MXPA06013141A

MXPA06013141A - Tintes monoazo con puente.

Info

Publication number: MXPA06013141A
Application number: MXPA06013141A
Authority: MX
Inventors: Georg Schoefberger; Ulrich Geiger
Original assignee: Clariant Finance Bvi Ltd
Priority date: 2004-05-19
Filing date: 2005-05-12
Publication date: 2007-02-28
Also published as: KR101160368B1; DE602005015444D1; CN1954034A; TWI373495B; CN1954034B; AU2005245686A1; KR20070015585A; TW200613455A; ZA200608735B; BRPI0511257A; US7559959B2; ES2326749T3; EP1753822B1; WO2005113680A1; NO20064833L; JP2007538129A; US20070220687A1; CA2560957A1; JP5090905B2; EP1753822A1

Abstract

Compuestos de la formula general (I) (ver formula (I)) un proceso para su preparacion y su uso para tenido y/o impresion de sustratos organicos.

Description

TINTES M0N0AZ0 CON PUENTE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a tintes ácidos novedosos, a un proceso para su preparación y a sus usos para teñido de sustratos orgánicos. Los tintes con puente basados en benzotiazol son conocidos. Todavía ellos continúan siendo una demanda para tintes de benzotiazol con puente que tienen propiedades mejoradas. La invención proporciona compuestos de la fórmula general (I) en la cual Ri, R'i, R2 y R'2 son independientemente hidrógeno, alquilo de C?-6 no ramificado o alquilo de C3-6 ramificado, alcoxi de C1-6 no ramificado o alcoxi de C3-6 ramificado, halógeno o -NHCO- (alquilo de Ci-ß) con un grupo alquilo de C1-6 no ramificado o -NHCO- (alquilo de C3-6) con un grupo alquilo de C3-6 ramificado, R3 y R'3 son independientemente alquilo de C?-6 no ramificado o alquilo de C3_6 ramificado REF.:176043 R y R'4 son independientemente alquileno de C?_6 no ramificado o alquileno de C3_6 ramificado o arileno o -CH2-arileno el cual es opcionalmente sustituido con alquilo de C?_ 6 no ramificado o alquilo de C3_6 ramificado, -OH,-CN o además por grupos -S03H, y X es cualquier puente o un enlace directo. En compuestos preferidos de la fórmula (I) X es un enlace directo o un puente de la fórmula -(CH2)y- en el cual y es 1, 2, 3, 4, 5 o 6, o alquileno de C3-6 ramificado el cual puede estar además sustituido por -OH o -CN o el puente X es -CH=CH-, alquileno de C3-6, fenileno, naftileno o un anillo de cinco miembros o de seis miembros el cual puede también contener uno o dos heteroátomos, o X es un puente de N, S u O, o -NH-alquileno(C?-6) -NH-, -NH-arileno-NH-, -NH-C(O)-, -NH-C(0)-NH, -NH-C(0)-A-C(0)-NH-, CO, S02 , NH o un heteroátomo, o X es un puente C en el cual este átomo de carbono C es un anillo alifático de cinco o seis miembros el cual es además sustituido por alquilo de C?-6 no ramificado o alquilo de C3.6 ramificado, alcoxi de C?-6 no ramificado o alcoxi de C3_6 ramificado, -OH o -CN. A en -NH-C (O) -A-C(O) -NH- es un grupo de la fórmula -(CH2)y- en el cual y es l, 2, 3, 4, 5 o 6, o alquileno de C3-6 ramificado el cual puede estar sustituido por -OH o -CN o es -CH=CH-, fenileno, naftileno o un anillo de cinco miembros o de seis miembros el cual puede también contener uno o dos heteroátomos en especial N, S u 0. En más compuestos preferidos, el puente X es un puente de la fórmula -(CH2)y-- en el cual y' es 1, 2, 3 o 4, en especial -CH2- o -CH2CH2-, o alquilo de C3-4 ramificado, en especial -C(CH3)2-, CO, S02, NH o -NH-C(0)-NH-. En más compuestos preferidos el puente X es un heteroátomo seleccionado del grupo de S u 0. Compuestos en particular preferidos el puente X es -CH2- o -CH2CH2-. En más compuestos preferidos, el puente X es un puente fórmula en la cual z es independientemente 5 o 6, en la cual el asterisco define el punto de unión de la parte benztiazol del tinte. Por preferencia X es el puente de porción ciciohexilo en la cual el asterisco define el punto de unión de la parte benztiazol del tinte. En compuestos preferidos de la fórmula (I) Ri, R'i, R2 y R'2 son independientemente hidrógeno, alquilo de C1-4 no ramificado o alquilo de C3-4 ramificado, alcoxi de C1-4 no ramificado o alcoxi de C3_ ramificado, halógeno o -NHCO- (alquilo de C1-4) con un grupo alquilo de C?_ no ramificado o -NHCO- (alquilo de C3- ) con un grupo alquilo de C3-4 ramificado, R3 y R'3 son independientemente alquilo de C?