CN101023073A - 用作除草剂的杂芳酰基取代的丝氨酸酰胺 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及式(I)的杂芳酰基取代的丝氨酸酰胺及其可农用盐,其中变量A、Het和R1-R5如说明书所定义,还涉及制备它们的方法和中间体以及所述化合物或包含所述化合物的组合物在防治不希望的植物中的用途。
Description
本发明涉及式I的杂芳酰基取代的丝氨酸酰胺及其可农用盐:
其中各变量如下所定义:
A为具有1-4个氮原子或1-3个氮原子和一个氧或硫原子或一个氧或硫原子的5或6员杂芳基,该杂芳基可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个选自氰基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷氧基-C1-C4烷基的基团;
Het为包含1-4个选自氮、氧和硫的杂原子且具有5-10个环成员的单环或双环杂芳基,该杂芳基可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个选自如下的基团:氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、羟基羰基、C1-C6烷氧羰基、羟基羰基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷氧基、氨基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷基磺酰基氨基、C1-C6卤代烷基磺酰基氨基、氨基羰基氨基、(C1-C6烷基氨基)羰基氨基、二(C1-C6烷基)氨基羰基氨基、芳基和芳基-(C1-C6烷基);
R1、R2为氢、羟基或C1-C6烷氧基;
R3为C1-C6烷基、C1-C4氰基烷基或C1-C6卤代烷基;
R4为氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6卤代炔基、甲酰基、C1-C6烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、C2-C6链烯基羰基、C2-C6炔基羰基、C1-C6烷氧羰基、C3-C6链烯氧羰基、C3-C6炔氧羰基、C1-C6烷基氨基羰基、C3-C6链烯基氨基羰基、C3-C6炔基氨基羰基、C1-C6烷基磺酰基氨基羰基、二(C1-C6烷基)氨基羰基、N-(C3-C6链烯基)-N-(C1-C6烷基)氨基羰基、N-(C3-C6炔基)-N-(C1-C6烷基)氨基羰基、N-(C1-C6烷氧基)-N-(C1-C6烷基)氨基羰基、N-(C3-C6链烯基)-N-(C1-C6烷氧基)氨基羰基、N-(C3-C6炔基)-N-(C1-C6烷氧基)氨基羰基、二(C1-C6烷基)氨基硫羰基、C1-C6烷基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧亚氨基-C1-C6烷基、N-(C1-C6烷基氨基)亚氨基-C1-C6烷基、N-(二C1-C6烷基氨基)亚氨基-C1-C6烷基或三C1-C4烷基甲硅烷基,
其中所述烷基、环烷基和烷氧基可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团:氰基、羟基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、二(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷基-C1-C4烷氧羰基氨基、C1-C4烷基羰基、羟基羰基、C1-C4烷氧羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基或C1-C4烷基羰氧基;
苯基、苯基-C1-C6烷基、苯基羰基、苯基羰基-C1-C6烷基、苯氧羰基、苯基氨基羰基、苯基磺酰基氨基羰基、N-(C1-C6烷基)-N-(苯基)氨基羰基、苯基-C1-C6烷基羰基、杂环基、杂环基-C1-C6烷基、杂环基羰基、杂环基羰基-C1-C6烷基、杂环氧基羰基、杂环基氨基羰基、杂环基磺酰基氨基羰基、N-(C1-C6烷基)-N-(杂环基)氨基羰基或杂环基-C1-C6烷基羰基,
其中后提到的17个取代基的苯基和杂环基可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团:硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;或
SO2R6;
R5为氢或C1-C6烷基;
R6为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或苯基,其中苯基可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团:C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基。
此外,本发明涉及制备式I化合物的方法和中间体,包含它们的组合物以及这些衍生物或包含它们的组合物在防治有害植物中的用途。
在β位带有四唑基且具有药物活性的苯甲酰基取代的丝氨酸酰胺尤其描述于JP 03/294253中。
还由文献如WO 03/066576已知除草活性的苯丙氨酸衍生物,所述衍生物在β位未被取代或可以带有未取代或卤素取代的烷基、链烯基或炔基。
然而,现有技术化合物的除草性能和/或其与作物的相容性并不完全令人满意。因此,本发明的目的是提供具有改进性能的新的,尤其是具有除草活性的化合物。
我们发现该目的由式I的杂芳酰基取代的丝氨酸酰胺及其除草作用实现。
此外,我们发现了包含化合物I且具有非常好的除草作用的除草组合物。再有,我们发现了制备这些组合物的方法以及使用化合物I防治不希望的植物生长的方法。
取决于取代方式,式I化合物包含两个或更多个手性中心,此时它们以对映体或非对映体混合物存在。本发明提供了纯对映体或非对映体及其混合物。
式I化合物还可以其可农用盐形式存在,盐的性质通常并不重要。合适的盐通常为其阳离子和阴离子分别对化合物I的除草作用没有不利影响的那些酸的阳离子或酸加成盐。
合适的阳离子尤其是碱金属离子,优选锂、钠和钾离子,碱土金属离子,优选钙和镁离子,以及过渡金属离子,优选锰、铜、锌和铁离子,还有铵离子,其中合适的话1-4个氢原子可以被C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基或苄基替代,优选铵、二甲基铵、二异丙基铵、四甲基铵、四丁基铵、2-(2-羟基乙-1-氧基)乙-1-基铵、二(2-羟基乙-1-基)铵、三甲基苄基铵,此外还有离子,锍离子,优选三(C1-C4烷基)锍,以及氧化锍离子,优选三(C1-C4烷基)氧化锍。
有用酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根,以及C1-C4链烷酸的阴离子,优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。
对取代基R1-R6提到的或作为苯基、芳基、杂芳基或杂环基环上的基团的有机结构部分是具体基团成员的单独列举的集合性术语。所有烃链,即所有烷基、烷基甲硅烷基、链烯基、炔基、氰基烷基、卤代烷基、卤代链烯基、卤代炔基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基烷基、烷基羰基、链烯基羰基、炔基羰基、烷氧基羰基、链烯氧基羰基、炔氧羰基、烷基氨基、烷基磺酰基氨基、卤代烷基磺酰基氨基、烷基烷氧基羰基氨基、烷基氨基羰基、链烯基氨基羰基、炔基氨基羰基、烷基磺酰基氨基羰基、二烷基氨基羰基、N-链烯基-N-烷基氨基羰基、N-炔基-N-烷基氨基羰基、N-烷氧基-N-烷基氨基羰基、N-链烯基-N-烷氧基氨基羰基、N-炔基-N-烷氧基氨基羰基、二烷基氨基硫羰基、烷基羰基烷基、烷氧亚氨基烷基、N-(烷基氨基)亚氨基烷基、N-(二烷基氨基)亚氨基烷基、苯基烷基、苯基羰基烷基、N-烷基-N-苯基氨基羰基、苯基烷基羰基、芳基烷基、杂环基烷基、杂环基羰基烷基、N-烷基-N-杂环基氨基羰基、杂环基烷基羰基、烷硫基和烷基羰氧基结构部分可以是直链或支化的。
除非另有指明,卤代取代基优选带有1-5个相同或不同的卤原子。术语卤素在每种情况下表示氟、氯、溴或碘。
其他含义的实例是:
-C1-C4烷基以及三C1-C4烷基甲硅烷基、C1-C4烷基羰氧基、C1-C4烷基-C1-C4烷氧羰基氨基、C1-C6烷基亚氨基氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基和芳基(C1-C4烷基)的烷基结构部分:例如甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基和1,1-二甲基乙基;
-C1-C6烷基以及C1-C6烷基磺酰基氨基、C1-C6烷基磺酰基氨基羰基、N-(C3-C6链烯基)-N-(C1-C6烷基)氨基羰基、N-(C3-C6炔基)-N-(C1-C6烷基)氨基羰基、N-(C1-C6烷氧基)-N-(C1-C6烷基)氨基羰基、C1-C6烷基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基亚氨基-C1-C6烷基、N-(C1-C6烷基氨基)亚氨基-C1-C6烷基、N-(二C1-C6烷基氨基)亚氨基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷基、芳基-(C1-C6烷基)、苯基羰基-C1-C6烷基、N-(C1-C6烷基)-N-(苯基)氨基羰基、杂环基-C1-C6烷基、杂环基羰基-C1-C6烷基和N-(C1-C6烷基)-N-(杂环基)氨基羰基的烷基结构部分:上述C1-C4烷基以及还有例如正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-3-甲基丙基;
