av imetylmetakrylatpolymerer i beskyttende belegningspreparater. Som følge av flere uønskete egenskaper, særlig en tendens av oppløsningen til å bli sløret eller danne tråder når den utsprøytes, og på grunn av filmens tendens til å bli sprø og sprekke når den opphetes, er det imidlertid blitt gjort meget liten bruk av meta-krylatpolymerer på området beskyttelses-belegg.
Nylig er man blitt oppmerksom på at ved en meget omhyggelig kontrollering av molekylarvekten innenfor området av 55 000 til 105 000 kan der fåes metylmeta-krylatpolymerer, som i oppløsning kan ut-sprøytes uten tråddannelse, så at man får filmer med mange nyttige egenskaper. Slike belegg er sammensatt enten av polymetylmetakrylat eller et polymer av et metylmetakrylat med 5 pst. eller (mindre av et modifiserende monomer.
Det er nu blitt oppdaget at når metylmetakrylat polymeriseres med i det minste ca. 10 vektsprosent av en alkylester av en umettet karboksylsyre, som f. eks. akrylsyre, metakrylsyre, itaconsyre eller lignende, kan de resulterende sam-polymerer oppløses i lett tilgjengelige billige opløsningsmidler, så at der dannes oppløsninger som lett kan utsprøytes uten tilsløring eller tråddannelse (veiling or webbing), så at man får filmer av fremragende kvalitet. Filmene er f. eks. i besittelse av både den opprinnelige glans og bibeholdelse av glansen i langt bedre grad enn vanlige lakker og oppviser en utmerket fuktighetsmotstandsevne og generelt holdbarhet i friluft, og de har en glatt og jevn filmoverflate.
Belegningspreparater i henhold til oppfinnelsen er i besittelse av flere andre fordeler like overfor belegningspreparater fremstillet fra polymetylmetakrylat eller fra sam-polymerer av metylmetakrylat med 5 vektsprosent eller mindre av et modifiserende monomer. Disse fordeler er som følger: 1. Sam-polymerer av metylmetakrylat med ca. 10 til 50 vektsprosent av en alkylester av en umettet karboksylsyre har en bøyelighet, sotn er basert på deres struktur og skyldes tilstedeværelsen av det annet monomer, og følgelig kreves der en minimumsmengde av et tilsatt plastiseringsmiddel for å gjøre dem bøyelige i den ønskede grad ved innføring i et belegningspreparat. Når polymetylmetakrylat eller et sam-polymer av metylmetakrylat med 5 pst. eller imindre av et modifiserende monomer anvendes, må rela-tivt store mengder av tilsatt plastiseringsmiddel anvendes og holdbarheten av den resulterende film nedsettes. 2. Sam-polymerer av metylmetakrylat med ca. 10 til 50 vektsprosent av en alkylester av en umettet karboksylsyre gir en større filmhårdhet ved en ønsket bøyelighet enn metylmetakrylathomopolymerer eller sam-polymerer av metylmetakrylat med 5 pst. eller mindre av et modifiserende monomer. 3. Belegningspreparat fremstillet fra sam-polymerer av metylmetakrylat som inneholder i det minste ca. 10 til 50 vektsprosent av en alkylester av en umettet karboksylsyre er i besittelse av en utmerket påny-beleggbarhet, mens metylmetakrylathomopolymerer krever en spesiell regulering av oppløsningsmidler, og film-dannere for å oppnå en brukbar påny-be-legning.
i Som følge av de fremragende egenskaper sam er anført ovenfor, er belegningspreparatene ifølge oppfinnelsen særlig nyttige som finish-belegg på automo-biler, og der kreves et minimum av pole-ring og annen pleie for å bibeholde et utmerket overflateutseende i lengere tids-perioder. Belegningspreparatene som her er beskrevet, kan imidlertid også anvendes med gode resultater på andre overflater, som f. eks. tre, plaststoffer eller lignende.
Som angitt foran, er monomeret som polymeriseres imed metylmetakrylat for å danne sam-polymerer, som skal brukes ved belegningspreparatene ifølge oppfinnelsen, en alkylester av en umettet karboksylsyre. Eksempler på forbindelser som funksjonerer tilfredsstillende for dette øyemed, er etylakrylat, propylakrylat, butylakrylat, oktylakrylat, etylmetakrylat, butylmetakrylat, hexylmetakrylat, oktylmetakrylat, laurylmetakrylat, decyl-oktylmetakrylat, dimetylitaconat, dietylitaco-nat, dibutylitaconat og lignende. Blandinger av to eller flere modifiserende monomerer kan brukes. Fortrinsvis inneholder alkylgruppen eller -gruppene fra 2 til 18 kulls toffatomer.
Det modifiserende monomer, dvs. alkylesteren av en umettet karboksylsyre, anvendes fortrinsvis i en mengde av ca. 10 til 30 vektsprosent og metylmetakrylat fra 70 til 90 vektsprosent. Mengder opp til ca.
50 vektsprosent av alkylesteren kan imidlertid også anvendes for å gi sam-polymerer som gir belegningspreparatene de
ønskete egenskaper. Den nøyaktige mengde av alkylesteren av en umettet karboksylsyre vil naturligvis bero på den spesielle ester som anvendes. Manomerer med den mest plastifiserende evne som f. eks. etylakrylat, butylakrylat, oktylakrylat, laurylmetakrylat og decyl-oktylmetakrylat skal anvendes i mindre mengder.
