DE1190246B - Insektizides, acarizides und fungizides Mittel - Google Patents
Insektizides, acarizides und fungizides MittelInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
AOIn
Deutsche KL: 451-9/36
Nummer: 1190246
Aktenzeichen: C17826IV a/451
Anmeldetag: 11. November 1958
Auslegetag: 1. April 1965
Gegenstand der Erfindung ist ein Insektizides acarizides und fungizides Mittel, das als Wirkstoff Dimethyl-1
^-dibrom^^-dichloräthylphosphat enthält.
Die Entwicklung verbesserter Schädlingsbekämpfungsmittel ist zwar in erster Linie auf Verbindungen
mit erhöhter Giftwirkung auf Insekten gerichtet, jedoch wird hierbei sehr oft gleichzeitig die vergiftende Wirkung
auf Säugetiere als unerwünschte Folgeerscheinung entsprechend erhöht. Dies trifft vor allem für
insektenvernichtende Phosphorverbindungen zu, mit Ausnahme der Verbindung S-(1,2-Dicarbäthoxyäthyl)-O,O-dimethyldithiophosphat
(Malathion). Aber selbst im Falle von Malathion wird die verhältnismäßig geringe Säugetier-Toxizität durch eine entsprechende
Verringerung der insektenvernichtenden Wirkung ausgeglichen.
Es wurde nun eine Phosphorverbindung gefunden, die einen überraschend hohen Grad an insektenvernichtender
Wirkung mit einer geringen Ratten-Toxizität verbindet. Daneben wurden noch festgestellt, daß
sie auch als fungizides Mittel verwendet werden kann. Es ist dies das Dimethyl-l^-dibrom^^-dichloräthylphosphat,
das einen weißen kristallinen festen Stoff darstellt, der einen etwas beißenden Geruch und einen
Schmelzpunkt von etwa 25,5 bis 26,50C besitzt. Sein
Brechungsindex ist 1,5108 bei 28 0C, er hat ein spezifisches
Gewicht von 1,96 bei 26 0C. Die Verbindung, deren Herstellung nicht beansprucht wird, kann durch
Bromierung von Dimethyl-2,2-dichlorvinylphosphat unter genau geregelten Bedingungen hergestellt werden.
Zur Erzielung nahezu quantitativer Ausbeuten an Dimethyl-1 ^-dibrom^^-dichloräthylphosphat wird
vorzugsweise Dimethyl-2,2-dichlorvinylphosphat mit Brom in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels unter
photochemischer Katalyse umgesetzt. Der Gehalt an freiem Brom innerhalb des Reaktionsgemisches wird
auf weniger als etwa 4,0 Gewichtsprozent und die Temperatur auf 0 bis 30° C gehalten, wonach die
flüchtigen Bestandteile aus dem Reaktionssystem entfernt werden und ein schwach viskoses Produkt gewonnen
wird, das zu einem weißen kristallinen Feststoff kristallisiert.
Die Viskosität des Reaktionsproduktes ist, wie sich gezeigt hat, umgekehrt proportional zu der Ausbeute
anDimethyl-l^-dibrom^^-dichloräthylphosphat. Ein
stark viskoses Produkt kristallisiert nicht und deutet auf eine sogenannte »anomale Reaktion« hin, die zu
geringen Ausbeuten führt.
Eine Vorschrift zur Herstellung des Dimethyll,2-dibrom-2,2-dichloräthylphosphats
sei nachstehend gegeben. Es wurde ein 380-1-Kessel verwendet, der mit
Turbinenrührwerk und Prallplatten versehen war und Insektizides, acarizides und fungizides Mittel
Anmelder:
California Research Corporation,
San Francisco, Calif. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. W. Beil, A. Hoeppener
und Dr. H. J. Wolff, Rechtsanwälte,
Frankfurt/M.-Höchst, Antoniterstr. 36
Als Erfinder benannt:
Joseph Nils Ospenson, Concord, Calif.;
Gustave Kussy Kohn, Oakland, Calif. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. ν. Amerika vom 19. November 1957
(697 334)
V. St. ν. Amerika vom 19. November 1957
(697 334)
zwecks Kühlung oder Erwärmung mit einem Mantel umgeben war. Außerdem waren an dem Kessel zwei
L 79 A-Il 450-Watt-Hanovia-Hochdruck-Quecksilber-Quarzlampen
angebracht, die bei etwa 200VoIt in einem wassergekühlten Tauchrohr arbeiteten.