-4 no ramificado o alquilo de C3.4 ramificado R4 y R'4 son independientemente arileno o -CH2-arileno el cual es opcionalmente sustituido con alquilo de C?-6 no ramificado o alquilo de C3-6 ramificado, -OH,-CN o además por grupos -S03H, y X es cualquier puente o un enlace directo. En compuestos más preferidos de la fórmula (I) Ri, R'i, R2 y R'2 son independientemente hidrógeno, metilo, etilo, metoxi, etoxi, halógeno o acilamino, R3 y R'3 son independientemente metilo o etilo, R4 y R'4 son independientemente arileno o -CH2-arileno el cual es opcionalmente sustituido con alquilo de C?-6 no ramificado o alquilo de C3-6 ramificado, -OH, -CN o además por grupos -SO3H, y X es cualquier puente o un enlace directo. Se da particular preferencia a compuestos de la fórmula (I) en la cual Ri, R'i, R2 y R'2 son independientemente hidrógeno, metilo, etilo, metoxi, etoxi, halógeno o acilamino, R3 y R'3 son cada uno etilo, R4 y R'4 son independientemente bencileno el cual es opcionalmente sustituido con alquilo de C?-6 no ramificado o alquilo de C3-6 ramificado, -OH,-CN o además por grupos -SO3H, y X es cualquier puente o un enlace directo. Se da particular preferencia a compuestos de la fórmula (I) en la cual R4 y R'4 es un grupo -CH2-fenileno el cual no es además sustituido. Se da muy particular preferencia para los grupos -R4-SO4H y -R' -S0H para ser Los grupos alquilo de C3-6 ramificados o grupos alquilo de C1-6 no ramificados pueden ser además sustituidos con grupos hidroxilo o grupos ciano. De preferencia, los grupos alquilo no son además sustituidos. La invención también proporciona un proceso para preparar compuestos de la fórmula (I) . Los compuestos de la invención de la fórmula (I) pueden ser preparados en procesos convencionales bajo condiciones convencionales. En el proceso de la invención, los compuestos de la fórmula (II) los cuales son conocidos de la literatura o sintetizados como por Bull. Soc. Chim. France 1974, 641-648, son convencionalmente diazotizados y acoplados en dos equivalentes de un compuesto de la fórmula (III) en la cual los sustituyentes son cada uno como se definió arriba. La diamina es enfriada debajo de 0-10°C o de preferencia de 0-5°C y diazotizados por adición de ácido nitrosilsulfúrico . Después, la amina diazotizada es dejada para reaccionar con el compuesto (III), de preferencia en solución acuosa. Los tintes de la fórmula (I) pueden ser separados del medio de reacción según procesos conocidos, por ejemplo por desplazamiento salino con una sal de metal alcalino, filtración y secado, si es apropiado bajo presión reducida a temperatura elevada. Dependiendo de las condiciones de reacción y/o separación, los tintes de la fórmula (I) pueden ser obtenidos como ácido libre, como sal o mezcla de sal la cual contiene por ejemplo uno o más cationes seleccionados de iones de metal alcalino, por ejemplo el ion de sodio, o un ion de amonio o catión alquilamonio, por ejemplo cationes mono-, di-o trimetil- o -etilamonio. El tinte puede ser convertido por técnicas convencionales del ácido libre en una sal o en mezcla de sal o viceversa o de una forma de sal en otra. Si se desea, los tintes pueden además ser purificados por diafiltración, en cuyo caso sales no deseadas y por síntesis de productos son separadas del tinte aniónico crudo. En la diafiltración, el tinte crudo es forzado a través de una membrana semipermeable bajo una presión aplicada para remover sales y por síntesis de productos y remover parcialmente agua. Los tintes de la fórmula (I) y sus sales son en particular convenientes para teñido o impresión de material fibroso que consiste de poliamidas naturales o sintéticas en espectros rojo a violeta. Los tintes de la fórmula (I) y sus sales son convenientes para producir tintas de impresión a chorro y para usar estas tintas de impresión a chorro para imprimir material fibroso el cual consiste de poliamidas naturales o sintéticas o celulosa (papel por ejemplo) . La invención de conformidad proporciona otro aspecto para el uso de tintes de la fórmula (I) , sus sales y mezclas para teñido o imprimir materiales fibrosos que consisten de poliamidas naturales o sintéticas. Otro aspecto es la producción de tintas de impresión a chorro y sus usos para imprimir materiales fibrosos que consisten de poliamidas