BR112015005185B1 - Composição aquosa de revestimento e método de preparar uma composição aquosa de revestimento - Google Patents
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Abstract
COMPOSIÇÃO AQUOSA DE REVESTIMENTO; SUBSTRATO E MÉTODO DE PREPARAR UMA COMPOSIÇÃO AQUOSA DE REVESTIMENTO. A invenção inclui uma composição aquosa de revestimento possuindo um composto de succinimida substituída, em que o composto de succinimida substituída possui um valor de ácido de pelo menos cerca de 30 mg de KOH/g do composto de succinimida substituída. O composto de succinimida substituída pode ser o produto da reação de um óleo insaturado compreendendo pelo menos uma ligação carbono-carbono insaturada não aromática, um polímero derivado do óleo insaturado, ou uma combinação destes, com anidrido maleico e uma amina primária.
Description
[001] A presente invenção refere-se a composições de revestimento incluindo um composto de succinimida substituída, métodos de preparar as composições de revestimento, substratos revestidos com as composições de revestimento, e métodos de revestir substratos com as composições de revestimento.
[002] Composições de revestimento feitas de resinas epóxi têm sido utilizadas para revestir embalagens e recipientes para alimentos e bebidas. Embora o peso das evidências científicas, conforme interpretado pelas principais agências de segurança alimentar regulatórias globais nos EUA, Canadá, Europa, e Japão, demonstre que os níveis de bisfenol A aos quais os consumidores estão expostos com os revestimentos à base de epóxi comerciais atuais sejam seguros, alguns consumidores e proprietários de marcas continuam a manifestar preocupação com segurança. Composições de revestimento que não contenham bisfenol-A ou qualquer outro desregulador endócrino possível são desejáveis. Além disso, monômeros de estireno e copolímeros de estireno e anidrido maleico têm sido amplamente utilizados em composições de revestimento que protegem alimentos e bebidas para melhorar a resistência a corrosão e adesão ao metal, mas recentemente, tem sido desejado produzir tais composições de revestimento sem estireno.
[003] O dióxido de carbono presente em refrigerantes é conhecido por penetrar composições de revestimento, possivelmente levando à deslaminação do revestimento. Descobrimos que a incorporação de um certo composto de succinimida substituída na composição de revestimento provê excelente resistência a deslaminação, bem como melhor adesão e resistência à corrosão em substratos metálicos.
[004] A invenção refere-se a composições de revestimento incluindo um composto de succinimida substituída, métodos de preparar as composições de revestimento, substratos revestidos com as composições de revestimento, e métodos de revestir substratos com as composições de revestimento. As composições de revestimento podem ser composições de acondicionamento de revestimento protetoras aquosas que exibam melhor adesão e resistência à corrosão quando aplicadas a substratos metálicos, tal como alumínio, aço ou placa de aço com estanho eletrodepositado. As composições de revestimento podem ser aplicadas diretamente ao substrato metálico para prover uma camada protetora contra contato com o substrato metálico.
[005] Em algumas realizações da invenção, é provida uma composição aquosa de revestimento compreendendo um composto de succinimida substituída. O composto de succinimida substituída pode ter um valor de ácido de pelo menos cerca de 30 mg de KOH/g do composto de succinimida substituída. O composto de succinimida substituída pode ser o produto da reação de um óleo insaturado compreendendo pelo menos uma ligação carbono-carbono insaturada não aromática, um polímero derivado do óleo insaturado, ou uma combinação destes, com anidrido maleico e uma amina primária.
[006] Métodos de preparar uma composição aquosa de revestimento também são revelados. Os métodos podem compreender as etapas de a) colocar em reação um óleo insaturado compreendendo pelo menos uma ligação carbono- carbono insaturada não aromática, um polímero derivado do óleo insaturado, ou uma combinação destes, com anidrido maleico para formar um composto anidrido succínico substituído, b) colocar em reação o composto anidrido succínico substituído com uma amina primária para formar um intermediário de ácido âmico, c) evoluir água do intermediário de ácido âmico para formar um composto de succinimida substituída, e d) neutralizar o composto de succinimida substituída na presença de água para formar a composição aquosa de revestimento. O composto de succinimida substituída pode ter um valor de ácido de pelo menos cerca de 30 mg de KOH/g do composto de succinimida substituída.
