CN1954034B - 桥连单偶氮染料 - Google Patents

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CN1954034B CN2005800154827A CN200580015482A CN1954034B CN 1954034 B CN1954034 B CN 1954034B CN 2005800154827 A CN2005800154827 A CN 2005800154827A CN 200580015482 A CN200580015482 A CN 200580015482A CN 1954034 B CN1954034 B CN 1954034B
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Abstract

本发明涉及通式(I)的化合物、其制备方法及其在染色和/或印刷有机被染物中的用途。

Description

桥连单偶氮染料
本发明涉及新型酸性染料、其制备方法及其用于染色有机被染物的用途。
基于苯并噻唑的桥连染料是已知的。但仍需要具有改进性能的桥连苯并噻唑染料。
本发明提供了通式(I)的化合物：
Figure S05815482720061116D000011
其中
R1、R′1、R2和R′2独立为氢、非支链C1-6烷基或支链C3-6烷基、非支链C1-6烷氧基或支链C3-6烷氧基、卤素、含有非支链C1-6烷基的-NHCO-(C1-6烷基)或含有支链C3-6烷基的-NHCO-(C3-6烷基)；
R3和R′3独立为非支链Ci-6烷基或支链C3-6烷基；
R4和R′4独立为非支链C1-6亚烷基或支链C3-6-亚烷基、任选被非支链C1-6烷基或支链C3-6烷基、-OH、-CN或进一步被-SO3H基团取代的亚芳基或-CH2-亚芳基；和
X为任一桥键或直接键。
在优选的式(I)化合物中，X为直接键；式-(CH2)y-的桥键，其中y为1、2、3、4、5或6；或可被-OH或-CN进一步取代的支链C3-6亚烷基；或者桥键X为-CH＝CH-、C3-6亚烷基、亚苯基、亚萘基或还可包含一个或两个杂原子的五元或六元环；或者X为N、S或O桥键、或-NH-(C1-6)-亚烷基-NH-、-NH-亚芳基-NH-、-NH-C(O)-、-NH-C(O)-NH-、-NH-C(O)-A-C(O)-NH-、CO、SO2、NH或杂原子；或者X为桥键C，其中该碳原子C为五元或六元脂族环的一元，所述脂族环未取代或还可被非支链C1-6烷基或支链C3-6烷基、非支链C1-6烷氧基或支链C3-6烷氧基、-OH或-CN取代。
-NH-C(O)-A-C(O)-NH-中的A为式-(CH2)y-的基团，其中y为1、2、3、4、5或6；可被-OH或-CN取代的支链C3-6亚烷基；或为-CH＝CH-、亚苯基、亚萘基；或还可包含一个或两个杂原子特别是N、S或O的五元或六元环。
在其他优选的化合物中，桥键X为式-(CH2)y′-的桥键，其中y′为1、2、3或4，特别是-CH2-或-CH2CH2-；或支链C3-4烷基，特别是-C(CH3)2-；CO；SO2；NH或-NH-C(O)-NH-。在其他优选的化合物中，桥键X为选自S或O的杂原子。在特别优选的化合物中，桥键X为-CH2-或-CH2CH2-。
在其他优选的化合物中，桥键X为具有下式结构的桥键：
Figure S05815482720061116D000021
其中z独立为5或6，其中星号规定了与染料的苯并噻唑部分相连的位置。优选X为桥连环己基部分：
其中星号规定了与染料的苯并噻唑部分相连的位置。
在优选的式(I)化合物中：
R1、R′1、R2和R′2独立为氢、非支链C1-4烷基或支链C3-4烷基、非支链C1-4烷氧基或支链C3-4烷氧基、卤素、含有非支链C1-4烷基的-NHCO-(C1-4烷基)或含有支链C3-4烷基的-NHCO-(C3-4烷基)；
