NO120206B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO120206B NO120206B NO16718567A NO16718567A NO120206B NO 120206 B NO120206 B NO 120206B NO 16718567 A NO16718567 A NO 16718567A NO 16718567 A NO16718567 A NO 16718567A NO 120206 B NO120206 B NO 120206B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- acid amide
- perchloromethyl mercaptan
- solution
- dimethyl
- sulfamic acid
- Prior art date
Links
- RYFZYYUIAZYQLC-UHFFFAOYSA-N perchloromethyl mercaptan Chemical compound ClSC(Cl)(Cl)Cl RYFZYYUIAZYQLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- -1 cyclic amine Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- ILSVYQNRDXIWLK-UHFFFAOYSA-N trichloromethanethiol Chemical class SC(Cl)(Cl)Cl ILSVYQNRDXIWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 27
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 12
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 9
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 9
- 150000003388 sodium compounds Chemical class 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 5
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 5
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical compound NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 2
- BKJVBHJVNBHTTA-UHFFFAOYSA-N (dimethylsulfamoylamino)methane Chemical compound CNS(=O)(=O)N(C)C BKJVBHJVNBHTTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLESVPKKZGWYEZ-UHFFFAOYSA-N (dimethylsulfamoylamino)methane;sodium Chemical compound [Na].CNS(=O)(=O)N(C)C DLESVPKKZGWYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRSAVYUPMFCOAL-UHFFFAOYSA-N 1-(dimethylsulfamoylamino)-4-methylcyclohexane Chemical compound CC1CCC(NS(=O)(=O)N(C)C)CC1 VRSAVYUPMFCOAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 description 1
- 235000015849 Apium graveolens Dulce Group Nutrition 0.000 description 1
- 235000010591 Appio Nutrition 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241001597359 Septoria apiicola Species 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 239000000411 inducer Substances 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E06—DOORS, WINDOWS, SHUTTERS, OR ROLLER BLINDS IN GENERAL; LADDERS
- E06B—FIXED OR MOVABLE CLOSURES FOR OPENINGS IN BUILDINGS, VEHICLES, FENCES OR LIKE ENCLOSURES IN GENERAL, e.g. DOORS, WINDOWS, BLINDS, GATES
- E06B9/00—Screening or protective devices for wall or similar openings, with or without operating or securing mechanisms; Closures of similar construction
- E06B9/02—Shutters, movable grilles, or other safety closing devices, e.g. against burglary
- E06B9/08—Roll-type closures
- E06B9/11—Roller shutters
- E06B9/17—Parts or details of roller shutters, e.g. suspension devices, shutter boxes, wicket doors, ventilation openings
- E06B9/17007—Shutter boxes; Details or component parts thereof
- E06B9/17023—Shutter boxes; Details or component parts thereof made of more than two pieces
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E06—DOORS, WINDOWS, SHUTTERS, OR ROLLER BLINDS IN GENERAL; LADDERS
- E06B—FIXED OR MOVABLE CLOSURES FOR OPENINGS IN BUILDINGS, VEHICLES, FENCES OR LIKE ENCLOSURES IN GENERAL, e.g. DOORS, WINDOWS, BLINDS, GATES
- E06B9/00—Screening or protective devices for wall or similar openings, with or without operating or securing mechanisms; Closures of similar construction
- E06B9/02—Shutters, movable grilles, or other safety closing devices, e.g. against burglary
- E06B9/08—Roll-type closures
- E06B9/11—Roller shutters
- E06B9/17—Parts or details of roller shutters, e.g. suspension devices, shutter boxes, wicket doors, ventilation openings
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E06—DOORS, WINDOWS, SHUTTERS, OR ROLLER BLINDS IN GENERAL; LADDERS
- E06B—FIXED OR MOVABLE CLOSURES FOR OPENINGS IN BUILDINGS, VEHICLES, FENCES OR LIKE ENCLOSURES IN GENERAL, e.g. DOORS, WINDOWS, BLINDS, GATES
- E06B9/00—Screening or protective devices for wall or similar openings, with or without operating or securing mechanisms; Closures of similar construction
- E06B9/02—Shutters, movable grilles, or other safety closing devices, e.g. against burglary
- E06B9/08—Roll-type closures
- E06B9/11—Roller shutters
- E06B9/17—Parts or details of roller shutters, e.g. suspension devices, shutter boxes, wicket doors, ventilation openings
- E06B9/17007—Shutter boxes; Details or component parts thereof
- E06B9/17015—Shutter boxes; Details or component parts thereof made of at most two pieces; Front opening details
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Architecture (AREA)
- Civil Engineering (AREA)
- Curtains And Furnishings For Windows Or Doors (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Fremgangsmåte til fremstilling av nye sterkt fungiside derivater av perklormetylmerkaptan.
