MX2015003231A - Acuosa de recubrimiento que incluyen el producto de reaccion de anhidrido maleico con un compuesto insaturado y una amina. - Google Patents
Acuosa de recubrimiento que incluyen el producto de reaccion de anhidrido maleico con un compuesto insaturado y una amina.Info
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Abstract
La invención incluye una composición acuosa de recubrimiento que tiene un compuesto de succinimida sustituida, donde el compuesto de succinimida sustituida tiene un valor de ácido de al menos aproximadamente 30 mg de KOH/g del compuesto de succinimida sustituida. El compuesto de succinimida sustituida puede ser el producto de reacción de un aceite insaturado que comprende al menos un enlace carbonoio carbono insaturado no aromático, un polímero derivado de aceite insaturado, o una combinación de los mismos con anhídrido maleico y una amina primaria.
Description
ACUOSA DE RECUBRIMIENTO QUE INCLUYEN EL PRODUCTO
DE REACCIÓN DE ANHIDRIDO MALEICO CON UN COMPUESTO
INSATURADO Y UNA AMINA
Campo de la Invención
La presente invención se refiere a composiciones de recubrimiento que incluyen un compuesto de succinimida sustituida, métodos de preparación de las composiciones de recubrimiento, sustratos recubiertos con las composiciones de recubrimiento, y métodos de sustratos de recubrimiento con las composiciones de recubrimiento.
Antecedentes de la Invención
Las composiciones de recubrimiento formadas a partir de resinas epoxi se han usado para recubrir empaques y recipientes para alimentos y bebidas. Aunque el peso de la evidencia científica, como se interpreta por las principales agencias de seguridad alimentaria reguladoras mundiales en Estados Unidos, Canadá , Europa y Japón , muestra los niveles de consumidores de bisfenol A están expuestos a recubrimientos a base de epoxi comercial actuales es seguro, algunos consumidores y propietarios de marcas continúan expresando preocupación por la seguridad . Las composiciones de recubrimiento que no contienen bisfenol A o cualquier otro alterador endocrino posible son deseables. Además, los monómeros de estireno y copolímeros de estireno y anhídrido maleico han sido ampliamente usados en
composiciones de recubrimiento que protegen alimentos y bebidas para mejorar la resistencia a la corrosión y adhesión al metal, pero ha sido recientemente deseable producir tales composiciones de recubrimiento sin estireno.
Breve Descripción de la Invención
El dióxido de carbono presente en refrescos es conocido para penetrar en composiciones de recubrimiento de empaque, posiblemente, que conducen a la deslaminación de recubrimiento. Se descubrió que al incorporar un cierto compuesto de succinimida sustituida en la composición de recubrimiento proporciona excelente resistencia a la deslaminación así como resistencia a la adhesión y la corrosión mejorada sobre sustratos metálicos.
La invención se refiere a composiciones de recubrimiento que incluyen un compuesto de succinimida sustituida, metodos para preparar las composiciones de recubrimiento, sustratos recubiertos con las composiciones de recubrimiento, y métodos de sustratos de recubrimiento con las composiciones de recubrimiento. Las composiciones de recubrimiento pueden ser composiciones acuosas de recubrimiento de empaque protector que exhiben resistencia a la adhesión y a la corrosión mejorada cuando se aplica a sustratos metálicos, como aluminio, acero o acero de placa de estaño electrolítico. Las composiciones de recubrimiento pueden aplicarse directamente al sustrato metálico para proporcionar una capa protectora contra contacto con el
sustrato metálico.
En algunas modalidades de la invención, se proporciona una composición acuosa de recubrimiento que comprende un compuesto de succinimida sustituida. El compuesto de succinimida sustituida puede tener un valor de ácido de al menos aproximadamente 30 mg de KOH/g del compuesto de succinimida sustituida. El compuesto de succinimida sustituida puede ser el producto de reacción de un aceite insaturado que comprende al menos un enlace carbono-carbono insaturado no aromático, un polímero derivado a partir del aceite insaturado, o una combinación de los mismos con anhídrido maleico y una amina primaria.
El método para preparar una composición acuosa de recubrimiento también se describe . Los métodos pueden comprender las etapas de a) hacer reaccionar un aceite insaturado que comprende al menos un enlace carbono-carbono insaturado no aromático, un polímero derivado a partir de aceite insaturado, o una combinación de los mismos con anhídrido maleico para formar un compuesto anhídrido succínico sustituido, b) hacer reaccionar el compuesto de anh ídrido succínico sustituido con una amina primaria para formar un intermediario de ácido ámico, c) evolucionar agua a partir del intermediario de ácido ámico para formar un compuesto de succinimida sustituida, y d) neutralizar el compuesto de succinimida sustituida en presencia de agua para formar la composición acuosa de
recubrimiento. El compuesto de succinimida sustituida puede tener un valor de ácido de al menos aproximadamente 30 mg de KOH/g del compuesto de succinimida sustituida.
Breve Descripción de los Dibujos
La Figura 1 muestra un esquema de reacción para formar un compuesto de succinimida sustituida donde la amina primaria si es el aminoácido es b-alanina.