R3和R′3独立为非支链C1-4烷基或支链C3-4烷基；
R4和R′4独立为任选被非支链C1-6烷基或支链C3-6烷基、-OH、-CN或进一步被-SO3H基团取代的亚芳基或-CH2-亚芳基；和
X为任一桥键或直接键。
在更优选的式(I)化合物中：
R1、R′1、R2和R′2独立为氢、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、卤素或酰氨基；
R3和R′3独立为甲基或乙基；
R4和R′4独立为任选被非支链C1-6烷基或支链C3-6烷基、-OH、-CN或进一步被-SO3H基团取代的亚芳基或-CH2-亚芳基；和
X为任一桥键或直接键。
非常特别优选的式(I)化合物中：
R1、R′1、R2和R′2独立为氢、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、卤素或酰氨基；
R3和R′3各自为乙基；
R4和R′4独立为任选被非支链C1-6烷基或支链C3-6烷基、-OH、-CN或进一步被-SO3H基团取代的亚苄基；和
X为任一桥键或直接键。
其他非常特别优选的式(I)化合物中，R4和R′4为未被进一步取代的-CH2-亚苯基。非常特别优选基团-R4-SO4H和-R′4-SO4H为
所述支链C3-6烷基或非支链C1-6烷基还可被羟基或氰基取代。优选所述烷基不进一步被取代。
本发明还提供了一种制备式(I)化合物的方法。本发明的式(I)化合物可采用常规方法在常规条件下制备。
在本发明方法中，将从文献已知或按照Bull.Soc.Chim.France1974，641-648合成的式(II)化合物
Figure S05815482720061116D000032
进行常规重氮化，随后与2当量的式(III)化合物偶联：
Figure S05815482720061116D000041
其中各取代基各自如上定义。将二元胺冷却至0-10℃或优选冷却至0-5℃，随后加入亚硝酰基硫酸进行重氮化。随后优选在水溶液中将已重氮化的胺与化合物(III)反应。
可按照已知的方法从反应介质中分离式(I)的染料，例如用碱金属盐盐析、过滤并干燥，适当的情况下在减压、高温下进行。
根据反应和/或分离条件，制得的式(I)的染料可为游离酸形式，例如包含一个或多个选自碱金属离子(如钠离子)或铵离子或烷基铵阳离子(例如单-、二-或三甲基-或-乙基铵阳离子)的阳离子的盐形式或混合盐形式。可采用常规技术将染料由游离酸转化为盐或混合盐或反之亦然，或者从一种盐形式转化为另一种盐形式。如果需要，所述染料还可通过渗滤纯化，在这种情况下不需要的盐和合成副产物从粗制的阴离子染料中分离。在渗滤过程中，将粗制的染料加压通过半透膜，除去盐和合成副产物，并部分除去水。
式(I)的染料及其盐特别适用于将天然或合成的聚酰胺组成的纤维材料染色或印刷成红色-紫色色调。式(I)的染料及其盐适于生产喷墨印刷油墨，并使用这些喷墨印刷油墨来印刷由天然或合成的聚酰胺或纤维素(例如纸)组成的纤维材料。
因此本发明的另一方面提供了式(I)的染料、其盐及混合物在染色和/或印刷由天然或合成的聚酰胺组成的纤维材料中的用途。本发明的另一方面提供了喷墨印刷油墨的生产及其在印刷由天然或合成的聚酰胺组成的纤维材料中的用途。
按照已知的方法进行染色，例如参见Ullmanns Encyklopdie dertechnischen Chemie，第4版，1982，第22卷，第658-673页或M.Peter和H.K.Rouette所著的书Grundlagen der Textilveredlung，第13版，1989，第535-556和566-574页所述的染色方法。优选采用浸染法进行染色，温度为30-140℃，更优选为80-120℃，最优选为80-100℃，浴比为3∶1-40∶1。