naturales o sintéticas. El teñido se lleva acabo por procesos conocidos, ver por ejemplo los procesos de teñido descritos en Ullmanns Ency lopádie der technischen Chemie, 4th Edition, 1982, Volumen 22, páginas 658-673 o en el libro por M. Meter y H.K.Rouette, Grundlagen der Textilveredlung, 13th Edition, 1989, páginas 535-556 y 566-574. Se da preferencia a teñidos en procesos de descarga a una temperatura de 30 a 140°C, de mayor preferencia 80 a 120°C y de mayor preferencia a una temperatura de 80 a 100°C, y a un radio de licor en el rango de 3:1 a 40:1. El sustrato a ser teñido puede estar presente en la forma de estambre, tejido a la plana, tejido de ojal moldeado de punto o alfombra por ejemplo. Los tintes diseñados por completo están incluso permanentemente posible en sustratos delicados, siendo ejemplos lana de cordero, casimir, alpaca y lana de cabra de angora. Los tintes de la invención son en particular útiles para teñido de fibras fina-denier (microfibras) . Los tintes de acuerdo a la presente invención y sus sales son altamente compatibles con tintes ácidos conocidos. De conformidad, los tintes de la fórmula (I) , sus sales o mezclas pueden ser usados solos en un teñido o proceso de impresión o el resto como un compuesto en un teñido de espectro de combinación o composición de impresión junto con otros tintes ácidos del mismo tipo, por ej . con tintes ácidos que poseen propiedades comparables de teñido, tal como por ejemplo propiedades de firmeza y velocidades de descarga del baño de teñido hacia el sustrato. Los tintes de la presente invención pueden ser usados en particular junto con ciertos otros tintes que tienen cromóforos convenientes . El radio en el cual los tintes están presentes en un teñido de espectro de combinación o composición de impresión es dictado por el tono a ser obtenido. Los tintes novedosos de la fórmula (I) , como se estableció arriba, son muy útiles para teñido natural y poliamidas sintéticas, por ej . lana, seda y todos los tipos de nylon, en cada uno de los cuales los teñidos tienen un alto nivel de firmeza, son obtenidos en especial buena firmeza de luz y buenas firmezas de mojado (transpiración alcalina) . Los tintes de la fórmula (I) y sus sales tienen una velocidad alta de descarga. La habilidad de los tintes de la fórmula (I) y de sus sales para aumentar es igualmente buena. En teñidos de tono en sustratos identificados son de calidad excelente. Todos los demás teñidos tienen un tono constante bajo luz artificial. Además, la firmeza para decatizaje y ebullición es buena. Una ventaja decisiva de los tintes novedosos es que ellos son metal libre y proporcionan muchos niveles de teñidos. Los compuestos de conformidad a la invención pueden ser usados como un tinte individual de lo contrario, debido a su buena compatibilidad, como un elemento de combinación con otros tintes del mismo tipo que tiene propiedades de teñido comparable, por ejemplo con respecto a firmezas generales, valor de descarga, etc. Los teñidos de espectro de combinación obtenidos tienen firmezas similares a teñidos con el tinte individual. Los tintes de la invención de la fórmula (I) pueden también ser usados como componentes rojos en teñido tricromático o de impresión. El teñido tricromático o de impresión puede utilizar todo el teñido acostumbrado o conocido y procesos de impresión, tal como por ejemplo el proceso continuo, proceso de descarga, proceso de teñido de espuma y proceso de inyección a chorro de tinta. La composición de los componentes de tinte individual en la mezcla de tinte tricromático usado en el proceso de la invención depende del tono deseado. Un tono café por ejemplo de preferencia utiliza 55-65% por peso del componente amarillo de la invención, 20-30% por peso de un componente rojo y 10-20% por peso de un componente azul. El componente amarillo, como se describió arriba, puede consistir de un único componente o de una mezcla de diferente rojo de componentes individuales de acuerdo a la fórmula (I) . Se da preferencia a combinaciones dobles o triples . Cuando un componente rojo individual consiste de solo un componente rojo de la fórmula (III) a ser usado, no se debe considerar para más de 50% por peso de la mezcla de tinte tricromático.

