MXPA06012954A - Procedimiento para preparar derivados de n-piperidino-1,5-difenilpirazol-3-carboxamida. - Google Patents
Procedimiento para preparar derivados de n-piperidino-1,5-difenilpirazol-3-carboxamida.Info
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Abstract
La invencion se refiere a un procedimiento para preparar un compuesto de la formula (I) en donde: R1 representa un atomo de hidrogeno o de halogeno o un grupo alquilo de 1 a 4 atomos de carbono; R2, R3, R4, R5, R6, R7, representan cada uno independientemente del otro, un atomo de hidrogeno o de halogeno, o un grupo alquilo de 1 a 4 atomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 atomos de carbono, trifluorometilo, asi como tambien sus sales.
Description
PROCEDIMIENTO PARA PREPARAR DERIVADOS DE N- PIPERIDINO-1.5-DIFENILPIRAZOL-3-CARBOXAMIDA
La presente invención tiene por objeto un procedimiento para la preparación de un compuesto de la fórmula:
en la que: Ri representa un átomo de hidrógeno o de halógeno o un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; R2, R3, R , R5, R6, R7 representan cada uno independientemente el uno del otro un átomo de hidrógeno o de halógeno o un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, trifluorometilo; así como sus sales. Los compuestos de la fórmula (I) se describen en diferentes patentes o solicitudes de patente, EP 0 656 354 B, EP 1 150 961 B, como antagonistas de los receptores CBi de los canabinoides. Más particularmente, la N-piperidin-5-(4-clorofenil)-1 -(2,4- diclorofenil)-4-metilpirazol-3-carboxamida o rimonabant ha mostrado una actividad en clínica en la obesidad y el síndrome de abstinencia tabáquico. En la técnica anterior, se conoce la preparación de un compuesto de fórmula (I) por acción de la N-aminopiperidina sobre un derivado funcional del ácido:
Este procedimiento de síntesis de describe especialmente en la patente EP 0656 354 B para la preparación de rimonabant. Como derivado funcional, se utiliza por ejemplo un éster alquílico o el cloruro de ácido. Según la presente invención , se prepara un compuesto de fórmula (I) por un procedimiento caracterizado por que se hace reaccionar un derivado de pentano de fórmula X-(CH2)5-X' (I I) en la que X y X' representan cada uno independientemente un átomo de halógeno o un grupo YSO2O- en el que Y representa un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, perfluoroalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo no sustituido o sustituido con un grupo metilo, cloro o nitro, sobre un derivado de pirazol-3-carbohidrazida de fórmula: en la que tal como se definen anteriormente para (I). La reacción se efectúa en presencia de una base en un solvente y a una temperatura comprendida entre la temperatura ambiente y la temperatura de reflujo del solvente. Particularmente, en el procedimiento según la invención, se utiliza un compuesto de fórmula (I I) en la que X y X' representan cada uno independientemente un átomo de halógeno. Particularmente también, se utiliza un compuesto de fórmula (I I) en la que X y X' representan cada uno independientemente un grupo YSO2O- en el que Y es tal como se define anteriormente. Una modalidad particular de la presente invención se caracteriza por que se prepara el rimonabant por acción de un compuesto de fórmula (I I) sobre el 5-(4- clorofenil)-1 -(2,4-diclorofenil)-4-metil-1 - -pirazol-3-carbohidrazida de fórmula :
Según una modalidad particular, se hace reaccionar el 1 ,5-dihalógenopentano de fórmula (I I) sobre el 5-(4-clorofenil)-1 -(2 ,4-diclorofenil)-4-metil-1 H- pirazol-3-carbohidrazida (I l la). Más particularmente, se hace reaccionar el 1 ,5-dibromopentano sobre el 5-(4-clorofenil)-1 -(2,4-diclorofenil)-4-metil-1 H-p i razo l-3-carb o hidrazida (I l la). La reacción se realiza en presencia de una base orgánica tal como una amina terciaria, por ejemplo trietilamina, o de una base mineral, tal como NaOH, KOH , K2CO3, Na2CO3, Cs2CO3. La reacción se efectúa en un solvente aromático, por ejemplo tolueno o clorobenceno, en un solvente eterificado, por ejemplo tetrahidrofurano o dimetoxietano o en dioxano, o en un solvente nitrilo, tal como acetonitrilo o propionitrilo. Preferentemente, la reacción se efectúa en acetonitrilo, en presencia de trietilamina o Na2CO3 o K2CO3. De forma más particularmente preferida, la reacción se efectúa en acetonitrilo calentado a reflujo en presencia de Na2CO3.
