JPH02157266A - Ｎ−インダニルカルボン酸アミド誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、Ｎ−インダニルカルボン酸アミド誘導体およ
びこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤に関するもので
ある。

〔従来の技術および発明が解決しようとする課題〕

従来、ある種のカルボン酸アミド誘導体には殺菌効果等
の生物活性を有することが知られている。例えば 等の化合物が殺菌活性を有することが確認されている。

しかしながら、これらの化合物は、いずれも後述の試験
例から明らかなように、農園芸用殺菌剤としてその効力
が必ずしも常に十分なものとはいえない。

ベノミル〔メチル／−（ブチルカルバモイル）ペシスイ
ミダゾールーツーイルカーバメート〕やチオファネート
メチルＣ／、、２−ビス（３−メトキシカルボニルーコ
ーチオウレイド〕ベンゼン〕などのベンズイミダゾール
・チオファネート系殺菌剤は、農園芸作物洗寄生する種
々の病原菌に対し優れた防除効果を示し、／９７０年代
より農園芸用殺菌剤として広く一般に使用されてきた。

ところがこれらの殺菌剤に耐能を示す病原菌（以下、薬
剤耐性菌と称す。）が蔓延するに至り、事実上使用し得
ない状況がおこってきた。

プロシミドン（Ｎ−（３，ｔ−ジクロロフェニル）−／
、、２−ジメチルシクロプロパン−７、ニジカルボキシ
イミド〕などの環状イミド殺菌剤は、かかる薬剤耐性の
灰色かび病菌に活性を示したことから、これに代わって
広く使用されることとなったが、近年かかる環状イミド
系殺菌剤にも耐性を示す病原菌が蔓延し、事実上、使用
し得ない状況もしばしば起るようになってきた。

特開昭３ｇ−／２１．ｇ！ｉ６号公報等に記載のＮ−７
工ニルカーバメート系化合物は、かかる耐性菌に対し高
い活性を示すことが報告されている。

しかしながら、Ｎ−フェニルカーバメート系化合物は、
薬剤感受性菌には全く効果を示さないことから、単独で
は使用できない場合がある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは、上記問題点に鑑み鋭意検討した結果、薬
剤感受性菌にも、薬剤耐性菌にも強い殺菌効果を有する
化合物を見出し本発明を完成するに至った。

すなわち本発明の要旨は、下記一般式（Ｉ）で表される
Ｎ−インダニルカルボン酸アミド誘導体およびこれを有
効成分として含有する農園芸用殺菌剤に存する。

し上記基中、Ｘはハロゲン原子、メチル基、トリフルオ
ロメチル基またはニトロ基を表わし、Ｙは水素原子、ハ
ロゲン原子または低級アルキル基を表わし、Ｒ４は水素
原子、低級ハロアルキル基または低級アルキル基を表わ
し、Ｒ５は低級ハロアルキル基、または低級アルキル基
を表わし、ｎはＯ１／または−を表わし、ｍは。〜ｌの
整数を表わす）、Ｒ，、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立
して水素原子または低級アルキル基を表わすが、同時に
水素原子であることはない。〕以下、本発明の詳細な説
明する。

（ｏ）ｎ 上記基ＡにおいてＸは塩素原子、臭素原子あるいはヨウ
素原子などのノ・ロゲン原子：メチル基；トリフルオロ
メチル基；またはニトロ基であり、好ましくは塩素原子
あるいはメチル基である。Ｙは水素原子；塩素原子ある
いは臭素原子などのハロゲン原子；またはメチル基、エ
チル基あるいはｎ−プロピル基などの低級アルキル基で
あり、好ましくは塩素原子；またはメチル基、エチル基
あるいはｎ−プロピル基などの低級アルキル基である。

Ｒ４は水素原子；トリフルオロメチル基あるいはジフル
オロメチル基などの低級ハロアルキル基；またはメチル
基、エチル基あるいはｎ−プロピル基などの低級アルキ
ル基であり、好ましくはジフルオロメチル基；水素原子
；またはメチル基、エチル基あるいはｎ−プロピル基な
どの低級アルキル基、更に好ましくはメチル基である。

Ｒ３はメチル基あるいはエチル基などの低級アルキル基
；３マな（マトリフルオロメチル基あるいはジフルオロ
メチル基などの低級ハロアルキル基であり、好ましくは
メチル基；またはトリフルオロメチル基あるいはジフル
オロメチル基などの低級ハロアルキル基である。ｎは０
、／またはコであり、ｍはｏ　−ｐの整数であり、好ま
しくはＯまたはｌである。Ｒ１、Ｒ２およびＲ８はそれ
ぞれ独立して水素原子；またはメチル基、エチル基など
の低級アルキル基であるが、Ｒ，、Ｒ，およ−ｏ−Ｒ３
が同時に水素原子であることはない。