-C1-C4烷基羰基:例如甲基羰基、乙基羰基、丙基羰基、1-甲基乙基羰基、丁基羰基、1-甲基丙基羰基、2-甲基丙基羰基或1,1-二甲基乙基羰基;
-C1-C6烷基羰基以及C1-C6烷基羰基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷基羰基和杂环基-C1-C6烷基羰基的烷基羰基部分:上述C1-C4烷基羰基以及还有例如戊基羰基、1-甲基丁基羰基、2-甲基丁基羰基、3-甲基丁基羰基、2,2-二甲基丙基羰基、1-乙基丙基羰基、己基羰基、1,1-二甲基丙基羰基、1,2-二甲基丙基羰基、1-甲基戊基羰基、2-甲基戊基羰基、3-甲基戊基羰基、4-甲基戊基羰基、1,1-二甲基丁基羰基、1,2-二甲基丁基羰基、1,3-二甲基丁基羰基、2,2-二甲基丁基羰基、2,3-二甲基丁基羰基、3,3-二甲基丁基羰基、1-乙基丁基羰基、2-乙基丁基羰基、1,1,2-三甲基丙基羰基、1,2,2-三甲基丙基羰基、1-乙基-1-甲基丙基羰基或1-乙基-2-甲基丙基羰基;
-C3-C6环烷基和C3-C6环烷基羰基的环烷基结构部分:具有3-6个环成员的单环饱和烃,如环丙基、环丁基、环戊基和环己基;
-C3-C6链烯基以及C3-C6链烯氧羰基、C3-C6链烯基氨基羰基、N-(C3-C6链烯基)-N-(C1-C6烷基)氨基羰基和N-(C3-C6链烯基)-N-(C1-C6烷氧基)氨基羰基的链烯基结构部分:例如1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-乙基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基;
-C2-C6链烯基和C2-C6链烯基羰基的链烯基结构部分:上述C3-C6链烯基以及还有乙烯基;
-C3-C6炔基以及C3-C6炔氧羰基、C3-C6炔基氨基羰基、N-(C3-C6炔基)-N-(C1-C6烷基)氨基羰基、N-(C3-C6炔基)-N-(C1-C6烷氧基)氨基羰基的炔基结构部分:例如1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基;
-C2-C6炔基和C2-C6炔基羰基的炔基结构部分:上述C3-C6炔基以及还有乙炔基;
-C1-C4氰基烷基:例如氰基甲基、1-氰基乙-1-基、2-氰基乙-1-基、1-氰基丙-1-基、2-氰基丙-1-基、3-氰基丙-1-基、1-氰基丙-2-基、2-氰基丙-2-基、1-氰基丁-1-基、2-氰基丁-1-基、3-氰基丁-1-基、4-氰基丁-1-基、1-氰基丁-2-基、2-氰基丁-2-基、1-氰基丁-3-基、2-氰基丁-3-基、1-氰基-2-甲基丙-3-基、2-氰基-2-甲基丙-3-基、3-氰基-2-甲基丙-3-基和2-氰基甲基丙-2-基;
-C1-C4卤代烷基:部分或完全被氟、氯、溴和/或碘取代的上述C1-C4烷基,即例如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、溴甲基、碘甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、2,3-二氟丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2,3-二氯丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、3,3,3-三氟丙基、3,3,3-三氯丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、七氟丙基、1-(氟甲基)-2-氟乙基、1-(氯甲基)-2-氯乙基、1-(溴甲基)-2-溴乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基和九氟丁基;
-C1-C6卤代烷基和C1-C6卤代烷基磺酰基氨基的卤代烷基结构部分:上述C1-C4卤代烷基以及还有例如5-氟戊基、5-氯戊基、5-溴戊基、5-碘戊基、十一氟戊基、6-氟己基、6-氯己基、6-溴己基、6-碘己基和十三氟己基;
-C3-C6卤代链烯基:部分或完全被氟、氯、溴和/或碘取代的上述C3-C6链烯基,例如2-氯丙-2-烯-1-基、3-氯丙-2-烯-1-基、2,3-二氯丙-2-烯-1-基、3,3-二氯丙-2-烯-1-基、2,3,3-三氯丙-2-烯-1-基、2,3-二氯丁-2-烯-1-基、2-溴丙-2-烯-1-基、3-溴丙-2-烯-1-基、2,3-二溴丙-2-烯-1-基、3,3-二溴丙-2-烯-1-基、2,3,3-三溴-2-烯-1-基或2,3-二溴丁-2-烯-1-基;
-C3-C6卤代炔基:部分或完全被氟、氯、溴和/或碘取代的上述C3-C6炔基,例如1,1-二氟丙-2-炔-1-基、3-碘丙-2-炔-1-基、4-氟丁-2-炔-1-基、4-氯丁-2-炔-1-基、1,1-二氟丁-2-炔-1-基、4-碘丁-3-炔-1-基、5-氟戊-3-炔-1-基、5-碘戊-4-炔-1-基、6-氟己-4-炔-1-己或6-碘己-5-炔-1-基;
-C1-C4烷氧基以及还有羟基羰基-C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基和C1-C4烷基-C1-C4烷氧羰基氨基的所有烷氧基结构部分:例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基和1,1-二甲基乙氧基;
-C1-C6烷氧基以及羟基碳-C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷氧基、N-(C1-C6烷氧基)-N-(C1-C6烷基)氨基羰基、N-(C3-C6链烯基)-N-(C1-C6烷氧基)氨基羰基、N-(C3-C6炔基)-N-(C1-C6烷氧基)氨基羰基和C1-C6烷氧基亚氨基-C1-C6烷基的烷氧基结构部分:上述C1-C4烷氧基以及还有例如戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲氧基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基;
-C1-C4卤代烷氧基:部分或完全被氟、氯、溴和/或碘取代的上述C1-C4烷氧基,即例如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、溴二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴甲氧基、2-碘乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氟乙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2,3-二氯丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、2,2,3,3,3-五氟丙氧基、七氟丙氧基、1-(氟甲基)-2-氟乙氧基、1-(氯甲基)-2-氯乙氧基、1-(溴甲基)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基和九氟丁氧基;
-C1-C6卤代烷氧基:上述C1-C4卤代烷氧基以及还有例如5-氟戊氧基、5-氯戊氧基、5-溴戊氧基、5-碘戊氧基、十一氟戊氧基、6-氟己氧基、6-氯己氧基、6-溴己氧基、6-碘己氧基和十三氟己氧基;
-C1-C6烷氧基-C1-C4烷基:被上述C1-C6烷氧基取代的C1-C4烷基,即例如甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、(1-甲基乙氧基)甲基、丁氧基甲基、(1-甲基丙氧基)甲基、(2-甲基丙氧基)甲基、(1,1-二甲基乙氧基)甲基、2-(甲氧基)乙基、2-(乙氧基)乙基、2-(丙氧基)乙基、2-(1-甲基乙氧基)乙基、2-(丁氧基)乙基、2-(1-甲基丙氧基)乙基、2-(2-甲基丙氧基)乙基、2-(1,1-二甲基乙氧基)乙基、2-(甲氧基)丙基、2-(乙氧基)丙基、2-(丙氧基)丙基、2-(1-甲基乙氧基)丙基、2-(丁氧基)丙基、2-(1-甲基丙氧基)丙基、2-(2-甲基丙氧基)丙基、2-(1,1-二甲基乙氧基)丙基、3-(甲氧基)丙基、3-(乙氧基)丙基、3-(丙氧基)丙基、3-(1-甲基乙氧基)丙基、3-(丁氧基)丙基、3-(1-甲基丙氧基)丙基、3-(2-甲基丙氧基)丙基、3-(1,1-二甲基乙氧基)丙基、2-(甲氧基)丁基、2-(乙氧基)丁基、2-(丙氧基)丁基、2-(1-甲基乙氧基)丁基、2-(丁氧基)丁基、2-(1-甲基丙氧基)丁基、2-(2-甲基丙氧基)丁基、2-(1,1-二甲基乙氧基)丁基、3-(甲氧基)丁基、3-(乙氧基)丁基、3-(丙氧基)丁基、3-(1-甲基乙氧基)丁基、3-(丁氧基)丁基、3-(1-甲基丙氧基)丁基、3-(2-甲基丙氧基)丁基、3-(1,1-二甲基乙氧基)丁基、4-(甲氧基)丁基、4-(乙氧基)丁基、4-(丙氧基)丁基、4-(1-甲基乙氧基)丁基、4-(丁氧基)丁基、4-(1-甲基丙氧基)丁基、4-(2-甲基丙氧基)丁基和4-(1,1-二甲基乙氧基)丁基;
-C1-C4烷氧羰基和C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧羰基的烷氧羰基结构部分:例如甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、1-甲基乙氧羰基、丁氧羰基、1-甲基丙氧羰基、2-甲基丙氧羰基或1,1-二甲基乙氧羰基;
