MX2011009154A - Polioles de aceite con funcion de hidroxilo y composiciones de recubrimiento preparadas de polioles de aceite con funcion de hidroxilo. - Google Patents

Polioles de aceite con funcion de hidroxilo y composiciones de recubrimiento preparadas de polioles de aceite con funcion de hidroxilo.

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Abstract

Se describen polioles de aceite con función de hidroxilo que pueden utilizarse para producir composiciones de recubrimiento y superficies recubiertas. En algunas modalidades, las composiciones de recubrimiento se utilizan para recubrir sustratos tal como materiales de empaques y similares para el almacenamiento de alimentos y bebidas. Los polioles de aceite con función de hidroxilo pueden prepararse haciendo reaccionar un aceite vegetal epoxidizado con un material con función de hidroxilo en presencia de un catalizador de ácido. Las composiciones de recubrimiento pueden prepararse reticulando los polioles de aceite con función de hidroxilo con un reticulador.

Description

POLIOLES DE ACEITE CON FUNCION DE HIDROXILO Y COMPOSICIONES DE RECUBRIMIENTO PREPARADAS DE POLIOLES DE ACEITE CON FUNCION DE HIDROXILO Campo de la Invención La presente invención se refiere a polioles de aceite con función de hidroxilo, composiciones de recubrimiento formadas de los polioles de aceite con función de hidroxilo, métodos para el recubrimiento de sustratos con las composiciones de recubrimiento, y sustratos recubiertos con las composiciones de recubrimiento.
Antecedentes de la Invención La presente técnica se basa principalmente en la tecnología de resina epóxica curada con resinas de amino y elementos fenólicos. Las composiciones de recubrimiento formadas de resinas epóxicas basadas en bisfenol A se han utilizado para recubrir los empaques y envases para alimentos y bebidas. Sin embargo, hay un deseo de algunos consumidores y propieatarios de marcas por composiciones de recubrimiento libres, o sustancialmente libres, de bisfenol A para empaques y envases para alimentos y bebidas.
La Patente Norteamericana No. 5,728,796 describe un proceso que hace reaccionar un compuesto que contiene epóxido con un compuesto que contiene hidroxilo alifático en presencia de un catalizador de ácido sulfónico. Este proceso se utilizó para formar resinas epóxicas que tienen altos pesos moleculares.
La Patente Norteamericana No. 4,012,559 describe una composición de recubrimiento curable por radiación que tiene un copolímero de acrílico, un compuesto polifuncional que tiene un peso molecular no mayor de 2,000, y un aceite vegetal epoxidizado. Se explica que las composiciones curadas pueden estar recubiertas sobre metal para formar productos de metal precubiertos.
Guo, y colaboradores, Rigi Polyurethane Foams Based on Soybean OH, Journal of Applied Polymer Science, Vol. 77, 467-473 (2000) enseña la reacción de un aceite de soya epoxidizado con metanol para formar un poliol de aceite de soya epoxidizado que es utilizado para preparar espumas de poliuretano para uso en aislamiento térmico y empaques.
La Publicación de Solicitud de Patente Norteamericana No. 2008/0302694 describe una composición de recubrimiento curable por radiación que tiene un oligómero de aceite vegetal epoxidizado preparado de la reacción de un aceite vegetal epoxidizado y un acrilato con función de hidroxilo o metacrilato con función de hidroxilo en presencia de un catalizador de ácido sulfónico. Esta composición puede utilizarse como un recubrimiento para materiales de empaques en almacenamiento de alimentos.
La Patente Norteamericana No. 4,212,781 describe procesos para modificar una resina epóxica a través de una reacción con un monómero copolimerizable en presencia de un iniciador. Un polímero injertado es formado de la resina epóxica por el injerto de un polímero de adición sobre la estructura alifática de la resina epóxica. Se describe que el proceso es útil para hacer mezclas de polímero para composiciones de recubrimiento.
Hay un deseo de producir recubrimientos de empaques que no contengan bisfenol A o sean sustancialmente libres de bisfenol A. Los polioles de aceite con función de hidroxilo de la invención tratan este deseo y pueden utilizarse en la preparación de composiciones de recubrimiento adecuadas, entre otras cosas, como recubrimientos de empaques para alimentos y empaques y envases de bebidas. Pueden formularse para proporcionar sólidos mayores para aplicación y resistencia a la corrosión mejorada comparados con algunos sistemas de recubrimiento de epoxi comerciales.
Breve Descripción de la Invención La tecnología de la presente invención tiene la capacidad de proporcionar una mejor resistencia a la corrosión y recubrimientos sólidos mayores que algunos de los recubrimientos de la presente técnica. Los sólidos mayores permiten una latitud de recubrimiento más amplia en una operación de una sola etapa.
La presente invención incluye procesos para producir polioles de aceite con función de hidroxilo. Tales procesos pueden realizarse en un solo reactor o en reactores múltiples. En algunas modalidades de la invención, un polio) de aceite con función de hidroxilo es preparado por un método que comprende la etapa de hacer reaccionar un aceite vegetal epoxidizado con un material con función de hidroxilo en presencia de un catalizador de ácido.
