MX2007001836A - Serinamidas sustituidas por heteroaroilo. - Google Patents

Serinamidas sustituidas por heteroaroilo.

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Bernd Sievernich
Robert Reinhard
Michael Rack
Matthias Witschel
Thomas Ehrhardt
Liliana Parra Rapado
Frank Stelzer
Toralf Kuhn
Eike Hupe
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Abstract

La presente invencion se refiere a serinamidas sustituidas por heteroaroilo de la formula I (Ver Formula I) donde las variables A, Het y R1 hasta R5 tienen los significados indicados en la descripcion asi como sus sales utiles en la agricultura, procedimientos y productos intermedios para su preparacion, asi como el uso de estos compuestos o de productos que contienen estos compuestos para combatir plantas indeseadas.

Description

SERINAMIDAS SUSTITUIDAS POR HETEROAROILO Descripción La presente invención se refiere a serinamidas sustituidas por heteroaroilo de la fórmula I en la que las variables tienen los significados siguientes: A es heteroarilo de cinco o seis miembros con uno a cuatro átomos de nitrógeno, o con uno a tres átomos de nitrógeno y un átomo de oxígeno o de azufre, o con un átomo de oxígeno o de azufre, que puede estar parcial o completamente halogenado y/o llevar 1 a 3 radicales del grupo: ciano, C C6-alquilo, C3-C6- cicloalquilo, C?-C6-halógenoalquilo, C?-C6-alcoxi, C C6-halógenoalcoxi y C-?-C6- alcoxi-CrC^-alquilo; Het es heteroarilo mono o bicíclico con 5 a 10 miembros de anillo, que contiene 1 a 4 heteroátomos del grupo: nitrógeno, oxígeno y azufre, que puede estar parcial o completamente halogenado y/o llevar 1 a 3 radicales del grupo: ciano, nitro, C C6-alqu¡lo, CrC6-halógenoalquilo, hidroxi, C C6- alcoxi, C-i-Cß-halógenoalcoxi, hidroxicarbonilo, C?-Ce-alcoxicarbonilo, hidroxicar- bonil-C?-C6-alcoxi, Ci-Ce-alcoxicarbonil-CrCß-alcoxi, amino, CrCe-alquilamino, d?(d-C6-alqu?l)am?no, d-C6-alqu?lsulfon?lam?no, d-C6-halógenoalqu?l- sulfonilamino, aminocarbonilamino, (CtC6-alqu?lam?no)carbon?lam?no, d?-(d-C6- alqu?l)-am?nocarbon?lam?no, aplo y ar?l(C?-C6-alqu?lo), R , R es hidrogeno, hidroxi o d-C6-alcox?, R3 es C?-C6-alqu?lo, CrC -c?anoalqu?lo o C C6-halógenoalqu?lo, R4 es hidrógeno, C?-C6-alqu?lo, C3-C6-c?cloalqu?lo, C3-C6-alquen?lo, C3-C6-alqu?n?lo, C3-C6-halógenoalquen?lo, C3-C6-halógenoalqu?n?lo, formilo, d-C6-alqu?lcarbon?lo, C3-C6-c?cloalqu?lcarbon?lo, C2-C6-alquen?lcarbon?lo, C2-C6-alqu?n?lcarbon?lo, d- C6-alcox?carbon?lo, C3-C6-alquen?lox?carbon?lo, C3-C6-alqu?n?lox?carbon?lo, C C6- alquilaminocarbonilo, C3-C6-alquen?lam?nocarbon?lo, C3-C6- alquinilaminocarbopilo, C?-C6-alqu?lsulfon?lam?nocarbon?lo, d?-(d-C6-alqu?l)- ammocarbonilo, N-(C3-C6-alquen?l)-N-(C1-C6-alqu?l)-am?nocarbon?lo, N-(C3-C6- alqu?n?l)-N-(d-C6-alqu?l)-am?nocarbon?lo, N-(Cl-C6-alcox?)-N-(C1-C6-alqu?l)- amino-carbonilo, N-(C3-C6-alquen?l)-N-(C?-C6-alcox?)-am?nocarbon?lo, N-(C3-C6- alqu?n?l)-N-(C?-C6-alcox?)-am?nocarbon?lo, d?-(C C6-alqu?l)-am?not?ocarbon?lo, d- Cß-alquilcarbonil-CrCß-alquilo, CrC6-alcox??m?no-C?-C6-alqu?lo, N-(C C6- alqu?lam?no)-?m?no-C1-C6-alqu?lo, N-ídi-d-Ce-alquilaminoJ-imino-CrCe-alquilo o tp-C?-C4-alqu?ls?l?lo, pudiendo los radicales alquilo, cicloalquilo y alcoxi estar parcial o completamente halogenados y/o llevar uno a tres de los grupos siguientes ciano, hidroxi, C3-C6-c?cloalqu?lo, d-Cß-alcoxi-d-d-alquilo, C C4-alcox?-C?-C4- alcox?-C?-C4-alqu?lo, d-C4-alcox?, d-C4-alqu?lt?o, d?-(C C4-alqu?l)-am?no, d-d-alquil-d-d-alcoxicarbonil-ammo, d-d-alquilcarbonilo, hidroxicar- bonilo, d-C4-alcox?carbon?lo, aminocarbonilo, d-C4-alqu?lam?no-carbon?lo, d?-(C?-C4-alqu?l)-am?nocarbon?lo o CrC4-alqu?lcarbon?lox?, fenilo, fenil-d-Cß-alquilo, fenilcarbonilo, fen?lcarbon?l-C C6-alqu?lo, fenoxicarbo- nilo, fenilaminocarbonilo, fenilsulfonilaminocarbonilo, N-(C-,-C5-alqu?l)-N-(fen?l)- aminocarbonilo, fen?l-C?-C6-alqu?lcarbon?lo, heterocichlo, heteroc?cl?l-d-C6- alquilo, heterociclilcarbonilo, heteroc?cl?lcarbon?l-d-C6-alqu?lo, heterocicliloxicar- bonilo, heterocichlaminocarbonilo, heterociclilsulfonil-aminocarbonilo, N-(d-C6- alqu?l)-N-(heteroc?cl?l)-am?nocarbon?lo, o heteroc?cl?l-d-C6-alqu?lcarbon?lo, pudiendo el radical fenilo y el radical heterociclilo de los 17 últimos sustitu- yente mendionados estar parcial o completamente halogenado y/o llevar uno a tres de los grupos siguientes nitro, ciano, d-C4-alqu?lo, d-C - halógenoalquilo, d-C4-alcox? o d-C4-halógenoalcox?, o SO,R6, es hidrógeno o d-C6-alqu?lo, Rd es d-C6-alqu?lo, d-C6-halógenoalqu?lo o fenilo, pudiendo el radical fenilo estar parcial o completamente halogenado y/o llevar uno a tres de los grupos siguien- tes d-C6-alqu?lo, C?-C6-halógenoalqu?lo o d-C6-alcox?, así como sus sales útiles en la agricultura Ademas, la invención se refiere a un procedimiento y productos intermedios para la preparación de los compuestos de la fórmula I, a productos que los contienen, así co- mo al uso de estos derivados o de los coductos que los contienen para combatir plantas nocivas Sepnamidas sustituidas por benzoilo con efecto farmacéutico, que en la posición ß llevan un radical tetrazohlo, se describen, entre otras publicaciones, en la JP 03/294253 Ademas, se conocen de la literatura, por ejemplo de la WO 03/066576, derivados de fenilalanina de efecto herbicida, que no están sustituidos en la posición ß o que, op-cíonalmente, están sustituidos por halógeno o llevan radicales alquilo, alquenilo o al-quinilo Sin embargo, las propiedades herbicidas de los compuestos conocidos o bien su compatibilidad con las plantas de cultivo no son del todo satisfactorias Por tanto, la pre-senté invención tuvo por objetivo hallar nuevos compuestos, especialmente, con efecto herbicida, con propiedades mejoradas Se encontraron, ahora, las sennamidas sustituidas por heteroaroilo de la fórmula I y su efecto herbicida Además, se encontraron productos herbicidas, que contienen los compuestos I y que poseen un excelente efecto herbicida Adicionalmente, se encontraron procedimientos para la prepración de estos productos y procedimientos para combatir el crecimiento de plantas indeseadas con los compuestos I Los compuestos de la formula I contienen, dependiendo de su diseño de sustitución, dos o más centros de quiralidad y entonces están presentes como enantiómeros o mezclas de diastereómeros, son objeto de la presente invención tanto los enantiómeros o diastereómeros puros como también sus mezclas Los compuestos de la fórmula I también pueden estar presentes en forma de sus sales útiles en la agnculrura, siendo sin importancia, generalmente, el tipo de sal Por lo general, son apropiadas las sales de aquellos cañones o las sales de adición acidas de aquellos áidos, cuyos cationes o bien aniones no perjudican el efecto herbicida de los compuestos I Como cationes son apropiados, especialmente, los iones de los metales alcalino, preferentemente, litio, sodio y potasio, de los metales alcalinotérreos, preferentemente, calcio y magnesio, y de los metales transitorios, preferentemente, manganeso, cobre, cinc e hierro, así como amonio, pudiendo aquí estar sustituidos, opcionalmente, uno a cuatro átomos de hidrógeno por C C4-alqu?lo, h?drox?-C?-C4-alqu?lo, d-C4-alcox?-d-C4-alqu?lo, h?drox?-d-C4-alcox?-C-?-C4-alqu?lo, fenilo o bencilo, preferentemente, amonio, dimetilamonio, diisopropilamomo, tetrametilamonio, tetrabutilamonio, 2-(2-h?drox?et-1-ox?)et-1-?lamon?o, d?-(2-h?drox?et-1-?l)-amon?o, tpmetilbencilamonio, además, iones fosfonio, sulfonio, preferentemente, tr?(d-C4-alqu?l)sulfon?o e iones de sulfoxo-nio, preferentemente, tr?(C?-C4alqu?l)-sulfoxon?o Aniones de sales de adición acidas apropiados son, ppmordialmente, cloruro, bromou-ro, fluorouro, hidrogensulfato, sulfato, dihidrogenfosfato, hidrogenfosfato, nitrato, hidro-gencarbonato, carbonato, hexafluorosi cato, hexafluorofosfato, benzoato, así como los aniones de ácidos alcanoicos de C?-C4, preferentemente, formiato, acetato, propionato y butirato Las partes de molécula orgánicas mencionadas para los sustituyentes R1-R6 o como radicales en anillos fenilo, aplo, heteroaplo- o hetrociclilo son términos colectivos, representativos para la enumenración individual de los diferentes miembros de grupo Todas las cadenas de carbono, a saber, todas las partes de alquilo, alquilsililo, alquenllo, alqumilo, cianoalquilo, halógenoalquilo, halógenoalquenilo, halógenoalqumilo, alcoxi-, halógenoalcoxi-, alcoxialquilo, alcoxialcoxialquilo, alquilcarbonilo, alquenilcar-bonilo, alquinilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo, al-quilamino, alquilsulfonilamino, halógenoalquilsulfonilamino, alquilalcoxicarbonilamino, alquilaminocarbonilo, alquenilaminocarbonilo, alquinilammocarbonilo, alquilsulfonilami-nocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, N-alquenil-N-alquilammocarbonilo, N-alquinil-N-alquilamino-carbonilo, N-alcoxi-N-alquilaminocarbonilo, N-alquenil-N-alcoxiaminocarbonilo, N-alqumil-N-alcoxiaminocarbonilo, dialquilaminotiocarbonilo, alquilcarbonilalquilo, alcoximinoalquilo, N-(alqu?lam?no)-?m?noalqu?lo, N-(d?alqu?lam?no)-iminoalquilo, fenilalquilo, fenilcarbonilalquilo, N-alquil-N-fenilaminocarbonilo, fenilalquil-carbonilo, aplalquilo, heterociclilalquilo, heterociclilcarbonilalquilo, N-alquil-N-heterociclilaminocarbonilo, heterociclilalquilcarbonilo, alquiltio y alquilcarboniloxi pue-den ser lineales o ramificados Si no se indica otra cosa, los sustituyentes halogenados llevan, preferentemente, uno a cinco átomos de halógeno iguales o diferentes Halógeno representa, en cada caso, flúor, cloro, bromo o yodo Ademas, significan, por ejemplo - d-d-alquilo, asi como las partes de alquilo de tr?-d-d-alqu?ls?l?lo, d-d- alquilcarboniloxi, d-C4-alqu?l-C C4-alcox?carbon?lam?no, d-d-alquilimmooxi-d- C4— alquilo, C?-C4-alcox?-C1-C4-alcox?-C1-C4-alqu?lo y apl(C1-C4-alqu?l) p ej metilo, etilo, n-propilo, 1— metiletilo, n-butilo, 1-met?lprop?lo, 2-met?lprop?lo y 1 ,1- dimetiletilo, - d-C6-alqu?lo, así como las partes de alquilo de d-C6-alqu?lsulfon?lam?no, d-C6- alquilsulfonilaminocarbonilo, N-(C3-C6-alquen?l)-N-(d-C6-alqu?l)-ann?nocarbon?lo, N-(C3-C6-alqu?n?l)-N-(d-C6-alqu?l)-am?nocarbon?lo, N-íd-d-alcox -N-íd-Cß- alqu?l)-am?nocarbon?lo, C?-C6-alqu?lcarbon?l-d-C6-alqu?lo, C?-C6-alcox??m?no- C?-C6-alqu?lo, N-(C?-C6-alqu?lam?no)-?m?no-d-C6-alqu?lo, N-(d?-d-C6-alqu?l- am?no)-?m?no-d-C6-alqu?lo, fen?l—C1—C6— alquilo, ar?l-(C?-C6-alqu?l), fenilcarbonil- d-C6-alqu?lo, N-(d-C6-alqu?l)-N-(fen?l)am?nocarbon?lo, heteroc?cl?l-d-C6- alquilo, hetroc?cl?l-carbon?l-d-C6-alqu?lo y N-(d-C6-alqu?l)-N- (heteroc?cl?l)am?nocarbon?lo C?-C4-alqu?lo, como los arriba mencionados, así como p ej n-pentilo, 1-met?l- butilo, 2-met?lbut?lo, 3-met?lbut?lo, 2,2-d?met?lprop?lo, 1-et?lprop?lo, n-hexilo, 1 ,1- dimetilpropilo, 1 ,2-d?met?lprop?lo, 1-met?lpent?lo, 2-met?lpent?lo, 3-met?lpent?lo, 4- metilpentilo, 1 ,1-d?met?lbut?lo, 1 ,2-d?met?lbut?lo, 1 ,3-d?-met?lbut?lo, 2,2-d?met?lbut?lo, 2,3-d?met?lbut?lo, 3,3-d?met?lbut?lo, 1-et?l-but?lo, 2-et?lbut?lo, 1 ,1 ,2-tpmet?lprop?lo, 1- et?l-1-met?lprop?lo y 1 — etil— 3— metilpropilo, - C?-d-alqu?lcarbon?lo p ej metilcarbonilo, etilcarbonilo, propilcarbonilo, 1-met?l- etilcarbonilo, butilcarbonilo, 1-met?lprop?lcarbon?lo, 2-met?lprop?lcarbon?lo o 1 ,1- dimetiletilcarbonilo, - d-C-6-alqu?lcarbon?lo, asi como los radicales alquilcarbonilo de d-C3- alqu?lcarbon?l-d-C6-alqu?lo, fen?l-C?-C6-alqu?lcarbon?lo y heteroc?cl?l-d-C6- alquilcarbonilo d-C4-alqu?lcarbon?lo, como los arriba mencionados, asi como p ej pentilcarbonilo, 1-met?lbut?lcarbon?lo, 2-met?lbut?lcarbon?lo, 3-met?lbut?lcarbon?lo, 2,2-d?met?lprop?l- carbonilo, 1-et?lprop?lcarbon?lo, hexilcarbonilo, 1 ,1-d?met?l-prop?lcarbon?lo, 1 ,2- dimetilpropilcarbonilo, 1-met?lpent?lcarbon?lo, 2-met?l-pent?lcarbon?lo, 3-met?l- pentilcarbonilo, 4-met?lpent?lcarbon?lo, 1 ,1-d?met?l-but?lcarbon?lo, 1 ,2— dimetil- butilcarbonilo, 1 ,3-d?met?lbut?lcarbon?lo, 2,2-d?-met?lbut?lcarbon?lo, 2,3-d?met?l- butilcarbonilo, 3,3— dimetilbutilcarbonilo, 1-et?lbut?lcarbon?lo, 2-et?lbut?lcarbon?lo, 1 ,1 ,2-tr?met?lprop?lcarbon?lo, 1 ,2,2-tr?met?lprop?lcarbon?lo, 1— etil— 1— metil- propilcarbonilo o 1-et?l-2-met?l-prop?lcarbon?lo, - C3-C6-c?cloalqu?lo, asi como las partes de cicloalquilo de C3-C6-c?cloalqu?lcarbon?lo radical hidrocarburo monociclico, saturado con 3 a 6 miembros de anillo, como por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo, - C3-C6-alquen?lo, asi como las partes de alquenllo o de C3-C6-alquen?lox?carbon?lo, C3-C6-alquen?lam?nocarbon?lo, N-(C3-C6-alquen?l)-N-(d-C6-alqu?l)am?nocarbon?lo y N-(C3-C6-alquen?l)-N-(C?-C6-alcox?)am?nocarbon?lo p ej 1-propen?lo, 2- propendo, 1-met?leten?lo, 1 -buten?lo, 2-buten?lo, 3-buten?lo, 1-met?l-1-propen?lo, 2- met?l-1 -propenilo, 1-met?l-2-propen?lo, 2-met?l-2-propen?lo, 1 -penten?lo, 2-penten?lo, 3-penten?lo, 4-penten?lo, 1-met?l-1 -butenilo, 2-met?l-1 -buten?lo, 3-met?l-1-buten?lo, 1- met?l-2-buten?lo, 2-met?l-2-buten?lo, 3-met?l-2-buten?lo, 1 -met?l-3-buten?lo, 2-met?l-3- butenilo, 3-met?l-3-buten?lo, 1 ,1-d?met?l-2-propen?lo, 1 ,2-d?met?l-1 -propen?lo, 1 ,2- d?met?l-2-propen?lo, 1 -et?l-1 -propenilo, 1 -et?l-2-propen?lo, 1 -hexen?lo, 2-hexen?lo, 3- hexenilo, 4-hexen?lo, 5-hexen?lo, 1 -met?l-1-penten?lo, 2-met?l-1 -penten?lo, 3-met?l-1-penten?lo, 4-met?l-1-penten?lo, 1-met?l-2-penten?lo, 2-met?l-2-penten?lo, 3- met?l-2-penten?lo, 4-met?l-2-penten?lo, 1 -met?l-3-penten?lo, 2-met?l-3penten?lo, 3- met?l-3-penten?lo, 4-met?l-3-penten?lo, 1-met?l-4-penten?lo, 2-met?l-4-penten?lo, 3- met?l-4-penten?lo, 4-met?l-4-penten?lo, 1 ,1-d?met?l-2-buten?lo, 1 ,1-d?met?l-3-buten?lo, 1 ,2-d?met?l-1-buten?lo, 1 ,2-d?met?l-2-buten?lo, 1 ,2-d?met?l-3-buten?lo, 1 ,3-d?met?l-1- butenilo, 1 ,3-d?met?l-2-buten?lo, 1 ,3-d?met?l-3-buten?lo, 2,2-d?met?l-3-buten?lo, 2,3- d?met?l-1-buten?lo, 2,3-d?met?l-2-buten?lo, 2,3-d?met?l-3-buten?lo, 3,3-d?met?l-1- butenilo, 3,3-d?met?l-2-buten?lo, 1-et?l-1-buten?lo, 1-et?l-2-buten?lo, 1-et?l-3-buten?lo, 2- et?l-1-buten?lo, 2-et?l-2-buten?lo, 2-et?l-3-buten?lo, 1 ,1 ,2-tr?met?l-2-propen?lo, 1-et?l-1- met?l-2-propen?lo, 1 -et?l-2-met?l-1 -propenilo y 1-et?l-2-met?l-2-propen?lo, - C2-C6-alquen?lo, así como las partes de alquenilo o de C2-C6-alquen?lcarbon?lo C3- C6-alquen?lo, como arriba se menciona, asi como etenilo, - C3-C6-alqu?n?lo, así como las partes de alquinilo o de C3-C6-alqu?n?lox?carbon?lo, C3-C6-alqu?n?lam?nocarbon?lo, N-(C3-C6-alqu?n?l)-N-(d-C6-alqu?l)- a inocarbonilo, N^Ca-Ce-alquini -N-íd-Ce-alcoxiaminocarbonilo p ej 1- propinilo, 2-prop?n?lo, 1-but?n?lo, 2-but?n?lo, 3-but?n?lo, 1 -met?l-2-prop?n?lo, 1-pent?n?lo, 2-pent?n?lo, 3-pent?n?lo, 4-pent?n?lo, 1-met?l-2-but?n?lo, 1-met?l-3-but?n?lo, 2-met?l-3- butinilo, 3-met?l-1 -butinilo, 1 , 1 -d?met?l-2-prop?n?lo, 1 -et?l-2-prop?n?lo, 1-hex?n?lo, 2- hexinilo, 3-hex?n?lo, 4-hex?n?lo, 5-hex?n?lo, 1 -met?l-2-pent?n?lo, 1-met?l-3-pent?n?lo, 1- met?l-4-pent?n?lo, 2-met?l-3-pent?n?lo, 2-met?l-4-pent?n?lo, 3-met?l-1 -pentinilo, 3-met?l- 4-pent?n?lo, 4-met?l-1-pent?n?lo, 4-met?l-2-pent?n?lo, 1 , 1 -d?met?l-2-but?n?lo, 1 ,1 -d?met?l- 3-but?n?lo, 1 ,2-d?met?l-3-but?n?lo, 2,2-d?met?l-3-but?n?lo, 3,3-d?met?l-1-but?n?lo, 1 -et?l-2-but?n?lo, 1 -et?l-3-but?n?lo, 2-et?l-3-but?n?lo y 1 -et?l-1 -met?l-2-prop?n?lo, C2-C6-alqu?n?lo, asi como las partes de alquinilo o de C2-C6-alqu?n?lcarbon?lo C3-C6- alquinilo, como arriba se indica, así como etinilo, - C-?