-C1-C6烷氧羰基和C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷氧基的烷氧羰基结构部分:上述C1-C4烷氧羰基,还有例如戊氧羰基、1-甲基丁氧羰基、2-甲基丁氧羰基、3-甲基丁氧羰基、2,2-二甲基丙氧羰基、1-乙基丙氧羰基、己氧羰基、1,1-二甲基丙氧羰基、1,2-二甲基丙氧羰基、1-甲基戊氧羰基、2-甲基戊氧羰基、3-甲基戊氧羰基、4-甲基戊氧羰基、1,1-二甲基丁氧羰基、1,2-二甲基丁氧羰基、1,3-二甲基丁氧羰基、2,2-二甲基丁氧羰基、2,3-二甲基丁氧羰基、3,3-二甲基丁氧羰基、1-乙基丁氧羰基、2-乙基丁氧羰基、1,1,2-三甲基丙氧羰基、1,2,2-三甲基丙氧羰基、1-乙基-1-甲基丙氧羰基或1-乙基-2-甲基丙氧羰基;
-C1-C4烷硫基:例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、1-甲基乙硫基、丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基和1,1-二甲基乙硫基;
-C1-C6烷基氨基和N-(C1-C6烷基氨基)亚氨基-C1-C6烷基的烷基氨基:例如甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、1-甲基乙基氨基、丁基氨基、1-甲基丙基氨基、2-甲基丙基氨基、1,1-二甲基乙基氨基、戊基氨基、1-甲基丁基氨基、2-甲基丁基氨基、3-甲基丁基氨基、2,2-二甲基丙基氨基、1-乙基丙基氨基、己基氨基、1,1-二甲基丙基氨基、1,2-二甲基丙基氨基、1-甲基戊基氨基、2-甲基戊基氨基、3-甲基戊基氨基、4-甲基戊基氨基、1,1-二甲基丁基氨基、1,2-二甲基丁基氨基、1,3-二甲基丁基氨基、2,2-二甲基丁基氨基、2,3-二甲基丁基氨基、3,3-二甲基丁基氨基、1-乙基丁基氨基、2-乙基丁基氨基、1,1,2-三甲基丙基氨基、1,2,2-三甲基丙基氨基、1-乙基-1-甲基丙基氨基或1-乙基-2-甲基丙基氨基;
-二(C1-C4烷基)氨基:例如N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N,N-二丙基氨基、N,N-二(1-甲基乙基)氨基、N,N-二丁基氨基、N,N-二(1-甲基丙基)氨基、N,N-二(2-甲基丙基)氨基、N,N-二(1,1-二甲基乙基)氨基、N-乙基-N-甲基氨基、N-甲基-N-丙基氨基、N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-甲基氨基、N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-甲基氨基、N-乙基-N-丙基氨基、N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-乙基氨基、N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基、N-丁基-N-丙基氨基、N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基、N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-丙基氨基、N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-丁基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基、N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基和N-(1,1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基;
-二(C1-C6烷基)氨基和N-(二C1-C6烷基氨基)亚氨基-C1-C6烷基的二烷基氨基:上述二(C1-C4烷基)氨基,还有例如N,N-二戊基氨基、N,N-二己基氨基、N-甲基-N-戊基氨基、N-乙基-N-戊基氨基、N-甲基-N-己基氨基和N-乙基-N-己基氨基;
-(C1-C4烷基氨基)羰基和(C1-C4烷基氨基)羰基氨基的(C1-C4烷基氨基)羰基结构部分:例如甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、丙基氨基羰基、1-甲基乙基氨基羰基、丁基氨基羰基、1-甲基丙基氨基羰基、2-甲基丙基氨基羰基或1,1-二甲基氨基羰基;
-二(C1-C4烷基)氨基羰基和二(C1-C4烷基)氨基羰基氨基的二(C1-C4烷基)氨基羰基结构部分:例如N,N-二甲基氨基羰基、N,N-二乙基氨基羰基、N,N-二(1-甲基乙基)氨基羰基、N,N-二丙基氨基羰基、N,N-二丁基氨基羰基、N,N-二(1-甲基丙基)氨基羰基、N,N-二(2-甲基丙基)氨基羰基、N,N-二(1,1-二甲基乙基)氨基羰基、N-乙基-N-甲基氨基羰基、N-甲基-N-丙基氨基羰基、N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-丁基-N-甲基氨基羰基、N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-甲基氨基羰基、N-乙基-N-丙基氨基羰基、N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-丁基-N-乙基氨基羰基、N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基羰基、N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基羰基、N-丁基-N-丙基氨基羰基、N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基羰基、N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-丙基氨基羰基、N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-丁基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基羰基、N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基羰基或N-(1,1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基;
-(C1-C6烷基氨基)羰基和(C1-C6烷基氨基)羰基氨基的(C1-C6烷基氨基)羰基结构部分:上述(C1-C4烷基氨基)羰基以及还有例如戊基氨基羰基、1-甲基丁基氨基羰基、2-甲基丁基氨基羰基、3-甲基丁基氨基羰基、2,2-二甲基丙基氨基羰基、1-乙基丙基氨基羰基、己基氨基羰基、1,1-二甲基丙基氨基羰基、1,2-二甲基丙基氨基羰基、1-甲基戊基氨基羰基、2-甲基戊基氨基羰基、3-甲基戊基氨基羰基、4-甲基戊基氨基羰基、1,1-二甲基丁基氨基羰基、1,2-二甲基丁基氨基羰基、1,3-二甲基丁基氨基羰基、2,2-二甲基丁基氨基羰基、2,3-二甲基丁基氨基羰基、3,3-二甲基丁基氨基羰基、1-乙基丁基氨基羰基、2-乙基丁基氨基羰基、1,1,2-三甲基丙基氨基羰基、1,2,2-三甲基丙基氨基羰基、1-乙基-1-甲基丙基氨基羰基或1-乙基-2-甲基丙基氨基羰基;
-二(C1-C6烷基)氨基羰基和二(C1-C6烷基)氨基羰基氨基的二(C1-C6烷基)氨基羰基结构部分:上述二(C1-C4烷基)氨基羰基以及还有例如N-甲基-N-戊基氨基羰基、N-甲基-N-(1-甲基丁基)氨基羰基、N-甲基-N-(2-甲基丁基)氨基羰基、N-甲基-N-(3-甲基丁基)氨基羰基、N-甲基-N-(2,2-二甲基丙基)氨基羰基、N-甲基-N-(1-乙基丙基)氨基羰基、N-甲基-N-己基氨基羰基、N-甲基-N-(1,1-二甲基丙基)氨基羰基、N-甲基-N-(1,2-二甲基丙基)氨基羰基、N-甲基-N-(1-甲基戊基)氨基羰基、N-甲基-N-(2-甲基戊基)氨基羰基、N-甲基-N-(3-甲基戊基)氨基羰基、N-甲基-N-(4-甲基戊基)氨基羰基、N-甲基-N-(1,1-二甲基丁基)氨基羰基、N-甲基-N-(1,2-二甲基丁基)氨基羰基、N-甲基-N-(1,3-二甲基丁基)氨基羰基、N-甲基-N-(2,2-二甲基丁基)氨基羰基、N-甲基-N-(2,3-二甲基丁基)氨基羰基、N-甲基-N-(3,3-二甲基丁基)氨基羰基、N-甲基-N-(1-乙基丁基)氨基羰基、N-甲基-N-(2-乙基丁基)氨基羰基、N-甲基-N-(1,1,2-三甲基丙基)氨基羰基、N-甲基-N-(1,2,2-三甲基丙基)氨基羰基、N-甲基-N-(1-乙基-1-甲基丙基)氨基羰基、N-甲基-N-(1-乙基-2-甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-戊基氨基羰基、N-乙基-N-(1-甲基丁基)氨基羰基、N-乙基-N-(2-甲基丁基)氨基羰基、N-乙基-N-(3-甲基丁基)氨基羰基、N-乙基-N-(2,2-二甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-(1-乙基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-己基氨基羰基、N-乙基-N-(1,1-二甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-(1,2-二甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-(1-甲基戊基)氨基羰基、N-乙基-N-(2-甲基戊基)氨基羰基、N-乙基-N-(3-甲基戊基)氨基羰基、N-乙基-N-(4-甲基戊基)氨基羰基、N-乙基-N-(1,1-二甲基丁基)氨基羰基、N-乙基-N-(1,2-二甲基丁基)氨基羰基、N-乙基-N-(1,3-二甲基丁基)氨基羰基、N-乙基-N-(2,2-二甲基丁基)氨基羰基、N-乙基-N-(2,3-二甲基丁基)氨基羰基、N-乙基-N-(3,3-二甲基丁基)氨基羰基、N-乙基-N-(1-乙基丁基)氨基羰基、N-乙基-N-(2-乙基丁基)氨基羰基、N-乙基-N-(1,1,2-三甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-(1,2,2-三甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-(1-乙基-1-甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-(1-乙基-2-甲基丙基)氨基羰基、N-丙基-N-戊基氨基羰基、N-丁基-N-戊基氨基羰基、N,N-二戊基氨基羰基、N-丙基-N-己基氨基羰基、N-丁基-N-己基氨基羰基、N-戊基-N-己基氨基羰基或N,N-二己基氨基羰基;