La presente invención también incluye composiciones de recubrimiento preparadas de polioles de aceite con función de hidroxilo. En algunas modalidades, las composiciones de recubrimiento son preparadas por un método que comprende hacer reaccionar un aceite vegetal epoxidizado con un material con función de hidroxilo en presencia de un catalizador de ácido para formar un poliol de aceite con función de hidroxilo, y reticular el poliol de aceite con función de hidroxilo con un reticulador para formar la composición de recubrimiento.
La presente invención además incluye métodos para recubrir un sustrato mezclando el poliol de aceite con función de hidroxilo con un reticulador para formar una mezcla, aplicando la mezcla al sustrato, y reticular la mezcla. Los sustratos recubiertos con las composiciones de recubrimiento también se incluyen en la presente invención. En algunas modalidades, el sustrato es una lata o empaquetarse.
Descripción Detallada de la Invención Según lo utilizado en las modalidades discutidas anteriormente y en otras modalidades de la descripción y en las reivindicaciones descritos en la presente, los siguientes términos tienen generalmente el significado según lo indicado, pero estos significados no pretenden limitar el alcance de la invención si el beneficio de la invención es logrado deduciendo un significado más amplio para los siguientes términos.
Distinto a los ejemplos de operación, o donde se indique lo contrario, todos los números que expresan las cantidades de ingredientes, condiciones de reacción, y así sucesivamente, utilizados en la especificación y reivindicaciones se deben entender como modificados en todos los casos por el término "aproximadamente". Por consiguiente, a menos que se indique lo contrario, los parámetros numéricos mencionados en la siguiente especificación y reivindicaciones anexadas son aproximaciones que pueden variar dependiendo de las propiedades deseadas previstas para ser obtenidas por la presente invención. Por lo menos, y no como un intento de limitar la aplicación de la doctrina de equivalentes al alcance de las reivindicaciones, cada parámetro numérico se debe interpretar de acuerdo con los métodos significativos de aproximación numérica y ordinaria. A pesar de que los intervalos y parámetros numéricos que establecen el alcance amplio de la invención son aproximaciones, los valores numéricos establecidos en los ejemplos específicos se describen tan exactamente como sea posible. Cualquier valor numérico, sin embargo, contiene intrínsecamente ciertos errores que resultan necesariamente de la desviación estándar encontrada en sus mediciones de prueba respectivas. A menos que se indique lo contrario, todos los porcentajes, relaciones y proporciones en la presente son en peso y particularmente a menos que se indique lo contrario específicamente, las proporciones de los componentes en las composiciones descritas se dan en porcentaje con referencia a la masa total de la mezcla de estos componentes.
También en la presente, la mención de los intervalos numéricos en puntos finales incluyen todos los números incluidos dentro de ese intervalo (por ejemplo, 1 a 5 incluye 1, 1.5, 2, 2.75, 3, 3.80, 4, 5, etc.).
También en la presente, "uno", "unos", "el", "por lo menos uno", y "uno o más" se utilizan alternativamente.
También en la presente, el término "comprende" y las variaciones del mismo no tienen un significado limitante donde estos términos aparecen en la descripción y reivindicaciones.
Los términos "por ejemplo", "sin limitación" y similares, así como los compuestos, intervalos, parámetros y similares descritos a través de la solicitud y reivindicaciones ejemplares, se piensan para identificar las modalidades de la invención de una manera no limitante. Otros compuestos, intervalos, parámetros y similares se pueden utilizar por los expertos en la técnica sin apartarse del espíritu y alcance de la invención.
La presente invención incluye los sustratos recubiertos por lo menos en parte con una composición de recubrimiento de la invención y los métodos para recubrir los sustratos. El término "sustrato" según lo utilizado en la presente incluye, sin limitación, latas, latas de metal, empaques, envases, receptáculos, o cualquier porción de los mismos usados para contener, tocar o entrar en contacto con cualquier tipo de alimento o bebida. También, los términos "sustrato", "lata de alimento", "envases de alimento" y similares incluyen, por ejemplo, sin limitación, "extremos de lata", que se pueden sellar con la base de los extremos de lata y utilizarse en el empaquetado de bebidas.
La presente invención incluye métodos para preparar polioles de aceite con función de hidroxilo y recubrir las composiciones que tienen un poliol de aceite con función de hidroxilo haciendo reaccionar un aceite vegetal epoxidizado con un material con función de hidroxilo en presencia de un catalizador de ácido. Los polioles de aceite con función de hidroxilo pueden utilizarse, entre otras cosas, en la preparación de recubrimientos de empaques. En algunas modalidades de la invención, los polioles de aceite con función de hidroxilo se reticulan con un reticulador para formar una composición de recubrimiento para los empaques de alimentos y envases de bebidas.