Descripción Detallada de la Invención
La invención se refiere a composiciones de recubrimiento que incluyen un compuesto de succinimida sustituida, metodos para preparar las composiciones de recubrimiento, sustratos recubiertos con las composiciones de recubrimiento, y métodos de sustratos de recubrimiento con las composiciones de recubrimiento . Las composiciones de recubrimiento pueden ser composiciones acuosas de recubrimiento de empaque protector que exhiben resistencia a la adhesión y a la corrosión mejorada cuando se aplica a sustratos metálicos, como aluminio, acero o acero de placa de estaño electrolítico. Además, las composiciones de recubrimiento pueden prepararse a partir de materiales renovables como aceites vegetales y aminoácidos y no tienen los problemas de salud asociados con resinas epoxi y compuestos a base de estireno. Las composiciones de recubrimiento pueden aplicarse directamente al sustrato metálico para proporcionar una capa protectora contra el contacto con el sustrato metálico.
En algunas modalidades de la invención , se proporciona una composición acuosa de recubrimiento que comprende un compuesto de succinimida sustituida. El compuesto de succinimida sustituida puede tener un valor de ácido de al menos aproximadamente 30 mg de KOH/g de compuesto de succinimida sustituida. En algunas modalidades, el compuesto de succinimida sustituida puede comprender desde más de 0 a aproximadamente 10% en peso de la composición de recubrimiento. Si el porcentaje del compuesto de succinimida sustituida es superior a aproximadamente 10% en peso, la adhesión de la composición de recubrimiento al sustrato metálico podría deteriorarse, mientras que un porcentaje por debajo de aproximadamente 0, 1 % en peso puede no beneficiar considerablemente la resistencia a la corrosión .
El compuesto de succinimida sustituida puede ser el producto de reacción de un aceite insaturado que comprende al menos un enlace carbono-carbono insaturado no aromático, un polímero derivado del aceite insaturado, o una combinación del mismo, con anh ídrido maleico y una amina primaria. La reacción de anhídrido maleico con el aceite insaturado o el polímero derivado del aceite insaturado puede ocurrir por la reacción de Díels-Alder o la reacción de Alder-eno.
El aceite insaturado y el polímero derivado del aceite insaturado pueden tener uno o más enlaces carbono-carbono insaturados. El enlace carbono-carbono insaturado puede ser un
doble enlace. Los dobles enlaces pueden ser individualmente insaturados (que contienen solamente un doble enlace) o múltiple-insaturados (que contienen más de un doble enlace). El aceite insaturado y el polímero derivado del aceite insaturado puede ser un compuesto múltiple-insaturado que contiene dobles enlaces conjugados y/o no conjugados.
El aceite insaturado y el polímero derivado del aceite insaturado pueden prepararse por el ejemplo no limitante mediante esterificación de uno o más polioles, ácidos policarboxílicos, ácidos grasos, y mezclas de los mismos. Al menos parte del aceite insaturado y el polímero derivado de aceite insaturado puede secarse oxidativamente como resultado de la incorporación de compuestos alifáticos insaturados, como ácidos grasos insaturados. Los ejemplos adecuados de ácidos grasos insaturados incluyen ácido miristoleico, ácido palmitoieico, ácido oleico, ácido gadoleico, ácido erúcico, ácido ricinoleico, ácido oleico, ácido graso linoleico, ácido graso linolenico, ácido graso de aceite de resina, ácido graso de girasol, ácido graso de cártamo, ácido graso de aceite de soya, y similares. Los ejemplos de ácidos grasos que contienen dobles enlaces conjugados incluyen ácido graso de aceite de ricino deshidratado y ácido graso de aceite de madera. Los ácidos monocarboxílicos adecuados para uso incluyen ácido tetrahidrobenzoico y ácido abiético hidrogenado o no hidrogenado o su isómero. Si se desea, los ácidos monocarboxílicos pueden usarse en todo o en
parte como triglicerido, por ejemplo, como un aceite vegetal, en la preparación del aceite insaturado y el polímero derivado de aceite insaturado. Si así se desea, las mezclas de dos o más de tales ácidos monocarboxílicos o triglicéridos pueden emplearse, opcionalmente en presencia de uno o más ácidos monocarboxílicos (ciclo)alifáticos o aromáticos, saturados, por ejemplo, ácido piválico, ácido 2-etilhexanoico, láurico ácido, ácido palmítico, ácido esteárico, ácido 4-terc-butil-benzoico, ácido ciclopentancarboxílico, ácido nafténico, ácido ciclohexancarboxílico, ácido 2 ,4-dimetilbenzoico, ácido 2-metilbenzoico, y ácido benzoico.
Los ácidos policarboxílicos también pueden incorporarse en el aceite insaturado y el polímero derivado de aceite insaturado, como ácido itálico, ácido isoftálico, ácido tereftálico, ácido 5-terc-butilisoftálico, ácido trimelítico, ácido piromelítico, ácido succínico, ácido adípico, ácido 2 ,2,4-trimetiladípico, ácido azelaico, ácido sebácico, ácidos grasos dimerizados, ácido ciclopentano-1 ,2-dicarboxílico, ácido 1 ,2-ciclohexano-dicarboxílico, ácido 4-metilc¡clohexano-1 ,2-dicarboxílico, ácido tetrahidroftálico, ácido butano-1 ,2,3,4-tetracarboxílico, ácido endoisopropiliden-ciclohexano-1 ,2-dicarboxílico, ácido ciclohexano-1 ,2 ,4,5-tetracarboxílico, y ácido butano-1 ,2 ,3,4 tetracarboxílico. Si se desea, los ácidos carboxílicos pueden usarse como un anhídrido o en la forma de un éster, por ejemplo, un éster de un alcohol que tiene 1 -4 átomos de carbono.