Sam-polymerene av metylmetakrylat som alkylestere av polymeriserbare umettede karboksylsyrer skal være i besittelse av en viskositet innenfor området av fra 25 centistokes til 320 centistokes med en
oppløsning i toluen, som inneholder 25 pst. faste stoffer, for å kunne funksjonere
på en tilfredsstillende måte i belegningspreparatene. Dette tilsvarer en Gardner-viskositet i området av A eller mindre til ca M i viskosimeterfernisserien.
Dette viskositetsområdet tilsvarer en molekylarvekt innenfor området av fra ca. 110 000 til 250 000 målt ved fremgangsmåten etter ASTM D445-46T under anvendelse av konstantene for metylmetakrylat. Den anvendte ligning er som følger:
M.V. = 1.47 x 100 (N4 - 1 - lnN4) 0.65
Hvis bøyeligheten, slagseigheten og kuldesprekningsegenskapene (cold check properties) ikke er av avgjørende betydning for belegget, kan molekylarvekten være i området av fra ca. 50 000 til 110 000.
Det fremgår av det foran anførte at i overensstemmelse med oppfinnelsen kan metylmetakrylat-sampolymerer med en molekylarvekt fra 110 000 til 250 000 lett utsprøytes fra oppløsningsmidler med et brukbart innhold av faste stoffer, uten at der oppstår tilsløring eller tråddannelse, mens metylmetakrylathomopolymerer eller sam-polymerer av metylmetakrylat som inneholder 5 pst. eller mindre av et modifiserende imonomer, er blitt beskrevet som utspredbare uten tilsløring eller tråddannelse bare med molekylarvekter under 105 000. Den nøyaktige årsak til at sam-polymerer av metylmetakrylat som inneholder minst ca. 10 pst. av et annet monomer, kan utsprøytes med høye molekylarvekter, er ikke kjent, men det antas at det skyldes for en stor del det at de i det følgende beskrevne polymeriseringsmeto-der imedfører dannelsen av selektive polymerer med et temmelig snevert moleky-larvektsområde, dvs. der er i det høyeste bare tilstede meget små mengder av polymerer med korte kjedelengder, som ikke
gir god fuktighetsmotstand og bare meget ubetydelige mengder av langkjedete
tmeget høymolekylare polymerer, som øker viskositeten til et slikt punkt at de resul-
terende polymerer bare kan utsprøytes med et innhold av faste stoffer, som er så lavt at det- er ubrukbart i praksis for de fleste øyemed.
Temperaturens innvirkning på poly-meriseringsresepten er også ganske viktig. Med bestemte mengder av katalysator- og kjedemodifiseringsmidler vil for lave temperaturer gi et polymer, som har en for høy molekylarvekt for å gi en brukbar ut-spredningsevne. For høye temperaturer vil gi et polymer med dårlig bøyelighet, dårlig kold-sprekningsegenskap og en dårlig fuktighets- og vannmotstandsevne. Polymeriseringsforholdene må være selektive for å gi et skikket produkt.
Sam-polymerer med de ønskete visko-sitetsegenskaper, som er beskrevet ovenfor, kan oppnåes enten ved emulsj onspoly-merisering, oppløsningsmiddelpolymerise-ring eller suspensjons- (perle eller kule) polymerisering. Fortrinsvis anvendes en suspensjonspolymeriseringsprosess. Denne type av polymerisering kan betraktes som en massepolymerisering og utføres vanligvis ved å blande en oppløsning som inneholder et beskyttende kolloid (som f. eks. en polyvinylalkohol, et alkalimetall-salt av et polyakrylat som natriumpoly-akrylat, eller et polyakrylamid, bentonit, stivelse, magnesiumsilikat eller lignende) sammen med en liten mengde av en puf-feroppløsning, som kan være et fosfat, f. eks. en blanding av imononatriumfosfat og dinatriumfosfat og en annen oppløsning bestående av monomerene, katalysatoren og et kjedeoverføringsmiddel. Reaktoren spyles med en inert gass og en hurtig om-røring igangsettes så at der dannes kuler eller perler av en diameter av ca. 0.1 til 0.5 mm. Varme tilføres ved hjelp av vann og/eller damp for å frembringe en reak-sjonstemperatur av ca. 70 til 90° C og disse forhold opprettholdes i ca. iy2 til 3 timer for å gi en fullstendig omdannelse. Reaktoren avkjøles til ca. romtemperatur og perlene kan lett utvinnes ved filtrering gjennom papir, et glasskjede eller en fin silkeduk. På denne måten oppnåes utbyt-ter av ca. 90 til 100 pst. i
Ved emulsj onspolymeriseringsproses-sen blandes monomerene, vann, kjedeover-føringsmidlet, fuktningsmidlet og katalysatoren under kraftig omrøring, og blandingen opphetes til en temperatur av ca. 70 til 95° C. Etter en reaksjonsperiode av ca. 1 time kjøles reaksjonsblandingen til romtemperaturen og lateksen utfelles ved tilsetning av en alkohol, som er i det minste delvis oppløselig i vann, som metanol,
etanol eller isopropanol eller en syre som f. eks. saltsyre.
Oppløsningspolymeriseringen utføres ved å utsette monomerene for tilbakeløps-behandling i et oppløsningsmiddel eller en blanding av oppløsningsmidler inntil polymeriseringen skrider frem, så at der dannes en oppløsning med en viskositet av ca. 25 centistokes til 320 centistokes. Den på denne måten dannete oppløsning kan anvendes per se som et belegningspreparat eller den kan anvendes for sammensetning av preparater, som beskrevet se-nere.