-C4-c?anoalqu?lo p ej cianometilo, 1-c?anoet-1-?lo, 2-c?anoet-1-?lo, 1-c?anoprop-1- ilo, 2-c?anoprop-1-?lo, 3-c?anoprop-1-?lo, 1-c?anoprop-2-?lo, 2-c?anoprop-2-?lo, 1- c?anobut-1-?lo, 2-c?anobut-1-?lo, 3-c?anobut-1-?lo, 4-c?anobut-1-?lo, 1-c?anobut-2-?lo, 2- c?anobut-2-?lo, 1-c?anobut-3-?lo, 2-c?anobut-3-?lo, 1-c?ano-2-met?l-prop-3-?lo, 2-c?ano- 2-met?l-prop-3-?lo, 3-c?ano-2-met?l-prop-3-?lo y 2-c?anomet?l-prop-2-?lo, - C?-C4-halógenoalqu?lo un radical alquilo d-C como arriba se indica, que está parcial o completamente sustituido por flúor, cloro, bromo y/o yodo, es decir, p ej clorometilo, diclorometilo, tpclorometilo, fluorometilo, difluorometilo, tpfluorometilo, clorofluorometilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo, bromometilo, yodometilo, 2-fluoroet?lo, 2-cloroet?lo, 2-bromoet?lo, 2-yodoet?lo, 2,2-d?fluoroet?lo, 2,2,2- tpfluoroetilo, 2-cloro-2-fluoroet?lo, 2-cloro-2,2-d?fluoroet?lo, 2,2-d?cloro-2-fluoroet?lo, 2,2,2-tpcloroet?lo, pentafluoroetilo, 2-fluoroprop?lo, 3-fluoroprop?lo, 2,2- difluoropropilo, 2,3-d?fluoroprop?lo, 2-cloroprop?lo, 3-cloroprop?lo, 2,3-d?cloroprop?lo, 2-bromoprop?lo, 3-bromoprop?lo, 3,3,3-tr?fluoroprop?lo, 3,3,3-tr?cloroprop?lo, 2,2,3,3,3-pentafluoroprop?lo, heptafluoropropilo, 1-(fluoromet?l)-2-fluoroet?lo, 1 - (cloromet?l)-2-cloroet?lo, 1-(bromomet?l)-2-bromoet?lo, 4-fluorobut?lo, 4-clorobut?lo, 4- bromobutilo y nonafluorobutilo, C?-C6-halógenoalqu?lo, asi como las partes de halogenoalquilo de d-C6- halogenoalquilsulfonilamino C?-d-halógenoalqu?lo como los arriba mencionados, así como p ej 5-fluoropent?lo, 5-cloropent?lo, 5-bromopent?lo, 5-yodopent?lo, un- decafluoropentilo, 6-fluorohex?lo, 6-clorohex?lo, 6-bromohex?lo, 6-yodohex?lo y do- decafluorohexilo, - C3-C6-halógenoalquen?lo un radical C3-C6-alquen?lo, como arriba se menciona, que está parcial o completamente sustituido por flúor, cloro, bromo y/o yodo, p ej 2- cloroprop-2-en-1-?lo, 3-cloroprop-2-en-1-?lo, 2,3-d?cloroprop-2-en-1-?lo, 3,3- d?cloroprop-2-en-1-?lo, 2,3,3-tr?cloro-2-en-1-?lo, 2,3-d?clorobut-2-en-1-?lo, 2- bromoprop-2-en-1-?lo, 3-bromoprop-2-en-1-?lo, 2,3-d?bromoprop-2-en-1-?lo, 3,3- d?bromoprop-2-en-1-?lo, 2,3,3-tr?bromo-2-en-1-?lo ó 2,3-d?bromobut-2-en-1-?lo, - C3-C6-halógenoalqu?n?lo un radical alquinilo C3-C6, como arriba se menciona, que está parcial o completamente sustituido por flúor, cloro, bromo y/o yodo, p ej 1 ,1- d?fluoro-prop-2-?n-1-?lo, 3-yodo-prop-2-?n-1-?lo, 4-fluorobut-2-?n-1-?lo, 4-clorobut-2?n- 1 -Mo, 1 ,1-d?fluorobut-2-?n-1-?lo, 4-yodobut-3-?n-1-?lo, 5-fluoropent-3-?n-1-?lo, 5- yodopent-4-?n-1-?lo, 6-fluorohex-4-?n-1-?l ó 6-yodohex-5-?n-1-?lo, C?-C4-alcox? y las partes de alcoxi de h?drox?carbon?l-d-C4-alcox?, d-C4- alcox?carbon?l-d-d-alcox?, d-C4-alcox?-C1-C4-alcox?-CrC4-alqu?lo y d-C4-alqu?l- C--C4-alcox?carbon?lam?no p ej metoxi, etoxi, propoxi, 1-met?l-etox?, butoxi, 1- metilpropoxi, 2-met?lpropox? y 1 ,1-d?met?letox?, - d-C6-alcox?, asi como las partes de alcoxi de h?drox?carbon?l-d-C6-alcox?, d-C6- alcox?carbon?l-d-C-6-alcox?, N-(d-C6-alcox?)-N-(d-C6-alqu?l)-am?nocarbon?lo, N-ÍCa-Ce-alquenilJ-N-ÍC^Cß-alcox -aminocarbonilo, N-(C3-C6-alqu?n?l)-N-(d- C6-alcox?)-am?nocarbon?lo y d-Cß-alcoxnmino-Ci-Cß-alquilo d-d-alcox?, como los arriba mencionados, asi como p ej pentoxi, 1-met?l-butox?, 2-met?lbutox?, 3-metox?lbutox?, 1 ,1-d?met?l-propox?, 1 ,2-d?met?l-propox?, 2,2-d?met?lpropox?, 1-et?lpropox?, hexoxi, 1-met?lpentox?, 2-met?lpentox?, 3-met?lpentox?, 4-met?lpentox?, 1 , 1 -di-metilbutoxi, 1 ,2-d?met?l-butox?, 1 ,3-d?met?lbutox?, 2,2-d?met?lbutox?, 2,3-d?met?lbutox?, 3,3-d?met?l-butox?, 1-et?lbutox?, 2-et?lbutox?, 1 ,1 ,2-tr?-met?lpropox?, 1 ,2,2-tpmet?l-propox?, 1 -et?l-1 -metilpropoxi y 1-et?l-2-met?lpropox?, - d-C -halógenoalcox? un radical alcoxi d-C4, como arriba se menciona, que está parcial o completamente sustituido por flúor, cloro, bromo y/o yodo, a saber, p ej fluorometoxi, difluorometoxi, tpfluorometoxi, clorodifluorometoxi, bromodifluorome- toxi, 2-fluoroetox?, 2-cloroetox?, 2-bromometox?, 2-yodoetox?, 2,2-d?fluoroetox?, 2,2,2-tpfluoroetox?, 2-cloro-2-fluoroetox?, 2-cloro-2,2-d?fluoroetox?, 2,2-d?cloro-2- fluoroetoxi, 2,2,2-tpcloroetox?, pentafluoroetoxi, 2-fluoropropox?, 3-fluoropropox?, 2-cloropropox?, 3-cloropropox?, 2-bromopropox?, 3-bromopropox?, 2,2— di- fluoropropoxi, 2,3-d?fluoropropox?, 2,3-d?cloropropox?, 3,3,3-tpfluoropropox?, 3,3,3- tpcloropropoxi, 2,2,3,3,3-pentafluoropropox?, heptafluoropropoxi, 1-(fluoromet?l)-2- fluoroetoxi, 1-(cloromet?l)-2-cloroetox?, 1-(bromomet?l)-2-bromoetox?, 4-fluoro-butoxi, 4-clorobutox?, 4-bromobutox? y nonafluorobutoxi, d-C6-halogenoalcox? d-C4-halógenoalcox?, como los arriba mencionados, así como p ej 5-fluoropentox?, 5-cloropentox?, 5-bromopentox?, 5-yodopentox?, unde-cafluoropentoxi, 6-fluorohexox?, 6-clorohexox?, 6-bromohexox?, 6-yodohexox? y dodecafluorohexoxi, d-C6-alcox?-d-C -alqu?lo d-C4-alqu?lo sustituido por C?-C6-alcox?, como los arp- ba mencionados, a saber, por ejemplo metoximetilo, etoximetilo, propoximetilo, (1 - met?letox?)met?lo, butoximetilo, (l-met?lpropox?)met?lo, (2-met?l-propox?)met?lo, (1 ,1- d?met?letox?)met?lo, 2-(metox?)et?lo, 2-(etox?)et?lo, 2-(propox?)et?lo, 2-(1- met?letox?)et?lo, 2-(butox?)et?lo, 2-(1-met?lpropox?)-et?lo, 2-(2-met?lpropox?)et?lo, 2- (1 ,1-d?met?letox?)et?lo, 2-(metox?)-prop?lo, 2-(etox?)prop?lo, 2-(propox?)prop?lo, 2-(1- met?letox?)prop?lo, 2-(butox?)prop?lo, 2-(1-met?lpropox?)prop?lo, 2-(2- met?lpropox?)prop?lo, 2-(1 ,1-d?met?letox?)prop?lo, 3-(metox?)prop?lo, 3-(etox?)-prop?lo, 3-(propox?)prop?lo, 3-(1-met?letox?)-prop?lo, 3-(butox?)prop?lo, 3-(1-met?lpro- pox?)prop?lo, 3-(2-met?lpropox?)prop?lo, 3-(1 ,1-d?met?letox?)prop?lo, 2-(metox?)-but?lo, 2-(etox?)but?lo, 2-(propox?)-but?lo, 2-(1-met?letox?)but?lo, 2-(butox?)but?lo, 2-(1 - met?lpropox?)but?lo, 2-(2-met?lpropox?)but?lo, 2-(1 ,1-d?met?letox?)but?lo, 3- (metox?)but?lo, 3-(etox?)-but?lo, 3-(propox?)but?lo, 3-(1-met?letox?)but?lo, 3-(butox?)- butilo, 3-(1-met?l-propox?)but?lo, 3-(2-met?lpropox?)but?lo, 3-(1 ,1-d?met?letox?)but?lo, 4-(metox?)-but?lo, 4-(etox?)but?lo, 4-(propox?)but?lo, 4-(1-met?letox?)but?lo, 4- (butox?)but?lo, 4-(1-met?lpropox?)but?lo, 4-(2-met?lpropox?)but?lo y 4-(1 ,1 -d?met?l- etox?)-but?lo, - C -d-alcoxicarbonilo, asi como las partes de alcoxicarbonilo de C d- alcoxicarbonil-d-d-alcoxi p ej metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, propoxicarbonilo, 1-met?letox?carbon?lo, butoxicarbonilo, 1-met?lpropox?carbon?lo, 2-met?lprop- oxicarbonilo o 1 ,1-d?met?letox?carbon?lo, - d-Ce-alcoxicarbonilo, asi como las partes de alcoxicarbonilo de d-C6- alcox?carbon?l-d-C6-alcox? d-C4-alcox?carbon?lo, como los arriba mencionados, asi como p ej pentoxicarbonilo, 1-met?lbutox?carbon?lo, 2-met?lbutox?carbon?lo, 3- metil-butoxicarbonilo, 2,2-d?met?lpropox?carbon?lo, 1 -et?lpropox?carbon?lo, hexoxi- carbonilo, 1 ,1-d?met?lpropox?carbon?lo, 1 ,2-d?met?lpropox?carbon?lo, 1-met?l- pentoxicarbonilo, 2-met?lpentox?carbon?lo, 3-met?lpentox?carbon?lo, 4-met?l- pentoxicarbonilo, 1 ,1-d?met?lbutox?carbon?lo, 1 ,2-d?met?lbutox?carbon?lo, 1 ,3-d?- metilbutoxicarbonilo, 2,2-d?met?lbutox?carbon?lo, 2,3-d?met?lbutox?carbon?lo, 3,3- dimetilbutoxicarbonilo, 1-et?lbutox?carbon?lo, 2-et?lbutox?carbon?lo, 1 ,1 ,2-tr?- metilpropoxicarbonilo, 1 ,2,2-tr?met?lpropox?carbon?lo, 1-et?l-1-met?l-propox?carbon?lo o 1 -et?l-2-met?l-propox?carbon?lo, - Ci— C4— alquiltio p ej metiltio, etiltio, propiltio, 1-met?let?lt?o, butiltio, 1-met?lprop?lt?o, 2-met?lprop?lt?o y 1 ,1-d?met?let?lt?o, - d-d-alquilai-nino, así como los radicales alquilamino de N(d-C6- alqu?lam?no)?m?no-C1-C6-alqu?lo p ej metilamino, etilamino, propilamino, 1- metiletilamino, butilammo, 1-met?lprop?lam?no, 2-met?lprop?lam?no, 1 ,1- dimetiletilamino, pentilamino, 1-met?lbut?lam?no, 2-met?lbut?lam?no, 3-met?lbut?lam?no, 2,2-d?met?lprop?lam?no, 1-et?lprop?lam?no, hexilamino, 1 ,1-d?met?lprop?lam?no, 1 ,2- dimetilpropilamino, 1-met?lpent?lam?no, 2-met?lpent?lam?no, 3-met?l-pent?lam?no, 4- metilpentilamino, 1 ,1-d?met?lbut?lam?no, 1 ,2-d?met?lbut?l-am?no, 1 ,3-d?met?lbut?lam?no, 2,2-d?met?lbut?lam?no, 2,3-d?met?lbut?lam?no, 3,3-d?met?lbut?lam?no, 1-et?lbut?lam?po, 2-et?lbut?lam?no, 1 ,1 ,2-tpmet?l-prop?lam?no, 1 ,2,2-tr?met?lprop?lam?no, 1-et?l-1 - metilpropilamino o 1-et?l-2-met?lprop?lam?no, - d?(d-C4-alqu?l)am?no p ej N,N-d?met?lam?no, N,N-d?et?lam?no, N,N-d?prop?lam?no, N,N-d?-(1-met?let?l)-am?no, N,N-d?but?lam?no, N,N-d?-(1-met?lprop?l)am?no, N,N-d?-(2- met?lprop?l)-am?no, N,N-d?-(1 ,1-d?met?let?l)-am?no, N-etil-N-metilamino, N-metil-N- propilamino, N-met?l-N-(1-met?let?l)am?no, N-butil-N-metilamino, N-met?l-N-(1- met?lprop?l)am?no, N-met?l-N-(2-met?lprop?l)am?no, N-(1 ,1-d?met?l-et?l)-N-met?lam?no, N-etil-N-propilamino, N-et?l-N-(1-met?let?l)am?no, N-butil-N-etilamino, N-et?l-N-(1- met?lprop?l)am?no, N-et?l-N-(2-met?lprop?l)-am?no, N-et?l-N-(1 ,1-d?met?l-et?l)am?no, N- (l-met?let?l)-N-prop?lam?no, N-butil-N-propilamino, N-(1 -met?lprop?l)-N-prop?lam?no, N-(2-met?lprop?l)-N-prop?lam?no, N-(1 ,1-d?met?l-et?l)-N-prop?lam?no, N-but?l-N-(1- met?let?l-)am?no, N-(1-met?let?l)-N-(1-met?lprop?l)am?no, N-(1-met?let?l)-N-(2-met?l- prop?l)am?no, N-(1 ,1-d?met?l-et?l)-N-(1-met?let?l)am?no, N-but?l-N-(1-met?lprop?l)am?no, N-but?l-N-(2-met?lprop?l)am?no, N-but?l-N-(1 ,1-d?met?l-et?l)am?no, N-(1 -met?lprop?l)-N- (2-met?lprop?l)am?no, N-(1 ,1-d?met?let?l)-N-(1-met?lprop?l)am?no y N-(1 ,1-d?met?let?l)-N- (2-met?lprop?l)am?no, - d?(C C6-alqu?l)am?no, así como los radicales dialquilamino de N-(d?-d-C6- alqu?lam?no)-?m?no-d-C6-alqu?lo d?(d-C4-alqu?l)am?no, como arriba se menciona, así como p ej N,N-d?pent?lam?no, N,N-d?hex?lam?no, N-metil-N-pentilamino, N-etil- N-pentilamino, N-metil-N-hexilamino y N-et?l-N-hex?lam?no,(C?-C4- alqu?lam?no)carbon?lo p ej metilaminocarbonilo, etilaminocarbonilo, propilamino- carbonilo, 1-met?let?lam?nocarbon?lo, butilaminocarbonilo, 1-met?lprop?l- aminocarbonilo, 2-met?lprop?lam?nocarbon?lo o 1 ,1-d?met?let?lam?nocarbon?lo, - (C?-C4-alqu?lam?no)carbon?lo, asi como las partes de (d-C4-alqu?lam?no)carbon?lo de (C?-C4-alqu?lam?no)carbon?lam?no p ej metilaminocarbonilo, etilaminocarbonilo, propilaminocarbonilo, 1-met?let?lam?nocarbon?lo, butilaminocarbonilo, 1-met?l- propilaminocarbonilo, 2-met?lprop?lam?nocarbon?lo o 1 ,1-d?met?let?lam?nocarbon?lo, - d?(d-C4-alqu?l)am?nocarbon?lo, así como las partes de d?(d-C4- alqu?l)am?nocarbon?lo de p ej N,N- dimetilaminocarbonilo, N,N-d?et?l-am?nocarbon?lo, N,N-d?-(1-met?let?l)am?nocarbon?lo, N,N-d?prop?lam?nocarbon?lo, N,N-d?but?lam?nocarbon?lo, N,N-d?-(1 - met?lprop?l)am?nocarbon?lo, N,N-d?-(2-met?lprop?l)am?nocarbon?lo, N,N-d?-(1 ,1- d?met?let?l)am?nocarbon?lo, N-etil-N-metilaminocarbónilo, N-metil-N- propilaminocarbonilo, N-met?l-N-(1 -met?l-et?l)am?nocarbon?lo, N-butil-N- metilaminocarbonilo, N-met?l-N-(1 -met?l-prop?l)am?nocarbon?lo, N-met?l-N-(2- met?lprop?l)am?nocarbon?lo, N-(1 ,1-d?met?let?l)-N-met?lam?nocarbon?lo, N-etil-N- propilaminocarbonilo, N-et?l-N-(1-met?let?l)am?nocarbon?lo, N-butil-N- etilaminocarbonilo, N-et?l-N-(1-met?l-prop?l)am?nocarbon?lo, N-et?l-N-(2- met?lprop?l)am?nocarbon?lo, N-et?l-N-(1 , 1 -d?met?let?l)am?nocarbon?lo, N-(1 -met?let?l)-N- propilaminocarbonilo, N-butil-N-propilaminocarbonilo, N-(1 -met?lprop?l)-N- propilaminocarbonilo, N-(2-met?l-prop?l)-N-prop?lam?nocarbon?lo, N-(1 ,1 -dimetiletil)- N-propilaminocarbonilo, N-but?l-N-(1-met?let?l)am?nocarbon?lo, N-(1-met?let?l)-N-(1- met?lprop?l)-am?nocarbon?lo, N-(1-met?let?l)-N-(2-met?lprop?l)am?nocarbon?lo, N-(1 ,1- d?met?let?l)-N-(1-met?let?l)am?nocarbon?lo, N-but?l-N-(1-met?lprop?l)-am?nocarbon?lo, N- but?l-N-(2-met?lprop?l)am?nocarbon?lo, N-but?l-N-(1 ,1 -d?met?l-et?l)am?nocarbon?lo, N- (1 -met?lprop?l)-N-(2-met?lprop?l)am?nocarbon?lo, N-(1 ,1-d?met?let?l)-N-(1-met?lprop?l)- aminocarbonilo o N-(1 , 1 -d?met?let?l)-N-(2-met?lprop?l)am?nocarbon?lo, - (C?-C6-alqu?lam?no)carbon?lo, así como las partes de (d-C6-alqu?lam?no)carbon?lo de (d-C6-alqu?lam?no)carbon?lam?no (d-C -alqu?lam?no)carbon?lo, como los arriba mencionados, así como p ej pentilaminocarbonilo, 1-met?lbut?lam?nocarbon?lo, 2- metil-butilaminocarbonilo, 3-met?lbut?lam?nocarbon?lo, 2,2-d?met?lprop?lam?no- carbonilo, 1-et?lprop?lam?nocarbon?lo, hexilaminocarbonilo, 1 ,1-d?met?lprop?l- aminocarbonilo, 1 ,2-d?met?lprop?lam?nocarbon?lo, 1-met?lpent?lam?nocarbon?lo, 2- metilpentilaminocarbonilo, 3-met?lpent?lam?nocarbon?lo, 4-met?lpent?lam?no- carbonilo, 1 ,1-d?met?lbut?lam?nocarbon?lo, 1 ,2-d?met?lbut?lam?nocarbon?lo, 1 ,3- dimetilbutilaminocarbonilo, 2,2-d?met?lbut?lam?nocarbon?lo, 2 , 3-d i metí I buti I- aminocarbonilo, 3,3-d?met?lbut?lam?nocarbon?lo, 1-et?lbut?lam?nocarbon?lo, 2- etilbutilaminocarbonilo, 1 ,1 ,2-tpmet?lprop?lam?nocarbon?lo, 1 ,2,2-tr?met?l- propilaminocarbonilo, 1-et?l-1-met?lprop?lam?nocarbon?lo o 1 -et?l-2- metilpropilaminocarbonilo, - así como las partes de d?(d-C6- alqu?l)am?nocarbon?lo de d?(d-C6-alqu?l)am?nocarbon?lam?no d?(d-C4- alqu?l)am?nocarbon?lo, como los arriba mencionados, así como p ej N-metil-N- pentilaminocarbonilo, N-met?l-N-(1 -met?lbut?l)-am?nocarbon?lo, N-met?l-N-(2- met?lbut?l)-am?nocarbon?lo, N-met?l-N-(3-met?lbut?l)-am?nocarbon?lo, N-metil-N- (2,2-d?met?lprop?l)-am?nocarbon?lo, N-met?l-N-(1-et?lprop?l)-am?nocarbon?lo, N- metil-N-hexilaminocarbonilo, N-met?l-N-(1 ,1-d?met?lprop?l)-am?nocarbon?lo, N-met?l-N-(1 ,2-d?met?lprop?l)-am?nocarbon?lo N— metil— N— (1 -metilpentil)— a inocarboniio, N-met?l-N-(2-met?lpent?l)-am?nocarbon?lo, N-met?l-N-(3-met?lpent?l)-am?nocarbon?lo, N-met?l-N-(4-met?lpent?l)-am?nocarbon?lo, N-metil-N-(1 ,1 -d?met?lbut?l)-am?nocarbon?lo, N-met?l-N-(1 ,2-d?met?lbut?l)-am?nocarbon?lo, N-met?l-N-(1 ,3-d?met?lbut?l)-am?nocarbon?lo, N-met?l-N-(2,2-d?met?lbut?l)-aminocarbonilo, N— metil— N— (2,3-d?met?lbut?l)— amino-carbonilo, N-met?l-N-(3,3-d?met?lbut?l)-am?nocarbon?lo, N-met?l-N-(1-et?l-but?l)-am?nocarbon?lo, N-metil-N-(2-et?lbut?l)-am?nocarbon?lo, N-met?l-N-(1 ,1 ,2-tpmet?lprop?l)-am?nocarbon?lo, N-met?l-N-(1 ,2,2-tr?met?lprop?l)-am?nocarbon?lo, N— metil— N— (1 -et?l-1 -metilpropil)— aminocarbonilo, N-met?l-N-(1 -et?l-2-met?lprop?l)-am?nocarbon?lo, N-etil-N-pentilaminocarbonilo, N-et?l-N-(1-met?lbut?l)-am?nocarbon?lo, N— etil— N— (2-met?lbut?l)-am?nocarbon?lo, N-et?l-N-(3-met?lbut?l)-am?nocarbon?lo, N-et?l-N-(2,2-d?met?lprop?l)-am?nocarbon?lo, N-et?l-N-(1-et?lprop?l)-am?nocarbon?lo, N-etil-N-hexilaminocarbonilo, N-et?l-N-(1 ,1-d?met?lprop?l)-am?nocarbon?lo, N— etil— N— (1 ,2-d?met?lprop?l)-am?nocarbon?lo, N-et?l-N-(1-met?lpent?l)-am?nocarbon?lo, N-etil-N-(2-met?lpent?l)-am?nocarbon?lo, N-et?l-N-(3-met?lpent?l)-am?nocarbon?lo, N-etil-N-(4-met?lpent?l)-am?nocarbon?lo, N-et?l-N-(1 ,1-d?met?lbut?l)-am?nocarbon?lo, N-etil-N-(1 ,2-d?met?lbut?l)-am?nocarbon?lo, N— etil— N— (1 ,3-d?met?lbut?l)-am?nocarbon?lo, N-etil— N— (2,2-d?met?ibut?l)— aminocarbonilo, N— etil— N— (2.3-d?met?lbut?l)-aminocarbonilo, N-et?l-N-(3,3-d?met?lbut?l)-am?nocarbon?lo, N— etil— N— (1 -etilbutil)-amino-carbonilo, N-et?l-N-(2-et?lbut?l)-am?nocarbon?lo, N— etil— N— (1 ,1 ,2-tpmet?l-prop?l)-am?nocarbon?lo, N— etil— N— (1 ,2,2-tpmet?lprop?l)-am?nocarbon?lo, N-etil-N-(1 -et?l-1-met?lprop?l)-am?nocarbon?lo, N-et?l-N-(1-et?l-2-met?lprop?l)-am?nocarbon?lo, N-propil-N-pentilaminocarbonilo, N-butil-N-pentilaminocarbonilo, N,N- dipentilaminocarbonilo, N-propil-N-hexil-aminocarbonilo, N-butil-N-hexilaminocarbonilo, N-pentil-N-hexilaminocarbonilo o N,N-d?hex?lam?nocarbon?lo, d?