El aceite insaturado y el polímero derivado del aceite insaturado pueden comprender además bloques de construcción de poliol. Los ejemplos de polioles adecuados incluyen etilenglicol, 1 ,3-propandiol, 1 ,6-hexandiol, 1 , 12-dodecandiol, 3-metil-1 ,5-pentandiol, 2, 2 , 4-trimetil- 1 ,6-hexandiol , 2 , 2-dimeti 1-1 ,3-propandiol, y 2-metil-2-ciclohexil-1 ,3-propandiol. Los ejemplos de trioles adecuados incluyen glicerol, trimetiloletano y trimetilolpropano.
Los polioles adecuados que tienen más de tres grupos hidroxilo incluyen pentaeritritol, sorbitol, y productos de eterificación , como ditrimetilolpropano y di-, tri-, y tetrapentaeritritol.
El aceite insaturado y el polímero derivado del aceite insaturado pueden obtenerse mediante esterificación directa de los componentes constituyentes, con la opción de una porción de estos componentes despues de haber sido pre-convertidos en dioles de éster o dioles de poliéster. En algunas modalidades, el aceite insaturado y el polímero derivado del aceite insaturado pueden añadirse en la forma de un aceite secante, como aceite de linaza, aceite de pescado, o aceite de ricino deshidratado. El aceite insaturado y el polímero derivado del aceite insaturado pueden producirse mediante transesterificación con otros ácidos y polioles a una temperatura en el intervalo de aproximadamente 200 a aproximadamente 250°C, opcionalmente en presencia de solventes como tolueno y/o xileno.
Los ejemplos adecuados de polímeros derivados de aceites ¡nsaturados incluyen resinas alquídicas. Tales resinas alquídicas pueden ser poliesteres modificados con ácidos grasos insaturados o aceites insaturados que comprenden ácidos grasos insaturados.
Las aminas primarias en algunas modalidades pueden tener la fórmula general NH2RCOOH , donde R puede ser un grupo alquilo o grupo arilo con aproximadamente 2 a aproximadamente 30 átomos de carbono o preferiblemente de aproximadamente 3 a aproximadamente 12 átomos de carbono. Los ejemplos no limitantes de aminas primarias adecuadas incluyen , sin limitación glicina, b-alanina, arginina, asparagina, cisteína, leucina, glutamina, ácido 5-aminopentanoico, ácido 7-aminoheptanoico, ácido 8-aminooctanoico, ácido 6-aminohexanoico, ácido 3-aminobutanoico, y mezclas de los mismos. El grupo ácido y el grupo amina del aminoácido pueden separarse por más de un átomo de carbono, ya que tales aminoácidos son comúnmente más reactivos que cuando los grupos son separados por solamente un átomo de carbono.
El valor de ácido del compuesto de succinimida sustituida debe ser suficiente para permitir que el compuesto de succinimida sustituida sea dispersable o soluble en un medio acuoso después de la neutralización. La solubilidad del compuesto de succinimida sustituida puede depender al menos en parte en la hidrofobicidad del propio compuesto de succinimida sustituida, su peso molecular, así como la naturaleza del medio acuoso. En algunas
modalidades, el número promedio de peso molecular del compuesto de succinimida sustituida es de aproximadamente 400 a aproximadamente 10,000 Daltons, o de aproximadamente 700 a aproximadamente 3000 Daltons. El número de peso molecular promedio descrito en la presente se mide mediante cromatografía de permeación en gel , que se refiere a veces como llamada cromatografía de exclusión de tamaño, con un estándar de poliestireno. En algunas modalidades, el valor de ácido del compuesto de succinimida sustituida es de aproximadamente 30 a aproximadamente 300 mg de KOH/g del compuesto de succinimida sustituida o de aproximadamente 50 a aproximadamente 150 mg de KOH/g del compuesto de succinimida sustituida. El valor de ácido descrito en la presente es medido por ASTM D1639 titulado "Metodo de prueba estándar para el valor de Ácido de Materiales de Recubrimiento orgánicos".
La amina primaria no necesariamente necesita contener un grupo ácido cuando el aceite insaturado o polímero derivado del aceite insaturado contiene un grupo ácido, como por ejemplo, cuando el polímero es un ácido graso insaturado. Sin embargo, el aceite insaturado, el polímero derivado del aceite insaturado y la amina primaria pueden incluir todos los grupos de ácido.
Las composiciones acuosas de recubrimiento de la invención en ciertas modalidades pueden tener una fase continua que tiene al menos 50% en agua o, al menos, 65% en agua. Los disolventes adecuados pueden incluir n-butanol, mono-butiléter
del etilenglicol, y similares. El resto de la fase continua puede comprender solventes orgánicos, que pueden ser solubles en agua, parcialmente soluble en agua o insoluble en agua.