Der Kessel wurde mit 205 kg handelsüblichem Tetrachlorkohlenstoff und 123 kg handelsüblichem
Dimethyl-2,2-dichlorvinylphosphat (DDVP) beschickt. Dann wurden nach Einschaltung des Lichts 86 kg
handelsübliches Brom innerhalb eines Zeitraumes von 10 bis 11 Stunden langsam und unter Rühren hinzugegeben.
Die Anlagerungsgeschwindigkeit wurde durch periodisch erfolgende kolorimetrische Messungen
so geregelt, daß der Gehalt an freiem Brom im Gemisch konstant auf unter 4 Gewichtsprozent gehalten
wurde. Durch Kühlung wurde eine Durchschnittstemperatur von 12°C . (größte Schwankung
6 bis 2O0C) aufrechterhalten. Nach Zugabe des gesamten
Broms wurde das Rühren so lange fortgesetzt, bis der Gehalt an freiem Brom, nach den kolorimetrischen
Standardmethoden gemessen, weniger als 2,0% betrug.
Das rohe Reaktionsprodukt wurde dann unter vermindertem Druck (50 mm Hg) bis auf eine maximale
Kesseltemperatur von 80°C der Destillation unterworfen. Unter diesen Bedingungen wurde das gesamte
verdampfbare Lösungsmittel sowie jegliches überschüssige Brom entfernt. Die Ausbeute war nahezu
509 537/410
quantitativ. Das erhaltene kristallisierte Produkt besaß eine Reinheit von 90 bis 93%.
Das Dimethyl-1 ^-dibrom^-dichloräthylphosphat
zeigt überraschende Eigenschaften als Insektizides und fungizides Mittel. Es verbindet einen hohen Grad an
insektenvernichtender Wirkung mit einer geringen Ratten-Toxizität. Dies läßt sich am besten an Hand
des Toxizitätsindexes erläutern:
LD85 Insekten (Teile pro Million)
LD60 Ratten — oral (mg/kg)
Der Toxizitätsindex wird unter Heranziehung einer bestimmten Klasse von Insekten bestimmt, die für das
Hauptanwendungsgebiet des Insektenvernichtungsmittels typisch sind. Die nachstehenden Daten erläutern
die Stellung der erfindungsgemäßen Verbindung gegenüber einer typischen Gruppe von wirtschaftlich
bedeutsamen insektenvernichtenden Phosphorverbindungen und DDT.
Das Verfahren, nach dem man die LD85-Werte bei
Fliegen bestimmt, kann wie folgt zusammengefaßt werden:
Weibliche Hausfliegen (Musca domestica) werden mit CO2 betäubt und drei Gruppen von je zwanzig
Fliegen mit 10~· ecm Aceton-Giftstoff-Lösungen behandelt,
die so verdünnt sind, daß sie den Giftstoff in einer Menge von 1000, 300, 100, 30 und 10 Teilen pro
Million enthalten. Die Fliegen wurden dann in Erholungskäfige gebracht und 24 Stunden bei 260C
darin belassen. Den LD85-Wert ermittelt man dadurch,
daß man den Prozentsatz der Sterblichkeit bei der jeweiligenKonzentration auf dreifachem logarithmischem
Probitpapier aufzeichnet.
Bei der Bestimmung des LD85-Wertes für Milben
werden auf drei Limabohnenblättern (V. Henderson) von 0,5 mm Dicke jeweils zwanzig zweifleckige Milben
(Tetranychus bimaculatus) ausgesetzt und die Blätter in eine Aceton-Giftstoff-Lösung getaucht, die so verdünnt
ist, daß sie den Giftstoff in einer Menge von 100, 30, 10, 3 und 1 Teil pro Million enthält. Die überschüssige
Flüssigkeit wird abgeschüttelt, und die Blätter werden auf Filterpapier in die üblichen Petrischalen
gebracht, in denen sie mit einem milden Strom warmer Luft getrocknet und dann 24 Stunden lang
bei Raumtemperatur zugedeckt werden. Den LD85-Wert erhält man dadurch, daß man den Prozentsatz
der Sterblichkeit bei der jeweiligen Konzentration auf doppelt logarithmisches Probitpapier aufzeichnet.
