NL8001184A - 2-hydroxybenzamidederivaten en de toepassing daarvan als fungicide. - Google Patents
2-hydroxybenzamidederivaten en de toepassing daarvan als fungicide. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8001184A NL8001184A NL8001184A NL8001184A NL8001184A NL 8001184 A NL8001184 A NL 8001184A NL 8001184 A NL8001184 A NL 8001184A NL 8001184 A NL8001184 A NL 8001184A NL 8001184 A NL8001184 A NL 8001184A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- group
- formula
- compounds
- compound
- none
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 5
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 9
- SKZKKFZAGNVIMN-UHFFFAOYSA-N Salicilamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CC=C1O SKZKKFZAGNVIMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 64
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims description 6
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 5
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims description 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005079 alkoxycarbonylmethyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- -1 k-pyridyl Chemical group 0.000 description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 15
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 12
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229960000581 salicylamide Drugs 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- MADOXCFISYCULS-UHFFFAOYSA-N octyl 2-sulfanylacetate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CS MADOXCFISYCULS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 7
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GPBILLXIVOEALV-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n-(1,2,2,2-tetrachloroethyl)benzamide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NC(Cl)C(Cl)(Cl)Cl GPBILLXIVOEALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 0 *OC1=C(*C(C(Cl)(Cl)Cl)O)**C=C1 Chemical compound *OC1=C(*C(C(Cl)(Cl)Cl)O)**C=C1 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CNOONCQKABVXEN-UHFFFAOYSA-N [2-[(2,2,2-trichloro-1-ethylsulfanylethyl)carbamoyl]phenyl] acetate Chemical compound CCSC(C(Cl)(Cl)Cl)NC(=O)C1=CC=CC=C1OC(C)=O CNOONCQKABVXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 3
- LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N pentachloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- KGHXFBVYXDFJGG-UHFFFAOYSA-N (2-carbamoylphenyl) acetate Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(N)=O KGHXFBVYXDFJGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWODCYYWKUNITH-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n-(2,2,2-trichloro-1-phenylsulfanylethyl)benzamide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NC(C(Cl)(Cl)Cl)SC1=CC=CC=C1 GWODCYYWKUNITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCHCRFGHGIJJNS-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n-(2,2,2-trichloro-1-propan-2-ylsulfanylethyl)benzamide Chemical compound CC(C)SC(C(Cl)(Cl)Cl)NC(=O)C1=CC=CC=C1O DCHCRFGHGIJJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 2
- 235000000536 Brassica rapa subsp pekinensis Nutrition 0.000 description 2
- 241000499436 Brassica rapa subsp. pekinensis Species 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WIUQPRJPCUJGNX-UHFFFAOYSA-N [2-[(2,2,2-trichloro-1-propan-2-ylsulfanylethyl)carbamoyl]phenyl] acetate Chemical compound CC(C)SC(C(Cl)(Cl)Cl)NC(=O)C1=CC=CC=C1OC(C)=O WIUQPRJPCUJGNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTWKPQFUUMNBMN-UHFFFAOYSA-N [2-[(2,2,2-trichloro-1-propan-2-ylsulfinylethyl)carbamoyl]phenyl] acetate Chemical compound CC(C)S(=O)C(C(Cl)(Cl)Cl)NC(=O)C1=CC=CC=C1OC(C)=O RTWKPQFUUMNBMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N butanethiol Chemical compound CCCCS WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroformate Chemical compound CCOC(Cl)=O RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002731 mercury compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000004045 organic chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N propane-1-thiol Chemical compound CCCS SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJRCEJOSASVSRA-UHFFFAOYSA-N propane-2-thiol Chemical compound CC(C)S KJRCEJOSASVSRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N trichloroacetaldehyde Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C=O HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N (3r,4r)-3-azaniumyl-5-[[(2s,3r)-1-[(2s)-2,3-dicarboxypyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxo-4-sulfanylpentane-1-sulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)CC[C@@H](N)[C@@H](S)C(=O)N[C@@H]([C@H](C)CC)C(=O)N1CCC(C(O)=O)[C@H]1C(O)=O HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N 0.000 description 1
- VINFWNLYQUNBOU-UHFFFAOYSA-N 1-sulfanylbutan-2-one Chemical compound CCC(=O)CS VINFWNLYQUNBOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGGJLSZRRGAPTJ-UHFFFAOYSA-N 1-sulfanylpentan-2-one Chemical compound CCCC(=O)CS QGGJLSZRRGAPTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYBOBWPDMYLQL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2,2,2-trichloro-1-methylsulfanylethyl)benzamide Chemical compound CSC(C(Cl)(Cl)Cl)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl JOYBOBWPDMYLQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZLCAIJIGYXNAE-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)benzamide Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(O)NC(=O)C1=CC=CC=C1O IZLCAIJIGYXNAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000519695 Ilex integra Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SGTFRDWYFMUXHX-UHFFFAOYSA-N [2-(1,2,2,2-tetrachloroethylcarbamoyl)phenyl] acetate Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)NC(Cl)C(Cl)(Cl)Cl SGTFRDWYFMUXHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWHFWEGEMZJFKD-UHFFFAOYSA-N [2-[(1-butylsulfanyl-2,2,2-trichloroethyl)carbamoyl]phenyl] ethyl carbonate Chemical compound CCCCSC(C(Cl)(Cl)Cl)NC(=O)C1=CC=CC=C1OC(=O)OCC MWHFWEGEMZJFKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000003936 benzamides Chemical class 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- CMKBCTPCXZNQKX-UHFFFAOYSA-N cyclohexanethiol Chemical compound SC1CCCCC1 CMKBCTPCXZNQKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTXVGVNLYGSIAR-UHFFFAOYSA-N decane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCS VTXVGVNLYGSIAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 231100000086 high toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N methyl chloroformate Chemical compound COC(Cl)=O XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- YKHSQASDOGCZOG-UHFFFAOYSA-N n-(2,2,2-trichloro-1-methylsulfanylethyl)benzamide Chemical compound CSC(C(Cl)(Cl)Cl)NC(=O)C1=CC=CC=C1 YKHSQASDOGCZOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVEZMVFBMOOHAT-UHFFFAOYSA-N nonane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCS ZVEZMVFBMOOHAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KZCOBXFFBQJQHH-UHFFFAOYSA-N octane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCS KZCOBXFFBQJQHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- WVULZDFWPQCPPJ-UHFFFAOYSA-N potassium;hydrochloride Chemical compound Cl.[K] WVULZDFWPQCPPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- WHMDPDGBKYUEMW-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-thiol Chemical compound SC1=CC=CC=N1 WHMDPDGBKYUEMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/70—Sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
- A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
N.O. 28.749 "1“ -«s·* 2-Hydroxybenzamidederivaten en de toepassing daarvan als fungicide.