El aceite vegetal epoxidizado puede utilizarse solo o en combinación con otros aceites vegetales epoxidizados. Los aceites vegetales epoxidizados pueden prepararse de aceites vegetales mediante, por ejemplo sin limitación, agregando peróxido de hidrógeno y ácido fórmico o acético al aceite vegetal, y después mantener la mezcla a una temperatura elevada hasta que alguno o todos los enlaces dobles de carbono-carbono se conviertan a grupos de epóxido.
Los aceites vegetales contienen principalmente glicéridos que son triésteres de glicerol y ácidos grasos con diversos grados de insaturación. Por ejemplo sin limitación, los aceites vegetales epoxidizados para uso en la invención pueden hacerse de aceites vegetales (triglicéridos del ácido graso) tal como sin limitación, ésteres de glicerol y ácidos grasos que tienen una cadena de alquilo de aproximadamente 12 a aproximadamente 24 átomos de carbono. Los glicéridos de ácido graso que son triglicéridos en aceites de glicérido no saturados son referidos generalmente como aceites secantes o aceites semisecantes. Los aceites secantes incluyen, por ejemplo sin limitación, aceite de linaza, aceite de perilla y combinaciones de los mismos, mientras que los aceites semisecantes incluyen, sin limitación, aceite de resina, aceite de soya, aceite de cártamo y combinaciones de los mismos. Los aceites de triglicérido en algunas modalidades tienen cadenas de ácido graso idénticas o tienen alternativamente diferentes cadenas de ácido graso unidas a la misma molécula de glicerol. En algunas modalidades, los aceites tienen cadenas de ácido graso que contienen enlaces dobles no conjugados. En algunas modalidades, las cadenas de ácido graso de enlace doble sencillo o de enlace doble conjugado se utilizan en cantidades menores. La no saturación del enlace doble en glicéridos puede medirse por el valor de yodo (número) que indica el grado de no saturación del enlace doble en las cadenas de ácido graso. Los aceites de glicérido del ácido graso insaturado utilizados en algunas modalidades de la invención tienen un valor de yodo mayor de aproximadamente 25 y alternativamente entre aproximadamente 100 y aproximadamente 210.
Los aceites vegetales naturales para uso en la invención pueden ser por ejemplo sin limitación, mezclas de cadenas de ácido graso presentes como glicéridos, e incluyen sin limitación una distribución de ésteres del ácido graso del glicérido, donde la distribución del ácido graso puede ser aleatoria pero dentro de un intervalo establecido que pueda variar moderadamente dependiendo de las condiciones de crecimiento de la fuente vegetal. El aceite de frijol de soya se utiliza en algunas modalidades que comprende aproximadamente 11% de palmítico, aproximadamente 4% de esteárico, aproximadamente 25% de oleico, aproximadamente 51% de linolénico, y aproximadamente 9% de ácidos grasos linoléicos, donde el oleico, linoleico y linolénico son ácidos grasos no saturados. Los aceites vegetales no saturados utilizados en algunas modalidades de la invención, incluyen sin limitación, aceites de glicérido que contienen ésteres de glicérido del ácido graso insaturado no conjugados tal como, sin limitación, ácidos grasos de linoléicos y linolénicos.
Los aceites de glicérido no saturados incluyen, sin limitación, aceite de maíz, aceite de semillas de algodón, aceite de semillas de uva, aceite de cáñamo, aceite de linaza, aceite de mostaza silvestre, aceite de cacahuete, aceite de perilla, aceite de semillas de amapola, aceite de colza, aceite de cártamo, aceite de sésamo, aceite de soya, aceite de girasol, aceite de cañóla, aceite de resina, y mezclas de los mismos. Los glicéridos del ácido graso para uso en la invención incluyen, por ejemplo sin limitación, los que contienen cadenas de ácido graso linoleico y linolénico, aceites tal como sin limitación, aceite de cáñamo, aceite de linaza, aceite de perilla, aceite de semillas de amapola, aceite de cártamo, aceite de soya, aceite de girasol, aceite de cañóla, aceite de resina, aceite de semillas de uva, aceite de junco, aceite de maíz, y aceites similares que contienen altos niveles de glicérido del ácido graso linoleico y linolénico. Los glicéridos pueden contener pocas cantidades de ácidos grasos saturados en algunas modalidades. Por ejemplo sin limitación, el aceite de frijol de soya puede utilizarse el cual contiene predominantemente glicéridos del ácido graso linoleico y linolénico. Las combinaciones de tales aceites se utilizan en algunas modalidades de la invención. Los aceites vegetales pueden completa o parcialmente epoxidizarse por procesos conocidos, tal como por ejemplo sin limitación, utilizando ácidos tal como, sin limitación, ácido peróxido para la epoxidación de enlaces dobles no saturados del aceite vegetal insaturado. Los aceites de glicérido no saturados utilizados en algunas modalidades incluyen mono, di-glicéridos y mezclas de los mismos con triglicéridos o ésteres del ácido graso de ácidos grasos saturados y no saturados.