Der Einfachheit halber wird die erfindungsgemäße Verbindung, das Dimethyl-l,2-dibrom-2,2-dichloräthylphosphat,
in der nachstehenden Tabelle als DBCP bezeichnet. Die anderen Versuchsverbindungen sind
in der üblichen Abkürzung oder Bezeichnung aufgeführt. So ist Dipterex = Dimethyl-^^-trichlor-l-oxyäthylphosphonat;
TEPP = Tetraäthylpyrophosphat; Parathion = p-Nitrophenyldiäthyl-thionophosphat;
DDVP = Dimethyldichlorvinylphosphat.
| Verbindung | LD,. Ratten oral (mg/kg) |
LD50 Ratten dermal (mg/kg) |
LD8S Milben (Teile pro Million) |
LD86 Fliegen (Teile pro Million) |
Toxizitätsindex Milben •10* |
Toxizitätsindex Fliegen •108 |
| DBCP DDVP Dipterex Parathion TEPP Malathion DDT |
430 80 475 6 2 1400 250 |
> 1000 275 |
5 5 26 3 85 30 nicht wirksam |
21 31 700 30 285 500 1000 |
1,1 6,3 5,5 50,0 4250,0 2,1 |
4,8 39,0 147,0 500,0 14 250,0 36,0 400,0 |
Die verwendete Verbindung, das DDVP, gilt üblicherweise als ein außergewöhnliches Insektenvernichtungsmittel
an sich, mit dem Dibromderivat dagegen wird nicht nur eine wesentliche Verbesserung
der Ratten-Toxizität erzielt, sondern diese Verbesserung wird erreicht, ohne die insektenvernichtende
Wirkung zu beeinträchtigen, und in einigen Bereichen wird die insektizide Wirkung sogar noch verbessert.
Diese einzigartigen Eigenschaften des Dibromderivates des DDVP erstrecken sich nicht auf die entsprechenden
Dibromderivate des DDVP-Homologen, da das Diäthyl-l^-dibrom^^-dichloräthylphosphat
bei den normalen Long-Evans-Ratten einen oralen LD50-Wert δο
von 150 mg/kg ergab.
Neben dieser außergewöhnlichen insektenvernichtenden Wirkung hat die Verbindung in umfangreichen
Versuchen eine große fungizide Wirksamkeit gegen typische pathogene Pilze gezeigt. Die in nachstehender
Tabelle aufgeführten Ergebnisse wurden aus einem direkten Vergleich mit dem verwendeten DDVP und
dem chlorierten Analogen, Dimethyl-l^^-tetrachloräthylphosphat,
erhalten, das der Einfachheit halber als DCCP bezeichnet wird.
Diese die pilztötende Wirkung veranschaulichenden Daten wurden bei einem Versuchsverfahren erhalten,
bei dem Filterpapierscheiben 24 Stunden lang in einer 60 Stunden alten Schüttelkultur verschiedener Pilze,
nämlich des Rhizoctonia solani, Sclerotinia sclerotiorum, Botrytis cinerea, Penicillium italicum, Sclerotinia
fructicola und Phytophthora cinnamomi, eingeweicht wurden. Danach wurden sie in Gruppen zu je
3 Stück auf Petrischalen gebracht, die den üblichen Kartoffeldextrose-Agarboden enthielten. Die Platten
wurden auf einen Drehtisch gelegt und 25 bis 30 Sekunden lang mit der Versuchslösung, der in einem
1: 1-Kerosin-Aceton-Lösungsmittel in einem Eastburg-McCaskey-Berieselungsturm
gelösten Verbindungen mit einem Druck von 2,8 kg/cm2 bespritzt. Die so
behandelten Platten blieben nach dem Spritzen noch 1 Minute auf dem Drehtisch, damit sich der Sprühstaub
absetzte. Danach wurden die Platten einige Tage bei optimalen Temperaturen inkubiert, wonach der mitt-
lere Wachstumsradius gemessen wurde, und zwar wurden bei jeder Kolonie vier Messungen durchgeführt.