El compuesto de succinimida sustituida en ciertas modalidades puede neutralizarse parcial o totalmente para facilitar la dispersión en la fase continua de la composición acuosa de recubrimiento. Los agentes neutralizantes adecuados incluyen , sin limitación amoniaco, una amina, una base de metal alcalino, y mezclas de los mismos. Las aminas adecuadas incluyen , sin limitación dimetilaminoetanol, trietilamina, amino-2-metilpropanol, dimetilaminopropanol, dimetilamino-2-metilpropanol, y mezclas de los mismos. Las bases de metales alcalinos adecuadas incluyen sin limitación hidróxido de potasio, hidróxido de sodio, y mezclas de las mismas.
La composición acuosa de recubrimiento en ciertas modalidades puede incluir un polímero aglutinante. En ciertas modalidades, el polímero aglutinante puede estar presente en una cantidad de al menos aproximadamente 50% en peso o de aproximadamente 90 a aproximadamente 99,9% en peso de la composición de recubrimiento. Los polímeros aglutinantes adecuados incluyen , sin limitación , un polímero acrílico, un polímero de estireno-acrílico, un polímero de poliuretano, un polímero alquídico, un polímero epoxi, y mezclas y/o copolímeros h íbridos de los mismos. Las composiciones acuosas de recubrimiento en ciertas modalidades que tienen el polímero
aglutinante puede formar una película coherente a temperaturas ambiente de desde aproximadamente 0 a aproximadamente 40°C o cuando se hornea a temperaturas que van desde aproximadamente 130 a aproximadamente 250°C.
El polímero aglutinante puede comprender una dispersión acuosa de partículas formadas usando procesos de polimerización en emulsión conocidos, como polimerización de látex, la polimerización en miniemulsión, o polimerización en microsuspensión. Tales dispersiones se refieren a menudo como dispersiones de látex. Alternativamente, una emulsión de polímero en un medio acuoso se puede hacer emulsionado el polímero aglutinante con o sin un solvente y opcionalmente en presencia de un tensioactivo. Los monómeros adecuados para preparar el polímero aglutinante incluyen , por no limitan ejemplos de estireno, alfa-metilestireno y similares, así como mezclas de los mismos; ésteres alquílicos de ácido acrílico o metacrílico, como metacrilato de metilo, metacrilato de etilo, metacrilato de butilo, acrilato de etilo, acrilato de butilo, acrilato de hexilo, acrilato de n-octilo, metacrilato de laurilo, metacrilato de 2-etilhexilo, acrilato de nonilo, acrilato de decilo, metacrilato de bencilo, metacrilato de isobutilo y metacrilato de isobornilo; ésteres de hidroxialquilo de los ácidos anteriores, como acrilato de 2-hidroxietilo, metacrilato de 2-h id roxieti lo , y metacrilato de 2-hidroxipropilo, acrilato de glicidilo, metacrilato de glicidilo, ácido acrílico y ácido metacrílico; poliacrilatos, como dimetacrilato de
butandiol; y mezclas de los anteriores.
Sin estar limitado a ninguna teoría, los inventores creen que hay dos características del compuesto de succinimida sustituida que hacen que funcione como un promotor de adhesión para las composiciones de recubrimiento, a saber, los sitios de unión del compuesto de succinimida sustituida y el carácter hidrofóbico del compuesto de succinimida sustituida. La imida y los grupos carboxi del compuesto de succinimida sustituida ayudan a unir a la composición de recubrimiento al sustrato de metal, y que tiene múltiples sitios de unión proporciona mejor resistencia de unión. Uno puede lograr fácilmente múltiples sitios de unión con compuestos de mayor peso molecular. A medida que aumenta el peso molecular, la porción hidrofóbica del compuesto de succinimida sustituida interactúa con el polímero aglutinante para ayudar a prevenir el polímero aglutinante de desunirse del compuesto de succinimida sustituida. Si el peso molecular es demasiado alto, la probabilidad de incompatibilidad con algunos polímeros aglutinantes podría aumentar.
La Figura 1 muestra las etapas de un esquema de reacción para formar un compuesto de succinimida sustituida donde la amina primaria es el ácido amino b-alanina. La etapa 1 es la reacción de una cadena de carbono insaturado con anhídrido maleico para formar el compuesto anhídrido succínico sustituido (I). La etapa 2 muestra la reacción del compuesto anh ídrido succínico sustituido (I) con b-alanina para formar un intermediario
de ácido ámico (I I) . El intermediario de ácido ámico (I I) pierde agua en la etapa 3 para formar el compuesto de succinimida sustituida (I I I).
La invención tambien incluye métodos para recubrir un sustrato que comprende la etapa de aplicar una composición de recubrimiento de la invención al sustrato. También se incluyen sustratos recubiertos con tales composiciones de recubrimiento. Un método para preparar la composición acuosa de recubrimiento puede comprender las etapas de a) hacer reaccionar un aceite insaturado que comprende al menos un enlace carbono-carbono insaturado no aromático, un polímero derivado del aceite insaturado, o una combinación de los mismos con anhídrido maleico para formar una compuesto de anhídrido succínico sustituido, b) hacer reaccionar el compuesto anhídrido succínico sustituido con una amina primaria para formar un intermediario de ácido ámico, c) evolucionar agua a partir del intermediario de ácido ámico para formar un compuesto de succinimida sustituida, y d) neutralizar el compuesto de succinimida sustituida en presencia de agua para formar la composición acuosa de recubrimiento. En algunas modalidades, la composición acuosa de recubrimiento comprende además un polímero aglutinante.