For å få et sam-polymer av metylmetakrylat og en alkylester av en umettet karboksylsyre med de viskositetsegenska-per (25 centistokes til 320 centistokes ved et innhold av faste stoffer av 25 pst. i to-men) som var nødvendig for å danne brukbare belegningskomposisjoner, er det nød-vendig at et kjedeoverføringsmiddel (også kjent som et kjedelengdemodifiseringsmid-del) innføres i polymeriseringsblandingen. Anvendelsen av kjedeoverføringsmidlet til-later en nøyaktig regulering av viskositeten eller imolekylarvekten ved å hindre dannelsen av addisjonspolymerer med høy molekylarvekt. Merkaptanene, som f. eks. dodecylmerkaptan> tertiært dodecylmerkaptan oktylmerkaptan, hexylmerkaptan og lignende er å foretrekke for dette øyemed. Andre kjede-overføringsmidler, som f. eks. kullstoff-tetraklorid, allylacetat, allylcarbamat, isopropylbenzen butyl-klorid, eddiksyre, dioxan og lignende kan imidlertid anvendes for å sikre en regulering av molekylarvektene. Vanligvis kan mengden av kjedeoverføringsmidlet som brukes, varieres ganske betraktelig. Ved suspensj onspolymeriseringen har det imidlertid vist seg at ca. 0.1 til 2.0 vektsprosent av kjedeoverføringsmidlet basert på monomervekten er å foretrekke, mens ved emulsjonspolymerisering er ca. 0,2 til 0,5 vektsprosent av kjedeoverføringsmid-let tilstrekkelig til å gi polymerer som er i besittelse av en viskositet av 25 centistokes til 320 centistokes ved et innhold av faststoffer av 25 pst. i toluen.
Ved utførelsen av polymeriseringsreak-sjonen anvendes vanligvis en katalysator av peroxydtypen. Brukbare katalysatorer for dette øyemed omfatter acetylbenzoyl-peroksyd, hydroksyheptylperoksyd, metyl-ketonperoksyd, cyclohexanonperoksyd, cyclohexylhydroperoksyd, 2,4-diklorben-zoylperoksyd, cumenhydroperoksyd, dicu-mylperoksyd, t-butylhydroperoksyd, me-tylamylketonhydroperoksyd, acetylperok-syd lauroylperoksyd, benzoylperoksyd, me-tylcyclohexylhydroperoksyd, p-klorben-zoylperoksyd, di-t-butylperoksyd, pereddik-syre, t-butylpermaleinsyre, di-t-butyldifta-lat, t-perftalatsyre, t-butylperacetat, ka-liumpersulfat, ammoniumpersulfat og lignende. Blandinger av to eller flere av de ovennevnte forbindelser kan også anvendes. Diazoforbindelser, som alfa, alfa-azo-di-iso-butyronitril eller p-metoksyfenyldi-azo-tio-(2-naftyl)-eter er også brukbare som polymeriseringskatalysatorer.
Mengden av katalysatoren som anvendes, kan variere betraktelig. I de fleste tilfeller er det imidlertid ønskelig å anvende fra ca. 0,2 til 2,0 pst. basert på vekten av imonomerene som innføres i po-lymeriseringsreaksj onen.
Det er blitt angitt at homopolymerer av metylmetakrylat eller sam-polymerer av metylmetakrylat med 5 pst. eller mindre av et modifiserende monomer kan innføres i belegningskomposisjoner, som bare har en praktisk brukbarhet når der anvendes visse kritiske oppløsningsmiddel-kombinasjoner. På den annen side kan sam-polymerer som er fremstillet på den foran angitte måte, brukes i nyttige belegningspreparater uten vanskelighet.
Billige oppløsningsmidler er fullt brukbare til å oppløse sam-polymerene så at man får produkter som vil kunne utsprøy-tes uten slørdannelse. De fortrinsvis anvendte oppløsningsmidler er de aromatiske kullvannstoffer som toluen og xylen; ke-tonene som aceton, metyletylketon, metyl-amylketon og lignende og estere som f. eks. cellosolveacetat (monoetyeter av etylen-glykolacetat), etylacetat, isopropylacetat og amylacetat og lignende. Alifatiske kullvannstoffer som heptan og oktan og alkoholer som metylalkohol, isopropylalko-hol, amylalkohol, diacetonalkohol og lignende kan også anvendes, men fortrinsvis i mindre mengder. Det må naturligvis for-stås at de ovennevnte oppøsningsmidler bare er ment som eksempler og omfatter ikke på noen måte alle de oppløsnings-midler, som kan anvendes ved sammen-setningen av beleggproduktene ifølge oppfinnelsen.
For å oppnå en optimal adhesjon av lakken til underlaget og for å tilveiebringe en god oppløsningsmiddelfrigjørelse er det ønskelig at der anvendes en liten mengde av et ekstra plastiseringsmiddel. De fortrinsvis anvendte plastiseringsmidler for dette øyemed er butylbenzylftalat. Andre plastiseringsmidler kan også anvendes innbefattet slike forbindelser som tricresyl-fosfat, di-octylftalat (di-2-etylhexylfta-lat, dicyclohexylftalat, di-3<5,5-trimetyl-hexylftalat, butylcyclohexylftalat, epoxid-erte oljer, risinusolje-acetoacetat og lignende. Som nevnt ovenfor er det en for-del å anvende sam-polymerer av metylmetakrylat og alkylestere av umettede karboksysyrer fremfor homopolymerer av metylmetakrylat ved at med den først-nevnte anvendes mengden av plastiserings-imidlet fortrinsvis i området av fra 10 til 15 vektsprosent basert på det totale innhold av faste stoffer av harpiks plus plastiseringsmiddel, mens med de sistnevnte polymerer må der innføres ca. 30 pst. av plastiseringsmidlet (på den samme vekts-basis) for at man skal kunne få den ønskete bøyelighet eller elastisitet i de resulterende filmer. Tilstedeværelsen av store mengder av plastiseringsmiddel, f. eks. av størrelsesorden 30 pst., har også en tendens til å nedsette de meget viktige fuktighets- og vannmotstandsevner til filmen. Når disse egenskaper imidlertid ikke er av primær betydning, kan der anvendes mengder av plastiseringsmiddel så lave som ca. 5 pst. eller så høye som ca. 30 pst.