[007] A Figura 1 mostra um esquema de reação para formar um composto de succinimida substituída onde a amina primária é o aminoácido é β-alanina.
[008] A invenção refere-se a composições de revestimento incluindo um composto de succinimida substituída, métodos de preparar as composições de revestimento, substratos revestidos com as composições de revestimento, e métodos de revestir substratos com as composições de revestimento. As composições de revestimento podem ser composições de revestimento de acondicionamento protetoras aquosas que exibam melhor adesão e resistência à corrosão quando aplicadas a substratos metálicos, tal como alumínio, aço ou placa de aço com estanho eletrodepositado. Além disso, as composições de revestimento podem ser preparadas a partir de materiais renováveis, tal como óleos vegetais e aminoácidos, e não possuem as preocupações de saúde associadas a resinas epóxi e compostos à base de estireno. As composições de revestimento podem ser aplicadas diretamente ao substrato metálico para prover uma camada protetora contra contato com o substrato metálico.
[009] Em algumas realizações da invenção, é provida uma composição aquosa de revestimento compreendendo um composto de succinimida substituída. O composto de succinimida substituída pode ter um valor de ácido de pelo menos cerca de 30 mg de KOH/g do composto de succinimida substituída. Em algumas realizações, o composto de succinimida substituída pode compreender de mais de 0 a cerca de 10% em peso da composição de revestimento. Se a porcentagem do composto de succinimida substituída estiver acima de cerca de 10% em peso, a adesão da composição de revestimento ao substrato metálico pode deteriorar, enquanto que uma porcentagem abaixo de 0, 1% em peso pode não beneficiar sensivelmente a resistência à corrosão.
[010] O composto de succinimida substituída pode ser o produto da reação de um óleo insaturado compreendendo pelo menos uma ligação carbono-carbono insaturada não aromática, um polímero derivado do óleo insaturado, ou uma combinação destes, com anidrido maleico e uma amina primária. A reação do anidrido maleico com o óleo insaturado ou o polímero derivado do óleo insaturado pode ocorrer pela reação de Diels-Alder ou pela reação de Alder- ene. Q
[011] O óleo insaturado e o polímero derivado do óleo insaturado podem ter uma ou mais ligações carbono- carbono insaturadas. A ligação carbono-carbono insaturada pode ser uma ligação dupla. As ligações duplas podem ser individualmente insaturadas (contendo apenas uma ligação dupla) ou multi-insaturadas (contendo mais de uma ligação dupla) . O óleo insaturado e o polímero derivado do óleo insaturado podem ser um composto multi-insaturado contendo ligações duplas conjugadas e/ou não conjugadas.
[012] O óleo insaturado e o polímero derivado do óleo insaturado podem ser preparados, por exemplo, não limitativo, por esterificação de um ou mais poliois, ácidos policarboxílicos, ácidos graxos, e misturas destes. Pelo menos parte do óleo insaturado e do polímero derivado do óleo insaturado pode estar oxidativamente secando como resultado da incorporação de compostos alifáticos insaturados, tal como ácidos graxos insaturados. Exemplos adequados de ácidos graxos insaturados incluem ácido miristoleico, ácido palmitoleico, ácido oleico, ácido gadoleico, ácido erúcico, ácido ricinoleico, ácido oleico, ácido graxo linoleico, ácido graxo linolênico, ácido graxo de talóleo, ácido graxo de girassol, ácido graxo de cártamo, ácido graxo de óleo de soja, e semelhantes. Exemplos de ácidos graxos contendo ligações duplas conjugadas incluem ácido graxo de óleo de mamona desidratado e ácido graxo de óleo de madeira. Ácidos monocarboxílicos adequados para uso incluem ácido tetrahidrobenzoico e ácido abiético hidrogenado ou não hidrogenado ou seu isômero. Caso desejado, os ácidos monocarboxílicos podem ser utilizados por inteiro ou em parte como triglicerídeos, por exemplo, como um óleo vegetal, no preparo do óleo insaturado e do polímero derivado do óleo insaturado. Caso desejado, misturas de dois ou mais de tais ácidos monocarboxílicos ou triglicerídeos podem ser empregadas, opcionalmente na presença de um ou mais ácidos monocarboxílicos (ciclo)alifáticos ou aromáticos saturados, por exemplo, ácido 2-etilhexanoico, ácido láurico, ácido palmítico, ácido esteárico, ácido 4-terc-butil-benzoico, ácido carboxílico ciclomentano, ácido naftalênico, ácido ciclohexano carboxílico, ácido 2,-4-dimetil benzoico, ácido 2-metil benzoico, e ácido benzoico.