(C?-C6-alqu?l)am?not?ocarbon?lo p ej N,N-d?met?lam?not?ocarbon?lo, N,N-dietilammotiocarbonilo, N,N-d?-(1-met?let?l)am?not?ocarbon?lo, N,N— dipropil-aminotiocarbonilo, N,N-d?but?lam?not?ocarbon?lo, N,N-d?-(1-met?lprop?l)-am?no-tiocarbonilo, N,N-d?-(2-met?lprop?l)-am?not?ocarbon?lo, N,N-d?-(1 , 1 -d i eti l-etil )— aminotiocarbonilo, N-etil-N-metilaminotiocarbonilo, N-metil-N-propil-aminotio-carbonilo, N-met?l-N-(1-met?let?l)-am?not?ocarbon?lo, N-butil-N-metilaminotio-carbonilo, N-met?l-N-(1 -met?lprop?l)-am?not?ocarbon?lo, N-met?l-N-(2-met?lprop?l)-aminotiocarbonilo, N-(1 ,1-d?met?let?l)-N-met?lam?not?ocarbon?lo, N-etil-N-propilammotiocarbonilo, N-et?l-N-(1-met?let?l)-am?not?ocarbon?lo, N-butil-N-etilaminotiocarbonilo, N-et?l-N-(1-met?lprop?l)-am?not?ocarbon?lo, N— etil— N— (2— met?lprop?l)-am?not?ocarbon?lo, N-et?l-N-(1 ,1-d?met?let?l)-am?not?ocarbon?lo, N-(1-met?let?l)-N-prop?lam?not?ocarbon?lo, N-butil-N-propilaminotiocarbonilo, N-(1-met?lprop?l)-N-prop?lam?not?ocarbon?lo, N-(2-met?lprop?l)-N-prop?lam?no-t?ocarbon?lo, N-(1 ,1-d?met?let?l)-N-prop?lam?not?ocarbon?lo, N-butil-N— (1 -metiletil)— aminotiocarbonilo, N-(1-met?let?l)-N-(1-met?lprop?l)-am?not?ocarbon?lo, N-(l-met?let?l)-N-(2-met?lprop?l)-am?not?ocarbon?lo, N-(1 ,1-d?met?let?l)-N-(1-met?let?l)-aminotiocarbonilo, N-but?l-N-(1-met?lprop?l)-am?not?ocarbon?lo, N-but?l-N-(2-met?lprop?l)-am?not?ocarbon?lo, N-but?l-N-(1 ,1-d?met?let?l)-am?not?ocarbon?lo, N-(1-met?lprop?l)-N-(2-met?lprop?l)-am?not?ocarbon?lo, N-(1 ,1-d?met?let?l)-N-(1-met?lprop?l)-aminotiocarbonilo, N-(1 ,1-d?met?let?l)-N-(2-met?lprop?l)-am?not?ocarbon?lo, N-metil-N-pentilammotiocarbonilo, N-met?l-N-(1 -met?lbut?l)-am?not?o-carbon?lo, N-metil-N-(2-met?lbut?l)-am?not?ocarbon?lo, N-met?l-N-(3-met?lbut?l)-am?not?ocarbon?lo, N- metrl— N— (2,2-d?met?lprop?l)— aminotio-carbonilo, N— metil— N— (1 -etilpropil)— aminotiocarbonilo, N-metil-N-hexil-aminotiocarbonilo, N-metil-N- (1 ,1-d?met?lprop?l)-am?not?ocarbon?lo, N-met?l-N-(1 ,2-d?met?lprop?l)-am?not?ocarbon?lo, N-met?l-N-(1-met?lpent?l)-am?not?ocarbon?lo, N-met?l-N-(2-met?lpent?l)-ammotiocarbonilo, N-met?l-N-(3-met?lpent?l)-am?not?ocarbon?lo, N-met?l-N-(4-met?lpent?l)-am?not?o-carbon?lo, N-metil-N- (1 ,1-d?met?lbut?l)-am?not?ocarbon?lo, N-met?l-N-(1 ,2-d?met?lbut?l)-am?not?ocarbon?lo, N-met?l-N-(1 ,3-d?met?lbut?l)-am?not?o-carbonilo, N— metil— N— (2,2-d?met?lbut?l)— aminotiocarbonilo, N-met?l-N-(2,3-d?met?lbut?l)-am?not?ocarbon?lo, N-met?l-N-(3,3-d?met?lbut?l)-am?not?ocarbon?lo, N-met?l-N-(1 -et?lbut?l)-am?not?ocarbon?lo, N-met?l-N-(2-et?lbut?l)-am?not?ocarbon?lo, N-met?l-N-et?l-N-(1 ,1 ,2-tpmet?lprop?l)-am?not?ocarbon?lo, N-met?l-N-(1 ,2,2-tpmet?lprop?l)-am?not?ocarbon?lo, N-met?l-N-(1-et?l-1-met?lprop?l)-am?not?ocarbon?lo, N-met?l-N-(1-et?l-2-met?lprop?l)-am?not?ocarbon?lo, N— etil— N— pentil-aminotiocarbonilo, N-et?l-N-(1-met?lbut?l)-am?not?ocarbon?lo, N— etil— — (2-met?lbut?l)-am?not?ocarbon?lo, N— etil— N— (3-met?lbut?l)— aminotiocarbonilo, N-etil-N- (2,2-d?met?lprop?l)-am?not?ocarbon?lo, N-et?l-N-(1-et?lprop?l)-am?not?ocarbon?lo, N-etil-N-hexilaminotiocarbonilo, N— etil— N— (1 ,1-d?met?l-prop?l)-am?not?ocarbon?lo, N-etil— N— (1 ,2-d?met?lprop?l)- aminotiocarbonilo, N— etil— N— (1 -metilpentil)— aminotiocarbonilo, N-et?l-N-(2-met?lpent?l)-am?not?ocarbon?lo, N— etil— N— (3-met?lpent?l)-am?not?ocarbon?lo, N-et?l-N-(4-met?lpent?l)-am?not?ocarbon?lo, N-etil- N-(1 ,1-d?met?lbut?l)-am?no-t?ocarbon?lo, N-et?l-N-(1 ,2-d?met?lbut?l)- am?not?ocar-bonilo, N— etil— N— (1 ,3-d?met?lbut?l)-am?not?ocarbon?lo, N— etil— N— (2,2-d?met?lbut?l)— aminotio-carbonilo, N-et?l-N-(2,3-d?met?lbut?l)-am?not?ocarbon?lo, N-et?l-N-(3,3-d?met?lbut?l)-am?not?ocarbon?lo, N— etil— N— (1-et?lbut?l)— aminotiocarbonilo, N-etil-N-(2-et?lbut?l)-am?not?ocarbon?lo, N-et?l-N-(1 ,1 ,2-tpmet?lprop?l)-am?not?ocarbon?lo, N- et?l-N-(1 2,2-tpmet?lprop?l)-am?not?ocarbon?lo, N— etil— N— (1 -et?l-1 -metilpropil)— aminotiocarbonilo, N— etil— N— (1 -et?l-2-met?lprop?l)-am?not?ocarbon?lo, N-propil-N-pentilaminotiocarbonilo, N-butil-N-pentilammotiocarbonilo, N,N-d?pent?lam?not?o-carbonilo, N-propil-N-hexil-aminotiocarbonilo, N-butil-N-hexilaminotiocarbonilo, N-pentil-N-hexil-aminotiocarbonilo o N,N-d?hex?lam?not?ocarbon?lo, heterociclilo, asi como las partes de heterociclilo de heteroc?cl?l-d-C6-alqu?lo, he-terociclilcarbonilo, heteroc?cl?lcarbon?l-C?-C6-alqu?lo, heterocicliloxicarbonilo, hetero-ciclilaminocarbonilo, heterociclilsulfonilaminocarbonilo, N-(d-C6-alqu?l)-N-(heteroc?cl?l)-am?nocarbon?lo y heteroc?cl?l-d-C6-alqu?lcarbon?lo un radical heterocíchco saturado, parcialmente insarurado o aromático de cinco o seis miembros, que contiene uno a cuatro heteroátomos iguales o diferentes, seleccionado del grupo oxígeno, azufre o nitrógeno, y que puede estar ligado por medio de C o N, p ej anillos saturados de cinco miembros ligados por medio de C, tales como tetrahidro-furan-2-?lo, tetrah?drofuran-3-?lo, tetrah?drot?en-2-?lo, tetrah?drot?en-3-?lo, tetrahi-dropirrol— 2— ilo, tetrah?drop?rrol-3-?lo, tetrah?drop?razol-3-?lo, tetrah?dro-p?razol-4-ilo, tetrah?dro?soxazol-3-?lo, tetrahidroisoxazo -ilo, tetrah?dro?soxazol-5-?lo, 1 ,2-oxat?olan-3-?lo, 1 ,2-oxat?olan-4-?lo, 1 ,2-oxat?olan-5-?lo, tetrah?dro?sot?azol-3-?lo, tetrah?dro?sot?azol-4-?lo, tetrah?dro?sot?azol-5-?lo, 1 ,2— ditiolan— 3— ilo, 1 ,2— ditiolan— 4— ilo, tetrah?dro?m?dazol-2-?lo, tetrah?dro?m?dazol- -?lo, tetrah?drooxazol-2-?lo, tetra-h?drooxazol- -?lo, tetrah?drooxazol-5-?lo, tetrahidrotiazol— 2— ilo, tetrah?drot?azol-4-ilo, tetrahidrotiazol— 5— ilo, 1 ,3-d?oxolan-2-?lo, 1 ,3-d?oxolan-4-?lo, 1 ,3-oxat?olan-2- ilo, 1 ,3-oxat?olan-4-?lo, 1 ,3— oxatiolan— 5— ilo, 1 ,3— ditiolan— 2— ilo, 1 ,3— ditioian — — ilo, 1 ,3,2— dioxatiolan— 4— ilo, anillos saturados de cinco miembros ligados por medio de N, tales como tetrahi-dropirrol— 1 — ilo, tetrahidropirazol— 1 — ilo, tetrah?dro?soxazol-2-?lo, tetrahidroisotiazol- 2— ilo, tetrah?dro?m?dazol-1-?lo, tetrah?drooxazol-3-?lo, tetrah?drot?azol-3-?lo, anillos parcialmente msaturados de cinco miembros ligados por medio de C, tales como 2,3-d?h?drofuran-2-?lo, 2,3-d?h?drofuran-3-?lo, 2,5-d?h?drofuran-2-?lo, 2,5-d?-h?drofuran-3-?lo, 4,5-d?h?drofuran-2-?lo, 4,5-d?h?drofuran-3-?lo, 2,3— dihidro-tien— 2— ilo, 2,3— dihidrotien— 3-?lo, 2,5-d?h?drot?en-2-?lo, 2,5— dihidrotien— 3— ilo, 4,5-dihidrotien— 2— ilo, 4,5— dihidrotien— 3— ilo, 2,3— dihidro— 1 H— pirrol— 2— ilo, 2,3-d?h?dro-1 H— pirrol— 3— ilo, 2,5- ?h?dro— 1 H-p?rrol-2-?lo, 2,5-d?h?dro-1 H-p?rrol-3-?lo, 4,5-dihidro— 1 H— pirrol— 2— lio, 4,5-d?h?dro— 1 H— pirrol— 3— lio, 3,4-d?h?dro-2H-p?rrol-2-?lo, 3,4-d?h?dro-2H-p?rrol-3-?lo, 3,4-d?h?dro-5H-p?rrol-2-?lo, 3,4-d?h?dro-5H-p?rrol-3-ilo, 4,5— di idro— 1 H— pirazol— 3— ilo, 4,5— di idro— 1 H— pirazol— 4— ilo, 4,5-d?h?dro-1 H-pirazol— 5— ilo, 2,5-d?h?dro-1 H-p?razol-3-?lo, 2,5-d?h?dro-1 H-p?razol-4-?lo, 2,5-dihidro— 1 H— pirazol— 5— ilo, 4,5-d?h?dro?soxazol-3-?lo, 4,5-d?h?dro?soxazol-4-?lo, 4,5-d?h?dro?soxazol-5-?lo, 2,5-d?h?dro?soxazol-3-?lo, 2,5-d?h?dro?soxazol-4-?lo, 2,5-d?h?dro?soxazol-5-?lo, 2,3-d?h?dro?soxazol-3-?lo, 2,3-d?h?dro?soxazol-4-?lo, 2,3-d?h?dro?soxazol-5-?lo, 4,5— dihidroisotiazol— 3— ilo, 4,5-d?h?dro?sot?azol-4-?lo, 4,5-dihidroisotiazol— 5— ilo, 2,5— di idroisotiazol— 3— ilo, 2,5-d?h?dro?sot?azol-4-?lo, 2,5-d i h id roisotiazol— 5— i lo , 2,3— dihidroisotiazol— 3— lio, 2,3— dihidroisotiazol— 4— ilo, 2,3-dihidroisotiazol— 5— ilo, ?3— 1 ,2— ditiol— 3— lio, ?3— ,2-d?t?ol— 4— ilo, ?3— 1 ,2— ditiol— 5— lio, 4,5— dihidro— 1 H-?m?dazol-2-?lo, 4,5-d?h?dro— 1 H-?m?dazol-4-?lo, 4,5— dihidro— 1 H- imidazol— 5— ilo, 2,5— dihidro— 1 H-?m?dazol-2-?lo, 2,5— dihidro— 1 H-?m?dazol-4-?lo, 2,5— dihidro— 1 H-?m?dazol-5-?lo, 2,3— dihidro— 1 H-?m?dazol-2-?lo, 2,3— dihidro— 1 H-?m?dazol-4-?lo, 4,5-d?h?dro-oxazol-2-?lo, 4,5-d?h?drooxazol-4-?lo, 4,5-d?h?drooxazol-5-?lo, 2,5-d?h?dro-oxazol-2-?lo, 2,5-d?h?drooxazol-4-?lo, 2,5-d?h?drooxazol-5-?lo, 2,3-d?h?dro-oxazol-2-?lo, 2,3-d?h?drooxazol-4-?lo, 2,3-d?h?drooxazol-5-?lo, 4,5— dihidro-tiazol— 2— ilo, 4,5— di idrotiazol— 4— ilo, 4,5-d?h?drot?azol-5-?lo, 2,5— dihidro-tiazol— 2— ilo, 2,5— dihidrotiazol— 4— ilo, 2,5-d? ?drot?azol-5— ilo, 2,3-d?h?dro-t?azol-2-?lo, 2,3-d?h?drot?azol-4-?lo, 2,3-dihidrotiazol— 5— ilo, 1 ,3-d?oxol-2-?lo, 1 ,3-d?oxol-4-?lo, 1 ,3— ditiol— — lio, 1 ,3— ditiol— — ilo, 1 ,3— oxatiol— 2-?lo, 1 ,3— oxa-tiol— 4— lio, 1 ,3-oxat?ol— 5— lio, 1 ,2,3-?2-oxad?azol?n-4-ilo, 1 ,2,3-?2-oxad?azol?n-5-?lo, 1 ,2,4-?4-oxad?azol?n-3-?lo, 1 ,2,4-? -oxad?azol?n-5— ilo, 1 ,2,4-?2-oxad?a-zol?n-3-?lo, 1 ,2,4-?2-oxad?azol?n-5-?lo, 1 ,2,4-?3-oxad?azol?n-3-?lo, 1 ,2,4-?3-oxad?azol?n-5-?lo, 1 ,3,4-?2-oxad?azol?n-2-?lo, 1 ,3,4-?2-oxad?azol?n-5-?lo, 1 ,3,4-?3-oxad?azol?n-2-?lo, 1 ,3,4-oxad?azol?n-2-?lo, 1 ,2,4— ?4-t?ad?azol?n-3-?lo, 1 ,2,4-?4-t?ad?azol?n-5-?lo, 1 ,2,4-?3-t?ad?azol?n-3-?lo, 1 ,2,4- ?3-t?ad?azol?n-5-?lo, 1 ,2,4-? -t?ad?azol?n-3-?lo, 1 ,2,4-?2-t?ad?azol?n-5-?lo, 1 ,3,4-?2-t?ad?azol?n-2-?lo, 1 ,3,4-?2-t?ad?azol?n-5-?lo, 1 ,3,4-?3-t?ad?azol?n-2-?lo, 1 ,3,4-t?ad?azol?n-2-?lo, 1 ,2,3-?2-tr?azol?n-4-?lo, 1 ,2,3-?2-tpazol?n-5-?lo, 1 ,2,4-?2-tpazol?n-3-?lo, 1 ,2,4-?2-tr?azol?n-5-?lo, 1 ,2,4-?3-tpazol?n-3-?lo, 1 ,2,4-?3-tr?azol?n-5— lio, 1 ,2,4-?1-tpazol?n-2-?lo, 1 ,2,4-tr?azol?n-3-?lo, 3H-1 ,2,4-d?t?azol-5-?lo, 2H- 1 ,3,4— ditiazol— 5-?lo, 2H-1 ,3,4-oxat?azol-5-?lo, anillos parcialmente insaturados de cinco miembros ligados por medio de N, tales como 2,3— dihidro— 1 H— pirrol— 1— ilo, 2.5— dihidro— 1 H— pirrol— 1 — ilo, 4,5-d?h?dro— 1 H-pirazol— 1— ilo, 2,5— dihidro— 1 H— pirazol— 1— lio, 2,3— dihidro— 1 H— pirazol— 1— ilo, 2,5- dihidroisoxazol— 2— ilo, 2,3-d?h?dro?soxazol-2-?lo, 2,5— dihidroisotiazol— 2— lio, 2,3-d?h?dro?soxazol-2-?lo, 4,5— dihidro— 1 H— imidazol— 1— ilo, 2,5-d?h?dro-1 H-?m?dazol-1-ilo, 2,3— dihidro— 1 H— imidazol— 1— ilo, 2,3-d?h?drooxazol-3-?lo, 2,3— dihidrotiazol— 3— ilo, 1 ,2,4-?4-oxad?azol?n-2-?lo, 1 ,2,4-?2-oxad?azol?n-4-?lo, 1 ,2,4-?3-oxad?azol?n-2-ilo, 1 ,3,4-?2-oxad?azol?n-4-?lo, 1 ,2,4-?5-t?ad?azol?n-2-?lo, 1 ,2,4-?3-t?ad?azol?n-2-ilo, 1 ,2,4-?2-t?ad?azol?n-4-?lo, 1 ,3,4-?2-t?ad?azol?n-4-?lo, 1 ,2,3-?2-tr?azol?n-1-?lo, 1 ,2,4-?2-tpazol?n-1-?lo, 1 ,2,4-?2-tpazol?n-4-?lo, 1 ,2,4-?3-tr?azol?n-1-?lo, 1 ,2,4-?1— tpazohn— 4— ilo, anillos aromáticos de cinco miembors ligados por medio de C, tales como 2-fur?lo, 3-fuplo, 2— tienilo, 3— tienilo, p?rrol-2-?lo, p?rrol-3-?lo, pirazol— 3— ilo, pirazol— 4— ilo, i-soxazol-3-?lo, ?soxazol-4-?lo, ?soxazol-5-?lo, isotiazol— 3— lio, isotiazol— 4— lio, isotia-zol-5-?lo, ?m?dazol-2-?lo, ?m?dazol-4-?lo, oxazol-2-?lo, oxazol-4-?lo, oxazol-5-?lo, tiazol— 2— ilo, tiazol— 4— ilo, tlazol— 5— ilo, 1 ,2,3-oxad?azol-4-?lo, 1 ,2,3-oxad?azol-5-?lo, 1 ,2,4-oxad?azol-3-?lo, 1 ,2,4,-oxad?azol-5-?lo, 1 ,3,4-oxad?azol-2-?lo, 1 ,2,3-tiadiazol— 4— ilo, 1 ,2,3— tiadiazol— 5— lio, 1 ,2,4— tiadiazol— 3— ilo, 1 ,2,4— tiadiazol— 5— ilo, 1 ,3,4— tiadiazolil— 2— ilo. 1 ,2,3-tr?azol-4-?lo, 1 ,2,4-tpazol— 3— lio, tetrazol-5-?lo, anillos aromáticos de cinco miembros ligados por medio de N, tales como pirrol— 1 — ilo, pirazoí— 1— ilo, ?m?dazol-1-?lo, 1 ,2,3— tpazol— 1— ilo, 1 ,2,4— tpazol— 1— lio, tetrazol-1-ilo, anillos saturados de seis miembros, ligados por medio de C, tales como tetrahidro-piran— 2— ilo, tetrah?drop?ran-3-?lo, tetrah?drop?ran-4-?lo, pipepdin— 2— ilo, p?pepd?n-3-ilo, pipepdin— 4— ilo, tetrah?drot?op?ran-2-?lo, tetrahidrotiopiran— 3— lio, tetrahidrotiopí- ran— 4— ilo 1 ,3-d?oxan-2-?lo, 1 ,3-d?oxan-4-?lo, 1 ,3-d?oxan-5-?lo, 1 ,4-d?oxan-2-?lo, 1 ,3— ditian— 2— ilo, 1 ,3— ditian— 4— ilo. 1 ,3— ditian— 5— ilo, 1 ,4— ditian— 2— ilo, 1 ,3-oxat?an-2-ilo, 1 ,3-oxat?an-4-?lo, 1 ,3-oxat?an-5-?lo 1 ,3-oxat?an-6-?lo, 1 ,4-oxat?an-2-?lo, 1 ,4-oxat?an-3-?lo, 1 2— ditian— 3— lio, 1 ,2— ditian— 4— ilo, hexah?drop?r?m?d?n-2-?lo, hexahi-dropipmidin— 4— ilo, hexah?drop?r?m?d?n-5-?lo, hexah?drop?rac?n-2-?lo, hexahidropin-dac?n-3-?lo, hexah?drop?pdac?n-4-?lo, tetrah?dro-1 ,3-oxac?n-2-?lo, tetrah?dro-1 ,3-oxac?n-4-?lo, tetrah?dro-1 ,3-oxac?n-5-?lo, tetrah?dro-1 ,3-oxac?n-6-?lo, tetrahidro-1 ,3— tiacm— 2— ilo, tetrahidro— 1 ,3— tiacm— 4— lio, tetra idro— 1 ,3— tiacín— 5— ilo, tetrahidro-1 ,3— tiacm— 6— ilo, tetrah?dro-1 ,4— tiacín— 2— ilo, tetrahidro— 1 ,4— tiacm— 3— lio, tetrahidro-1 ,4-oxac?n-2-?lo, tetrah?dro-1 ,4-oxac?n-3-?lo, tetrah?dro-1 ,2-oxac?n-3-?lo, tetrahi-dro-1 ,2-oxac?n-4-?lo, tetrah?dro-1 ,2-oxac?n-5-?lo, tetrah?dro-1 ,2-oxac?n-6-?lo, anillos saturados de seis miembros, ligados por medio de N, tales como pipepdin-1 — ilo, hexah?drop?r?m?d?n-1-?lo, hexah?drop?rac?n-1-?lo, hexah?dro-p?r?dac?n-1-?lo, tetrah?dro-1 ,3-oxac?n-3-?lo, tetrah?dro-1 ,3— tiacm— 3— lio, tetrah?dro-1 ,4— tiacín— 4— ilo, tetrah?dro-1 ,4-oxac?n-4-?lo, tetrah?dro-1 ,2-oxac?n-2-?lo, anillos parcialmente insaturados de seis miembros, ligados por medio de C, tales como 2H-3,4-d?h?drop?ran-6-?lo, 2H-3,4-d?h?drop?ran-5-?lo, 2H-3,4-d?h?drop?ran-4— ilo, 2H-3,4-d?h?drop?ran-3-?lo, 2H-3,4-d?h?drop?ran-2-?lo, 2H-3,4-d?h?dro-p?ran- 6— ilo, 2H-3,4-d?h?drot?op?ran-5-?lo, 2H-3,4-d?h?drot?op?ran-4-?lo, 2H-3.4-d?h?drop?ran-3-?lo, 2H-3,4-d?h?drop?ran-2-?lo, 1 ,2,3,4-tetrah?drop?pd?n-6-?lo, 1 ,2,3,4-tetrah?drop?r?d?n-5-?lo, 1 ,2,3,4-tetrah?drop?pd?n-4-?lo, 1 ,2,3,4-tetra-hidropipdin— 3— ilo, 1 ,2,3,4— tetrah?drop?r?d?n—2-?lo, 2H-5,6-d?h?drop?ran-2-?lo, 2H-5,6-d?h?drop?ran-3-?lo, 2H-5,6-d?h?drop?ran-4-?lo, 2H-5,6-d?h?drop?ran-5-?lo, 2H-5,6— dihidropiran— 6— lio, 2H-5,6-d?h?drot?op?ran-2-?lo, 2H— 5,6— dihidro-tiopiran— 3-?lo, 2H-5,6-d?h?drot?op?ran^-?lo, 2H— 5,6— dihidrotiopiran— 5— ilo 2H— 5,6— dihidrotiopiran— 6— ilo, 1 ,2,5,6-tetrah?drop?pd?n-2-?lo, ,2,5,6— tetrah?drop?pd?n-3—?lo, 1 ,2,5,6-tetrahidropipdm— 4— ilo, 1 ,2,5,6-tetrah?dro-p?pd?n-5-?lo, 1 ,2,5,6-tetrah?drop?pd?p-6-ilo, 2,3,4,5-tetrah?drop?r?d?n-2-?lo, 2,3,4,5-tetrah?drop?r?d?n-3-?lo, 2,3,4,5-tetrahidropipdin— 4— ilo, 2,3,4,5— tetrahidropipdin— 5— ilo, 2,3,4,5-tetrah?drop?r?d?n-6-ilo, 4H-p?ran-2-?lo, 4H-p?ran-3-?l-, 4H-p?ran-4-?lo, 4H— tiopiran— 2— lio, 4H-tiopiran— 3— ilo, 4H-t?op?ran-4-?lo, 1 ,4— dihidropipdin— 2— ilo, 1 ,4— dihidropipdin— 3— lio, 1 ,4— dihidropipdin— 4— ilo, 2H-p?ran-2-?lo, 2H-p?ran-3-?lo, 2H-p?ran-4-?lo, 2H-piran— 5— ilo, 2H-p?ran-6-?lo, 2H-t?op?ran-2-?lo, 2H-t?op?ran-3-?lo, 2H-t?op?ran-4-ilo, 2H— tiopiran— 5— ilo, 2H— t?op?ran-6-?lo, 1 ,2— dihidropipdin— 2— lio, 1 ,2— dihidro-pipdin— 3— tío, 1 ,2— dihidropipdin— 4— ilo, 1 ,2— dihidropipdin— 5— ilo, 1 ,2— dihidro-pipdin— 6— ilo, 3,4— dihidropipdin— 2— do, 3,4— dihidropipdin— 3— ilo, 3,4— d?h?dro-p?pd?n-4— ilo, 3,4-dihidropipdin— 5— ilo, 3,4— dihidropipdin— 6— ilo, 2,5— dihidro-pipdin— 2— ilo, 2,5-dihidropipdin— 3— ilo, 2,5— dihidropipdin— 4— ilo, 2,5— dihidro-pipdin— 5— lio, 2,5-dihidropipdin— 6— ilo, 2,3— dihidropipdin— 2— lio, 2,3— dihidro-pipdin— 3— lio, 2,3-dihidropipdm— 4— ilo, 2,3— dihidropipdin— 5— ilo, 2,3— dihidro-pipdin— 6— lio, 2H-5.6-d?h?dro-1 ,2-oxac?n-3-?lo, 2H-5,6-d?h?dro-1 ,2-oxac?n-4-?lo, 2H-5,6-d?h?dro-1 ,2-oxac?n-5-?lo, 2H-5,6-d?h?dro-1 ,2-oxac?n-6-?lo, 2H— 5,6— dihidro— 1 ,2— tiacín— 3— lio, 2H-5,6-d?h?dro-1 ,2-t?ac?n-4-?lo, 2H-5,6-d?h?dro-1 ,2-t?ac?n-5-?lo, 2H-5,6-d?h?dro- 1 ,2— t?ac?n-6-?lo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,2-oxac?n-3-?lo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,2-oxac?n-4-ilo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,2-oxac?n-5-?lo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,2-oxac?n-6-?lo, 4H-5.6-d?h?dro-1 ,2-t?ac?n-3-?lo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,2-t?ac?n-4-?lo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,2-tiacm— 5— ilo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,2-t?ac?n-6-?lo, 2H-3,6-d?h?dro-1 ,2-oxac?n-3-?lo, 2H-3,6-d?h?dro-1 ,2-oxac?n-4-?lo, 2H-3,6-d?h?dro-1 ,2-oxac?n-5-?lo, 2H-3.6- d?h?dro-1 ,2-oxac?n-6-?lo, 2H-3,6-d?h?dro-1 ,2— tiacm— 3— ilo, 2H-3,6-d?h?dro-1 ,2-t?ac?n-4— ilo, 2H-3,6-d?