For å få et produkt som lett vil ut-sprøytes så at man får en god dekkevne uten sløring eller tråddannelse, er det ønskelig at sam-polymeret og eventuelt plastiseringsmidlet hvis sådant anvendes, og oppløsningsmidlet avmåles innbyrdes slik at innholdet av polymerfaststoffer i produktet er i området av ca. 9—15 pst. Hvis prosentøiengden er vesentlig lavere enn ca. 9 pst., kan det være nødvendig å anvende en rekke særskilte belegninger for å få den ønskete filmtykkelse og dekkevne.
Ved pigmentering av belegningspreparater som inneholder metylmetakryl-atpolymerer, kan der anvendes hvilket som helst av de pigmenter som vanligvis brukes i organiske belegningspreparater, men det må naturligvis forståes at når der anvendes preparater for fremstilling av belegg som utsettes for atmosfærens inn-flytelse, dvs. utendørs, skal der anvendes pigmenter som ikke tar skade eller ødeleg-ges ved en slik innvirkning. Som følge av den utmerkede holdbarhet utendørs av metylmetakrylat-sampolymerene har det imidlertid vist seg at endog mange av de pigmenter som ikke er brukbare for anvendelse i nitrocelluloselakker, godt kan anvendes i belegningspreparater i henhold til oppfinnelsen. Blant pigmenter som kan anvendes er kjønnrøk, titandioksyd, ftalcyaningrønt og -blått, metalloksyder, sulfider og de forskjellige metalliske flak-pigmenter, som f. eks. aluminiumflak. For-uten farvende pigmenter kan der også anvendes andre tilsetningsmidler, som vanligvis brukes i belegningspreparater. Disse omfatter fyllstoffer eller såkalte eksten-dere som talkum, kiselgur, leire, silikater og diatoméjord. Andre tilsetningsmidler omfatter silikoner og andre filmdannende materialer, som nitrocellulose, polyvinyl-acetalharpikser og lignende.
Ved påføring av belegningsprodukter i henhold til oppfinnelsen på metallover-flater, som automobilkarosserier, er det å foretrekke at overflaten først grunnes på en passende måte ved påføring av en eller flere typer av grunnstrøk. En fremgangsmåte for preparering av metalloverflaten for påføring av belegningspreparatene som inneholder et sam-polymer av metylmetakrylat, går ut på at den blanke eller rene metalloverflate som vanligvis er «bonderi-sert», påføres en såkalt «flash-primer», som kan betegnes som et hurtig grunnings-middel. Over dette hurtiggrunningsmiddel påføres en fita av en sterkt pigmentert overflatebehandlingsmasse, som tjener til å fylle uregelmessigheter i metalloverflaten og for å tilveiebringe en film, som lett kan gjøres glatt ved sandbehandling.
Belegningspreparatene ifølge oppfinnelsen kan påføres direkte over overflaten som preparares på denne måten. Imidlertid oppnåes der en bedre adhesjon av slutt-belegget til grunningslaget, hvis der på-føres et mellomliggende lukkende belegg på overflaten. Dette lukkende belegg kan være en plastisert nitrocellulosekomposi-sjon med lav viskositet, eller en nitrocellu-losealkydharpikskomposisjon eller endog et lavviskost polymetylmetakrylatbelegg. Enten der anvendes et lukkebelegg eller ikke, skal den totale tykkelse av underlaget være flere tusendedels tomme (1/1000 tomme = 0.0254 mm) for å tilveiebringe en tilfredsstillende fylling for sandbehandling og for å tilveiebringe en god glansholdbarhet av finish-belegget.
Alternativt kan metalloverflaten pre-pareres for påføring av toppbelegget ved hjelp av en eneste film av en såkalt «primer-surfacer» som, som navnet antyder, tilveiebringer både grunnings- og fyllings-egenskaper. Dette middel kan betegnes som et grunnings-glatningsmiddel. Slike grunningsglatningsmidler er sterkt pig-menterte og kan inneholde som den filmdannende bestanddel nitrocellulose, et polyvinylacetalharpiks, skjellakk, et alkydharpiks eller en blanding av to eller flere av nevnte filmdannende materialer. Un-derlagsbeleggene skal vanligvis opphetes før påføringen av finish-belegget.
Finish- eller tooppbeleggene av pro-
duktene i henhold til oppfinnelsen på-føres best ved utsprøytning i to eller flere særskilte operasjoner over den grunnete overflate for å få en filmtykkelse av fra ca. 0,038 mm til 0,075 mm. For oppnåelse av de beste resultater skal belegningspreparatene oppvise et totalinnhold av faststoffer av ca. 12 til 25 pst. og fortrinsvis fra 15 tii 20 pst. Etter at påføringen er tilendebrakt, opphetes filmen i ca. 20 til 30 minutter ved ca. 80 til 85° C, så at man
får en film med en utmerket glans og fremragende holdbarhetsegenskaper slik som beskrevet foran.