Det er kjent at det ved omsetning av N-monosubstituerte alkyl- resp. arylsulfon-syreamider med perklormetylmerkaptan dannes de tilsvarende triklormetylsulfen-forbindelser som utmerker seg ved en sterk biologisk virksomhet. Disse forbindelsene virker ved sporeforsøk som bladfungisider men taper i vidtgående grad sin virkning ved forsøk på planter. Dessuten har disse
stoffer delvis fytotoksiske egenskaper.
Oppfinnerne har funnet at man ved å omsette N-substituerte sulfaminsyreamider, som minst har et fritt vannstoffatom ved kvelstoff, med perklormetylmerkaptan får nye sterkt fungiside forbindelser. I tilfelle trimetylsulfaminsyre-amid forløper reak-sjonen som følger:
Omsetningen utføres i nærvær av al-kalisydroksyder resp. -karbonater eller også tertiære baser som saltsyreopptakere. Man arbeider hensiktsmessig i organiske opp-løsningsmidler som eksempelvis bensol, klorbensol, kloroform og andre, men det er også mulig å arbeide i vandig medium.
De nye forbindelser skal anvendes som
plantebeskyttelsesmidler. De tåles godt av plantene og har delvis in vivo meget god virksomhet mot fytopatogene sopper. Ne-denfor er virksomheten av noen av forbindelsene i henhold til oppfinnelsen likeoverfor fremkalleren av potettørråte (Phy-tophthora infestans) angitt og sammenlig-net med virksomheten av noen allerede kjente fungisider, fremfor alt på basis av alkyl- og aryl-sulfonsyrer. Av denne sam-menlikning fremkommer tydelig den store virksomhet av forbindelsene i henhold til oppfinnelsen.
Potetplanter (hollandske tidlige po-teter) ble besprøytet med vandige oppløs-ninger av preparatene i de anvendte kon-sentrasjoner, derpå etter 24 timers forløp infisert kunstig med zoosporangier av Phyt. infest. og anbrakt i fuktige kammere. På den 6. dag etter infeksjonen ble angrep be-stemt og uttrykt i prosent av angrep av de ubehandlede kontrollplanter hvis angreps-grad ble satt = 100. Det fremgår av de føl-gende tabeller at de virksomste av forbindelsene like overfor Phyt. infest. er høyere enn virksomheten av de beste før kjente forbindelser. Likeoverfor kobberholdige fungisider har de dessuten den fordel at de ikke innvirker uheldig på plantens utvik-ling. Foruten å være virksomme mot Phyt. inf. er forbindelsene bl. a. også godt virksomme mot andre fytopataogene sopper som f. eks. Plasmopara viticola på vin-stokker og Septoria apii på selleri.
Eksempel 1:
Til en suspensjon av 40 g trimetylsulf-aminsyreamidnatrium i 200 ml bensol drypper man under sterk omrøring i løpet av 15
minutter 46,5 g perklormetylmerkaptan. Herunder stiger temperaturen til ca. 50° C. Man rører y2 time videre og tilsetter deretter oppløsningen vann. Bensollaget skil-les fra den vandige fase og filtreres etter tørking over natriumsulfat. Deretter blir oppløsningen inndampet i vakuum. Man får N-triklormetylsulfenforbindelsen med et utbytte på ca. 55 pst. Smeltepunkt 55— 60° (fra vaskebensin).
Eksempel 2:
10 g N-N-dimetyl-N'-(2-klorfenyl)-sulfaminsyreamid blir i en oppløsning av 1,7 g NaOH i 50 ml vann overført til den tilsvarende natriumforbindelse. Etter fullstendig oppløsning drypper man ved romtemperatur til en oppløsning av 8 g perklormetylmerkaptan i 20 ml alkohol. Herved stiger temperaturen litt. Man rører videre i ca. 10 minutter og frafiltrerer under sug triklormetylsulfenforbindelsen av det ovennevnte sulfaminsyreamid. Utbytte 13 g. Smeltepunkt 127—129° (fra metanol).
Eksempel 3:
10 g N-N-dimetyl-N-fenylsulfaminsyre-amid oppløses i 50 ml 4 pst.s vandig natron-lut og tilsettes en oppløsning av 8 g perklormetylmerkaptan i 20 ml alkohol. Etter kort tids videre omrøring filtrerer man under sug fra den utfelte triklormetylsulfonfor-bindelse (12 g) og omkrystalliserer fra metanol. Smeltepunkt 98—100°.
