NL8802416A - Polymeermengsel dat een polyfenyleenether, een polyaryleensulfide en een epoxy verbinding bevat. - Google Patents
Polymeermengsel dat een polyfenyleenether, een polyaryleensulfide en een epoxy verbinding bevat. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8802416A NL8802416A NL8802416A NL8802416A NL8802416A NL 8802416 A NL8802416 A NL 8802416A NL 8802416 A NL8802416 A NL 8802416A NL 8802416 A NL8802416 A NL 8802416A NL 8802416 A NL8802416 A NL 8802416A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- polyphenylene ether
- polymer mixture
- functionalized
- epoxy
- ether
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
- C08G65/48—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/485—Polyphenylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/08—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives
- C08L71/10—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives from phenols
- C08L71/12—Polyphenylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L81/02—Polythioethers; Polythioether-ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L53/00—Compositions of block copolymers containing at least one sequence of a polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L65/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
% Ή Φ 8-CB-10.438 -1- 1 General Electric Company te Schenectady, New York,
Verenigde Staten van America.
Aanvraagster noemt als uitvinder : M.E.J. DEKKERS.
5
Polymeermengsel dat een polyfenyleenether, een polyaryleensulfide en een epoxy verbinding bevat.
De uitvinding heeft betrekking op een poly-10 meermengsel dat een polyfenyleenether (A), een polyaryleensulfide (B) en een epoxyverbinding (C) bevat en op daaruit gevormde voorwerpen.
De hierboven genoemde polymeermengsels zijn 15 beschreven in EP-A-0.104.543. Polymeermengsels die een polyfenyleenether en een polyaryleensulfide bevatten bezitten een combinatie van eigenschappen die ieder der afzonderlijke componenten niet bezitten, bijvoorbeeld een combinatie van bepaalde mechanische eigenschappen, 20 een goede bestandheid tegen organische oplosmiddelen, een betere verwerkbaarheid en vlamvertragende eigenschappen. Al naar gelang de gewenste combinatie van eigenschappen worden de beide polymeren in zeer uiteenlopende mengverhoudingen toegepast.
25
De bekende polymeermengsels bezitten het nadeel dat de twee polymeren geen homogeen mengsel vormen. Produkten die bij voorbeeld door spuitgieten uit deze polymeermengsls zijn vervaardigd vertonen de 30 neiging tot delaminatie. Dit leidt dikwijls tot een oppervlak met parelmoerglans. Ook blijkt vaak dat het toevoegen van verdere hulpstoffen zoals middelen voor het verbeteren van de slagsterkte aan niet-homogene polymeermengsels slechts in een geringe verbetering van 35 de eigenschappen resulteert.
j * . ./2 .8802416 0 8-CB-10.438 - 2 - 1 De uitvinding berust op de ontdekking dat het mogelijk is door toepassing van een gefunctionaliseerde poyfenyleenether in combinatie met een epoxyverbinding polymeermengsels te verkrijgen met verbeterde 5 eigenschappen in het bijzonder met betere mechanische eigenschappen.
Het polymeermengsel volgens de uitvinding heeft het kenmerk, dat het polymeermengsel als polyfeny-10 leenether (A) een gefunctionaliseerde polyfenyleenether of een mengsel van een gefunctionaliseerde en een niet-gefunctionaliseerde polyfenyleenether bevat.
Het polymeermengsel volgens de uitvinding 15 bevat, berekend ten opzichte van de som van de gewichtshoeveelheden A+B+C bij voorkeur ten minste 5 gewichtsprocent van de gefunctionaliseerde polyfenyleenether. Bij lagere concentraties treedt de gewenste verbetering van de mechanische eigenschappen 20 nauwelijks op.
Als gefunctionaliseerde polyfenyleenether kan het polymeermengsel het reactieproduct bevatten van (a) een polyfenyleenether en (b) een verbinding met de 25 algemene formule (i)-Z-(ii), waarbij (i) ten minste een groep met formule [X-C(O)] voorstelt met X = F, Cl, Br, I, OH, -OR, of -O-C(O)-R met R = H, alkyl of aryl, waarbij (ii) ten minste een carbonzuur, zuur anhydride, zuur amide, imido, carbonzuur ester, amino, epoxy of 30 hydroxylgroep voorstelt en waarbij de groepen (i) en (ii) covalent via een brug Z met elkaar zijn verbonden waarbij Z een tweewaardige koolwaterstofradicaal voorstelt.