Det har vist seg at motstandsevnen like overfor skader og poleringsegenskap-ene av den ferdige film kan forbedres i høy grad ved å innføre i produktet en meget liten mengde av et polyetylen. Mengder så små som fra 1 til 10 pst. basert på det totale innhold av harpiksfaststoffer, plastiseringsmiddel og polymer er f. eks. tilstrekkelig til i vesentlig grad å forbedre motstandsevnen like overfor skader og po-leringsegenskapene av filmen. Polyetylen innføres vanligvis i belegningsproduktene i form av en dispersjon i en væske, som f. eks. toluen eller xylen. Blant polyetylen som kan anvendes er slike som selges under følgende handelsnavn: «AC-6» og «AC-629», som selges av Semet-Solvay Division av Allied Chemical and Dye Corporation, og «DYDT» og «DYGT», som selges av Ba-kelite Division av Union Carbide og Carbon Corporation.
De følgende eksempler viser detaljert fremstillingen av sam-polymerer av metylmetakrylat med alkylestere av umettet karboksylsyre, og fremstillingen av slike sam-polymerer til belegningspreparater i henhold til oppfinnelsen. Det tør være klart at oppfinnelsen ikke er begrenset til de her viste utførelsesformer.
Eksempel I
Et sam-polymer av 80 pst. metylmetakrylat og 20 pst. etylakrylat ble fremstillet ved suspensjonspolymerisering som følger: Der ble fremstillet to særskilte opp-løsninger: Oppløsning (1) inneholdt 300 vektsdeler av en 1 pst.s vandig oppløsning av en fullstendig hydrolysert, høyviskos polyvinylalkohol (Elvanol 72-60), og 10 deler av en vandig pufferoppløsning fremstillet av 1.7 deler dinatriumfosfat og 0.1 deler mononatriumfosfat, oppløsning (2) inneholdt 80 deler metylmetakrylat, 20 deler etylakrylat, 1 del benzoylperoksyd og 0.5 del tertiært dodecylmerkaptan. De to oppløsninger ble innført i en glassreaktor utstyrt med termometer, kondensator og rører. En hurtig omrøring ble igangsatt så at der ble dannet kuler eller perler med en diameter av ca. 1 mm. Reaktoren ble spylt med inert gass og røreren ble regu-lert til ca. 200 omdreininger pr. minutt, og denne hastighet var nettopp tilstrekkelig til å holde perlene i suspensjon. Derpå ble der tilført varme ved hjelp av vann og damp, så at man fikk en reaksjonstempe-ratur av ca. 75° til 78° C. Disse forhold ble opprettholdt i iy2 til 2 timer og en fullstendig omdannelse ble herved opp-nådd. Reaktoren ble derpå avkjølt til romtemperatur og perlene fjernet ved filtrering gjennom et glassklede. Det opp-nådde utbytte var ca. 95 pst. Polymeret oppviste en Gardner-viskositet av H-I ved 25 pst. innhold av faststoffer i toluen og denne kunne utsprøytes fra en oppløsning sammensatt av 85 pst. toluen og 15 pst. cellosolveacetat ved et innhold av faststoffer av ca. 12 til 15 pst.
De ovenfor angitte bestanddeler ble innført i en reaktor og opphetet ved 90° C i 1 time og reaksjonsblandingen ble derpå avkjølt til omtrent romtemperatur. Polymeret ble utfelt med isopropanol, filtrert, vasket med vann flere ganger og tørket. Polymeret oppviste en Gardner-viskositet av B ved 25 pst. innhold av faste stoffer i toluen og kunne utsprøytes med et innhold av faste stoffer av 18 til 20 pst. i toluenoppløsning uten tråddannelse.
Eksempel III
Et perlepolymer av metylmetakrylat og etylakrylat ble fremstillet i henhold til følgende resept:
En blanding av de ovenfor anførte bestanddeler ble opphetet i en glassreaktor ved en temperatur av 80° C i ca. 50 minutter og ved en temperatur av ca. 86° C i ytterligere 20 minutter. Blandingen ble omrørt med en hastighet av 320 omdreininger pr. minutt under opphetningsperi-oden. Man fikk et 98 delers utbytte av sam-polymeret som hadde en viskositet av G i en 34 pst.s oppløsning av faste stoffer i toluen. En vanmeherdet film av polymeret hadde en Sward-hårdhet av 20.
Den samme polymerisering ble gjen-tatt unntatt at polymeriseringsblandingen ble holdt ved en temperatur av 80° C i 2y2 time. Perlene som ble dannet var større enn de som ble dannet ved den tidligere polymerisering og oppviste en Gardner-viskositet av H ved 35 pst.s faste stoffer i toluen. En opphetet film av polymeret hadde en Sward-hårdhet av 22 og kunne på en tilfredsstillende måte utsettes for den koniske bøyeprøve, hvor platen bøyes rundt en konisk spindel med en diameter av 4.8 mm 2,5 cm fra toppunktet og med økende diameter til 3,8 cm 20,3 cm fra toppunktet. Ved å iaktta graden og arten av sprekkdannelsen, avflakingen eller avskallingen er det mulig å vurdere bøye-ligheten og adhesjonen av filmen.