Eksempel 4:
116 g (1/10 mol) N-N-dietyl-N'-metyl-sulfaminsyreamid oppløses i en oppløsning av 4 g NaOH i 40 ml vann. Under omrøring tilsetter man ved romtemperatur en oppløs-ning av 12 g perklormetylmerkaptan i 20 ml alkohol og omrører deretter i ca. 1 time. Den utskilte olje tas opp i eter og etter tørk-ing inndampes den eteriske oppløsning i vakuum. Herved blir triklormetylsulfenforbindelsen tilbake som rødbrun olje.
Eksempel 5:
13,5 g N-N-dimetyl-N'-(2,4-diklorfenyl)-sulfamin-syreamid oppløses i 200 ml vann under tilsetning av 2,4 g NaOH. Under kraftig omrøring drypper man til denne opp-løsning 9,3 g perklormetylmerkaptan ved romtemperatur. Herved skiller det seg ut en olje som man tar opp i bensol, tørker, filtrerer med benkull og inndamper i vakuum. Reaksjonsproduktet faller da ut krystallinsk. Smeltepunkt 93—96° (fra vaskebensin) .
Eksempel 6:
11,8 g av natriumforbindelsen av N-N-dimetyl-N'- (nitrofenyl) -sulfaminsyreamid slemmes ut i 100 ml bensol og tilsettes ved koketemperatur 7 g perklormetylmerkaptan. Det omrøres en kort tid videre, filtreres og filtratet inndampes i vakuum. Reaksjonsproduktet smelter ved 192°.
Eksempel 7:
21.8 g N-N-dimetyl-N'-(4-fluorfenyl-)-sulfaminsyreamid oppløses i 150 ml vann under tilsetning av 4,0 g NaOH. Ved 15—20° drypper man under sterk omrøring 18,6 g perklormetylmerkaptan inn i oppløsningen. Produktet faller da straks ut i fast form. Smeltepunkt 100°.
Eksempel 8:
49 g av natriumforbindelsen av N-N-dimetyl- (2,4-dimetyl-f enyl) -sulfaminsyreamid tilsettes i bensolisk oppløsning ved koketemperatur dråpevis 36,4 g perklormetylmerkaptan. Etter vanlig opparbeidelse får man reaksjonsproduktet som har smeltepunkt 70—72°.
Eksempel 9:
53.9 g av natriumforbindelsen av N-N-
dimetyl-N'-(2-etyl-f enyl)-sulfaminsyreamid i toluol tilsettes ved 100° 40,1 g perklormetylmerkaptan. Etter vanlig opparbeidelse får man sluttproduktet med smeltepunkt 78—79°.
Eksempel 10:
50,9 g av natriumforbindelsen N-N-di-
metyl-N'- (2-etyl-6-metyl-f enyl-) -sulfaminsyreamid tilsettes oppløst i toluol ved 100° 35,9 g perklormetylmerkaptan. Det etter vanlig opparbeidelse erholdte reak-sjonsprodukt er en olje som ikke krystal-liserer.
Eksempel 11: 3,8 g av natriumforbindelsen av N-N-dimetyl-N'-bensyl-sulfaminsyreamid brin-ges i kokende bensol til reaksjon med 3,0 g perklormetylmerkaptan. Reaksjonsproduktet smelter ved 60—66°.
Eksempel 12:
18,8 g av natriumforbindelsen av N-N-
dimetyl-N'- (n-propyl) -sulfaminsyreamid omrøres i 100 ml bensol sammen med 18,6 g perklormetylmerkaptan i en time ved 50—60°. Man f raf Utrerer deretter under sug utfelt koksalt og inndamper filtratet i vakuum. Reaksjonsproduktet blir tilbake i form av en gulbrun olje.
Eksempel 13: 22 g N,N-dimetyl-N'-(4-metylcyklohek-syl)-sulfaminsyreamid oppløses i 100 ml vann under tilsetning av 4,4 g NaOH. Ved romtemperatur tildrypper man deretter under kraftig omrøring en oppløsning av 18,6 g perklormetylmerkaptan i 50 ml alkohol. Herved faller reaksjonsproduktet ut i form av en olje. Etter omløsning fra metanol har forbindelsen et smeltepunkt på 80—87°.
Eksempel 14: 15,2 g N-N-dimetyl-N'-(2-metoksy-fe-nyl)-sulfaminsyreamid oppløses under tilsetning av 3 g NaOH i 200 ml vann. Under avkjøling med vann tildrypper man langsomt 12,3 g perklormetylmerkaptan. Det omrøres videre Vi time og filtreres. Smeltepunkt 125—127° (fra metanol).
