NL8901398A - 2-4-(2-heteroaryloxy)-fenoxy-alkaancarbon zuurderivaten en herbicide preparaten die deze verbindingen bevatten. - Google Patents
2-4-(2-heteroaryloxy)-fenoxy-alkaancarbon zuurderivaten en herbicide preparaten die deze verbindingen bevatten. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8901398A NL8901398A NL8901398A NL8901398A NL8901398A NL 8901398 A NL8901398 A NL 8901398A NL 8901398 A NL8901398 A NL 8901398A NL 8901398 A NL8901398 A NL 8901398A NL 8901398 A NL8901398 A NL 8901398A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- compound
- compounds
- formula
- heteroaryloxy
- acid derivatives
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
- C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
- A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
- C07D241/40—Benzopyrazines
- C07D241/44—Benzopyrazines with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
i * -1- 284Q1/HH/tj
Korte aanduiding: 2-[4-(2-Heteroaryloxy)-fenoxy]-alkaancarbonzuurderivaten en herbicide preparaten die deze verbindingen bevatten.
De uitvinding heeft betrekking op 2-[4-(2-heteroarytoxy)-fenoxy]-5 alkaancarbonzuurderivaten en ook op een werkwijze voor het bereiden van herbicide preparaten die deze verbindingen als aktief bestanddeel bevatten.
a-(4-Heteroaryloxy-fenoxy)-alkaancarbonzuurderivaten met herbicide eigenschappen zijn bekend. In de Nederlandse octrooiaanvrage 7512095 10 (inmiddels Nederlands octrooi 166468) worden gesubstitueerde a-(4-pyridyloxy-fenoxy)-alkaancarbonzuurderivaten met selectieve herbicide werking beschreven. Dergelijke pyridyloxy-verbindingen worden ook beschreven in de Europese octrooiaanvrage 0004414 en het Duitse "Offenlegungsschrift" 2732846. Overeenkomstige pyrimidyloxy-verbindingen worden beschreven in het Duitse 15 "Offenlegungsschrift" 2820032. In het Amerikaanse octrooi schri ft 4130413 worden overeenkomstige benzthiazoloxy-, benzoxazoloxy- en benzimidazoloxy-verbindingen beschreven. Deze verbindingen vertonen alLe in meerdere of mindere mate selectieve herbicide eigenschappen, maar zowel aktiviteit als selctiviteit laat nog te wensen over.
20 Voorts wordt nog opgemerkt dat in de niet-voorgepubliceerde
Europese octrooiaanvragen nrs. 0023785 en 0029319 (met voorrang van 17 juli 1979 en 11 april 1980 respectievelijk 19 november en 20 november 1979) eveneens cr(4-heteroaryloxy-fenoxy)—alkaancarbonzuurderivaten met herbicide werking worden beschreven.
25 Gevonden werden nieuwe 2-[4-(2-heteroaryloxy)-fenoxy]-alkaan- carbonzuurderivaten, die aktiever zijn dan bekende overeenkomstige hetero-aryloxy-verbindingen en zeer selectief werkzaam zijn ten opzichte van grasachtige planten en niet fytotoxisch zijn ten opzichte van tweezaad-lobbige planten. De nieuwe 2-[4-(2-heteroaryloxy)-fenoxy]-alkaancarbonzuur-30 derivaten volgens de uitvinding hebben de op het formuleblad aangegeven formule 1, waarin A = -GH- of -N- voorstelt, X = halogeen, in het bijzonder F of Cl, n = 1 of 2, 35 R = lager alkenyl, benzyl, lager alkoxyalkyl, fenyl, cyclohexyl, halogeenalkyl of lager alkynyt.
8901398: P ' , -2-
De uitvinding heeft niet alleen betrekking op de racematen met formule 1 van het formuleblad, maar ook op de afzonderlijke enantiomeren, De voorkeur gaat uit naar de D-enantiomeren (R-configuratie).
De heteroaryloxy-fenoxy-alkaancarbonzuurderivaten met formule 1 5 volgens de uitvinding zijn verbindingen met een specifieke werking voor het bestrijden van grasachtig onkruid zonder dat ze een fytotoxische werking hebben op tweezaadlobbige planten en op tweezaadlobbige onkruidsoor-ten, met name bij een behandeling voor het opkomen van de planten.
Voorbeelden van verbindingen volgens de uitvinding met formule 1 10 zijn samengevat in tabel A, waarbij ook de fysische eigenschappen hiervan zijn vermeld.
TABEL A
verbindingen R A X fysische eigenschappen 1 CH 6-F Lichtgeel i — 20 Πρ = 1,5972_
2 (CH2>20CH3 CH 6-F smeltpunt 62-63 °C
3 CHpCH^Hp CH 6-F kleurloze vloeistof c i 21 Πρ = 1,5728_
4 ^ 'y N 6-Cl smeltpunt 88,5-90 °C
5 <o> N I 6-Ct I smeltpunt 110-112 C
6 CH2-{~o~} N 6-Cl smeltpunt 93~94 °C
7 (CH2)20CH3 N 6-Cl smeltpunt 74-76,5 °C
8 CH2CH=CH2 N 6-Cl smeltpunt 55-56,5 °C
9 CH2CH=CH2 N 6-F smeltpunt 76-77,5 °C
10 CCH2)20CH3 N 6-F smeltpunt 92-93,5 °C
11 ch2~ ö Γ N 6-F I smeltpunt 111-114 °C I
12 (CH2)20CH3 N 6,7-diCl smeltpunt 113-114 °C
13 (CH2)2Cl N 6-Cl smeltpunt 69,5-71 °C
14 CH2C=CH N 6-F n^1 = 1,5781 vloeistof 8301398, -3- *
In tabel B zijn de gegevens vermeld met betrekking tot de NMR-spectra van de verbindingen 1-14 zoals vermeld in tabel A.