En particular los componentes preferidos azul y/o rojo son descritos en WO2002/46318.

En los ejemplos siguientes, las partes y los porcentajes están por peso y las temperaturas están reportadas en grados Celsius .

Preparación de Ejemplo 1 31.2 la diamina de la estructura son suspendidos a 50°C en 500 partes de ácido fosfórico al 85% y 200 partes de ácido acético. La suspensión es enfriada debajo de 0-5°C y diazotizada por adición de 67 partes de ácido nitrosilsulfúrico al 40%. El exceso de nitrito es destruido con urea después de una hora. 61.2 partes de ácido N-et il-N-benci laminobenceno- 3'- sulfónico son disueltos en 500 partes de agua y soda cáustica al 30% a pH 9. 300 partes de hielo son adicionados para enfriar debajo de 0°C antes de que el compuesto diazo sea medido a no más de 5°C por una hora. La suspensión de tinte obtenida es calentada a 70°C y filtrada. El residuo es disuelto a 70°C en 1500 partes de agua con soda cáustica a pH 10. El tinte es precipitado por adición de 50 partes de cloruro de sodio y 2000 partes de alcohol y filtrado. Este conforma a la estructura y tintes de poliamidas y lana en un tono azul con una elevado incremento de capacidad. Los teñidos tienen excelente firmeza de humedad y buena firmeza de luz. ?max (dimetilformamida: agua: 1 : 1 (peso/peso) + 0.2 %peso acetato de amonio) :536 nm Los siguientes tintes pueden ser preparados de manera similar a la Preparación del ejemplo 1 (el ?max fue medido en una dimetilformamida con agua en 1:1 radio (peso/peso) + 0.2 peso- % acetato de amonio (dimetilformamida: agua 1:1 p/p + 0.2% acetato de amonio) : C(CH2)6 significa el puente de la porción de ciciohexilo en la cual el asterisco define el punto de unión de la parte de benztiazol del tinte.

Uso del ejemplo A Un baño de tinte a 40°C, que consiste de 2000 partes de agua, 1 parte de un agente de nivelación de catión-activo débil el cual está basado en un aminopropil etoxilado de amida de ácido graso y la cual tiene afinidad para tinte, 0.25 partes del tinte del Ejemplo de preparación 1 y ajustado a pH 5 con 1-2 partes de ácido acético al 40% es introducido con 100 partes a la plana de nylon-6. Después de 10 minutos a 40°C, el baño de tinte es calentado a 98°C a una velocidad de 1°C por minuto y luego puesto a hervir por 45-60 minutos. Después de esto este es enfriado bajo de 70°C por 15 minutos. El teñido es removido del baño, enjuagado con agua caliente y luego con agua fría y secado. El resultado obtenido es un teñido de poliamida rojo que posee buena firmeza de luz y humedad.

Uso del ejemplo B Un baño de tinte a 40°C, que consiste de 2000 partes de agua, 1 parte de un agente de nivelación de catión-activo débil el cual está basado en un aminopropil etoxilado de amida de ácido graso y la cual tiene afinidad para tinte, 0.3 partes del tinte del Ejemplo de preparación 1 y ajustado a pH 5.5 con 1-2 partes de ácido acético al 40% es introducido con 100 partes a la plana de nylon-6,6. Después de 10 minutos a 40°C, el baño de tinte es calentado a 120°C a una velocidad de 1.5°C por minuto y luego se deja a esta temperatura por 15-25 minutos. Después de esto este es enfriado bajo de 70°C por 25 minutos. El teñido es removido desde el baño, enjuagado con agua caliente y luego con agua fría y secado. El resultado obtenido es un teñido de poliamida rojo con buen nivel y buena firmeza de luz y humedad.