Eksempel 15: 15 g morfolinsulfoanilid-natrium i 150 ml bensol tilsettes 10,6 g perklormetylmerkaptan og det omrøres en time ved romtemperatur. Man frafiltrerer deretter koksaltet og inndamper filteret i vakuum. Re-aksjonsprodukter faller da ut krystallinsk. Smeltepunkt 146—147° (etter omkrystallisering fra alkohol).
Eksempel 16: 16 g morfolinsulfo-(4-kloranilid) -natrium omsettes i 150 ml bensol med 106 g perklormetaylmerkaptan. Det røres videre i kort tid, koksaltet filtreres fra og oppløs-ningen inndampes i vakuum. Det erholdte produkt smelter ved 140—143°.
Eksempel 17: 30,5 g pyrrolidin-sulfoanilid-natrium omsettes ved 40° i 200 ml bensol med 22,4 g perklormetylmerkaptan. Etter kortvarig omrøring filtrerer man koksaltet fra og inndamper oppløsningen i vakuum. Produktet smelter ved 117—119° (etter omkrystallisering fra metanol). Eksempel 18: 40 g N-N-pentametylen-N'-fenylsulf-aminsyreamid blir i en oppløsning av 6,7 g NaOH i 50 ml vann omdannet til natriumforbindelsen. Man fortynner denne vandige oppløsning med 30 ml metanol, tildrypper ved romtemperatur langsomt 23 g perklormetylmerkaptan og omrører deretter en time. Herved får man triklormetylsulfenforbindelsen av sulfaminsyreamidet. Smeltepunkt 113—115° (etter omkrystallisasjon fra alkohol.
Eksempel 19: 10 g N-N-dimetyl-N'-(4-klorfenyl)-sulfaminsyreamid omsettes på liknende måte som i eksempel 2. Reaksjonsproduktet har et smeltepunkt på 100—103° (etter omkrystallisering fra metanol).
Eksempel 20: 21,4 g N-N-dimetyl-N'-(2-metylfenyl)-sulfaminsyreamid oppløses i en oppløsning av 4 g NaOH i 80 ml vann under tilsetning av 20 ml metanol. Ved romtemperatur tilsettes det derpå dråpevis 18 g perklormetylmerkaptan. Herved skiller det seg ut en olje som tas opp i eter. Etter fordampning av eteren blir det tilbake en krystallinsk rest som etter omkrystallisering fra metanol smelter ved 80°.
Claims (1)
- Fremgangsmåte til fremstilling av nye, sterkt fungiside derivater av perklormetylmerkaptan, karakterisert ved, at perklormetylmerkaptan omsettes med stoffer av den alminnelige formelI hvor Rt og R2 betegner alkylrester, og hvor RjR2N- også kan være en rest av et cyklisk amin, som eventuelt er avbrutt av hetero-atomer, og R betegner alkyl- eller aryl-rester. Anførte publikasjoner: Tysk patent nr. 887.506, 921.290. U. S. patent nr. 2.553.770, 2.553.775. Belgisk patent nr. 494.267, 528.843.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH338766A CH435660A (de) | 1966-03-09 | 1966-03-09 | Fenster mit Rollvorhang |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO120206B true NO120206B (no) | 1970-09-14 |
Family
ID=4254859
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO16718567A NO120206B (no) | 1966-03-09 | 1967-03-08 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT300304B (no) |
| BE (1) | BE694639A (no) |
| CH (1) | CH435660A (no) |
| DE (1) | DE6606246U (no) |
| DK (1) | DK135509B (no) |
| FI (1) | FI46882C (no) |
| FR (1) | FR1513086A (no) |
| NL (1) | NL6703358A (no) |
| NO (1) | NO120206B (no) |
| SE (1) | SE335608B (no) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2291341A1 (fr) * | 1974-11-15 | 1976-06-11 | Bihan & Mouel Le | Dispositif pour la fixation dans une ouverture d'un volet roulant |
| DE3346442A1 (de) * | 1983-12-22 | 1985-08-01 | Albert Schlotterer GmbH & Co KG, 7454 Bodelshausen | Einbauanordnung fuer einen rolladenkasten |
| FR2709325B1 (fr) * | 1993-05-12 | 1996-07-12 | Andre Madeline | Ensemble de pièces pour ouvrir et refermer la partie mobile d'un coffre de volet roulant. |
| FR2721344B1 (fr) * | 1994-06-15 | 1996-09-06 | Zurfluh Feller Sa | Montage du caisson d'un volet roulant à l'extérieur d'une habitation. |