Ｒ，、Ｒ２およびＲ３は、好ましくはメチル基である。

一般式（Ｉ）で示される本発明化合物を具体的に例示す
ると表−／に示すものが誉げられるが、本発明化合物は
これらのみに限定されるものではない。

表−７ 本発明化合物は、いずれも新規化合物であり、例えば、
下記反応式拠従って製造される。

（ｎ） （Ｔｌｒ） （Ｉ） （上記反応式中、Ａ、ＲＩ、Ｒ２およびＲ３は前示−般
式（Ｉ）と同義。） 上記反応は、一般式（ＴＩ）で示されるカルボン酸類ま
たはその反応性誘導体と、一般式（１１１７）で示され
るアミノインダン誘導体とを、反応に不活性な溶媒の存
在下、または非存在下反応させることにより行なわれる
。

反応に使用される一般式（ＩＩ）で示されるカルボン酸
類またはその反応性誘導体は一般式（ＩＩＴ）で示され
るアミノインダン誘導体に対してｏ、ｓ〜／、！ｒ当量
、好ましくは０．９〜／、／当量の範囲で使用される。

この反応は一７０℃から使用する溶媒の沸点まで、好ま
しくは−ｑｏ℃がら溶媒の沸点までの温度範囲で行なう
ことができる。

一般式（ＩＩＩ）で示されるカルボン酸類、またはその
反応性誘導体の例としては、対応するカルボン酸、酸無
水物、酸塩化物等の酸ハロゲン化物、あるいはカルボン
酸エステル類などヲ挙ケることができる。

反応に使用する溶媒の例としては、ベンゼン、トルエン
などの芳香族炭化水素類；四塩化炭素、クロロホルムな
どのハロゲン化炭化水素類：クロルベンゼン等の芳香族
ハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジアミド、水等の極性溶媒などが誉げられる
。

本反応を円滑に進行させるために、一般式（ＩＩＩ）で
示されるカルボン酸類、またはその反応性誘導体の種類
に応じて適当な反応助剤を使用することができる。

反応助剤の例としては、（ＩＩ）としてカルボンを用い
る場合には、エトキシアセチレン、ジシクロへキシルカ
ルボジイミド、五酸化リンのような脱水剤を、酸無水物
を用いる場合にはＮ−メチルモルホリンやトリエチルア
ミンのような３級アミン；ピリジン、ピコリン、Ｎ、Ｎ
−ジエチルアニリンのような芳香族塩基を、酸ハロゲン
化物を使用する場合にはトリエチルアミンのような３級
アミン：ピリジン、ピコリンのような芳香族塩基；水酸
化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水
酸化物；水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物
；またはナトリウムエチラートなどのアルカリ金属アル
コラード類を、またカルボン酸エステル類を使用する場
合にはナトリウムエチラートなどのアルカリ金属アルコ
ラード類などを用いることができる。

これらの反応助剤は、一般式（ＴＩＴ）で示されるアミ
ノインダン誘導体に対して通常０．ｏ／〜２．０当量、
好ましくは０．９〜／、７当量用いることができる。

本発明の化合物は、場合によっては、下記転位反応を用
いて製造することも可能である。

（ＩＶ） （Ｉ） （上記反応式中、Ａ、Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は前示一般
式（Ｉ）と同義。） 上記反応は、一般式ａｖ）で示されるアシルテトラヒド
ロキノリン誘導体を酸触媒の存在下、−ダＯ℃〜−〇〇
℃好、ましくはＯ℃〜／ＳＯ℃で転位させることにより
行なわれる。

酸触媒の例としては、硫酸、リン酸、ポリリン酸および
ルイス酸などが挙げられ、その量はアシルテトラヒドロ
キノリン誘導体に対して０．０θ／当量から大過剰まで
用いることができる。

本発明の化合物は場合によっては、下記反応式に従って
製造することも可能である。

（ＩＶ）　　　　　　　　　　　（Ｖ）（Ｉ） （上記反応式中、Ｘ、Ｒ＋、Ｒ２およびＲ３は前述と同
義を示す。） 上記反応は、一般式（Ｖ）で示されるクロルアセトアミ
ド誘導体と、ニーメルカプトエタノール（′ＩＶ）とを
、反応に不活性な溶媒の存在下反応させることにより行
なわれる。