En algunas modalidades, el aceite vegetal epoxidizado comprende aceite de maíz, aceite de semillas de algodón, aceite de semillas de uva, aceite de cáñamo, aceite de linaza, aceite de mostaza salvaje, aceite de cacahuete, aceite de perilla, aceite de semillas de amapola, aceite de semillas de colza, aceite de cártamo, aceite de sésamo, aceite de frijol de soya, aceite de girasol, aceite de cañóla, aceite de resina, un éster del ácido graso, monoglicérido o diglicérido de tales aceites, o una mezcla de los mismos.
Las fuentes comercialmente disponibles de aceites vegetales epoxidizados se utilizan en algunas modalidades de la invención tal como, por ejemplo sin limitación, aceite de soya epoxidizado vendido bajo las designaciones comerciales "VIKOLOX" y "VIKOFLEX 7170" disponibles de Arkema, Inc, "DRAPEX 6.8" disponible de Chemtura Corporation, y "PLAS-CHECK 775" disponible de Ferro Corp. Otros aceites vegetales epoxidizados para uso en la invención incluyen, por ejemplo sin limitación, aceite de linaza epoxidizado vendidos bajo las designaciones comerciales "VIKOFLEX 7190" disponibles de Arkema, Inc. y "DRAPEX 10.4" disponibles de Chemtura Corporation, aceite de semillas de algodón epoxidizado, aceite de cártamo epoxidizado y mezclas de los mismos. El aceite de frijol de soya epoxidizado se utiliza en algunas modalidades.
En algunas modalidades de la invención, el material con función de hidroxilo incluye, sin limitación, propilenglicol, eti leng I icol , 1 ,3-propandiol, neopentilglicol, propano de trimetilol, dietilenglicol, glicol de poliéter, un poliéster, un policarbonato, una poliolefina, una poliolefina con función de hidroxilo, y mezclas de los mismos. El material con función de hidroxilo incluye un alcohol en algunas modalidades tal como, sin limitación, n-butanol, hexanol de 2-etilo, alcohol bencílico, y similares, solo, o en combinación con dioles o polioles.
En algunas modalidades, el material con función de hidroxilo está presente en una cantidad de aproximadamente 2:98 a aproximadamente 98:2 en una relación en peso del material con función de hidroxilo al aceite vegetal epoxidizado, y alternativamente de aproximadamente 5:95 a aproximadamente 40:60. En algunas modalidades, la relación equivalente de la funcionalidad de hidroxilo del material con función de hidroxilo a la funcionalidad de oxirano en el aceite vegetal epoxidizado es de aproximadamente 0.1:1 a aproximadamente 3:1. En algunas modalidades, la relación equivalente de la funcionalidad de hidroxilo a la funcionalidad de oxirano en el aceite vegetal epoxidizado es de aproximadamente 0.2:1 a aproximadamente 3:1. En algunas modalidades, la relación equivalente de la funcionalidad de hidroxilo a la funcionalidad de oxirano en el aceite vegetal epoxidizado es aproximadamente 0.2:1.
El catalizador de ácido utilizado para facilitar la reacción del aceite vegetal epoxidizado con el material con función de hidroxilo puede ser un catalizador de ácido fuerte en algunas modalidades de la invención tal como, por ejemplo sin limitación, uno o más ácidos sulfónicos u otro ácido fuerte (un ácido con un pKa de aproximadamente 3 o menos), un ácido trífl ico, una sal de triflato de un metal del Grupo HA, IIB, IIIA, IIIB o VINA de la Tabla Periódica de los Elementos (de acuerdo con la convención IUPAC 1970), una mezcla de las sales de triflato, o una combinación de la misma. En algunas modalidades, la cantidad del catalizador de ácido puede ir de aproximadamente 1 ppm a aproximadamente 10,000 ppm, y alternativamente de aproximadamente 10 ppm a aproximadamente 1,000 ppm, basado en el peso total de la mezcla de reacción. Los catalizadores incluyen, por ejemplo sin limitación, los catalizadores de triflato de metal del Grupo HA tal como sin limitación triflato de magnesio, los catalizadores de triflato de metal del Grupo IIB tal como sin limitación triflato de zinc y cadmio, los catalizadores de triflato de metal del Grupo MIA tal como sin limitación triflato de lantano, los catalizadores del triflato de metal del grupo IIIB tal como sin limitación triflato de aluminio, y los catalizadores del triflato de metal del Grupo VINA tal como sin limitación triflato de cobalto, y combinaciones de los mismos. La cantidad del catalizador de triflato de metal puede ir, por ejemplo sin limitación, de aproximadamente 10 a aproximadamente 1,000 ppm, alternativamente de manera aproximada 10 a aproximadamente 200 ppm, basada en el peso total de la mezcla de reacción. Algunas modalidades de la invención utilizan un catalizador de triflato de metal en la forma de una solución en un solvente orgánico. Los ejemplos de solventes incluyen, sin limitación, agua, alcoholes tal como n-butanol, etanol, propanol, y similares, así como solventes de hidrocarburo aromático, solventes polares cicloalifáticos tal como, por ejemplo sin limitación, cetonas cicloalifáticas (por ejemplo ciclohexanona), solventes alifáticos polares, tal como, por ejemplo sin limitación, alcoxialcanoles, 2-metoxietanol, solventes sin función de hidroxilo, y mezclas de los mismos.