. ./3 .8802416 3è 8-CB-10.438 - 3 - 1 Het is ook mogelijk als gefunctionaliseerde polyfenyleenether het reactieproduct toe te passen van een niet-gefunctionaliseerde polyfenyleenether en een verbinding met in de molecuulstructuur een tweevoudige 5 of drievoudige koolstof-koolstof binding en een carbon-zuur, zuur anhydride, zuur amide, imido, carbonzuur ester, amino, epoxy of hydroxylgroep.
Het polymeermengsel volgens de uitvinding 10 bevat bij voorkeur bovendien een middel voor het verbeteren van de slagsterkte.
Het polymeermengsel volgens de uitvinding bevat in elk geval de volgende bestanddelen 15 A : een gefunctionaliseerde polyfenyleenether of een mengsel van een niet-gefunctionaliseerde en een gefunctionaliseerde polyfenyleenether.
20 B : een polyaryleensulfide.
C : een epoxyverbinding.
25 A. Gefunctionaliseerde polyfenyleenether of mengsel van een niet-gefunctionaliseerde polyfenyleenether en een gefunctionaliseerde polyfenyleenether_
Polyfenyleenethers zijn op zich bekende ver-30 bindingen. Hiervoor kan worden verwezen naar de Amerikaanse octrooischriften 3,306,874; 3,306,875; 3,257,357 en 3,257,358. Polyfenyleenethers worden gewoonlijk bereid door een oxydatieve koppelingsreactie - in aanwezigheid van een koper-aminecomplex - van een of meer 35 twee- of drievoudig gesubstitueerde fenolen, waarbij . 88024 16 "/4 8-CB-10.438 - 4 - 1 men homopolymeren respectievelijk copolymeren verkrijgt. Men kan daarbij koper-aminecomplexen afgeleid van primaire, secundaire en/of tertiaire amines toepassen. Voorbeelden van geschikte polyfenyleenethers 5 zijn: poly(2,3-dimethyl-6-ethylfenyleen-l,4-ether) poly(2,3,6-trimethylfenyleen-l,4-ether) poly[2-(4'-methylfenyl)fenyleen-1,4-ether] 10 poly(2-broom-6-fenylfenyleen-l,4-ether) poly(2-methyl-6-fenylfenyleen-l,4-ether) poly(2-fenylfenyleen-l,4-ether) poly(2-chloorfenyleen-l,4-ether) poly(2-methylfenyleen-1,4-ether) 15 poly(2-chloor-6-ethylfenyleen-l,4-ether) poly(2-chloor-6-broomfenyleen-l,4-ether) poly(2,6-di-n-propylfenyleen-l,4-ether) poly(2-methyl-6-isopropylfenyleen-l,4-ether) poly(2-chloor-6-methyl fenyleen-1,4-ether) 20 poly(2-methyl-6-ethylfenyleen-1,4-ether) poly(2,6-dibroomfenyleen-l,4-ether) poly(2,6-dichloorfenyleen-1,4-ether) poly(2,6-diethylfenyleen-l,4-ether) poly(2,6-dimethylfenyleen-l,4-ether) 25
Ook geschikt zijn copolymeren zoals bijvoorbeeld copolymeren afgeleid van twee of meer fenolen zoals toegepast bij de bereiding van de hierboven genoemde homopolymeren. Verder zijn geschikt entcopoly-30 meren en blokcopolymeren van vinylaromatische verbindingen zoals polystyreen en van polyfenyleenether zoals boven omschreven.
. ./5 .8802416 ¥ 8-CB-10.438 - 5 - 1 Met gefunctionaliseerde polyfenyleenethers worden polyfenyleenethers bedoeld die in hun molecuul één of meer reactieve groepen bevatten die met een verbinding met een basische groep kunnen reageren.
5 Voorbeelden van dergelijke groepen zijn carbonzure groepen of daarvan afgeleide groepen.
Gefunctionaliseerde polyfenyleenethers kunnen op verschillende wijze worden verkregen. Twee bij 10 voorkeur toegepaste gefunctionaliseerde polyfenyleenethers zijn dde zoals beschreven in WO-A-86/02086 en respectievelijk EP-A-0226055.
De in WO-A-86/02086 beschreven gefunc-15 tionaliseerde polyfenyleenethers kunnen worden omschreven als het reactieproduct van (a) een polyfenyleenether en (b) een verbinding met de algemene formule (i)-Z-(ii), waarbij (i) ten minste een groep met formule [X-C(O)] voorstelt met X = F, Cl, Br, I, OH, -OR, of 20 -O-C(O)-R met R = H, alkyl of aryl, waarbij (ii) ten minste een carbonzuur, zuur anhydride, zuur amide, imido, carbonzuur ester, amino, epoxy of hydroxylgroep voorstelt en waarbij de groepen (i) en (ii) covalent via een brug Z met elkaar zijn verbonden met Z een twee-25 waardige koolwaterstofradicaal.