De uitvinding heeft betrekking op 2-hydroxybenzamide-derivaten met de formule 1 waarin E^ een waterstofatoom, een acetylgroep of een alkoxycarbonylgroep met 1-3 koolstofatomen in de alkoxyrest, E^ een 1-12 koolstofatomen bevattende alkylgroep, een alkoxycarbonyl-5 methylgroep met 1-12 koolstofatomen in de alkoxyrest, een benzyl-, k-pyridyl-, cyclohexyl-, fenylgroep of een fenylgroep die is gesubstitueerd door één of twee van de volgende groepen: een 1-3 koolstof-atomen bevattende alkylgroep, een halogeenatoom, een nitrogroep, en n 0 of 1 voorstellen, met dien verstande dat indien n 1 betekent E^ 10 uitsluitend een acetylgroep voorstelt, op eex fungicide preparaat voor de landbouw en de tuinbouw dat één of meer van de vermelde 2-hydroxybenzamide-derivaten als werkzame verbindingen bevat, alsmedejop een werkwijze ter voorkoming van fungi.
Als fungiciden, gebruikt voor de bescherming van planten in de 15 landbouw en de tuinbouw tegen ziekten^werden tot dusverre organische kwikverbindingen, organische chloorverbindingen, organische fosfor-verbindingen en gasvormige verbindingen gebruikt. De organische kwikverbindingen hebben echter een bijzonder grote toxiciteit voor mens en dier. De organische chloorverbindingen hebben een aanzienlijke 20 fytotoxiciteit voor planten. Daar zij in grote hoeveelheden en in een grote concentratie dienen te worden gebruikt voor het bereiken van een voldoende preventief effect hebben zij de eigenschap in het plantlichaam of in de grond te resteren. De gasvormige fungiciden hebben het nadeel dat zij een irriterende of onaangename geur hebben.
25 Aan de uitvinding lag het probleem ten grondslag fungiciden voor de landbouw en de tuinbouw te verschaffen die de vermelde nadelen niet hebben.
Gevonden werd dat verbindingen met de formule 1 bijzonder effectief zijn ter voorkoming van ziekten bij planten in de landbouw en 30 de tuinbouw, dat de verbindingen in het bijzonder een aanzienlijk effect hebben tegen knolvoet bij cruciferen en brandziekte bij rijst in slechts een lage concentratie'.·
Van de benzamideverbindingen die soortgelijk zijn aan die van de uitvinding zijn vermeld in Ann. Appl.Biol.(1973)> deel 75» 49-55#; 55 N-(1-methylthio-2.2.2-trichloorethyl)-benzamide, N-(1-methylthio- 2.2.2-trichloorethyl)-2-chloorbenzamide en N-(l-methylthio-2.2.2-trichloorethyl)-2-methylbenzamide; geen van de vermelde verbindingen heeft echter een fungicide werking.
v -2- ' De verbindingen volgens de uitvinding zijn nieuwe verbindingen met een sterke fungicide werking.
De verbindingen volgens de uitvinding hebben slechts een zeer kleine toxiciteit voor mens en dier, veroorzaken geen beschadiging 5 bij planten, zijn vrij van een irriterende en onaangename geur en hebben het vermogen in een lage concentratie ziekten bij planten te voorkomen. Op grond daarvan kunnen de verbindingen, volgens de uitvinding als ideale fungiciden in de landbouw en de tuinbouw in slechts kleine hoeveelheden worden gebruikt zonder gevaar van bodem-10 contaminatie.
Als voorbeelden van alkoxycarbonylgroepen met 1-3 koolstofatomen in de alkoxyrest van de verbindingen met de formule 1 kunnen worden genoemd: de methoxycarbonyl-, ethoxycarbonyl- en propoxycarbonyl-groep.
15 Als 1-12 koolstofatomen bevattende alkylgroepen kunnen worden genoemd: de methyl-, ethyl-, propyl-, butyl-, octyl-, nonyl-, decyl-en dodecylgroep.
Voorts kunnen als voorbeelden van alkoxycarbonylmethylgroepen met 1 -12 koolstofatomen in de alkoxyrest worden genoemd: de methoxy-20 carbonylmethyl-, ethoxycarbonylmethyl-, propoxycarbonylmethyl-, ethoxycarbonylmethyl-, octyloxycarbonylmethyl-, decyloxycarbonyl- v methyl- en dodecyloxycarbonylmethylgroep. Als halogeenatoom kunnen chloor- en broomatomen worden genoemd.
De verbindingen volgens de uitvinding met de formule 1 die de 25 voorkeur verdienen zijn de verbindingen waarin een waterstofatoom of een acetylgroep, een 1-4 koolstof atomen bevattende alkylgroep en n 0 voorstellen.
De verbindingen volgens de uitvinding worden als volgt bereid:
Een verbinding met de formule 2, waarin R1 de vermelde betekenissen 30 heeft wordt omgezet met een halogeneringsmiddel zoals thionylchlo-ride in een verbinding met de formule 3> waarin R^ de vermelde betekenissen heeft en X een halogeenatoom voorstelt. De omzetting wordt gewoonlijk in een oplosmiddel zoals methylchloroform, dichloorme- ' thaan of tetrachloorkoolstof bij 'aanwezigheid van een halogenerings-35 katalysator zoals dimethylformamide uitgevoerd. Vervolgens wordt de r verbinding met de formule 3 "bij voorkeur in een indifferent oplosmiddel zoals dichloormethaan of aceton bij aanwezigheid van een base met een verbinding met de formule RgSH omgezet en een verbinding met de formule 1 waarin n 0 betekent, dat wil zeggen een verbinding 40 met formule 4> waarin R^ de vermelde betekenissen heeft^kan worden 800 1 1 84 * 4 -3- verkregen.