TABEL B
verbinding nr.__ 1 (δ ppm, CDCl3>; 1,62 (3H, d), 4,78 C1H, q), 5,20 (2H, s); [6,75-8,15, 14H-6,88 (2H, d), 7,15<2H, d), 7,97 (1H, d)] 2 (δ ppm, CDCl3>; 1,63 (3H, d), 3,33 (3H, s), 3,60 C2H, t), 4,32 (2H, t), 4,77 (1H, q); [6,75-8,20, 9H-6,90 (2H, d), 7,15 (2H, d), 8,00 C1H, d)] 3 (δ ppm, CDClj); 1,63 (3H, d), 4,67 (2H, d), 4,78 (1H, q), (5,00-6,20, 3H, m); [6,80-8,10, 9H-6,91 (2H, d), 7,08 (2H, d), 7,90 (1H, d>] 4 (δ ppm, CDCl3); 1,00-2,10 (10H, m), 1,62 (3H, d), 4,71 (1H, q). Ca. 4,81 (1H, m); [6,80-8,70, 8H-6,92 C2H, d), 7,17 (2H, d), 7,58 <2H,b s), 8,00 (lH,b s)] 5 (δ ppm, CDCl3); 1,78 C3H, d), 4,95 C1H, q); [6,80- 8,75, 13H-7,57 (2H,b s), 7,99 (1H,b s), 8,61 (1H, sj] 6 (δ ppm, CDCl3>; 1,64 (3H, dj, 4,77 (1H, q), 5,19 (2H, s) ; [6,75-8,70, 13H-ó,86 (2H, d), 7,14 (2H, d), 7,28 (5H,b s), 7,59 (2H,b s), 8,01 dH,b s), 8,62 (1H, s>] 7 (δ ppm, CDCl3); 1,63 (3H, d), 3,30 (3H, s), 3,54 C2H, t), 4,32 (2H, t), 4,76 (1H, q); [6,80-8,70, 8H-6,90 (2H, d), 7,15 C2H, d), 7,53 (2H,bs), 7,94 (1H,b s), 8,57 (1H, s>] 8 (δ ppm, CDClj); 1,65 (3H, d), 4,68 (2H, d), 4,80 C1H, q), (5,05-6,30, 3H); [6,80-8,75, 8H-6,95 (2H, d), 7,22 (2H, d), 7,63 (2H,b s), 8,04 dH,b s), 8,65 (1H, s)] 9 (δ ppm, CDCl3); 1,66 (3H, d), 4,67 (2H, d), 4,79 (1H, q); [5,05-6,40, 3H, mj; [6,80-8,75, 8H-6,93 (2H, d), 7,19 (2H, d), 8,65 (1H, s)] 10 (δ ppm, CDCl3>; 1,64 (3H, d), 3,32 (3H, s), 3,55 (2H, t) , 4,33 (2H, t), 4,79 (1H, q); [6,80-8,75, 8H,6,92 (2H, d), 7,17 (2H, d), 8,65 (1H, s)] 8901318.' 9 s -4- TABEL B (vervolg) verbinding nr.____ 5 11 (6 ppm, CDCl3); 1,.62 (3H, d>, 4,76 (1H, q), 5,19 (2H, s); [6,80-8,65, 13H-6,88 (2H, d), 7,16 (2H, d), 8,65 (1H, s)] 12 (6 ppm, CDClj); 1,63 (3H, d), 3,31 (3H, s), 3,55 <2H, t), 4,31 (2H, t), 4,77 <1H, q), 6,91 (2H, d), 7,15 (2H, d), 7.81 (1H, s), 8,10 ClH, s), 8,60 (1H, s) 13 (δ ppm, CDCl3); 1,67 (3H, d), 3,68 (2H, t), 4,43 (2H, t) 4.81 (1H, q), 6,95 (2H, d), 7,20 (2H, d), 7,61 (2H,bs), 8,03 dH,bs), 8,67 (1H, s) 14 (6 ppm, CDCL3>; 1,66 (3H, d), 2,52 (1H, t), 4,56-4,98 15 (3H, m), 6,95 (2H, d), 7,26 (2H, d), 7,32-7,85 (3H, m), 8,65 (1H, s)
De verbinding met formule 1 volgens de uitvinding kan worden bereid door het toepassen van de hieronder beschreven werkwijze: 20 a) door een condensatie van een verbinding met formule 2, waarbij A, X en n dezelfde betekenis hebben als boven is aangegeven en Hal een halogeenatoom betekent, met een 4-hydroxyfenoxyalkaancarbonzuurderivaat met formule 3 waarbij R dezelfde betekenis heeft als hierboven is aangegeven, in aanwezigheid van een anorganische base zoals natriumhydroxide, 25 kaliumhydroxide of kaliumcarbonaat, bij een geschikte temperatuur. De re-aktie kan worden uitgevoerd in een inert oplosmiddel zoals dimethylfor-mamide, dimethylsulfoxide of acetonitril ; b) door het condenseren van een verbinding met formule 2 en een hydrochinonmonobenzylether met formule 4, in aanwezigheid van een anor-30 ganische of organische base ter bereiding van een verbinding met formule 5, waarbij A, X en n dezelfde, betekenis hebben aLs boven is aangegeven, en het vervolgens hydrogeneren van het produkt onder invloed van een katalysator zoals palladium op koolstof, waarbij door debenzyLering een verbinding wordt verkregen met formule 6, waarbij A, X en n dezelfde be-35 tekenis hebben als boven is aangegeven. Daarna wordt dit produkt in re-aktie gebracht met een crhaloalkaancarbonzuurderivaat met formule 7, 8901398.
r -5- waarbij R en Hal dezelfde betekenis hebben als boven is aangegeven, in aanwezigheid van een anorganische of organische base zoals kaliumcarbo-naat en een polair organisch oplosmiddel zoals methylethylketon, aceto-nitril of dimethylformamide; 5 c) door omzetting van het produkt dat verkregen is volgens a) of b) tot andere verbindingen volgens de uitvinding door middel van hy-drolyse en opnieuw verestering of door omestering.
Bij de werkwijze a) wordt de reaktie bij voorkeur uitgevoerd bij een temperatuur van 50-200 °C, met name 80-100 °C, bij een molaire ver-10 houding van de verbinding met de formule 2 tot het 4-hydroxyfenoxyalkaan-carbonzuurderivaat met formule 3 van 1:0,2 tot 5,0 met name 1:0,5-2,0, meer in het bijzonder bij een verhouding van 1:0,8-1,5. De anorganische of organische basen kunnen elke willekeurige base zijn die geschikt is voor het condenseren van de verbinding met formule 2 en de verbinding 15 met formule 3. De concentratie van de uitgangsstoffen in het inerte oplosmiddel kan gelegen zijn bij 5-50 gew. %, bij voorkeur 10-30 gew. %.
Bij de werkwijze aangegeven onder b) wordt de reaktie bij voorkeur uitgevoerd bij 50-200 °C, met name bij 100-150 °C bij een molaire verhouding van de verbinding met formule 2 tot de hydrochinonmonobenzyl-20 ether met formule 4 van 1:0,2-5,0, bij voorkeur 1:0,5-2,0, meer in het bijzonder bij 1:0,8-1,5. De anorganische of organische base kan elke base zijn die geschikt is voor het condenseren van de verbinding met formule 2 en de verbinding met formule 4. De reaktie wordt bij voorkeur uitgevoerd in een inert oplosmiddel bij een concentratie van de uitgangs-25 stoffen van 5-50 gew. %, bij voorkeur 10-30 gew. %.