De in EP-A-0226055 beschreven gefunctionaliseerde polyfenyleenethers kunnen worden omschreven als het reactie product van een polyfenyleenether en 30 een ethenisch onverzadigd carbonzuur.
Geschikte gefunctionaliseerde polyfenyleenethers zijn verder de reactie produkten van een polyfenyleenether en een verbinding met in zijn mole-35 cuulstructuur, een tweevoudige of drievoudige koolstof-koolstof binding en een carbonzuur, zuur anhydride, zuur amide, imido, carbonzuur ester, amino, epoxy of hydroxylgroep. ../6 .8802416 8-CB-10.438 - 6 - 1 in EP-A-0222250 is een derde type gefunc tionaliseerde polyfenyleenethers beschreven. Dit type polyfenyleenether kan eveneens in het polymeermengsel volgens de uitvinding worden toegepast. Deze polyfeny-5 leenethers bevatten 0,01-35 mol.% polyfenyleenether bouwstenen die aan de aromatische kern of aan een van de aan de kern gesubstitueerde methylgroepen een COOH-groep bevatten.
10 Het is verder mogelijk als gefunctionaliseerde polyfenyleenether het reactieprodukt van een niet-gefunctionaliseerde polyfenyleenether met een polycarbon-zuur zoals beschreven in WO-85/05372 toe te passen.
Als geschikt polycarbonzuur kan in het bijzonder 15 citroenzuur worden genoemd. De reactie kan uitgevoerd worden door de niet-gefunctionaliseerde polyfenyleenethers in een extrusiemachine met het polycarbonzuur te compounderen, 20 Als gefunctionaliseerde polyfenyleenether wordt in het polymeermengsel volgens de uitvinding bij voorkeur toegepast het reactie product van een polyfenyleenether en het chloride van trimellitinezuur anhydride of het reactie product van een polyfenyleenether met een 25 onverzadigd carbonzuur zoals maleïnezuur anhydride.
B. Polyaryleensulfide
Polyaryleensulfides zijn op zich bekende poly-30 meren, in de polymeermengsels volgens de uitvinding kunnen polyaryleensulfides worden toegepast die bereid zijn volgens een van de bekende werkwijzen voor het bereiden van polyaryleensulfides zoals bij voorbeeld beschreven in US-A-3,354,129. Bij deze werkwijze worden 35 polyhalo-aromatische verbindingen, alkalimetaal sulfides en organische amides onder polymerisatie omstan- ../7 .8802416 8-CB-10.438 -Τ Ι digheden met elkaar in contact gebracht. Een tweede geschikte methode is bij voorbeeld beschreven in US-A-3,919,177 waarbij een p-dihalobenzeen, een alkali-metaalsulfide/ een organisch amide en een alkalimetaal 5 carboxylaat onder polymerisatie omstandigheden met elkaar in contact worden gebracht.
In het polymeermengsel volgens de uitvinding worden bij voorkeur polyaryleensulfides toegepast die 10 aan een nabehandeling zijn onderworpen om het mole-cuulgewicht te verhogen, ook wel curing genoemd. Deze nabehandeling is bijvoorbeeld beschreven in US-A-3,699,087; US-A-,3,717,620; US-A-3,725,362 en US-A-3,793,256.
15 C. Epoxyverbinding
Als epoxyverbinding kunnen vloeibare of vaste epoxyverbindingen worden gebruikt. Met epoxy verbin-20 dingen worden verbindingen bedoeld die ten minste een epoxy groep bevatten. Bij voorkeur worden verbindingen met meer dan een epoxy groep toegepast. Voorbeelden van geschikte epoxy verbindingen zijn : glycidyl ethers van bisphenolen zoals bisphenol A, diphenyldimethylmethane, 25 4,4'-dihydroxybiphenyl, 1,5-dihydroxynaphthalene, cashew phenol, dihydroxy-diphenylsulfone and 2,2,5,5-tetrakis (4-hydroxyphenyl)hexane; glycidyl ethers van gehaloge-neerde bisphenolen, glycidyl ethers zoals een diglycidyl ether van butaandiol; glycidyl esters zoals glycidyl 30 pftalaat; glycidyl-amines zoals N-glycidylaniline; lineaire non-glycidyl epoxy harsen zoals geëpoxideerde polyolefines en geëpoxideerde soyaboon oliën; cyclische non-glycidyl epoxy harsen zoals vinyl cyclohexeen dioxide en dicyclopentadieen dioxide; en novolak phenol-35 type harsen. Deze verbindingen kunnen ieder afzonderlijk of in de vorm van een mengsel van twee of meer verschillende worden toegepast.