| DE19649550B4 (de) * | 1996-11-29 | 2013-01-24 | Hermann Lucas | Fenstervorrichtung für Bauwerke |
| FR2777938B1 (fr) * | 1998-04-23 | 2000-07-13 | Pab | Perfectionnement aux constructions d'ouvertures du type porte ou fenetre comprenant une menuiserie disposee contre un tableau de maconnerie et associee a un volet roulant integre dans un coffre |
| DE19959736C2 (de) * | 1999-12-10 | 2001-06-07 | Dyna Fenster & Tueren Gmbh | Rolladen-Aufsatzkasten |
-
1966
- 1966-03-09 CH CH338766A patent/CH435660A/de unknown
-
1967
- 1967-02-08 AT AT120567A patent/AT300304B/de not_active IP Right Cessation
- 1967-02-15 DE DE19676606246 patent/DE6606246U/de not_active Expired
- 1967-02-24 BE BE694639D patent/BE694639A/xx unknown
- 1967-02-28 NL NL6703358A patent/NL6703358A/xx unknown
- 1967-03-03 DK DK113867A patent/DK135509B/da unknown
- 1967-03-06 FR FR97497A patent/FR1513086A/fr not_active Expired
- 1967-03-07 SE SE314867A patent/SE335608B/xx unknown
- 1967-03-07 FI FI66867A patent/FI46882C/fi active
- 1967-03-08 NO NO16718567A patent/NO120206B/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI46882B (no) | 1973-04-02 |
| BE694639A (no) | 1967-07-31 |
| AT300304B (de) | 1972-07-25 |
| DK135509B (da) | 1977-05-09 |
| FR1513086A (fr) | 1968-02-09 |
| FI46882C (fi) | 1973-07-10 |
| DE6606246U (de) | 1970-09-10 |
| CH435660A (de) | 1967-05-15 |
| SE335608B (no) | 1971-06-01 |
| NL6703358A (no) | 1967-09-11 |
| DK135509C (no) | 1977-10-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3285929A (en) | Fungicidal compounds containing the nscfcl2-groups | |
| US2905701A (en) | 2-benzofurfuryl isothiocyanate | |
| NO120206B (no) | ||
| US2844628A (en) | Perchloro-methyl-mercaptan derivatives and productions | |
| Klöpping et al. | Investigations on organic fungicides: V. Chemical constitution and fungistatic activity of aliphatic bisdithiocarbamates and isothiocyanates | |
| US2642353A (en) | Organic thiocyanate herbicides | |
| US2617818A (en) | Thiocyanoalkyl carbanilates | |
| US4055663A (en) | Halogenated acylamino acids as fungicides | |
| NO139920B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av 2,5-disubstituerte benzamider | |
| US2853132A (en) | Pest combating composition and methods employing diformamidine sulfides | |
| SU554812A3 (ru) | Способ получени -фенил- "-1,2,3тиадиазол-5-илтиомочевины | |
| DE3438694A1 (de) | Neue amidoalkylmelamine und aminoalkylmelamine und verfahren zu ihrer herstellung | |
| US3265565A (en) | Preparation and fungicidal use of tetracyanodithiadiene | |
| US2988475A (en) | Fungicide | |
| US2657988A (en) | 1[2-alkylsulfonyl) ethyl] pyridinium halides and their use as herbicides | |
| US3190887A (en) | Polycarbocyclicmethylmercaptoimidazolines | |
| US3553264A (en) | Novel carbamates of dichloroformaldehyde oxime and methods of preparing and using same | |
| NO117673B (no) | ||
| Hamprecht et al. | Alkylsulfamoyl chlorides as key units in the synthesis of novel biologically active compounds for crop protection | |
| AT218501B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen,N-substituierten Aminosulfonsäure-(N'-trichlormethylsulfenyl)-amiden | |
| US3725479A (en) | Bis(4-amino-or 4-substituted amino-3,5-dinitrophenyl) disulfide | |
| US3226379A (en) | Novel 1,3-bis(polyhydroxyalkyl)-2-imidazolidinones and 1,3-bis(polyhydroxyalkyl)-imidazolidine-2-thiones | |
| US2909460A (en) | 3-amino-2, 3-dihydro-1, 3-thiazine-2-thiones and process of inhibiting fungus growth | |
| NO139086B (no) | R fremgangsmaate for fremstilling av benzensulfonylurinstoffe | |
| DE975295C (de) | Verfahren zur Herstellung von fungiziden Derivaten des Trichlormethylmercaptans |