MXPA03008313A - Composiciones plaguicidas que contienen compuestos de silicio. - Google Patents
Composiciones plaguicidas que contienen compuestos de silicio.Info
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Abstract
La presente invencion tiene que ver con las composiciones plaguicidas que comprenden como componente activo un ester de silicio de la formula (I) y un metodo para controlar insectos, acaros, nematodos y hongos, mediante la aplicacion de tal composicion. La invencion esta ademas dirigida a un metodo para la preparacion de esteres de silicio de la formula (I) o algunos de tales compuestos novedosos.
Description
COMPOSICIONES PLAGUICIDAS QUE CONTIENEN COMPUESTOS DE SILICIO
CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a los esteres de silicio y a su preparación para el control de plagas. ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Son conocidos en la técnica diversos tipos- de plaguicidas. Estos son ya sea sintéticos o derivados de productos naturales. Los plaguicidas activos son usualmente aplicados en la forma de formulaciones específicas cada una diseñada para un uso predeterminado. De este modo, los plaguicidas pueden ser disueltos o emulsificados en soluciones acuosas en soluciones acuosas u otras soluciones hidrofílicas o pueden ser disueltos en soluciones orgánicas junto con aditivos apropiados. Estos pueden ser dispersados o aplicados como polvos. Los surfactantes juegan un papel importante en muchas de las formulaciones plaguicidas comúnmente utilizadas en el ambiente doméstico o en el campo. La mayoría de los plaguicidas químicos son inherentemente tóxicos y están siendo realizados constantemente esfuerzos para minimizar sus residuos ambientales. Un proceso es diseñar plaguicidas biodegradables , los cuales serán desintegrados bioquímicamente en entidades no peligrosas, con la condición de que sus productos de hidrólisis sean no tóxicos. La
Ref: 150285 introducción de grupos lábiles dentro de los compuestos plaguicidas activos que facilitan su desintegración futura, es un procedimiento más bien conocido. Las Patentes Europeas Nos. EP 249,015 y EP 224,024 describen plaguicidas que contienen una porción de silicio tal como (4-etoxifenil) - (dimetil) -silano . La Patente de los Estados Unidos No. US 5,026,874 describe otra familia más plaguicidas, que puede comprender un grupo sililo. Los compuestos que contienen silicio que tienen al menos un enlace Si-O-C hidrolizable (Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 3a. edición, Vol . 22, páginas 31-142) son conocidos como compuestos biodegradables que tienen valores LD50 muy bajos. Estos compuestos son frecuentemente utilizados como catalizadores para el endurecimiento de concreto, agentes de silinización en materiales textiles y surfactantes . Las Patentes de los Estados Unidos
Nos . , 282 , 207 y 4,500,339, por ejemplo, describen el uso de tales compuestos de silicio hidrolizables como portadores de liberación lenta para plaguicidas y microbicidas. Es también un hecho de las actividades plaguicidas de los fenoxisilanos halogenados (Patente de los Estados Unidos No. 3,546,267), algunos fenil-alcoxisilanos no sustituidos (Patente Europea No. 0152852) , alquil-alcoxisilanos (Patentes Europea No. 0152852 y Japonesa No. 59/016,811), y tetra-alcoxisilanos o sus productos de condensación (Patente Europea No. 0152852) .