En ciertas modalidades de la invención, el aceite insaturado o polímero derivado del aceite insaturado puede calentarse en presencia de anhídrido maleico para unir el anhídrido maleico al aceite insaturado o polímero derivado del aceite insaturado
mediante una reacción Alder-Ene para formar un compuesto anhídrido succínico sustituido. Una amina primaria entonces se añade al compuesto anh ídrido succínico sustituido para formar un intermediario de ácido ámico. A medida que la mezcla se calienta gradualmente, se desprende agua para producir un compuesto de succinimida sustituida. Despues de enfriar, un solvente y/o una base neutralizante se puede añadir con agua al compuesto de succinimida sustituida para formar una dispersión acuosa. Después de esto, la dispersión acuosa del compuesto de succinimida sustituida puede mezclarse con un polímero aglutinante para formar una composición de recubrimiento de la invención .
Para el ejemplo no limitante, el aceite de soya puede calentarse en presencia de anhídrido maleico a aproximadamente 225°C para unir el anhídrido con el aceite de soya mediante una reacción Alder-Ene para formar un intermediario de aceite de soya anh ídrido succínico sustituido, la b-alanina puede agregarse a la mezcla a aproximadamente 140°C para formar un intermediario de ácido ámico. A medida que la mezcla se calienta gradualmente a aproximadamente 170°C, se desprende agua para producir el compuesto de succinimida sustituida de aceite de soya. Después de enfriar a aproximadamente 100°C, una base neutralizante como una amina terciaria o amoníaco puede agregarse con agua para formar una dispersión acuosa del compuesto de succinimida sustituida de aceite de soya. Después
de esto, la dispersión acuosa del compuesto de succinimida sustituida de aceite de soya puede mezclarse con un polímero aglutinante para formar una composición de recubrimiento de la invención .
Las composiciones de recubrimiento de la invención pueden incluir aditivos convencionales conocidos por los expertos en la teenica, como, sin limitación , agentes de flujo, agentes tensioactivos, antiespumantes, aditivos anti-craterización, lubricantes, aditivos de liberación de carne, y catalizadores de endurecimiento.
Una o más de composiciones de recubrimiento de la invención se aplican a un sustrato en algunas modalidades, como por el ejemplo no limitante, latas, latas de metal , empaques, contenedores, recipientes, extremos de lata, o cualquiera de las porciones de los mismos que se usan para sujetar o tocar cualquier tipo de alimento o bebida. En algunas modalidades, uno o más recubrimientos se aplican además de la composición de recubrimiento de la presente invención , como por el ejemplo no limitante, un recubrimiento base puede aplicarse entre el sustrato y una composición de recubrimiento de la presente invención .
Las composiciones de recubrimiento pueden aplicarse a sustratos de cualquier manera conocida por los expertos en la técnica. En algunas modalidades, las composiciones de recubrimiento se rocían sobre un sustrato. Cuando se rocía, la
composición de recubrimiento puede contener, por el ejemplo no limitante, aproximadamente 10% y aproximadamente 30% en peso de sólidos poliméricos con respecto de aproximadamente 70% a aproximadamente 90% en agua, incluyendo otros volátiles como, sin limitación, cantidades mínimas de solventes, si se desea. Para algunas aplicaciones, comúnmente aquellas distintas de la rociadura , las dispersiones acuosas poliméricas pueden contener, por el ejemplo no limitante, aproximadamente 20% y aproximadamente 60% en peso de sólidos poliméricos. Los solventes orgánicos se usan en algunas modalidades para facilitar el rociado u otros métodos de aplicación y tales solventes incluyen , sin limitación, n-butanol, 2-butoxi-etanol-1 , xileno, tolueno, y mezclas de los mismos. En algunas modalidades, n-butanol se usa en combinación con 2-butoxi-etanol-1 .
Las composiciones de recubrimiento de la presente invención pueden pigmentarse y/u opacificarse con pigmentos y opacificantes conocidos en algunas modalidades. Para muchos usos, incluyendo el uso alimentario, por el ejemplo no limitante, el pigmento es dióxido de titanio. La composición acuosa de recubrimiento resultante puede aplicarse en algunas modalidades mediante métodos convencionales conocidos en la industria de recubrimientos. Así, por el ejemplo no limitante, los métodos aplicación de recubrimiento por rociadura, laminación , inmersión y flujo pueden usarse para ambas películas transparentes y pigmentadas. En algunas modalidades, después de la aplicación
sobre un sustrato, el recubrimiento puede curarse termicamente a temperaturas en el intervalo de aproximadamente 130°C a aproximadamente 250°C , y alternativamente mayor por tiempo suficiente para efectuar el curado completo, así como la volatilización de cualquier componente fugitivo en la misma.
Para sustratos propuestos como recipientes de bebidas, las composiciones de recubrimiento pueden aplicarse en algunas modalidades a un índice en el intervalo de aproximadamente 0.5 a aproximadamente 15 miligramos de recubrimiento de polímero por pulgada cuadrada de superficie de sustrato expuesta. En algunas modalidades, el recubrimiento dispersable en agua se aplica en un espesor comprendido entre aproximadamente 1 y aproximadamente 25 mieras.