Als voorbeelden van verbindingen met de formule EgSH kunnen worden genoemd: alkylmercaptanen zoals methylmercaptan, ethylmercaptan, propylmercaptan, butylmercaptan, octylmercaptan, nonylmercaptan, 5 decylmercaptan en dodecylmercaptan, alkoxycarbonylmethylmercaptanen zoals methylcarbonylmethyl mercaptan, ethylcarbonylmethylmercaptan, propylcarbonylmethylmercaptan, octylcarbonylmethylmercaptan en dode-cylcarbonylmethylmercaptan, benzylmercaptan, 2-pyridylmercaptan, cyclohexylmercaptan, fenylmercaptan en fenylmercaptanen die door 10 één of twee van de volgende groepen is gesubstitueerd: methyl-, pro-pyl-, butyl- en nitrogroep en een chloor atoom.
Als base komen alkalimetaalhydroxiden (bijvoorbeeld natriumhydroxide en kaliumwaterstofchloride ) of tertiaire aminen (bijvoorbeeld triethylamine en pyridine) in aanmerking.
15 Indien een verbinding met de formule 4 waarin E^ een acetylgroep voorstelt bij aanwezigheid van een zuur als katalysator ( bijvoorbeeld chloorwaterstof zuur, zwavelzuur en wat er stofchloride) gewoonlijk in een oplosmiddel, zoals ethanol., wordt gehydrolyseerd, kan een verbinding met de formule 1 worden verkregen waarin een water stof-20 atoom en n 0 voorstellen, dat wil zeggen een verbinding met de formule 5*
Indien'voorts een verbinding met de formule 4 waarin R^ een acetylgroep voorstelt in een oplosmiddel zoals azijnzuur gewoonlijk met een oxydatiemiddel wordt geoxydeerd^kan in het algemeen een verbinding 25 met de formule 1 worden verkregen waarin R^ een acetylgroep en n 1 voorstellen, dat wil zeggen een verbinding met de formule 6.
Indien daarnaast een verbinding met de formule 5 gewoonlijk in oplosmiddel zoals aceton bij aanwezigheid van een base zoals in het bovengenoemde is vermeld wordt omgezet met een verbinding met de 30 formule 7 waarin R^ een alkylgroep met een klein aantal koolstof-atomen voorstelt, zoals methylchloorcarbonaat of ethylchloorcarbo-naat^kan een verbinding met de formule 1 worden verkregen waarin R^ een alkoxycarbonylgroep en n 0 voorstellen, dat wil zeggen een verbinding met de formule 8 waarin R^ en R^ de vermelde betekenissen 35 hebben.
De als uitgangsprodukt gebruikte verbinding met de formule 2 kan worden verkregen door omzetting van o-acetylsalicylamide met chloral gewoonlijk in een oplosmiddel zoals methylchloroform.
Typische voorbeelden van verbindingen volgens de uitvinding be-40 reid volgens de vermelde werkwijzen zijn in tabel A vermeld.
800 1 1 84 -4- j
Tabel A.
© -C0NH-CH-CC13 (0)n^S-R2 I- -_______. ........ 1 1 * ......----- I Verbinding Fysische eigenschappen no· Rj R2 n (smeltpunt of brekingsindex) _____
1 -COCH3 -C2Hs 0 100 ~ 102°C
2 -COCH3 -C3H7(n) 0 72 % 73°C
3 -COCH3 -C3H7(iso) 0 73 ^ 74°C
4 -COCH3 -C4H9(n) 0 54 * 56°C
5 -COCH3 -Ci*H9 (iso) 0 74 75eC
1 11 ' 1 i.MMmiP.wfWÉWW — * m M»· " 'I I »» « ' IM I Ml "I . « —
6 -C0CH3 I “Ci*H9(sec) I 0 80 * 82°C
-------ƒ.-------
7 -COCIÏ3 ] -Ci*H9 (t) 0 126 'v* 128°C
8 -COCH3 j -CaHi7(n) 0 67 * 68°C
9 H -CH2-^0^ 0 76 ^ 77°C
10 H -(o^ 0 128 * 130°C
11 H -CH2COOCH3 0 84 ^ 86°C
12 H -CH2COOC2H5 0 n 25 15749 13 H -CH2COOC3H7 (iso) 0 n 2^ 1.5648 14 H -CH2COOC8H17(η) 0 n 1.5031
15 H -CH3 0 98 * 99°C
16 H -C2H5 0 117 * 119eC
800 1 1 84 ' *- . * -5- 4 vervolg tabel A.
- ------- - - ____ 1 tm .....am\ vVr binding" Fysische eigenschappen ! no. Ri ^2 n (smeltpunt of brekings-j _______inflex) _] 17 H -C3H7(n) 0 120 * 1]2°C 1
18 H -C3H7 (iso) 0 131 λ, 133°C
- 1 II· .M ..I , -1- — Γ - Π. -- —I nr-|ji| r »1 ·ιι. I. !<·»* lij·.· —_ — τ 1* 11 Γ W1 1 '. 1 I I |Γ II ~r
19 H -CMMn) 0 62 * 64°C
20 H -CMMiso) 0 108 ~ 110°C J
21 H “Ci*Hg (sec) i 0 106 * 108°C
22 H -CHH9(t) j 0 154 * 156eC
23 H -^H^> 0 149 ^ 152°C
24 H “CaHi7(n) 0 n25 1#5510 __ ___!_ _ 25 H U-® 0 103 -v 106°C ! --——— .... ......... -i-
CH3 I
26 H -^5) I 0 161 ~ 163°Ce
27 H —(j^) 0 145 * 146°C
C3H7(iso)
28 H -<Q>-C„H9(t) 0 139 * 140°C
—
29 H ^-Cl 0 138 ^ 140°C
30 H -/0V-NO2 0 173 V 175°C
I_________ 80 0 1184 — j -6-
YerB'inding· TfysTsSfre”eigenschappen j no, Ri R2 π (smeltpunt of hrekings.-* index) ·i
Cl
31 H 0 179 ^ 181 eC
Xl 32 -COOCH3 -C3H7 (iso) 1 _90 * 92°C_
33 -COOCH3 “C3H7(iso) 0 84 ^ 85°C
- 1 ............. ......... 1«. »—.——- »11·*·. Ill»· — II· l—l I I I· « I
34 -C00C2H 5 — C^Hgin) 0 jj 25 1.5350
35 -COCH3 -CH3 0 146 ^ 148°C J
36 H ~CSH 1 3 (n) 0 n 25 ^5594 j 37 H -C10H21(n) 0 n 1.5429 38 H -C12H2 5(η) 0 n 2^ 1.5388 -----------------------
39 -COCH3_I ~Ct oH21 (n)· 0 48 ^ 49°C
40 -COCH3 j -Ci2H25(n) 0 50 * 51°C
41 -COCH3 -CH2COOC2H5 0 n 25 3^^5459
42 -COCH3 -(5) 0 HI ^ 113eC
43 -COOCH3 -CH2COOC2H5 0 58 * 60°C
44 -COOC2H5 ° 77 ^ 79*C
45 -C00Ci»H9 (n) -C6Hi3(n) 0 64 *v 65eC
46 -COOC14H9 (η) -Οχ 0H2 i (n) 0 ^ 25 1.5145 47 -COOC„H9(n) -C12H25(n) 0 n2^ 1.5113 800 1 1 84 — # * -7-
De volgende voorbeelden dienen ter illustratie van werkwijzen voor de bereiding van de verbindingen volgens de uitvinding.