.8802416 8-CB-10.438 -8-.
1 De hierboven genoemde bestanddelen A, B en C
worden bij voorkeur in de volgende hoeveelheden toegepast : A. 5-94 gew% van de gefunctionaliseerde polyfeny-5 leenether of van het mengsel van de gefunctionaliseerde en de niet-gefunctionaliseerde t polyfenyleenether.
B. 5-94 gew.% van het polyaryleensulfide.
C. 1-20 gew.% van de epoxy verbinding.
10
Het polymeermengsel volgens de uitvinding kan behalve de hierboven genoemde bestanddelen alle gebruikelijke bestanddelen bevatten zoals : styreen homopolymeren en styreen copolymeren, slagvast 15 polystyreen, middelen voor het verbeteren van de slagsterkte, versterkende vezels zoals glasvezels, minerale vulstoffen, middelen voor het verbeteren van de stabiliteit, kleurstoffen en pigmenten, vlam-vertragende middelen, weekmakers (plasticizers).
20
Bij voorkeur bevat het polymeermengsel volgens de uitvinding tevens een of meer middelen voor het verbeteren van de slagsterkte. Het toevoegen van dergelijke middelen leidt bij de homogene polymeermengsels 25 volgens de uitvinding tot een aanzienlijke verbetering van de slagsterkte; een verbetering die groter is dan die verkregen kan worden bij niet-homogene polymeermengsels. Alle voor polyfenyleenethers en/of polyary-leensulfides geschikte middelen voor het verbeteren van 30 de slagsterkte kunnen in het polymeermengsel volgens de uitvinding worden toegepast.
Bijzonder geschikt zijn de zogenaamde kern-schil copolymeren met een rubberachtige kern en een of 35 meer schillen. Verdere geschikte middelen zijn de vinylaromatische-polydieen di-of triblokcopolymeren, ../9 8802416 8-CB-10,438 - 9 - i 1 waarbij het blokcopolymeer niet gehydrogeneerd of gedeeltelijk gehydrogeneerd is. Met name kunnen worden genoemd partieel gehydrogeneerde of niet-gehydrogeneerde lineaire styreen-butadieen-styreen triblokcopolymeren en 5 al dan niet partieel gehydrogeneerde radiale styreen-butadieen blok copolymeren. Ook geschikt zijn sommige soorten polybutadieen met name die soorten, die als kruimelig produkt op de markt verkrijgbaar zijn.
10 Ook geschikt zijn de polyoctenyleenrubbers beschreven in DE-A-3.518.277 en DE-A-3.442.273.
Het polymeermengsel volgens de uitvinding kan bovendien een of meer van de voor polyfenyleenethers 15 en/of voor polyaryleensulfides bekende additieven bevatten. In het bijzonder kunnen worden genoemd : versterkende vezels zoals glasvezels en vulmiddelen.
De polymeermengsels volgens de uitvinding wor-20 den bij voorkeur bereid door smeltextrusie. Bij smeltextrusie worden de afzonderlijke bestanddelen bijvoorbeeld in een extruder gebracht. In de extruder worden de bestanddelen verhit, gewoonlijk tot een temperatuur gelegen boven de smelttemperatuur van het 25 hoogst smeltende of een van de hoogst smeltende bestanddelen zoals de polyaryleensulfide, en innig met elkaar vermengd. Uit de extruder komt dan het zogenaamde extrudaat gewoonlijk in de vorm van een streng, die in stukjes wordt gehakt. De verkregen stukjes van 30 de polymeermengsels volgens de uitvinding kunnen volgens op zich bekende technieken voor het spuitgieten van thermoplastische kunststoffen verder worden verwerkt.
>8802416 . ./10 > 8-CB-10.438 -ΙΟΙ Bij de bereiding van de polymeermengsels volgens de uitvinding in een extruder is gebleken dat de volgorde waarin de verschillende bestanddelen met elkaar worden gemengd van belang is. Zo worden dikwijls poly-5 meermengsels met betere eigenschappen verkregen wanneer het polyaryleensulfide of een gedeelte daarvan in een afzonderlijke stap met de epoxyverbinding in een extruder wordt voorgemengd. Het zo verkregen pre-extrudaat wordt dan in een extruder met de overige 10 bestanddelen vermengd.