-二(C1-C6烷基)氨基硫羰基:例如N,N-二甲基氨基硫羰基、N,N-二乙基氨基硫羰基、N,N-二(1-甲基乙基)氨基硫羰基、N,N-二丙基氨基硫羰基、N,N-二丁基氨基硫羰基、N,N-二(1-甲基丙基)氨基硫羰基、N,N-二(2-甲基丙基)氨基硫羰基、N,N-二(1,1-二甲基乙基)氨基硫羰基、N-乙基-N-甲基氨基硫羰基、N-甲基-N-丙基氨基硫羰基、N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基硫羰基、N-丁基-N-甲基氨基硫羰基、N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基硫羰基、N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基硫羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-甲基氨基硫羰基、N-乙基-N-丙基氨基硫羰基、N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基硫羰基、N-丁基-N-乙基氨基硫羰基、N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基硫羰基、N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基硫羰基、N-乙基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基硫羰基、N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基硫羰基、N-丁基-N-丙基氨基硫羰基、N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基硫羰基、N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基硫羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-丙基氨基硫羰基、N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基硫羰基、N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基硫羰基、N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基硫羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基硫羰基、N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基硫羰基、N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基硫羰基、N-丁基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基硫羰基、N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基硫羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基硫羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基硫羰基、N-甲基-N-戊基氨基硫羰基、N-甲基-N-(1-甲基丁基)氨基硫羰基、N-甲基-N-(2-甲基丁基)氨基硫羰基、N-甲基-N-(3-甲基丁基)氨基硫羰基、N-甲基-N-(2,2-二甲基丙基)氨基硫羰基、N-甲基-N-(1-乙基丙基)氨基硫羰基、N-甲基-N-己基氨基硫羰基、N-甲基-N-(1,1-二甲基丙基)氨基硫羰基、N-甲基-N-(1,2-二甲基丙基)氨基硫羰基、N-甲基-N-(1-甲基戊基)氨基硫羰基、N-甲基-N-(2-甲基戊基)氨基硫羰基、N-甲基-N-(3-甲基戊基)氨基硫羰基、N-甲基-N-(4-甲基戊基)氨基硫羰基、N-甲基-N-(1,1-二甲基丁基)氨基硫羰基、N-甲基-N-(1,2-二甲基丁基)氨基硫羰基、N-甲基-N-(1,3-二甲基丁基)氨基硫羰基、N-甲基-N-(2,2-二甲基丁基)氨基硫羰基、N-甲基-N-(2,3-二甲基丁基)氨基硫羰基、N-甲基-N-(3,3-二甲基丁基)氨基硫羰基、N-甲基-N-(1-乙基丁基)氨基硫羰基、N-甲基-N-(2-乙基丁基)氨基硫羰基、N-甲基-N-乙基-N-(1,1,2-三甲基丙基)氨基硫羰基、N-甲基-N-(1,2,2-三甲基丙基)氨基硫羰基、N-甲基-N-(1-乙基-1-甲基丙基)氨基硫羰基、N-甲基-N-(1-乙基-2-甲基丙基)氨基硫羰基、N-乙基-N-戊基氨基硫羰基、N-乙基-N-(1-甲基丁基)氨基硫羰基、N-乙基-N-(2-甲基丁基)氨基硫羰基、N-乙基-N-(3-甲基丁基)氨基硫羰基、N-乙基-N-(2,2-二甲基丙基)氨基硫羰基、N-乙基-N-(1-乙基丙基)氨基硫羰基、N-乙基-N-己基氨基硫羰基、N-乙基-N-(1,1-二甲基丙基)氨基硫羰基、N-乙基-N-(1,2-二甲基丙基)氨基硫羰基、N-乙基-N-(1-甲基戊基)氨基硫羰基、N-乙基-N-(2-甲基戊基)氨基硫羰基、N-乙基-N-(3-甲基戊基)氨基硫羰基、N-乙基-N-(4-甲基戊基)氨基硫羰基、N-乙基-N-(1,1-二甲基丁基)氨基硫羰基、N-乙基-N-(1,2-二甲基丁基)氨基硫羰基、N-乙基-N-(1,3-二甲基丁基)氨基硫羰基、N-乙基-N-(2,2-二甲基丁基)氨基硫羰基、N-乙基-N-(2,3-二甲基丁基)氨基硫羰基、N-乙基-N-(3,3-二甲基丁基)氨基硫羰基、N-乙基-N-(1-乙基丁基)氨基硫羰基、N-乙基-N-(2-乙基丁基)氨基硫羰基、N-乙基-N-(1,1,2-三甲基丙基)氨基硫羰基、N-乙基-N-(1,2,2-三甲基丙基)氨基硫羰基、N-乙基-N-(1-乙基-1-甲基丙基)氨基硫羰基、N-乙基-N-(1-乙基-2-甲基丙基)氨基硫羰基、N-丙基-N-戊基氨基硫羰基、N-丁基-N-戊基氨基硫羰基、N,N-二戊基氨基硫羰基、N-丙基-N-己基氨基硫羰基、N-丁基-N-己基氨基硫羰基、N-戊基-N-己基氨基硫羰基或N,N-二己基氨基硫羰基;
-杂环基以及杂环基-C1-C6烷基、杂环基羰基、杂环基羰基-C1-C6烷基、杂环基氧羰基、杂环基氨基羰基、杂环基磺酰基氨基羰基、N-(C1-C6烷基)-N-(杂环基)氨基羰基和杂环基-C1-C6烷基羰基的杂环基结构部分:含有1-4个相同或不同的选自氧、硫和氮的杂原子且可以经由碳或氮连接的饱和、部分不饱和或芳族5或6员杂环,例如
经由碳连接的5员饱和环,例如四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基、四氢噻吩-2-基、四氢噻吩-3-基、四氢吡咯-2-基、四氢吡咯-3-基、四氢吡唑-3-基、四氢吡唑-4-基、四氢异唑-3-基、四氢异唑-4-基、四氢异唑-5-基、1,2-氧硫杂戊环-3-基、1,2-氧硫杂戊环-4-基、1,2-氧硫杂戊环-5-基、四氢异噻唑-3-基、四氢异噻唑-4-基、四氢异噻唑-5-基、1,2-二硫杂戊环-3-基、1,2-二硫杂戊环-4-基、四氢咪唑-2-基、四氢咪唑-4-基、四氢唑-2-基、四氢唑-4-基、四氢唑-5-基、四氢噻唑-2-基、四氢噻唑-4-基、四氢噻唑-5-基、1,3-二氧戊环-2-基、1,3-二氧戊环-4-基、1,3-氧硫杂戊环-2-基、1,3-氧硫杂戊环-4-基、1,3-氧硫杂戊环-5-基、1,3-二硫杂戊环-2-基、1,3-二硫杂戊环-4-基、1,3,2-二氧硫杂戊环-4-基;
经由氮连接的5员饱和环,例如四氢吡咯-1-基、四氢吡唑-1-基、四氢异唑-2-基、四氢异噻唑-2-基、四氢咪唑-1-基、四氢唑-3-基、四氢噻唑-3-基;