En algunas modalidades, el aceite vegetal epoxidizado y material con función de hidroxilo se calientan en presencia de un catalizador de ácido a una temperatura de aproximadamente 50 a aproximadamente 200°C. Opcionalmente, un solvente puede incluirse en la síntesis del aceite vegetal epoxidizado y material con función de hidroxilo para ayudar a la viscosidad de control. En algunas modalidades, el solvente incluye, por ejemplo sin limitación, una cetona tal como, sin limitación, metilamilcetona, un solvente aromático tal como, sin limitación, xileno o Aromatic 100, el solvente de éster u otro solvente funcional de no hidroxilo, y mezclas de los mismos. Aproximadamente 0 a aproximadamente 90% de un solvente basado en la mezcla de reacción de peso total se utiliza en varias modalidades de la invención, y alternativamente de manera aproximada 5 a aproximadamente 30% se utiliza. Después de aproximadamente 2 a aproximadamente 3 horas, >90% de los grupos de epóxido se consumen en algunas modalidades. Los solventes seleccionados de los descritos anteriormente así como otros solventes incluyendo, sin limitación, solventes con función de hidroxilo pueden agregarse en enfriamiento. En algunas modalidades, es deseable tener un NV final (contenido no volátil en peso) de aproximadamente 30 a aproximadamente 80.
En algunas modalidades, el poliol de aceite con función de hidroxilo se mezcla con un reticulador para formar una composición de recubrimiento curable. En algunas modalidades, la mezcla además incluye un copolímero de acrílico con función de hidroxilo, un copolímero de acrílico funcional de ácido, un copolímero de acrílico funcional de glicidilo, un copolímero de acrílico funcional de acrilamida, o una mezcla de los mismos. Una lista no limitante de reticuladores para uso en la invención incluye benzoguanamina, formaldehído de benzoguanamina, glicoluril, formaldehído de melamina, un reticulador fenólico, formaldehído de fenol, formaldehído de urea, un isocianato, un isocianato bloqueado, y mezclas de los mismos. En varias modalidades, el reticulador para la relación de poliol de aceite con función de hidroxilo es de aproximadamente 1:99 a aproximadamente 90:10, y alternativamente de manera aproximadamente 5:95 a aproximadamente 60:40. Opcionalmente, la mezcla del poliol de aceite con función de hidroxilo y el reticulador puede agregarse para mejorar el curado.
Los catalizadores de curado incluyen, por ejemplo sin limitación, ácido dodecilbencensulfónico, ácido p-toluensulfónico, y similares, así como mezclas de los mismos. En algunas modalidades, otros polímeros que pueden combinarse en la composición de recubrimiento, por ejemplo sin limitación, poliéteres, poliésteres, policarbonatos, poliuretanos y similares, así como mezclas de los mismos. Las condiciones de curado para recubrimientos de empaques en algunas modalidades son aproximadamente 10 a aproximadamente 60 segundos a aproximadamente 250°C (500°F) a aproximadamente 320°C (600°F), y alternativamente de manera aproximada 1 minuto a aproximadamente 20 minutos a aproximadamente 120°C (250°F) a aproximadamente 250°C (500°F). En algunas modalidades, los aditivos generalmente utilizados en formular recubrimientos térmicamente curados se utilizan, por ejemplo sin limitación, solventes y auxiliares de deslizamiento.
Los polioles de aceite con función de hidroxilo y las composiciones de recubrimiento de la invención pueden incluir aditivos convencionales conocidos por los expertos en la técnica, por ejemplo sin limitación, agentes de flujo, agentes tensioactivos, desespumantes, aditivos anti-depresiones, lubricantes, aditivos liberadores de calor, y catalizadores de curado.
Los polioles de aceite con función de hidroxilo pueden utilizarse para formar composiciones de recubrimiento térmicamente curables. Se desea que la funcionalidad del hidroxilo del poliol de aceite con función de hidroxilo sea reactiva con reticuladores convencionales, tal como melamina y materiales fenólicos. Los compuestos con función de hidroxilo que son también (met)acrilato funcional no son materiales preferidos para la preparación de polioles de aceite con función de hidroxilo para el curado térmico.
En algunas modalidades de la invención, una o más composiciones de recubrimiento se aplican a un sustrato, tal como por el ejemplo sin limitación, latas, latas de metal, empaques, envases, receptáculos, extremos de latas, o cualquier porción de los mismos usada para sujetar o tocar cualquier tipo de alimento o bebida. En algunas modalidades, uno o más recubrimientos son aplicados además de las composiciones de recubrimiento de la presente invención, tal como por ejemplo sin limitación, una primera capa puede aplicarse entre el sustrato y la composición de recubrimiento.