De hydrogenering van de verkregen tussenverbinding met formule 5, wordt uitgevoerd onder bekende omstandigheden voor debenzylering ter verkrijging van een verbinding met formule 6. De waterstofdruk is bij voorkeur 1-5 bar, meer in het bijzonder 1-2 bar.
30 De reaktie van de verbinding met formule 6 en de a-haloalkaan- carbonzuurderivaat met formule 7 wordt bij voorkeur uitgevoerd bij 80-100 °C, bij een molaire verhouding tussen de verbinding met formule 6 en de verbinding met formule 7 van 1:0,2-5,0, bij voorkeur 1:0,5-2,0 met name 1:0,8-1,5. De anorganische of organische base kan dezelfde zijn 35 als hierboven aangeduid. De concentratie van het uitgangsmateriaal in het inerte oplosmiddel kan gelegen zijn bij 5-50 gew. %, bij voorkeur 10-30 gew. %.
8901398.
t » -6-
Bij de werkwijze beschreven onder c) worden de omstandigheden voor de hydrolyse, de verestering en de omestering gekozen zoals dit in afhankelijkheid van de reaktie gewenst is. Deze omstandigheden zullen voor een deskundige bekend zijn err behoeven niet nader te worden toege-5 licht.
De verbindingen volgens de uitvinding kunnen volgens de hiervoor algemeen aangeduide werkwijzen specifiek bereid worden op analoge wijze als beschreven in de voorbeelden van de hoofdaanvrage nr, 8000888.
De verbinding volgens de uitvinding kan worden gebruikt ter ver-10 krijging van een herbicide samenstelling.
Bij de bereiding van herbicide samenstellingen werd de verbinding volgens de uitvinding gelijkmatig gemengd met of opgelost in geschikte toevoegstoffen zoals een vaste drager, met name klei, talk, bento-niet, diatomeënaarde, of een vloeibare drager, zoals water, methanol, 15 ethanol, benzeen, tolueen, xyleen, ethylacetaat of dimethylformamide, waaraan desgewenst een emulgeermiddel, dispergeermiddel, suspendeermid-del, bevochtigingsmiddel, stabilisator, wordt toegevoegd ter verkrijging van een oplossing, een emulgeerbaar concentraat, een bevochtigbaar poeder, een vloeiende suspensie, een stofvormig preparaat of granules, die des-20 gewenst verdund met een hiertoe geschikt verdunningsmiddel gebruikt kunnen worden.
Het is mogelijk om de verbinding volgens de uitvinding te combineren met andere herbiciden, insecticiden, fungiciden, plantenregelen-de middelen of een synergetisch middel.
25 Voorbeelden van herbicide preparaten die met de uitvinding toe gepast kunnen worden zijn hieronder nader toegelicht. In deze voorbeelden zijn de vermelde delen gewichtsdelen.
Oplossing:
Aktieve verbinding: 5-75 gew. %, bij voorkeur 10—50 gew. %, met 30 name 15-40 gew. %,
Oplosmiddel: 95-25 gew. %, bij voorkeur 88-30 gew. %, met name 82-40 gew. %
Oppervlak-aktief middel: 1—30 gew. %, bij voorkeur 2-20 gew. % 35 8901398.
t -7-
Emulgeerbaar concentraat:
Aktieve verbinding: 2,5-50 gew- bfJ voorkeur 5-45 gew. 2, met name 10-40 g*“· *
Oppervlak-aktief 5 middel: 1-3o’gew. %/ b1i voorkeur 2-25 gew. %, met name 3-20 geW* z
Vloeibare drager: 20-95 gew. %/ bii voorkeur 30-93 gew. X, met name 57-85 9ew- z
Stofvormig preparaat: 10 Aktieve verbinding: 0,5-10 gew- z
Vaste drager: 99,5-90 gew. X
Vloeiende suspensie:
Aktieve verbinding: 5-75 ge». %, bii voorkeur 10*50 gew. %
Kater: 94-25 gew. *r bii voorkeur 90-30 gew. % 15 Oppervlak-aktief middel: 1-30 gew. X/ b^ voorkeur 2-20 gew. %
Bevochtigbaar poeder:
Aktieve verbinding: 2,5-90 gew. bii voorkeur 10-80 gew. 2, met name 20*75 gew. % 20 Oppervlak-aktief middel: 0,5-20 gew. bii voorkeur 1-15 gew. X, met name 2"10 9®«. %
Vaste drager: 5-90 gew. %, bÜ voorkeur 7,5-88 gew. %,
met name 16“56 gew. A
25 Granules:
Aktieve verbinding: 0,5-30 gew. X
Vaste drager: 99,5-70 gew. X
Een emulgeerbaar concentraat werd bereid door het oplossen van de 30 aktieve stof in de vloeibare drager met het oppervlak-aktieve middel. Het bevoehtigbare poeder werd bereid door het mengen van de aktieve stof met de vaste drager en het oppervlak-aktieve middel en het mengsel werd fijngemaakt.
De vloeiende suspensie werd bereid door het suspenderen en dis-35 pergeren van een fijn verdeelde aktieve verbinding in een waterige oplossing van een oppervlak-aktief middel. De verbinding kon met bijv. de 8901398.
-8-·
V
oplossing of granules zijn bereid door het mengen van de aktieve verbinding met het hulpmiddel.
In de volgende preparaten volgens de uitvinding werden de volgende hulpmiddelen toegepast, waarbij "POE" de afkorting is van "polyoxy-5 ethyleen".
§2£92il?§§0ï POE-formylnonylfenolether ,50 gew. delen POE-nonyIfenolether 20 gew. delen POE-sorbitanalkylester 10 gew. delen 10 Ca-alkyLbenzeensulfonaat 20 gew. delen §2I92il5Q12l POE-alkylarylethersulfanaat 50 gew. delen
Silicahydraat 50 gew. delen §2£22i_yzl§Qï 15 POE-nonylfenolether 100 gew. delen
Si licahydraat Klei Voorbeeld I
Bevocht igbaar_goeder_: 20 Verbinding nr. 1 50 gew. delen
Klei (bijv. "Zeeklite A") 46 gew. delen
Sorpol-5039 (Toho Chem.) 2 gew. delen
Si licahydraat (bijv. "Carplex") 2 gew. delen
Deze verbindingen werden gelijkmatig gemengd en fijn gemaakt 25 ter verkrijging van een bevochtigbaar poeder. Het bevochtigbare poeder werd verdund met 50-1000 keer de hoeveelheid aan water en de verdunde oplossing werd versproeid bij een dosering van 5-1000 g aktieve stof per 10 aren.