Además, las propiedades plaguicidas' son inherentes en compuestos que contienen silicio elegidos del grupo que consiste de copolímeros de siloxano-glicol y siloxano-óxido de alquileno (Patente Europea No. 0191 543, documento WO 01/19190 Al y Patente de los Estados Unidos No. 4,656,162). Estos copolímeros pueden contener también el grupo
(poli) oxialquileno sustituido con "grupo hidrocarbilo monovalente seleccionado del grupo que consiste de alquilo, cicloalquilo, alquenilo, arilo y aralquilo, o un grupo acilo"
(Patente de los Estados Unidos No. 4,656,162) . Las Patentes Europeas Nos. 249,015 y 224,024 describen los plaguicidas que contienen una porción de silicio tal como (4-etoxifenil) - (dimetil) -silano. La Patente de los Estados Unidos No. 5,026,874 describe otra familia más de plaguicidas, los cuales pueden comprender un grupo sililo. Existen muchos compuestos de organosilicio estables en la técnica anterior, por ejemplo polisiloxanos de PCT WO 01/19190 Al, y Patente Europea NO.239015B1. BREVE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN Existe en consecuencia una necesidad de la técnica para encontrar plaguicidas y formulaciones plaguicidas ambientalmente más amigables, con el fin de disminuir las consecuencias peligrosas de las aplicaciones de plaguicidas. La presente invención proporciona de este modo una composición plaguicidas que comprende como el componente activo un compuesto de éster de silicio de la fórmula (I) para el uso en el control de plagas, más específicamente, para el control de insectos, garrapatas, nematodos y hongos:
R1A(R20)B(R30)CSÍO[R1D(R0)ER5FSÍO]X[R1GR5PRSQSÍO]YR4 (I) en donde : A = 0-1 y B, C = 0-3 y A + B + C = 3; D = 0-1 y E, F = 0-2 y D + E + F = 2; G = 0-1 y P, Q = 0-2 y G + P + Q = 2; X, Y = 0 1. R1 y R3 pueden ser el mismo o diferente y son alquilo de 1 a 20 átomos de carbono o arilo de 6 a 20 átomos de carbono; 2. R2 es R(0CN¾JM, n = 2-4; m = 0-20, en donde R puede ser : A) alquilo de 1 a 30 átomos de carbono o alquenilo de 3 a 30 átomos de carbono poli- o per-fluorosustituidos; o B) alcaril-R'R"-C6H3-, en donde R' es alquilo de 3 a 20 átomos de carbono, R" = R' ; o C) el radical que contiene el nitrógeno de la fórmula general R' "NCH2CH2- , donde R' es alquilo de 1 a 30 átomos de carbono o alquenilo de 3 a 30 átomos de carbono, incluyendo los poli- o per-fluoroderivados; R" es R' o hidrógeno o alquilsulfonilo, R"'S02-, donde R'" es alquilo de 1 a 30 átomos de carbono o alquenilo de 3 a 30 átomos de carbono, o sus poli- o per-fluoroderi ados ; o D) la porción heterocíclica seleccionada del grupo que comprende (tetrahidro) furfurilo, N-piperidil- y N-morfolil- ; o E) mono-, di- o oligosacárido o su derivado; o F) monoalcanoato de poliol, 3. R4 es R2 o R3 4. R5 es R1A(R20)B( 30)cSiO- 5. R6 es 5^ (R40) ER5FSÍ0]Z- ; Z > 0 con la condición de que a. el compuesto comprende al menos un átomo de silicio que tenga al menos tres enlaces Si-O; b. el compuesto comprenda al menos un radical R2. La composición puede comprender el compuesto de la fórmula (I) solo o junto con aditivos apropiados para obtener una formulación útil para la aplicación del plaguicida. La composición puede ser una solución acuosa o no acuosa, la cual puede comprender además surfactantes . La cantidad del compuesto de la fórmula (I) en la composición depende de la naturaleza de la formulación y puede estar en el intervalo de aproximadamente 0.03% a aproximadamente 20% en pesó en una solución acuosa, y de aproximadamente 20% a aproximadamente 99% en peso en una solución no acuosa. La cantidad del surfactante agregado puede ser hasta de aproximadamente 6 veces a aquella de la cantidad del compuesto (I) en la composición. La invención proporciona además los nuevos compuestos de la fórmula (I) . La invención proporciona además un método para la síntesis de los compuestos de la fórmula (I) mediante reacción del compuesto que contiene silicio de la fórmula (II) : R'nX3llSi(OSiR'nX2n)mX (II) en donde n = 0-2, m = 0-100, X = Hal, H, OR' , NR'2í SR' en donde R' es un residuo orgánico monovalente; con un éter de alquilpolialquilenglicol de la fórmula (III) R(OCnH2n)mOH (III) donde R es un residuo orgánico monovalente, n es 2-4 y m es 1-20, o los alcoholatos de sodio o de potasio correspondientes de la fórmula (IV); R (OCnH2n) ™PM (M = Na, K) ; o los ásteres de la fórmula (V) : R (OCnH2n) mOC (O) R' , en donde R' es un radical hidrocarburo monovalente, o los 1,2-epoxi-derivados de la fórmula (VI) : R(0CnH2n)m0(CH2)xCH(0)CH2, en donde x = 0-4, tales como los éteres de glicidilo de alcoxilato de alcohol. DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN Como se mencionó anteriormente, la invención está dirigida a una composición plaguicida que comprende como el ingrediente activo un compuesto de silicio de la fórmula I .