De uitvinding heeft eveneens betrekking op produkten verkregen uit de polymeermengsels volgens de uitvinding.
15
De uitvinding wordt toegelicht aan de hand van de volgende voorbeelden.
Bij de voorbeelden werden de volgende bestand-20 delen toegepast : PPE ; een niet-gefunctionaliseerde poly- (2,6-dimethyl-l,4-fenyleen) ether met een intrinsieke viscositeit van 45 ml/g, gemeten 25 in chloroform bij 25°C.
FPPE : Poly (2,6-dimethyl-l,4-fenyleen) ether met zure groepen, verkregen volgens de eerst genoemde werkwijze van voorbeeld 1 van 30 WO-A-86/02086, met een intrinsieke viscositeit van 57 ml/g gemeten in chloroform bij 25eC. Daarbij werden echter per 100 delen PPE 3.5 delen trimellitic anhydride acid chloride en 3.5 delen dimethyl-n-butylamine toegepast.
35 ../11 .8802416 8-CB-10.438 - 11 - 1 pps : Een polyaryleensulfide namelijk een cured polyfenyleensulfide met een smeltviscositeit van 200 Pa sec., gemeten met een Göttfert® capillaire rheometer bij 300eC en een 5 afschuifsnelheid van 200 sec"1.
SB : een gedeeltelijk gehydrogeneerd styreen-ethyleen/butyleen-styreen triblok-copolymeer met een molecuulgewicht van 10 ongeveer 175,000.
Epoxy-1 : een bisphenol A type epoxy verbinding met een epoxy equivalent van 1695-1885 gram per equivalent.
15
Epoxy-2 : triglycidyl isocyanuraat met een epoxy equivalent van 99 gram per equivalent.
20
Voorbeelden I, II, III, en vergelijkende voorbeelden A en B .
De bestanddelen zoals aangegeven in de 25 hieronder volgende tabel A werden in de aangegeven gewichtshoeveelheden in een schroefextrusiemachine ingesteld op 300°C gecompoundeerd (schroefsnelheid 300 omwentelingen per minuut). Het extrudaat werd tot pellets gehakt.
30
Uit de pellets werden teststukjes gespuitgiet voor het bepalen van de slagsterkte volgens Izod met kerf en zonder kerf.
35 ../12 .8802416 » 8-CB-10.438 - 12 -
1 TABEL A
Voorbeeld A I II III B
5 Samenstelling (Gew. delen) PPE - - - - 28.5 FPPE 32.5 31.5 30.5 28.5 - 10 PPS 55 53 52 49 49 SB 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5
Epoxy-1 3 5 10 10
EIGENSCHAPPEN
15 o Slagsterkte 460 420 600 575 390 volgens izod zonder kerf (J/m) 20 o Slagsterkte 37 38 35 36 14 volgens Izod met kerf (J/m) o Uiterlijk homo- homo- homo- homo- "mother 25 gespui tgiet geen geen geen geen of staafje pearl"
Uit de resultaten van tabel A kan men zien dat 30 het toevoegen van een epoxyverbinding tot een verbetering van de slagsterkte leidt (vergelijk de slagsterkte volgens Izod zonder kerf van voorbeeld A met die van voorbeelden II en III). Uit vergelijkend voorbeeld B kan men zien dat het niet toepassen van een 35 ../13 .8802416 τ 8-CB-10.438 - 13 - 1 gefunctionaliseerde polyfenyleenether tot een minder goede slagsterkte leidt. Bovendien treedt in het uiterlijk het zogenaamde mother of pearl effect op hetgeen op een ontmenging van de verschillende bestand-5 delen in het polymeermengsel wijst.
Voorbeeld IV, V, VI, VII, vergelijkend voorbeeld C
Bij deze voorbeelden werd de polyaryleen-10 sulfide steeds voorgecompoundeerd met de epoxyverbinding, waarna het voorgevormde mengsel met de overige bestanddelen in een tweede compounderingsstap werd geëxtrudeerd. Bij vergelijkend voorbeeld C werd geen epoxyverbinding toegepast. Bij dat voorbeeld werd de 15 polyaryleensulfide, om een goede vergelijking mogelijk te maken, afzonderlijk in een eerste stap geëxtrudeerd.
In een tweede extrusiestap werd het voorgeëxtrudeerde polyaryleensulfide met de overige bestanddelen geëxtrudeerd. De samenstelling van de verschillende polymeer-20 mengsels volgens deze voorbeelden en de gevonden eigenschappen daarvan zijn weergegeven in tabel B.