经由碳连接的5员部分不饱和环,例如2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,5-二氢呋喃-2-基、2,5-二氢呋喃-3-基、4,5-二氢呋喃-2-基、4,5-二氢呋喃-3-基、2,3-二氢噻吩-2-基、2,3-二氢噻吩-3-基、2,5-二氢噻吩-2-基、2,5-二氢噻吩-3-基、4,5-二氢噻吩-2-基、4,5-二氢噻吩-3-基、2,3-二氢-1H-吡咯-2-基、2,3-二氢-1H-吡咯-3-基、2,5-二氢-1H-吡咯-2-基、2,5-二氢-1H-吡咯-3-基、4,5-二氢-1H-吡咯-2-基、4,5-二氢-1H-吡咯-3-基、3,4-二氢-2H-吡咯-2-基、3,4-二氢-2H-吡咯-3-基、3,4-二氢-5H-吡咯-2-基、3,4-二氢-5H-吡咯-3-基、4,5-二氢-1H-吡唑-3-基、4,5-二氢-1H-吡唑-4-基、4,5-二氢-1H-吡唑-5-基、2,5-二氢-1H-吡唑-3-基、2,5-二氢-1H-吡唑-4-基、2,5-二氢-1H-吡唑-5-基、4,5-二氢异唑-3-基、4,5-二氢异唑-4-基、4,5-二氢异唑-5-基、2,5-二氢异唑-3-基、2,5-二氢异唑-4-基、2,5-二氢异唑-5-基、2,3-二氢异唑-3-基、2,3-二氢异唑-4-基、2,3-二氢异唑-5-基、4,5-二氢异噻唑-3-基、4,5-二氢异噻唑-4-基、4,5-二氢异噻唑-5-基、2,5-二氢异噻唑-3-基、2,5-二氢异噻唑-4-基、2,5-二氢异噻唑-5-基、2,3-二氢异噻唑-3-基、2,3-二氢异噻唑-4-基、2,3-二氢异噻唑-5-基、Δ3-1,2-二硫杂环戊二烯-3-基、Δ3-1,2-二硫杂环戊二烯-4-基、Δ3-1,2-二硫杂环戊二烯-5-基、4,5-二氢-1H-咪唑-2-基、4,5-二氢-1H-咪唑-4-基、4,5-二氢-1H-咪唑-5-基、2,5-二氢-1H-咪唑-2-基、2,5-二氢-1H-咪唑-4-基、2,5-二氢-1H-咪唑-5-基、2,3-二氢-1H-咪唑-2-基、2,3-二氢-1H-咪唑-4-基、4,5-二氢唑-2-基、4,5-二氢唑-4-基、4,5-二氢唑-5-基、2,5-二氢唑-2-基、2,5-二氢唑-4-基、2,5-二氢唑-5-基、2,3-二氢唑-2-基、2,3-二氢唑-4-基、2,3-二氢唑-5-基、4,5-二氢噻唑-2-基、4,5-二氢噻唑-4-基、4,5-二氢噻唑-5-基、2,5-二氢噻唑-2-基、2,5-二氢噻唑-4-基、2,5-二氢噻唑-5-基、2,3-二氢噻唑-2-基、2,3-二氢噻唑-4-基、2,3-二氢噻唑-5-基、1,3-二氧杂环戊二烯-2-基、1,3-二氧杂环戊二烯-4-基、1,3-二硫杂环戊二烯-2-基、1,3-二硫杂环戊二烯-4-基、1,3-氧硫杂环戊二烯-2-基、1,3-氧硫杂环戊二烯-4-基、1,3-氧硫杂环戊二烯-5-基、1,2,3-Δ2-二唑啉-4-基、1,2,3-Δ2-二唑啉-5-基、1,2,4-Δ4-二唑啉-3-基、1,2,4-Δ4-二唑啉-5-基、1,2,4-Δ2-二唑啉-3-基、1,2,4-Δ2-二唑啉-5-基、1,2,4-Δ3-二唑啉-3-基、1,2,4-Δ3-二唑啉-5-基、1,3,4-Δ2-二唑啉-2-基、1,3,4-Δ2-二唑啉-5-基、1,3,4-Δ3-二唑啉-2-基、1,3,4-二唑啉-2-基、1,2,4-Δ4-噻二唑啉-3-基、1,2,4-Δ4-噻二唑啉-5-基、1,2,4-Δ3-噻二唑啉-3-基、1,2,4-Δ3-噻二唑啉-5-基、1,2,4-Δ2-噻二唑啉-3-基、1,2,4-Δ2-噻二唑啉-5-基、1,3,4-Δ2-噻二唑啉-2-基、1,3,4-Δ2-噻二唑啉-5-基、1,3,4-Δ3-噻二唑啉-2-基、1,3,4-噻二唑啉-2-基、1,2,3-Δ2-***啉-4-基、1,2,3-Δ2-***啉-5-基、1,2,4-Δ2-***啉-3-基、1,2,4-Δ2-***啉-5-基、1,2,4-Δ3-***啉-3-基、1,2,4-Δ3-***啉-5-基、1,2,4-Δ1-***啉-2-基、1,2,4-***啉-3-基、3H-1,2,4-二噻唑-5-基、2H-1,3,4-二噻唑-5-基、2H-1,3,4-噻唑-5-基;
经由氮连接的5员部分不饱和环,例如2,3-二氢-1H-吡咯-1-基、2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、4,5-二氢-1H-吡唑-1-基、2,5-二氢-1H-吡唑-1-基、2,3-二氢-1H-吡唑-1-基、2,5-二氢异唑-2-基、2,3-二氢异唑-2-基、2,5-二氢异噻唑-2-基、2,3-二氢异唑-2-基、4,5-二氢-1H-咪唑-1-基、2,5-二氢-1H-咪唑-1-基、2,3-二氢-1H-咪唑-1-基、2,3-二氢唑-3-基、2,3-二氢噻唑-3-基、1,2,4-Δ4-二唑啉-2-基、1,2,4-Δ2-二唑啉-4-基、1,2,4-Δ3-二唑啉-2-基、1,3,4-Δ2-二唑啉-4-基、1,2,4-Δ5-噻二唑啉-2-基、1,2,4-Δ3-噻二唑啉-2-基、1,2,4-Δ2-噻二唑啉-4-基、1,3,4-Δ2-噻二唑啉-4-基、1,2,3-Δ2-***啉-1-基、1,2,4-Δ2-***啉-1-基、1,2,4-Δ2-***啉-4-基、1,2,4-Δ3-***啉-1-基、1,2,4-Δ1-***啉-4-基;
经由碳连接的5员芳族环,例如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、异唑-3-基、异唑-4-基、异唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、唑-2-基、唑-4-基、唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、1,2,3-二唑-4-基、1,2,3-二唑-5-基、1,2,4-二唑-3-基、1,2,4-二唑-5-基、1,3,4-二唑-2-基、1,2,3-噻二唑-4-基、1,2,3-噻二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,2,3-***-4-基、1,2,4-***-3-基、四唑-5-基;
经由氮连接的5员芳族环,例如吡咯-1-基、吡唑-1-基、咪唑-1-基、1,2,3-***-1-基、1,2,4-***-1-基、四唑-1-基;
经由碳连接的6员饱和环,例如四氢吡喃-2-基、四氢吡喃-3-基、四氢吡喃-4-基、哌啶-2-基、哌啶-3-基、哌啶-4-基、四氢噻喃-2-基、四氢噻喃-3-基、四氢噻喃-4-基、1,3-二烷-2-基、1,3-二烷-4-基、1,3-二烷-5-基、1,4-二烷-2-基、1,3-二噻烷-2-基、1,3-二噻烷-4-基、1,3-二噻烷-5-基、1,4-二噻烷-2-基、1,3-氧硫杂环己烷-2-基、1,3-氧硫杂环己烷-4-基、1,3-氧硫杂环己烷-5-基、1,3-氧硫杂环己烷-6-基、1,4-氧硫杂环己烷-2-基、1,4-氧硫杂环己烷-3-基、1,2-二噻烷-3-基、1,2-二噻烷-4-基、六氢嘧啶-2-基、六氢嘧啶-4-基、六氢嘧啶-5-基、六氢吡嗪-2-基、六氢哒嗪-3-基、六氢哒嗪-4-基、四氢-1,3-嗪-2-基、四氢-1,3-嗪-4-基、四氢-1,3-嗪-5-基、四氢-1,3-嗪-6-基、四氢-1,3-噻嗪-2-基、四氢-1,3-噻嗪-4-基、四氢-1,3-噻嗪-5-基、四氢-1,3-噻嗪-6-基、四氢-1,4-噻嗪-2-基、四氢-1,4-噻嗪-3-基、四氢-1,4-嗪-2-基、四氢-1,4-嗪-3-基、四氢-1,2-嗪-3-基、四氢-1,2-嗪-4-基、四氢-1,2-嗪-5-基、四氢-1,2-嗪-6-基;
经由氮连接的6员饱和环,例如哌啶-1-基、六氢嘧啶-1-基、六氢吡嗪-1-基、六氢哒嗪-1-基、四氢-1,3-嗪-3-基、四氢-1,3-噻嗪-3-基、四氢-1,4-噻嗪-4-基、四氢-1,4-嗪-4-基、四氢-1,2-嗪-2-基;
经由碳连接的6员部分不饱和环,例如2H-3,4-二氢吡喃-6-基、2H-3,4-二氢吡喃-5-基、2H-3,4-二氢吡喃-4-基、2H-3,4-二氢吡喃-3-基、2H-3,4-二氢吡喃-2-基、2H-3,4-二氢吡喃-6-基、2H-3,4-二氢噻喃-5-基、2H-3,4-二氢噻喃-4-基、2H-3,4-二氢吡喃-3-基、2H-3,4-二氢吡喃-2-基、1,2,3,4-四氢吡啶-6-基、1,2,3,4-四氢吡啶-5-基、1,2,3,4-四氢吡啶-4-基、1,2,3,4-四氢吡啶-3-基、1,2,3,4-四氢吡啶-2-基、2H-5,6-二氢吡喃-2-基、2H-5,6-二氢吡喃-3-基、2H-5,6-二氢吡喃-4-基、2H-5,6-二氢吡喃-5-基、2H-5,6-二氢吡喃-6-基、2H-5,6-二氢噻喃-2-基、2H-5,6-二氢噻喃-3-基、2H-5,6-二氢噻喃-4-基、2H-5,6-二氢噻喃-5-基、2H-5,6-二氢噻喃-6-基、1,2,5,6-四氢吡啶-2-基、1,2,5,6-四氢吡啶-3-基、1,2,5,6-四氢吡啶-4-基、1,2,5,6-四氢吡啶-5-基、1,2,5,6-四氢吡啶-6-基、2,3,4,5-四氢吡啶-2-基、2,3,4,5-四氢吡啶-3-基、2,3,4,5-四氢吡啶-4-基、2,3,4,5-四氢吡啶-5-基、2,3,4,5-四氢吡啶-6-基、4H-吡喃-2-基、4H-吡喃-3-基、4H-吡喃-4-基、4H-噻喃-2-基、4H-噻喃-3-基、4H-噻喃-4-基、1,4-二氢吡啶-2-基、1,4-二氢吡啶-3-基、1,4-二氢吡啶-4-基、2H-吡喃-2-基、2H-吡喃-3-基、2H-吡喃-4-基、2H-吡喃-5-基、2H-吡喃-6-基、2H-噻喃-2-基、2H-噻喃-3-基、2H-噻喃-4-基、2H-噻喃-5-基、2H-噻喃-6-基、1,2-二氢吡啶-2-基、1,2-二氢吡啶-3-基、1,2-二氢吡啶-4-基、1,2-二氢吡啶-5-基、1,2-二氢吡啶-6-基、3,4-二氢吡啶-2-基、3,4-二氢吡啶-3-基、3,4-二氢吡啶-4-基、3,4-二氢吡啶-5-基、3,4-二氢吡啶-6-基、2,5-二氢吡啶-2-基、2,5-二氢吡啶-3-基、2,5-二氢吡啶-4-基、2,5-二氢吡啶-5-基、2,5-二氢吡啶-6-基、2,3-二氢吡啶-2-基、2,3-二氢吡啶-3-基、2,3-二氢吡啶-4-基、2,3-二氢吡啶-5-基、2,3-二氢吡啶-6-基、2H