Las composiciones de recubrimiento pueden aplicarse a sustratos de cualquier manera conocida por los expertos en la técnica. En algunas modalidades, las composiciones de recubrimiento se rocían o recubre por laminación sobre un sustrato.
Para algunas aplicaciones, las soluciones poliméricas basadas en solventes pueden contener, por ejemplo sin limitación, entre aproximadamente 20% y aproximadamente 60% en peso de sólidos del polímero. Los solventes orgánicos se utilizan en algunas modalidades para facilitar el recubrimiento con rodillo u otros métodos de aplicación y tales solventes pueden incluir, sin limitación, n-butanol, 2-butoxi-etanol-1 , xileno y otros solventes aromáticos y solventes de éster, y mezclas de los mismos. En algunas modalidades, n-butanol se utiliza en combinación con 2-butoxi-etanol-1. Las composiciones de recubrimiento de la presente invención pueden pigmentarse y/o opacificarse con pigmentos y opacificantes conocidos en algunas modalidades. Para muchos usos, incluyendo utilización alimenticia por ejemplo sin limitación, el pigmento puede ser óxido de zinc, negro de carbono, o dióxido de titanio. Las composiciones de recubrimiento resultantes son aplicadas en algunas modalidades por los métodos convencionales conocidos en la industria de recubrimiento. Así, por ejemplo sin limitación, aspersión, rodillo, inmersión, y métodos de aplicación de recubrimiento de flujo pueden utilizarse para películas claras y pigmentadas. En algunas modalidades, después de la aplicación sobre un sustrato, la composición de recubrimiento se cura térmicamente a temperaturas en el intervalo de aproximadamente 130°C a aproximadamente 250°C, y alternativamente mayores por tiempo suficiente para efectuar el curado completo así como volatilización de cualquier componente fugitivo.
Ejemplos La invención se describe adicionalmente por referencia a los siguientes ejemplos no limitantes.
Ejemplo 1 Preparación del Polio! de Aceite Con Función de Hidroxilo Se agitaron 11.0 gramos de propilenglicol, 112.0 gramos de aceite de frijol de soya epoxidizado, 30.9 gramos de metilamilcetona y 0.036 gramos de Nacure A-218 (disponible de King Industries) bajo nitrógeno y calentaron a 150°C. Se controló la exotermia inicial a < 155°C, y mantuvo la mezcla a 150°C por aproximadamente 2 horas después se enfrió. La titulación de oxirano indicó > 99.9% de conversión de los grupos epóxido.
Ejemplo 2 Preparación del Poliol de Aceite Con Función de Hidroxilo Se agregaron 50.9 gramos de dietilenglicol y 150 gramos de aceite de frijol de soya epoxidizado a un matraz de 1 litro. Se agregaron 0.02 gramos de Nacure A-218 (disponible de King Industries) al matraz a 20°C y agitó la mezcla bajo nitrógeno y calentó a 160°C. Se controló la exotermia inicial a < 165°C, y mantuvo la mezcla a 160°C por aproximadamente 3 horas. La titulación de oxirano indicó > 99.9% de conversión de los grupos epóxido. Se agregaron 50.3 gramos de cellosolve butílico con enfriamiento para dar 80% de NV.
Ejemplo 3 Preparación del Poliol de Aceite Con Función de Hidroxilo Se agregaron 50.0 gramos de neopentilglicol y 150 gramos de aceite de frijol de soya epoxidizado a un matraz de 1 litro. Se agregaron 0.02 gramos de Nacure A-218 (disponible de King Industries) al matraz a 20°C y agitó la mezcla bajo nitrógeno y calentó a 160°C. Se controló la exotermia inicial a < 165°C, y mantuvo la mezcla a 160°C por aproximadamente 3 horas. La titulación de oxirano indicó > 99.9% de conversión de los grupos epóxido. Se agregaron 50.3 gramos de cellosolve butílico con enfriamiento para dar 80% de NV.
Ejemplo 4A Preparación del Poliol de Aceite Con Función de Hidroxilo Se agitaron 185,500 gramos de propilenglicol, 812,450 gramos de aceite de frijol de soya epoxidizado y 0.206 gramos de Nacure A-218 (disponible de King Industries) bajo nitrógeno y calentaron a 150°C (141 gramos de propilenglicol permanecieron como el solvente sin reaccionar). Se controló la exotermia inicial a < 155°C, y mantuvo la mezcla a 150°C por aproximadamente 2 horas después se enfrió. La titulación del oxirano indicó > 99.9% de conversión de los grupos epóxido.
Ejemplo 5 Preparación del Poliol de Aceite Funcional de hidroxilo Se agregaron 150.0 gramos de aceite de frijol de soya epoxidizado, 36.8 gramos de trimetilolpropano, y 46.7 gramos de metilamilcetona a un matraz de 1 litro. Se agregaron 0.02 gramos de Nacure A218 (disponible de King Industries) al matraz a 20°C y agitó la mezcla bajo nitrógeno y entibió a 150°C. Se controló la exotermia inicial a 153°C, y mantuvo la mezcla a 150°C por aproximadamente tres horas, después se enfrió. La titulación de oxirano indicó > 99.9% de conversión de los grupos epóxido.