-h?dro-1 ,2— tiacm— 5— ilo, 2H-3,6-d?h?dro-1 ,2-t?ac?n— 6— lio, 2H-3,4-d?h?dro-1 ,2-oxac?n-3-?lo, 2H-3,4-d?h?dro-1 ,2-oxac?n-4-?lo, 2H-3.4-dihidro— 1 ,2-oxac?n-5-?lo, 2H-3,4-d?h?dro-1 ,2-oxac?n-6-?lo, 2H-3,4-d?h?dro-1 ,2-tiacip— 3— ilo, 2H-3,4-d?h?dro-1 ,2-t?ac?n— 4— ilo, 2H-3,4-d?h?dro-1 ,2— tiacín— 5— ilo, 2H- 3,4-d?h?dro-1 ,2-t?ac?n-6-?lo, 2,3,4,5-tetrah?drop?pdac?n-3-?lo, 2,3,4,5-tetrahidropipdacín— 4— ilo, 2,3,4,5-tetrah?drop?r?dac?n-5-?lo, 2,3,4,5-tetrah?drop?pdac?n-6-?lo, 3,4,5,6-tetrah?drop?pdac?n-3-?lo, 3,4,5,6-tetrah?drop?pdac?n-4-?lo, 1 ,2,5,6— tetrahidropipdacín— 3— lio, 1 ,2,5,6-tetrah?drop?pdac?n-4-?lo, 1 ,2,5,6-tetra-h?drop?pdac?n-5-?lo, 1 ,2,5,6-tetrah?drop?pdac?n-6-?lo, 1 ,2,3,6-tetrah?dro-p?pdac?n-3-?lo, 1 ,2,3,6-tetrahidropipdacín— 4-?lo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,3-oxac?n-2-?lo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,3-oxac?n-4-?lo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,3-oxac?n-5-?lo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,3-oxac?n-6-?lo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,3— tiacín— 2— lio, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,3-t?ac?n-4-?lo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,3— tiacín— 5— ilo, 4H-5,6-d?h?dro-1 ,3— tiacín— 6— lio, 3,4,5— 6— tetra idropipmidin— 2— lio, 3,4,5,6-tetrah?drop?pm?d?n-4-?lo, 3,4,5,6-tetrah?drop?pm?d?n-5-?lo, 3,4,5,6-tetra idropipmidin— 6— ilo, 1 ,2,3,4-tetrah?drop?rac?n-2-?lo, 1 ,2,3,4-tetrah?drop?rac?n-5— ilo, 1 ,2,3,4-tetrah?dro-p?pm?d?n-2-?lo, 1 ,2,3,4-tetrah?drop?pm?d?n-4-?lo, 1 ,2,3,4-tetrahtdropipmidin— 5— ilo, 1 ,2,3,4-tetrah?drop?pm?d?n-6-?lo, 2,3— dihidro— 1 ,4-t?ac?p-2— ilo, 2,3— dihidro— 1 ,4— tiacip— 3— ilo, 2,3-d?h?dro— 1 ,4— tiacm— 5— ilo, 2,3-d?h?dro-1 ,4-tiacm— 6— ilo, 2H-1 ,2-oxac?n-3-?lo, 2H-1 ,2-oxac?n-4-?lo, 2H-1 ,2-oxac?n-5-?lo, 2H-1 ,2-oxac?n-6-?lo, 2H-1 ,2-t?ac?n-3-?lo, 2H-1 ,2-t?ac?n-4-?lo, 2H-1 ,2-t?ac?n-5-?lo, 2H-1 ,2-t?ac?n— 6— ilo, 4H-1 ,2-oxac?n-3-?lo, 4H-1 ,2-oxac?n-4-?lo, 4H-1 ,2-oxac?n-5— ilo. 4H-1 ,2-oxac?n-6-?lo, 4H-1 ,2-t?ac?n-3-?lo, 4H-1 ,2-t?ac?n-4-?lo, 4H-1.2-tiacín— 5— ilo, 4H-1 ,2— t?ac?n-6-?lo, 6H-1 ,2-oxac?n-3-?lo, 6H-1 ,2-oxac?n-4-?lo, 6H- 1 ,2-oxac?n-5-?lo, 6H-1 ,2-oxac?n-6-?lo, 6H-1 ,2-t?ac?n— 3— ilo, 6H-1 ,2-t?ac?n-4-?lo, 6H-1 ,2-t?ac?n-5-?lo, 6H-1 ,2-t?ac?n-6-?lo, 2H-1 ,3-oxac?n-2-?lo, 2H-1 ,3-oxac?n-4-ilo, 2H-1 ,3-oxac?n-5-?lo, 2H-1 ,3-oxac?n-6-?lo, 2H-1 ,3-t?ac?n-2-?lo, 2H-1 .3-t?ac?n-4— ilo, 2H— 1 ,3-t?ac?n— 5-?lo, 2H— 1 ,3— tiacm— 6— lio, 4H-1 ,3-oxac?n-2-?lo, 4H-1 ,3-oxac?n-4-?lo, 4H-1 ,3-oxac?n-5-?lo, 4H-1 ,3-oxac?n-6-?lo, 4H-1 ,3— tiacín— 2— lio, 4H-1 ,3— tiacm— 4-?lo, 4H-1 ,3-t?ac?n-5— ilo, 4H-1 ,3-t?ac?n-6-?lo, 6H-1 ,3-oxac?n-2-ilo, 6H-1 ,3-oxac?n-4-?lo, 6H-1 ,3-oxac?n-5-?lo, 6H-1 ,3-oxac?n-6-?lo, 6H-1.3-tiacm— 2— ilo, 6H-1 ,3-oxac?n-4-?lo, 6H-1 ,3-oxac?n-5-?lo, 6H-1 ,3-t?ac?n-6— lio, 2H-1 ,4-oxac?n-2-?lo, 2H-1 ,4-oxac?n-3-?lo, 2H-1 ,4-oxac?n-5-?lo, 2H-1 ,4-oxac?n-6-ilo, 2H-1 ,4-t?ac?n-2-?lo, 2H-1 ,4— t?ac?n-3-?lo, 2H-1 ,4-t?ac?n-5-?lo, 2H-1 ,4-t?ac?n- 6— ilo, 4H-1 ,4-oxac?n-2-?lo, 4H-1 ,4-oxac?n-3-?lo, 4H-1 ,4— tiacm— 2-?lo, 4H-1 ,4-tiacín— 3— ilo, 1 ,4— dihidropipdacín— 3— do, 1 ,4— d? ?drop?pdac?n-4— ilo, 1 ,4-dihidropipdacm— 5— ilo, 1 ,4— dihidropiridacm— 6— lio, 1 ,4— dihidropiracm— 2— lio, 1 ,2-dihidropiracm— 2— ilo, 1 ,2— dihidropiracín— 3— ilo, 1 ,2— dihidropiracm— 5— ilo, 1 ,2-dihidropiracín— 6— ilo, 1 ,4-d?h?drop?pm?d?n-2-?lo, 1 ,4— dihidropipmidin— 4— ilo, 1 ,4-dihidropipmidm— 5— ilo, 1 ,4— dihidropipmidin— 6— ilo, 3,4— dihidropipmidin— 2— ilo, 3,4-d?h?drop?pm?d?n-4-?lo, 3,4— dihidropipmidin— 5— ilo o 3,4— dthidropipmidin— 6— lio, anillos parcialmente insaturados de seis miembros, ligados por medio de N, tales como 1 ,2,3,4— tetrah?drop?pd?n—1— ilo, 1 ,2,5,6— tetrah?drop?r?d?n—1—?lo, 1 ,4— dihidro-pipdin— 1— ilo, 1 ,2-d?h?drop?pd?n— — ilo, 2H-5,6-d?h?dro-1 ,2-oxac?n-2-?lo, 2H-5.6-d?h?dro-1 ,2-t?ac?n— 2— ilo, 2H-3,6-d?h?dro-1 ,2-oxac?n-2-?lo, 2H-3,6-d?h?dro-1 ,2-tiacip— 2— ilo, 2H-3,4-d?h?dro-1 ,2-oxac?n-2-?lo, 2H-3,4-d?h?dro-1 ,2— tiacín— 2— ilo, 2,3,4,5-tetrah?drop?r?dac?n-2-?lo, 1 ,2,5,6— tetrah?drop?pdac?n—1—?lo, 1 ,2,5,6-tetrahidropiridacm— 2— ilo, 1 ,2,3,6— tetrahidropipdacín— 1 —ilo, 3,4,5,6- tetrahidropipmidtn— 3— ilo, 1 ,2,3,4— tetra ?drop?rac?n—1 — ilo, 1 ,2,3,4- tetrahidropipmidin— 1— ilo, 1 ,2,3,4— tetrahidropipmidin— 3— ilo, 2,3— dihdro— 1 ,4-t?ac?n-4- ilo, 2H-1 ,2-oxac?n-2-?lo, 2H-1 ,2-t?ac?n-2-?lo, 4H-1 ,4-oxac?n-4-?lo, 4H-1.4- tiac — 4— ilo, 1 ,4— dihidropipdacm— 1— ilo, 1 ,4— dihidropiracín— 1— ilo, 1 ,2-d?h?drop?rac?n- 1 — ilo, 1 ,4— dihidropipmidin— 1— ilo o 3,4— dihidropinmidin— 3— ilo, anillos aromáticos de seis miembros, ligados por medio de C, tales como p?r?d?n-2- ilo, pipdin— 3— ilo, pipdin— 4— ilo, p?pdac?n-3-?lo, pipdacm— 4— ilo, pipmidm— 2— ilo, pinmi- din— 4— ilo, pinmidin— 5— ilo, piracm— 2— ilo, 1 ,3,5-tpac?n-2-?lo, 1 ,2,4— tpacín— 3— lio, 1 ,2,4— tpacín— 5-?lo, 1 ,2,4-tr?ac?n— 6— lio, 1 ,2,4,5-tetrac?n-3-?lo, pudiéndose formar con un anillo fenilo condensado o con un carbociclo C3-C6 o con otro heterociclo de cinco a seis miembros un sistema bicíclico - Aplo, así como la parte de aplo de apl(d-C -alqu?l) carboaclo aromático mono a tpnuclear con 6 a 14 miembros de anillo, como p ej fenilo, naftilo y antracenilo; - heteroaplo de cinco o seis miembros con uno a cuatro átomos de nitrógeno, o uno a tres átomos de nitrógeno y un átomo de oxígeno o de azufre, o con un átomo de oxígeno o de azufre. heterociclos aromáticos pentacíclicos ligados p ej por medio de C, que además de átomos de carbono pueden contener todavía uno a cuatro átomos de nitrógeno, o uno a tres átomos de nitrógeno y un átomo de azufre o de oxígeno, o un átomo de azufre o de oxígeno como miembros anulares, p ej 2-fur?lo, 3-fuplo, 2-t?en?lo, 3- tienilo, 2-p?rrol?lo, 3-p?rrol?lo, 3-?soxazol?lo, 4-?soxazol?lo, 5-?soxazol?lo, 3-?sot?azol?lo, 4-?sot?azol?lo, 5-?sot?azol?lo, 3-p?razol?lo, 4-p?razol?lo, 5-p?razol?lo, 2-oxazol?lo, 4-oxazolilo, 5-oxazol?lo, 2-t?azol?lo, 4-t?azol?lo, 5-t?azol?lo, 2-?m?dazol?lo, 4-?m?dazol?lo 1 ,2,4-oxad?azol-3-?lo, 1 ,2,4-oxad?azol-5-?lo, 1 ,2,4-t?ad?azol-3-?lo, 1 ,2,4-t?ad?azol-5-?lo, 1 ,2,4-tpazol-3-?lo, 1 ,3,4-oxad?azol-2-?lo, 1 ,3,4-t?ad?azol-2-?lo y 1 ,3,4-tr?azol-2-?lo, p ej heterociclos de seis miembros, ligados por medio de un átomo de C, que además de átomos de carbono pueden llevar uno a cuatro, preferentemente, uno a tres átomos de nitrógeno como miembros de anillo, p ej 2-p?pd?n?lo, 3-p?pd?n?lo, 4-pipdinilo, 3-p?pdac?n?lo, 4-p?pdac?n?lo, 2-p?pm?d?n?lo, 4-p?r?m?d?n?lo, 5-p?pm?d?n?lo, 2-piracmilo, 1 ,3,5-tpac?n-2-?lo y 1 ,2,4-tr?ac?n-3-?lo, heteroaplo mono o bicíchco con 5 a 10 miembros de anillo que contiene 1 a 4 heteroátomos del grupo nitrógeno, oxígeno y azufre heteroaplo aromático mono o bicíclico con 5 a 10 miembros de anillo, que además de átomos de carbono contiene 1 a 4 átomos de nitrógeno, o 1 a 3 átomos de nitrógeno y un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, o un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, p ej monociclos, tales como fuplo (p ej 2-fur?lo, 3-fur?lo), tienilo (p ej 2-t?en?lo, 3-tienilo), pirrolilo (p ej p?rrol-2-?lo, p?rrol-3-?lo), pirazolilo (p ej p?razol-3-?lo, pirazol-4— ilo), isoxazolilo (p ej ?soxazol-3-?lo, ?soxazol-4-?lo, ?soxazol-5-?lo), isotiazolilo (p ej isotiazol— 3— ilo, isotiazol— 4— ilo, isotiazol— 5— ilo), imidazohl (p ej ?m?dazol-2-?lo, ?m?dazol-4-?lo), oxazolilo (p ej oxazol-2-?lo, oxazol-4-?lo, oxazol-5-?lo), tiazolilo (p ej tlazol— 2— ilo, tlazol— 4— ilo, tlazol— 5— ilo), oxadiazolilo (p ej 1 ,2,3-oxad?azol-4-ilo, 1 ,2,3-oxad?azol-5-?lo, 1 ,2,4-oxad?azol-3-?lo, 1 ,2,4,-oxad?azol-5-?lo, 1 ,3,4-oxad?azol-2-?l), tiadiazolil (p ej 1 ,2,3-t?ad?azol- -?lo, 1 ,2,3-t?ad?azol-5-?lo, 1 ,2,4- tiadiazol— 3— ilo, 1 ,2,4— tiadiazol— 5-?lo, 1.3,4— tiadiazolil— 2— lio), tpazolilo (p ej 1 ,2,3— tpazol— 4— ilo, 1 ,2,4— tpazol— 3— ilo), tetrazol— 5— No, pipdilo (p ej pipdin— 2— ilo, pindin- 3— ilo, pipdin — — ilo), piraanilo (p ej pipdacín— 3— lio, pindacín— 4— lio), pinmidinilo (p ej pipmidin— 2— ilo, pinmidin— 4— ilo, pipmidin— 5— ilo), piracm— 2— ilo, tpacinilo (p ej 1 ,3,5— tpacín— 2— ilo, 1 ,2,4— tpacín— 3— ilo, 1 ,2,4— tpacip— 5— lio, 1 ,2,4— triacm— 6— lio), tetracinilo (p ej 1 ,2,4,5-tetrac?n-3-?lo), así como biciclos, tales como derivados benzanelados de los monociclos antes mencionados, p ej quinolinilo, isoquinolmilo, Indolilo, benztienilo, benzofuranilo, benzoxazo lo, benztiazolilo, benzisotiazolilo, benzimidazolilo, benzopirazolilo, benztiadiazolilo, benzotpazolilo Todos los radicales fenilo y aplo o bien heterociclilo y heteroaplo, así como todos los componentes de fenilo en fen?l-d-C6-alqu?lo, fenilcarbonilo, fen?lcarbon?l-d-C6-alquilo, fenoxicarbonilo, fenilaminocarbonilo, fenilsulfonilaminocarbonilo, N-(d-C6-alqu?l)-N-fen?lam?nocarbon?lo y fen?l-d-C6-alqu?lcarbon?lo, todos los componentes de aplo en apl(d-C4-alqu?l), todos los componentes de heteroaplo en heteroaplo mono- o bicíclico y todos los componentes de heterocic lo en heteroc?cl?l-d-C6-alqu?lo, hete-rociclilcarbonilo, heteroc?cl?lcarbon?l-C?-C6-alqu?lo, heterocicliloxicarbonilo, heterocicli-laminocarbonilo, heterocichlsulfonilaminocarbonilo, N-(d-C6-alqu?l)-N-heterociclilaminocarbonilo y heteroc?cl?l-d-C6-alqu?lcarbon?lo son, si no se indica otra cosa, preferentemente, no sustituidos o llevan uno a tres átomos de halógeno y/o un grupo nitro, un radical ciano y/o uno o dos sustituyentes metilo, tpfluorometilo, metoxi o tpfluorometoxi En una forma de realización especial, las variables de las sepnamidas sustituidas por heteroaroilo de la fórmula I tienen los siguientes significados, que tanto considerados por si solos como también en combinaciones entre si representan vanantes especiales de los compuestos de la fórmula I: Son preferidas las sepnamidas sustituidas por heteroaroilo de la fórmula I, donde A significa heteroaplo de cinco miembros con uno a cuatro átomos de nitrógeno, o uno a tres átomos de nitrógeno y un átomo de oxígeno o de azufre, o con un átomo de oxígeno o de azufre; muy preferentemente, heteroarilo de cinco miembros, que es seleccionado del grupo: tienilo, furilo, pirazolilo, imidazolilo, tiazolilo y oxazolilo; especialmente, heteroaplo de cinco miembros, que es seleccionado del grupo: tienilo, fuplo, pirazolilo y imidazolilo; pudiendo los mencionados radicales heteroarilo estar parcial o completamente halogenados y/o llevar 1 a 3 radicales del grupo: ciano, C C6-alqu?lo, C3-C6- cicloalquílo, d-C6-halógenoalquilo, d-C6-alcox?, d-C6-halógenoalcox? y d-C6- alcox?-d-C4-alqu?lo .
Son igualmente preferidas las sepnamidas sustituidas por heteroaroilo de la fórmula I, donde A significa heteroaplo de seis miembros con uno a cuatro átomos de nitrógeno; muy preferentemente, piridilo o pirimidilo especialmente, pipmidilo; pudiendo los mencionados radicales heteroaplo estar parcial o completamente halogenados y/o llevar 1 a 3 radicales del grupo ciano, d-C6-alqu?lo, C3-C6- cicloalquilo, d-C5-halógenoalqu?lo, d-C6-alcox?, d-C6-halógenoalcox? y C C6- alcox?-d-C -alqu?lo Son igualmente preferidas las sepnamidas sustituidas por heteroaroilo de la fórmula I, donde A significa heteroaplo de cinco o seis miembros, seleccionados del grupo pirrolilo, tienilo, fuplo, pirazolilo, imidazolilo, tiazohlo, oxazohlo, tetrazolilo, pipdilo y pipmi- dinilo, pudiendo los mencionados radicales heteroaplo estar parcial o completamente halogenados y/o llevar 1 a 3 radicales del grupo ciano, d-C6-alqu?lo, C3- C6-c?cloalqu?lo, C C6-halogenoalqu?lo, C C6-alcox?, C?-C6-halógenoalcox? y d- C6-alcox?-d-C4-alqu?lo, muy preferentemente, heteroaplo de cinco o seis miembros seleccionados del grupo tienilo, fuplo, pirazolilo, imidazolilo, tiazolilo, oxazolilo y pipdilo, pudiendo los mencionados radicales heteroaplo estar parcial o completamente halogenados y/o llevar 1 a 3 radicales del grupo d-C6-alqu?lo, C3-C6-c?cloalqu?lo y d-C6-halógenoalqu?lo, especialmente, heteroaplo de cinco miembros, seleccionado del grupo tienilo, fuplo, pirazolilo, imidazolilo, tiazolilo y oxazolilo, pudiendo los mencionados radi cales heteroaplo estar parcialmente halogenados y/o llevar 1 a 2 radicales del grupo d-C6-alqu?lo y d-C4-halógenoalqu?lo, sobre todo, heteroanlo de cinco miembros, seleccionado del grupo tienilo, fuplo, pirazolilo y imidazolilo, pudiendo los mencionados radicales heteroaplor estar parcialmente halogenados y/o llevar 1 a 2 radicales del grupo d-C6-alqu?lo y d-C4-halógenoalqu?lo Son igualmente preferidas las sepnamidas sustituidas por heteroaroilo de la fórmula I, donde A significa heteroaplo de cinco o seis miembros ligado por medio de C, seleccionado de los grupos A1 a A14 con indicando la flecha la posición de enlace y R7 significa hidrógeno, halógeno, C?-C6-alquilo o d-C6-halógenoalquilo; muy preferentemente, hidrógeno, d-d-alquilo o d-d- halógenoalquilo; especialmente, hidrógeno o d-C4-alqu¡lo; sobre todo, hidrógeno; R8 significa halógeno, d-C6-alquilo, d-C6-halógenoalquilo o C C6- halógenoalcoxi; muy preferentemente, halógeno, d-C -alqu¡lo o d-C -halógenoalquilo; especialmente, halógeno o d-d-halógenoalquilo; sobre todo, CF3; R9 significa hidrógeno, halógeno, C C6-alquilo o d-C6-halógenoalquilo; muy preferentemente, hidrógeno, halógeno o C?-C4-halógenoalquilo; especialmente, hidrógeno o halógeno; sobre todo, hidrógeno; y R10 significa hidrógeno, C C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, d-C6- halógenoalquilo o d-d-alcoxi-d-d-alquilo; muy preferentemente, C?-C4-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, d-C4- halógenoalquilo o d-C4-alcoxi-d-C4-alquilo; especialmente, d-d-alquilo o d-d-halógenoalquilo; muy especialmente, d-d-alquilo; sobre todo, CH3; siendo especialmente preferidos los grupos A1 , A2, A3, A4, A5, A6, A8 o A9; donde R7 a R9 tienen las definiciones arriba indicadas; sobre todo, los grupos A1 , A2, A5 o A6; donde R7 a R9 tienen las definiciones arriba indicadas.
