NO115321B - - Google Patents

Description

Insekticid preparat.

Oppfinnelsen vedrører insekticide preparater som festar av eller inneholder visse karbamater som er blitt funnet å ha insekticid aktivitet.

Det er blitt funnet at benzofuranylkarbamater som beskrevet i det følgende er aktive som insekticider, og visse av disse er særlig aktive mot kålormer og husfiuer med høy grad a<y>varighet.

Oppfinnelsen vedrører altså et insekticid preparat som er kjennetegnet ved at det består av eller som aktiv bestanddel inneholder et ben-zofuranylkarbamat med formelen:

hvor en av gruppene R<1>og R<4>er -O.CO.N.R<7>R<8>, hvor R<7>er en alkylgruppe med 1—5 karbonatomer<p>g R<8>er hydrogen eller en alkylgruppe med 1-7-5 karbonatomer, idet resten av gruppene R^,R<2>, R? pg R<4>er hydrogen, halogen eller alkyir grupper med 1-tt5 karbonatomer, Ru og R<1>4 er hydrogen eller aJkylgrupper med l-^-rES karbonatomer.

Et insekticid preparat ifølge oppfinnelsen som inneholder benzofuranylkarbamater som angitt i det foregående, inneholder også minst ett av de stoffer som omfatter fuktemidler, faste fortynningsmidler, oppløsningsmidler (særlig høytkokende oppløsningsmidler) og spiselige stoffer som tiltrekker skadelige insekter.

Preparatet ifølge oppfinnelsen benyttes til

behandling av planter, områder (f. eks. jord) og stoffer som kan angripes av skadelige insekter, hvor det påføres eller innkorporeres en insekticid blanding som angitt i det foregående. Materialer som kan angripes av skadelige insekter omfatter slike stoffer som tre, papir, tekstil og tekstil-stoffer.

I insekticide preparater kan benzofuranyl-karbamatene innkorporeres f. eks. med faste inerte medier omfattende pulveriserte eller opp-delte faste stoffer, f. eks. lere, slik som kinalere, sand, kalk, glimmer, gjødningsmidler og lignende, idet slike produkter enten omfatter støv eller større partikler.

Det foretrekkes imidlertid å blande benzo-furanylkarbamatene med et fuktningsmiddel med eller uten innkorporering av pulverisert eller oppdelt fast stoff som angitt ovenfor således at det fåes et fuktbart produkt som er i stand til å anvendes som sådant eller som en suspensjon eller dispersjon i vann.

Om ønskes kan benzofuranylkarbamatet innkorporeres i et organisk oppløsningsmiddel, som f. eks. kan være en høyt kokende hydrokarbon, sammen med et fuktnings- eller dispergerings-middel således at det dannes et emulgerbart, flytende konsentrat som kan dispergeres i vann for utsprøytning.

Fuktningsmidlene som anvendes kan omfatte anjoniske forbindelser slik som f. eks. såpe, fettsulfatestere slik som dodecylnatriumsulfat, fettaromatiske sulfonater slik som alkylbenzen-sulfonater eller butylnaftalensulfater, mere komplekse fettsulfonater, slik som amidkonden-sasjonsprodukt av oljesyre, og N-metyltaurin eller natriumsaltet av dioktylsulforavsyre. Fuktningsmidlene kan også omfatte ikke-joniske fuktningsmidler slik som f. eks. kondensasjons-produkter av fettsyrer, fettalkoholer eller alkyl-substituerte fenoler med etylenoksyd eller fett-syreestere og estere av sukker eller flerverdige alkoholer eller produkter som fåes av de siste ved kondensasjon med etylenoksyd eller produkter kjent som blokk copolymere av etylenoksyd og propylenoksyd. Fuktningsmidlene kan også omfatte katjoniske midler slik som f.eks. cetyl-tri-metylammoniumbromid og lignende.

De insekticide preparater ifølge foreliggende oppfinnelse kan inneholde spisbåre stoffer som tiltrekker insekter, slik som sukker, melasse, pro-teinhydrolysater. Slike blandinger inneholder hensiktsmessig også spesifikke tiltrekningsmidler for insekter.