Ejemplo 6 Preparación del Copolímero de Acrílico Con Función de Glicidilo Se mezclaron 59.501 gramos del copolímero injertado de acrílico del poliol de aceite con función de hidroxilo del Ejemplo 4B con 0.329 gramos de agente de flujo de acrílico de Modaflow (disponible de Cytec Industries), 0.966 gramos de desespumante de Contra Air Poly (disponible de Ulrich GmbH), 0.04 gramos de desespumante de Byk 310 (disponible de BYK Chemie), 0.867 gramos de una dispersión de cera de carnauba, 13.867 gramos de resina fenólica RS0199 (disponible de Cytec Industries), 8.258 gramos de resina fenólica Santolink EP-560 (disponible de Cytec Industries), 0.383 gramos de Cymel 303, 1.913 gramos de Resimene 745 (disponible de INEOS Melamines), 1.235 gramos de Cymel 27-809 (disponible de Cytec Industries), 3.925 gramos de n-butanol, 3.925 gramos de solvente Aromatic 100, 3.925 gramos de cellosolve butílico y 0.867 gramos de dispersión de cera de polietileno para formar una composición de recubrimiento del copolímero del injerto de acrílico del poliol de aceite con función de hidroxilo.
Ejemplo 7 Preparación de la Composición de Recubrimiento Se hizo una mezcla que consiste de 34.56 kgs (76.14 libras) de la resina del Ejemplo 5; 26.26 kgs (57.9 libras) de la resina del Ejemplo 6; 38.87 kgs (85.7 libras) de RSO 199, una resina fenólica disponible de Cytec Industries; 7.63 kgs (17.04 libras) de Santolink EP560, una resina fenólica disponible de Cytec Industries; 4.85 kgs (10.7 libras) de Cymel 27-809, una resina benzoguanamina disponible de Cytec Industries; 2.75 kgs (6.06 libras) de Lanco Glidd TPG 087, una dispersión de cera de carnauba en el solvente disponible de Lubrizol Advanced Materials; 2.00 kgs (4.6 libras) de una dispersión que consiste de 30 partes de MPP-620XF, una cera de polietileno disponible de Micro Powders, Inc, en 70 partes de cellosolve butílico; 0.176 kgs (0.387 libras) de Coroc A-620-A2, un agente de flujo de acrílico disponibles de Cook Composites and Polymers; y 7.44 kgs (16.4 libras) de cellosolve butílico.

Claims (21)

REIVINDICACIONES
1. Una composición de recubrimiento curable que comprende un poliol de aceite con función de hidroxilo preparado por un método que comprende hacer reaccionar un aceite vegetal epoxidizado con un material con función de hidroxilo en presencia de un catalizador de ácido, en donde el poliol de aceite con función de hidroxilo se mezcla con un reticulador para formar la composición de recubrimiento curable.
2. La composición de recubrimiento curable de la reivindicación 1, en donde el aceite vegetal epoxidizado comprende aceite de maíz, aceite de semillas de algodón, aceite de semillas de uva, aceite de cáñamo, aceite de linaza, aceite de mostaza silvestre, aceite de cacahuete, aceite de perilla, aceite de semillas de amapola, aceite de colza, aceite de cártamo, aceite de sésamo, aceite de frijol de soya, aceite de girasol, aceite de cañóla, aceite de resina, un éster de ácido graso, monoglicérido o diglicérido de tales aceites, o una mezcla de los mismos.
3. La composición de recubrimiento curable de la reivindicación 1, en donde el aceite vegetal epoxidizado se deriva de un glicérido de ácido graso insaturado.
4. La composición de recubrimiento curable de la reivindicación 1, en donde el aceite vegetal epoxidizado está presente en una cantidad de aproximadamente 2 a aproximadamente 98 partes basado en el peso total del poliol de aceite con función de hidroxilo.
5. La composición de recubrimiento curable de la reivindicación 1, en donde el material con función de hidroxilo comprende propilenglicol, diol de 1,3-propano, etilenglicol, neopentilglicol, trimetilolpropano, dietilenglicol, un poliéterglicol, alcohol bencílico, hexanol de 2-etilo, un poliéster, un policarbonato, una poliolefina con función de hidroxilo, o una mezcla de los mismos.
6. La composición de recubrimiento curable de la reivindicación 1, en donde la relación equivalente de la funcionalidad de hidroxilo del material con función de hidroxilo a la funcionalidad de oxirano en el aceite vegetal epoxidizado es de aproximadamente 0.2:1 a aproximadamente 3:1.
7. La composición de recubrimiento curable de la reivindicación 1, en donde el catalizador de ácido comprende un ácido fuerte, tal como un ácido sulfónico, ácido tríflico, una sal de triflato de un metal del Grupo HA, IIB, MIA, MIB o VII IA de la Tabla Periódica de los Elementos (de acuerdo con la convención IUPAC 1970), una mezcla de las sales de triflato, o una combinación de los mismos.