Son preferidas las serinamidas sustituidas por heteroaroilo de la fórmula I, en la que Het significa heteroarilo mono o bicíclico con 5 a 10 miembros de anillo que contiene 1 a 4 heteroátomos del grupo: nitrógeno, oxígeno y azufre, que puede estar parcial o completamente halogenado y/o llevar 1 a 3 radicales del grupo: nitro, C C4-alquilo, C C4-halógenoalquilo, hidroxi, d-C4- alcoxi, d-d-halógenoalcoxi, hidroxicarbonilo, d-C4-alcoxicarbonilo, h¡droxicarbonil-d-C4-alcoxi, d-d-alcoxicarbonil-d-d-alcoxi, amino, d- C4-alqu¡lam¡no, di(d-C4-alquil)amino, d-C4-alquilsulfonilamino, d-d- halógenoalquilsulfonilamino, aminocarbonilamino, (C1-C4-alquilamino)- carbonilamino y di-(C?-C4-alquil)am¡nocarbon¡lamino; muy preferentemente, heteroarilo mono o bícíclico seleccionado del grupo: furilo, tienilo, pirrolilo, pirazolilo, ¡soxazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, oxazolilo, tiazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, tetrazolilo, piridilo, piridacinilo, pirimidinilo, pi- racinilo, triacinilo, tetracinilo, quinolinil isoquinolinilo, indolilo, benztienilo, benzfu- ranilo, benzoxazolilo, benztiazolilo, benzisotiazolilo, benzimidazolilo, benzopira- zolilo, benztiadiazolilo y benztriazolilo, pudiendo los mencionados heteroaplos estar parcial o completamente halogenados y/o llevar 1 a 3 radicales del grupo nitro, d-d-alquilo, d-d- halógenoalquilo, hidroxi, d-C4-alcox?, C?-C4-halógenoalcox?, hidroxi- carbonilo, C1-C4-alcox?carbon?lo, h?drox?carbon?l-d-C4-alcox?, C C4- alcox?carbon?l-d-d-alcox?, amino, C?-C4-alqu?lam?no, d?(CrC4-alqu?l)am?no, d-C4-alqu?lsulfon?lam?no, d-C4-halogenoalqu?lsulfon?lam?no, aminocarbom- lamino, (d-d-alqu?lam?no)carbon?lam?no y d?-(d-d-alqu?l)- aminocarbonilamino, especialmente, heteroaplo mono o bicíclico seleccionado del grupo fuplo, tienilo, pirazolilo, imidazolilo, tiazolilo, tpazolilo, tetrazohlo, pipdilo, pipmidinilo, quinolina e indolilo, pudiendo los mencionados heteroaplos estar parcial o completamente halogenados y/o llevar 1 a 3 radicales del grupo nitro, d-C4-alqu?lo, d-C4- halógenoalquilo, hidroxi, C?-C4-alcox?, C?-C4-halogenoalcox?, hidroxi- carbonilo, d-d-alcox?carbon?lo, h?drox?carbon?l-d-C4-alcox?, d-C4- alcox?carbon?l-d-C -alcox?, amino, C?-C4-alqu?lam?no, d?(d-C4-alqu?l)am?no, C C4-alqu?lsulfon?lam?no, d-d-halógenoalquilsulfonilamino, aminocarboni- lamino, (d-d-alquilaminojcarbonilamino y d?-(C C4- alqu?l)am?nocarbon?lam?no, especialmente, heteroaplo mono o bicíclico, seleccionado del grupo tienilo, tia-zolilo, tetrazohlo, pipdilo e indolilo, pudiendo los mencionados heteroaplos estar parcial o completamente halogenados y/o 1 a 2 radicales del grupo nitro, C?-C4-alqu?lo, d-C4- halógenoalquilo, hidroxi, C,-C4-alcox?, d-d-halogenoalcox?, hidroxi- carbonilo, C?-C4-alcox?carbon?lo, h?drox?carbon?l-C?-C4-alcox?, d-d- alcox?carbon?l-d-d-alcox?, ammo, d-C4-alqu?lam?no, d?(d-C4-alqu?l)am?no, d-C4-alqu?lsulfon?lam?no, d-C4-halógenoalqu?lsulfon?lam?no, ammocarboni- lamino, (C,-C -alqu?lam?no)carbon?lam?no y d?-(d-C4- alqu?l)am?nocarbon?lam?no Son especialmente preferidas las sepnamidas sustituidas por heteroaroilo de la fórmula I, en la que Het representa het-1 a Het-6, indicando la flecha la posición de enlace y R11 significa hidrógeno, halógeno, C C6-alqu?lo o d-C6-halógenoalqu?lo, preferentemente, hidrógeno, halógeno, C,-d-alqu?lo o d-C4-halógenoalqu?lo, especialmente, hidrógeno, halógeno o d-C4-alqu?lo, muy preferentemente, hidrógeno, flúor, cloro o metilo, R12 significa hidrógeno, halógeno, d-C6-alqu?lo o d-C6-halógenoalqu?lo, preferentemente, hidrógeno, halógeno, d-C4-alqu?lo o d-C4-halógenoalqu?lo, especialmente, hidrogeno, halógeno o C,-C4-alqu?lo, muy preferentemente, hidrógeno, flúor, cloro o metilo, R13 significa hidrógeno, halógeno o d-C4-alqu?lo, preferentemente, hidrógeno, o halógeno, especialmente, hidrógeno o fluoro Son igualmente preferidas las sepnamidas sustituidas por heteroaroilo de la fórmula I, en la que R1 significa hidrógeno, y R2 hidrógeno o hidroxi, muy preferentemente, hidrógeno Son igualmente preferidas las sepnamidas sustituidas por heteroaroilo de la fórmula I, en la que R3 significa d-C6-alqu?lo o d-C6-halógenoalqu?lo, muy preferentemente, d-C6-alqu?lo, especialmente, C C4-alqu?lo, sobre todo, CH3 Son igualmente preferidas las sepnamidas sustituidas por heteroaroilo de la fórmula I, en la que R4 hidrogeno, d-C6-alqu?lo, C3-C6-alquen?lo, C3-C6-alqu?n?lo, d-C6-alqu?lcarbon?lo, C2-C6-alquen?lcarbon?lo, C3-C6-c?cloalqu?lcarbon?lo, d-C6-alcox?carbon?lo, C,-C6- alquilaminocarbonilo, C,-C6-alqu?lsulfon?lam?nocarbon?lo, d?-(d-C6-alqu?l)-am?no- carbonilo, N-(C1-C6-alcox?)-N-(C1-C6-alqu?l)-am?nocarbon?lo, d?-(C-?-C6-alqu?l)- aminotiocarbonilo, d-C6-alcox??m?no-d-C6-alqu?lo, pudiendo los mencionados radicales alquilo, cicloalquilo y alcoxi estar parcial o completamente halogenados y/o llevar uno a tres de los grupos si- guientes. ciano, hidroxi, C3-C6-c?cloalqu?lo, d-C4-alcox?, C C4-alqu?lt?o, di- (d-C4-alqu?l)-am?no, d-C4-alqu?lcarbon?lo, hidroxicarbonilo, d-C4- alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, d-C4-alqu?lam?nocarbon?lo, d?-(d-C4- alqu?l)-am?nocarbon?lo, o C?-C -alqu?lcarbon?lox?, fenilo, fen?l-d-C6-alqu?lo, fenilcarbonilo, fen?lcarbon?l-C C6-alqu?lo, fenilsulfoni- laminocarbonilo o fen?l-C C6-alqu?lcarbon?lo, pudiendo el radical fenilo de los seis últimos sustitiyentes mencionados estar parcial o completamente halogenados y/o llevar uno a tres de los grupos siguientes nitro, ciano, d-C4-alqu?lo, C C -halógenoalqu?lo, d-d-alcoxi o d-C4-halógenoalcox?, o SO2R6 muy preferentemente, hidrógeno, d-C6-alqu?lo, C3-C6-alquen?lo, C3-C6-alqu?n?lo, d-C6-alqu?lcarbon?lo, C2-C6-alquen?lcarbon?lo, d-C6-alcox?carbon?lo, d-C6- alquilsulfonilaminocarbonilo, d?-(d-C6-alqu?l)-am?nocarbon?lo, N-(d-C6-alcox?)-N- (C?-C6-alqu?l)-am?nocarbon?lo o d?-(C1-C6-alqu?l)-am?not?ocarbon?lo, pudiendo los mencionados radicales alquilo o alcoxi estar parcial o completamente halogenados y/o llevar uno a tres de los grupos siguientes ciano, d-d-alcox?, C?-C -alcox?carbon?lo, d-C4-alqu?lam?nocarbon?lo, d?-(C C4- alqu?l)-am?nocarbon?lo o d-C4-alqu?lcarbon?lox?, fen?l-C?-C6-alqu?lo fenilcarbonilo, fen?lcarbon?l-d-C6-alqu?lo, fenilsulfonil-a inocarbonilo o fen?l-d-C6-alqu?lcarbon?lo, pudiendo el anillo fenilo de los cinco últimos sustituyente mencionados estar parcial o completamente halogenado y/o llevar uno a tres de los grupos siguientes nitro, ciano, d-C4-alqu?lo, d-C4-halógenoalqu?lo, d-C4-alcox? o d-d-halógenooxi, o SO2R6, especialmente, hidrógeno, C C6-alqu?lo, C3-C6-alquen?lo, C3-C6-alqu?n?lo, C C6-alquil-carbonilo, C2-C6-alquen?lcarbon?lo, d-C6-alcox?carbon?lo, d?-(C1-C6-alqu?l)-amino-carbomlo, N-(C?-C6-alcox?)-N-(C?-C6-alqu?l)-am?nocarbon?lo, d?-(d-C6-alqu?l)-am?not?ocarbon?lo, fen?l-d-C6-alqu?lo, fenilcarbonilo, fen?lcarbon?l-d-C6-alquilo o fen?l-CrC6-alqu?lcarbon?lo pudiendo el anillo fenilo de los cuatro últimos sustituyentes mencionados estar parcial o completamente halogenado y/o llevar uno a tres de los gru- pos siguientes nitro, ciano, C1-C4-alqu?lo, d-C4-halógenoalqu?lo, d-C4- alcoxi o C?-C4-halógeno-alcox?, o S02R6 ualmente preferidas las sepnamidas sustituidas por heteroaroilo de la fórmula I, ue R4 significa hidrogeno, C,-C6-alqu?lo, C3-C6-alquen?lo, C3-C6-alqu?n?lo, C,-C6- alquilcarbonilo, C2-C6-alquen?lcarbon?lo, C3-C6-c?cloalqu?lcarbon?lo, d-C6- alcoxicarbonilo, C C6-alqu?lam?nocarbon?lo, d?-(CrC6-alqu?l)-am?nocarbon?lo, N- (C?-C5-alcox?)-N-(d-C6-alqu?l)-am?nocarbon?lo, d?-(d-C6-alqu?l)- aminotiocarbonilo, d-Cß-alcoxiimino-d-d-alquilo, pudiendo los mencnonados radicales alquilo, cicloalquilo o alcoxi estar parcial o completamente halogenados y/o llevar uno a tres de los grupos siguientes ciano, hidroxi, C3-C6-c?cloalqu?lo, d-d-alcox?, d-C4-alqu?lt?o, di- (C C4-alqu?l)-am?no, d-C4-alqu?lcarbon?lo, hidroxicarbonilo, d-C4- alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, d-d-alqu?lam?nocarbon?lo, d?-(d-C4- alqu?l)-am?nocarbon?lo o d-C4-alqu?lcarbon?lox?, o SO2R6 Son igualmente preferidas las sepnamidas sustituidas por heteroaroilo de la fórmula I, en la que R4 hidrógeno, d-C6-alqu?lo, C3-C6-alquen?lo, C3-C6-alqu?n?lo, d-C6-alqu?lcarbon?lo, d-C6-alcox?carbon?lo, CrC6-alqu?lam?nocarbon?lo, d?-(C?-C6-alqu?l)- aminocarbonilo, N-(d-C6-alcox?)-N-(C?-C6-alqu?l)-am?no-carbon?lo, pudiendo los mencnonados radicales alquilo y alcoxi estar parcial o com- pletamente halogenados y/o llevar uno a tres de los grupos siguientes: cia- no, d-C4-alcox?, d-d-alquilaminocarbonilo o d?-(d-d-alqu?l)- aminocarbonilo; fen?l-d-C6-alqu?lo, fenilcarbonilo, fen?lcarbon?l-d-C6-alqu?lo, femlaminocarbonilo, N-(C1-C6-alqu?l)-N-(fen?l)-am?nocarbon?lo o heterociclilcarbonilo, pudiendo los mencionados radicales fenilo y heterociclilo de los seis ú Itimos sustituyentes mencionados estar parcial o completamente halogenados y/o llevar uno a tres de los grupos siguientes ciano, d-d-alquilo o C?-C4-halogenoalqu?lo, o S02R6, muy preferentemente, hidrógeno, C?-C4-alqu?lo, C3-C -alquen?lo, C3-C4-alqu?n?lo, C C4-alqu?lcarbon?lo, d-C4-alcox?carbon?lo, d-C4-alqu?lam?nocarbon?lo, d?-(d-C4-alqu?l)-am?nocarbon?lo, N-íd-d-alcox -N-íd-d-alqui -aminocarbonilo, especialmente, hidrógeno o C C4-alqu?lo, pudiendo los mencionados radicales alquilo y alcoxi estar parcial o completamente halogenados y/o llevar uno a tres de los grupos siguientes ciano, d-C -alcox?, C?-C4-alqu?lam?nocarbon?lo o d?-(C?-C4-alqu?l)-am?nocarbon?lo, fenil-d-d-alquilo, fenilcarbonilo, fen?lcarbon?l-d-C4-alqu?lo, fenilaminocarbonilo, N-(C?-C4-alqu?l)-N-(fen?l)-am?nocarbon?lo o heterociclilcarbonilo, pudiendo el radical fenilo y el radical heterociclilo de los seis últimos susti- tuyentes mencionados estar parcial o completamente halogenado y/o llevar uno a tres de los grupos siguientes ciano, d-C4-alqu?lo o d-C4- halógenoalquilo, o S02R6, sobre todo, hidrógeno, d-C4-alqu?lcarbon?lo, d-C4-alqu?lam?nocarbon?lo, d?-(Cn-C4-alqu?l)-am?nocarbon?lo, fenilaminocarbonilo, N-(d-C4-alqu?l)-N-(fen?l)-aminocarbonilo, SO2CH3 o SO2(C6H5) Son igualmente preferidas las sepnamidas sustituidas por heteroaroilo de la formula I, en la que R5 significa hidrógeno o d-C -alqu?lo, preferentemente, hidrógeno o CH3, especialmente, hidrógeno Son igualmente preferidas las sepnamidas sustituidas por heteroaroilo de la fórmula I, en la que R5 significa d-C6-alqu?lo, d-C6-halógenoalqu?lo o fenilo, pudiendo el radical fenilo estar parcial o completamente halogenado y/o sustituido por d-C4-alqu?lo, muy preferentemente, d-C4-alqu?lo, d-C4-halógenoalqu?lo o fenilo, especialmente, metilo, tpfluorometilo o fenilo Son especialmente preferidas las sepnamidas sustituidas por heteroaroilo de la fórmula I, en la que A significa heteroaplo de cinco o seis miembros seleccionado del grupo tienilo, fuplo, pirazolilo, imidazolilo, tiazolilo, oxazohlo y pipdilo, pudiendo los mencionados radicales heteroaplo estar parcial o completa- mente halogenados y/o llevar 1 a 3 radicales del grupo d-C6-alqu?lo, C3- C6-c?cloalqu?lo y C?-C6-halogenoalqu?lo, Het significa heteroaplo mono o bicíc co seleccionado del grupo tienilo, tiazolilo, tetrazolilo, pipdilo y indolilo, pudiendo los mencionados radicales heteroaplo estar parcial o completa- mente halogenados y/o 1 a 2 radicales del grupo nitro, d-C4-alqu?lo, C d-halógenoalquilo, hidroxi, CrC4-alcox?, C?-C4-halogenoalcox?, hidroxi- carbonilo, C1-C4-alcox?carbon?lo, h?drox?carbon?l-d-C4-alcox?, C-,-C4- alcox?carbon?l-d-d-alcox?, amino, d-C4-alqu?lam?no, d?(d-d-alqu?l)- amino, d-d-alqu?lsulfon?lam?no, d-C4-halógenoalqu?lsulfon?lam?no, ami- nocarbonilamino, (C?-C4-alqu?lam?no)carbon?lam?no y d?-(C?-d- alqu?l)am?nocarbon?lam?no, R1 y R2 significan hidrógeno, R3 significa C C4-alqu?lo, muy preferentemente, CH3, R4 significa hidrógeno, d-C4-alqu?lcarbon?lo, d-C4-alqu?lam?nocarbon?lo, d?-(d-C4- alqu?l)-am?nocarbon?lo, fenilammocarbonilo, N-(C1 -C4-alqu?l)-N-(fen?l)- aminocarbonilo, SO2CH3 o SO2(C6H5), y R° significa hidrógeno Son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I a 1 (equivalente a la fórmula I con A = A-1 con R7= H, R8 = CF3l Het = Het-1 , R1, R2 y R5 = H, R3 = CH3), especialmente, los compuestos de la fórmula I a 1 1 hasta I a 1 192 de la Tabla 1 , donde las definiciones de las variables A, Het, R1 a R13, no solamente en combinacio-nes entre si, sino también cada vez por si solos, son especialmente importantes para los compuestos según la invención Tabla 1 OS También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I. a.2, especialmente, los compuestos de las fórmulas l.a.2.1 a I. a.2.192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas l.a.1.1 a I. a.1.192, en que A significa A1 con R7 = CH3 y R8 = CF3.
También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I. a.3, especialmente, los compuestos de las fórmulas I. a.3.1 a I. a.3.192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas l.a.1.1 a I. a.1.192, en que A significa A2 con R7 = H y R8 =CF3.
También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la formula I a 4, especialmente, los compuestos de las formulas I a 4 1 a I a 4 192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las formulas I a 1 1 a I a 1 192, en que A significa A3 con R7 = H y R8 = CF3 También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I a 5, especialmente, los compuestos de las formulas I a 5 1 a I a 5 192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las formulas I a 1 1 a I a 1 192, en que A significa A3 con R7 = CH3 y R8 = CF3 I a 5 También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la formula I a 6, especialmente, los compuestos de las formulas I a 6 1 a I a 6 192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas I a 1 1 a I a 1 192, en que A significa A4 con R7 = H y R8 = CF3 También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I a 7, especialmente, los compuestos de las fórmulas I a 7 1 a I a 7 192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas I a 1 1 a I a 1 192, en que A significa A5 con R7 = H, R8 = CF3 y R9 = H También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I a 8, especialmente, los compuestos de las fórmulas I a 8 1 a I a 8 192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas I a 1 1 a I a 1 192, en que A significa A5 con R7 = CH3, R8 = CF3 y R9 = H También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I a 9, especialmente, los compuestos de las fórmulas I a 9 1 a I a 9 192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas I a 1 1 a I a 1 192, en que A significa A8 con R7 = H y R8 = CF3 También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I a.10, especialmente, los compuestos de las fórmulas I a 10 1 a I a 10 192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas I a 1 1 a I a.1 192, en que A signi-fica A8 con R7 = CH3 y R8 = CF3 También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula l.b.1 , especialmente, los compuestos de las fórmulas l.b.1.1 a l.b.1.192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas l.a.1.1 a I. a.1.192, en que Het significa Het-2.
También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula l.b.2, especialmente, los compuestos de las fórmulas l.b.2.1 a l.b.2.192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas l.a.1.1 a I. a.1.192, en que A significa A1 con R7 = CH3 y R8 = CF3 y Het significa Het-2.
También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula l.b.3, especialmente, los compuestos de las fórmulas l.b.3.1 a l.b.3.192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas l.a.1.1 a I. a.1.192, en que A significa A2 con R7 = H y R8 =CF3 y Het significa Het-2.
También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula l.b.4, especialmente, los compuestos de las fórmulas l.b.4.1 a l.b.4.192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas l.a.1.1 a I. a.1.192, en que A significa A3 con R7 = H y R8 = CF3 y Het significa Het-2.
También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula l.b.5, especialmente, los compuestos de las fórmulas l.b.5.1 a l.b.5.192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas l.a.1.1 a I. a.1.192, en que A significa A3 con R7 = CH3 y R3 = CF3 y Het significa Het-2.
También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula l.b.6, especialmente, los compuestos de las fórmulas l.b.6.1 a l.b.6.192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas l.a.1.1 a I. a.1.192, en que A significa A4 con R7 = H y R8 = CF3 y Het significa Het-2.
También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula l.b.7, especialmente, los compuestos de las fórmulas l.b.7.1 a l.b.7.192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas I. a.1.1 a I. a.1.192, en que A significa A5 con R7 = H, R8 = CF3 y R9 = H y Het significa Het-2.
También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula l.b.8, especialmente, los compuestos de las fórmulas l.b.8.1 a l.b.8.192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas l.a.1.1 a I. a.1.192, en que A significa A5 con R7 = CH3, R8 = CF3 y R9 = H y Het significa Het-2.
También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula l.b.9, especialmente, los compuestos de las fórmulas l.b.9.1 a l.b.9.192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas l.a.1.1 a l. a.1.192, en que A significa A8 con R7 = H y R8 = CF3 y Het significa Het-2.
También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula l.b.10, especialmente, los compuestos de las fórmulas I. b.10.1 a I. b.10.192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas l.a.1.1 a I. a.1.192, en que A signi-fica A8 con R7 = CH3 y R8 = CF3 y Het significa Het-2.
También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula l.c.1 , especialmente, los compuestos de las fórmulas l.c.1.1 a l.c.1.192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas l.a.1.1 a I. a.1.192, en que Het significa Het-3.
También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula l.c.2, especialmente, los compuestos de las fórmulas l.c.2.1 a l.c.2.192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas l.a.1.1 a I. a.1.192, en que A significa A1 con R7 = CH3 y R8 = CF3 y Het significa Het-3.
También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la formula I c 3, especialmente, los compuestos de las formulas I c 3 1 a I c 3 192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las formulas I a 1 1 a I a 1 192, en que A significa A2 con R7 = H y R8 =CF3 y Het significa Het-3 También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I c 4, especialmente, los compuestos de las fórmulas I c 4 1 a I c 4 192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las formulas I a 1 1 a I a 1 192, en que A significa A3 con R7 = H y R8 = CF3 y Het significa Het-3 También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la formula I c 5, especialmente los compuestos de las formulas I c 5 1 a I c 5 192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las formulas I a 1 1 a I a 1 192, en que A significa A3 con R7 = CH3 y R8 = CF3 y Het significa Het-3 También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I c 6, especialmente, los compuestos de las formulas I c 6 1 a I c 6 192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las formulas I a 1 1 a I a 1 192, en que A significa A4 con R7 = H y R8 = CF3 y Het significa Het-3 También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la formula I c 7, especialmente, los compuestos de las formulas I c 7 1 a I c 7 192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las formulas I a 1 1 a I a 1 192, en que A significa A5 con R7 = H, R8 = CF3 y R9 = H y Het significa Het-3 También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula l.c.8, especialmente, los compuestos de las fórmulas l.c.8.1 a l.c.8.192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas l.a.1.1 a I. a.1.192, en que A significa A5 con R7 = CH3, R8 = CF3 y R9 = H y Het significa Het-3.
También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula l.c.9, especialmente, los compuestos de las fórmulas l.c.9.1 a l.c.9.192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas l.a.1.1 a I. a.1.192, en que A significa A8 con R7 = H y R8 = CF3 y Het significa Het-3.
También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la formula I c 10, especialmente, los compuestos de las formulas I c 10 1 a I c 10 192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las formulas I a 1 1 a I a 1 192, en que A significa A8 con R7 = CH3 y R8 = CF3 y Het significa Het-3 También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la formula I d 1 , especialmente, los compuestos de las formulas I d 1 1 a I d 1 192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas I a 1 1 a I a 1 192, en que Het significa Het-4 d 1 También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula l.d.2, especialmente, los compuestos de las fórmulas l.d.2.1 a l.d.2.192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas l.a.1.1 a La.1.192, en que A significa A1 con R7 = CH3 y R8 = CF3 y Het significa Het-4.
También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula l.d.3, especialmente, los compuestos de las fórmulas l.d.3.1 a l.d.3.192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas l.a.1.1 a I. a.1.192, en que A significa A2 con R7 = H y R8 =CF3 y Het significa Het-4.
También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I. d.4, especialmente, los compuestos de las fórmulas l.d.4.1 a I. d.4.192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas l.a.1.1 a La.1.192, en que A significa A3 con R7 = H y R8 = CF3 y Het significa Het-4.
También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula l.d.5, especialmente, los compuestos de las fórmulas l.d.5.1 a l.d.5.192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas l.a.1.1 a La.1.192, en que A significa A3 con R7 = CH3 y R8 = CF3 y Het significa Het-4.
También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula l.d.6, especialmente, los compuestos de las fórmulas l.d.6.1 a l.d.6.192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas l.a.1.1 a La.1.192, en que A significa A4 con R7 = H y R8 = CF3 y Het significa Het-4.
También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la formula I d 7, especialmente, los compuestos de las formulas I d 7 1 a I d 7 192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las formulas I a 1 1 a I a 1 192, en que A significa A5 con R7 = H, R8 = CF3 y R9 = H y Het significa Het-4 También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la formula I d 8, especialmente, los compuestos de las fórmulas I d 8 1 a I d 8 192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas I a 1 1 a I a 1 192, en que A significa A5 con R7 = CH3, R8 = CF3 y R9 = H y Het significa Het-4 También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I d 9, especialmente, los compuestos de las fórmulas I d 9 1 a I d 9 192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas I a 1 1 a I a 1 192, en que A significa A8 con R7 = H y R8 = CF3 y Het significa Het-4 También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula l.d.10, especialmente, los compuestos de las fórmulas I. d.10.1 a l.d.10.192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas l.a.1.1 a I. a.1.192, en que A significa A8 con R7 = CH3 y R8 = CF3 y Het significa Het-4.
También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula l.e.1 , especialmente, los compuestos de las fórmulas Le.1.1 a l.e.1.192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas l.a.1.1 a I. a.1.192, en que Het significa Het-5. .e.1 También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la formula I e 2, especialmente, los compuestos de las formulas I e 2 1 a I e 2 192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las formulas I a 1 1 a I a 1 192, en que A significa A1 con R7 = CH3 y R8 = CF3 y Het significa Het-5 También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I e 3, especialmente, los compuestos de las formulas I e 3 1 a I e 3 192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas I a 1 1 a I a 1 192, en que A significa A2 con R7 = H y R8 =CF3 y Het significa Het-5 También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la formula I e 4, especialmente, los compuestos de las fórmulas I e 4 1 a I e 4 192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas I a 1 1 a I a 1 192, en que A significa A3 con R7 = H y R8 = CF3 y Het significa Het-5 También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula Le.5, especialmente, los compuestos de las fórmulas Le.5.1 a l.e.5.192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas l.a.1.1 a La.1.192, en que A significa A3 con R7 = CH3 y R8 = CF3 y Het significa Het-5.
También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula Le.6, especialmente, los compuestos de las fórmulas Le.6.1 a Le.6.192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas l.a.1.1 a La.1.192, en que A significa A4 con R7 = H y R8 = CF3 y Het significa Het-5.
También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula Le.7, especialmente, los compuestos de las fórmulas Le.7.1 a Le.7.192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas l.a.1.1 a I. a.1.192, en que A significa A5 con R7 = H, R8 = CF3 y R9 = H y Het significa Het-5.
También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula Le.8, especialmente, los compuestos de las fórmulas Le.8.1 a Le.8.192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas l.a.1.1 a I. a.1.192, en que A significa A5 con R7 = CH3, R3 = CF3 y R9 = H y Het significa Het-5.
También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I e 9, especialmente, los compuestos de las fórmulas I e.9 1 a I e 9 192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas I a 1 1 a I a 1 192, en que A significa A8 con R7 = H y R8 = CF3 y Het significa Het-5.
También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I e 10, especialmente, los compuestos de las fórmulas I e 10 1 a I e 10 192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas I a 1 1 a I a 1 192, en que A signi-fica A8 con R7 = CH3 y R8 = CF3 y Het significa Het-5 También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula l.f.1 , especialmente, los compuestos de las fórmulas l.f.1.1 a I. f.1.192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas l.a.1.1 a La.1.192, en que Het significa Het-6.
También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula l.f.2, especialmente, los compuestos de las fórmulas l.f.2.1 a l.f.2.192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas l.a.1.1 a I. a.1.192, en que A significa A1 con R7 = CH3 y R8 = CF3 y Het significa Het-6.
También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula l.f.3, especialmente, los compuestos de las fórmulas l.f.3.1 a l.f.3.192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas l.a.1.1 a I. a.1.192, en que A significa A2 con R7 = H y R8 =CF3 y Het significa Het-6.
También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula l.f.4, especialmente, los compuestos de las fórmulas l.f.4.1 a l.f.4.192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas l.a.1.1 a I. a.1.192, en que A significa A3 con R7 = H y R8 = CF3 y Het significa Het-6.
También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula l.f.5, especialmente, los compuestos de las fórmulas l.f.5.1 a l.f.5.192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas l.a.1.1 a La.1.192, en que A significa A3 con R7 = CH3 y R8 = CF3 y Het significa Het-6.
También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula l.f.6, especialmente, los compuestos de las fórmulas l.f.6.1 a l.f.6.192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas l.a.1.1 a I. a.1.192, en que A significa A4 con R7 = H y R3 = CF3 y Het significa Het-6.
También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula l.f.7, especialmente, los compuestos de las fórmulas l.f.7.1 a l.f.7.192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas l.a.1.1 a La.1.192, en que A significa A5 con R7 = H, R8 = CF3 y R9 = H y Het significa Het-6.
También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula l.f.8, especialmente, los compuestos de las fórmulas l.f.8.1 a l.f.8.192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas l.a.1.1 a a.1.192, en que A significa A5 con R7 = CH3, R8 = CF3 y R9 = H y Het significa Het-6.
También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula l.f.9, especialmente, los compuestos de las fórmulas l.f.9.1 a l.f.9.192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas l.a.1.1 a La.1.192, en que A significa A8 con R7 = H y R8 = CF3 y Het significa Het-6.
También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula l.f.10, especialmente, los compuestos de las fórmulas l.f.10.1 a l.f.10.192, que se distinguen de los correspondientes compuestos de las fórmulas l.a.1.1 a I. a.1.192, en que A significa A8 con R7 = CH3 y R3 = CF3 y Het significa Het-6.
Las sepnamidas sustituidas por benzoilo de la fórmula I se pueden preparar mediante diferentes métodos, por ejemplo, valiéndose de los siguientes procedimientos Procedimiento A Los derivados de sepna de la fórmula V son transformados, primero, con (derivados de) ácido heteroarílico de la fórmula IV en los correspondientes derivados de heteroa- roilo de la fórmula lll, que luego son reaccionados con aminas de la fórmula II dando las deseadas sepnaminads sustituidas por heteroaroilo de la fórmula I V L representa un grupo disociable nucleófilo, p ej hidroxi o d-C6-alcox?.