Yoorbeeld I.
N-(1-ethylthio-2.2.2-trichloorethyl)-2-acetoxybenzamide (verbin-5 ding no. 1): 50 ml dichloormethaan werden aan 7,9 δ N-(l.2.2.2-tetrachloor-ethyl)-2-acetoxybenzajin.de toegevoegd. 1,3 δ ethylmercaptan werd onder roeren aan de oplossing toegevoegd en daarna werden daaraan bij 10-15°C druppelsgewijs 2,0 g triethylamine toegevoegd. Nadat de omzet-10 ting bij kamertemperatuur één uur was uitgevoerd werd water aan het reactiemengsel toegevoegd, waarna men de oplossing liet staan.
Vervolgens werd de di'chloormethaanfase afgescheiden, met watervrij natriumsulfaat gedroogd en geconcentreerd. Men verkreeg 7>0 g N-(1-ethylthio-2.2.2-trichloorethyl)-2-acetoxybenzamide in de vorm 15 van witte kristallen. H-meltpunt 100-102°C.
Yoorbeeld II.
N-(1-n-o c tyloxyc arbo nylme th ylth i o-2.2.2-tr i chlo or e thyl)-2-hy-droxybenzamide (verbinding no. 14) 5 g thionylchloride werden onder roeren druppelsgewijs aan een 20 mengsel van 10 g N-(1-hydroxy 2.2.2-trichloorethyl)-2-hydroxybenz-amide, 50 ml tetrachloorkoolstof en 0,1 g N.N-dimethylformamide toegevoegd. Nadat de omzetting onder terugvloeikoeling één uur was uitgevoerd werd het oplosmiddel onder verminderde druk afgedestilleerd.
Men verkreeg N-(1.2.2.2-tetrachloorethyl)-2-hydroxybenzamide (smelt-25 punt 113-113,5°0). Zonder isoleren van de verkregen verbinding werden daaraan 50 ml aceton en ook 7,2 g octylthioglycolaat (n) toegevoegd en het mengsel werd één uur bij kamertemperatuur geroerd. Het oplosmiddel werd afgedestilleerd en de verkregen rest werd door ko-lomchromatografie aan silicagel gezuiverd. Men verkrogg 3,0 g N-(1- 30 n-octyloxycarbonylmethylthio-2.2.2-trichloorethyl)-2-hydroxybenzamide 25 in de vorm van een lichtgeel olieachtig produkt. n^ 1,5031·
Yoorbeeld III.
N-(1-isopropylthio-2.2.2-trichloorethyl)-2-hydroxybenzamide (verbinding no. 18).
35 3,2 g N-(1-isopropylthio-2.2.2-trichloorethyl)-2-acetoxybenzamide werden gemengd met 30 ml ethanol en 0,5 ml 35-gev.$xocent3 chloorwa-terstofzuur en de omzetting werd onder roeren onder terugvloeikoe-1 ing 2 uren uitgevoerd. Het oplosmiddel werd afgedestilleerd en de rest werd met water gewassen en gedroogd. Men verkreeg 2,7 δ N-(1-40 isopropylthio-2.2.2-trichloorethyl)-2-hydroxybenzamide in de vorm 80 0 1 1 84 -8- van witte kristallen. Smeltpunt 131—133°G*
Voorbeeld IV.
N-( 1 -fenylthio-2.2.2-tr ichloorethyl )-2-hydroxybenzamide (verbinding no. 25)· 5 10,3 g 20-gew.procents natronloog werden onder roeren bij 10-15° C druppelsgewijs aan een mengsel van 16,6 g N-(1.2.2.2-tetrachloor-ethyl)-2-acetoxybenzamide, 70 ml aceton en 5,3 g fenylmercaptan toegevoegd. De omzetting werd bij kamertemperatuur één uur uitgevoerd.
Aan het reactiemengsel werd water toegevoegd, de dichloormethaan-10 fase werd afgescheiden en de oplossing werd gedroogd en geconcentreerd. Aan de verkregen rest werden 100 ml ethanol en 1,5 ml 35-gew.procents chloorwaterstofzuur toegevoegd en de reactie werd twee uren onder .terugvloeikoeling uitgevoerd. Het oplosmiddel werd afgedestilleerd. Men verkreeg 14,5 8 N-(l-fenylthio-2.2.2-trichloorethyl)-15 2-hydroxybenzamide in de vorm van witte kristallen. Smeltpunt 103-106°C.
Voorbeeld V.
N-(1-isopropylsulfinyl-2.2.2-trichloorethyl)-2-acetoxybenzamide (verbinding no. 32).
20 Aan 15,0 g N-(l-isopropylthio-2.2.2-trichloorethyl)-2-acetoxy-benzamide werden onder roeren druppelsgewijs 80 ml azijnzuur en 3,8 g van een 35-gew.procents waterstofperoxideoplossing toegevoegd. Vervolgens werd de omzetting 3 uren bij 40-50°C uitgevoerd. Het reactiemengsel werd in water gegoten. Aan het mengsel werden 100 ml ethyl -25 acetaat toegevoegd en de oplossing werd gescheiden, gedroogd, geconcentreerd, gewassen en opnieuw gedroogd. Men verkreeg 12,3 8 N-(1-isopropylsulfinyl-2.2.2-trichloorethyl)-2-acetoxybenzamide. Smeltpunt 90-92°C.
Voorbeeld VI.