待染色的被染物的存在形式可例如为纱、织造织物、成圈编织织物或地毯。甚至可在纤细的被染物(例如羔羊毛、山羊绒、羊驼毛和马海毛)上进行完全流行的染色。本发明的染料特别用于染色细旦纤维(微纤维)。
本发明的染料及其盐与已知的酸性染料高度相容。因此，式(I)的染料、其盐或混合物可单独用于染色或印刷法或者作为组合色调染色或印刷组合物中的组分与其他同类酸性染料(即具有可比染色性能(例如坚牢度性能和从染浴至被染物的上上染率)的酸性染料)一起使用。本发明的染料可特别与某些具有合适发色团的其他染料一起使用。存在于组合色调染色或印刷组合物中的染料的比率取决于要得到的色调。
如上所述，式(I)的新型染料非常适用于染色天然和合成的聚酰胺，即羊毛、丝和所有类型的尼龙，各染色坚牢度水平高，特别是耐光性好和耐湿性好(耐洗，碱性耐汗渍)。式(I)的染料及其盐上染率高。式(I)的染料及其盐的染深性能也非常好。在指定被染物上的色光一致的染色质量突出。此外，所有的染色在人造光下具有恒定的色调。此外，耐汽蒸坚牢度和沸腾坚牢度好。
所述新型染料决定性的优势在于它们不含金属且均染性好。
本发明的化合物可作为单种染料使用，或者由于其相容性好，作为组分与具有可比染色性能(例如总坚牢度、浸染值等)的同类其他染料一起使用。得到的组合色调染色与使用单种染料染色的坚牢度相似。
本发明的式(I)的染料还可作为红色组分用于三色染色或印刷。三色染色或印刷可使用所有常用和已知的染色和印刷方法，例如连续法、浸染法、泡沫染色法和喷墨法。
用于本发明方法的三色染料混合物中的各种染料组分的组成取决于所需的色调。例如褐色色调优选使用55-65％重量的黄色组分、20-30％重量的本发明的红色组分和10-20％重量的蓝色组分。
如上所述，所述黄色组分可由式(I)的单种组分或多种不同的红色单种组分的混合物组成。优选两种和三种的组合。当使用恰好由一种式(III)的红色组分组成的红色单种组分时，不应超过所述三色染料混合物重量的50％。
特别优选的蓝色和/或黄色组分见述于WO2002/46318。
在以下实施例中，份和百分比为重量份和重量百分比，温度单位为摄氏度。
制备实施例1
于50℃下，将31.2份具有下式结构的二元胺
悬浮于500份85％的磷酸和200份乙酸。将该悬浮液冷却至0-5℃，随后加入67份40％的亚硝酰基硫酸重氮化。1小时后用尿素破坏过量的亚硝酸盐。
将61.2份N-乙基-N-苄基氨基苯-3′-磺酸溶解于pH为9的500份水和30％的苛性钠中。加入300份冰，冷却至0℃，随后在1小时内于不超过5℃下加入该重氮化合物。将制得的染料悬浮液加热至70℃，滤除。
于70℃下，将残余物溶解于1500份pH为10的含有苛性钠的水中。加入50份氯化钠和2000份乙醇将该染料再沉淀，随后过滤。证实具有以下结构：
Figure S05815482720061116D000062
并且以较好的染深性能将聚酰胺和羊毛染成红色色调。该染色的耐湿性优异且耐光性好。
λmax(1∶1(重量比)的二甲基甲酰胺∶水+0.2％重量的乙酸铵)：536nm。
可采用与制备实施例1类似的方法制备以下染料(λmax在1∶1(重量比)的二甲基甲酰胺∶水+0.2％重量的乙酸铵中测定)：
Figure S05815482720061116D000072
Figure S05815482720061116D000081
Figure S05815482720061116D000091
Figure S05815482720061116D000101
C(CH2)6表示桥连环己基部分
Figure S05815482720061116D000111
其中星号规定了与染料的苯并噻唑部分相连的位置。
使用实施例A