25 30 <8802416 35 ../14 8-CB-lO.438 - 14 - 1 TABEL B.
Voorbeeld C IV V VI VII
5 Samenstelling (Gew. delen) PPE - - - - 14.25 PPPE 32.5 31.5 30.5 28.5 14.25 10 PPS 55 53 52 49 49 SB 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5
Epoxy-1 3 5 10 10
EIGENSCHAPPEN
15 o slagsterkte 360 635 580 1150 510 volgens Izod zonder kerf (J/m) 20 o Slagsterkte 25 37 40 70 31 volgens Izod met kerf (J/m) o Uiterlijk homo- homo- homo- homo- homo- 25 gespuitgiet geen geen geen geen geen staafje
Wanneer men de eigenschappen van de polymeer-mengsels volgens de voorbeelden IV t/m VII vergelijkt 30 met die van het polymeermengsel volgens voorbeeld C kan men zien dat het toevoegen van een epoxy verbinding tot een aanzienlijke verbetering van de slagsterkte leidt.
.8802416 . ./15 4 8-CB-10.438 - 15 - 1 Uit een vergelijking van de resultaten weergegeven in tabel A (in het bijzonder bij voorbeeld III) met de resultaten volgens tabel B (in het bijzonder voorbeeld VI) kan men zien dat het precompounderen van 5 het polyaryleensulfide met de epxoy ver binding tot een verdere verbetering van de slagsterkte leidt.
De resultaten verkregen bij voorbeeld VII laten zien dat het mogelijk is een deel van de gefunc- 10 tionaliseerde poyfenyleenether door een niet- gefunctionaliseerde polyfenyleenether te vervangen.
Voorbeeld VIII
15
Bij dit voorbeeld werd gebruik gemaakt van een andere epoxy verbinding namelijk "epoxy-2". Op dezelfde wijze als aangegeven bij voorbeelden IV t/m VII werd het polyaryleensulfide geprecompoundeerd met de 20 epoxyverbinding. De resultaten van het polymeermengsel volgens voorbeeld VIII zijn in de hieronder volgende tabel C vergeleken met de resultaten volgens vergelijkend voorbeeld C (zoals ook weergegeven in tabel B).
25 30 ./16 .8802416 8-CB-10.438 - 16 - 1 TABEL· C.
Voorbeeld C VIII
5 Samenstelling (Gew. delen)
PPE
FPPE 32.5 32.5 10 PPS 55 53.5 SB 12.5 12.5
Epoxy-2 - 1.5
EIGENSCHAPPEN
15 o Slagsterkte 360 530 volgens Izod zonder kerf (J/m) 20 o Slagsterkte 25 50 'volgens Izod met kerf (J/m) o üiterlijk homo- homo- 25 gespuitgiet geen geen staafje
Uit de resultaten van tabel C kan men zien dat 30 ook met "epoxy-2" een aanzienlijke verbetering van de slagsterkte kan worden verkregen.
. ./17 .8802416
Claims (11)
- 8-CB-10.438 - 17 -
- 1 Conclusies 1. polymeermengsel dat een polyfenyleenether (A), een polyaryleensulfide (B) en een epoxy verbinding (C) 5 bevat, met het kenmerk dat het polymeermengsel als poly-fenyleenether (A) een gefunctionaliseerde polyfeny-leenether of een mengsel van een gefunctionaliseerde en een niet-gefunctionaliseerde polyfenyleenether bevat.
- 2. Polymeermengsel volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het polymeermengsel berekend ten opzichte van de som van de gewichtshoeveelheden A+B+C ten minste 5 gewichtsprocent van de gefunctionaliseerde polyfenyleenether bevat. 15
- 3. Polymeermengsel volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het polymeermengsel als gefunctionaliseerde polyfenyleenether het reactieproduct bevat van (a) een polyfenyleenether en (b) een verbinding met de algemene 20 formule (i)-Z-(ii), waarbij (i) ten minste een groep met formule [X-C(O)] voorstelt met X = F, Cl, Br, I, OH, -OR, of -Q-C(0)-R met R = H, alkyl of aryl, waarbij (ii) ten minste een carbonzuur, zuur anhydride,zuur amide, imido, carbonzuur ester, amino, epoxy of hydroxylgroep 25 voorstelt en waarbij de groepen (i) en (ii) covalent via een brug Z met elkaar zijn verbonden waarbij Z een tweewaardige koolwaterstofradicaal voorstelt.