Voorbeeld II
30 Emulgeerbaar_concentraat_:
Verbinding nr. 4 20 gew. delen
Xyleen 75 gew. delen
Sorpol-2680 (Toho Chem.) 5 gew. delen
De verbindingen werden gelijkmatig gemengd ter bereiding van 35 een emulgeerbaar concentraat. Het emulgeerbaar concentraat werd verdund met 50-1000 keer de hoeveelheid aan water en de verdunde oplossing werd versproeid bij een dosering van 5-1000 g aktieve stof per 10 aren.
8901398.
ί -9-
VoorbeeLd III ϊ§£§£Ϊ92_2Βΐ2§§ϊί29ί
Verbinding nr. 5 30 gew. delen
Sorpol W-150 (Toho Chem.)- 10 gew. delen 5 Water 60 gew. delen
De verbindingen werden gemengd ter bereiding van een waterige oplossing. De waterige oplossing werd verdund met 50-1000 keer de hoeveelheid water en de verdunde oplossing werd versproeid in een hoeveelheid van 5-1000 g aktieve stof per 10 aren.
10 De verbindingen volgens de uitvinding hebben een voortreffelijke herbicide werking ten opzichte van grasachtige onkruidsoorten bij een behandeling van de grond of een bladbehandeling, zonder een fytotoxische werking op tweezaadlobbige planten zoals katoen, sojabonen, radijs, kool, "eiplant" CSolanum melongena), tomaat, suikerbieten, aardnoten, erwten, 15 bonen, lijnzaad, zonnebloem, saffraan, aardappel, tabak, alfalfa en uien.
Daarom zijn de verbindingen volgens de uitvinding geschikt voor een selectieve bestrijding van grasachtige onkruidsoorten bij het kweken van tweezaadlobbige planten, als herbiciden voor toepassing in de landbouw en in de tuinbouw, met name door het middel op de grond te brengen.
20 De verbindingen volgens de uitvinding zijn ook effektief als herbicide voor het bestrijden van diverse onkruidsoorten bij de landbouw en tuinbouw door het middel op het land aan te brengen, in tuinen en in boomgaarden en voor onontgonnen landbouwgebieden en andere stukken terrein zoals speelgrond, die vrij moet worden gehouden van onkruid, en de grond 25 langs spoorrails en snelwegen en dergelijke.
De herbicide samenstelling wordt gewoonlijk gebruikt met 0,5-95 gew. % van de verbinding volgens de uitvinding als aktieve stof en de rest als hulpstof in een geconcentreerde vorm. De dosering van de verbinding volgens de uitvinding is afhankelijk van de weersomstandig-30 heden, de samenstelling van de grond, de toe te passen vorm, het seizoen waarin het middel wordt gebruikt en de aard van de te oogsten planten 8901398.
t -10- en de onkruidsoorten en ligt gewoonlijk bij 1-5000 g, bij voorkeur 5-1000 g van de verbinding volgens de uitvinding per 10 aren.
De herbicide aktiviteit van de derivaten volgens de uitvinding zal nader worden toegelicht aan de-hand van de volgende experimenten.
5 In deze experimenten werd de herbicide invloed aangetoond van de verbindingen volgens de uitvinding op grasachtig onkruid met inbegrip van rijst naast de niet-fytotoxische werking van deze verbindingen ten opzichte van tweezaadlobbige planten die geoogst moeten worden evenals ten opzichte van met name tweezaadlobbige onkruidsoorten en de niet-10 fytotoxische werking van deze verbindingen ten opzichte van tweezaadlobbige onkruidsoorten bij een nabehandeling op het laatste moment. Deze opmerkelijke selectiviteit is niet eerder gevonden bij vergelijkbare verbindingen.
Experiment 1 15 De herbicide invloed bij het toepassen van deze verbinding op de grond, na inzaaiing.
Een kunststoffen bak met een lengte van 15 cm, een breedte van 22 cm en een diepte van 6 cm werd gevuld met gesteriliseerde diluviumaarde en zaden van rijst (Oryza sativa), Echinochloa crus-galli, hoog krabgras 20 (Digitaria adcendens), Chenopodium ficifolium, Portulaca oleracea, Galin-soga ciliata, Rorippa atrovirens werden op een diepte van 1,5 cm gezaaid. Elke oplossing van een herbicide samenstelling werd gelijkmatig ver-sproeid over het oppervlak van de aarde ter verkrijging van een specifieke dosering van elke aktieve stof.
25 De oplossing werd bereid door met water verdunnen van een be- vochtigbaar poeder, een emulgeerbaar concentraat of een oplossing zoals beschreven in de voorbeelden van de samenstelling, behalve dat de aktieve component werd gevarieerd. De oplossing werd versproeid met behulp van een kleine sproei-installatie. Drie weken na de behandeling werd de herbicide 30 invloed tenopzichte van rijst en de verschillende onkruidsoorten geobserveerd en bepaald volgens de hieronder vermelde standaard.
De hierbij verkregen gegevens zijn samengevat in tabel C..
De in de tabellen vermelde getallen hebben de volgende betekenis: 35 5: onderdrukking van de groei met meer dan 90% (nagenoeg volle dige onderdrukking) 8901398, -11- f 4: de groei wordt voor 70-90% onderdrukt 3: de groei wordt 40-70% onderdrukt 2: de groei wordt 20-40% onderdrukt 1: de groei wordt 5-20% onderdrukt 5 0: de groei wordt minder dan 5% onderdrukt (geen herbicide werking)
De in de tabellen vermelde aanduidingen voor de planten en on-kruidsoorten hebben de volgende betekenis:
Ri: rijst 10 Ba: Enchinochloa crus-galli L.C.: Digitaria adcendens
La: Chenopodium ficifolium C.P.: Portulaca oleracea H.G.: Galinsoga ciliata 15 Y.C.: Rorippa atrovirens
TABEL C
verbin- disering Ri Ba L.C. La. C.P. H.G. Y.C.