Se encontró que los compuestos de silicio de la fórmula I que tienen enlaces Si-O-C tienen actividad plaguicida y pueden de este modo ser utilizados como plaguicidas, en particular para el control de insectos, garrapatas, nematodos y hongos. Debido a la presencia de los enlaces Si-O-C, el compuesto de silicio I puede ser hidrolizado mediante diversos mecanismos de origen natural, disminuyendo el riesgo residual después de su aplicación. La composición puede ser una solución acuosa o no acuosa, polvo, granulado, pasta y puede comprender además al menos un surfactante adicional . El surfactante puede ser elegido del grupo que comprende un surfactante iónico, anfotérico o no iónico y/o agua. Los surfactantes adecuados pueden ser seleccionados del grupo que comprende TRITON X 100 (éter de polioxietilen (9-10) octilfenilo) , TWEEN-20
(monooleato de polioxietilen- (20) -deshidrosorbitano) , Agrimul PG 2062 (poliglicósidos de alquilo de 12 a 14 átomos de carbono) y Silwet L-77 (heptametiltrisiloxano etoxilado) . En una composición plaguicida en solución acuosa, la concentración del compuesto de la fórmula I es de aproximadamente 0.03% a aproximadamente 20% en peso, preferentemente de aproximadamente 0.05% a aproximadamente 5%. En una composición plaguicida no acuosa, la concentración del compuesto de la fórmula I es de aproximadamente 20% a aproximadamente 99% en peso. La cantidad del surfactante agregado puede estar en el intervalo de aproximadamente 0.0001 a aproximadamente 6 veces en peso del compuesto de la fórmula I en la composición. Preferentemente, la proporción es de aproximadamente 0.0001 a aproximadamente 2 veces en peso del compuesto de la fórmula I en la composición. La cantidad del agua agregada para formar la solución acuosa, varía y depende de las propiedades requeridas que se espera posea la formulación final . Diferentes cantidades de agua dan como resultado diferentes formulaciones, las cuales a su vez son adecuadas para el uso diferente. De este modo, el uso final esperado de la formulación gobierna la cantidad del agua agregada. Los procedimientos sintéticos para la síntesis de los compuestos que contienen silicio, son descritos en (Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4 a edición, Vol . 22, páginas 31-142) . Además, la interacción de los oligosilicatos con los éteres de alquilpolialquilenglicol (con peso molecular mayor de 500 y R que es alquilo de 1 a 20 átomos de carbono) ha sido también descrita previamente, por ejemplo en las Patentes de los Estados Unidos No. 2,630,446, 3,967,675 y 4,691,039. Los compuestos de la fórmula general I son adecuadamente preparados mediante las reacciones de esterificación (reacciones 1-4) y transesterificación (reacciones 5 y 6) de los compuestos que contienen silicio de la fórmula (II) Rn(R'0)raSiXp (II) en donde n + m + p = 4, y n, m > 0; X = Hal, H, OR, NR2, SR; 5 y R y R' son residuos orgánicos monovalentes ; con el reactivo correspondiente de acuerdo a cualquiera de las vias de reacción siguientes : - 1. =Si-X + HOR ? =SÍ-OR + HX (X = H, Cl, Br, NR2, SR) 2. ssi-? + NaOR ? =Si-OR + NaX (X = Cl , Br) 10 3. =Si-Cl + 1, 2-epoxi-derivados ? =Si-OCH2CH (Cl) R' 4. -=Si-Cl + (R0)3CH ? =Si-OR + CHCl3 5. =Si-OR + R'OH ? =Si-OR' + ROH 6. =Si-OR + R'COOR" ? sSi-OR" + R'COOR ^ (R, R' y R" son grupos orgánicos monovalentes de bajo o de alto peso molecular) . De acuerdo a la presente invención, los compuestos de la fórmula (II) son seleccionados del grupo que comprende de A) tetrahaluros de silicio; B) alcoxisilanos y productos Q de sus hidrólisis parciales, alquiloligo-silicatos con contenido de S1O2 mayor de 20%; C) alquil-alcoxisilanos , RnSi (OR' ) _n; D) poli (dimetilsiloxano terminado en hidruro, H[(CH3)2SiO]mSi(CH3)2H, n = 1-50; E) poli (metilhidrosiloxano)
(CH3)3SiO [(CH3)HSiO]mSi (C¾)3, n = 1-50; F) 5 poli (dimetilsiloxano) terminado en cloro Cl[(CH3)2SiO]mSi (CH3)2C1, n = 1-50; G) poli- (dimetosiloxano) terminado en metoxi CH30[ (CH3) 2SiO]nSi (CH3) 2OCH3, n = 1-50. Los reactivos correspondientes para interactuar con los compuestos de la fórmula general (II) son seleccionados del grupo que comprenden los alcoholes, incluyendo los polialguilenglicoles monosustituidos de la fórmula (III) R(0CnH2n)m0H (III) Donde R es un residuo orgánico monovalente, n es 2-4 y m es 1-20, o los alcoholatos de sodio o de potasio correspondientes de la fórmula (IV) : R(OCnH2)mOM ( = Na, ) ; o esteres de la fórmula (V): R (OCnH2n) mOC (O) R' , donde R' es un radical hidrocarburo monovalente, o 1 , 2 -epoxi-deri ados de la fórmula (VI): R (OCnH2n) m0 (CH2) XCH (O) CH2, en donde x = 0-4, por ejemplo los éteres de glicidilo de alcoxilato de alcohol. Los residuos orgánicos monovalentes R de los compuestos de la fórmula general III, IV, V y VI se seleccionan del grupo que comprende: alquilo de 1 a 30 átomos de carbono; alquenilo de 3 a 30 átomos de carbono; aralquilo de 7 a 30 átomos de carbono; alcarilo R'R" C6H3-, donde R' = alquilo de 3 a 20 átomos de carbono, R" = hidrógeno o R' ; alquilo de 1 a 30 átomos de carbono o alquenilo de 3 a 30 átomos de carbono o aralquilo de 7 a 30 átomos de carbono o alcarilo poli- (o per) fluorosustituido, R'R"" C6H3-, en donde R' = alquilo de 3 a 20 átomos de carbono, R" = hidrógeno o R" ; acilo R'CO-, R' = alquilo de 1 a 30 átomos de carbono o alquenilo de 3 a 30 átomos de carbono, o aralquilo de 7 a 30 átomos de carbono que- incluye las porciones lineales, ramificadas o cíclicas poli- o perfluorosustituidas ; R' R"NCH2CH2- , donde R' = alquilo de 1 a 3 átomos de carbono o alquenilo de 3 a 30 átomos de carbono, incluyendo los poli- o perfluoroderivados ; R" = R' o hidrógeno o alquilsulfonilo, R'"S02-, donde R' " = alquilo de 1 a 30 átomos de carbono o alquenilo de 3 a 30 átomos de carbono, o sus poli- o perfluoroderivados ; La porción heterocíclica tal como furfurilo, N-piperidil- y N-morfolil - ; El mono-, di- u oligosacárido o su derivado, por ejemplo el alquilglucósido o alcanoato; Monoalcanoato de poliol, por ejemplo, monoalcanoato de anhidrosorbitano . De este modo, los compuestos de la fórmula (I) son preparados mediante un proceso de una sola etapa de estirificación (reacciones 1-4) o mediante un proceso de dos etapas -de transesterificación . El proceso de transesterificación (reacciones 5 y 6) .es catalíticamente implementado con la condición de que los productos de bajo punto de ebullición resultantes sean eliminados de la zona de reacción durante la reacción. Este proceso tiene lugar a temperaturas de aproximadamente 100 °C a 200°C en presencia de " un catalizador adecuado, tal como agentes nucleofílieos fuertes (hidruros, hidróxidos, aminas o alcoholatos de sodio o de potasio) o ácidos de Lewis tales como tetráalquiltitanatos (R0)4Ti, donde R es alquilo inferior. Se prefiere llevar a cabo la reacción en ausencia de humedad, ya que la presencia de agua conduce a la formación oligosilicato.- Los polialquilenglicoles monosustituidos de la fórmula (III) son seleccionados del grupo que comprenden éter octilfenílico de poli (etilenglicol ) , éter nonilfenílico de poli (etilenglicol) , éter metílico de poli (etilenglicol) ," éter monubutílico de dietilenglicol , éter de metilglucosa de poli (etilenglicol) , monooleato de deshidrosorbitan de poli (etilenglicol) , monolaurato deshidrosorbitan de poli (etilenglicol) , éter de seboamina de poli (etilenglicol ) , éter de cocamina de pol (etilenglicol ) , éter tetrahidrofurfurílico de poli (etilenglicol ) , éter perfluorooct lico de poli (etilenglicol ) , éter 2 -[etil (perfluorooctil) sulfonil]-aminoetílico de poli (etilenglicol) y éter de metilglucosa de poli (propilenglicol) . La presente invención será ahora ilustrada con referencia a los siguientes ejemplos no limitantes.
Ejemplo 1: Paso 1: Preparación del sec-butiloligosilicato mediante el proceso de esterificación [basado en la Patente de los Estados Unidos No. 3,976,675]: Un matraz de 3 bocas, de 2 litros, con agitador magnético, un termómetro, un condensador de Liebich y salida de gas, se cargó con 456 g (2.68 moles) de tetracloruro de silicio y se enfrió con un baño de hielo-agua. Se agregó luego una solución de 17.9 g (0.994 moles) de agua en 893.4 g (12.06 ) de sec-butanol (grado analítico), con agitación en un periodo de dos horas y la temperatura se mantuvo por debajo de 12 °C. Después de la adición de todas las cantidades de la mezcla de butanol-agua, la mezcla de reacción se calentó a reflujo por 0.5 horas hasta que estuvo homogénea. Los compuestos volátiles se recuperaron a una temperatura de al menos 120 °C y una presión de 30 mm de mercurio. Se aislaron 580 g de un producto líquido viscoso. Paso 2: El proceso de transesterificación. Un matraz de 3 bocas, de 1 litro, equipado con un afilador mecánico y condensador Liebich enfriado por agua, se cargó con 257.0 g de Tergitol NP-10 (Union Carbide) y se calentó hasta 100-110°C. A éste se agregó 2.1 g de hidróxido de potasio y 207.5 g de un producto del paso 1. El matraz fue luego calentado hasta 150-160°C y se mantuvo a esta temperatura por 2.5 horas . El producto se enfrió hasta 100°C y se agregaron 3.0 g de carbonato ácido de sodio. Después de la filtración, se obtuvieron 430.5 g de una composición viscosa. Ejemplos 2-33 La Tabla 1 resume las diversas condiciones sintéticas para la preparación de los esteres de silicio de la f rmula I .