Ejemplos
La invención se ilustrará ahora mediante los siguientes ejemplos.
Pruebas
Se midió el valor de ácido disolviendo aproximadamente 0.1 g de la muestra en una mezcla 1 : 1 de xileno e isopropanol . Se agregó una gota de fenolftaleína en etanol a la mezcla resultante. Después, la mezcla se tituló hasta un punto final de color rosa claro usando una solución de hidróxido de potasio normal a 0.1 . Ejemplo 1
Etapa 1 - Preparación del compuesto anhídrido succínico sustituido
Se agregaron 150.0 g de aceite de soya, 3.0 g de xileno y 50.0 g de anhídrido maleico (bajo una manta de nitrógeno) a un matraz de 1 litro (equipado con un agitador y un condensador de reflujo) . Mientras se agitaba, la temperatura se elevó a 180°C y luego se aumentó aún más a 220°C durante 45 minutos. La temperatura se mantuvo durante 1 .5 horas despues de tal tiempo la mezcla se enfrió a 100°C. El lavado de xileno sublimó el anhídrido maleico y así dio una mejor conversión y una reacción más limpia. Se destiló el xileno en la Etapa 2 con agua
Etapa 2 - Conversión del compuesto anh ídrido succínico sustituido a un compuesto de succinimida sustituida
Se retiró el condensador de reflujo del matraz y se reemplazó con un condensador Dean y Stark permitiendo que el vapor se retire y se recolectó del matraz. Se agregaron 45.5 g de b-alanina al compuesto anhídrido succínico sustituido y la temperatura se aumentó a 170°C durante 1 hora. Se controlaron la reacción exotérmica resultante y la espuma de la reacción del anhídrido maleico y la amina primaria. Mientras el espumado disminuyó a 170°C, se aplicó un vacío para conducir la reacción hasta su finalización . Aproximadamente se recogieron 7 g de agua durante aproximadamente 2 horas a 170°C mientras se formó el compuesto de succinimida sustituida.
Etapa 3 - Formación de una dispersión
Se enfrió el compuesto de succinimida sustituida a aproximadamente 90°C, y se agregaron 35 g de
dimetiletanolamina disueltos en 100 g durante aproximadamente 2 minutos. Se agregaron 408 g de agua adicionales durante aproximadamente 15 minutos con agitación (400 rpm, cuchilla plana de 3 pulgadas) mientras se formó la dispersión y se enfrió. El contenido de sólidos de la dispersión fue 20.4%.
Ejemplo 2
El mismo procedimiento se siguió como en el Ejemplo 1 , excepto que se reemplazaron 150.0 g de aceite de soya con 135.0 g de colofonia de goma, se reemplazaron 50.0 g de anhídrido maleico con 45.0 g de anhídrido maleico, se reemplazaron 45.5 g de b-alanina con 41 .0 g de b-alanina, se reemplazaron 35 g de dimetilaminoetanol con 33 g de dimetilaminoetanol, y se reemplazaron 408 g de agua con 602 g de agua.
Ejemplo 3
Los siguientes ingredientes se hicieron reaccionar de acuerdo con el metodo descrito a continuación .
g mol
Aceite de soya 150.0 0.17
Xileno 3.0
Anhídrido maleico 50.0 0.51 b-alanina 45.5 0.51
Etapa 1 - Preparación del compuesto anhídrido succínico sustituido
Se agregaron aceite de soya, xileno y anh ídrido maleico
(bajo una manta de nitrógeno) a un matraz de 1 litro (equipado con agitador y condensador) mientras se agitaba. La temperatura se elevó a 180°C y luego volvió a aumentar hasta 220°C durante 45 minutos. Esta temperatura se mantuvo durante 1 .5 horas 5 despues de tal tiempo la mezcla se enfrió a 100°C. Nota: los lavados de xileno sublimaron el anh ídrido maleico y así dieron una mejor conversión y una reacción más limpia. Se destilaron en la Etapa 2 con agua.
Etapa 2 - Conversión del compuesto anhídrido succínico ío sustituido a un compuesto de succinimida sustituida
Se retiró el condensador reflujo del matraz y se reemplazó con un condensador Dean y Stark permitiendo al vapor sea retirado y recolectado del matraz, se agregó b-alanina y la temperatura aumentó a 170°C durante 1 hora. Se requirió 15 cuidado para controlar la temperatura exotérmica resultante y el espumado de la reacción del anh ídrido y la amina. Mientras el espumado disminuyó, se aplicó a 170°C un vacío para conducir la reacción hacia adelante. Se recolectaron aproximadamente 7 gramos de agua durante aproximadamente 2 horas a 170°C 20 mientras se formó el compuesto de succinimida sustituida.
Etapa 3 - Formación de una emulsión
Se enfrió el compuesto de succinimida sustituida a aproximadamente 90°C , y se agregaron 35 gramos de dimetiletanolamina disueltos en 100 gramos durante 25 aproximadamente 2 minutos. Se agregaron 408 gramos de agua
adicionales durante aproximadamente 15 minutos con buena agitación (400 rpm, cuchilla plana de 3 pulgadas) mientras se formó la emulsión y se enfrió. El contenido de sólidos de la emulsión fue 20.4% .