Eksempel IV
En serie av sam-polymerer av metylmetakrylat med forskjellige modifiserende
■ monomerer ble fremstillet ved suspensj onspolymerisering under anvendelse i
hver charge av 10 deler av en pufferopp-løsning fremstillet med 1.7 vektsdeler dinatriumfosfat og 0,1 vektsdel mononatriumfosfat og under anvendelse av 1 vektsdel benzoylperoksyd som katalysator. ; De forskjellige dataer som ble fastlagt er L angitt i den følgende tabell, hvor alle deler er vektsdeler:
og blandingen omrøres kraftig. Derpå til-føres varme med vann og damp og polymeriseringsblandingen holdes ved ca. 80° C i ca. i/o time, og på dette tidspunkt for-løper den eksoterme reaksjon og reak-sjonstemperaturen stiger til 90 til 95° C. Polymeriseringsblandingen avkjøles derpå til 80° C og holdes i ytterligere y2 time ved denne temperatur og avkjøles derpå til romtemperatur og utfelles ved tilsetning av 2 deler isopropanol til 3 deler lateks. Det polymere produkt fjernes ved filtrering, vaskes og tørkes i en ovn. Polytaeri-seringsdataene er oppført i følgende tabell:
Hvert polymer som er beskrevet i de foran angitte tabeller dannet oppløsnin-ger i oppløsningsmidlet utvalgt fra de som er nevnt foran, så at man får lett utsprøyt-bare produkter med et polymerfaststoff-innhold i området av ca. 12 til 16 pst. Ingen tråddannelse ble iakttatt og filmer fremstillet fra oppløsningene oppviste en utmerket glans og holdbarhet.
Det er også mulig å fremstille inter-polymerer som inneholder tre eller flere Imonomerer og hvorav en er metylmetakrylat, som er skikket for anvendelse ved fremstilling av belegningspreparater ifølge oppfinnelsen. Det følgende eksempel viser fremstillingen av et slikt interpolymer.
Eksempel VI
70 vektsdeler metylmetakrylat, 20 deler etylakrylat og 10 deler N-t-butylakryl-åmid ble blandet med 300 vektsdeler av en 1 pst.s oppløsning av polyvinylalkohol, 10 deler av en pufferoppløsning i henhold til eksempel III, 1 del benzoylperoksyd og 0.6 deler tertiært dodecylmerkaptan, og blandingen ble polymerisert i henhold til fremgangsmåten etter eksempel III. Poly-imeret hadde en Gardner-viskositet av D ved 25 pst.s faste stoffer i toluen og kunne utsprøytes i 16 pst.s innhold av faste stoffer uten tråddannelse.
En mindre mengde av en umettet syre som akrylsyre eller metakrylsyre kan polymeriseres med metylmetakrylat og esteren av en umettet karboksylsyre så at man fikk en brukbar modifikasjon av polymer-strukturen. Når f. eks. 10 deler metakrylsyre ble polymerisert (med 400 deler metylmetakrylat og 100 deler etylakrylat i overensstemmelse med den fremgangsmåte som er beskrevet i det forgående avsnitt, fikk man et polymer med en Gardner-viskositet av G-H. Polymeret dannet et belegningspreparat med utmerket holdbarhet og glansbibehold.
Eksempel VII
Et sam-polylmer av 80 pst. metylakry-lat og 20 pst. etylakrylat fremstillet i henhold til fremgangsmåten ifølge eksempel I ble anvendt for fremstilling av en hvit lakk i henhold til følgende sammensetning:
Den på denne måten sammensatte komposisjon ble derpå utsprøytet ved et innhold av faste stoffer av 18.6 pst. på stålplater sam var behandlet på forhånd, først med et eneste belegg av en «flash priming» komposisjon og derpå med et eneste belegg av et høypigmentert glatningsmiddel. Platene ble opphetet og sand-behandlet og filmtykkelsen andro i middel til 0.076 til 0.102 mm. Det ferdige belegningspreparat ble påført og platene ble opphetet i 30 minutter ved ca. 80 til 85° C. Platene viste en utmerket glans og bibe-holdt glansen og kunne med tilfredsstillende resultat utsettes for en fuktighets-prøve av 100 timers varighet. Filmen oppviste ikke noen forringelse i en konisk bøyeprøve og var ikke utsatt for noen nevneverdig sprekkdannelse, når den ble utsatt for 10 gjentatte opphetninger til 65° C i en ovn og ved tilsvarende gjentatte neddypninger i et etylenglykol-tørrisbad ved ~ ca. 50° C. Filmen hadde en Sward-hårdhet av 28.
Eksempel VIII
En høypigmentert hvit lakk ble fremstillet på følgende måte. En hvit pasta basert på et metylmetakrylatsam-polymer ble fremstillet i henhold til følgende sammensetning: Bestanddel Vektsdeler Tittandioksyd (Rutiltype) ...... 530 Polyetylendispersjon (25 pst.
oppløsning av «DYGT» polyety-
len i toluen) 212! 80—20 sam-polymer av metyl-
metakrylat og etylakrylat 80 Toluen ......................... 355
Denne blanding ble malt i en porse-lensmølle under anvendelse av porselens-
Sward-hårdhet 30 Konisk bøynings-romtemperatur
9,5 mm spindel — minus 18° C bøyninger Kuldeprøve — 10 ganger
Adhesjon til glatningsmiddel
Fuktighet — 96 timer
Eksempel IX
En ftalcyaninblå lakk ble fremstillet i henhold til følgende sammensetning: Bestanddel Vektsdeler Titandioksyd 3,5 Ftalcyaninblått 0,1
kuler og oppviste et totalt innhold av faste stoffer av 56,3 pst.