-5,6-二氢-1,2-嗪-3-基、2H-5,6-二氢-1,2-嗪-4-基、2H-5,6-二氢-1,2-嗪-5-基、2H-5,6-二氢-1,2-嗪-6-基、2H-5,6-二氢-1,2-噻嗪-3-基、2H-5,6-二氢-1,2-噻嗪-4-基、2H-5,6-二氢-1,2-噻嗪-5-基、2H-5,6-二氢-1,2-噻嗪-6-基、4H-5,6-二氢-1,2-嗪-3-基、4H-5,6-二氢-1,2-嗪-4-基、4H-5,6-二氢-1,2-嗪-5-基、4H-5,6-二氢-1,2-嗪-6-基、4H-5,6-二氢-1,2-噻嗪-3-基、4H-5,6-二氢-1,2-噻嗪-4-基、4H-5,6-二氢-1,2-噻嗪-5-基、4H-5,6-二氢-1,2-噻嗪-6-基、2H-3,6-二氢-1,2-嗪-3-基、2H-3,6-二氢-1,2-嗪-4-基、2H-3,6-二氢-1,2-嗪-5-基、2H-3,6-二氢-1,2-嗪-6-基、2H-3,6-二氢-1,2-噻嗪-3-基、2H-3,6-二氢-1,2-噻嗪-4-基、2H-3,6-二氢-1,2-噻嗪-5-基、2H-3,6-二氢-1,2-噻嗪-6-基、2H-3,4-二氢-1,2-嗪-3-基、2H-3,4-二氢-1,2-嗪-4-基、2H-3,4-二氢-1,2-嗪-5-基、2H-3,4-二氢-1,2-嗪-6-基、2H-3,4-二氢-1,2-噻嗪-3-基、2H-3,4-二氢-1,2-噻嗪-4-基、2H-3,4-二氢-1,2-噻嗪-5-基、2H-3,4-二氢-1,2-噻嗪-6-基、2,3,4,5-四氢哒嗪-3-基、2,3,4,5-四氢哒嗪-4-基、2,3,4,5-四氢哒嗪-5-基、2,3,4,5-四氢哒嗪-6-基、3,4,5,6-四氢哒嗪-3-基、3,4,5,6-四氢哒嗪-4-基、1,2,5,6-四氢哒嗪-3-基、1,2,5,6-四氢哒嗪-4-基、1,2,5,6-四氢哒嗪-5-基、1,2,5,6-四氢哒嗪-6-基、1,2,3,6-四氢哒嗪-3-基、1,2,3,6-四氢哒嗪-4-基、4H-5,6-二氢-1,3-嗪-2-基、4H-5,6-二氢-1,3-嗪-4-基、4H-5,6-二氢-1,3-嗪-5-基、4H-5,6-二氢-1,3-嗪-6-基、4H-5,6-二氢-1,3-噻嗪-2-基、4H-5,6-二氢-1,3-噻嗪-4-基、4H-5,6-二氢-1,3-噻嗪-5-基、4H-5,6-二氢-1,3-噻嗪-6-基、3,4,5,6-四氢嘧啶-2-基、3,4,5,6-四氢嘧啶-4-基、3,4,5,6-四氢嘧啶-5-基、3,4,5,6-四氢嘧啶-6-基、1,2,3,4-四氢吡嗪-2-基、1,2,3,4-四氢吡嗪-5-基、1,2,3,4-四氢嘧啶-2-基、1,2,3,4-四氢嘧啶-4-基、1,2,3,4-四氢嘧啶-5-基、1,2,3,4-四氢嘧啶-6-基、2,3-二氢-1,4-噻嗪-2-基、2,3-二氢-1,4-噻嗪-3-基、2,3-二氢-1,4-噻嗪-5-基、2,3-二氢-1,4-噻嗪-6-基、2H-1,2-嗪-3-基、2H-1,2-嗪-4-基、2H-1,2-嗪-5-基、2H-1,2-嗪-6-基、2H-1,2-噻嗪-3-基、2H-1,2-噻嗪-4-基、2H-1,2-噻嗪-5-基、2H-1,2-噻嗪-6-基、4H-1,2-嗪-3-基、4H-1,2-嗪-4-基、4H-1,2-嗪-5-基、4H-1,2-嗪-6-基、4H-1,2-噻嗪-3-基、4H-1,2-噻嗪-4-基、4H-1,2-噻嗪-5-基、4H-1,2-噻嗪-6-基、6H-1,2-嗪-3-基、6H-1,2-嗪-4-基、6H-1,2-嗪-5-基、6H-1,2-嗪-6-基、6H-1,2-噻嗪-3-基、6H-1,2-噻嗪-4-基、6H-1,2-噻嗪-5-基、6H-1,2-噻嗪-6-基、2H-1,3-嗪-2-基、2H-1,3-嗪-4-基、2H-1,3-嗪-5-基、2H-1,3-嗪-6-基、2H-1,3-噻嗪-2-基、2H-1,3-噻嗪-4-基、2H-1,3-噻嗪-5-基、2H-1,3-噻嗪-6-基、4H-1,3-嗪-2-基、4H-1,3-嗪-4-基、4H-1,3-嗪-5-基、4H-1,3-嗪-6-基、4H-1,3-噻嗪-2-基、4H-1,3-噻嗪-4-基、4H-1,3-噻嗪-5-基、4H-1,3-噻嗪-6-基、6H-1,3-嗪-2-基、6H-1,3-嗪-4-基、6H-1,3-嗪-5-基、6H-1,3-嗪-6-基、6H-1,3-噻嗪-2-基、6H-1,3-嗪-4-基、6H-1,3-嗪-5-基、6H-1,3-噻嗪-6-基、2H-1,4-嗪-2-基、2H-1,4-嗪-3-基、2H-1,4-嗪-5-基、2H-1,4-嗪-6-基、2H-1,4-噻嗪-2-基、2H-1,4-噻嗪-3-基、2H-1,4-噻嗪-5-基、2H-1,4-噻嗪-6-基、4H-1,4-嗪-2-基、4H-1,4-嗪-3-基、4H-1,4-噻嗪-2-基、4H-1,4-噻嗪-3-基、1,4-二氢哒嗪-3-基、1,4-二氢哒嗪-4-基、1,4-二氢哒嗪-5-基、1,4-二氢哒嗪-6-基、1,4-二氢吡嗪-2-基、1,2-二氢吡嗪-2-基、1,2-二氢吡嗪-3-基、1,2-二氢吡嗪-5-基、1,2-二氢吡嗪-6-基、1,4-二氢嘧啶-2-基、1,4-二氢嘧啶-4-基、1,4-二氢嘧啶-5-基、1,4-二氢嘧啶-6-基、3,4-二氢嘧啶-2-基、3,4-二氢嘧啶-4-基、3,4-二氢嘧啶-5-基或3,4-二氢嘧啶-6-基;经由氮连接的6员部分不饱和环,例如1,2,3,4-四氢吡啶-1-基、1,2,5,6-四氢吡啶-1-基、1,4-二氢吡啶-1-基、1,2-二氢吡啶-1-基、2H-5,6-二氢-1,2-嗪-2-基、2H-5,6-二氢-1,2-噻嗪-2-基、2H-3,6-二氢-1,2-嗪-2-基、2H-3,6-二氢-1,2-噻嗪-2-基、2H-3,4-二氢-1,2-嗪-2-基、2H-3,4-二氢-1,2-噻嗪-2-基、2,3,4,5-四氢哒嗪-2-基、1,2,5,6-四氢哒嗪-1-基、1,2,5,6-四氢哒嗪-2-基、1,2,3,6-四氢哒嗪-1-基、3,4,5,6-四氢嘧啶-3-基、1,2,3,4-四氢吡嗪-1-基、1,2,3,4-四氢嘧啶-1-基、1,2,3,4-四氢嘧啶-3-基、2,3-二氢-1,4-噻嗪-4-基、2H-1,2-嗪-2-基、2H-1,2-噻嗪-2-基、4H-1,4-嗪-4-基、4H-1,4-噻嗪-4-基、1,4-二氢哒嗪-1-基、1,4-二氢吡嗪-1-基、1,2-二氢吡嗪-1-基、1,4-二氢嘧啶-1-基或3,4-二氢嘧啶-3-基;
经由碳连接的6员芳族环,例如吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、吡嗪-2-基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-6-基、1,2,4,5-四嗪-3-基;
其中可以与稠合的苯基环或与C3-C6碳环或其他5或6员杂环形成双环体系。
-芳基和芳基-(C1-C6烷基)的芳基结构部分:具有6-14个环成员的单环至三环芳族碳环,如苯基、萘基和蒽基;
-具有1-4个氮原子或1-3个氮原子和1个氧或硫原子或具有1个氧或硫原子的5或6员杂芳基:例如经由碳原子连接且除了碳原子外还可以含有1-4个氮原子或1-3个氮原子和1个硫或氧原子或1个硫或氧原子作为环成员的芳族5员杂环,例如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异唑基、4-异唑基、5-异唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1,2,4-二唑-3-基、1,2,4-二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,2,4-***-3-基、1,3,4-二唑-2-基、1,3,4-噻二唑-2-基和1,3,4-***-2-基;例如经由碳原子连接且除了碳原子外还可以含有1-4个,优选1-3个氮原子作为环成员的芳族6员杂环,例如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1,3,5-三嗪-2-基和1,2,4-三嗪-3-基;
-具有5-10个环成员且含有1-4个选自氮、氧和硫的杂原子的单环或双环杂芳基:具有5-10个环成员的单环或双环芳族杂芳基,其除了碳原子外还含有1-4个氮原子或含有1-3个氮原子和1个氧或1个硫原子或含有1个氧原子或1个硫原子,例如单环类,如呋喃基(例如2-呋喃基、3-呋喃基),噻吩基(例如2-噻吩基、3-噻吩基),吡咯基(例如吡咯-2-基、吡咯-3-基),吡唑基(例如吡唑-3-基、吡唑-4-基),异唑基(例如异唑-3-基、异唑-4-基、异唑-5-基),异噻唑基(例如异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基),咪唑基(例如咪唑-2-基、咪唑-4-基),唑基(例如唑-2-基、唑-4-基、唑-5-基),噻唑基(例如噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基),二唑基(例如1,2,3-二唑-4-基、1,2,3-二唑-5-基、1,2,4-二唑-3-基、1,2,4-二唑-5-基、1,3,4-二唑-2-基),噻二唑基(例如1,2,3-噻二唑-4-基、1,2,3-噻二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-噻二唑-2-基),***基(例如1,2,3-***-4-基、1,2,4-***-3-基),四唑-5-基,吡啶基(例如吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基),吡嗪基(例如哒嗪-3-基、哒嗪-4-基),嘧啶基(例如嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基),吡嗪-2-基,三嗪基(例如1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-6-基),四嗪基(例如1,2,4,5-四嗪-3-基);以及还有双环类,如上述单环的苯并稠合衍生物,例如喹啉基、异喹啉基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、苯并吡唑基、苯并噻二唑基、苯并***基。