于40℃下，往2000份水、1份基于乙氧基化氨基丙基脂肪酰胺且对染料具有亲和力的弱阳离子活性匀染剂、0.25份制备实施例1的染料组成并用1-2份40％的乙酸将pH调节至5的染浴加入100份尼龙-6织物。10分钟后，于40℃下，将该染浴以1℃/分钟的速率加热至98℃，随后保持沸腾45-60分钟。随后在15分钟内将其冷却至70℃。将染色物从染浴中移走，依次用热水和冷水漂洗，并干燥。结果得到耐光性和耐湿性好的红色聚酰胺染色。
使用实施例B
于40℃下，往2000份水、1份基于乙氧基化氨基丙基脂肪酰胺且对染料具有亲和力的弱阳离子活性匀染剂、0.3份制备实施例1的染料组成并用1-2份40％的乙酸将pH调节至5.5的染浴中加入100份尼龙-6，6织物。10分钟后，于40℃下，将该染浴以1.5℃/分钟的速率加热至120℃，随后于该温度下保持15-25分钟。随后在25分钟内将其冷却至70℃。将染色物从柒浴中移走，依次用热水和冷水漂洗，并干燥。结果得到匀染性好且耐光性和耐湿性好的红色聚酰胺染色。
使用实施例C
于40℃下，往4000份水、1份基于硫酸化、乙氧基化脂肪酰胺且对染料具有亲和力的弱两性匀染剂、0.4份制备实施例1的染料组成并用1-2份40％的乙酸将pH调节至5的染浴中加入100份羊毛织物中。10分钟后，于40℃下，将该染浴以1℃/分钟的速率加热至沸腾，随后保持沸腾40-60分钟。随后在20分钟内将其冷却至70℃。将染色物从染浴中移走，依次用热水和冷水漂洗，并干燥。结果得到耐光性和耐湿性好的红色羊毛染色。
使用实施例D
于50℃下，100份织造尼龙-6材料用由以下物质组成的液体轧染：
40份制备实施例1的染料；
100份尿素；
20份基于丁基二甘醇(butyldiglycol)的非离子增溶剂；
15-20份乙酸(将pH调节至4)；
10份基于乙氧基化氨基丙基脂肪酰胺且对染料具有亲和力的弱阳离子活性匀染剂；和
810-815份水(补充至1000份轧染液)。
将这样浸渍的材料卷起，在饱和蒸汽条件下于85-98℃下在蒸汽室停留3-6小时，以固色。随后将染色物依次用热水和冷水漂洗，并干燥。结果得到轧件匀染性好且耐光性和耐湿性好的红色尼龙染色。
使用实施例E
将由尼龙-6组成且含有合成基织物的纺织品切割堆叠片材材料用每1000份包含以下物质的液体轧染：
1份制备实施例1的染料；
4份基于角豆粉醚(carob flour ether)的市售的增稠剂；
2份高级烷基酚的非离子环氧乙烷加合物；
1份60％的乙酸。
随后用每1000份包含以下组分的糊膏印刷：
20份市售的烷氧基化脂肪烷基胺(替代产物)；
20份基于角豆粉醚的市售的增稠剂。
于100℃下，在饱和蒸汽中印刷固色6分钟，漂洗并干燥。结果得到具有红色和白色图案的匀染的覆盖材料。
使用实施例F
于40℃下，往2000份水、1份基于乙氧基化氨基丙基脂肪酰胺且对染料具有亲和力的弱阳离子活性匀染剂、0.2份制备实施例1的染料、1.5份市售制剂C.I.酸性黄236(Nylosan Yellow F-L)和0.5份专利申请WO99/51681或EP 1066340 Bl的实施例46的蓝色染料：
Figure S05815482720061116D000131
专利申请WO99/51681或EP 1066340 Bl的实施例46
组成并用1-2份40％的乙酸将pH调节至5的染浴中加入100份织造尼龙-6，6织物。10分钟后，于40℃下，将该染浴以1℃/分钟的速率加热至98℃，随后保持沸腾45-60分钟。随后在15分钟内冷却至70℃。将染色物从染浴中移走，依次用热水和冷水漂洗，并干燥。结果得到耐光性和耐湿性好的匀染的灰色聚酰胺染色。
使用实施例G
于55℃下，将100份铬鞣的和合成再鞣的shave-moist粒面革在300份水和2份制备实施例1的染料组成的染浴中染色30分钟。加入4份60％的亚硫酸盐化鱼油的乳液后，将皮革乳液加油45分钟。随后用8.5％的甲酸酸化，研磨10分钟(染浴最终的pH为3.5-4.0)。随后将皮革漂洗，滴干并按照常规整理。结果得到坚牢度好的匀染的亮红色色调的皮革染色。