Den på denne måten fremstilte pasta basert på sam-polymeret ble overført til en hvit lakk under anvendelse av følgende bestanddeler:
Det resulterende produkt oppviste et innhold av faste stoffer av 44,0 pst., et pig-mentinnhold av 12,8 pst. og en vekt av 1,1 kg pr. liter.
Produktet ble fortynnet ved tilsetning av ytterligere cellosolveacetat og toluen. Bonderiserte metallplater som med hen-syn til sammensetning helt ut tilsvarte metallet som anvendes i automobilkarosserier, ble derpå grunnet med den flash primer som er beskrevet i eksempel VII, og derpå belagt med et høypigmentert glatningsmiddel (surfacer) og et fyllstoff fremstillet av en blanding av nitrocellulose, soyaolje-alkydharpiks og klorert bi-fenyl. Belegningspreparatet i henhold til dette eksempel ble derpå utsprøytet med et innhold av faste stoffer av 19 pst. på metallplatene til en tykkelse av ca. 0,05 mm og platene ble derpå opphetet i 30 minutter ved ca. 80 til 85° C. De erholdte filmer hadde følgende egenskaper: Ingen sprekning utover 1,3 cm fra toppunktet.
Bare mikrosprekk
— Intet adhe-sjonstap Ingen sprekk
eller feil.
God
Ingen blæredan-nelse.
Det på denne måten erholdte produkt
ble utsprøytet med et innhold av faste stoffer av 18,7 pst. på grunnete stålplater og
opphetet ved 80 til 85° C i 30 minutter.
Den opprinnelige glans, glansbibehold,
holdbarhet, kuldemotstandsdyktighet og
andre egenskaper av den resulterende
film var fremragende.
Claims (8)
1. Belegningspreparat for påføring
på metalliske overflater, karakterisert ved at preparatet inneholder som den over-1 veiende harpiksaktige bestanddel et in-1 terpolymer av 50—90, fortrinnsvis 70—90 vektsprosent av methylmetakrylat og 10—50, fortrinsvis 10—30 vektsprosent av en alkylester av en umettet karboxylsyre, idet nevnte interpolymer har en mole-kylvekt i området fra 110 000 til 250 000, og er av den selektive typen med et temmelig snevert molekylvektsområde.
2. Belegningspreparat i henhold til påstand 1, karakterisert ved at enhver al-kylgruppe av den umettete karboxylsyre-ester inneholder fra 2 til 18 kullstoffato-mer.
3. Belegningspreparat i henhold til påstand 1 eller 2, karakterisert ved at den umettete karboxylsyre er en monokarb-oxylsyre.
4. Belegningspreparat i henhold til de foregående påstander, karakterisert ved at det inneholder 10 til 30 pst. av et plastiseringsmiddel basert på den totale vekt av faste stoffer av harpiks plus plastiseringsmiddel.
5. Belegningspreparat i henhold til påstand 4, karakterisert ved at alkylesteren er ethylakrylat og plastiseringsmidlet er butylbenzylftalat.
6. Belegningspreparat i henhold til påstand 4, karakterisert ved at alkylesteren er n-butylmetakrylat og plastiseringsmidlet er butylbenzylftalat.
7. Belegningspreparat i henhold til påstand 4, karakterisert ved at alkylesteren er laurylmetakrylat, og plastiseringsmidlet er butylbenzylftalat.
8. Belegningspreparat i henhold til en av de foregående påstander, karakterisert ved at det inneholder oppløsnings-middel, pigment og 1 til 10 pst. polyethy-len basert på den totale vekt av nevnte interpolymer plus plastiseringsmiddel.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT2048165 | 1965-09-14 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO124106B true NO124106B (no) | 1972-03-06 |
Family
ID=11167582
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO164693A NO124106B (no) | 1965-09-14 | 1966-09-13 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3476817A (no) |
BE (1) | BE685652A (no) |
CH (1) | CH481854A (no) |
DE (1) | DE1593063A1 (no) |
DK (1) | DK115616B (no) |
GB (1) | GB1113658A (no) |
LU (1) | LU51926A1 (no) |
NL (1) | NL148035B (no) |
NO (1) | NO124106B (no) |
SE (1) | SE348722B (no) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE790121A (fr) * | 1971-10-15 | 1973-02-01 | Degussa | Catalyseurs pour la preparation de pyridine et de 3-methylpyridine |
US4003849A (en) * | 1974-11-25 | 1977-01-18 | Phillips Petroleum Company | Lead/chloride/alumina isomerization catalyst for gasoline |
US4052470A (en) * | 1975-12-22 | 1977-10-04 | Allied Chemical Corporation | Process for the production of chlorofluorinated acyclic hydrocarbons |
US4012453A (en) * | 1975-12-22 | 1977-03-15 | Allied Chemical Corporation | Process for the production of chlorofluorinated aromatic hydrocarbons |
US4052468A (en) * | 1975-12-22 | 1977-10-04 | Allied Chemical Corporation | Process for the production of chlorofluorinated cycloaliphatic hydrocarbons |
JPS5278801A (en) * | 1975-12-22 | 1977-07-02 | Allied Chem | Process for preparing organic chlorofluoride compounds |
US4060555A (en) * | 1975-12-22 | 1977-11-29 | Allied Chemical Corporation | Process for the production of chlorofluorinated aliphatic ketones |