[013] Ácidos policarboxílicos podem também ser incorporados no óleo insaturado e no polímero derivado do óleo insaturado, tal como ácido ftálico, ácido isoftálico, ácido tereftálico, ácido 5-terc-butil isoftálico, ácido trimelítico, ácido piromelítico, ácido, succínico, ácido adípico, 2,2,4-trimetil adípico, ácido azelaico, ácido sebácico, ácidos graxos dimerizados, ácido ciclopentano-1,2- dicarboxílico, ácido ciclohexano-1,2-dicarboxílico, ácido 4- metilciclohezano-1,2-dicarboxílico, ácido tetrahidrociclohexano-1,2-dicarboxílico, ácido tetrahidroftálico, butano-1,2,3,4-tetracarboxílico, ácido endoisopropilideno-ciclohexano-1,2-dicarboxílico, ácido ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxílico, e butano-1,2,3,4- tetracarboxílico. Caso desejado, os ácidos carboxílicos podem ser utilizados como um anidrido ou na forma de um éster, por exemplo, um éster de um álcool tendo 1-4 átomos de carbono.
[014] O óleo insaturado e o polímero derivado do óleo insaturado podem adicionalmente compreender blocos de construção de poliol. Exemplos de poliois adequados incluem etileno glicol, 1,3-propano diol, 1,6-hexano diol, 1,12- dodecano diol, 3-metil-1,5-pentano diol, 2,2,4-trimetil-1,6- hexano diol, 2,2-dimetil-1,3-propano diol, e 2-metil-2- ciclohexil-1,3-propano diol. Exemplos de triois adequados incluem glicerol, trimetilol etano, e trimetilol propano. Poliois adequados tendo mais de três grupos hidroxila incluem pentaeritritol, sorbitol, e produtos de eterificação, tal como ditrimetilol propano e di-, tri- e tetrapenaeritritol.
[015] O óleo insaturado e o polímero derivado do óleo insaturado podem ser obtidos por esterificação direta dos componentes constituintes, com a opção de uma porção destes componentes ter sido pré-convertida em ésteres diois ou poliésteres diois. Em algumas realizações, o óleo insaturado e o polímero derivado do óleo insaturado podem ser adicionados na forma de um óleo de secagem, tal como óleo de linhaça, óleo de peixe, ou óleo de mamona desidratado. O óleo insaturado e o polímero derivado do óleo insaturado podem ser produzidos por transesterificação com outros ácidos e poliois em uma temperatura na faixa de cerca de 200 a cerca de 250 C, opcionalmente na presença de solventes, tal como tolueno e/ou xileno.
[016] Exemplos adequados de polímeros derivados de óleos insaturados incluem resinas alquídicas. Tais resinas alquídicas podem ser poliésteres modificados com ácidos graxos insaturados ou óleos insaturados compreendendo ácidos graxos insaturados.
[017] Aminas primárias, em algumas realizações, podem ter a fórmula geral NH2RCOOH, onde R pode ser um grupo alquila ou grupo arila com cerca de 2 a cerca de 30 átomos de carbono ou preferivelmente cerca de 3 a cerca de 12 átomos de carbono. Exemplos não limitativos de aminas primárias adequadas incluem, sem limitação, glicina, β-alanina, arginina, asparagina, cisteína, leucina, glutamina, ácido 5- aminopentanoico, ácido 7-aminoheptanoico, ácido 8-amino- octanoico, ácido 6-aminohexanoico, ácido 3-aminobutanoico, e misturas destes. O grupo ácido e o grupo amina do aminoácido podem ser separados por mais de um átomo de carbono, uma vez que tais aminoácidos são tipicamente mais reativos do que quando tais grupos são separados por apenas um átomo de carbono.