反応に使用されるニーメルカプトエタノール（ＩＶ）は
、一般式（Ｖ）で示されるクロルアセトアミド誘導体に
対してＯ０Ｓ〜７．５当量、好ましくは０．９〜／、２
当量の範囲で使用される。

この反応は一７０℃から使用する溶媒の沸点まで、好ま
しくは−：１０℃から溶媒の沸点までの温度範囲で行な
うことができろ。

反応に使用する溶媒の例としては、ベンゼン、トルエン
等の芳香族炭化水素類；ジエチルエテル、テトラヒドロ
フラン等のエーテル類；ンメチルスルホキシド、ジメチ
ルホルムアミド、水等の極性ｇ媒：メタノール、エタノ
ール等のアルコール類；アセトニトリル等のニトリル類
；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；等が軽
げられる。

本反応を円滑に進行させるために、適当な反応助剤を使
用することができる。反応助剤の例としては、トリエチ
ルアミン、Ｎ−メチルモルホリンのような３級アミン；
ピリジン、ピコリンのような芳香族塩基；水酸化ナトリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリ
ウムなどの無機塩基；ナトリウムエチラートなどのアル
カリ金属アルコラード類などを用いることができる。こ
れらの反応助剤は、一般式（Ｖ）で示されるクロルアセ
トアミド誘導体に対して通常０．Ｏ／〜、１．０当量、
好ましくは０．９〜／、／当量用いることができる。

かくして得られる本発明化合物は、いずれも新規であり
優れた殺菌活性を有している。特に各種植物の病害菌に
対して優れた防除力を有し農園芸用殺菌剤として有用で
ある。

本発明化合物を農園芸殺菌剤として使用するに当っては
、この化合物をそのまま使用してもよいが、有効成分の
施用場面での分散を有効にするため、常法に従い補助剤
を添Ｑｏし、乳剤、水和剤、粉剤等の形で使用するのが
好ましい。

本発明農園芸用殺菌剤における補助剤の７つである溶剤
としては、例えば水、アルコール類（メチルアルコール
、エチルアルコール、エチレングリコール等）、ケトン
類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン
等）、エーテル類（エチルエーテル、ジオキサン、セロ
ソルブ類等）、脂肪族炭化水素類（ケロンン、灯油、燃
料油等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キ
シレン、ツル４ントナフサ、メチルナフタレン等）、ノ
・ロゲン化炭化水素類（ジクロルエタン、トリクロルベ
ンゼン、四塩化炭素等）、酸アミド類（ジメチルホルム
アミド等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、脂
肪酸のグリセリンエステル等）、二）　ＩＪシル類アセ
トニトリル等）などが適当であり、これらの７種または
２種以上の混合物が使用される。

また、増量剤としては、カオリン、ベントナイト等の粘
土類、タルク、葉ろう石等のメルク類、珪藻土、ホワイ
トカーボン等の酸化物等の鉱物性粉末とダイズ粉、カル
ボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）等の植物性粉末等が
適当であり、これらの７種または２種以上の混合物が使
用される。

また、界面活性剤を展着剤、分散剤、乳化剤、浸透剤と
して使用してもよい。その界面活性剤としては、例えば
非イオン系界面活性剤（ポリオキシエチレンアルキルア
リルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レイト等）、カチオン系界面活性剤（アルキルジメチル
ベンジルアンモニウムクロライド、アルキルピリジニウ
ムクロライド等）、アニオン系界面活性剤（アルキルベ
ンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アル
コール硫酸塩）、両性系界面活性剤（アルキルジメチル
ベタイン、ドデシルアミノエチルグリシン等）などが挙
ケラれる。

これらの界面活性剤は、用途に応じて７種または２種以
上の混合物として使用される。

本発明農園芸用殺菌剤を施用するにあたり、乳剤の形で
使用する場合には、本発明化合物１ｏ−ｓｏ部、溶剤ｉ
ｏ−ｇｏ部と界面活性剤３〜ユＯ部を適当な割合に混合
したものを原液とし、使用に際して水で所定濃度に希釈
し、これを散布等の方法によって施用する。

また水和剤の形で使用する場合には、本発明化合物５〜
ｇθ部および増量剤１０−９０部と界面活性剤／　−２
０部を適当な割合に混合し該混合物を乳剤の場合と同様
に水等で希釈して使用する。