2Q ding Cg/a) 1 100 5 5 5 2 2 2 2 50 5 5 5 1 1 1 1 25 555 0 0 0 0 2 100 5 5 5 1 1 1 1 50 5 5 5 0 0 0 0 25 25 5 55 00 0 0 3 100 555 2 2 2 2 50 5 5 5 1 1 1 1 25 5 5 5 0 0 0 0 4 100 5552222 _n 50 5 5 5 1 1 1 1 5U 25 555 0000 12.5 5 5 5 0 0 0 0 5 100 5 5 5 2 2 2 2 50 5 5 5 1 1 1 1 25 5550000 12.5 5 5 5 0 0 0 0 35 --------- 8901398Γ ï -12- TABEL C (vervolg) verbin- dosering Ri Ba L.C. La. C.P. H.G. Y.G.
ding (g/a) 5 6 100 5 5 5 2 2 2 2 50 5 5 5 1 1 1 1 25 555 00 00 12.5 5 5 5 0 0 0 0 7 100 5 5 5 2 2 2 2 50 5 5 5 1 1 1 1 1Π 25 5 5 5 0 0 0 0 U 12,5 5 5 5 0 0 0 0 8 100 5 5 5 2 2 2 2 50 5 5 5 1 1 1 1 25 555 00 00 12.5 5 5 5 0 0 0 0 15 9 100 5 5 5 2 2 2 2 50 5 5 5 1 1 1 1 25 5 5 5 0 0 0 0 12.5 5 5 5 0 0 0 0 10 100 5 5 5 2 2 2 2 50 5 5 5 1 1 1 1 ?n 25 5 5 5 0 0 0 0 12.5 5 5 5 0 0 0 0 11 100 5 5 5 2 2 2 2 50 5 5 5 1 1 1 1 25 5 55 00 00 12.5 5 5 5 0 0 0 0 25 12 100 5 5 5 0 0 0 0 50 5 5 5 0 0 0 0 25 4 5 5 0 0 0 0
Uit tabel C blijkt duidelijk, dat de groei van eenzaadlobbige 30 planten sterk wordt onderdrukt en van tweezaadlobbige planten niet of nagenoeg niet bij juiste dosering.
Experiment 2
Herbicide werking bij een bladbehandeling.
Een houder uit kunststof met een lengte van 15 cm, een breedte 35 van 22 cm en diepte van 6 cm werd gevuld met gesteriliseerde dilivium- aarde en de zaden van rijst, Digitaria adcendens, Chenopodium ficifolium, Potulaca oleracea, Galinsoga ci liata, Rorippa atrovi rens werden 8901388.
-13- op een diepte van 1,5 cm gezaaid. Toen de onkruidsoorten gegroeid waren totdat ze 2-3 bladeren hadden werd een oplossing van de herbicide samenstelling gelijkmatig gesproeid over de bladeren in een zodanige dosering dat deze overeenkwam met de dosering van de bepaalde aktieve verbinding 5 die vermeld is in tabelD. De oplossing werd bereid door verdunnen met water, een bevochtigbaar poeder, een emulgeer concentraat of een oplossing die beschreven is in de voorbeelden van de samenstellingen, behalve dat de aktieve component werd gevarieerd en de oplossing gelijkmatig ver-sproeid werd met een kleine versproeier over de bladeren van de planten. 10 Twee weken na de besproeiing werd de herbicide invloed geobser veerd ten opzichte van de onkruidsoorten en tomaten en de hierbij verkregen waarnemingen zijn samengevat in tabel E. Voor de betekenis van de afkortingen en de getallen zij verwezen naar experiment 1.
TABEL D
15 __:_r——i___ verbin- dosering Ri L.C. La. C.P. H.G. Y.C.
ding (g/a) 1 100 551 1 1 2 50 5 5 0 0 0 1 25 5 5 0 0 0 0 20--------- 2 100 5 5 2 1 1 2 50 5 5 1 0 0 1 25 5 5 0 0 0 0 3 100 5 5 2 1 1 2 50 5 5 1 0 0 1 25 25 5 5 0 0 0 0 4 100 5 5 2 2 2 2 50 5 5 1 1 1 1 25 5 5 0 0 0 0 12.5 5 5 0 0 0 0 5 100 5 5 11 1 1 30 50 5 5 1 0 1 1 25 5 5 0 0 0 0 12.5 5 5 0 0 0 0 6 100 5 5 1 1 1 1 50 5 5 1 0 0 0 25 5 5 0 0 0 0 35 12,5 5 5 0 0 0 0 6901398.
-14- TABEL D (vervolg) verbin- dosering Ri L.C. La. C.P. H.G. Y.C.
ding 5 7 100 5 5 1 1 1 1 50 5 5 0 0 0 0 25 5 5 0 0 0 0 12.5 5 5 0 0 0 0 8 100 551111 50 5 5 0 0 0 0 in 25 5 5 0 0 0 0 u 12,5 5 5 0 0 0 0 9 100 5 5 2 2 2 2 50 55 11 1 1 25 5 5 0 0 0 0 12.5 5 5 0 0 0 0 15 10 100 5 5 2 2 2 2 50 5 5 1 1 1 1 25 5 5 0 0 0 0 12.5 5 5 0 0 0 0 11 100 5 5 2 2 2 2 50 5 5 1 1 1 1 ?n 25 5 5 0 0 0 0 12.5 5 5 0 0 0 0 12 100 5 5 0 0 0 0 50 4 5 0 0 0 0 25 3 5 0 0 0 0 25 Experiment 3
Hierbij werd de fytotoxische werking bepaald ten opzichte van de te oogsten planten door het uitvoeren van een bladbehandeling.
Een kunststoffen bak met een lengte van 15 cm, een breedte van 22 cm en een diepte van 6 cm werd gevuld met gesteriliseerde dilivium-30 aarde en de zaden van katoen, sojabonen, radijs, kool en "eiplanten" werden in de vorm van plekken aangebracht op een diepte van 1,5 cm. Toen de planten gegroeid waren tot de fase waarin de bladeren te voorschijn kwamen, werd elke oplossing van de herbicide samenstelling gelijkmatig versproeid over de bladeren in een dosering van elke aktieve verbinding 35 zoals aangegeven in tabel E. De oplossing werd bereid door verdunnen met water van een bevochtigbaar poeder, een emulgeerbaar concentraat of een oplossing zoals beschreven in de voorbeelden van de samenstellingen 8801398; -15- behalve dat de aktieve verbinding werd gevarieerd en de oplossing gelijkmatig versproeid met behulp van een kleine versproeier op de aanwezige bladeren van de planten.
Twee weken na de besproei-ing werd de fytotoxische werking be-5 oordeeld bij de planten en het resultaat hiervan is aangegeven in tabel Ea waarbij voor de getallenwaarde de hieronder vermelde betekenis wordt gegeven.
5: volledige vernietiging van de plant 4: ernstige fytotoxische werking ten opzichte van de plant 10 3: aanzienlijke fytotoxische werking ten opzichte van de plant 2: lichte fytotoxische werking ten opzichte van de plant 1: slechts weinig fytotoxische werking ten opzichte van de plant 15 0: geen fytotoxische werking
De in tabel E gebruikte afkortingen hebben de volgende betekenis:
Cot: katoen
Soy; sojabonen 20 Rad: radijs
Cab: kool
Egg: "eiplant" (Solanum melongena)
TABEL E
25 ________ verbinding dosering Cot. Soy. Rad. Cab. Egg.