[018] O valor de ácido do composto de succinimida substituída deve ser suficiente para permitir que o composto de succinimida substituída seja dispersível ou solúvel em um meio aquoso após neutralização. A solubilidade do composto de succinimida substituída pode depender, pelo menos em parte, da hidrofobicidade do composto de succinimida substituída propriamente dito, seu peso molecular, bem como da natureza do meio aquoso. Em algumas realizações, o peso molecular numérico médio do composto de succinimida substituída é de cerca de 400 a cerca de 10.000 Daltons, ou de cerca de 700 a cerca de 3000 Daltons. O peso molecular numérico médio descrito neste documento é medido por cromatografia de permeação em gel, a qual é às vezes chamada de cromatografia de exclusão por tamanho, com um padrão de poliestireno. Em algumas realizações, o valor de ácido do composto de succinimida substituída é de cerca de 30 a cerca de 300 mg de KOH/g do composto de succinimida substituída ou de cerca de 50 a cerca de 150 mg de KOH/g do composto de succinimida substituída. O valor de ácido descrito neste documento é medido pela ASTM D1639 intitulada “Standard test method for Acid value of Organic Coating Materials”.
[019] A amina primária não necessariamente precisa conter um grupo de ácido quando o óleo insaturado ou o polímero derivado do óleo insaturado contiver um grupo de ácido, tal como, por exemplo, quando o polímero for um ácido graxo insaturado. Entretanto, o óleo insaturado, o polímero derivado do óleo insaturado e a amina primária podem todos incluir grupos de ácido.
[020] As composições aquosas de revestimento da invenção, em certas realizações, podem ter uma fase contínua tendo pelo menos 50% de água ou pelo menos 65% de água. Solventes adequados podem incluir n-butanol, etileno glicol mono-butil éter, e semelhantes. O restante da fase contínua pode compreender solventes orgânicos, os quais podem ser solúveis em água, parcialmente solúveis em água ou insolúveis em água.
[021] O composto de succinimida substituída, em certas realizações, pode ser parcialmente ou completamente neutralizado para facilitar a dispersão na fase contínua da composição aquosa de revestimento. Agentes neutralizantes adequados incluem, sem limitação, amônia, uma amina, uma base de metal alcalino, e misturas destes. Aminas adequadas incluem, sem limitação, dimetil amino etanol, trietilamina, amino-2-metil propanol, dimetil amino propanol, dimetil amino-2-metil propanol, e misturas destes. Bases de metal alcalino adequadas incluem, sem limitação, hidróxido de potássio, hidróxido de sódio, e misturas destes.
[022] A composição aquosa de revestimento, em certas realizações, pode incluir um polímero ligante. Em certas realizações, o polímero ligante pode estar presente em uma quantidade de pelo menos 50% em peso ou de cerca de 90 a cerca de 99,9% em peso da composição de revestimento. Polímeros ligantes adequados incluem, sem limitação, um polímero acrílico, um polímero estireno-acrílico, um polímero de poliuretano, um polímero alquídico, um polímero de epóxi, e misturas e/ou copolímeros híbridos destes. Composições aquosas de revestimento, em certas realizações, tendo o polímero ligante podem formar uma película coerente em temperaturas ambientes de cerca de 0 a cerca de 40 °C ou quando cozidas em temperaturas que variam de cerca de 130 a cerca de 250 °C.
[023] O polímero ligante pode compreender uma dispersão aquosa de partículas formadas utilizando processos de polimerização de emulsão conhecidos, tal como polimerização do látex, polimerização de mini-emulsão, ou polimerização de microsuspensão. Tais dispersões são muitas vezes chamadas de dispersões de látex. Alternativamente, uma emulsão de polímero em um meio aquoso pode ser feita emulsificando o polímero ligante com ou sem um solvente e opcionalmente na presença de um surfactante. Monômeros adequados para preparar o polímero ligante incluem, por exemplo, não limitativo, estireno, alfa-metil estireno e semelhantes, bem como misturas destes; alquil ésteres de ácido acrílico ou metacrílico, tal como metacrilato de metila, metacrilato de etila, metacrilato de butila, acrilato de etila, acrilato de butila, acrilato de hexila, acrilato de n-octila, metacrilato de laurila, metacrilato de 2- etilhexila, acrilato de nonila, acrilato de decila, metacrilato de benzila, metacrilato de isobutila e metacrilato de isobornila; ésteres de hidrocietila dos ácidos acima, tal como acrilato de 2-hidroxietila, metacrilato de 2- hidroxietila, e metacrilato de 2-hidroxipropila, acrilato de glicidila, metacrilato de glicidila, ácido acrílico e ácido metacrílico; poliacrilatos, tal como dimetacrilato de butanodiol; e misturas dos itens acima.