また粉剤の形で使用する場合には、通常、本発明化合物
７〜５部をカオリン、ベントナイト、タルク等の増量剤
ｑｓ−ｑｑ部と均一に混合したものを使用する。

また本発明農園芸用殺菌剤は、本有効成分の殺菌効果を
阻害することのない他の活性成分、例えば殺菌剤、殺虫
剤、殺ダニ剤等と混合して使用することもできる。

本発明農園芸殺菌剤の施用方法は、茎葉散布および水面
施用のいずれも好適に適用できる。

茎葉散布の場合は、通常、乳剤または水和剤を１０〜／
　０００　ｐｐｍ含む様に水で希釈し、これを１０アー
ル当り１ｏ−ｓｏｏｌ施用すればよい 〔発明の効果〕 本発明化合物はいずれも新規であり優れた殺菌活性を有
している。例えば稲の紋枯病（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ
　５ｏｌａｎｉ　）、麦類の各種さび病（Ｐｕｃｃｉｎ
ｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ　）、雪腐病（Ｔｙｐｈｕｔ
ａ＋ｎｃａｒｎａｔｅ、　Ｔ、　１ｓｈｉｋａｒｉｅｎ
ｓｉｓ　）、芝、牧草等の葉腐病（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎ
ｉａ　５ｏｌａｎｉ　）、各種作物の灰色かび病（Ｂｏ
ｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）、稲のいもち病（Ｐ
ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ　）や各種作物の
うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　）
や各種作物の菌核病（５ｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌ
ｅｒｏｔｉｏｒｕｍ　）など（で対して、強力な殺菌効
力を有する。中でも灰色かび病に対してはベンズイミダ
ゾール・チオファネート系殺菌剤や環状イミド系殺菌剤
に感受性の菌に対しても、耐性を示す菌に対しても極め
て高い活性を有しており、農園芸用殺菌剤として有用で
ある。

また、本発明化合物は、植物に対して浸透性を有するに
もかかわらず、植物に対する害作用はほとんど認められ
ず、また人畜あるいは魚類に対する毒性も低いため、植
物病害防除にとって極めて有用である。

〔実施例〕

次に本発明を実施例をあげて更に具体的に説明するが、
本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定
されるものではない。

なお以下、「部」は「重量部」を示す。また、製造例で
合成した本発明化合物はいずれも元素分析、ＩＲスペク
トル、ＮＭＲスペクトル等によりその構造を確認した。

製造例／ Ｓ、Ａ−ジヒドローコーメチルーＮ−（／、／、３−ト
リメチルインダン−クーイル）　−／、　４ｔ−オキサ
チン−３−カルボキサミドの合成 コーアセトーコークロルーＮ−（／、／、３−）リメチ
ルインダンーグーイル）−アセタミドコｇ（＆ざｍｍｏ
ｌ）のベンゼン１０ｍ１溶液に炭酸水素ナトリウムｏ、
　ｇ　ｔ、　９　（／　ｏ、　２ｍｍｏｌ　）の水溶液
Ａｍ１．テトラメチルアンモニウムクロライド１０ｍ９
及びコーメルカブトエタノールｏ、ｔ、　ｇ（２，りｍ
ｍｏｌ　）を加え室温にて３時間攪拌した。

次いで分液し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した。

ベンゼン２０　ｍｌを追加シ、ｐ−）ルエンスルホン酸
５　ｍ９を加え、エステル管を付けて還流した。分離し
てくる水はその都度除いた。

９時間後冷却し、水、炭酸水素す）　ＩＪウム水、水、
飽和食塩水にて順次洗浄した後、無水硫酸す）　ＩＪウ
ムにて乾燥した。濃縮して得られた残渣をシリカゲルク
ロマトグラフィー（溶出液；ｎ−ヘキサン／酢酸エチル
＝、？／／　）にて精製し、油状物質／、　ｑ　ｇ（表
−２記載の化合物痛／）を得た。収率はｇｇ％であった
。

原料を変えた以外は同様にして表−コに記載の本発明化
合物／Ｉ６２およびグを製造した。

製造例２ ５、　Ａ−ジヒドローコーメチルーＮ−（／、／、Ｊ−
トリメチルインダン−ｑ−イル）−／、４−オキサチン
−３−カルボキサミド＜２．　＜２−ジオキシドの合成 製造例／の如くして合成した５、Ａ−ジヒドローコーメ
チルーＮ　−（／、／、、？−トリメチルインダンーグ
ーイル）−／、’ｉＺ−オキサチン０．７　ｓ　ｊｉ（
２，ＩＩ　ｍｍｏｌ　）の酢酸１０ｍ１溶液に、Ａｒ℃
にて３７％過酸化水素水ｏ、Ａ　ｍｅ　（３，５ｍｍｏ
ｌ　）を滴下した。７０〜７３℃にて９時間攪拌した。