还可使用染料2-43进行使用实施例A-G，结果相似。
使用实施例H
于60℃下，将3份制备实施例3的染料溶解于82份软化水和15份二甘醇中。冷却至室温，得到非常适用于在纸或聚酰胺和羊毛织物上喷墨印刷的红色印刷油墨。
还可使用染料1或2和4-43进行使用实施例H，结果相似。

Claims (7)

1.通式(I)的化合物：
Figure FA20185729200580015482701C00011
其中
R1、R′1、R2和R′2独立为氢、非支链C1-6烷基或支链C3-6烷基、非支链C1-6烷氧基或支链C3-6烷氧基、卤素、-NHCO-(非支链C1-6烷基)或-NHCO-(支链C3-6烷基)；
R3和R′3独立为非支链C1-6烷基或支链C3-6烷基；
R4和R′4独立为非支链C1-6亚烷基或支链C3-6-亚烷基、亚芳基或-CH2-亚芳基，其中亚芳基或-CH2-亚芳基任选被非支链C1-6烷基或支链C3-6烷基、-OH、-CN或进一步被-SO3H基团取代；和
X为直接键；式-(CH2)y-的桥键，其中y为1、2、3、4、5或6；或可被-OH或-CN进一步取代的支链C3-6-亚烷基；-CH＝CH-、亚苯基、亚萘基或桥键C，其中该碳原子C为五元或六元脂族环的一元，所述脂族环未取代或还可被非支链C1-6烷基或支链C3-6烷基、非支链C1-6烷氧基或支链C3-6烷氧基、-OH或-CN取代；或-NH-(C1-6亚烷基)-NH-、-NH-亚芳基-NH-、-NH-C(O)-、-NH-C(O)-NH-、-NH-C(O)-A-C(O)-NH-、CO、SO2、NH或选自S或O的杂原子，且A为式-(CH2)y-的基团，其中y为1、2、3、4、5或6，或可被-OH或-CN取代的支链C3-6亚烷基，或为-CH＝CH-、亚苯基、亚萘基或桥键C，其中该碳原子C为五元或六元脂族环的一元，所述脂族环未取代或还可被非支链C1-6烷基或支链C3-6烷基、非支链C1-6烷氧基或支链C3-6烷氧基、-OH或-CN取代。
2.权利要求1的化合物，其特征在于：
R1、R′1、R2和R′2独立为氢、非支链C1-4烷基或支链C3-4烷基、非支链C1-4烷氧基或支链C3-4烷氧基、卤素、-NHCO-(非支链C1-4烷基)或-NHCO-(支链C3-4烷基)；
R3和R′3独立为非支链C1-4烷基或支链C3-4烷基；
R4和R′4独立为任选被非支链C1-6烷基或支链C3-6烷基、-OH、-CN或还进一步被-SO3H基团取代的亚芳基或-CH2-亚芳基；和X如权利要求1中所定义。
3.权利要求2的化合物，其特征在于：
R1、R′1、R2和R′2独立为氢、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、卤素、-NHCO-(非支链C1-4烷基)或-NHCO-(支链C3-4烷基)；
R3和R′3独立为甲基或乙基；
R4和R′4独立为任选被非支链C1-6烷基或支链C3-6烷基、-OH、-CN或进一步被-SO3H基团取代的亚芳基或-CH2-亚芳基；和X如权利要求1中所定义。
4.一种制备权利要求1的式(I)化合物的方法，其特征在于：将式(II)化合物重氮化，随后与2当量的式(III)化合物偶联，其中各取代基各自如权利要求1中所定义
Figure FA20185729200580015482701C00021
5.权利要求1的式(I)化合物在染色和/或印刷有机被染物中的用途。
6.权利要求1的式(I)化合物在染色和/或印刷羊毛、丝和合成的聚酰胺中的用途。
7.权利要求1的式(I)化合物在生产喷墨印刷法用印刷油墨中的用途。
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