8. La composición de recubrimiento curable de la reivindicación 1, en donde la reacción del aceite vegetal epoxidizado y el material con función de hidroxilo se conducen en presencia de un solvente.
9. La composición de recubrimiento curable de la reivindicación 8, en donde el solvente comprende una cetona, un solvente aromático, un solvente de éster, un solvente funcional de no hidroxilo, o una mezcla de los mismos.
10. La composición de recubrimiento curable de la reivindicación 1, en donde el reticulador comprende fenol-formaldehído, formaldehído de melamina, formaldehído de urea, formaldehído de benzoguanamina, isocianato bloqueado, o una mezcla de los mismos.
11. La composición de recubrimiento curable de la reivindicación 11, adicionalmente comprende un copolímero de acrílico con función de hidroxilo, un copolímero de acrílico funcional de ácido, un copolímero de acrílico funcional de glicidilo, un copolímero de acrílico funcional de acrilamida, o una mezcla de los mismos.
12. Una composición de recubrimiento curable preparada por un método que comprende hacer reaccionar un aceite vegetal epoxidizado con un material con función de hidroxilo en presencia de un catalizador de ácido para formar un poliol de aceite con función de hidroxilo, y reticular el poliol de aceite con función de hidroxilo con un reticulador para formar la composición de recubrimiento.
13. Un método para recubrir un sustrato que comprende: a) preparar una composición de recubrimiento curable por un método que comprende hacer reaccionar un aceite vegetal epoxidizado con un material con función de hidroxiio en presencia de un catalizador de ácido para formar un poliol de aceite con función de hidroxiio; b) mezclar el poliol de aceite con función de hidroxiio con un reticulador para formar una mezcla; c) aplicar la mezcla al sustrato; y d) reticular la mezcla.
14. Un sustrato recubierto con la composición de recubrimiento curable de la reivindicación 1.
15. Una composición de recubrimiento curable que comprende un poliol de aceite con función de hidroxiio preparado por un método que comprende hacer reaccionar un aceite vegetal epoxidizado con un material con función de hidroxiio en presencia de un catalizador de ácido para formar un poliol de aceite con función de hidroxiio, en donde la relación equivalente de la funcionalidad de hidroxiio del material con función de hidroxiio a la funcionalidad de oxirano en el aceite vegetal epoxidizado es de aproximadamente 0.2:1 a aproximadamente 3:1, y en donde el poliol de aceite con función de hidroxiio es mezclado con un reticulador para formar la composición de recubrimiento curable.
16. La composición de recubrimiento curable de la reivindicación 15, en donde el material con función de hidroxiio comprende propilenglicol, diol de 1,3-propano, etilenglicol, neopentilglicol, trimetilolpropano, dietilenglicol, un poliéterglicol , alcohol bencílico, hexanol de 2-etilo, un poliéster, un policarbonato, una poliolefina con función de hidroxilo, o una mezcla de los mismos.
17. La composición de recubrimiento curable de la reivindicación 15, en donde el catalizador de ácido comprende un ácido fuerte, tal como un ácido sulfónico, ácido tríflico, una sal de triflato de un metal del Grupo HA, IIB, IIIA, IIIB o VINA de la Tabla Periódica de los Elementos (de acuerdo con la convención IUPAC 1970), una mezcla de las sales de triflato, o una combinación de los mismos.
18. Un método para recubrir un sustrato que comprende: a) preparar una composición de recubrimiento curable por un método que comprende hacer reaccionar un aceite vegetal epoxidizado con un material con función de hidroxilo en presencia de un catalizador de ácido para formar un poliol de aceite con función de hidroxilo, en donde la relación equivalente de la funcionalidad de hidroxilo a la funcionalidad de oxirano en el aceite vegetal epoxidizado es de aproximadamente 0.2:1 a aproximadamente 3:1; b) mezclar el poliol de aceite con función de hidroxilo con un reticulador para formar una mezcla; c) aplicar la mezcla al sustrato; y d) reticular la mezcla.
19. La composición de recubrimiento curable de la reivindicación 1, en donde la composición de recubrimiento adicionalmente comprende un copolímero de acrilico con función de hidroxilo, un copolímero de acrílico funcional de ácido, un copolímero de acrílico funcional de glicidilo, un copolímero de acrílico funcional de acrilamida, o una mezcla de los mismos.
20. La composición de recubrimiento curable de la reivindicación 12, en donde la composición de recubrimiento adicionalmente comprende un copolímero de acrílico con función de hidroxilo, un copolímero de acrílico funcional de ácido, un copolímero de acrílico funcional de glicidilo, un copolímero de acrílico funcional de acrilamida, o una mezcla de los mismos.
21. El método de la reivindicación 13, en donde la composición de recubrimiento curable adicionalmente comprende un copolímero de acrílico con función de hidroxilo, un copolímero de acrílico funcional de ácido, un copolímero de acrílico funcional de glicidilo, un copolímero de acrílico funcional de acrilamida, o una mezcla de los mismos.
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