De insekticide preparater ifølge foreliggende oppfinnelse kan i tillegg til benzofuranylkarbamatet inneholde andre pesticider slik som herbi-cider, insekticider (f. eks. DDT, BHC eller alfa-naftyl-N-metylkarbamat), fungicider, molluski-cider og baktericider. ■ " '

I de følgende eksempler er deler og prosen-ter angitt i vekt' hvis"' ihtét annet er angitt.

Eksempel 1.

Til en oppløsning av 7,0 deler 4-hydroksy-benzofuran i 100 deler dietyleter ble det tilsatt 3,5 deler metylisocyanat og 0,3 deler trietylamin. Oppløsningen stod i 1 time og ble deretter for-dampet til lite volum, (ca. 10 deler) og fortynnet med 30 deler lett benzin (kokepunkt 40—60°C), slik at man fikk 8 deler av det rå produkt med smeltepunkt 130—135°C. Dette råprodukt ble omkrystallisert fra samme oppløsningsmidler slik at det ga 5 deler 4-benzofuranyl-N-metylkarbamat med smeltepunkt 131—136°C.

Analyse:

Funnet: C 62,70; H4,75; O 24,95%<C>10H9NO3krever: C 62,82; H4.75; 025,11%

Eksempel 2.

Til en oppløsning av 10 deler 7-hydroksy-benzofuran i 20 deler dietyleter ble det tilsatt 5 deler metylisocyanat og 0,3 deler trietylamin. Oppløsningen stod i 1 time og ble deretter fortynnet med 5 deler lettbensin (kokepunkt 40— 60°C), og det ble dannet et bunnfall. Dette ble frafiltrert og omkrystallisert fra de samme opp-løsningsmidler slik at det ga 7-benzofuranyl-N-metylkarbamat med smeltepunkt 139°C.

Analyse:

Funnet: C 62,55; H4,75; N7,20% C,nHftN03 krever C 62,82; H4,75; N 7,33%

Eksemplene 3— 6.

På analog måte som de foregående eksempler ble følgende forbindelser fremstilt: 5-klor-7-benzofuranyl-N-metylkarbamat med

smeltepunkt 127—130°C.

5-metyl-7-benzofuranyl-N-metylkarbamat med

smeltepunkt 131—132°C.

2- metyl-4-benzofuranyl-N-metylkarbamat med

smeltepunkt 148—150°C.

3- metyl-4-benzofuranyl-N-metylkarbamat med smeltepunkt 116—117°C.

Eksempel 7.

En avkjølt omrørt oppløstning av vannfri dimetylamin (9,5 deler) i isopropyleter (40'delef^ tilsattes en oppløsning av 4-benzofuranylklor-format (13 deler) i benzen (50 deler) over' et tidsrom av 15 minutter idet temperaturen ble holdt under 25°C. Blandingen ble deretter vasket med fortynnet saltsyre og deretter med vann inntil vaskevannet var nøytralt. Det organiske lag ble tørket med natriumsulfat, og oppløs-ningsmidlet fjernet ved destillasjon. Fraksjone-ring av den resterende olje ga 4-benzofuranyl-N, N-dimetylkarbamat som en fargeløs olje med kokepunkt 102—104°C/0,2 mm hvilken størknet til en gulaktig fast masse med smeltepunkt 48— 50°C.

Analyse:

Funnet: C 64,25; H5,50; N6,65% CnHnNO., krever: C 64,38; H5,40; N 6,83%

Eksemplene 8— 9.

Følgende forbindelser ble fremstilt ved hjelp av analoge fremgangsmåter som i eksempel 7: 7-benzofuranyl-N,N-dimetylkarbamat med

smeltepunkt 69—71 °C. 3-metyl-4-benzofuranyl-N,N-dimetylkarbamat,

oljeaktig væske.

Eksempel 10.

Glassplater med en diameter på 9 cm ble be-handlet med en acetonoppløsning av hver av forbindelsene 4-benzofuranyl-N-metylkarbamat og 7-benzofuranyl-N-metylkarbamat slik at man fikk et jevnt belegg som var lik 3,3 milligram per dm<2>og 9 milligram per dm<2>. Ved 10 dagers mellomrom ble voksne husfluer (Musea domestica) innesluttet med disse overflater i 24 ti-mers tidsrom, hvoretter dødeligheten ble talt. Det ble funnet at med begge forbindelser ga begge påføringsforhold 100 pst. drepning av husfluer, 10, 20, 30, 40, 50 og 60 dager etter behandling.