Uso del ejemplo C Un baño de tinte a 40°C, que consiste de 4000 partes de agua, 1 parte de un agente de nivelación anfotero débil el cual está basado en un sulfato, amida etoxilada de ácido graso y la cual tiene afinidad para tinte, 0.4 partes del tinte del Ejemplo de preparación 1 y ajustado a pH 5 con 1-2 partes de ácido acético al 40% es introducido con 100 partes a la plana de lana. Después de 10 minutos a 40°C, el baño de tinte es calentado para hervir a una velocidad de 1°C por minuto y luego puesto a hervir por 40-60 minutos. Después de esto este es enfriado bajo de 70°C por 20 minutos. El teñido es removido desde el baño, enjuagado con agua caliente y luego con agua fría y secado. El resultado obtenido es un teñido de lana roja que posee buena firmeza de luz y humedad.

Uso del ejemplo D 100 partes de un tejido de material de nylon-6 son forrados con un licor 50°C que consiste de 40 partes de tinte de preparación del ejemplo 1 100 partes de urea, 20 partes de un solubilizante no iónico basado en butildiglicol , 15-20 partes de ácido acético (para ajustar el pH a 4) , 10 partes de un agente de catión activo débil el cual está basado en un aminopropil etoxilado de amida de ácido graso y tiene afinidad para tinte, y 810-815 partes de agua (para elaborar arriba de 1000 partes de licor de forrado) . El material así impregnado es enrollado y dejado para permanecer en una cámara de vapor bajo condiciones de vapor saturado a 85-98°C por 3-6 horas para fijación. El teñido es luego enjuagado con agua caliente y fría y secado. El resultado obtenido es un teñido de nylon rojo que tiene buen nivel en la pieza y buena firmeza de luz y humedad.

Uso del ejemplo E Un montón de hoja de material de corte textil compuesto de nylon-6 y que tiene un tejido base sintético es forrado con un licor contenido por 1000 partes 1 parte de tinte de Preparación del Ejemplo 1 4 partes de un coagulante comercialmente disponible basado en éter de harina algarroba 2 partes de un aducto de óxido de etileno no iónico de un alquilfenol elevado 1 parte de ácido acético al 60%. Esto es seguido por imprimado con una pasta la cual por 1000 partes contiene los siguientes componentes: 20 partes de alquilamina alcoxilada graso comercialmente disponible (producto removido) 20 partes de un coagulante comercialmente disponible basado en éter de harina de algarroba . La impresión es fijada por 6 minutos en vapor saturado a 100°C, enjuagada y secada. El resultado obtenido es un material de tapa de nivel coloreado que tiene un modelo rojo y blanco.

Uso del ejemplo F Un baño de tinte a 40°C, que consiste de 2000 partes de agua, 1 parte de un agente de nivelación de catión-activo débil el cual está basado en un aminopropil etoxilado de amida de ácido graso y la cual tiene afinidad para tinte, 0.2 partes del tinte del Ejemplo de preparación 1, 1.5 partes de una preparación comercialmente disponible de C.I. Ácido amarillo 236(Nylosan Yellow F-L) y 0.5 partes de tinte azul del ejemplo 46 de la solicitud de patente 099/51681 o de EP1066340 Bl : Ejemplo 46 de la solicitud de patente W099/51681 o de EP 1066340 Bl, ajustado a pH 5 con 1-2 partes de ácido acético al 40% es introducido con 100 partes a la plana de lana tejida. Después de 10 minutos a 40°C, el baño de tinte es calentado a 98°C a una velocidad de 1°C por minuto y luego puesto a hervir por 45 a 60 minutos. Esto es seguido por enfriamiento debajo de 70°C por 15 minutos. El teñido es removido desde el baño, enjuagado con agua caliente y luego con agua fría y secado. El resultado obtenido es un teñido de poliamida de nivel gris que posee buena firmeza de luz y humedad.

Uso del ejemplo G 100 partes de un cromo-curtido y el cuero de grano afeitado-húmedo sintéticamente recurtido son teñidos por 30 minutos en un baño de 300 partes de agua y 2 partes del tinte de preparación del ejemplo 1 a 55°C. Después de la adición de 4 partes de un 60% de emulsión de un aceite de pescado sulfitado, el cuero es tratado con licor de engrase por 45 minutos. Este es luego acidificado con 8.5% de ácido fórmico y molido por 10 minutos (pH final en el baño 3.5-4.0). El cuero es luego enjuagado, dejando gotear seco y terminado como de costumbre. El resultado obtenido es un cuero teñido en un nivel de tono rojo claro con buena firmeza. El uso de ejemplos A a G pueden también ser llevados a cabo con tintes 2 a 43 con resultados similares .