冷却後、酢酸エチル３０ｍ１を加え、水、飽和炭酸水素
ナトリウム水、亜硫酸水素す）　ＩＪウム水、水、飽和
食塩水にて順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムにて乾燥
後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルクロマトグ
ラフィー（溶出液ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／／）
にて精製し、白色結晶ｏ、　ｓ　９　（表−λ記載の化
合物４６３）を得た。収率は６７％であった。

製造例３ ３．５−ジメチル−Ｎ−（／、／、Ｊ−トリメチルイン
ダン−クーイル）−イソオキサゾール−グーカルボキサ
ミドの合成 ヒドロキシルアミン塩酸塩０．．２４７．９　（，２！
ｒｍｍｏｌ）のメタノール１０ｍ１溶液にナトリウムメ
チラート０．／　９　ｇ（３，＆ｍｍｏｌ　）を加え室
温にて、２０分間攪拌した。次いでコア２−ジアセトＮ
−（／、／、、３−）リメチルインダンーｑ−イル）−
アセタミド／　ｇ（３，３ｍｍｏｌ　）を加えり時間室
温にて攪拌した。減圧濃縮して得られた残直に酢酸エチ
ルλＯｍｉを加え、水、飽和食塩水にて順次洗浄した。

無水硫酸す）　ＩＪウムにて乾燥後濃縮し、得られた残
渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液；ｎ−ヘキ
サン／酢酸エチル＝３／／）にて精製し、目的物０．７
ｇ（表−二記載の化合物１６１０）を得た。収率は７０
．５％であった。

原料を変えた以外は同様にして表−コに記載の本発明化
合物１６９を製造した。

製造例ｑ グークロル−Ｎ−（／、／、３−トリメチルインダン−
グーイル）−ピリミジン−左−力ルポキサミドの合成 一クロルーピリミジンーターカルボン酸クロリドを得た
。

クーアミノ−／、／、３−）リメチルインダン得られた
酸クロライドを加えさらに室温にて２時間攪拌した。反
応溶液を水、炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で
順次洗浄し、硫酸マグネシウム乾燥後濃縮した。

得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
溶出溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝Ｓ／／）精製後
、ｎ−ヘキサン−酢酸エチルの系にて再結晶を行ない目
的物の結晶０．．２　。

ｇ（表−二記載の化合物１１６７　、）を得た。収率は
７２．７％であった。

製造例Ｓ グーメチル−Ｎ　−（／、／、、３−）リメチルインダ
ンーグーイル）−オキサゾール−！−カルボキサミドの
合成 ｑ−メチル−オキサゾール−ターカルボン酸〇、２１．
９　（，２，０ｍｍｏｌ　）に塩化チオニル２抽赫及び
ピリ９フフ滴を加え、／、Ｓ時間加熱還流した。過剰の
塩化チオニルを留去し粗製グーメチル−オキサソール−
５−カルボン酸クロリドを得た。

グーアミノ−／、　／、　Ｊ　−トリメチルインダンル
＝　ｓ　／　／　）　精製Ｖｔ−ｎ−ヘキサン−酢酸エ
チルの系にて再結晶を行ない、目的物の結晶ｏ、　ｙ　
９（収率７０％）を得た。（表−）記載の化合物Ａｆ） 原料を変えた以外は同様にして表−ノに記載の本発明化
合物１１６り、乙、／／、／コ、／３、／ｑ。

１５、／６、／７および７ｇを製造した。

で得られた酸クロリドを加え、さらに室温にて２時間攪
拌した。反応溶液を水、炭酸水素ナトリウム水溶液、飽
和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウム乾燥後濃縮し
た。

得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
溶出溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチ製剤例／ 化合物ガロ／を、２（１）部、珪藻±７７部、アルキル
ベンゼンスルホン酸を主成分とする界面活性剤５部を均
一に粉砕混合して水和剤を得た。

製剤例λ 化合物、４６　／　０を１１０部、ホワイトカーボンｌ
Ｏ部、珪藻土７７部、１ツルポール″夕０３９（東邦化
学工業■社商標、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテルスルホネートを主成分とする界面活性剤）３部
を均一に粉砕混合して水和剤を得た。