Cg/a) 1 50 0 0 1 1 0 25 0 0 0 0 0 30 2 50 0 1 0 0 0 25 0 0 0 0 0 3 50 0 1 1 0 0 25 0 0 0 0 0 4 100 0 0 0 0 0 35 50 0 0 0 0 0 8901398/ * TABEL E (vervolg) verbinding dosering Cot. Soy. Rad. Cab. Egg. (g/a) 5 5 100 0 0 0 0 0 50 0 0 0 0 0 6 100 0 0 0 0 0 50 0 0 0 0 0 7 100 0 0 0 0 0 1(J 50 0 0 0 0 0 8 100 0 1 0 0 0 50 0 0 0 0 0 9 100 0 0 0 0 0 50 0 0 0 0 0 15 10 100 0 0 0 0 0 50 0 0 0 0 0 11 100 0 0 0 0 0 50 0 0 0 0 0 12 50 0 0 0 0 0 2Q 25 0 0 0 0 0
Uit tabel D blijkt duidelijk de selectieve werking ten opzichte van grasachtige soorten.
Uit tabel E blijkt, dat de verbindingen volgens de uitvinding geen of praktisch geen fytotoxische werking hebben ten opzichte van tweezaad-lobbige cultuurplanten.
89 01398:
Claims (3)
- 2. Derivaat volgens conclusie 1, met het kenmmerk, dat A -N- is.
- 3. Derivaat volgens conclusie 1 of 2, met het kenmerk, dat dit het D-enantiomeer is ofwel de R-configuratie heeft.
- 4. Werkwijze voor het bereiden van een preparaat met selectieve herbicide werking, met het kenmerk, dat men een derivaat volgens conclusies 1-3, met de daarvoor gebruikelijke hulpstoffen tot een preparaat verwerkt. 8801398'
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2016479 | 1979-02-22 | ||
| JP54020164A JPS6033389B2 (ja) | 1979-02-22 | 1979-02-22 | 複素環エ−テル系フェノシキ脂肪酸誘導体、その製造法および該誘導体を含有する除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8901398A true NL8901398A (nl) | 1989-09-01 |
Family
ID=12019508
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NLAANVRAGE8000888,A NL185280C (nl) | 1979-02-22 | 1980-02-13 | 2-(4-(2-heteroaryloxy)-fenoxy)-alkaancarbonzuurderivaten en herbicide preparaten die deze verbindingen bevatten. |
| NL8901398A NL8901398A (nl) | 1979-02-22 | 1989-06-02 | 2-4-(2-heteroaryloxy)-fenoxy-alkaancarbon zuurderivaten en herbicide preparaten die deze verbindingen bevatten. |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NLAANVRAGE8000888,A NL185280C (nl) | 1979-02-22 | 1980-02-13 | 2-(4-(2-heteroaryloxy)-fenoxy)-alkaancarbonzuurderivaten en herbicide preparaten die deze verbindingen bevatten. |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4629493A (nl) |
| JP (1) | JPS6033389B2 (nl) |
| AR (1) | AR226300A1 (nl) |
| AT (1) | AT365407B (nl) |
| AU (1) | AU533042B2 (nl) |
| BE (1) | BE881815A (nl) |
| BR (1) | BR8001061A (nl) |
| CA (2) | CA1306259C (nl) |
| CH (1) | CH647510A5 (nl) |
| CS (1) | CS226009B2 (nl) |
| DD (1) | DD151038A5 (nl) |
| DE (3) | DE3051251C2 (nl) |
| EG (1) | EG14184A (nl) |
| ES (1) | ES488795A0 (nl) |
| FR (1) | FR2449683A1 (nl) |
| GB (2) | GB2042539B (nl) |
| IL (1) | IL59281A (nl) |
| IT (1) | IT1195260B (nl) |
| NL (2) | NL185280C (nl) |
| PL (1) | PL128652B1 (nl) |
| SE (1) | SE447108B (nl) |
| SU (1) | SU1452455A3 (nl) |
| ZA (1) | ZA80574B (nl) |
Families Citing this family (50)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ194196A (en) * | 1979-07-17 | 1983-07-15 | Ici Australia Ltd | -(quinoxalin-2-yl(oxy or thio) phen (oxy or ylthio)-alkanoic acid derivatives or precursors |
| AU541697B2 (en) * | 1979-11-19 | 1985-01-17 | Ici Australia Limited | Quinoline derivatives |
| US4738710A (en) * | 1979-11-19 | 1988-04-19 | Ici Australia Limited | Herbicidal alkane carboxylic acid derivatives |
| US4609396A (en) * | 1980-06-23 | 1986-09-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Quinoxalinyloxy ethers as selective weed control agents |
| CA1317299C (en) * | 1980-06-23 | 1993-05-04 | Maged Mohamed Fawzi | Quinoxalinyloxy ethers as selective weed control agents |
| EP0048539B1 (en) * | 1980-07-01 | 1985-08-28 | Ici Australia Limited | Isoquinolyloxy(amino)phenoxyalkane carboxylic acid derivatives, process for their synthesis, herbicidal compositions containing them and their use as herbicides |
| NZ197419A (en) * | 1980-07-01 | 1984-08-24 | Ici Australia Ltd | Omega-(cinnolin-(2 or 3-)yl(oxy,thio or amino)phen-(oxy or ylthio))alkanoic acid derivatives |
| NZ197420A (en) * | 1980-07-01 | 1984-04-27 | Ici Australia Ltd | -(quinazolin-(2-or 4-)(oxy,ylthio or amino)phen(oxy or ylthio)alkanoic acid derivatives |
| US6197728B1 (en) | 1980-08-06 | 2001-03-06 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Quinoxaline derivatives and herbicidal composition |
| US5364831A (en) * | 1980-08-06 | 1994-11-15 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Quinoxaline derivatives and herbicidal composition |
| EP0046468A1 (en) * | 1980-08-21 | 1982-03-03 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Quinoxaline derivatives and herbicidal composition |
| DE3170423D1 (en) * | 1980-11-26 | 1985-06-13 | Hoffmann La Roche | Oxime esters, processes for their preparation, their use and compositions containing these esters |
| NZ199342A (en) * | 1981-01-12 | 1985-08-16 | Ici Australia Ltd | Quinoxaline derivatives and herbicides |
| US4391628A (en) * | 1981-02-16 | 1983-07-05 | Ciba-Geigy Corporation | 2-[4-(6-Haloquinoxalinyl-2-oxy)phenoxy]propionic acid esters |
| AU590676B2 (en) * | 1981-04-02 | 1989-11-09 | Ici Australia Limited | Herbicidal quinoline derivatives |
| NZ200031A (en) * | 1981-04-02 | 1984-11-09 | Ici Australia Ltd | Quinoline derivatives and herbicidal compositions containing such |
| IL67463A (en) * | 1981-12-17 | 1985-12-31 | Du Pont | 2-alkoxyethoxyethyl 2-(4-(6-halo-2-quinoxy alinyloxy)phenoxy)propanoates and herbicidal compositions containing them |
| JPS5929604A (ja) * | 1982-08-13 | 1984-02-16 | Nissan Chem Ind Ltd | 水性懸濁除草組成物 |