[024] Sem estar vinculados a nenhuma teoria, os inventores acreditam que há duas características do composto de succinimida substituída que fazem com que ele funcione como um promotor de adesão para composições de revestimento, a saber, os sítios de ligação do composto de succinimida substituída e o caráter hidrofóbico do composto de succinimida substituída. A imida e os grupos carboxi do composto de succinimida substituída ajudam a ligar a composição de revestimento ao substrato de metal, e ter múltiplos sítios de ligação provê melhor força de ligação. Pode-se facilmente alcançar múltiplos sítios de ligação com compostos de maior peso molecular. À medida que o peso molecular aumenta, a porção hidrofóbica do composto de succinimida substituída interage com o polímero ligante para ajudar a impedir que o polímero ligante se desligue do composto de succinimida substituída. Se o peso molecular for muito alto, as chances de incompatibilidade com alguns polímeros ligantes podem aumentar.□
[025] A Figura 1 mostra as etapas de um esquema de reação para formar um composto de succinimida substituída onde a amina primária é o aminoácido β-alanina. A etapa 1 é a reação de uma cadeia de carbono insaturada com anidrido maleico para formar o composto anidrido succínico substituído (I). A etapa 2 mostra a reação do composto anidrido succínico substituído (I) com β-alanina para formar um intermediário de ácido âmico (II) . O intermediário de ácido âmico (II) perde água na etapa 3 para formar o composto de succinimida substituída (III).
[026] A invenção também inclui métodos de revestir um substrato compreendendo a etapa de aplicar uma composição de revestimento da invenção sobre o substrato. Substratos revestidos com tais composições de revestimento são também incluídos. Um método de preparar a composição aquosa de revestimento pode compreender as etapas de a) colocar em reação um óleo insaturado compreendendo pelo menos uma ligação carbono-carbono insaturada não aromática, um polímero derivado do óleo insaturado, ou uma combinação destes, com anidrido maleico para formar um composto anidrido succínico substituído, b) colocar em reação o composto anidrido succínico substituído com uma amina primária para formar um intermediário de ácido âmico, c) evoluir água do intermediário de ácido âmico para formar um composto de succinimida substituída, e d) neutralizar o composto de succinimida substituída na presença de água para formar a composição aquosa de revestimento. Em algumas realizações, a composição aquosa de revestimento adicionalmente compreende um polímero ligante.
[027] Em certas realizações da invenção, o óleo insaturado ou polímero derivado do óleo insaturado pode ser aquecido na presença de anidrido maleico para fixar o anidrido maleico ao óleo insaturado ou polímero derivado do óleo insaturado por uma reação de Alder-Ene para formar um composto anidrido succínico substituído. Uma amina primária é, em seguida, adicionada ao composto anidrido succínico substituído para formar um intermediário de ácido âmico. À medida que a mistura é gradualmente aquecida, água é evoluída para produzir um composto de succinimida substituída. Após resfriamento, um solvente e/ou uma base neutralizante pode ser adicionado(a) ao composto de succinimida substituída para formar uma dispersão aquosa. Em seguida, a dispersão aquosa do composto de succinimida substituída pode ser misturada com um polímero ligante para formar uma composição de revestimento da invenção.
[028] Por exemplo, não limitativo, óleo de soja pode ser aquecido na presença de anidrido maleico a cerca de 225 °C para fixar o anidrido ao óleo de soja por uma reação de Alder-Ene para formar um intermediário de óleo de soja de anidrido succínico substituído. β-alanina pode ser adicionada à mistura a cerca de 140 °C para formar um intermediário de ácido âmico. À medida que a mistura é gradualmente aquecida a cerca de 170 °C, água é evoluída para produzir um composto de succinimida substituída de óleo de soja. Após resfriamento a cerca de 100 °C, uma base neutralizante, tal como uma amina terciária ou amônia, pode ser adicionada com água para formar uma dispersão aquosa do composto de succinimida substituída de óleo de soja. Em seguida, a dispersão aquosa do composto de succinimida substituída de óleo de soja pode ser misturada com um polímero ligante para formar uma composição de revestimento da invenção.