La presente invención tiene más particularmente por objeto un procedimiento para la preparación de N-piperidin-5-(4-clorofenil)-1 -(2,4-diclorofenil)-4-metilpirazol-3-carboxamida y de sus sales, caracterizado por que se hace reaccionar 1 ,5-dibromopentano con un compuesto de fórmula (I l la), en presencia de Na2CO3 en acetonitrilo calentado por reflujo. Por átomo de halógeno se entiende un átomo de bromo, de cloro o de yodo.
En la técnica anterior se conocen los compuestos de fórmula (lll) y su preparación: Canadian J. Chem. 1963, 41(7), 1813-1818 ; J. Chem. Engineering Data, 1977, 22(1), 104-110 ; J. Med. Chem., 2002, 45, 2708-2719. La publicación de J. Med. Chem., 2002, describe en particular la 5-(4-clorofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-metil-1 H-pirazol-3-carbo-hidrazida y su preparación a partir del cloruro de ácido correspondiente. Los ejemplos siguientes ilustran la invención, no obstante, sin limitarla. En estos ejemplos y en la descripción, se utilizan las abreviaturas siguientes: DCM: diclorometano. Los espectros de masa se miden en modo de ionización denominado Electroatomización (ES). Los espectros de resonancia magnética nuclear (RMN1H) de protón se registran a 200 MHz ó 300 MHz en DMSO-d6 o en CDCI3. Los desplazamientos químicos d se expresan en partes por millón (ppm). Las señales observadas en RMN se expresan así: s: singulete; se: singulete ancho; d: duplete; d.d: duplete desdoblado; t: triplete; td: triplete desdoblado; q : cuadruplete; m: masivo; mt: multiplete. Preparación 1 5-(4-Clorofenil.-1-(2.4-diclorofenil.-4-metil-1H-pirazol-3-carbohidrazida.
Se colocan en nitrógeno 20 g de cloruro del ácido 5-(4-clorofenil)-1-(2,4- diclorofenil)-4-metilpirazol-3-carboxílico en 100 ml de etanol y se calientan a reflujo durante 2 horas. Se deja que la temperatura alcance 20-25°C, a continuación se añaden 50 g de hidrato de hidrazina y se calienta de nuevo a reflujo durante 3 horas y media. El medio de reacción se filtra en caliente y a continuación se evapora el etanol. El medio de reacción se concentra y a continuación se recoge con 150 ml de DCM y se decanta. La fase acuosa se elimina, la fase orgánica se lava 2 veces con 100 ml de agua, a continuación se evapora el DCM. Se obtienen 16,9 g del compuesto esperado después de secado a vacío. ES+: [M + Na]+= 417, 419, 421, 423 ES-: [M-H] = 393, 395, 397, 399 RMN (CDCI31H a 300 MHz) : 2,35 ppm: s: 3H; 4,0 ppm: d: 2H; 7,04 ppm: m: 2H; 7,25 ppm: bm : 4H; 7,41 ppm: d: 1H; 8,04 ppm: m: 1H. Eiemplo 1 N -Piper idi n -5 -(4-c I orof enil )-1 -(2.4-di clorof eni I) -4-met i I pirazol -3-carboxamida. Se colocan en nitrógeno 10 g del compuesto obtenido en la
Preparación 1 y 5,3 g de carbonato de sodio en 100 ml de acetonitrilo. Se calienta el medio de reacción a reflujo del acetonitrilo y se añade un total de 6,9 ml de 1 ,5-dibromopentano, a continuación se mantiene el calentamiento a reflujo durante 45 horas. El medio se hidroliza por adición de 50 ml de agua, se deja decantar, a continuación se elimina la fase acuosa. La fase orgánica se lava 2 veces con 50 mL de una disolución saturada de NaCl. El acetonitrilo se evapora hasta secar y se obtienen 18,4 g de producto bruto. El producto bruto obtenido se cromatografía sobre gel de sílice (eluyente ciclohexano/acetona : 75/25; v/v). Se recoge el producto obtenido en 100 ml de metilciclohexano y se recristaliza. Se obtienen 5,7 g del compuesto esperado puro. RMN (DMSO-d6 1H a 200 MHz) : 1,31 ppm: bm : 2H; 1,55 ppm: bm : 4H; 2,22 ppm: s: 3H; 4,0 ppm: d: 2H; 7,22 ppm: d: 2H; 7,43 ppm: d: 2H; 7,56 ppm: dd: 1H; 7,71 ppm: d: 1H; 7,76 ppm: d: 1H; 9,02 ppm: s: 1H.