US4088704A (en) * | 1977-01-21 | 1978-05-09 | Allied Chemical Corporation | Production of fluorocarbons employing two catalyst zones |
US4194990A (en) * | 1977-02-11 | 1980-03-25 | Allied Chemical Corporation | Catalyst and process for the production of chlorofluorinated hydrocarbons |
US4410753A (en) * | 1981-03-20 | 1983-10-18 | Publicker Industries, Inc. | Process and catalyst for skeletal isomerization of olefins |
US5051537A (en) * | 1988-02-12 | 1991-09-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Gas-phase fluorination |
DE3936024A1 (de) * | 1989-10-28 | 1991-05-02 | Bayer Ag | Verfahren zum halogen-fluor-austausch in organischen verbindungen und katalysatoren hierzu |
GB9104775D0 (en) * | 1991-03-07 | 1991-04-17 | Ici Plc | Fluorination catalyst and process |
EP0629440B1 (en) * | 1993-06-18 | 1998-01-14 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Fluorination catalyst and fluorination process |
CA2131361C (en) * | 1993-09-07 | 2005-02-08 | Katsuyuki Tsuji | Chromium-based fluorination catalyst, process for producing the catalyst, and fluorination process using the catalyst |
US5494877A (en) * | 1994-06-20 | 1996-02-27 | Showa Denko K. K. | Chromium-based fluorination catalyst containing gallium and production method thereof |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA714103A (en) * | 1965-07-20 | Lodi Luciano | Process for the preparation of aliphatic halogenated hydrocarbons | |
CA546962A (en) * | 1957-10-01 | J. Edwards Arnold | Process for producing fluorohalo-derivatives of saturated aliphatic hydrocarbons | |
US2458551A (en) * | 1947-02-18 | 1949-01-11 | Du Pont | Preparation of carbon tetrafluoride |
BE563523A (no) * | 1957-01-14 | |||
NL288069A (no) * | 1962-01-24 | |||
US3294852A (en) * | 1963-07-11 | 1966-12-27 | Edison Soc | Process for preparing fluorine containing organic compounds |
-
1966
- 1966-07-29 NL NL666610712A patent/NL148035B/xx not_active IP Right Cessation
- 1966-08-09 US US571218A patent/US3476817A/en not_active Expired - Lifetime
- 1966-08-12 DE DE19661593063 patent/DE1593063A1/de active Pending
- 1966-08-18 BE BE685652D patent/BE685652A/xx not_active IP Right Cessation
- 1966-08-24 GB GB37931/66A patent/GB1113658A/en not_active Expired
- 1966-09-09 LU LU51926A patent/LU51926A1/xx unknown
- 1966-09-12 SE SE12240/66A patent/SE348722B/xx unknown
- 1966-09-13 NO NO164693A patent/NO124106B/no unknown
- 1966-09-13 DK DK470466AA patent/DK115616B/da unknown
- 1966-09-13 CH CH1320366A patent/CH481854A/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH481854A (de) | 1969-11-30 |
BE685652A (no) | 1967-02-01 |
GB1113658A (en) | 1968-05-15 |
LU51926A1 (no) | 1966-11-09 |
NL6610712A (no) | 1967-03-15 |
NL148035B (nl) | 1975-12-15 |
DE1593063A1 (de) | 1970-07-30 |
SE348722B (no) | 1972-09-11 |
DK115616B (da) | 1969-10-27 |
US3476817A (en) | 1969-11-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO124106B (no) | ||
JP3129518B2 (ja) | 架橋性水性顔料分散液 | |
US2941968A (en) | Water dispersible interpolymers | |
US3843571A (en) | Glamour powder coating composition containing at least two different colored powders and reflective flakes | |
US5602204A (en) | Thermosetting composition | |
JPS582983B2 (ja) | サンムスイブツカキヨウザイ オ フクム フンタイトソウソセイブツ | |
GB2159524A (en) | Preparation of graft copolymer and paint use thereof | |
US3716506A (en) | Process for preparing aziridinyl alkyl-acrylate or methacrylate graft copolymers | |
US3256233A (en) | Water-base coating composition of emulsified polymer solids and styrenemaleic interpolymer | |
US3681298A (en) | Copolymer containing isobornyl methacrylate | |
JP4225318B2 (ja) | アクリル変性塩素化ポリオレフィン樹脂、その製造方法、及びそれを含むポリオレフィン素材用塗料組成物 | |
JPS6326780B2 (no) | ||
SE408180B (sv) | Forfarande for framstellning av en latex av en vinylestersampolymer | |
JPH09100426A (ja) | 多彩模様塗料組成物 | |
US5286778A (en) | Latices and waterborne compositions for wood stains, sealers, and the like | |
US4871591A (en) | Finish coating method | |
US3997704A (en) | Process and polyvinyl chloride interpolymer composition for coating a material and the product therefrom | |
US3753935A (en) | Nonyellowing acrylic enamel containing an acid phosphate catalyst | |
US3671293A (en) | Thermosetting acrylic enamel containing minor amounts of cellulose acetate butyrate | |
JPS60223873A (ja) | 水性塗料組成物 | |
CA2126558C (en) | Isophorone-free fluorocarbon coating composition | |
US2989492A (en) | Coating composition comprising nitrocellulose, polymer of methyl methacrylate and carbon black | |
US2940872A (en) | Method of coating metal and article produced thereby | |
JPH05194815A (ja) | 自己架橋性アクリルポリマーの水性分散物及びそれより得られる水性熱硬化性組成物 | |
JP6585744B2 (ja) | 塗料用組成物、塗膜および塗料用組成物の製造方法 |