| US4640703A (en) * | 1983-12-06 | 1987-02-03 | Ciba-Geigy Corporation | 2-phenoxypropionic acid cyanamides as herbicides |
| EP0159290A1 (de) * | 1984-03-28 | 1985-10-23 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen |
| NO174506B (no) * | 1984-10-30 | 1994-02-07 | Usv Pharma Corp | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive forbindelser |
| JPS62190172A (ja) * | 1986-02-14 | 1987-08-20 | Teijin Ltd | フエノキシ脂肪族カルボン酸誘導体および除草剤 |
| US4976772A (en) * | 1986-08-29 | 1990-12-11 | The Dow Chemical Company | 4-((aryloxy)phenoxy)alkenol as intermediates and herbicides |
| US4900354A (en) * | 1986-08-29 | 1990-02-13 | The Dow Chemical Company | (Quinolinyl and quinoxalinyloxy)phenoxy alkenols and their use as post emergent herbicides |
| KR890700122A (ko) * | 1986-12-05 | 1989-03-02 | 제임스 제이.플라인 | 제초성 아릴옥시벤젠아세트산 유도체 |
| US5120348A (en) * | 1988-01-06 | 1992-06-09 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Heterocyclic-alkylene quinoxalinyloxyphenoxypropanoate herbicides |
| US5319102A (en) * | 1988-01-06 | 1994-06-07 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Heterocyclic-alkylene quinoxalinyloxyphenoxypropanoate herbicides |
| DE3806294A1 (de) * | 1988-02-27 | 1989-09-07 | Hoechst Ag | Herbizide mittel in form von waessrigen mikroemulsionen |
| US4897481A (en) * | 1988-05-31 | 1990-01-30 | The Dow Chemical Company | Process for the minimization of racemization in the preparation of optically active ((aryloxy)phenoxy)propionate herbicides |
| DE3902439A1 (de) * | 1989-01-27 | 1990-08-02 | Basf Ag | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1-aryl- bzw. 1-hetarylimidazolcarbonsaeureestern |
| DE3907938A1 (de) * | 1989-03-11 | 1990-09-13 | Basf Ag | 2,3-substituierte 1,8-naphthyridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als antidots |
| DE4042098C2 (de) * | 1990-12-28 | 1993-10-07 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung optisch aktiver Chinoxalinyloxy-phenoxypropionsäureester |
| AU5686794A (en) * | 1992-12-15 | 1994-07-04 | Du Pont Merck Pharmaceutical Company, The | (2-quinoxalinyloxy)phenoxypropanoic acids and related derivatives as anticancer agents |
| DE4318092C1 (de) * | 1993-06-01 | 1995-01-12 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von (R)- oder (S)-2-(4-Alkanoylphenoxy)- und (R)- oder (S)-2-(4-Aroylphenoxy)-propionsäureestern |
| US5541152A (en) * | 1994-08-19 | 1996-07-30 | Platte Chemical Company | Herbicide and fertilizer composition and method of using same |
| US5637553A (en) * | 1994-08-19 | 1997-06-10 | Platte Chemical Company | Herbicide and fertilizer composition and method of using same |
| AU742672B2 (en) * | 1997-07-11 | 2002-01-10 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Aqueous suspension-type pesticide composition |
| WO2001064642A2 (en) * | 2000-02-29 | 2001-09-07 | Cor Therapeutics, Inc. | Benzamides and related inhibitors of factor xa |
| EA007205B1 (ru) | 2001-07-31 | 2006-08-25 | Вейне Стейт Юниверсити | Производные хинолина и их использование в качестве противоопухолевых средств |
| JP2003128501A (ja) * | 2001-10-18 | 2003-05-08 | Nissan Chem Ind Ltd | 農薬乳剤組成物 |
| UA79293C2 (en) * | 2002-07-03 | 2007-06-11 | Univ Wayne State | 4-(7'-halo-2-quino (xa-) linyloxy)phenoxy propionic acid derivatives as antineoplastic agents |
| US7470788B2 (en) * | 2005-09-07 | 2008-12-30 | Wayne State University | Antitumor agents |
| US8183379B2 (en) * | 2005-09-07 | 2012-05-22 | Wayne State University | Antitumor agents |
| JO2685B1 (en) * | 2006-12-06 | 2013-03-03 | جانسين فارماسوتيكا ان في | Quinoline antibacterial derivatives |
| EP2052607A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| DE102008037622A1 (de) * | 2008-08-14 | 2010-02-25 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| CN106632007B (zh) * | 2016-12-15 | 2019-12-31 | 三峡大学 | 吡啶-3-基芳氧基苯氧基烷酸酯化合物及其应用 |
| CN106632293B (zh) * | 2016-12-15 | 2019-02-26 | 三峡大学 | 具有生物活性的芳氧苯氧烷酸衍生物及其制备方法 |
| CN106699648B (zh) * | 2016-12-15 | 2019-10-08 | 三峡大学 | 2-（4-芳氧基苯氧基）烷酸萘酯化合物及其应用 |
| CN115322159B (zh) * | 2022-06-17 | 2024-01-30 | 聊城大学 | (r)-2-[4-((喹唑啉-4-酮)-2-氧基)苯氧基]丙酸酯衍生物及其应用 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL260074A (nl) * | 1960-01-14 | |||
| NL297470A (nl) * | 1962-09-05 | |||
| US3415878A (en) * | 1962-09-10 | 1968-12-10 | Geigy Chem Corp | Process for the production of alkali metal salts of nitrilo triacetic acid |
| US3472848A (en) * | 1966-11-17 | 1969-10-14 | Merck & Co Inc | 3-hydroxy and 3-mercapto-pyrazinoyl-guanidines,corresponding ethers and thioethers and processes for their preparation |
| US3582315A (en) * | 1968-03-22 | 1971-06-01 | Lilly Co Eli | Methods and compositions for inhibiting plant growth |
| US3752812A (en) * | 1970-02-05 | 1973-08-14 | Pfizer | 2-trifluoromethylquinoxalinedi n oxides |
| US3928608A (en) * | 1972-03-14 | 1975-12-23 | Ici Ltd | Certain quinoxaline N-oxides used to combat fungi |
| DE2223894C3 (de) * | 1972-05-17 | 1981-07-23 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Herbizide Mittel auf Basis von Phenoxycarbonsäurederivaten |
| US4115102A (en) * | 1974-10-17 | 1978-09-19 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Pyridyl compound, herbicidal composition containing the same and method of use thereof |
| DK154074C (da) | 1974-10-17 | 1989-02-27 | Ishihara Sangyo Kaisha | Alfa-(4-(5 eller 3,5 substitueret pyridyl-2-oxy)-phenoxy)-alkan-carboxylsyrer eller derivater deraf til anvendelse som herbicider, herbicidt middel samt fremgangsmaader til bekaempelse af ukrudt |