Claims (10)
1. Procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula: en la que: R-\ representa un átomo de hidrógeno o de halógeno o un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; - R2, R3, R4, R5, R6, R7 representan cada uno independientemente el uno del otro un átomo de hidrógeno o de halógeno o un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, trifluorometilo; y sus sales, caracterizado por que: se hace reaccionar un derivado de pentano de fórmula: X-(CH2)5-XI (II) en la que X y X' representan cada uno independientemente un átomo de halógeno o un grupo YSO2O- en el que Y representa un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, perfluoroalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo no sustituido o sustituido con un grupo metilo, cloro o nitro, sobre un derivado de pirazol-3-carbohidrazida de fórmula: en la que R,, R , R3, R , R5- Re, R7 son tal como se definen anteriormente para (I) en presencia de una base, en un solvente y a una temperatura comprendida entre la temperatura ambiente y la temperatura de reflujo del solvente.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado por que en el compuesto de fórmula (II), X y X' representan cada una independientemente un átomo de halógeno.
3. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado por que en el compuesto de fórmula (II), X y X' representan cada una independientemente un grupo Y-SO2-O- en el que Y es tal como se define en la reivindicación 1.
4. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 para la preparación de N-piperidin-5-(4-clorofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-metilpirazol-3-carboxamida y de sus sales, caracterizado por que: se hace reaccionar un compuesto de fórmula (II) con 5-(4-clorofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-metil-1 H-pirazol-3 -carbohidrazida de fórmula:
5. Procedimiento según la reivindicación 4, caracterizado por que se hace reaccionar un 1 ,5- dihalógenopentano sobre el compuesto de fórmula (I l la).
6. Procedimiento según la reivindicación 5, caracterizado por que se hace reaccionar 1 ,5-dibromopentano sobre el compuesto de fórmula (I l la).
7. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado por que la base se elige entre trietilamina, NaOH, KOH , K2CO3, Na2CO3, CS2CO3.
8. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado por que el solvente se elige entre tolueno, clorobenceno, tetrahidrofurano, dimetoxietano, dioxano, acetonitrilo o propionitrilo.
9. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado por que la reacción se efectúa en presencia de trietilamina, de Na2CO3 o de K2CO3 en acetonitrilo.
10. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado por q ue la reacción se efectúa en presencia de Na2CO3 en acetonitrilo calentado a reflujo. 1 1 . Procedimiento para la preparación de N-piperidin-5-(4-clorofenil)-1 -(2,4- diclorofenil)-4-metilpirazol-3-carboxamida y de sus sales, caracterizado por que se hace reaccionar el 1 ,5-dibromopentano con un compuesto de fórmula : en presencia de Na2CO3 en acetonitrilo calentado por reflujo.
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