- 4. Polymeermengsel volgens conclusie 1, met het 30 kenmerk, dat het polymeermengsel als gefunctionaliseerde polyfenyleenether het reactieproduct bevat van een niet-gefunctionaliseerde polyfenyleenether en een verbinding met in de molecuulstructuur een tweevoudige of drievoudige koolstof-koolstof binding en een carbonzuur, 35 zuur anhydride, zuur amide, imido, carbonzuur ester, amino, epoxy of hydroxylgroep. ../18 .8802416 t s
- 8-CB-10.438 - 18 -
- 1 Conclusies (vervolg)
- 5, Polymeermengsel volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het polymeermengsel een middel bevat voor 5 het verbeteren van de slagsterkte.
- 6. Voorwerpen gevormd uit het polymeermengsel volgens conclusie 1. »> ' . ./19 .8802416 i f
- 8-CB-10.438 -19-
- 1 Samenvatting De uitvinding heeft betrekking op een poly-meermengsel dat een polyfenyleenether, een polyaryleen-5 sulfide en een epoxyverbinding bevat. Door toepassing van een gefunctionaliseerde polyfenyleenether wordt een polymeermengsel met verbeterde mechanische eigenschappen verkregen. .8802419
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8802416A NL8802416A (nl) | 1988-05-09 | 1988-10-03 | Polymeermengsel dat een polyfenyleenether, een polyaryleensulfide en een epoxy verbinding bevat. |
| EP19890106098 EP0341421B1 (en) | 1988-05-09 | 1989-04-07 | Polymer mixture which comprises a polyphenylene ether, a polyarylene sulphide and an epoxy compound |
| DE1989624613 DE68924613T2 (de) | 1988-05-09 | 1989-04-07 | Polymermischung, die ein Polyphenylenäther, ein Polyphenylsulfid und eine Epoxydverbindung enthält. |
| JP11435589A JPH0236262A (ja) | 1988-05-09 | 1989-05-09 | ポリフェニレンエーテル、ポリアリーレンスルフィド及びエポキシ化合物を含むポリマー混合物 |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8801199 | 1988-05-09 | ||
| NL8801199A NL8801199A (nl) | 1988-05-09 | 1988-05-09 | Polymeermengsel dat een polyfenyleenether en een polyaryleensulfide bevat. |
| NL8802416 | 1988-10-03 | ||
| NL8802416A NL8802416A (nl) | 1988-05-09 | 1988-10-03 | Polymeermengsel dat een polyfenyleenether, een polyaryleensulfide en een epoxy verbinding bevat. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8802416A true NL8802416A (nl) | 1989-12-01 |
Family
ID=26646380
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8802416A NL8802416A (nl) | 1988-05-09 | 1988-10-03 | Polymeermengsel dat een polyfenyleenether, een polyaryleensulfide en een epoxy verbinding bevat. |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0341421B1 (nl) |
| JP (1) | JPH0236262A (nl) |
| DE (1) | DE68924613T2 (nl) |
| NL (1) | NL8802416A (nl) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU630632B2 (en) * | 1988-11-08 | 1992-11-05 | Ge Plastics Japan Limited | Polyphenylene sulfide resin composition |
| DE69123799T2 (de) * | 1990-08-14 | 1997-05-15 | Mitsubishi Chem Corp | Thermoplastische Harzzusammensetzung |
| EP0483066A3 (en) * | 1990-10-26 | 1992-09-30 | Ciba-Geigy Ag | Soluble polyarylenethers |
| JPH04293959A (ja) * | 1991-03-25 | 1992-10-19 | Nippon Petrochem Co Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
| JPH05194833A (ja) * | 1992-01-20 | 1993-08-03 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
| US5502102A (en) * | 1994-08-09 | 1996-03-26 | General Electric Company | Epoxy modified blends of poly(arylenesulfide) and polyetherimide resins |
| SG74540A1 (en) * | 1995-03-17 | 2000-08-22 | Gen Electric | Flame retarded compositions of poly (phenylene ether) and poly (arylene sulfide) and polysiloxane resins |
| EP0732368A3 (en) * | 1995-03-17 | 1997-02-19 | Gen Electric | Flame retardant resin compositions from polyphenylene ether, arylene polysulfide and siloxane copolymers |
| US5504165A (en) * | 1995-03-17 | 1996-04-02 | General Electric Company | Poly(phenylene ether)-poly(arylene sulfide)resin compositions. |
| SG74539A1 (en) * | 1995-03-17 | 2000-08-22 | Gen Electric | Compositions of poly (phenylene ether) poly (arylene sulfide) polyester resins and a comptibilizer compound |
| SG54098A1 (en) * | 1995-03-17 | 1998-11-16 | Gen Electric | Flame retarded compositions of poly(phenylene ether) and poly(arylene sulfide) resins |
