NL1011867C2 - Werkwijze voor de bereiding van een lineair, onverzadigd C3 - C8 carbonzuur. - Google Patents
Werkwijze voor de bereiding van een lineair, onverzadigd C3 - C8 carbonzuur. Download PDFInfo
- Publication number
- NL1011867C2 NL1011867C2 NL1011867A NL1011867A NL1011867C2 NL 1011867 C2 NL1011867 C2 NL 1011867C2 NL 1011867 A NL1011867 A NL 1011867A NL 1011867 A NL1011867 A NL 1011867A NL 1011867 C2 NL1011867 C2 NL 1011867C2
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- nitrile
- preparation
- linear
- unsaturated
- nitrile hydratase
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
- C12N9/88—Lyases (4.)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
- C12P17/10—Nitrogen as only ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P41/00—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture
- C12P41/006—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture by reactions involving C-N bonds, e.g. nitriles, amides, hydantoins, carbamates, lactames, transamination reactions, or keto group formation from racemic mixtures
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/40—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
- 1 - WERKWIJZE VOOR DE BEREIDING VAN EEN LINEAIR.
5 ONVERZADIGD Cj-C^ CARBONZUUR
De uitvinding betreft een werkwijze voor de bereiding van een lineair, onverzadigd C3-C8 carbonzuur. 10 In US-A-2876258 wordt een dergelijke werkwijze beschreven voor de bereiding van hex-5-eenzuur door β-hydroxyhexaanzuurlacton te verhitten tot 625 °C.
Een nadeel van een dergelijk chemisch 15 proces is dat sterk zure of basische reactiecondities, en/of hoge reactietemperaturen vereist zijn en/of dat tevens ongewenste bijprodukten worden gemaakt.
Het doel van de uitvinding is een werkwijze te verschaffen voor de bereiding van een lineair, 20 onverzadigd C3-C8 carbonzuur met een simpel proces en met een hoge selectiviteit.
Dit doel wordt bereikt doordat een lineair, onverzadigd C3-C8 nitril wordt behandeld met een enzym(preparaat) met nitrilase activiteit, met een 25 enzympreparaat met nitril hydratase en amidase activiteit of eerst met een enzym(preparaat) met nitril hydratase activiteit en vervolgens met een enzym(preparaat) met amidase activiteit.
Gebleken is dat met de werkwijze volgens de 30 uitvinding het nitril met een hoge selectiviteit wordt omgezet tot het overeenkomstige lineair, onverzadigd carbonzuur zonder of nagenoeg zonder verschuiving van de onverzadigde band en/of zonder of nagenoeg zonder ringsluiting van het carbonzuur.
t011867 - 2 - 5 Met een enzym(preparaat) met nitrilase activiteit wordt een nitril omgezet tot het overeenkomstige carbonzuur. Een enzym(preparaat) met nitril hydratase activiteit zet een nitril om tot het overeenkomstige amide. Een enzym(preparaat) met amidase 10 activiteit zet een amide om tot het overeenkomstige carbonzuur.
In een uitvoeringsvorm van de werkwijze volgens de uitvinding wordt een lineair, onverzadigd C3-C8 carbonzuur in tenminste twee stappen bereid uitgaande 15 van het overeenkomstige lineair, onverzadigd C3-C8 nitril door het lineair, onverzadigd C3-C8 nitril eerst te behandelen met een enzym(preparaat) met nitril hydratase activeit waarbij het nitril wordt omgezet tot het overeenkomstige amide, en vervolgens dit amide te 20 behandelen met een enzym(preparaat) met amidase activiteit.
In een bijzondere uitvoeringsvorm van de werkwijze volgens de uitvinding wordt het amide uit het reactiemengsel geïsoleerd en al dan niet verder 25 behandeld met een enzym(preparaat) met amidase activiteit voor de bereiding van het overeenkomstige carbonzuur.
De uitvinding heeft dan ook betrekking op een werkwijze voor de bereiding van een lineair, 30 onverzadigd C3-C8 amide door het overeenkomstige lineair, onverzadigd nitril te behandelen met een enzym(preparaat) met nitril hydratase activiteit.
Gebleken is dat bij behandeling van een lineair, onverzadigd C3-C8 nitril met een 35 enzym(preparaat) met nitril hydratase activiteit het overeenkomstige lineair, onverzadigd amide met hoge selectiviteit wordt bereid zonder of nagenoeg zonder verschuiving van de onverzadigde band.
EP-A-307926 beschrijft weliswaar de 101186? - 3 - 5 bereiding van acrylamide door acrylonitril H2C:CHCN te behandelen met een enzyme met nitril hydratase activiteit.