Eksempel 11.

Unge kålplanter (Brassica oleracea) med 3—4 virkelige blader ble sprøytet med vandig acetonoppløsning av 4-benzofuranyl-N-metylkarbamat inneholdende 0,1 pst. og 0,03 pst. av forbindelsen. Ved mellomrom etter sprøytning ble annet trinn av larver av hvite kålsommerfugler (Pieris brassicae) innelukket med planten idet det ble anvendt elektriske grenser i et tidsrom av 48 timer, hvoretter dødeligheten ble be-stemt. Resultatene er angitt i følgende tabell:

Eksempel 12.

Filterpapir med en diameter på 9 cm be-handlet med en vandig acetonoppløsning av hver av forbindelsene 7-benzofuranyl-N-metylkarbamat, 7-benzofuranyl-N,N-dimetylkarbamat, 4-benzofuranyl-N,N-dimetylkarbamat og 4-benzofuranyl-N-metylkarbamat med mengder ekva-lent med 111 og 11 milligram per kvadratdesi-meter ble anbragt i bunnen av Petriskåler med en diameter på 9 cm. Porsjoner av voksne husfluer av hunkjønn (Musea domestica) som var svakt anestisert med karbondioksyd, ble deretter innført i skålene, og det ble anbragt et glasslokk på hver. Etter 24 timer ble fluene undersøkt, og det ble funnet at 100 pst. av disse som var be-handlet med hver forbindelse var blitt drept med begge påføringsmengder.

Eksempel 13.

7 cm skiver av kålblader ble malt med 1 mil-liliter vandig acetonoppløsning av hver av forbindelsene som er angitt i det. følgende ved kon-sentrasjoner som var lik bladpåføringer på 1130, 565, 113, 56 og 28 g per aktiv bestanddel per mål. Etter tørking ble hver bladskive anbragt i en 9 cm Petriskål, infisert med ti larver av annet stadium av hvite kålsommerfugler (Pieris brassicae) og dekket med et glasslokk.; Det ble gjort tre forsøk med hver konsentrasjon. Etter 48 timer ble larvene undersøkt, og antall døde ble notert. Prosent dødelighet er angitt i det føl-gende.

Eksempel 14

Et fuktbart pulver ble fremstilt som følger: 4-benzofuranyl-N-metylkarbamat 20 %

Sulfatert dodecylalkohol-ethylenoksyd kon-densasjonsprodukt kommersielt tilgjengelig for fuktningsmiddel som «HOE

S2/154» 1 %

Sulfonert naftol-formaldehyd kondensa- •

sjonsprodukt, kommersielt tilgjengelig

fuktningsmiddel som «DIAPOL PT» 5 %

Kinalere 74 %

Dette produkt kunne lett dispergeres i vann

for sprøytningsformål.

Eksempel 15.

7 cm plater av kålblader ble bestrøket med 1 ml vandig acetonoppløstning av den nedenfor angitte forbindelse i konsentrasjonen som er ekvivalent til bladpåføringer på 10, 5, 1, 0,5 og 0,25 kg av aktivt stoff per hektar. Etter tørking ble hver bladplate plassert i 9 cm diameter petriskål, infisert med 10 annet stadium larver av hvit kålsommerfugl (Pieris brassicae) og dekket med en glassplate. Tre paralleller ble gjort ved hver konsentrasjon. Etter 48 timer ble larvene undersøkt og antall døde ble oppført. Mortali-tetsprosenten er angitt nedenfor.

Claims (1)

1. Insekticid preparat, karakterisert ved at det består av eller som aktiv bestanddel inneholder et benzofuranylkarbamat med formelen:

   hvor en av gruppene R <1> og R <4> er -O.CO.N.R <7> R8, hvor R <7> er en alkylgruppe med 1—5 karbonatomer og R <8> er hydrogen eller en alkylgruppe med 1—5 karbonatomer, idet resten av gruppene R <1> ,R 2, R:! og R <4> er hydrogen, halogen eller alkylgrupper med 1—5 karbonatomer, R <1> 1 og R <14> er hydrogen eller alkylgrupper med 1—5 karbonatomer.