| US6303708B1 (en) | 1995-03-17 | 2001-10-16 | General Electric Company | Functional poly(phenylene ether)/poly(arylene sulfide)/epoxy function alpha olefin elastomer/elastomeric block copolymer/metal salt compositions and process for making thereof |
| JPH09124931A (ja) * | 1995-06-07 | 1997-05-13 | General Electric Co <Ge> | ポリ（フェニレンエーテル）、ポリ（アリーレンスルフィド）及びオルトエステル化合物からなる組成物 |
| US6579936B1 (en) | 1998-07-30 | 2003-06-17 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Composition of polyarylenesulfide, epoxy resin and oxazoline polymer |
| CN114350150B (zh) * | 2019-04-18 | 2023-07-18 | 重庆市智翔铺道技术工程有限公司 | 基于聚合物合金的高强轻质钢桥面铺装材料及其制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3752204T2 (de) * | 1986-09-30 | 1998-12-03 | Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka | Thermoplastische Harzzusammensetzung |
| JP2671370B2 (ja) * | 1988-04-19 | 1997-10-29 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 耐溶剤性樹脂組成物 |
| JPH0275656A (ja) * | 1988-09-13 | 1990-03-15 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 新規な耐熱耐溶剤性樹脂組成物 |
-
1988
- 1988-10-03 NL NL8802416A patent/NL8802416A/nl not_active Application Discontinuation
-
1989
- 1989-04-07 EP EP19890106098 patent/EP0341421B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-04-07 DE DE1989624613 patent/DE68924613T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-05-09 JP JP11435589A patent/JPH0236262A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE68924613T2 (de) | 1996-06-20 |
| EP0341421B1 (en) | 1995-10-25 |
| EP0341421A3 (en) | 1992-01-02 |
| JPH0236262A (ja) | 1990-02-06 |
| DE68924613D1 (de) | 1995-11-30 |
| EP0341421A2 (en) | 1989-11-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0341422B1 (en) | Polymer mixture comprising a polyphenylene ether and a polyarylene sulphide | |
| EP0231626B1 (en) | Thermoplastic resin composition | |
| US5258455A (en) | Polyphenylene ether-olefin polymer compositions with improved properties | |
| US4732937A (en) | Epoxide-functionalized polyphenylene ethers and method of preparation | |
| NL8802416A (nl) | Polymeermengsel dat een polyfenyleenether, een polyaryleensulfide en een epoxy verbinding bevat. | |
| EP0276327A1 (en) | Resin composition and process for its preparation | |
| US5399610A (en) | Polyphenylene ether alloys | |
| EP0362660A2 (en) | Improved polyphenylene ether resin compositions which are highly resistant to delamination | |
| US5214099A (en) | Epoxy-functionalized polyphenylene ethers of low gel content, method for their preparation, and copolymer-containing compositions prepared therefrom | |
| US5612401A (en) | Compositions of poly(phenylene ether) poly(arylene sulfide) polyester resins and compatibilizer compound | |
| US5719236A (en) | Compatible compositions of poly(phenylene ether) resins and semi-crystalline resins | |
| US5237005A (en) | Polyphenylene ether-polyester resin compositions | |
| US5264487A (en) | Compositions derived from recycled polymers | |
| US6107415A (en) | Uncompatibilized polyphenylene ether-polyamide compositions | |
| US5008314A (en) | Polyphenylene ether compositions resistant to environmental stress cracking | |
| DE69610728T2 (de) | Polyphenylenether-Polyarylensulfid-Harzzusammensetzungen | |
| WO1987007286A1 (en) | Epoxide-functionalized polyphenylene ethers and method of preparation | |
| EP0747437A2 (en) | Compatible compositions of poly(phenylene ether) resins and polyester resins | |
| US4073765A (en) | Filled polyphenylene ether compositions having improved toughness | |
| US4831088A (en) | Epoxide-functionalized polyphenylene ethers and method of preparation | |
| EP0476368B1 (en) | Polyphenylene ether-polyetheramide blends | |
| DE69413635T2 (de) | Polyphenylenether enthaltende reaktive Endgruppen und deren thermoplastische Zusammensetzungen | |
| EP0776940A2 (en) | Compatibilized polyphenylene ether-polyamide compositions |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1B | A search report has been drawn up | ||
| BV | The patent application has lapsed |