[029] As composições de revestimento da invenção podem incluir aditivos convencionais conhecidos por técnicos no assunto, tais como, sem limitações, agentes de fluxo, agentes ativos de superfície, desespumantes, aditivos anti-crateramento, lubrificantes, aditivos de liberação de carne, e catalisadores de cura.
[030] Uma ou mais composições de revestimento da invenção são aplicadas a um substrato em algumas realizações, tal como, por exemplo, não limitativo, latas, latas metálicas, embalagens, recipientes, receptáculos, extremidades de lata, ou quaisquer porções destes, utilizados para manter ou tocar qualquer tipo de alimento ou bebida. Em algumas realizações, um ou mais revestimentos são aplicados além da composição de revestimento da presente invenção, tal como, por exemplo, não limitativo, um revestimento primário pode ser aplicado entre o substrato e uma composição de revestimento da presente invenção.
[031] As composições de revestimento podem ser aplicadas a substratos em qualquer maneira conhecida por técnicos no assunto. Em algumas realizações, as composições de revestimento são pulverizadas sobre um substrato. Ao pulverizar, a composição de revestimento pode conter, por exemplo, não limitativo, cerca de 10% e cerca de 30% em peso de sólidos poliméricos em relação a cerca de 70% a cerca de 90% de água, incluindo outros voláteis, tais como, sem limitações, quantidades mínimas de solventes, se desejado. Para algumas aplicações, tipicamente aquelas que não envolvam pulverização, as dispersões poliméricas aquosas podem conter, por exemplo não limitativo, cerca de 20% e cerca de 60% em peso de sólidos poliméricos. Solventes orgânicos são utilizados em algumas realizações para facilitar pulverização ou outros métodos de aplicação, e tais solventes incluem, sem limitação, n-butanol, 2-butoxi-etanol-1, xileno, tolueno, e misturas destes. Em algumas realizações, n-butanol é utilizado em combinação com 2-butoxi-etanol-1.
[032] As composições de revestimento da presente invenção podem ser pigmentadas e/ou opacificadas com pigmentos e opacificantes conhecidos em algumas realizações. Para muitos usos, incluindo uso alimentício, por exemplo, não limitativo, o pigmento é dióxido de titânio. A composição aquosa de revestimento resultante pode ser aplicada, em algumas realizações, por métodos convencionais conhecidos na indústria de revestimento. Assim, por exemplo, não limitativo, métodos de aplicação de revestimento por pulverização, rolagem, imersão, e fluxo podem ser utilizados tanto para películas transparentes quanto pigmentadas. Em algumas realizações, após aplicação sobre um substrato, o revestimento pode ser curado termicamente em temperaturas na faixa de cerca de 130 °C a cerca de 250 °C e, alternativamente, mais altas, por tempo suficiente para efetuar a cura completa, bem como volatilizar qualquer componente fugitivo no mesmo.
[033] Para substratos destinados a serem recipientes de bebidas, as composições de revestimento podem ser aplicadas, em algumas realizações, em uma taxa na faixa de cerca de 0,5 a cerca de 15 miligramas de revestimento polimérico por polegada quadrada de superfície de substrato exposta. Em algumas realizações, o revestimento dispersivo em água é aplicado em uma espessura entre cerca de 1 e cerca de 25 micra.
[034] A invenção será agora ilustrada pelos seguintes exemplos.
[035] O valor de ácido foi medido ao dissolver cerca de 0,1 g da amostra em uma mistura 1:1 de xileno e isopropanol. Uma gota de fenolftaleína em etanol foi adicionada à mistura resultante. A mistura foi, em seguida, titulada a um end point cor-de-rosa claro utilizando uma solução de hidróxido de potássio 0,1 normal.