De enzymatische omzetting van lineair, onverzadigde nitrillen die naast de nitrilgroep meer 10 dan twee koolstofatomen in de lineaire koolstofketen bezitten wordt in dit octrooischrift echter niet beschreven.
Het nitril waarvan wordt uitgegaan in de werkwijze volgens de uitvinding heeft naast de 15 nitrilgroep 3 tot 8 koolstofatomen in de lineaire koolstofketen. Voorbeelden van geschikte onverzadigde nitrillen zijn but-3-eennitril, but-2-eennitril, pent- 3-eennitril, pent-2-eennitril, pent-4-eennitril, hex-5-eennitril, hex-4-eennitril, hex-3-eennitril, hex-2-20 eennitril, hex-l-eennitril, hept-6-eennitril en isomeren en oct-7-eennitril en isomeren.
Mengsels van bovengenoemde verbindingen kunnen eveneens met de werkwijze volgens de uitvinding enzymatisch worden omgezet.
25 Een voorbeeld van een bijzonder geschikte uitgangsverbinding is hex-5-eennitril. Het hex-5-eennitril is als uitgangsmateriaal van belang omdat het met de werkwijze volgens de uitvinding bereide hex-5-eenamide kan dienen als uitgangsmateriaal voor de 30 bereiding van ε-caprolactam, een grondstof voor de bereiding van nylon-6. Hex-5-eenzuur kan bijvoorbeeld dienen als crosslinker of als uitgangsmateriaal voor de bereiding van bijvoorbeeld polyamides, polyesters, agrochemische of farmaceutische produkten. Het hex-5-35 eennitril is een voordelig uitgangsmateriaal omdat het bijvoorbeeld met een eenvoudige werkwijze bereid kan worden uitgaande van acrylonitrile en propeen zoals bijvoorbeeld beschreven in Albisetti et al., Am. Soc. 78, 1956, 2637.
1011867 - 4 - 5 Voorbeelden van geschikte enzymen die kunnen worden toegepast bij de enzymatische hydrolyse van de lineair, onverzadigde C3-C8 nitrillen zijn enzymen afkomstig van de genera Alcaligenes, Pseudomonas, Rhodopseudomomas, Corynebacterium, 10 Acinetobacter, Bacillus, Mycobacterium, Rhodococcus, Nocardia, Arthrobacter, Xanthobacter, Xanthomonas, Moraxella, Klebsiella, Burkholderia, Archremonium of Candida, bijvoorbeeld Rhodococcus rhodochrous, Rhodococcus erythropolis, Rhodococcus ruber, 15 Xanthomonas campestris en Burkholderia gladioli. Bijvoorbeeld wordt Rhodococcus sp. NCIMB 11216, Rhodococcus sp. NCIMB 11215, Rhodococcus rhodochrous NCIMB 11273, Rhodococcus erythropolis NCIMB 11538, Rhodococcus erythropolis NCIMB 11539, Rhodococcus 20 erythropolis NCIMB 11540, Rhodococcus ruber DSM 4338, Burkholderia gladioli DSM 4285 of Xanthomonas campestris DSM 50861 toegepast.
De temperatuur van de enzyamtische omzetting is niet kritisch en^ligt in de regel tussen 25 10 en 80 °C, bij voorkeur tussen 20 en 40 °C.
101188T
Claims (6)
1. Werkwijze voor de bereiding van een lineair, onverzadigd C3-C8 carbonzuur, met het kenmerk, dat 10 een lineair, onverzadigd C3-C8 nitril wordt behandeld met een enzym(preparaat) met nitrilase activiteit, met een enzympreparaat met nitril hydratase en amidase activiteit of eerst met een enzym(preparaat) met nitril hydratase activiteit 15 en vervolgens met een enzym(preparaat) met amidase activiteit.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het nitril hexeen-5-nitril is.
3. Werkwijze voor de bereiding van een lineair, 2. onverzadigd C3-C8 amide, met het kenmerk, dat een lineair, onverzadigd C3-C8 nitril wordt behandeld met een enzym(preparaat) met nitril hydratase activiteit.