Ejemplo 4
Los siguientes ingredientes se hicieron reaccionar de acuerdo con el metodo descrito a continuación.
9 mol
Setal276 XX-98 200.0
Xileno 3.0
Anhídrido maleico 50.0 0.51 b-alanina 45.5 0.51
Etapa 1 - Preparación del compuesto anhídrido succínico sustituido
« Se agregaron aceite de soya, xileno y anh ídrido maleico (bajo una manta de nitrógeno) a un matraz de 1 litro (equipado con agitador y condensador) mientras se agitaba. La temperatura se elevó a 180°C y luego volvió a aumentar hasta 220°C durante 45 minutos. Esta temperatura se mantuvo durante 1 .5 horas después de tal tiempo la mezcla se enfrió a 100°C. Se aplicó vacío.
Etapa 2 - Conversión del compuesto anh ídrido succínico sustituido a un compuesto de succinimida sustituida
Se retiró el condensador de reflujo del matraz y se
reemplaza por un condensador Dean y Stark permitiendo que los vapores que se retiren y se recolectaron del matraz. Se agregó b-alanina y la temperatura se aumentó a 150°C durante 1 hora. Se requirió cuidado para controlar la temperatura exotermica resultante y el espumado de la reacción del anh ídrido y la amina. Etapa 3 - Formación de una emulsión
Se enfrió el compuesto de succinimida sustituida a aproximadamente 90°C, y se agregaron 35 gramos de dimetiletanolamina disueltos en 100 g durante aproximadamente 2 minutos. Se agregaron 408 gramos de agua adicionales durante aproximadamente 15 minutos con buena agitación (400 rpm, hoja plana de 3 pulgadas) mientras se formó la emulsión y se enfrió. El contenido de sólidos de la emulsión fue 20.4% .
Claims (10)
1 . Una composición acuosa de recubrimiento que comprende un compuesto de succinimida sustituida, donde el compuesto de succinimida sustituida tiene un valor de ácido de al menos aproximadamente 30 mg de KOH/g del compuesto de succinimida sustituida, y donde el compuesto de succinimida sustituida es el producto de reacción de a) un aceite insaturado que comprende al menos un enlace carbono-carbono insaturado no aromático, un polímero derivado del aceite insaturado, o una combinación del mismo; b) anhídrido maleico; y c) una amina primaria de fórmula general N H2RCOOH , donde R puede ser un grupo alquilo o grupo arilo con aproximadamente 2 a aproximadamente 30 átomos de carbono y donde el grupo amina (-NH2) y el grupo ácido (-COOH) de la amina primara están separados por más de un átomos de carbono.
2. La composición acuosa de recubrimiento de acuerdo con la reivindicación 1 , donde la composición acuosa de recubrimiento comprende además un polímero aglutinante, y donde el compuesto de succinimida sustituida comprende desde más de 0 a aproximadamente 10% en peso de la composición de recubrimiento.
3. La composición acuosa de recubrimiento de acuerdo con la reivindicación 2 o la reivindicación 3, donde el polímero aglutinante comprende un polímero acrílico, un polímero de estireno-acrílico, un polímero de poliuretano, un polímero alqu ídico, un polímero epoxi, o una mezcla de copolímero o híbrido de los mismos.
4. La composición acuosa de recubrimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, donde el número promedio de peso molecular del compuesto de succinimida sustituida es de aproximadamente 400 a aproximadamente 10,000 Daltons.
5. La composición acuosa de recubrimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, donde el valor de ácido del compuesto de succinimida sustituida es de aproximadamente 30 a aproximadamente 300 mg de KOH/g del compuesto de succinimida sustituida.
6. La composición acuosa de recubrimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, donde el compuesto de succinimida sustituida es neutralizado parcial o totalmente para facilitar la dispersión en la composición acuosa de recubrimiento.
7. La composición acuosa de recubrimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, donde la amina primaria es b-alanina.
8. La composición acuosa de recubrimiento de acuerdo con la reivindicación 1 , donde R está sustituido con un grupo ácido.
9. U n sustrato recubierto con la composición acuosa de recubrimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores.
10. Un método para preparar una composición acuosa de recubrimiento que comprende: a) hacer reaccionar un aceite insaturado que comprende al menos un enlace carbono-carbono insaturado no aromático, un polímero derivado de aceite insaturado, o una combinación del mismo con anh ídrido maleico para formar un compuesto anh ídrido succínico sustituido; b) hacer reaccionar el compuesto de anh ídrido succínico sustituido con una amina primaria de fórmula general NH2RCOOH , donde R puede ser un grupo alquilo o grupo arilo con aproximadamente 2 a aproximadamente 30 átomos de carbono y donde el grupo amina (-N H2) y el grupo ácido (-COOH) de la amina primara están separados por más de un átomos de carbono para formar un intermediario de ácido ámico; c) evolucionar agua a partir del intermediario de ácido ámico para formar un compuesto de succinimida sustituida; y d) neutralizar el compuesto de succinimida sustituida en presencia de agua para formar la composición acuosa de recubrimiento, donde el compuesto de succinimida sustituida tiene un valor de ácido de al menos aproximadamente 30 mg de KOH/g del compuesto de succinimida sustituida.