[036] 150,0 g de óleo de soja, 3,0 g de xileno e 50,0 g de anidrido maleico foram adicionados (sob uma manta de nitrogênio) a um frasco de 1 litro (equipado com um agitador e um condensador de refluxo). Durante a agitação, a temperatura foi elevada a 180 °C e em seguida, aumentada ainda mais a 220 °C ao longo de 45 minutos. A temperatura foi mantida por 1,5 hora, após cujo período a mistura foi resfriada a 100°C. O xileno drenou o anidrido maleico em sublimação e, assim, produziu uma melhor conversão e uma reação mais limpa. O xileno foi destilado na Etapa 2 com a água.
[037] O condensador de refluxo foi removido do frasco e substituído por um condensador Dean Stark, permitindo que o vapor fosse removido e coletado do frasco. 45,5 g de β-alanina foram adicionados ao composto anidrido succínico substituído, e a temperatura foi elevada a 170 °C ao longo de 1 hora. O exotermo e a espuma resultantes da reação do anidrido maleico com a amina primária foram controlados. À medida que a formação de espuma diminuiu a 170 °C, um vácuo foi aplicado para conduzir a reação até a conclusão. Cerca de 7 g de água foram coletados ao longo de cerca de 2 horas a 170 °C, à medida que o composto de succinimida substituída foi formado.
[038] O composto de succinimida substituída foi resfriado a cerca de 90 °C, e 35 g de dimetiletanolamina dissolvidos em 100 g foram adicionados ao longo de cerca de 2 minutos. Um adicional de 408 g de água foi adicionado ao longo de 15 minutos com agitação (400 rpm, lâmina plana de 3 polegadas) à medida que a dispersão foi formada e resfriada. O teor de sólidos da dispersão foi 20,4%.
[039] O mesmo procedimento que o do Exemplo 1 foi seguido, com a exceção de que 150,0 g de óleo de soja foram substituídos por 135,0 g de resina de goma, os 50,0 g de anidrido maleico foram substituídos por 45,0 g de anidrido maleico, os 45,5 g de β-alanina foram substituídos por 41,0 g de β-alanina, os 35 g de dimetilaminoetanol foram substituídos por 33 g de dimetilaminoetanol, e os 408 g de água foram substituídos por 602 g de água.
[041] O óleo de soja, xileno e anidrido maleico foram adicionados (sob uma manta de nitrogênio) a um frasco de 1 litro (equipado com agitador e condensador) durante agitação. A temperatura foi elevada a 180 °C e em seguida elevada ainda mais a 220 °C ao longo de 45 minutos. Esta temperatura foi mantida por 1,5 hora, após cujo período a mistura foi resfriada a 100°C. Nota: o xileno drena o anidrido maleico em sublimação e, assim, produz melhor conversão e uma reação mais limpa. Ele foi destilado na etapa 2 com água.
[042] O condensador de refluxo foi removido do frasco e substituído por um condensador Dean Stark, permitindo que os vapores fossem removidos e coletados do frasco. β-alanina foi adicionada, e a temperatura elevada a 170 °C ao longo de 1 hora. Foi preciso cuidado para controlar o exotermo e a formação de espumas resultantes da reação do anidrido com a amina. À medida que a formação de espuma diminuiu a 170 °C, um vácuo foi aplicado para conduzir a reação adiante. Cerca de 7 gramas de água foram coletados ao longo de cerca de 2 horas a 170 °C, à medida que o composto de succinimida substituída foi formado.
[043] O composto de succinimida substituída foi resfriado a cerca de 90 °C, e 35 gramas de dimetiletanolamina dissolvidos em 100 gramas foram adicionados ao longo de cerca de 2 minutos. Um adicional de 408 gramas de água foi adicionado ao longo de 15 minutos com agitação (400 rpm, lâmina plana de 3 polegadas) à medida que a emulsão foi formada e resfriada. O teor de sólidos da emulsão foi 20,4%.
[045] O óleo de soja, xileno e anidrido maleico foram adicionados (sob uma manta de nitrogênio) a um frasco de 1 litro (equipado com agitador e condensador) durante agitação. A temperatura foi elevada a 180 °C e em seguida elevada ainda mais a 220 °C ao longo de 45 minutos. Esta temperatura foi mantida por 1,5 hora, após cujo período a mistura foi resfriada a 100°C. Vácuo foi aplicado.