Tabla 1. Ejemplos 2-33 de la invención
Lista de Abreviaturas utilizadas: (*) - proporción mol/mol; POE (n) - polioxietileno, POP (n) -. polioxipropileno, (n) - número de enlaces en la cadena de polioxialquileno; (**) - silicato (n) - este silicato fue recibido en el paso 1 del ejemplo No (n) . TNP - 10; Tergitol - NP -10 (Union Carbide) - éter nonilfenílico de POE (10) ; CA - 720; Igepal - CA - 720 (Rhone-Poulenc Francia); éter octilfenílico de POE (12) ; Fluowet ONT - (Hoechst Celanese/Colorant & Surf.) -perfluorol etoxilado; Fluorad FC-760- (3M/Industrial Chem. Prod.) - alcoxilatos de alquilo fluorados; PEG-2 -EHOSAE - (Aldrich cat . No. 46-818-5)-poli (etilenglicol) -2- [etil (heptadecafluorooctil) sulfonil]amonietilo; PEGTHFE - (Aldrich cat. No. 30-952-4) - éter tetrahidrofurfurílico de poli (etilenglicol) ; REG-2-EHOSAE - (Aldrich Cat. No. 46-818-5) poli (etilenglicol) -2- [etil (heptadecafluorooctil) sulfoniljaminoetilo; Tween - 20(ICI Surf. Belgium) monooleato de deshidrosorbitan de POE 20;
11. Glucam E - 10 (Amercol) - éter de metilglucosa de POE (10); 12. Glucam E - 20 (Amercol) - éter de metilglucosa de POE (20) ; 13. Glucam P - 10 (Amercol) - éter de metilglucosa de POP (10) ; 14. Berol 392 (Berol Nobel AB) - seboamina de POE (15); 15. Berol 397 (Berol Nobel AB) - cocamina de POE (15); 16. CMPEG 450 - Carbowax MPEG - 450 (Union Carbide) - éter metílico de POE (8) 17. laurato de POE (10) - monolaurato de poli (etilenglicol) Mnca600 (Aldrich, Cat . No. 46,014-1); 18. oleato de POE (16) - monooleato de poli (etilenglicol) Mnca860 (Aldrich, Cat. No. 46,017-6); 19. silicato de etilo de ES - 40 - 40 (contenido de Si02 40%, preparado a partir del orto-silicato de tetraetilo y agua) ; 20. L - 31 - (Union Carbide) - poli (metil -hidrógeno- siloxano) 21. RH - 68 - (Rhodia) - poli (metil -hidrógeno-siloxano) ; 22. PDMSH - (Aldrich Cat. No. 42,378-5) poli (dimetilsiloxano) , terminado en hidruro; 23. HMTS - (Aldrich Cat. No. 37,088-6) - 1,1,1,3,5,5,5- heptametiltrisiloxano; 24. Gadsol - (Gadot, Israel) - mezcla de etanol e iso- propanol Los ésteres de silicio de los ejemplos 1-33 y compuestos similares, incluyendo los compuestos conocidos tales como el ortosilicato de tetrabutilo se encontró que poseen alta actividad plaguicida en una variedad de formas de aplicación. La actividad plaguicida fue encontrada en soluciones acuosas diluidas y en emulsiones, junto con el surfactante iónico, anfotérico o no iónico adecuado, o sin ningún solvente. La actividad plaguicida de los ésteres de silicio de la presente invención fue probada contra garrapatas (ácaros) e insectos. Ejemplo 34: Ácaros rojos sobre cítricos: Árboles de cítricos (limón, tangerina, y dos árboles de naranjita china tres árboles de naranja) fueron infectados con ácaros rojos. El rocío con una solución acuosa de 0.15% de producto del ejemplo 20 que comprende también 0.5% de T ITON-X 100, no dejó ácaros vivos después de 5 días. Los árboles control estuvieron todavía infectados al tiempo de la inspección. Ejemplo 35: Ácaros rojos y áfidos sobre flores: Plantas de Impati ns en macetas fueron fuertemente infectadas por ácaros rojos y por áfidos no identificados. El rocío con una solución acuosa de 1.5% del producto del ejemplo 1 no dejó ácaros vivos después de 5 días. Las plantas control estaban todavía infestadas por ambas plagas. Los ácaros escondidos por ' la red o telaraña fueron también muertos . No se observaron áfidos vivos 5 días después del rocío. Ejemplo 36: Áfidos sobre plantas de plátano: plantas infestadas con áfidos no identificados en un plantío de plátanos . Las plantas fueron rociadas con una solución acuosa de 0.5% del producto del ejemplo 10. Después de una semana, no se observaron ácaros vivos, mientras que las plantas control que fueron plantas no rociadas, estuvieron todavía infestadas. Ejemplo 37: Se rociaron hormigas con el producto del ejemplo 31, donde se observó un efecto inmediato de exterminación. Aunque la invención ha sido descrita en conjunto con las modalidades específicas, es evidente que serán aparentes muchas alternativas y variaciones para aquellos expertos en la técnica a la luz de la descripción anterior. En consecuencia, se pretende que la invención abarque todas las alternativas y variaciones que caigan dentro del espíritu y alcance de las reivindicaciones anexas . Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.
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