30 N-(l-n -butylthio-2.2.2-trichloorethyl)-2-ethoxycarbonyloxybenzamide (verbinding no. 34)· 13 g ethylchloorcarbonaat werden onder roeren aan een mengsel van 3,4 g N-(l-n-butylthio-2.2.2-trichloorethyl)-2-hydroxybenzamide en 50 ml aceton toegevoegd en daaraan werd bij 0-5°C druppelsgewijs 35 1,0 g diethylamine toegevoegd. Nadat de omzetting één uur bij kamertemperatuur .was uitgevoerd werd het oplosmiddel onder verminderde druk afgedestilleerd, 50 ml water werden aan de verkregen rest toegevoegd en de oplossing werd met ethylacetaat geëxtraheerd. Na wassen van het extract met water en drogen werd het oplosmiddel afgedestilleerd.
40 Men verkreeg 3,2 g N-(l-n-butylthio-2.2.2-trichloorethyl)-2-ethoxy-earbonyloxybenzamide in de vorm van een bruin olieachtig produkt.
800 1 1 84 ί -9- η^5= 1,5350.
Voorbeeld VII.
Ν-(1-i so propylthi o-2.2.2-trich 1oore thyl)-2-hydroxybenzamid e (verbinding no. 18).
14,2 g N~(l-hydroxy-2.2.2-trichloorethyl)-2-hydroxybenzamide 5 werden met 100 ml dichloormethaan, 7,2 g thionylchloride en 0,1 g N.N-dimethylformamide gemengd en de omzetting werd onder roeren onder terugvloeikoeling 3 uren uitgevoerd. Het oplosmiddel werd afgedestilleerd. Men verkreeg N-(1.2.2.2-tetrachloorethyl)-2-hydroxy-benzamide (smeltpunt 113-113,5°c)· Zonder het verkregen produkt te 10 isoleren werden daaraan 100 ml dichloormethaan en 3,8 g isopropyl-mercaptan toegevoegd en daarna werden druppelsgewijs 4,0 g pyridine toegevoegd. Nadat de omzetting één uur bij kamertemperatuur was uit-gevoerd werd water aan het reactiemengsel toegevoegd, de dichloor-methaanfase werd afgescheiden, gedroogd en geconcentreerd. Men ver-15 kreeg 13,2 g N-(l-isopropylthio-2.2.2-trichloorethyl)-2-hydroxybenz-amide in de vorm van witte kristallen. Smeltpunt 131-133°C·
Vergelijkend voorbeeld 1.
Bereiding van N-(1.2.2.2-tetrachloorethyl)-2-acetoxybenaamide.
17,9 g o-acetylsalicylamide werden in 70 ml methylchloroform 20 gesuspendeerd, aan de suspensie werden 17,6 g chloral toegevoegd en de omzetting werd onder roeren bij 70-75°C 3-4 uren uitgevoerd.
Er werden 28,2 g N~(1-hydroxy-2.2.2-trichloorethyl)-2-acetoxybenzamide in de vorm van witte kristallen verkregen. Smeltpunt 124-126°C.
De verkregen verbinding, 100 ml methylchloroform en 0,3 ml N.N-25 dimethylformamide werden gemengd en aan het mengsel werden onder roeren druppelsgewijs 13,4 S thionylchloride toegevoegd. Het mengsel werd 3 uren op 6d'70°C verwarmd, waarna het oplosmiddel onder verminderde druk werd afgedestilterd. Men verkreeg 30,0 g ÏT-(1.2.2.2-tetrachloorethyl)-2-acetoxybenzamide in de vorm van lichtgele kris-30 tallen. Smeltpunt 88-90°C.
Vergelijkend voorbeeld 2.
Bereiding van N-(1.2.2.2-tetrachloorethyl)-2-hydroxybenzamide.
Aan 14,2 g N-( 1 -hydroxy->2.2-.2-trichloorethyl)-2-hydroxybenzamide werden 10 ml dichloormethaan, 0,1 g N.N-dimettiylformamide en 7,2 g 35 thionylchloride toegevoegd, waarna de omzetting order roeren onder terugvloeikoeling 3 uren werd uitgevoerd. De overmaat thionylchloride werd onder verminderde druk samen met het oplosmiddel afgedestilleerd. Men verkreeg 15,1 g N-(1.2.2.2-tetrachloorethyl)-2-hydroxy-benzamide. Smeltpunt 113-113,5°C.
-10-
De verbindingen volgens de uitvinding worden als fungiciden voor de landbouw en de tuinbouw in sommige gevallen afzonderlijk, gewoonlijk echter in de vorm van verscheidene soorten preparaten met dragers en andere toevoegsels gebruikt, zoals emulsies, bevoch-5 tigbare poeders, andere soorten poeders, granulaten en microgranu-laten, afhankelijk van het doel van de toepassing. In het geval van preparaten is met betrekking tot de verbindingen met de formule 1 in het algemeen een gehalte voldoende dat gelijk is aan dat van gebruikelijke preparaten, namelijk een gehalte van 0,5 tot 95 gew.%, 10 bij voorkeur 2-70 gew.%. Met betrekking tot de toevoegsels is een gehalte van 99»5 tot 5 gew.9^, bij voorkeur 98 - 50 gew.% geschikt.
Als dragers kunnen zowel vaste als vloeibare dragers worden gebruikt. Yaste dragers zijn bijvoorbeeld kleiaarde, kaolien, talk, diatomeeënaarde, siliciumdioxide en calciumcarbonaat en vloei-15 bare dragers zijn alcoholen, aceton, xyleen, tolueen, methylnaftaleen, cyclohexaan, dimethylformamide, dimethylsulfoxide, dierlijke of plantaardige oliëp.vetzuren, vetzuuresters en vele soorten opper-vlakte-actieve middelen.
Naast dragers kunnen andere toevoegsels die gewoonlijk voor 20 chemicaliën voor de landbouw worden gebruikt zoals drijfmiddelen, emulgeermiddelen, bevochtigingsmiddelen, dispergeermiddelen en fixeringsmiddelen worden toegevoegd en intensief gemengd voor het bereiken van de gewenste effecten.
De verbindingen volgens de uitvinding kunnen in de vorm van 25 mengsels met andere herbiciden, insecticiden, acariciden, fungiciden voor de landbouw en de tuinbouw, bodemfungiciden, bodemstabilisatoren of meststoffen worden gebruikt.
Andere preparaatvoorbeelden volgens de uitvinding zijn onderstaand vermeld. De in de voorbeelden vermelde toevoegsels en 30 mengverhoudingen dienen binnen het raam van de uitvinding niet als beperking te worden beschouwd.