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US2262923A (en) * | 1940-01-24 | 1941-11-18 | Edwin T Clocker | Solubilized oily material |
US2977334A (en) * | 1956-10-04 | 1961-03-28 | Monsanto Chemicals | Derivatives of ethylene/maleic anhydride copolymers |
US3293201A (en) | 1962-03-07 | 1966-12-20 | Pittsburgh Plate Glass Co | Emulsions of curable resinous compositions and a salt of an adduct of an unsaturateddicarboxylic acid and a fatty oil |
US4618655A (en) | 1983-10-31 | 1986-10-21 | Atlantic Richfield Company | Process for preparation of polymers containing dicarboxylic acid cyclic imide units in a solid/liquid slurry |
US4548724A (en) * | 1984-05-29 | 1985-10-22 | Texaco Inc. | Succinimide derivatives as additives in lubricating oils |
DE3632277A1 (de) | 1986-09-23 | 1988-04-07 | Bayer Ag | Waessrige bindemittel auf polybutadienbasis, deren herstellung und verwendung |
JPH06828B2 (ja) * | 1986-10-15 | 1994-01-05 | 宇部興産株式会社 | 光硬化性組成物 |
US4988759A (en) * | 1989-09-26 | 1991-01-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition of acrylic polymers containing reactive groups and an epoxy organosilane |
US4962149A (en) * | 1989-11-07 | 1990-10-09 | Eastman Kodak Company | Modified chlorinated polyolefins |
US5519081A (en) * | 1991-11-15 | 1996-05-21 | Imperial Chemical Industries Plc | Polymerisable compositions |
RU2059674C1 (ru) * | 1992-06-11 | 1996-05-10 | Естественно-научный институт при Пермском государственном университете им.А.М.Горького | Противокоррозионная композиция |
JPH07165840A (ja) * | 1993-09-25 | 1995-06-27 | Basf Ag | モノマレインイミドを結合して成るプロピレングラフト共重合体 |
FR2757172B1 (fr) | 1996-12-12 | 1999-02-19 | Inst Francais Du Petrole | Polyolefines greffees comportant un cycle succinimide substitue sur l'azote par un groupement reactif |
FR2757171B1 (fr) | 1996-12-12 | 1999-02-19 | Inst Francais Du Petrole | Polymere comportant un cycle succinimide substitue sur l'azote par un groupement reactif |
DE19710373A1 (de) | 1997-03-13 | 1998-09-17 | Huels Chemische Werke Ag | Wäßrige Bindemittel auf Polybutadienbasis |
US6441213B1 (en) * | 2000-05-18 | 2002-08-27 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Adhesion promoters containing silane, carbamate or urea, and donor or acceptor functionality |
EP1311563A4 (en) * | 2000-08-16 | 2006-09-06 | Brewer Science Inc | PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITIONS FOR USE IN THE MANUFACTURE OF A COLOR FILTER |
DE10142991C2 (de) * | 2001-08-31 | 2003-04-10 | Dynea Moers Gmbh | Additiv zur Verlängerung der Offenzeit von wäßrigen Zusammensetzungen enthaltend Poymerdispersionen |
US6858672B2 (en) * | 2002-06-20 | 2005-02-22 | Basell Poliolefine Italia S.P.A. | Safe process for making polymers containing N-phenylimide groups |
JP2005194494A (ja) * | 2003-12-09 | 2005-07-21 | Kansai Paint Co Ltd | 水性ポリエステル樹脂組成物の製造方法、該水性ポリエステル樹脂組成物を用いて得られる熱硬化型水性塗料組成物及び該熱硬化型水性塗料組成物を用いて得られる塗装物品 |
DE102005004292A1 (de) * | 2005-01-28 | 2006-08-03 | Basf Ag | Verfahren zum Aufbringen integrierter Vorbehandlungsschichten umfassend Thioamide auf metallische Oberflächen |
US8563128B2 (en) * | 2005-01-28 | 2013-10-22 | Basf Se | Preparation for and method of applying corrosion control coats |
AU2006201172B2 (en) * | 2005-04-04 | 2010-11-25 | Rohm And Haas Company | Aqueous polymer dispersions |
ES2361857T3 (es) * | 2005-12-07 | 2011-06-22 | Rochal Industries, Llp | Venda conformable y material de revestimiento. |
DE102006062439A1 (de) | 2006-12-27 | 2008-07-03 | Byk-Chemie Gmbh | Kamm(block)copolymere |
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US8133970B2 (en) * | 2008-01-31 | 2012-03-13 | Georgia-Pacific Chemicals Llc | Oxidized and maleated derivative compositions |
US8476404B1 (en) * | 2008-07-04 | 2013-07-02 | Bhalchandra Shripad Lele | Selectively functionalized polyhydric compounds |
RU2550359C2 (ru) * | 2009-09-02 | 2015-05-10 | БАСФ Констракшн Полимерс ГмбХ | Состав и его применение |
CN102892830A (zh) * | 2010-05-12 | 2013-01-23 | 巴斯夫欧洲公司 | 聚异丁烯的乳液、物质和方法 |
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