L representa un grupo disociable nucleófilo, p ej hidroxi, halógeno, d-C6- alquilcarbonilo, C Cß-alcoxicarbonilo, d-C4-alqu?lsulfon?lo, fosfoplo o isoureilo La reacción de los derivados de sepna de la fórmula V con (derivados de) acido heteroarílico de la fórmula IV, donde L2 representa hidroxi, dando los derivados de heteroa-roilo de la fórmula lll, se efectúa en presencia de un reactivo de activación y una base, generalmente a temperaturas de 0 °C hasta el punto de ebullición de la mezcla de re-acción, preferentemente, 0°C a 1 10°C, muy preferentemente, a temperatura ambiente, en un disolvente orgánico inerte [ver Bergmann, E D , et al , J Chem Soc 1951 , 2673, Zhdankin, V V , et al , Tetrahedron Lett 2000, 41 (28), 5299-5302, Martin, S F et al , Tetrahedron Lett 1998, 39 (12), 1517-1520, Jursic, B S et al , Synth Commun 2001 , 31 (4), 555-564, Albrecht, M. et al , Synthesis 2001 , (3), 468-472, Yadav, L D S et al , Indian J. Chem B. 41 (3),593-595(2002), Clark, J E et al , Sythesis (10),891-894 (1991 )] Reactivos de activación apropiados son agentes de conservación, tales como diciclo-hexilcarbodnmida, diisopropilcarbodnmida ligados por poliestireno, carbonildnmidazol, esteres de ácido clorocarbónico, tales como cloroformiato de metilo, cloroformiato de etilo, clorofomniato de isopropilo, cloroformiato de isobutilo, cloroformiato de sec-butilo o cloroformiato de aillo, cloruro de pivaloilo, ácido polifosfópco, anhídrido de ácido pro-panofosfónico, cloruro de b?s(2-oxo-3-oxazol?d?n?l)-fosfoplo (BOPCI) o cloruros de sul-fonilo, tales como cloruro de metanosulfonilo, cloruro de toluenosulfonilo o cloruro de bencenosulfonilo Disolventes apropiados son hidrocarburos alifáticos, tales como pentano, hexano, ciclohexano y mezclas de C5-C8-alcanos, hidrocarburos aromáticos, tales como benceno, tolueno, o-, m- y p-xileno, hidrocarburos halogenados, tales como cloruro metilé-nico, cloroformo y clorobenceno, éteres, tales como éter dietílico, éter dusopropílico, éter tere -butilmetilico, dioxano, anisol y tetrahidrofurano (THF), nitplos, tales como acetonitplo y propionitplo, cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, dietilcetona y tere -butilmetilcetona, así como sulfoxido de dimetilo, dimetilformamida (DMF), dimeti-lacetamida (DMA) y N-metilpirrolidona (NMP) o también agua, son especialmente pre-fepdos cloruro metilenico, THF y agua También se pueden usar mezclas de los disolventes mencionados Como bases son apropiados, generalmente, compuestos inorgánicos, tales como hidroxidos de metal alcalino y alcalinotérreo, tales como hidróxido de litio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio y hidróxido de calcio, óxidos de metal alcalino y alcahnoté-rreo, tales como óxido de litio, óxido de sodio, óxido de calcio y óxido de magnesio, hidruros de metal alcalino y alcalmotérreo, tales como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio y hidruro de calcio, carbonatos de metal alcalino y alcalinotérreo, tales como carbonato de litio, carbonato de potasio y carbonato de calcio así como hidrogencarbonatos de metal alcalino, tales como hidrogencarbonato de sodio, ademas, bases orgánicas, p ej aminas tercianas, tales como tpmetilamina tpetilamina dnsopropiletilamina N-metilmorfolina, y N-metilpipepdma, pipdina, pipdinas sustituidas, tales como colidina, lutidina y 4-d?met?lam?nop?pd?na, así como aminas bicíclicas Se prefieren, sobre todo, hidróxido de sodio, tpetilamma y pipdina Las bases suelen ser usadas en cantidad estequimétpca Pero también pueden ser usadas en exceso o, opcionalmente, como disolvente Los eductos suelen ser transformados entre si en cantidades equimolares Puede ser ventajoso, usar IV en un exceso con respecto a V Las mezclas de reacción son elaboradas ulteriormente de manera habitual, p ej mez-dándolas con agua, separando las fases y, opcionalmente, purificando los productos crudos por cromatografía Los productos intermedios y finales se obtienen, en parte como aceites viscosos, que bajo presión reducida y temperatura ligeramente elevada se libran de los componentes volátiles o se pupdican Si los productos intermedios y finales se obtienen como sólidos, entonces se puede purificarlos también por recpstah-zación o digestión La transformación de los derivados de sepna de la fórmula V con (derivados de) ácido heteroarílico de la fórmula IV, donde L2 significa halógeno, d-C6-alqu?lcarbon?lo, d-C6-alcox?carbon?lo, d-C4-alqu?lsulfon?lo, fosfoplo o isoureilo, en derivados de heteroa-roilo de la fórmula lll erfolgt en presencia de una base, generalmente, a temperaturas de 0 °C hasta el punto de ebullición de la mezcla de reacción, preferentemente, 0°C a 100°C, muy preferentemente, a temperatura ambiente, en un disolvente orgánico inerte [ver Bergmann, E D , et al , J Chem Soc 1951 , 2673, Zhdankin, V V , et al , Tetrahedron Lett 2000, 41 (28), 5299-5302, Martin, S F et al , Tetrahedron Lett 1998, 39 (12), 1517-1520, Jursic, B S et al , Synth Commun 2001 , 31 (4), 555-564, Albrecht, M et al , Synthesis 2001 , (3), 468-472, Yadav, L D S et al , Indian J Chem B 41 (3),593-595(2002), Clark, J E et al , Synthesis (10),891-894 (1991)] Disolventes apropiados son hidrocarburos alifaticos, tales como pentano, hexano, ciclohexano y mezclas de C5-C8-alcanos, hidrocarburos aromáticos, tales como ben- ceno, tolueno, o-, m- y p-xileno, hidrocarburos halogenados, tales como cloruro metile-nico, cloroformo y clorobenceno, éteres, tales como éter dietihco, éter diisopropílico, éter tere -butilmetilico, dioxano, anisol y tetrahidrofurano (THF), nitritos, tales como acetonitplo y propionitplo, cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, dietilcetona y tere -butilmetilcetona, asi como sulfoxido de dimetilo, dimetilformamida (DMF), dimeti-laceta ida (DMA) y N-metilpirrolidona (NMP) o también agua, son especialmente preferidos cloruro metilenico, THF y agua También se pueden usar mezclas de los disolventes mencionados Como bases son apropiados, generalmente, compuestos inorgánicos, tales como hidróxidos de metal alcalino y alcalinotérreo, tales como hidróxido de litio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio y hidróxido de calcio, óxidos de metal alcalino y alcalinoté-rreo, tales como óxido de litio, óxido de sodio, óxido de calcio y óxido de magnesio, hidruros de metal alcalino y alcahnotérreo, tales como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio y hidruro de calcio, carbonatos de metal alcalino y alcalinotérreo, tales como carbonato de litio, carbonato de potasio y carbonato de calcio así como hidrogencarbonatos de metal alcalino, tales como hidrogencarbonato de sodio, además, bases orgánicas, p ej aminas tercianas, tales como tpmetilamina, tpetilamina diisopropiletilamina, N-metilmorfolina, y N-metilpipepdina, pipdina, pipdinas sustituidas, tales como co dina, lutidina y 4-d?met?lam?nop?pd?na, así como aminas bicíc cas Se prefieren, sobre todo, hidróxido de sodio, tpetilamina y pipdina Las bases suelen ser usadas en cantidad estequimetpca Pero también pueden ser usadas en exceso o, opcionalmente, como disolvente Los eductos suelen ser transformados entre si en cantidades equimolares Puede ser ventajoso, usar IV en un exceso con respecto a V Los productos pueden ser elaborados ulteriormente y aislados de manera en si cono-cida Naturalmente, se pueden transformar también de manera análoga, primero, los derivados de sepna de la fórmula V con aminas de la formula II en las correspondientes amidas, que luego se hacen reaccionar ulteriormente con (derivados de) acido hete-roarílico de la fórmula IV dando las deseadas sepnamidas sustituidas por heteroaroilo de la fórmula I reagieren Los derivados de sepna de la fórmula V (p ej con L1 = hidroxi o d-C6-alcox?), necesarios para la preparación de los derivados de heteroaroilo de la fórmula lll, también son conocidos en forma enatiómera o diastereómera pura en la literarura o pueden ser preparados según métodos allí citados - por condensación de equivalente de glicinenolato con heterociclilaldehídos o hete- rociclilcetonas [Blaser, D et al , Liebigs Ann Chem 10, 1067-1078 (1991 ), Seeta- ler, T et al , Liebigs Apn Chem 1 , 11-17 (1991 ), Weltenauer, G et al , Gazz Chim Ital 81 , 162 (1951 ), Dalla Croce, P et al , heterocycles 52(3), 1337-1344 (2000), Van der Werf, A W et al , J Chem Soc Chem Commun 100, 682-683 (1991 ), Caddick, S et al , Tetrahedron 57 (30), 6615-6626 (2001 ), Owa, T et al , Chem Lett 1 , 83-86 (1988), Alker, D et al , Tetrahedron 54 (22), 6089-6098 (1998), Rousseau, J F et al , J Org Chem 63 (8), 2731-2737 (1998), Saeed, A et al , Tetrahe- dron 48 (12), 2507-2514 (1992), Dong, L et al , J Org Chem 67 (14), 4759-4770 (2002)] - por ammohidroxilacion de derivados de acido acplico sustituidos por 3-heteroc?cl?lo [Zhang H X et al , Tetrahedron Asymmetr 1 1 (16), 3439-3447 (2000), Fokin, V V et al Angew Chem Int Edit 40(18), 3455 (2001 ), Sugiyama, H et al , Tetrahedron Lett 43(19), 3489-3492 (2002), Bushey, M L et al , J Org Chem 64(9), 2984-2985 (1999), Raatz, D et al , Synlett (12), 1907-1910 (1999)] - por sustitución nucleofila de grupos disociables en la posición 2 de derivados de acido 3-hetero-c?cl?l-3-h?drox?-prop?on?co [Owa, T et al , Chem Lett (1 1 ), 1873- 1874 (1988), Boger, D L et al , J Org Chem 57(16), 4331-4333 (1992), Alcaide, B et al , Tetrahedron Lett 36(30), 5417-5420 (1995)] - por condensación de heterociclilaldehídos con nucleófilos bajo formación de oxazo- linas, así como hidrólisis subsiguiente [Evans, D A et al , Angew Chem Int Edit 40(10), 1884-1888 (2001 ), Ito, Y et al , Tetrahedron Lett 26(47), 5781-5784 (1985), Togni, A et al , J Organomet Chem 381 (1 ), C21-5 (1990), Longmire, J M et al , Organometallics 17(20), 4374-4379 (1998), Suga, H et al , J Org Chem 58(26), 7397-7405 (1993)] - por ciclizacion oxidativa de derivados de ácido 2-ac?lam?no-3-heteroc?cl?l-prop?ón?co en oxazo nas, asi como hidrólisis subsiguiente (JP10101655) - por reacción hetero-Diels de vmiliminas con heterociclil-aldehídos dando tetrahidro- oxacina e hidrólisis subsiguiente [Bongini, A et al , Tetrahedron Asym 12(3), 439- 454 (2001)] Los (derivados de) ácido heteroarílico de la formula IV necesarios para la preparación de los derivados de heteroaroilo de la formula lll se consiguen en el comercio o se pueden preparar en analogía a métodos conocidos de la literartura por medio de una reacción de Gpgnard a partir de los correspondientes haluros [p ej A Mannschuk et al , Angew Chem 100, 299 (1988)] La reacción de los derivados de heteroaroilo de la formula lll con L1 = hidroxi o bien sus sales con aminas de la fórmula II dando las deseadas sepnamidas sustituidas por heteroaroilo de la fórmula I se efectúa en presencia de un reactivo de acilación y, op-cíonalmente, en presencia de una base, generalmente, a temperaturas de 0 °C hasta el punto de ebullición de la mezcla de reacción, preferentemente, 0°C a 100°C, muy preferentemente, a temperatura ambiente en un disolvente orgánico inerte [ver Pepch, J W , Johns, R B , J Org Chem 53 (17), 4103-4105 (1988), Somlai, C et al , Syn-thesis (3), 285-287 (1992) , Gupta, A et al , J Chem Soc Perkm Trans 2, 191 1 (1990), Guan et al , J Comb Chem 2, 297 (2000)] Reactivos de activación apropiados son agentes de conservación, tales como diciclo-hexilcarbodnmida, diisopropilcarbodnmida ligados por pohestireno, carbonildnmidazol, esteres de acido clorocarbónico, tales como cloroformiato de metilo, cloroformiato de etilo, cloroformiato de isopropilo, cloroformiato de isobutilo, cloroformiato de sec-butilo o cloroformiato de ahlo, cloruro de pivaloilo, ácido polifosfopco, anhídrido de acido pro- panofosfonico, cloruro de b?s(2-oxo-3-oxazol?d?n?l)-fosfor?lo (BOPCI) o cloruros de sul-fonilo, tales como cloruro de metanosulfonilo, cloruro de toluenosulfonilo o cloruro de bencenosulfonilo Disolventes apropiados son hidrocarburos alifáticos, tales como pentano, hexano, ciclohexano y mezclas de C5-C3-alcanos, hidrocarburos aromáticos, tales como benceno, tolueno, o-, m- y p-xileno, hidrocarburos halogenados, tales como cloruro metilé-nico, cloroformo y clorobenceno, éteres, tales como éter dietílico, éter dnsopropílico, éter terc.-butilmetíhco, dioxano, anisol y tetrahidrofurano (THF), nitritos, tales como acetonitplo y propionitplo, cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, dietilcetona y terc.-butilmetilcetona, alcoholes, tales como metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol y tere -butanol, así como sulfóxido de dimetilo, dimetilformamida (DMF), di-metilacetamida (DMA) y N-metilpirrolidona (NMP) o también agua, son especialmente preferidos cloruro metilénico, THF, metanol, etanol y agua También se pueden usar mezclas de los disolventes mencionados Como bases son apropiados, generalmente, compuestos inorgánicos, tales como hidróxidos de metal alcalino y alcalmotérreo, tales como hidróxido de litio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio y hidróxido de calcio, óxidos de metal alcalino y alcalinoté-rreo, tales como óxido de litio, óxido de sodio, óxido de calcio y óxido de magnesio, hidruros de metal alcalino y alcalinotérreo, tales como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio y hidruro de calcio, carbonatos de metal alcalino y alcalinotérreo, tales como carbonato de litio, carbonato de potasio y carbonato de calcio así como hidrogencarbonatos de metal alcalino, tales como hidrogencarbonato de sodio, ade- más, bases orgánicas, p ej aminas tercianas, tales como tpmetilamma tpetilamina dnsopropiletilamina N-metilmorfolina, y N-metilpipepdina, pipdina, pindinas sustituidas, tales como colidina, lutidina y 4-d?metilam?nop?pd?na, así como aminas bicíclicas Se prefieren, sobre todo, hidróxido de sodio, tpetilamina etildiisopropilamma N-metilmorfolina y pipdina Las bases suelen ser usadas en cantidades catalíticas, pero también se puede usarlas en cantidad equimolar, en exceso u, opcionalmente, como disolvente.
Los eductos suelen ser transformados entre si en cantidades equimolares. Puede ser ventajoso usar II en un exceso con respecto a llí.
Los productos pueden ser elaborados ulteriormente y aislados de manera en si conocida La reacción de los derivados de heteroaroilo de la fórmula lll con L = d-C6-alcox? con aminas de la fórmula II dando las deseadas serinamidas sustituidas por heteroaroilo de la fórmula I erfolgt, se realiza, genralmente, a temperaturas de 0 °C hasta el punto de ebullición de la mezcla de reacción, preferentemente, 0°C a 100°C, muy preferen-temente, a temperatura ambiente en un disolvente orgánico inerte opcionalmente, en presencia de una base [ver Kawahata, N. H. et al., Tetrahedron Lett. 43 (40), 7221-7223 (2002), Takahashi, K et al., J. Org Chem. 50 (18), 3414-3415 (1985); Lee, Y. et al , J. Am. Chem. Soc. 121 (36), 8407-8408 (1999)].
Disolventes apropiados son hidrocarburos alifáticos, tales como pentano, hexano, ciclohexano y mezclas de C5-C8-alcanos, hidrocarburos aromáticos, tales como benceno, tolueno, o-, m- y p-xileno, hidrocarburos halogenados, tales como cloruro metilé-nico, cloroformo y clorobenceno, éteres, tales como éter dietílico, éter dnsopropílico, éter tere -butilmetílico, dioxano, anisol y tetrahidrofurano (THF), nitritos, tales como acetonitplo y propionitplo, cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, dietilcetona y tere -butilmetilcetona, alcoholes, tales como metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol y tere -butanol, así como sulfóxido de dimetilo, dimetilformamida (DMF), di-metilacetamida (DMA) y N-metilpirrolidona (NMP) o también agua, son especialmente preferidos cloruro metilénico, THF, metanol, etanol y agua También se pueden usar mezclas de los disolventes mencionados La reacción se puede realizar, en caso dado, en presencia de una base Como bases son apropiados, generalmente, compuestos inorgánicos, tales como hidróxidos de metal alcalino y alcalinotérreo, tales como hidróxido de litio, hidróxido de sodio, hi-dróxido de potasio y hidróxido de calcio, óxidos de metal alcalino y alcalinotérreo, tales como óxido de litio, óxido de sodio, óxido de calcio y óxido de magnesio, hidruros de metal alcalino y alcalinotérreo, tales como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio y hidruro de calcio, carbonatos de metal alcalino y alcalinotérreo, tales como carbonato de litio, carbonato de potasio y carbonato de calcio así como hidrogencar-bonatos de metal alcalino, tales como hidrogencarbonato de sodio, además, bases orgánicas, p ej aminas tercianas, tales como tpmetilamina tpetilamina dnsopropiletila-mina N-metilmorfolina, y N-metilpipepdina, pipdina, pipdinas sustituidas, tales como cohdina, lutidina y 4-d?met?lam?nop?r?d?na, así como aminas bicíc cas Se prefieren, sobre todo, hidroxido de sodio, tpetilamina etildnsopropilamina N-metilmorfolina y pip-dina Las bases suelen ser usadas en cantidades catalíticas, pero también se puede usarlas en cantidad equimolar, en exceso u, opcionalmente, como disolvente Los eductos suelen ser transformados entre si en cantidades equimolares Puede ser ventajoso, usar II en un exceso con respecto a llí Los productos pueden ser elaborados ulteriormente y aislados de manera en si conocida Las aminas de la fórmula II necesarias para la preparación de las sepnamidas sustituidas por heteroaroilo de la fórmula I se obtienen en el comercio Procedimiento B Los derivados de heteroaroilo de la fórmula NI con R4 = hidrógeno también pueden ser preparados, condensando derivados de glicina aciladas de la fórmula VIII, donde el grupo acilo puede ser un grupo disociable, tales como benciloxicarbonilo (ver Villa con S = bencilo) o tere -butiloxicarbonilo (ver Villa con S = tere-butilo), con compuestos de heterociclilcarbonilo Vil dando los correspondientes productos de aldol VI A continuación, se separa el grupo disociable y se acila el derivado de sepna así obtenido de la formula V con R4 = hidrógeno con derivados de acido heteroaplico de la fórmula IV Análogamente, se puede transformar un derivado de glicina acilado de la formula VIII, donde el grupo acilo es un radical heteroaroilo sustituido (ver Vlllb), bajo acción de una base con un compuesto de heterociclilcarbonilo Vil en un derivado de heteroaroilo lll con R4 = hidrógeno IV A^L2 Vlllb lll con R4 = H L1 representa un grupo disociable nucleófilo, p ej hidroxi o d-C6-alcox? L2 representa un grupo disociable nucleófilo, p ej hidroxi, halógeno, C-?-C6-alquilcarbonilo, C C6-alcox?carbon?lo, d-C4-alqu?lsulfon?lo, fosfoplo o isoureilo La reacción de los derivados de glicina VIII con los compuestos de heterociclilo Vil dando el correspondiente producto de aldol VI o bien derivado de heteroaroilo lll con R4 = hidrógeno, se realiza, generalmente, a temperaturas de -100°C hasta el punto de ebullición de la mezcla de reacción, preferentemente, a -80°C hasta 20°C, especial-mente, -80°C hasta -20°C, en un disolvente orgánico inerte en presencia de una base [ver J -F Rousseau et al , J Org Chem 63, 2731 -2737 (1998)] Disolventes apropiados son hidrocarburos ahfaticos, tales como pentano, hexano, ciclohexano y mezclas de C5-C8-alcanos, hidrocarburos aromáticos, tales como tolueno, o-, m- y p-xileno, éteres, tales como éter dietilico, éter dnsopropilico, éter tere -butilmetíhco, dioxano, anisol y tetrahidrofuranoo, asi como sulfóxido de dimetilo, dime-tilformamida y dimetilacetamida, muy preferentemente, éter dietílico, dioxano y tetra-hidrofurano También se pueden usar mezclas de los disolventes mencionados Como bases son apropiados, generalmente, compuestos inorgánicos, tales como hidruros de metal alcalino y alcalinotérreo, tales como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio y hidruro de calcio, azidas de metal alcalino, tales como litiohexa-metildisilazid, compuestos metálicos orgánicos, especialmente, alquilos de metal alcalino, tales como metillitio, butillitio y fenilhtio, así como alcoholatos de metal alcalino y alcalinotérreo, tales como metanolato de sodio, etanolato de sodio, etanolato de potasio, tere -butanolato de potasio, tere -pentanolato de potasio y dimetoximagnesio, ademas, bases orgánicas, p ej aminas tercianas, tales como tpmetilamina, tpetilamina dnsopropiletilamina y N-metilpipepdina, pipdina, pipdinas sustituidas, tales como colidi-na, lutidma y 4-d?met?lam?nop?pd?na, así como aminas bicíchcas Se prefieren, sobre todo, hidruro de sodio, litio-hexametildisilacida y htio-diisopropilamida Las bases suelen ser usadas en cantidad estequimétpca, pero también se puede usarlas en cantidad equimolar, en exceso u, opcionalmente, como disolvente Los eductos suelen ser transformados entre si en cantidades equimolares Puede ser ventajoso, usar la base y/o los compuestos de heterociclilcarbonilo Vil en un exceso con respecto a los derivados de glicina VIII Los productos pueden ser elaborados ulteriormente y aislados de manera en si conocida Los derivados de glicina de la fórmula VIII, que son necesarias para la preparación de los compuestos I, se obtienen en el comercio, se conocen de la literatura [p ej. H Pes-soa-Mahana et al , Synth Comm 32, 1437 (2002] o pueden ser preparadas mediante métodos citados en la literatura La separación del grupo protector dando los derivados de sepna de la fórmula V con R9 = hidrógeno se efectúa mediante métodos conocidos de la literatura [ver J -F Rousseau et al , J Org Chem 63, 2731-2737 (1998) ), J M Andrés, Tetrahedron 56, 1523 (2000)], de caso de S = bencilo, por hidrogepólisis, preferentemente, por hidrógeno y Pd/C en metanol, en caso de S = tere -butilo, mediante ácido, preferentemente acido clorhídrico en dioxano La transformación de los derivados de sepna V con R4= hidrógeno con (derivados de) ácido heteroarílico IV con R4 = hidrógeno en los derivados de heteroaroilo lll con R4 = hidrógeno se realiza, generalmente, en analogía a las reacciones mencionadas bajo el procedimiento A de los derivados de sepna de la fórmula V con (derivados de) ácido heteroarílico de la fórmula lll en derivados de heteroaroilo lll Los derivados de heteroaroilo de la formula lll con R4 = hidrógeno se pueden transformar, luego con aminas de la fórmula II, en analogía al procedimiento, A, en las deseadas sepnamidas sustituidas por heteroaroilo de la fórmula I con R4 = hidrógeno, que luego pueden ser depvatizadas con compuestos de la fórmula IX dando sepnamidas sustituidas por heteroaroilo de la fórmula I [ver p ej Yokokawa, F et al , Tetrahedron Lett 42 (34), 5903-5908 (2001 ), Arrault, A et al , Tetrahedron Lett 43( 22), 4041-4044 (2002)] También es posible depvatizar los derivados de heteroaroilo de la fórmula lll con R4 = hidrógeno, ppmero, con compuestos de la fórmula IX en otros derivados de heteroaroi-lo de la fórmula lll [ver p ej. Troast, D et al , Org Lett 4 (6), 991 -994 (2002), Ewing W. et al , Tetrahedron Lett , 30 (29), 3757-3760 (1989), Paulsen, H et al , Liebigs Ann Chem 565 (1987)] y luego transformarlos análogamente al procedimiento A con de la fórmula II en las deseadas sepnamidas sustituidas por heteroaroilo de la fórmula I: con R4 = H con R4 = H R -L3 IX R4-L3 IX lll L1 representa un grupo disociable nucleofilo, p ej hidroxi o d-C6-alcox? L3 representa un grupo disociable nucleófilo, p ej halógeno, hidroxi o d-C6-alcox? La transformación de los derivados de heteroaroilo de la fórmula lll (opcionalmente, con R4 = hidrógeno) con aminas de la formula II en sennamidas sustituidas por hete-roaroilo de la fórmula I (opcionalmente, con R4 = hidrógeno) se realiza, generalmente, en analogía a la reacción descrita bajo el procedimiento A de los derivados de heteroa-roilo de la fórmula lll con aminas de la fórmula II La transformación de los derivados de heteroaroilo de la fórmula lll con R4 = hidrogeno o bien de las sepnamidas sustituidas por heteroaroilo de la fórmula I con R4 = hidrógeno con compuestos de la fórmula IX en derivados de heteroaroilo de la fórmula lll o bien sepnamidas sustituidas por heteroaroilo de la fórmula I se efectúa, generalmente, a temperaturas de 0°C a 100°C, preferentemente, 10°C a 50°C, en un disolvente orgánico inerte en presencia de una base [ver p ej Troast, D et al , Org Lett 4 (6), 991-994 (2002), Ewing W et al , Tetrahedron Lett , 30 (29), 3757-3760 (1989), Paulsen, H et al , Liebigs Ann Chem 565 (1987)] Disolventes apropiados son hidrocarburos alifáticos, tales como pentano, hexano, ciclohexano y mezclas de C -C8-alcanos, hidrocarburos aromáticos, tales como tolueno, o-, m- y p-xileno, hidrocarburos halogenados, tales como cloruro metilénico, cloroformo y clorobenceno, éteres, tales como éter dietílico, éter dnsopropíhco, éter tere -butilmetilico, dioxano, anisol y tetrahidrofuranoo, nitritos, tales como acetonitplo y pro-pionitplo, cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, dietilcetona y tere - butilmetilcetona, alcoholes, tales como metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol y tere -butanol, así como sulfoxido de dimetilo, dimetilformamida y dimetilace-tamid, muy preferentemente, diclorometano, éter tere -butilmetílico, dioxano y tetra-hidrofurano También se pueden usar mezclas de los disolventes mencionados Como bases son apropiados, generalmente, compuestos inorgánicos, tales como hidróxidos de metal alcalino y alcalinotérreo, tales como hidróxido de litio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio y hidróxido de calcio, óxidos de metal alcalino y alca noté-rreo, tales como óxido de litio, óxido de sodio, óxido de calcio y óxido de magnesio, hidruros de metal alcalino y alcalmotérreo, tales como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio y hidruro de calcio, amidas de metal alcalino, tales como amida de litio, amida de sodioa y amida de potasio, carbonatos de metal alcalino y alcalinoté-rreo, tales como carbonato de litio, carbonato de potasio y carbonato de calcio así como hidrogencarbonatos de metal alcalino, tales como hidrogencarbonato de sodio, compuestos metálicos orgánicos, especialmente, alquilos de metal alcalino, tales como metillitio, butillitio y fenillitio, alquilmagnesiumhalogenide, tales como metilmagnesium-cloroíd así como alcoholatos de metal alcalino y alcalmotérreo, tales como metanolato de sodio, etanolato de sodio, etanolato de potasio, tere -butanolato de potasio, tere -pentanolato de potasio y dimetoximagnesio, además, bases orgánicas, p ej aminas tercianas, tales como tpmetilamina, tpetilamina, dnsopropiletilamina y N-metilpipepdina, pipdina, pipdinas sustituidas, tales como colidina, lutidina y 4-dimetilaminopipdina, así como aminas bicíclicas Se prefieren, sobre todo, hidróxido de sodio, hidruro de sodio y tpetilamina Las bases suelen ser usadas en cantidad estequimétpca, pero también se puede usarlas en cantidad equimolar, en exceso u, opcionalmente, como disolvente Los eductos suelen ser transformados entre si en cantidades equimolares Puede ser ventajoso, usar la base y/o IX en un exceso con respecto a lll o bien I Los productos pueden ser elaborados ulteriormente y aislados de manera en si conocida Los compuestos necesarios de la fórmula VIII konnen se pueden conseguir en el comercio Procedimiento C Los derivados de heteroaroilo de la fórmula lll con R4 = hidrógeno se pueden obtener también, acilando compuestos de aminomalonilo de la fórmula XI, primero, con (derivados de) ácido heteroarílico de la fórmula IV dando los correspondientes compuestos de N-acil-aminomalonilo de la fórmula X y luego condensándolos con un compuesto de heterocichlcarbonilo de la fórmula Vil bajo descarboxilación XI X lll con R4 = H L1 representa un grupo disociable nucleófilo, p ej hidroxi o d-C6-alcox? L2 representa un grupo disociable nucleófilo, p ej hidroxi, halógeno, d-C6-alquilcarbonilo, d-C6-alcox?carbon?lo, d-C6-alqu?lsulfon?lo, fosfoplo o isoureilo L4 representa un grupo disociable nucleofilo, p ej hidroxi o d-C6-alcox? La acilación de los compuestos de aminomalonilo de la fórmula XI con (derivados de) ácido heteroarílico de la fórmula IV dando los correspondientes compuestos de N-acil-aminomalonilo de la fórmula X se realiza, generalmente, análogamente a la reacciones mencionadas bajo el procedimiento A de los derivados de sepna de la fórmula V con (derivados de) ácido heteroarílico de la fórmula IV dando los correspondientes derivados de heteroaroilo de la fórmula lll La reacción de los compuestos de N-a l-aminomalonilo de la fórmula X con compuestos de heterocichlcarbonilo de la fórmula Vil dando derivados de heteroaroilo de la fórmula lll con R4 = hidrógeno se realiza, generalmente, a temperaturas de 0°C a 100°C, preferentemente, 10°C a 50°C, en un disolvente orgánico inerte en presencia de una base [ver p ej US 4904674, Hellmann, H et al , Liebigs Ann Chem 631 , 175-179 (1960)] Cuando L4 en los compuestos de N-acil- aminomalonilo de la fórmula X representa d-C6-alcox?, entonces es ventajoso transformar L4, primero, por saponificación con éster [p ej Hellmann, H et al , Liebigs Ann Chem 631 , 175-179 (1960)] en un grupo hidro- XI Disolventes apropiados son hidrocarburos alifáticos, tales como pentano, hexano, ciclohexano y mezclas de C5-C3-alcanos, hidrocarburos aromáticos, tales como tolueno, o-, m- y p-xileno, hidrocarburos halogenados, tales como cloruro metilénico, cloroformo y clorobenceno, éteres, tales como éter dietílico, éter dnsopropílico, éter tere -butilmetílico, dioxano, anisol y tetrahidrofuranoo, nitritos, tales como acetonitplo y pro-pionitplo, cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, dietilcetona y tere -butilmetilcetona, alcoholes, tales como metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol y tere -butanol, así como sulfóxido de dimetilo, dimetilformamida y dimetilace-tamid.muy preferentemente, éter dietílico, dioxan y tetrahidrofurano También se pueden usar mezclas de los disolventes mencionados Como bases son apropiados, generalmente, compuestos inorgánicos, tales como hidróxidos de metal alcalino y alcalinotérreo, tales como hidróxido de litio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio y hidróxido de calcio, óxidos de metal alcalino y alcalinoté-rreo, tales como óxido de litio, óxido de sodio, óxido de calcio y óxido de magnesio, hidruros de metal alcalino y alcalinotérreo, tales como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio y hidruro de calcio, amidas de metal alcalino, tales como amida de litio, amida de sodioa y amida de potasio, carbonatos de metal alcalino y alcalmoté-rreo, tales como carbonato de litio, carbonato de potasio y carbonato de calcio así como hidrogencarbonatos de metal alcalino, tales como hidrogepcarbonato de sodio, compuestos metálicos orgánicos, especialmente, alquilos de metal alcalino, tales como metillitio butilhtio y fenil tio, alquilmagnesiumhalogenide tales como metilmagnesium-cloroíd asi como alcoholatos de metal alcalino y alcalinoterreo, tales como metanolato de sodio, etanolato de sodio, etanolato de potasio, tere -butanolato de potasio, tere -pentanolato de potasio y dimetoximagnesio, ademas, bases orgánicas, p ej aminas tercianas, tales como tpmetilamina tpetilamina dnsopropiletilamina y N-metilpipepdina, pipdma, pipdinas sustituidas, tales como colidina, lutidina y 4-d?met?lam?nop?pd?na, asi como aminas biciclicas Se prefieren, sobre todo, tpetilamina y dnsopropiletilamina Las bases suelen ser usadas en cantidad estequimetpca, pero también se puede usar-las en cantidad equimolar, en exceso u, opcionalmente, como disolvente Los eductos suelen ser transformados entre si en cantidades equimolares Puede ser ventajoso, usar la base en un exceso con respecto a X Los productos pueden ser elaborados ulteriormente y aislados de manera en si conocida Los derivados de heteroaroilo de la fórmula lll con R4 = hidrógeno asi obtenidos se pueden transformar, luego, según los procedimientos A o bien B arriba descritos en las deseadas sepnamidas sustituidas por heteroaroilo de la fórmula I Los compuestos de aminomalonilo de la fórmula XI necesarios se pueden obtener en el comercio o bien se conocen de la literatura [por ejemplo, US 4904674, Hellmann, H et al , Liebigs Ann Chem 631 , 175-179 (1960)] o se pueden preparar según métodos citados en la literatura Los compuestos heterocíclicos necesarios de la fórmula Vil se pueden conseguir en el comercio Procedimiento D Los derivados de heteroaroilo de la fórmula lll con R4 y R5 = hidrógeno también pueden ser preparados, acilando compuestos ceto de la fórmula XIII, primero, con (derivados de) ácido heteroarílico de la fórmula IV dando los correspondientes compuestos de N-acil-ceto de la fórmula XII y luego reduciendo el grupo ceto [Girard A, Tetrahedron Lett. 37(44),7967-7970(1996); Nojorí R., J. Am. Chem. Soc. 111(25),9134-9135(1989); Schmidt U., Synthesis (12)0248-1254 (1992); Bolhofer, A; J. Am. Chem. Soc. 75, 4469 (1953)]: XIII XII lll con R0 R5 = H L1 representa un grupo disociable nucleófilo, p ej. hidroxi o d-C6-alcox?.