| DE2609461C2 (de) | 1976-03-08 | 1984-11-22 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | α-4-(Trifluormethylphenoxy)-phenoxy-propionsäuren und ihre Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel |
| CA1091914A (en) * | 1976-07-05 | 1980-12-23 | Hideo Kogure | Metal surface treatment liquid and rust preventive paint |
| DE2640730C2 (de) * | 1976-09-10 | 1983-08-25 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Benzoxazolyloxy- und Benzothiazolyloxy-phenoxy-Verbindungen und diese enthaltende herbizide Mittel |
| EP0000176B1 (de) * | 1977-06-29 | 1981-09-16 | Ciba-Geigy Ag | Pyridyloxy-phenoxy-alkancarbonsäurederivate, Verfahren zu deren Herstellung, und deren Verwendung als Herbizide oder als pflanzenwachstumsregulierende Mittel |
| DE2967486D1 (en) * | 1978-03-01 | 1985-08-29 | Ici Plc | Mixtures of herbicidal pyridyloxyphenoxypropanoic acid derivatives with other herbicides, and processes of killing unwanted plants therewith |
| US4391628A (en) * | 1981-02-16 | 1983-07-05 | Ciba-Geigy Corporation | 2-[4-(6-Haloquinoxalinyl-2-oxy)phenoxy]propionic acid esters |
-
1979
- 1979-02-22 JP JP54020164A patent/JPS6033389B2/ja not_active Expired
-
1980
- 1980-01-29 US US06/116,381 patent/US4629493A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-01-31 IL IL59281A patent/IL59281A/xx unknown
- 1980-01-31 ZA ZA00800574A patent/ZA80574B/xx unknown
- 1980-02-07 GB GB8004144A patent/GB2042539B/en not_active Expired
- 1980-02-08 DE DE3051251A patent/DE3051251C2/de not_active Expired - Lifetime
- 1980-02-08 DE DE19803004770 patent/DE3004770A1/de active Granted
- 1980-02-08 DE DE3051172A patent/DE3051172C2/de not_active Expired - Lifetime
- 1980-02-13 NL NLAANVRAGE8000888,A patent/NL185280C/nl not_active IP Right Cessation
- 1980-02-14 CH CH1207/80A patent/CH647510A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-02-18 CA CA000345903A patent/CA1306259C/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-02-18 FR FR8003505A patent/FR2449683A1/fr active Granted
- 1980-02-19 CS CS801157A patent/CS226009B2/cs unknown
- 1980-02-20 EG EG101/80A patent/EG14184A/xx active
- 1980-02-20 BE BE0/199466A patent/BE881815A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-02-20 PL PL1980222116A patent/PL128652B1/pl unknown
- 1980-02-20 ES ES488795A patent/ES488795A0/es active Granted
- 1980-02-20 DD DD80219165A patent/DD151038A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-02-20 AU AU55729/80A patent/AU533042B2/en not_active Expired
- 1980-02-20 AT AT0093280A patent/AT365407B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-02-21 SU SU802883702A patent/SU1452455A3/ru active
- 1980-02-21 SE SE8001368A patent/SE447108B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-02-21 AR AR280042A patent/AR226300A1/es active
- 1980-02-22 BR BR8001061A patent/BR8001061A/pt not_active IP Right Cessation
- 1980-02-22 IT IT20112/80A patent/IT1195260B/it active
-
1983
- 1983-04-13 CA CA000425818A patent/CA1304377C/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-07-26 GB GB08320051A patent/GB2126580B/en not_active Expired
-
1989
- 1989-06-02 NL NL8901398A patent/NL8901398A/nl active Search and Examination
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL8901398A (nl) | 2-4-(2-heteroaryloxy)-fenoxy-alkaancarbon zuurderivaten en herbicide preparaten die deze verbindingen bevatten. | |
| US4929273A (en) | N-benzyl-2-(4-fluoro-3-trifluoromethylphenoxy)butanoic amide and herbicidal composition containing the same | |
| NZ270191A (en) | 1-phenyl (or pyridyl)-4-(difluoro-or trifluoro-ethylthio) pyrazole derivatives, pesticidal compositions and precursors | |
| JP2005531549A (ja) | 置換ピラゾロ−ピリミジン−４−オン | |
| EP0590045A1 (en) | Substituted pyridine herbicides | |
| UA124556C2 (uk) | Піридазинонові гербіциди | |
| CZ279334B6 (cs) | Prostředek k potlačování škůdců | |
| JPH02222A (ja) | 置換ベンゾイル誘導体および選択性除草剤 | |
| JPS6117565A (ja) | ５‐アミノ‐４‐複素環‐１‐フエニルピラゾール | |
| EP0264348B1 (de) | Harnstoffe | |
| EP0046467B1 (en) | Quinoxaline derivatives and herbicidal composition | |
| NZ243599A (en) | N-pyrazolyl-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulphonamides and herbicidal compositions | |
| JPS5888388A (ja) | トリフルオロメチル−フエノキシ−フエニルシリコン誘導体、その製法および除草剤又は植物生長調節剤としてのその用途 | |
| US4623377A (en) | 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-ylcarbonylimidazoles and herbicidal use thereof | |
| US4849011A (en) | 4-substituted-2,6-diphenylpyridine compounds and herbicide containing the same as an active ingredient | |
| KR970010173B1 (ko) | 함헤테로 시클로헥산디온 유도체, 그의 제조방법 및 제초제 | |
| JP2005053902A (ja) | フェニルピリジン類、その中間体及びこれを有効成分とする除草剤 | |
| KR20010012531A (ko) | 살충/살비제 | |
| CS236695B2 (en) | Fungicide agent and for regulation of plant growth and production method of its efficient components | |
| CN115427415A (zh) | 用作农业化学品的吡啶并[2,3-e]恶嗪衍生物 | |
| US5090994A (en) | Heterocyclic compounds and herbicidal compositions containing the compounds as effective components | |
| US4935416A (en) | 1-aminomethyl-3-aryl-4-cyano-pyrroles | |
| EP0046468A1 (en) | Quinoxaline derivatives and herbicidal composition | |
| US5759958A (en) | Triazole derivative, herbicidal compositions containing the derivatives and methods of their use | |
| US5447905A (en) | N-indazolyl[1,2,4]triazolo[1,5-C]pyrimidine-2-sulfonamide herbicides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1C | A request for examination has been filed | ||
| BN | A decision not to publish the application has become irrevocable |