Preuaraat-voorbeeld 1 Poedervormig preparaat: 10 gew.dln van de verbinding no. 1 volgens de uitvinding 35 [N-(l-ethylthio-2.2.2-trichloorethyl)-2-acetoxybenzamide], 41 gew.dln talk en 49 gew.dln kleiaarde werden gemengd en verpoederd ter verkrijging van een poedervormig preparaat.
Preuaraat-voorbeeld 2 Bevochtigbare poeders: 40 80 gew.dln van de verbinding no. 18 volgens de uitvinding 800 1 1 84 -11- [U-( 1 -isopropylthio-2.2.2-trichloorethyl )-2-hydroxybenzamide ], 15 gew.dln kaolien, 5 gew.dln natrium-aleoholsulfaat van een hogere alcohol en 2 gew.dln natriumpolyaerylaat werden gemengd en verpoederd ter verkrijging van een bevochtigbaar poeder.
5 Prenaraat-voorbeeld 5 Granulaat: 5 gew.dln van de verbinding no. 25 volgens de uitvinding [N-(1-fenylthio-2.2.2-trichloorethyl)-2-hydroxybenzamide], 55 gew. dln diatomeeënaarde, 25 gew.dln bentoniet, 57 gew.dln talk en 10 2 gew.dln van een breekmiddel werden gemengd en aan het mengsel werden 18 gew.dln water toegevoegd voor de homogene bevochtiging van het mengsel. Vervolgens werd het mengsel door een extrusie-inrichting geëxtrudeerd ter verkrijging van een granulaat dat vervolgens werd gedroogd, in een maalinrichting werd gemalen en op-15 nieuw werd gegranuleerd door middel van een granulator ter verkrijging van een granulaat met een deeltjesgrootte van 0,6 tot 1 mm. Prenaraat-voorbeeld 4 Microgranulaat: 5 gew.dln van de verbinding no. 15 volgens de uitvinding 20 [ïi-( 1 -methylthio-2.2.22-trichloorethyl)-2-hydroxybenzamide ] werden met 6 gew.dln bentoniet en 9 gew.dln kleiaarde homogeen gemengd ter verkrijging van een geconcentreerd poedervormig mengsel.
80 gew.dln van een niet-absorberend grof mineraal poeder met een korrelgrootte van 105 - 74 ƒ urn werden apart in een gebruikelijke 25 menginrichting gebracht, waarna’daaraan onder roteren 20 gew.dln water werden toegevoegd ter bevochtiging van het poeder en vervolgens werd het bovengenoemde geconcentreerde poedervormige mengsel daaraan toegevoegd voor het bekleden daarvan. Het verkregen produkt werd gedroogd waarna een microgranulaat werd verkregen.
50 Prenaraat-voorbeeld 5 Emulsie: 20 gew.dln van de verbinding no. 17 volgens de uitvinding [U-1-n-propylthio-2.2.2-triehloorethyl)-2-hydroxybenzamide ] werden in 65 gew.dln xyleen opgelost, waarna aan de oplossing 17 gew.dln 35 van een mengsel van een alkylfenol/epoxyethaan-condensaat en calciumalkylbenzeensulfonaat (8:2) werd toegevoegd en opgelost ter verkrijging van een emulsie. De emulsie kon na een verdunning met water worden gebruikt.
De doelmatige resultaten van de uitvinding worden door de 40 volgende experimentele resultaten geïllustreerd.
800 1 1 84 -12-
Proef-voorbeeld 1
Proef met betrekking tot de preventie van knolvoet bij Chinese kool.
Ben pot met een diameter van 15 cm werd met grond gevuld die door Piasmodionhora brassioae was geïnfecteerd en met een 10-gewichts-procents poedervormig preparaat van de verbinding volgens de uitvinding bereid volgens het preparaat-voorbeeld 1 in een hoeveelheid van 2 g per pot gemengd. Daarna werden in iedere pot 15 zaden Chinese kool (variëteit Taibyoo 60-nichi) gezaaid.
De pot werd naar een veld overgebracht.
Een poedervormig preparaat dat 20 gew.% PCNB (actieve component: pentachloornitrobenzeen) bevatte werd als controle gebruikt en daarmede werden proeven volgens de bovengenoemde werkwijze uitgevoerd.
4 Weken na het zaaien werden de zaailingen uit de potten genomen en de graad van de aantasting door de fungus werd onderzocht.
Het percentage van de gezonde zaailingen werd als volgt berekend:
Percentage gezonde zaailingen is gelijk aan
Aantal gezonde zaailingen per not χ
Aantal waargenomen zaailingen per pot
De resultaten zijn in tabel B vermeld.
80 0 1 1 84 -13-
TABEL B
I Verbinding Hoeveelheid werkzame J Percentage gezonde I Eyto- no. verbinding (per pot) [ zaailingen_ toxiciteife 1 0,02 g86 % geen 2 Ü,Ü2 g | 100 j geen | ^ 3 0,02 g I 100 I geen [ ö 4 0,02 g I 100 I geen | d 5 0,02 g 100 I geen | 3 6 0,02 g I 100 I geen j ^ 7 0,02 g ÏÖÓ I geen | ^ 8 0,02 g 90 I geen f 3 9 0,02 g I 88 I geen | 1 10 0,02 g 86 I geen | 11 0,02 g I 89 I geen | ) 12 0,02 g { 89 geen j i 13 0,02 g I 85 geen * 14 0,02 g | 89 I geen j ' 0,02 g 93 geen 16 0,02 g I 87 I geen j 17 0,02 g I 96 geen
18 0,02 g I 100 j geen T
19 0,02 g [ 100 j geen | 20 0,02 g 100 geen f 21 0,02 g 100_ geen 22 0,02 g 98 I geen 23 O,02 g 96 j geen 24 0,02 g 86 geen j 25 0,02 g I 100 j geen | 26 0,02 g 100 geen 27 0,02 g I 90 geen 28 ~ 0,02 g 100 geen j 29 0,02 g 100 geen j 30 ~ 0,02 g 100 geen _31_ 0,02 g 93 geen
_52 0,02 g I 90 geen I
_53_ 0,02 g 93 I geen _54_ 0,02 g 92 geen poedervormig preparaat be- 0,02 g 85 ffppri 20 gev.% ’ * | | |
onbehandeld - 7 I
-H-
Proef-voorbeeld. 2
Proef met "betrekking tot het voorkomen van rijstbrand:
Ongeveer 50 rijstkorrels (variëteit Saitama mochi no. 10) werden in iedere pot (15 cmx 5 cm x 10 cm) gezaaid. Na 20 dagen werden de 5 zaailingen (stadium van 2-3 bladeren) met een voorgeschreven hoeveelheid van een 10-gew.procents granulaat van de verbinding volgens de uitvinding bereid volgens de werkwijze van het preparaat-voorbeeld 3 behandeld. Vervolgens werden de zaailingen door sproeien met een oplossing waarin sporen van Pyrouralia oryzae waren gesuspendeerd 10 geïnfecteerd.