除非另有指明,所有苯基和芳基环或杂环基和杂芳基,以及苯基-C1-C6烷基、苯基羰基、苯基羰基-C1-C6烷基、苯氧羰基、苯基氨基羰基、苯基磺酰基氨基羰基、N-(C1-C6烷基)-N-苯基氨基羰基和苯基-C1-C6烷基羰基中的所有苯基组分,芳基(C1-C4烷基)中的所有芳基组分、单环或双环杂芳基中的所有杂芳基组分以及杂环基-C1-C6烷基、杂环基羰基、杂环基羰基-C1-C6烷基、杂环基氧羰基、杂环基氨基羰基、杂环基磺酰基氨基羰基、N-(C1-C6烷基)-N-杂环基氨基羰基和杂环基-C1-C6烷基羰基中的所有杂环基组分优选为未取代的或带有1-3个卤原子和/或1个硝基、1个氰基和/或1或2个甲基、三氟甲基、甲氧基或三氟甲氧基取代基。
在特定实施方案中,式I的杂芳酰基取代的丝氨酸酰胺的变量如下所定义,这些定义本身或相互结合均为式I化合物的特定实施方案:
优选如下式I的杂芳酰基取代的丝氨酸酰胺,其中:
A为具有1-4个氮原子或1-3个氮原子和1个氧或硫原子或具有1个氧或硫原子的5员杂芳基;
特别优选选自噻吩基、呋喃基、吡唑基、咪唑基、噻唑基和唑基的5员杂芳基;
尤其优选选自噻吩基、呋喃基、吡唑基和咪唑基的5员杂芳基;
其中所述杂芳基可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个选自如下的基团:氰基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷氧基-C1-C4烷基。
还优选如下式I的杂芳酰基取代的丝氨酸酰胺,其中A为具有1-4个氮原子的6员杂芳基;
特别优选吡啶基或嘧啶基;
尤其优选嘧啶基;
其中所述杂芳基可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个选自如下的基团:氰基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷氧基-C1-C4烷基。
还优选如下式I的杂芳酰基取代的丝氨酸酰胺,其中
A为选自如下的5或6员杂芳基:吡咯基、噻吩基、呋喃基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、唑基、四唑基、吡啶基和嘧啶基;其中所述杂芳基可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个选自如下的基团:氰基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷氧基-C1-C4烷基;
特别优选选自噻吩基、呋喃基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、唑基和吡啶基的5或6员杂芳基;其中所述杂芳基可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基和C1-C6卤代烷基的基团;尤其优选选自噻吩基、呋喃基、吡唑基、咪唑基、噻唑基和唑基的5员杂芳基;其中所述杂芳基可以部分被卤代和/或可以带有1-2个选自C1-C6烷基和C1-C4卤代烷基的基团;
最优选选自噻吩基、呋喃基、吡唑基和咪唑基的5员杂芳基;其中所述杂芳基可以部分被卤代和/或可以带有1-2个选自C1-C6烷基和C1-C4卤代烷基的基团。
还优选如下式I的杂芳酰基取代的丝氨酸酰胺,其中
A为经由碳连接且选自A1-A14的5或6员杂芳基:
其中箭头表示连接点,以及
R7为氢、卤素、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基;
特别优选氢、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基;
尤其优选氢或C1-C4烷基;
最优选氢;
R8为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基;
特别优选卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基;
尤其优选卤素或C1-C4卤代烷基;
最优选CF3;
R9为氢、卤素、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基;
特别优选氢、卤素或C1-C4卤代烷基;
尤其优选氢或卤素;
最优选氢;和
R10为氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基-C1-C4烷基;
特别优选C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基-C1-C4烷基;
尤其优选C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基;
最优选C1-C4烷基;
最最优选CH3;
特别优选A1、A2、A3、A4、A5、A6、A8或A9;
其中R7-R9如上所定义;
最优选A1、A2、A5或A6;
其中R7-R9如上所定义。
优选如下式I的杂芳酰基取代的丝氨酸酰胺,其中
Het为具有5-10个环成员且包含1-4个选自氮、氧和硫的杂原子的单环或双环杂芳基,
它们可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个选自如下的基团:硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、羟基羰基、C1-C4烷氧羰基、羟基羰基-C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷氧基、氨基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷基磺酰基氨基、C1-C4卤代烷基磺酰基氨基、氨基羰基氨基、(C1-C4烷基氨基)羰基氨基和二(C1-C4烷基)氨基羰基氨基;
特别优选选自如下的单环或双环杂芳基:呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、异唑基、异噻唑基、咪唑基、唑基、噻唑基、二唑基、噻二唑基、***基、四唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、苯并吡唑基、苯并噻二唑基和苯并***基,
其中所述杂芳基可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个选自如下的基团:硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、羟基羰基、C1-C4烷氧羰基、羟基羰基-C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷氧基、氨基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷基磺酰基氨基、C1-C4卤代烷基磺酰基氨基、氨基羰基氨基、(C1-C4烷基氨基)羰基氨基和二(C1-C4烷基)氨基羰基氨基;
尤其优选选自呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、***基、四唑基、吡啶基,嘧啶基、喹啉基和吲哚基的单环或双环杂芳基,
其中所述杂芳基可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个选自如下的基团:硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、羟基羰基、C1-C4烷氧羰基、羟基羰基-C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷氧基、氨基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷基磺酰基氨基、C1-C4卤代烷基磺酰基氨基、氨基羰基氨基、(C1-C4烷基氨基)羰基氨基和二(C1-C4烷基)氨基羰基氨基;
最优选选自噻吩基、噻唑基、四唑基、吡啶基和吲哚基的单环或双环杂芳基,
其中所述杂芳基可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-2个选自如下的基团:硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、羟基羰基、C1-C4烷氧羰基、羟基羰基-C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷氧基、氨基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷基磺酰基氨基、C1-C4卤代烷基磺酰基氨基、氨基羰基氨基、(C1-C4烷基氨基)羰基氨基和二(C1-C4烷基)氨基羰基氨基。
特别优选其中Het为Het-1至Het-6的式I的杂芳酰基取代的丝氨酸酰胺:
其中箭头表示连接点,以及
R11为氢、卤素、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基;
优选氢、卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基;
尤其优选氢、卤素或C1-C4烷基;