Die hierbei erhaltenen und in nachstehender Tabelle aufgeführten Ergebnisse stellen den mittleren Grad der
Wachstumsverzögerung dar gegenüber der Kontrollkultur, die nur mit dem Lösungsmittel bespritzt wurde.
| Verbindung | o/ /o Konzentration |
R.solani | S.sclerotiorum | B.cinerea | P.italicum | S.fructicola | P.cinnamomi |
| DDVP | 0,25 0,25 0,25 |
7 0 95 |
9 0 100 |
1 8 91 |
6 9 86 |
0 0 81 |
2 7 99 |
| DCCP | |||||||
| DBCP .... |
Eine weitere Eigenschaft des DBCP, die schließlich dessen Anwendung bei eßbaren Feldfrüchten kurz vor
der Ernte ermöglicht, ist das Fehlen einer gewissen Wirkungsdauer, d. h., sie besitzen nur eine kurze Restwirkung
zum Unterschiede von der verhältnismäßig langen Restwirkung des DDVP. Darüber hinaus ermöglicht
der außerordentlich niedrige Toxizitätsindex der erfindungsgemäßen Verbindung deren Anwendung in
geschlossenen Bereichen bzw. Bezirken, in denen eine Berührung mit Menschen oder Tieren sich nicht so
leicht vermeiden läßt, z. B. in Treibhäusern, in Molkereigebäuden, im Garten oder im Hause.
Die Anwendung als mehrfunktionelles Schädlingsbekämpfungsmittel kann in sehr verschiedener Weise
erfolgen. So kann das DBCP als Flüssigkeit oder auch als Bestandteil in einem staubförmigen oder benetzbaren
Pulver angewandt werden. Bei der Herstellung von flüssigen Konzentraten, die als wäßrige Verdünnung
für das Feld geeignet sind, ist es vorzuziehen, das DBCP in Verbindung mit Emulgiermitteln und
Kohlenwasserstofflösungsmitteln, z. B. aliphatischen weitgehend gesättigten Lösungsmitteln oder gewissen
aromatischen Kohlenwasserstoffen, z. B. Xylol, anzusetzen. Bei der Herstellung von staubförmigen Präparaten
können verschiedene Kombinationen von festen inerten Trägermaterialien, wie z. B. Talk, Kalkstein,
Gips, Bentonit und andere feste Verdünnungsmittel, verwendet werden. Die festen Präparate in
Form von benetzbarem Pulver erfordern wiederum die Anwesenheit von geeigneten Emulgier- und Benetzungsmitteln
in Verbindung mit dem inerten festen Verdünnungsmittel.
Claims (1)
- Patentanspruch:Insektizides, acarizides und fungizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Dimethyl-l,2-dibrom-2,2-dichloräthylphosphat als Wirkstoff.509 537/410 3.65 © Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US697334A US2971882A (en) | 1957-11-19 | 1957-11-19 | Dimethyl-1, 2-dibromo-2, 2-dichloro-ethyl phosphate and its application as a multifunctional pesticide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1190246B true DE1190246B (de) | 1965-04-01 |
Family
ID=24800729
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC17826A Pending DE1190246B (de) | 1957-11-19 | 1958-11-11 | Insektizides, acarizides und fungizides Mittel |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
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| CH (1) | CH377327A (de) |
| DE (1) | DE1190246B (de) |
| ES (1) | ES245419A1 (de) |
| FR (1) | FR1215219A (de) |
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|---|---|---|---|---|
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-
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- 1958-11-11 DE DEC17826A patent/DE1190246B/de active Pending
- 1958-11-18 ES ES0245419A patent/ES245419A1/es not_active Expired
- 1958-11-18 CH CH6630558A patent/CH377327A/fr unknown
Also Published As
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|---|---|
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| US2971882A (en) | 1961-02-14 |
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