Vervolgens werden de zaailingen in een broeikas gebracht.
Een granulaat dat 17 gew.% 13 (werkzame component: 0.0-diiso-propyl-S-benzylfosforthioaat) bevatte werd als controle gebruikt en werd volgens dezelfde werkwijze toegepast.
15 20 Dagen na de inoculatie werd de aantasting door de fungus vastgesteld. De controlewaarde (preventie) werd als volgt herrekend:
Controlewaarde is gelijk aan
Aantastingsindex van de niet-behandelde potten - aantastingsindex be-Aantastingsindex van de 'niet behandelde pottend handelde potten_ 2q Aantastingsindex is gelijk aan x 100
Aantal dode bladeren door aantasting x 100 Totaal aantal bladeren
De resultaten zijn in tabel C vermeld.
TABEL 0 251------
Verbinding Hoeveelheid werk- Percentage van Pytotoxiciteit no. zame verbinding gezonde zaai- ___(her pot)__lingen_ 3*3 << ' ' g® 3 20 mg 76 geen ra σ’ ----------— - i i. . ........— -............ i. i, . ...... .........
|_I,
Pip 8 20 mg 74 geen ffi p* ____________________ _ £.(¾ 15 20 mg 84 geen ' !! I. I .I —^M ____- - ------ - —
^ HJ
fcj· 16 20 mg 80 geen ρ,ο " " ..............—— " ' -------------- pT 18 20 mg 92 geen * Km, ..... .......... ", .... —.......— Ml, ............
o poedervor- “ g mig prepa- — raat bevat- 20 mg 72 geen
o tend 17 gew.% β IBP
onbehandeld - 12 800 1 1 84 s> .== -15-
Proef-voorbeeld 5
Proef met betrekking tot het voorkomen van verrotten en afvallen van komkommers:
Een pot met een diameter van 12 om werd met veldaarde gevuld die was geïnfecteerd door toevoeging van 5 S per pot van aarde die pathogeen was geïnfecteerd door gecultiveerd Ehizoctonia solani. Vervolgens werden 10 zaden komkommer (variëteit Ohyashima) in iedere pot gezaaid. 80-Gew.procents bevochtigbare poeders van de verbinding volgens de uitvinding, bereid volgens de werkwijze van preparaat-voorbeeld 2^werden met water verdund en telkens 50 ml van de verkregen vloeistof werden in de potten gebracht.
Bevochtigbare poeders die 50 gew.jé PCHB (actieve component pentachloornitrobenzeen) bevatten werden als controle gebruikt en volgens dezelfde werkwijze beproefd.
10 Dagen na het zaaien werd de graad van de aantasting door de fungus vastgesteld.
Het percentage van gezonde zaailingen werd als volgt berekend:
Percentage van gezonde zaailingen is gelijk aan
Aantal gezonden zaailingen in iedere -pot Aantal opgekomen zaailingen in onbehandelde en niet geïnfecteerde pot
De resultaten zijn in tabel D vermeld.
TABEL D
Verbinding Hoeveelheid werk- Percentage van Fytotoxicitei'; zame verbinding gezonde zaai- n0* (per pot) lingen
O'S
1 1000 dpm 82 geen ra σ' - . . ........ — ......
pïs 5 1000 dpm 85 geen OPj H·..... .......... ’ H<üj 4 1000 dpm 78 geen cKD —— — — - — - . „ 15 1000 dpm 88 geen
fiO — ------------ M - .......... .........- ...........- ---I M
yF 19 1000 dpm , 78 geen poedervor- o mig prepa- 1000 dpm 80 geen
ÜJ. raat bevat-g tend 20 gew.9* f-* PCHB
onbehandeld - 0 800 1 1 84
Claims (9)
1. Verbindingen met de formule 1 waarin R^ een waterstofatoom, een acetylgroep of een alkoxycarbonylgroep met 1-3 koolstofatomen in de alkoxyrest, Rg een 1-12 koolstofatomen bevattende alkylgroep, 5 een alkoxycarbonylmethylgroep met 1-12 koolstofatomen in de alkoxyrest, een benzylgroep, een 2-pyridylgroep, een cyclohexylgroep, een fenylgroep of een fenylgroep die door één of twee van de volgende groepen is gesubstitueerd; een 1-3 koolstofatomen bevattende alkylgroep, een halogeenatoom, een nitrogroep, en n 0 of 1 voorstel- 10 len, met xlien verstande dat R^ uitsluitend een acetylgroep voorstelt indien n 1 is.
2. Verbindingen met de formule 1 volgens conclusie 1, waarin R^ een waterstofatoom of een acetylgroep, Rg'een 1-4 koolstofatomen bevattende alkylgroep en n 0 voorstellen. 15
3· Verbindingen met de formule 1 volgens conclusie 2, waarin R.j een waterstofatoom, R£ een methylgroep en n 0 voorstellen.
4. Verbindingen met de formule 1 volgens conclusie 2, waarin R^ een waterstofatoom, Rg een ethylgroep en n 0 voorstellen.
5. Verbindingen met de formule 1 volgens conclusie 2, waarin
20 R^ een waterstofatoom, een isopropylgroep en n 0 voorstellen.
6. Verbindingen met de formule 1 volgens conclusie 2, waarin R^ een acetylgroep, Rg een methylgroep en n 0. voorstellen.
7. Werkwijze voor de bereiding van een fungiciddpreparaat voor de landbouw en de tuinbouw, met het kenmerk, dat men 25 verbindiigen met de formule 1 waarin de substituenten de in conclusies 1-6 vermelde betekenissen hebben met een drager en eventueel andere toevoegsels in een daartoe geschikte vorm brengt.