[046] O condensador de refluxo foi removido do frasco e substituído por um condensador Dean Stark, permitindo que os vapores fossem removidos e coletados do frasco. β-alanina foi adicionada, e a temperatura foi elevada a 150 °C ao longo de 1 hora. Foi preciso cuidado para controlar o exotermo e a formação de espumas resultantes da reação do anidrido com a amina.
[047] O composto de succinimida substituída foi resfriado a cerca de 90 °C, e 35 gramas de dimetiletanolamina dissolvidos em 100 g foram adicionados ao longo de cerca de 2 minutos. Um adicional de 408 gramas de água foi adicionado ao longo de 15 minutos com agitação (400 rpm, lâmina plana de 3 polegadas) à medida que a emulsão foi formada e resfriada. O teor de sólidos da emulsão foi 20,4%.
Claims (9)
1. COMPOSIÇÃO AQUOSA DE REVESTIMENTO, caracterizada por compreender um composto de succinimida substituída, em que o composto de succinimida substituída possui um valor de ácido de pelo menos 30 mg de KOH/g do composto de succinimida substituída, e em que o composto de succinimida substituída é o produto de reação entre a) um óleo insaturado compreendendo pelo menos uma ligação carbono-carbono insaturada não aromática, um polímero derivado do óleo insaturado, ou uma combinação destes; b) anidrido maleico; e c) uma amina primária de fórmula geral NH2RCOOH, em que R é um grupo alquila ou um grupo arila com 2 a 30 átomos de carbono e em que o grupo amina (-NH2) e o grupo ácido (- COOH) da amina primária são separados por mais de um átomo de carbono.
2. COMPOSIÇÃO AQUOSA DE REVESTIMENTO, de acordo com a reivindicação 1, em que a composição aquosa de revestimento é caracterizada por compreender adicionalmente um polímero ligante, e em que o composto de succinimida substituída compreende de mais que 0 a 10% em peso da composição de revestimento.
3. COMPOSIÇÃO AQUOSA DE REVESTIMENTO, de acordo com a reivindicação 2, em que o polímero ligante é caracterizado por compreender um polímero acrílico, um polímero estireno- acrílico, um polímero de poliuretano, um polímero alquídico, um polímero de epóxi, ou uma mistura ou copolímero híbrido destes.
4. COMPOSIÇÃO AQUOSA DE REVESTIMENTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo peso molecular numérico médio do composto de succinimida substituída ser de 400 a 10.000 Daltons.
5. COMPOSIÇÃO AQUOSA DE REVESTIMENTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo valor de ácido do composto de succinimida substituída ser de 30 a 300 mg de KOH/g do composto de succinimida substituída.
6. COMPOSIÇÃO AQUOSA DE REVESTIMENTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo composto de succinimida substituída ser parcialmente ou completamente neutralizado para facilitar dispersão na composição aquosa de revestimento.
7. COMPOSIÇÃO AQUOSA DE REVESTIMENTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pela amina primária ser β- alanina.
8. COMPOSIÇÃO AQUOSA DE REVESTIMENTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada por R ser substituído por um grupo ácido.
9. MÉTODO DE PREPARAR UMA COMPOSIÇÃO AQUOSA DE REVESTIMENTO, conforme definida na reivindicação 1, caracterizado por compreender as etapas de: a) reação de um óleo insaturado compreendendo pelo menos uma ligação carbono-carbono insaturada não aromática, um polímero derivado do óleo insaturado, ou uma combinação destes, com anidrido maleico para formar um composto anidrido succínico substituído; b) reação do composto anidrido succínico substituído com uma amina primária de fórmula geral NH2RCOOH, onde R pode ser um grupo alquila ou um grupo arila com 2 a 30 átomos de carbono e em que o grupo amina (-NH2) e o grupo ácido (-COOH) da amina primária são separados por mais de um átomo de carbono para formar um intermediário de ácido âmico; c) evolução de água do intermediário de ácido âmico para formar um composto de succinimida substituída; e d) neutralização do composto de succinimida substituída na presença de água para formar a composição aquosa de revestimento, em que o composto de succinimida substituída possui um valor de ácido de pelo menos 30 mg de KOH/g do composto de succinimida substituída.
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