4. Werkwijze volgens conclusie 3, met het kenmerk, 25 dat het nitril hex-5-eennitril is.
5. Toepassing van het hex-5-eenamide verkregen uit de werkwijze volgens conclusie 4 in de bereiding van ε-caprolactam.
6. Hex-5-eenamide, hex-5-eenzuur en ε-caprolactam 30 verkregen met de werkwijze of door toepassing volgens één der conclusies 2, 4-5. 101 1867
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL1011867A NL1011867C2 (nl) | 1999-04-22 | 1999-04-22 | Werkwijze voor de bereiding van een lineair, onverzadigd C3 - C8 carbonzuur. |
| NL1014861A NL1014861C2 (nl) | 1999-04-22 | 2000-04-06 | Werkwijze voor de bereiding van een lineair, onverzadigd C3-C8 carbonzuur. |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL1011867 | 1999-04-22 | ||
| NL1011867A NL1011867C2 (nl) | 1999-04-22 | 1999-04-22 | Werkwijze voor de bereiding van een lineair, onverzadigd C3 - C8 carbonzuur. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL1011867C2 true NL1011867C2 (nl) | 2000-10-24 |
Family
ID=19769067
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL1011867A NL1011867C2 (nl) | 1999-04-22 | 1999-04-22 | Werkwijze voor de bereiding van een lineair, onverzadigd C3 - C8 carbonzuur. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| NL (1) | NL1011867C2 (nl) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0307926A2 (en) * | 1987-09-18 | 1989-03-22 | YAMADA, Hideaki | Process for biological production of amides |
| EP0444640A2 (en) * | 1990-02-28 | 1991-09-04 | YAMADA, Hideaki | Process for biological production of organic acids |
| WO1997044318A1 (en) * | 1996-05-17 | 1997-11-27 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | PREPARATION OF LACTAMS FROM ALIPHATIC α,φ-DINITRILES |
-
1999
- 1999-04-22 NL NL1011867A patent/NL1011867C2/nl not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0307926A2 (en) * | 1987-09-18 | 1989-03-22 | YAMADA, Hideaki | Process for biological production of amides |
| EP0444640A2 (en) * | 1990-02-28 | 1991-09-04 | YAMADA, Hideaki | Process for biological production of organic acids |
| WO1997044318A1 (en) * | 1996-05-17 | 1997-11-27 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | PREPARATION OF LACTAMS FROM ALIPHATIC α,φ-DINITRILES |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Blakey et al. | Regio-and stereo-specific nitrile hydrolysis by the nitrile hydratase from Rhodococcus AJ270 | |
| JP3009421B2 (ja) | 有機酸の生物学的製造法 | |
| JP2676571B2 (ja) | 微生物によるα−ヒドロキシ酸の製造法 | |
| FI87579C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av amider anvaendande mikroorganismer | |
| JP3354688B2 (ja) | 微生物によるα−ヒドロキシ酸またはα−ヒドロキシアミドの製造法 | |
| EP0610049B1 (en) | Process for producing optically active alpha-hydroxycarboxylic acid having phenyl group | |
| EP0610048A2 (en) | Process for producing optically active alpha-hydrocarboxylic acid having phenyl group | |
| EP0773297A2 (en) | Process for producing alfa-hydroxy acid or alfa-hydroxyamide by microorganism | |
| JPH08131188A (ja) | 光学活性なα−ヒドロキシ酸またはα−ヒドロキシアミドの製造法 | |
| NL1011867C2 (nl) | Werkwijze voor de bereiding van een lineair, onverzadigd C3 - C8 carbonzuur. | |
| US6670158B2 (en) | Method for producing methacrylic acid acrylic acid with a combination of enzyme catalysts | |
| JPH0740948B2 (ja) | アミドの微生物学的製造法 | |
| KR20040086308A (ko) | 아세톤 시아노히드린으로부터 2-히드록시이소부티르산 및메타크릴산을 제조하는 방법 | |
| US6900037B2 (en) | Method for producing amide compounds | |
| JPH0499495A (ja) | Ｒ（‐）―マンデル酸の製造法 | |
| Brady et al. | Green chemistry: highly selective biocatalytic hydrolysis of nitrile compounds: the CSIR at 60 | |
| NL1014861C2 (nl) | Werkwijze voor de bereiding van een lineair, onverzadigd C3-C8 carbonzuur. | |
| JPH09131194A (ja) | 微生物によるα−ヒドロキシ酸またはα−ヒドロキシアミドの製造法 | |
| Zheng et al. | Highly regioselective and efficient production of 1‐cyanocyclohexaneacetamide by Rhodococcus aetherivorans ZJB1208 nitrile hydratase | |
| Hönicke-Schmidt et al. | Enzymatic hydrolysis of nitrites and dinitriles | |
| JP2010022314A (ja) | カルボン酸の製造方法 | |
| Martínková | Nitrile‐Converting Enzymes and their Synthetic Applications | |
| JPH10276792A (ja) | ヒドロキシカルボン酸およびそのアミドの製造法 | |
| Finnegan, I., Toerien, S., Smit, F. and Raubenheimer | Commercial application of microbial enzymes with nitrile degrading activity: news and views | |
| JP2007236396A (ja) | 微生物触媒を用いたアミド化合物の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD2B | A search report has been drawn up | ||
| VD1 | Lapsed due to non-payment of the annual fee |
Effective date: 20031101 |