8. Gevormde preparaten, bereid volgens de werkwijze van conclusie·. 7· 30
9· Werkwijze ter voorkoming van ziekten bij planten veroorzaakt door fungi, met het kenmerk, dat men de ziekten voorkomt onder toepassing van de verbindingen met de formule 1 waarin de substituenten de in conclusies 1-6 vermelde betekenissen hebben of onder toepassing van de preparaten daarvan. 35 ----------- 800 1 1 94
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2135079A JPS55113757A (en) | 1979-02-27 | 1979-02-27 | Novel 2-hydroxybenzamide derivative and fungicide for agriculture and gardening comprizing it active ingredient |
| JP2135079 | 1979-02-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8001184A true NL8001184A (nl) | 1980-08-29 |
Family
ID=12052637
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8001184A NL8001184A (nl) | 1979-02-27 | 1980-02-27 | 2-hydroxybenzamidederivaten en de toepassing daarvan als fungicide. |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4294835A (nl) |
| JP (1) | JPS55113757A (nl) |
| CA (1) | CA1116170A (nl) |
| CH (1) | CH643240A5 (nl) |
| DE (1) | DE3007398A1 (nl) |
| FR (1) | FR2450253A1 (nl) |
| GB (1) | GB2047236B (nl) |
| NL (1) | NL8001184A (nl) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3400514A1 (de) * | 1984-01-10 | 1985-07-18 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Neue carbonsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
| US4659722A (en) * | 1984-08-20 | 1987-04-21 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Bactericidal N-(2,2,2 trichloroethyl)pyridinecarboxamides |
| US6069144A (en) * | 1995-08-24 | 2000-05-30 | Basf Aktiengesellschaft | N-heterocyclic compounds, intermediate products used to prepare them, agents containing them and their use in antifungal applications |
| US20090298890A1 (en) * | 2006-07-06 | 2009-12-03 | Bayer Cropscience Sa | New n-methyl benzamide derivatives |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB993051A (en) * | 1965-04-26 | 1965-05-26 | Murphy Chemical Ltd | N-substituted methylamides and pesticidal compositions containing them |
| JPS5439040A (en) * | 1977-09-01 | 1979-03-24 | Nippon Kayaku Co Ltd | Novel 2-hydroxybenzamide derivatives and bactericides for the soil |
-
1979
- 1979-02-27 JP JP2135079A patent/JPS55113757A/ja active Granted
-
1980
- 1980-02-20 US US06/123,766 patent/US4294835A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-02-25 GB GB8006239A patent/GB2047236B/en not_active Expired
- 1980-02-26 CA CA346,482A patent/CA1116170A/en not_active Expired
- 1980-02-26 FR FR8004243A patent/FR2450253A1/fr active Granted
- 1980-02-26 CH CH152280A patent/CH643240A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-02-27 DE DE19803007398 patent/DE3007398A1/de not_active Withdrawn
- 1980-02-27 NL NL8001184A patent/NL8001184A/nl not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4294835A (en) | 1981-10-13 |
| JPS55113757A (en) | 1980-09-02 |
| GB2047236B (en) | 1983-05-25 |
| CA1116170A (en) | 1982-01-12 |
| FR2450253A1 (fr) | 1980-09-26 |
| DE3007398A1 (de) | 1980-09-18 |
| CH643240A5 (de) | 1984-05-30 |
| FR2450253B1 (nl) | 1982-11-12 |
| JPS6160829B2 (nl) | 1986-12-23 |
| GB2047236A (en) | 1980-11-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH01313402A (ja) | Ｎ−インダニルカルボン酸アミド誘導体を有効成分とする灰色かび病防除剤 | |
| US4885023A (en) | Thiadiazabicyclononane derivatives and herbicidal compositions | |
| PT86609B (pt) | Processo para a preparacao duma composicao fungicida contendo 1-aminometil-3-aril-4-ciano-pirrois | |
| EP0098953B1 (de) | Substituierte Maleinsäureimide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| JPH02157266A (ja) | Ｎ−インダニルカルボン酸アミド誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| NL8001184A (nl) | 2-hydroxybenzamidederivaten en de toepassing daarvan als fungicide. | |
| JPS60222479A (ja) | テトラヒドロキノリン―１―イルカルボニルイミダゾール誘導体、その製法並びに除草又は農園芸用殺菌剤 | |
| CH667645A5 (de) | 9,10-phenanthrendion-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende fungizide mittel. | |
| US4481027A (en) | Derivatives of tetrahydrobenzothiazole and herbicidal compositions _containing the same as an active ingredient | |
| JP2504072B2 (ja) | 置換ベンゾイル誘導体および除草剤 | |
| PT86610B (pt) | Processo para a preparacao duma composicao fungicida contendo 1-aminometil-3-aril-4-ciano-pirrois | |
| DE3419127A1 (de) | 1-heteroaryl-4-aryl-pyrazolin-5-one | |
| US4213775A (en) | Diphenyl ether derivatives and herbicidal compositions containing the same | |
| JPH021484A (ja) | ５，６―ジヒドロ―１，４，２―ジオキサジン誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| HUT57742A (en) | Process for producing 1-(alkyl-, aryl- and aralkylsulfonyl)-benztriazole derivatives, fungicidal compositions comprising such compounds as active ingredient, as well as process for applying such compounds and for producing the compositions and their intermediates | |
| JPH11199566A (ja) | １−置換−ピラゾール−３−カルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする殺菌剤 | |
| EP0244193B1 (en) | Dihalogen-substituted thiocyanopyrimidine derivatives | |
| NL8001004A (nl) | Nieuwe 2-hydroxybenzamidederivaten en bodemfungiciden voor landbouw en tuinbouw. | |
| KR100373705B1 (ko) | 1-페닐 4-아졸릴 피라졸 유도체, 그의 제조 방법 및 그를 포함하는 농원예용 살균제 조성물 | |
| JP2000103784A (ja) | ５−アルコキシピラゾール−３−カルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする農薬 | |
| JPH02726A (ja) | シクロヘキセノン誘導体、その製造方法及び除草剤 | |
| JPH03148267A (ja) | １，２，４―オキサジアジン―５―オン誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| JPS62263185A (ja) | チアジアゾロピリミ（トリア）ジン誘導体、その製造方法及び除草剤 | |
| JPH09227307A (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
| JPS60105671A (ja) | ベンゾチアゾロン誘導体、その製造方法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BV | The patent application has lapsed |