L2 representa un grupo disociable nucleófilo, p.ej. hidroxi, halógeno, d-C6-alquilcarbonilo, d-C6-alcox?carbon?lo, d-C6-alqu?lsulfon?lo, fosfoplo o isoureilo.
La acilación de los compuestos ceto de la fórmula XIII con (derivados de) ácido heteroarílico de la fórmula IV dando compuestos de N-acil-ceto de la fórmula XII se realiza, generalmente, análogamente a las reacciones mencionadas bajo el procedimiento A de los derivados de sepna de la fórmula V con (derivados de) ácido heteroarílico de la fórmula IV dando los correspondientes derivados de heteroaroilo de la fórmula lll Los compuestos ceto de la fórmula XIII, necesarios para la preoaración de los derivados de heteroaroilo de la fórmula lll con R4 y R5 = se conocen de la literatura [WO 02/083111 ; Boto, A et al , Tetrahedron Letters 39 (44), 8167-8170 (1988); von Geldern, T. et al., J. of Med. Chem. 39(4), 957-967 (1996); Singh, J. et al., Tetrahe-dronLetters 34 (2), 21 1-214 (1993); ES 2021557; Maeda, S: et al., Chem. & Pharm. Bull. 32 (7), 2536-2543 (1984); Ito, S. et al., J. of Biol. Chem. 256 (15), 7834-4783 (1981 ); Vinograd, L et al , Zhurnal Organicheskoi Khimn 16 (12), 2594-2599 (1980); Castro, A. et al., J. Org. Chem. 35 (8), 2815-2816 (1970); JP 02-172956; Suzuki, M. et al., J. Org. Chem. 38 (20), 3571-3575 (1973) ; Suzuki, M. et al, Synthetic Communications 2 (4), 237-242 (1972)] o se pueden perarar según métodos indicados en la literatura citada La reducción de los compuestos de N-acil-ceto de la fórmula XII en derivados de hete-roaroilo de la fórmula lll con R4 y R5 = hidrógeno se efectúa, generalmente, a temperaturas de 0°C a 100°C, preferentemente, 20°C a 80°C, en un disolvente orgánico inerte en presencia de un agente de reducción.
Disolventes apropiados son- hidrocarburos alifáticos, tales como pentano, hexano, ciclohexano y mezclas de C5-C8-alcanos, hidrocarburos aromáticos, tales como tolue- no, o-, m- y p-xiieno, hidrocarburos halogenados, tales como cloruro metilenico, cloroformo y clorobenceno, éteres tales como éter dietilico, éter dnsopropilico, éter tere -butilmetilico, dioxano, anisol y tetrahidrofuranoo, nitritos, tales como acetonitplo y pro-pionitplo, cetonas, tales como acetona, metiletilcetona dietilcetona y tere -butilmetil-cetona, alcoholes, tales como metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol y tere -butanol, asi como sulfoxido de dimetilo, dimetilformamida y dimetilacetamida, muy preferentemente, tolueno, cloruro metilenico o éter tere -butilmetilico También se pueden usar mezclas de los disolventes mencionados Como agentes de reducción son apropiados, p ej hidruro de sodio-boro, hidruro de cinc-boro, hidruro de sodio-ciano-boro, hidruro de litio-tpetilboro (Superhydpd®), hidru-ro de litio-tp-sec butilboro (L-Selectpd®), hidruro de lito-aluminio o borano [ver p ej WO 00/20424, Marchi, C et al , Tetrahedron 58 (28), 5699 (2002), Blank, S et al , Lie-bigs Ann Chem (8), 889-896 (1993), Kuwano, R et al , J Org Chem 63 (10), 3499-3503 (1998), Clapana, J et al , Tetrahedron 55 (23), 7331-7344 (1999)] Ademas, la reducción se puede efectuar también en presencia de hidrogeno y un catalizador Como catalizadores son apropiados, por ejemplo, [Ru(BINAP)CI2] o Pd/C [ver Noyop, R et al , J Am Chem Soc 11 1 (25), 9134-9135 (1989), Bolhofer, A et al , J Am Chem Soc 75, 4469 (1953)] Ademas, es igualmente posible efectuar la reducción en presencia de un microorganismo Como microorganismo es apropiado, p ej Saccharomyces Rouxn [ver Soukup, M et al , Helv Chim Acta 70, 232 (1987)] Los compuestos de N-acil-ceto de la fórmula XII y el correspondiente agente de reducción suelen ser reaccionados entre si en cantidades equimolares Puede ser ventajoso, usar el agente de reducción en un exceso con respecto a XII Los productos pueden ser elaborados ulteriormente y aislados de manera en si conocida Los derivados de heteroaroilo de la fórmula lll con R4 y R5 = hidrógeno así obtenidos se pueden transformar, luego, según los procedimientos A y B arriba mencionados, en las deseadas sepnamidas sustituidas por heteroaroilo de la fórmula I Derivados de heteroaroilo de la fórmula lll donde A, Het, R1 así como R4 y R5 tienen los significados arriba indicados y L1 significa hidroxi o d-C6-alcox?, también son objeto de la presente invención Las formas de realización especialmente preferidas de los productos intermedios con-respecto a las variables corresponden a aquellas de los radicales A, Het, R1 así como R4 y R5 de la fórmula I Se prefieren, sobre todo, derivados de heteroaroilo de la fórmula lll, en la que A significa heteroaplo de cinco o seis miembros seleccionado del grupo tienilo, fuplo, pirazolilo, imidazohlo, tiazohlo, oxazolilo y pipdilo, pudien- do los mencionadros radicales heteroaploreste estar parcial o completamente halogenados y/o llevar 1 a 3 radicales del grupo C C6-alqu?lo, C3- C6-c?cloalqu?lo, y d-d-halogenoalquilo, Het significa heteroaplo mono o biciclico seleccionado del grupo tienilo, tiazolilo, tetrazolilo, pindilo y Indo lo, pudiendo los mencionados heteroaplos estar parcial o completamente halogenados y/o llevar 1 a 2 radicales del grupo nitro, d-C4-alqu?lo, d-d- halógenoalquilo, hidroxi, d-C4-alcox?, C C4-halógenoalcox?, hidroxi- carbonilo, C C4-alcox?carbon?lo, h?drox?carbon?l-C?-C4-alcox?, d-C4- alcox?carbon?l-C C4-alcox?, amino, d-C4-alqu?lam?no, d?(d-d-alqu?l)- amino, C C4-alqu?lsulfon?lam?no, d-C -halógenoalqu?lsulfon?lam?no, ami- nocarbonilamino, (d-C4-alqu?lam?no)carbon?lam?no y d?-(C?-C4- alqu?l)am?nocarbon?lam?no, R1 significa hidrogeno, R4 significa hidrogeno, C?-C4-alqu?lcarbon?lo, d-C4-alqu?lam?nocarbon?lo, d?-(d-C4- alqu?l)-am?nocarbon?lo, fenilaminocarbonilo, N-(C1 -d-alqu?l)-N-(fen?l)- ammocarbonilo, S02CH3 S02CF3 o SO2(C6H5), y R5 significa hidrógeno Los siguientes Ejemplos ilustran la invención Ejemplos de preparación Ejemplo 1 (2-H?drox?-1-met?lcarbamo?l-2-pir?d?n-3-?l-et?p-am?da de ácido rac-eptro-1-met?l-3-tpfluoromet?l-1 H-p?razol-4-carboxíl?co (Tab 3. No 3 3) 1 1 ) 2-[(1-met?l-3-tpfluoromet?l-1 H-p?razol-4-carbon?l)-am?no]-malonato de dietilo 5 00 g (23 6 mmol) de aminomalonato de dietilo clorhidrato se disolvieron en cloruro metilemco y se agregó un poco de THF, 4 59 g (23 6 mmoles) de acido 1-met?l-3-tpfluoromet?l-1 H-p?razol-4-carbox?l?co y 7 17 g (70 9 mmoles) de tpetilamina Bajo en-fpamiento con hielo se agregaron, entonces, 6 01 g ( 23 6 mmoles) de cloruro de ácido b?s-(2-oxo-3-oxazol?d?n?l)fosfopco Luego se agitó la mezcla de reacción durante 2 h bajo enfriamiento con hielo y durante 4 h a temperatura ambiente A continuación, se eliminó el disolvente por destilación, se absorbió el residuo en éster acético, se lavó con HCl al 10% y solución saturada de NaHCO3, se secó y se concentró Se obtuvie-ron 7,30 g (88,1%) del compuesto indicado en el título como polvo amarillo 1H-NMR (DMSO) d = 1 ,20 (t, 6H), 3,95 (s, 3H), 4,20 ( , 4H), 5,25 (d, 1 H), 8,55 (s, 1 H), 9,05 (d, 1 H) 1 2) rac-2-f(1-met?l-3-tr?fluoromet?l-1 H-p?razol-4-carbon?l)-am?no1-malonato de monoetilo 7 30 g (20 8 mmoles) de 2-[(1-met?l-3-tpfluoromet?l-1 H-p?razol-4-carbon?l)-arn?no]-malonato de dietilo se disolvieron en dioxano y a temperatura ambiente se agregaron 25ml de NaOH 1 M Después de haber agitado 14h a temperatura ambiente se concentró la solución en el evaporador rotativo, se extrajo con éter dietílico y se separaron las fases, A la fase acuosa se agregó éster acético y bajo enfriamiento con hielo se agregaron en gotas 14 ml de H2SO4 1 M La fase orgánica se separó y la fase acuosa se extrajo Las fases orgánicas reunidas se secaron y se eliminó el disolvente Se obtu-vieron 5,60 g (83,5 %) del compuesto indicado en el título como polvo beige. 1H-NMR (DMSO) d = 1 ,20 (t, 3H), 3,95 (s, 3H), 4,20 (m, 2H); 5,20 (d, 1 H), 8,55 (s, 1 H), 8,95 (d, 1 H) 1 3) rac-er?tro-3-h?drox?-2-r(1-met?l-3-tpfluoromet?l-1 H-p?razol-4-carbon?l)-am?no]-3-p?r?d?n-3-?l-prop?onato de etilo (Tab. 2. No 2 3) 0 90 g (2 78 mmoles) de rac-2-[(1 -met?l-3-tpfluoromet?l-1 H-p?razol-4-carbon?l)-am?no]-malonato de monoetilo se disolvieron en THF y se agregaron en gotas 0 30 g (2 78 mmoles) de p?pd?n-3-aldehído y 0 28 g (2 78 mmoles) de tpetilamina Se agito 14 h a temperatura ambiente A continuación, se elimino el disolvente por destilación, se absorbió el residuo en cloruro metilenico y se lavo la solución, se seco y se concentro Se obtuvieron 0,47 g (43,8%) del compuesto indicado en el titulo como polvo incoloro 1H-NMR (DMSO) d = 1 ,10 (t, 3H), 3,90 (s, 3H), 4,1 (m, 2H), 4,65 (t, 1 H), 4,90 (q, 1 H), 6,00 (d, 1 H), 7,30 (q, 1 H), 7,80 (d, 1 H), 8,30 (s, 1 H), 8,40 (d, 1 H), 8,50 (d, 1 H), 8,55 (s, 1 H) 1 4) (2-H?drox?-1-met?lcarbamo?l-2-p?pd?n-3-?l-et?l)-am?da de acido rac-er?tro-1-met?l-3-tpfluoromet?l-1 H-p?razol-4-carboxíl?co (Tab 3, No 3 3) 0 47 g (1 22 mmol) de rac-eptro-3-h?drox?-2-[(1-met?l-3-tpfluoromet?l-1 H-p?razol-4-carbon?l)-am?no]-3-p?pd?n-3-?l-prop?onato de etilo se disolvieron en metanol y se introdujo metilamma durante 4h a 5-10°C metilamín en la solución Después de haber agitado durante 14h se elimino el disolvente por destilación De obtuvieron 0,41g (90,6%) del compuesto indicado en el titulo como solido (p f 175 °C) Ejemplo 2 (2-H?drox?-1 -met?lcarbamo?l-2-au?nol?n-3-?l-et?l)-am?da de acido rac-er?tro-4-tpfluoromet?l-t?ofen-3-carbox?l?co (Tab 3. No 3 15) 2 1 ) 2-f(4-tr?fluoromet?l-t?ofen-3-carbon?l)-am?no1-malonato de dietilo 16 2 g (76 5 mmoles) de aminomalonato de dietolo clorhidrato se disolvieron en cloruro metilenico y se agregó un poco de THF, 15 0 g (76 5 mmoles) de ácido 3-tpfluoromet?l-1 H-t?ofen-4-carbox?l?co y 23 2 g (229 mmoles) de tpetilamina Bajo enfriamiento con hielo se agregaron, luego, 19 5 g (76 5 mmoles) de cloruro de ácido b?s-(2-oxo-3-oxazol?d?n?l)fosfópco Se agitó la mezcla de reacción durante 2 h bajo enfriamiento con hielo y durante 14 h a temperatura ambiente A continuación, se eliminó el disolvente por destilación, se absorbió el residuo en éster acético, se lavó con HCl al 10%, agua y solución saturada de NaHCO3, se seco y se concentró Se obtuvieron 23,5 g (87,0 %) del compuesto indicado en el título como polvo amarillo 1H-NMR (DMSO) d = 1 ,20 (t, 6H), 4,20 (m, 4H), 5,30 (d, 1 H), 8,25 (s, 1 H) 8,30 (s, 1 H), 9,40 (d, 1 H) 2 2) rac-2-f(4-tr?fluoromet?l-t?ofen-3-carbon?l)-am?no]-maionato de monoetilo 23 5 g (66 6 mmoles) de 2-[(4-tpfluoromet?l-t?ofen-3-carbon?l)-am?no]-malonato de dieti-lo se disolvieron en dioxano y a temperatura ambiente se agregaron en gotas 66 6 ml de NaOH 1 M Después de haber agitado durante 62 h a temperatura ambiente se concentro la solución en el evaporator rotativo, se extrajo con éter dietílico y se separaron las fases A la fase acuosa se agregó éster acético y bajo enfriamiento con hielo se agregaron en gotas 45 ml de H2SO4 1 M La fase orgánica se separó y la fase acuosa se extrajo Las fases orgánicas reunidas se secaron y se eliminó el disolvente Se obtuvieron 12,3 g (56,8 %) del compuesto indicado en el título como aceite viscoso incoloro 1H-NMR (DMSO) d = 1 ,20 (t, 3H), 4,20 (m, 2H), 5,15 (d, 1 H), 8,30 (s, 1 H), 8,35 (s, 1 H), 9,20 (d, 1 H) 2 3) rac-eptro-3-h?drox?-3-qu?nol?n-3-?l-2-[(4-tr?fluoromet?l-t?ofen-3-carbon?l)-am?no1- pro-pionato de etilo (Tab 2, No 2 9) 0 80g (1 97 mmoles) de rac-2-[(4-tpfluoromet?l-t?ofen-3-carbon?l)-am?no]-malonato de monoetilo se disolvieron en un poco de THF y se agregaron en gotas 0 32 g (1 97 mmoles) de qu?nol?n-3-aldehído y 0 20 g (1 97 mmoles) de tpetilamina Se agito 96 h a temperatura ambiente entonces se eliminó el disolvente por destilación, se absorbió el residuo en cloruro metilenico y se lavó la solución, se secó y se concentro Después de purificación cromatográfica (silicagel, ciclohexano/éster acético) se obtuvieron 0,39 g (45,1 %) del compuesto indicado en el titulo como polvo incoloro 1H-NMR (DMSO) d = 1 ,15 (t,3H), 4,1 (m, 2H), 4,75(t, 1H), 5,20 (q, 1 H), 6,20 (d, 1H), 7,60 (t, 1 H), 7,70 (t, 1 H), 8,0 (m, 3H), 8,20 (s, 1 H), 8,35 (s, 1 H), 8,90 (d, 1 H), 8,95 (s, 1 H) 2 4) (2-h?drox?-1-met?lcarbamo?l2-qu?nol?n-3-?l-et?l)-am?da de acido rac-er?tro-4-tr?fluoromet?l-t?ofen-3-carbox?l?co (Tab 3, No 3 15) 0 26 g (0 59 mmol) de rac-eptro-3-h?drox?-3-qu?nol?n-3-?l-2-[(4-tr?fluoromet?l-t?ofen-3-carbon?l)-am?no]- propionato de etilo se disolvieron en metanol y se intodujo durante 4h a 5-10°C metilamina en la solución Después de haber agitado 14h se eliminó el disolvente por destilación Se obtuvieron 0,22 g (88,3%) del compuesto indicado en el título como sólido (p f 206 °C) En las siguientes Tablas 2 y 3 se indican además de los compuestos arriba menciona-dos también otros depvados de heteroaroilo de la fórmula lll, así como sennamidas sustituidas por heteroaroilo de la fórmula I, que se prepararon o pueden ser preparados en forma análoga al procedimiento arriba descrito Eficiencia biológica Las sepnamidas sustituidas por heteroaroilo de la fórmula I y sus sales útiles en la agricultura son apropiadas, tanto como mezclas isómeras, como también en forma de los isómeros puros, como herbicidas Los productos herbicidas que contienen los compuestos de la fórmula I controlan muy bien el crecimiento de plantas indeseadas en áreas no destinadas al cultivo, especialmente, en altas cantidades de aplicación En cultivos, tales como trigo, arroz, maíz, soya y algodón son activos contra malas hierbas y gramíneas nocivas, sin causar daños dignos de mencionar en las plantas de cultivo Este efecto se presenta, sobre todo, con bajas cantidades de aplicación Dependiendo del método de aplicación respectivo, los compuestos de la fórmula I o bien los productos herbicidas que los contienen se pueden usar adicionalmente en un números de otras plantas de cultivo para eliminar plantas indeseadas en ellas Entran en consideración, por ejemplo, los cultivos siguientes Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgans spec altissima, Beta vulgaps spec rapa, Brassica napus var napus, Brassica napus var napobrassica, Brassica rapa var silvestps, Camellia sinensis, Carthamus tincto-ñus, Carya illinoinensis, Citrus limón, Citrus smensis, Coffea arábica (Coffea canep-hora, Coffea libepca), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis gui-neensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasihensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens cu naps, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec , Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec , Nicotiana tabacum (N rustica), Olea europaea, Oryza sativa , Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaps, Picea abies, Pinus spec , Pisum sativum, Prunus avium, Prunus pérsica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus com- unis, Saccharum officinarum, Sécale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s vulgare), Theobroma cacao, Tpfolium pratense, Tpticum aestivum, Tpticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera y Zea mays Además, se pueden usar los compuestos de la formula I también en cultivos, que debido a métodos de cultivos o métodos genéticos son tolerantes frente a la acción de herbicidas Los compuestos de la fórmula I o bien los productos herbicidas que los contienen se pueden aplicar, por ejemplo, en forma de soluciones acuosas, polvos, suspensiones directamente pulvepzables, también en forma de suspensiones, dispersiones, emul-siones acuosas, oleicas u de otro tipo altamente concentradas, dispersiones de aceite, pastas, agentes de rociado o granulados, por pulverización, nebulización, rociado, esparcimiento, regado o tratamiento de los simientes o bien mezclado con las semillas Las formas de aplicación dependen de los fines de aplicación respectivos, en todo caso deben asegurar la más fina distribución posibles de las sustancias activas de la invención Los productos herbicidas contienen una cantidad activa herbicida de por lo menos un compuesto de la fórmula I o de una sal útil en la agricultura del mismo y los auxiliares habitualmente usados para la formulación de productos fitosanitapos Como auxiliares inertes son apropiados, substancialmente fracciones de aceite mineral con un punto de ebullición mediano a alto, como p ej queroseno y aceite diesel, ademas, aceites de alquitrán de carbón, así como aceites de origen vegetal o animal, hidrocarburos alifaticos, cíclicos y aromáticos, p ej parafinas, tetrahidronaftalina, naftalinas alquiladas y sus derivados, bencenos alquilados y sus derivados, alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol, butanol y ciclohexanol, cetonas, tales como ciclohexanona, disolventes fuertemente polares, p ej aminas, tal como N-met?lp?rrol?dona y agua Formas de aplicación acuosas se pueden preparar a partir de concentrados de emulsión, suspensiones, pastas, polvos humectables o granulados dispersables en agua por adición de agua Para la preparación de emulsiones, pastas o dispersiones de aceite se pueden homogeneizar los sustratos como tales o también disueltos en un aceite o disolvente, en agua, mediante humectantes, adhesivos, dispersantes o emul-sionantes Pero también se pueden preparar concentrados compuestos de ingrediente activo, humectante, adhesivo o emulsionante y, opcionalmente, disolvente o aceite, que con apropiados para ser diluidos con agua Como sustancias tensoactivas (adyuvantes) sean mencionadas las sales alcalinas alcalinotérreas, amónicas de ácidos sulfónicos aromáticos, p ej ácidos lignmosulfóni-co, fenolsulfónico, nafta nsulfónico y dibutilnaftahnsulfónico, así como de ácidos grasos, sulfonatos de alquilo y de alquilaplo, sulfatos de alquil éter, laupl éter y sulfatos de alcoholes grasos, así como las sales de hexa, hepta y octadecanoles sulfatados, así como gilcol éteres de alcohol graso, condensados de naftalina sulfonada y sus depva-dos con formaldehido, condensados de la naftalina o bien de tos ácidos naftalinsulfoni- eos con fenol y formaldehído, polioxietilenoctilfenol éter, isooctilfenol, octilfenol o nonil-fenol etoxilados, alquilfenil, tpbutilfenilpoliglicol éter, alcoholes de alquilaplpohéter, alcohol isotpdecílico, condensados de alcohol graso-óxido de etileno, aceite de ricino etoxilado, polioxietilen- o polioxipropilenalquil éter, poliglicol éter acetato de alcohol laurílico, éster de sorbitol, lejías residuales ligninosulfíticas o metilcelulosa Los agentes de pulverización, de rociado y de atomización se pueden obtener, mezclando conjuntamente las sustancias activas con un soporte sólido Los granulados, p ej granulados recubiertos, impregnados y granulados homogéneos pueden prepararse uniendo las sustancias activas con soportes sólidos Soportes sólidos apropiados son tierras minerales, tales como silicagel, ácidos silícicos, geles silícicos, talco, caolín, caliza, cal, tiza, bolo, loess, arcilla, dolomita, tierra de diatomea, sulfato de calcio y de magnesio, óxido de magnesio, plásticos molidos, abonos, tales co-mo sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas y productos vegetales, tales como polvos de piedras, polvos de corteza de árboles, de madera y de cascara de nueces, polvos de celulosa u otros soportes sólidos Las concentraciones de los compuestos de la fórmula I en las formulaciones listas pueden variar en un amplio margen Las formulaciones contienen, generalmente, de 0,001 a 98% en peso, preferentemente de 0,01 a 95% en peso de sustancia activa I Las sustancias activas se usan en una pureza del 90 % a 100 %, preferentemente 95 % hasta 100 % (según espectro NMR) Los ejemplos de formulación siguientes ilustran la obtención de tales preparaciones I 20 partes en peso de un principio activo de la formula I son disueltas en una mezcla que contiene 80 partes en peso de benceno alquilado, 10 partes en peso del producto de adición de 8 a 10 moles de oxido de etileno a 1 mol de N- monoetanolamida de acido oleico, 5 partes en peso de la sal calcica del acido dodecilbencensulfónico y 5 partes en peso del producto de adición de 40 moles de oxido de etileno a 1 mol de aceite de ricino Vertiendo la solución en 100 000 partes en peso de agua y distribuyéndola finamente en el mismo, se obtiene una dispersión acuosa que contiene 0,02% en peso del principio activo de la fórmula I II 20 partes en peso de un principio activo de la fórmula I son disueltas en una mezcla que consta de 40 partes en peso de ciclohexanona, 30 partes en peso de isobutanol, 20 partes en peso del producto de adición de 7 moles de óxido de etileno a 1 mol de isooctilfenol y 10 partes en peso del producto de adición de 40 moles de oxido de etileno a 1 mol de aceite de ricino Vertiendo la solución en 100 000 partes en peso de agua y distribuyéndola finamente en el mismo, se obtiene una dispersión acuosa que contiene 0,02% en peso del principio activo de la formula I lll 20 partes en peso de un principio activo de la fórmula I son disueltas en una mezcla que consta de 25 partes en peso ciclohexanona, 65 partes en peso de una fracción de aceite mineral del punto de ebullicicón de 210 hasta 280 °C y 10 partes en peso del producto de adición de 40 moles de óxido de etileno a 1 mol de aceite de ricino Vertiendo la solución en 100 000 partes en peso de agua y distribuyéndola finamente en el mismo, se obtiene una dispersión acuosa que contiene 0,02% en peso del principio activo de la formula I IV 20 partes en peso de un principio activo de la fórmula I son mezcladas íntima- mente con 3 partes en peso de la sal sódica del ácido dnsobutilnaftalin-sulfónico, 17 partes en peso de la sal sódica de un ácido ligninosulfónico de una lejía residual sulfítica y 60 partes en peso de silicagel pulverulento y molidos en un molino de martillos. Distribuyendo la mezcla finamente en 20 000 partes en peso de agua, se obtiene un caldo de pulverización que contiene 0,1 % en peso del ppn- cipio activo de la fórmula I V 3 partes en peso de un principio activo de la fórmula I son mezcladas con 97 partes en peso de caolín finamente particulado De esta forma se obtiene un agente de rociado que contiene 3% en peso del principio activo de la fórmula I VI 20 partes en peso de un principio activo de la fórmula I son mezcladas íntimamente con 2 partes en peso de la sal calcica del ácido dodecilbencenosulfónico, 8 partes en peso de éter de alcohol graso-pohg col, 2 partes en peso de la sal sódica de un condensado de ácido fenolsulfónico-urea-formaldehído y 68 partes en peso de un aceite mineral parafínico Se obtiene una dispersión oleica estable Vil 1 parte en peso de un principio activo de la fórmula I es disuelta en una mezcla que consta de 70 partes en peso de ciclohexanona, 20 partes en peso de isooc- tilfenol etoxilado y 10 partes en peso de aceite de ricino etoxilado Se obtiene un concentrado de emulsión estable VIII 1 parte en peso de un principio activo de la fórmula I es disuelta en una mezcla que consta de 80 partes en peso de ciclohexanona y 20 partes en peso de Wet- tol® EM 31 (= emulsionante no iónico a base de aceite de ricino etoxilado, BASF AG) Se obtiene un concentrado de emulsión estable Los compuestos de la fórmula I o bien los productos herbicidas se pueden aplicar an- tes o después de la emergencia Cuando las sustancias activas son menos toleradas por las plantas de cultivo, entonces se pueden usar métodos de aplicación en los que los productos herbicidas son pulverizados con la ayuda de aparatos de pulverización de tal modo que no caigan sobre las hojas de las plantas de cultivo sensibles, sino que únicamente sobre las hojas de las plantas indeseadas que crecen por debajo de las primeras o sobre la tierra cubierta con las plantas indeseadas (post-directed, lay-by) Las cantidades de aplicación en el compuesto de la fórmula I varia según el fin de aplicación, la época, las plantas destino y su estadio de crecimiento, de 0,001 a 3,0, preferentemente, de 0,01 a 1 ,0 kg/ha de la sustancia activa (s a ) Para ampliar el espectro de acción y para lograr efectos sinergéticos se pueden mezclar las sepnaminas sustituidas por heteroaroilo de la fórmula I con numerosos representantes de otros grupos de sustancias activas herbicidas y reguladores del crecimiento y aplicarse conjuntamente con estos Como componentes de mezcla entran en consideración, por ejemplo, 1 ,2,4-t?ad?azoles, 1 ,3,4-t?ad?azoles, amidas, acido amino- fosfórico y sus derivados, aminotpazoles, ani das, ácidos aploxi-/heteroaploxialcanoicos y sus derivados, acido benzoico y sus derivados, benzotiadia-cinonas, 2— (hetaroil/aroil— 1 ,3)-c?clohexand?onas, heteroanl-apl-cetonas, benci soxazo-lidinonas, derivados de meta-CF3-fen?lo, carbamatos, ácido quinolincarboxílico y sus derivados, cloroacetanilidas, derivados de ciclohexenonoxima, diacmas, acido dicloro-propiónico y sus derivados, dihidrobenzofuranos, d?h?drofuran-3-onas, dinitroanilinas, dinitrofenoles, éteres difenílicos, dipipdilos, ácidos carboxílicos halogenados y sus derivados, ureas, 3-fen?lurac?los, imidazoles, imidazolmonas, N-fen?l-3, 4,5,6-tetrahidroftalimidas, oxadiazoles, oxiranos, fenoles, aploxi- y heteroaploxifenoxipropio-natos, ácido fenilacético y sus derivados, ácido 2-fen?lprop?ón?co y sus derivados, pira-zoles, fenilpirazoles, pipdacinas, ácido pipdincarboxílico y sus derivados, pipmidil éteres, sulfonamidas, sulfonilureas, tnacinas, tpazmonas, tpazolinonas, tpazolcarboxami-das y uracilos Además, puede ser útil usar los compuestos de la fórmula I por si solos o en combinación con otros herbicidas también mezclados con otros productos fitosanitapos, por ejemplo productos para combatir plagas u hongos fitopatógenos o bien bacterias También es interesante la miscibilidad con soluciones de sales minerales, que se usan para aliviar carencias nutpticas o de microelementos También se pueden usar aceites no fitotóxicos y concentrados de aceite Ejemplos de aplicación El efecto herbicida de las sepnamidas sustituidas por heteroaroilo de la formula I se puede demostrar mediante ensayos en el invernadero siguientes Como recipientes de cultivo se usan macetas de plástico llenadas con arena arcillosa con aprox 3,0 % de humus como sustrato Las semillas de las plantas de ensayo se siembran separadas según la especie En el tratamiento antes de la emergencia se aplican las sustancias activas suspendidas o emulsionadas en agua directamente después de la siembra mediante boquillas de fina distribución Los recipientes son irrigados ligeramente para fomentar la germinación y el crecimiento, y luego se cubren las macetas con bolsas de plástico transparentes hasta que las plantas han echado raíces Con esta cubrición se alcanza una germinación uniforme de las plantas de ensayo, en cuanto ésta no es contrarrestada por las sustancia activas Para el tratamiento después de la emergencia se cultivan las plantas de ensayo hasta que han alcanzado una altura de crecimiento de 3 a 15, dependiendo de su forma de crecimiento, y luego son tratados con las sustancias activas suspendidas o emulsionadas en agua Para este fin, se siembran las plantas de ensayo directamente en los mismos recipientes en que se cultivan, o se siembran en recipientes de germinación separados y se plantan las plántulas luego algunos días antes del tratamiento en los recipientes de ensayo La cantidad aplicada en los tratamientos después de la emer-gencia asciende a 0,5, 0,25, 0,125 o bien 0,0625 kg/ha s a (sustancia activa) Las plantas se mantienen según su especie a temperaturas de 10 hasta 25°C o bien 20 hasta 35°C El periodo de ensayo ascendió a 2 hasta 4 semanas Durante este tiempo se cuidaron las plantas y se evaluó su reacción frente a los diferentes tratamientos La evaluación se basa en una escala de 0 hasta 100, donde 100 significa ninguna emergencia o bien destrucción total de al menos las partes de la plantas emergidas a la superficie, y = significa ningún daño o desarrollo normal del crecimiento Las plantas utilizadas en los ensayos en el invernadero pertenecen a las siguientes especies Con cantidades de aplicación de 1 ,0 kg/ha, el compuesto 3 1 (Tabla 3) aplicado des-pues de la emergencia presento un muy buen efecto contra las plantas indeseadas bledo, cenizo y setaria verde Ademas, el compuesto 3 2 (Tabla 3), aplicado después de la emergencia en cantidades de 0,5 kg/ha combatió muy bien las plantas nocivas cenizo y setaria verde El efecto del compuesto 3 5 (Tabla 3), aplicado después de la emergencia en cantidades de 1 ,00 kg/ha, contra las plantas mdeseadas bledo, cenizo y setaria verde, era muy bueno Con cantidades de aplicación de 0,5 kg/ha, el compuesto 3 6 (Tabla 3), aplicado después de la emergencia, combatió muy bien las plantas indeseadas bledo, cenizo y setaria verde Con cantidades de aplicación de 0,5 kg/ha, los compuestos 3 19 und 3 54 (Tabla 3), aplicados después de la emergencia, presentaron un muy buen efecto contra las plantas nocivas bledo, cenizo y setaria verde Además, los compuestos 3 17, 3 20, 3 33, 3 36, 3 41 , 3 42, 3 51 , 3 52, 3 57 y 3 59 (Tabla 3) aplicados después de la emergencia en cantidades de 1 ,0 kg/ha presentaron un muy buen efecto contra las plantas nocivas bledo, cenizo y setaria verde Con cantidades de aplicación de 0,5 kg/ha los compuestos 3 19 y 3 54 (Tabla 3) aplicados después de la emergencia presentaron un muy buen efecto contra las plantas indeseadas bledo, cenizo y setaria verde Ademas, los compuestos 3 17, 3 20, 3 33, 3 36, 3 41 , 3 42, 3 51 , 3 52, 3 57 y 3 59 (Tabla 3) aplicados después de la emergencia en cantidades de 1 ,0 kg/ha presentaron un muy buen efecto contra las plantas nocivas bledo, cenizo y setaria verde No. A Het R4 treo : Conf. p.f. [°C], MW [m/z] o bien W eritro NMR, 400 MHz, d4-MeOH, S [ppm] 3.56 1 -CH3-3-CF3-4-p¡razolilo 2-tiazolilo C(0)N(CH3)2 1 :0 rac m/z 448 3.57 1 -CH3-3-CF3-4-pirazol¡lo 2-tiazolilo C(0)N(CH3)2 2:1 rac m/z 448 3.58 1 -CH3-3-CF3-4-pirazolilo 2-tiazolilo C(0)N(CH3)2 2:3 rac m/z 448 3.59 1 -CH3-3-CF3-4-pirazolilo 2-tiazolilo C(O)N(CH3)2 1 :4 rac m/z 448 3.60 1 -CH3-3-CF3-4-p¡razolilo 3-CH3-2-tiazolilo H 1 :0 rac m/z 405 3.61 1 -CH3-3-CF3-4-pirazolilo 2-benzofuranilo H 0:1 rac m/z 410 3.62 1 -CH3-3-CF3-4-pirazolilo 2-benzofuranilo H 1 :1 rac m/z 410 3.63 1 -CH3-3-CF3-4-p¡razoliio 1 -CH3-2-benz¡m¡dazol¡lo H 1 :0 rac 230°C 3.64 1 -CH3-3-CF3-4-pirazolilo 1 -CH3-2-benzim¡dazolilo C(0)CH3 1 :1 rac m/z 466 3.65 1 -CH3-3-CF3-4-pirazolilo 1 -CH3-2-benzimidazolilo C(0)N(CH3)2 1 :1 rac m/z 495 ro e 3.66 4-CF3-3-tienílo 2-piridilo C(0)CH3 0:1 rac m/z 415,39 3.67 4-CF3-3-tienilo 3-piridilo C(O)CH3 0:1 rac m/z 415,39 3.68 4-CF3-3-tienilo 4-piridilo C(O)CH3 1 :2 rac 150°C 3.69 4-CF3-3-tienilo 2-CI-5-piridilo C(O)N(CH3)2 0:1 rac 200°C 3.70 4-CF3-3-tienilo 2-CI-5-piridilo C(O)N(CH3)2 1 :1 rac 186°C

Claims (1)

  1. Reivindicaciones: Serinamidas sustituidas por heteroaroilo de la fórmula en la que las variables tienen los significados siguientes: A es heteroarilo de cinco o seis miembros con uno a cuatro átomos de nitrógeno, o con uno a tres átomos de nitrógeno y un átomo de oxígeno o de azufre, o con un átomo de oxígeno o de azufre, que puede estar parcial 0 completamente halogenado y/o llevar 1 a 3 radicales del grupo: ciano, CrCe-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, d-Cß-halógenoalquilo, CrC6-alcox¡, C C6-halógenoalcoxi y C1-C6-alcoxi-C1-C4-alquilo; Het es heteroarilo mono o bicíclico con 5 a 10 miembros de anillo, que contiene 1 a 4 heteroátomos del grupo: nitrógeno, oxígeno y azufre, que puede estar parcial o completamente halogenado y/o llevar 1 a 3 radicales del grupo: cíano, nitro, d-Cß-alquilo, d-Ce-halógenoalquilo, hidroxi, CrOj-alcoxi, CrC6-halógenoalcoxi, hidroxicarbonilo, C?-C6-alcox¡- carbonilo, hidroxicarbonil-d-Cß-alcoxi, C?-C6-alcoxicarbonil-C?-C6-alcoxi, amino, d-Cß-alquilamino, di(C?-C6-alquil)amino, CrC6-alquilsulfonilamino, d-C6-halógenoalquilsulfonilamino, aminocarbonilamino, (C Ce- alqu?lam?no)carbon?lam?no, d?-(d-C6-alqu?l)-am?nocarbon?lam?no, arito y ar?l(d-C6-alqu?lo), R1, R2 es hidrogeno, hidroxi o d-C6-alcox?, R3 es d-Cß-alquilo, d-d-cianoalquilo o C?-C6-halogenoalqu?lo, R4 es hidrógeno, d-C6-alqu?lo, C3-C6-c?cloalqu?lo, C3-C6-alquen?lo, C3-C6- alquinilo, C3-C6-halógenoalquen?lo, C3-C6-halógenoalqu?n?lo, formilo, d-C6- alquilcarbonilo, C3-C6-c?ctoalqu?lcarbon?lo, C2-C6-alquen?lcarbon?lo, C2-C6- alquinilcarbonilo, d-C6-alcox?carbon?lo, C3-C6-alquen?lox?carbon?lo, C3-C6- alqumiloxicarbonilo, d-Ce-alquilaminocarbonilo, C3-C6- alquenilaminocarbonilo, C3-C6-alqu?n?lam?nocarbon?lo, d-C6-alqu?l- sulfonilaminocarbonilo, d?-(d-C6-alqu?l)-am?nocarbon?lo, N-(C3-C6-alquen?l)- N-íd-Cß-alqui -aminocarbonilo, N-(C3-C6-alqu?n?l)-N-(d-C-6-alqu?l)- ammocarbonilo, N-(C?-C6-alcox?)-N-(C1-C6-alqu?l)-am?no-carbon?lo, N-(C3- C6-alquen?l)-N-(CrC6-alcox?)-am?nocarbon?lo, N-(C3-C6-alqu?n?l)-N-(d-C6- alcox?)-am?nocarbon?lo, d?-(C?-C6-alqu?l)-am?not?ocarbon?lo, C C6- alqu?lcarbon?l-CrC6-alqu?lo, C?-C6-alcox??m?no-d-C6-alqu?lo, N-(d-C6- alquilaminoHmino-d-Ce-alquilo, N-ídi-Ci-Ce-alquilaminoJ-imino-d-Cß- alquilo o tp-C?-C4-alqu?ls?l?lo, pudiendo los radicales alquilo, cicloalquilo y alcoxi estar parcial o completamente halogenados y/o llevar uno a tres de los grupos siguientes ciano, hidroxi, C3-C6-c?ctoalqu?lo, d-d-alcoxi-d-d- alquilo, d-d-alcoxi-d-d-alcoxi-d-d-alquilo, d-C4-alcox?, d-C4- alquiltio, d?-(C1-C4-alqu?l)-am?no, C1-C4-alqu?l-C?-C4-alcox?carbon?l- ammo, d-C4-alqu?lcarbon?lo, hidroxicarbonilo, d-C4-alcox?carbon?lo, aminocarbonilo, d-C4-alqu?lam?no-carbon?lo, d?-(d-C4-alqu?l)- aminocarbonilo o d-C4-alqu?lcarbon?lox?, fenilo, fen?l-d-C6-alqu?lo, fenilcarbonilo, fen?lcarbon?l-CrC6-alqu?lo, fenoxicarbonilo, fenilaminocarbomlo, fenilsulfonilaminocarbonilo, N-(C1-C6- alqu?l)-N-(fen?l)-am?nocarbon?lo, fen?l-CrC6-alqu?lcarbon?lo, heterociclilo, heteroc?cl?l-C?-C6-alqu?lo, heterociclilcarbonilo, heteroc?cl?lcarbon?l-d-C6- alquilo, heterocicliloxicarbonilo, heterociclilaminocarbonilo, heterociclilsulfonil-aminocarbonilo, N-(d-C6-alqu?l)-N-(heteroc?cl?l)- aminocarbonilo, o heteroc?cl?l-CrC6-alqu?lcarbon?lo, pudiendo el radical fenilo y el radical heterociclilo de los 17 últimos sustituyente mendionados estar parcial o completamente halogenado y/o llevar uno a tres de los grupos siguientes nitro, ciano, d-C4- alquilo, C?-C4-halógenoalqu?lo, d-C4-alcox? o d-C4-halógenoalcox?, o S02R6, R5 es hidrógeno o d-Cß-alquilo, R6 es d-C6-alqu?lo, d-Cß-halógenoalquilo o fenilo, pudiendo el radical fenilo estar parcial o completamente halogenado y/o llevar uno a tres de los grupos siguientes d-C6-alqu?lo, d-Cß-halógenoalquilo o d-C6-alcox?, así como sus sales útiles en la agricultura Sepnamidas sustituidas por heteroaroilo de la formula I según la reivindicación 1 , donde A representa un heteroaplo de cinco o seis miembros, seleccionado del grupo pirrolilo, tienilo, fuplo, pirazolilo, imidazolilo, tiazolilo, oxazolilo, tetrazolilo, pipdilo y pipmidinilo, pudiendo los mencionados radicales heteroaplo estar parcial o completamente halogenados y/o llevar 1 a 3 radicales del grupo ciano, d-C6-alqu?lo, C3-C6-c?cloalqu?lo, d-Cß-halógenoalquilo, d-C6-alcox?, CrC6-halógenoalcox? y d-C6-alcox?- d-C4-alqu?lo Sepnamidas sustituidas por heteroaroilo de la fórmula I según las reivindicaciones 1 a 2, donde Het significa heteroaplo mono o bicícliclo seleccionado del grupo fuplo, tienilo, pirazo lo, imidazolilo, tiazo lo, tpazo lo, tetrazo lo, pipdilo, pipmidinilo, qumolinilo y indolilo, pudiendo los mencionados heteroaplos estar parcial o completamente halogenados y/o llevar 1 a 3 radicales del grupo nitro, C C4-alqu?lo, Ci- C4-halógenoalqu?lo, hidroxi, C?-C4-alcox?, d-C4-halogenoalcox?, hidroxicarbomlo, d-C6-alcox?carbon?lo, h?drox?carbon?l-d-C6-alcox?, C C6- alcox?carbon?l-C C6-alcox?, amino, d-Cß-alquilamino, d?(d-C6- alqu?l)am?no, CrC4-alqu?lsulfon?lam?no,C?-C4-halógenoalqu?lsulfon?lam?no, aminocarbonilamino, (d-C4-alqu?lam?no)carbon?lam?no y d?-(C C4-alqu?l)- ammocarbonilamino Sepnamidas sustituidas por heteroaroilo de la fórmula I según las reivindicaciones 1 a 3, donde R1, R2 y R5 significa hidrógeno 5 Procedimiento para la preparación de sepnamidas sustituidas por heteroaroilo de la fórmula I según la reivindicación 1 , caracterizado porque se transforman los derivados de sepna de la fórmula V donde Het, y R1, R4 y R° tienen los significados indicados en la reivindicación 1 y L1 representa un grupo disociable nucleófilo, con (derivados de) ácido heteroarílico de la fórmula IV 0 donde A tienen los significados indicados en la reivindicación 1 , y L2 representa un grupo disociable nucleófilo, , 3 dando los correspondientes derivados de heteroaroilo de la fórmula donde A, Het, R1, R4 y R5 tienen los significados indicados en la reivindicación 1 y L1 representa un grupo disociable nucleófilo, y luego se transforman los derivados de heteroaroilo obtenidos de la fórmula lll con una amina de la fórmula II HNR2R3 II, donde R2 y R3 tienen los significados indicados en la reivindicación 1 Procedimiento para la preparación de sepnamidas sustituidas por heteroaroilo de la fórmula I según la reivindicación 5, donde R4 y R5 significa hidrógeno, caracterizado porque se transforman derivados de heteroaroilo de la fórmula lll, donde R4 y R5 significan hidrógeno, por acilación de compuestos ceto de la fórmula XIII donde R1 tiene el significado indicado en la reivindicación 1 y L1 representa un grupo disociable nucleófilo, con (derivados de) ácido heteroarílico de la fórmula IV en compuestos de N-acil ceto de la fórmula XII donde A, Het y R1 tienen los significados indicados en la reivindicación 1 y L1 representa un grupo disociable nucleófilo, y luego se reduce el grupo ceto. Derivados de heteroaroilo de la fórmula lll donde A, Het, R1, R4 y R° tiene los significados indicados en la reivindicación 1 y L1 representa un grupo disociable nucleófilo. 8. Producto que contiene una cantidad efectiva herbicida de por lo menos una serinamida sustituida por heteroaroilo de la fórmula I o una sal útil en la agricultura de I según las reivindicaciones 1 a 4 y los auxiliares usuales para la formulación de productos fitosanitarios. 9. Procedimiento para la preparación de productos según la reivindicación 8, caracterizado porque se mezcla una cantidad efectiva herbicida de por lo menos una serinamida sustituida por heteroaroilo de la fórmula I o una sal útil en la agricultura de I según las reivindicaciones 1 a 4 y los auxiliares usuales para la formulación de productos fitosanitarios. 10. Procedimiento para controlar el crecimiento de plantas indeseadas, caracterizado porque se hace actuar una cantidad efectiva herbicida de por lo menos una serinamida sustituida por heteroaroilo de la fórmula I o una sal útil en la agricultura de I según las reivindicaciones 1 a 4 sobre las plantas, su habitat y/o las semillas Uso de las sepnamidas sustituidas por heteroaroilo de la fórmula I y de sus sales útiles en la agricultura según las reivindicaciones 1 a 4 como herbicidas
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