Uso de ejemplo H 3 partes del tinte de preparación del ejemplo 3 son disueltas en 82 partes de agua desmineralizada y 15 partes de dietilen glicol a 60°C. Enfriando bajo temperatura ambiente da una tinta impresa roja la cual es muy altamente conveniente para tinta de impresión de tinta a chorro en papel o poliamida y textiles de lana. El uso del ejemplo H puede llevarse a cabo con tintes 1 o 2 y 4 a 43 con resultados similares. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por el solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones . 1. Compuestos de la fórmula general (I) caracterizados porque: Ri, R'i, R2 y R'2 son independientemente hidrógeno, alquilo de C?_6 no ramificado o alquilo de C3-6 ramificado, alcoxi de C?-6 no ramificado o alcoxi de C3-6 ramificado, halógeno o -NHCO- (alquilo de Ci-ß) con un grupo alquilo de C1-6 no ramificado o -NHCO- (alquilo de C3-6) con un grupo alquilo de C3-6 ramificado, R3 y R'3 son independientemente alquilo de de C?-6 no ramificado o alquilo de C3-6 ramificado R4 y R' son independientemente de C1-6 no ramificado o de C3-6 ramificado o arileno o -CH2-arileno el cual es opcionalmente sustituido con alquilo de C?_6 no ramificado o alquilo de C3-6 ramificado, -OH,-CN o además por grupos -S03H, y X es cualquier puente o un enlace directo.
2. Compuestos de conformidad con la reivindicación 1 caracterizados porque: Ri, R'i, R2 y R'2 son independientemente hidrógeno, alquilo de C1-4 no ramificado o alquilo de C3-4 ramificado, alcoxi de C1-4 no ramificado o alcoxi de C3-4 ramificado, halógeno o -NHCO- (alquilo de C1-4) con un grupo alquilo de C?_4 no ramificado o -NHCO- (alquilo de C3-4) con un grupo alquilo de C3-4 ramificado, R3 y R'3 son independientemente alquilo de C1-4 no ramificado o alquilo de C3-4 ramificado R4 y R'4 son independientemente arileno o -CH2-arileno el cual es opcionalmente sustituido con alquilo de C?_6 no ramificado o alquilo de C3-6 ramificado, -OH, -CN o además por grupos -S03H, y X es cualquier puente o un enlace directo.
3. Compuestos de conformidad con la reivindicación 2 caracterizados porque: Ri, R'i, R2 y R'2 son independientemente hidrógeno, metilo, etilo, metoxi, etoxi, halógeno o acilamino, R3 y R'3 son independientemente metilo o etilo, R4 y R'4 son independientemente arileno o -CH2-arileno el cual es opcionalmente sustituido con alquilo de C?-6 no ramificado o alquilo de C3_6 ramificado, -OH,-CN o además por grupos -SO3H, y X es cualquier puente o un enlace directo.
4. Compuestos de conformidad con la reivindicación 1, 2 o 3 caracterizados porque X es un enlace directo o un puente de la fórmula -(CH2)y- en el cual y es l, 2, 3, 4, 5 o 6, o alquileno de C3-6 ramificado el cual puede estar además sustituido por -OH o -CN o es -CH=CH-, alquileno de C3-6, fenileno, naftileno o un anillo de cinco miembros o de seis miembros el cual puede también contener uno o dos heteroátomos, especialmente N, S u O, o -NH-alquileno (C?-6) -NH-, -NH-arileno-NH-, -NH-C(O)-, -NH-C(0)-NH, -NH-C(0)-A-C(0)-NH-, CO, S02, NH o un heteroátomo y A es un grupo de la fórmula -(CH2)y- en el cual y es l, 2, 3, 4, 5 o 6, o alquileno C3-6 ramificado el cual puede estar además sustituido por -OH o -CN o es -CH=CH-, alquileno de C3.6, fenileno, naftileno o un anillo de cinco miembros o de seis miembros el cual puede también contener uno o dos heteroátomos, especialmente N, S u O.
5. Proceso para preparar compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque uno de la fórmula (II) es diazotizado y acoplado en dos equivalentes de un compuesto de la fórmula (III) F en la cual los sustituyentes son cada uno como se definió arriba.
6. El uso de los compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, para teñido y/o impresión de sustratos orgánicos.
7. El uso de los compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, para teñido y/o impresión de lana, seda y poliamidas sintéticas.
8. El uso de los compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, para producir tintas de impresión para procesos de inyección de tinta.