製剤例３ 化合物７１６／！を３０部、。ンルボール”、？　００
　＆Ｘ　（東邦化学工業■社商標、非イオン系界面活性
剤と陰イオン界面活性剤との混合物）ｌＳ部、キシレン
２５部、ジメチルホルムアミド３０部を混合溶解して乳
剤を得た。

製剤例グ 化合物／％／をコ部とＮ、Ｎ−カオリンフレ（土星カオ
リン社製）ｑｇ部とを混合粉砕して粉剤を得た。

次に、試験例をあげることにより、本発明化合物の農園
芸用殺菌剤としての有用性を明らかにする。

なお、本発明化合物は表−二の化合物番号で示し、比較
対照に用いた化合物は表−３の化合物記号で示す。

防除価は次の式より算出した。

結果を表− ｑに示す。

試験例／　薬剤感受性のキュウリ灰色かび病防除効果試
験 径６ｃｒｒＬのポットに育苗した子葉期のキュウリ（品
種：四葉）に製剤例／と同様にして調製した水和剤を水
で所定濃度に希釈して／ポット当り１０ｍｇの割合で茎
葉散布した。薬液風乾後、薬剤感受性の灰色かび病菌（
ボトリテイス・シネリアＢｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒ
ｅａ　）を噴霧接種し、接種後グ日間、２３℃の温室に
保った後発病状態を調査した。調査方法は下記の方法に
よった。

すなわち発病度は調査葉の発病面積歩合を求めて、その
程度に応じて０．／、３、夕の指数に分類し各発病指数
に対応する葉数ｎ。、　ｎｌ、　ｎ３、ｎ５を調査し、
次式に算出した。（ｎは調査全葉数） 試験例コ　薬剤耐性のキーウリ灰色かび病防除効果試験 径６ＣｎＬのポットに育苗した子葉期のキュウリ（品種
二四葉）に製剤例／と同様にして調製した水和剤を水で
所定濃度に希釈して／ポット当り１０ｍ１の割合で茎葉
散布した。薬液風乾後、薬剤耐性の灰色かび病菌（ボｌ
−ＩＪティス・シネリアＢｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒ
ｅａ　）を噴霧接種し、接種後ｑ日間、２３℃の温室に
保った後発病状態を調査した。調査方法は下記の方法に
よった。すなわち発病度は調査葉の発病面積歩合を求め
て、その程度に応じてＯ１／、３、夕の指数に分類し各
発病指数に対応する葉数ｎＱ、　ｎｌ、ｎ３、ｎ５を調
査し、次式より算出した。（ｎは調査全葉数）防除価は
次の式よ り算出した。

結果を表− 夕に示す。

試験例３　コムギ赤さび病防除効果試験径ＡＣｒｆＬの
ポットに育苗した／〜二葉期のコムギ（品種：農林６７
号）に、試験例／と同様にして調製した水和剤を水で所
定濃度に希釈して、／ポット当り１０ｍ１の割合で茎葉
散布した。

薬液風乾後、コムギ赤さび病菌（プシニア・レコンデイ
タｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ　）に罹病し
たコムギを摩砕して得た胞子懸濁液を噴霧接種し、ココ
℃の温室に／夕晴間保った後、渦室内水槽中に７日間放
置した。

評価は、各葉の病斑面積比率を査定し下記の式により防
除価を算出した。

結果は表−６に示す。

〔発明の効果〕

本発明の化合物は優れた殺菌活性を有しており、その価
値は高い。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式（ I ）で表されるＮ−インダニルカ
   ルボン酸アミド誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼…………（ I ） 〔上記式中、Ａは基▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼を表わし（但 し、上記基中、Ｘはハロゲン原子、メチル基、トリフル
   オロメチル基またはニトロ基を表わし、Ｙは水素原子、
   ハロゲン原子または低級アルキル基を表わし、Ｒ＿４は
   水素原子、低級ハロアルキル基または低級アルキル基を
   表わし、Ｒ＿５は低級ハロアルキル基、または低級アル
   キル基を表わし、ｎは０、１または２を表わし、ｍは０
   〜４の整数を表わす）、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は
   それぞれ独立して水素原子または低級アルキル基を表わ
   すが、同時に水素原子であることはない。〕
2. （２）請求項１記載の一般式（ I ）で表されるＮ−イ
   ンダニルカルボン酸アミド類を有効成分として含有する
   農園芸用殺菌剤。