特别优选氢、氟、氯或甲基;
R12为氢、卤素、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基;
优选氢、卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基;
尤其优选氢、卤素或C1-C4烷基;
特别优选氢、氟、氯或甲基;
R13为氢、卤素或C1-C4烷基;
优选氢或卤素;
尤其优选氢或氟。
同样优选如下式I的杂芳酰基取代的丝氨酸酰胺,其中
R1为氢;和
R2为氢或羟基;
特别优选氢。
同样优选如下式I的杂芳酰基取代的丝氨酸酰胺,其中
R3为C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基;
特别优选C1-C6烷基;
尤其优选C1-C4烷基;
最优选CH3。
同样优选如下式I的杂芳酰基取代的丝氨酸酰胺,其中
R4为氢、C1-C6烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷基羰基、C2-C6链烯基羰基、C3-C6环烷基羰基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷基氨基羰基、C1-C6烷基磺酰基氨基羰基、二(C1-C6烷基)氨基羰基、N-(C1-C6烷氧基)-N-(C1-C6烷基)氨基羰基、二(C1-C6烷基)氨基硫羰基、C1-C6烷氧基亚氨基-C1-C6烷基,
其中所述烷基、环烷基和烷氧基可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团:氰基、羟基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、二(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷基羰基、羟基羰基、C1-C4烷氧羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基或C1-C4烷基羰氧基;
苯基、苯基-C1-C6烷基、苯基羰基、苯基羰基-C1-C6烷基、苯基磺酰基氨基羰基或苯基-C1-C6烷基羰基、
其中后提到的6个取代基的苯基可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团:硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;或
SO2R6;
特别优选氢、C1-C6烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷基羰基、C2-C6链烯基羰基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷基磺酰基氨基羰基、二(C1-C6烷基)氨基羰基、N-(C1-C6烷氧基)-N-(C1-C6烷基)氨基羰基或二(C1-C6烷基)氨基硫羰基,
其中所述烷基或烷氧基可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团:氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷基氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基或C1-C4烷基羰氧基;
苯基-C1-C6烷基、苯基羰基、苯基羰基-C1-C6烷基、苯基磺酰基氨基羰基或苯基-C1-C6烷基羰基,
其中后提到的5个取代基的苯基环可以部分或完全被卤代和/或可以
带有1-3个下列基团:硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;或
SO2R6;
尤其优选氢、C1-C6烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷基羰基、C2-C6链烯基羰基、C1-C6烷氧羰基、二(C1-C6烷基)氨基羰基、N-(C1-C6烷氧基)-N-(C1-C6烷基)氨基羰基、二(C1-C6烷基)氨基硫羰基、苯基-C1-C6烷基、苯基羰基、苯基羰基-C1-C6烷基或苯基-C1-C6烷基羰基,
其中后提到的4个取代基的苯基环可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团:硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;或
SO2R6。
同样优选如下式I的杂芳酰基取代的丝氨酸酰胺,其中R4为氢、C1-C6烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷基羰基、C2-C6链烯基羰基、C3-C6环烷基羰基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷基氨基羰基、二(C1-C6烷基)氨基羰基、N-(C1-C6烷氧基)-N-(C1-C6烷基)氨基羰基、二(C1-C6烷基)氨基硫羰基、C1-C6烷氧基亚氨基-C1-C6烷基,
其中所述烷基、环烷基或烷氧基可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团:氰基、羟基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、二(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷基羰基、羟基羰基、C1-C4烷氧羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基或C1-C4烷基羰氧基;或
SO2R6。
同样优选如下式I的杂芳酰基取代的丝氨酸酰胺,其中R4为氢、C1-C6烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷基氨基羰基、二(C1-C6烷基)氨基羰基、N-(C1-C6烷氧基)-N-(C1-C6烷基)氨基羰基,
其中所述烷基和烷氧基可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团:氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基羰基或二(C1-C4烷基)氨基羰基;
苯基-C1-C6烷基、苯基羰基、苯基羰基-C1-C6烷基、苯基氨基羰基、N-(C1-C6烷基)-N-(苯基)氨基羰基或杂环基羰基,
其中后提到的6个取代基的苯基和杂环基可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团:氰基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基;或
SO2R6;
特别优选氢、C1-C4烷基、C3-C4链烯基、C3-C4炔基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷基氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、N-(C1-C4烷氧基)-N-(C1-C4烷基)氨基羰基;
尤其优选氢或C1-C4烷基;
其中烷基和烷氧基可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团:氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基羰基或二(C1-C4烷基)氨基羰基;
苯基-C1-C4烷基、苯基羰基、苯基羰基-C1-C4烷基、苯基氨基羰基、N-(C1-C4烷基)-N-(苯基)氨基羰基或杂环基羰基,
其中后提到的6个取代基的苯基和杂环基可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团:氰基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基;或
SO2R6;
最优选氢、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、苯基氨基羰基、N-(C1-C4烷基)-N-(苯基)氨基羰基、SO2CH3或SO2(C6H5)。
同样优选如下式I的杂芳酰基取代的丝氨酸酰胺,其中
R5为氢或C1-C4烷基;
优选氢或CH3;
尤其优选氢。
同样优选如下式I的杂芳酰基取代的丝氨酸酰胺,其中
R6为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或苯基,
其中苯基可以部分或完全被卤代和/或可以被C1-C4烷基取代;
特别优选C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或苯基;
尤其优选甲基、三氟甲基或苯基。
特别优选如下式I的杂芳酰基取代的丝氨酸酰胺,其中
A为选自噻吩基、呋喃基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、唑基和吡啶基的5或6员杂芳基;
其中所述杂芳基可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团:C1-C6烷基、C3-C6环烷基和C1-C6卤代烷基;
Het为选自噻吩基、噻唑基、四唑基、吡啶基和吲哚基的单环或双环杂芳基,
其中所述杂芳基可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-2个选自如下的基团:硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、羟基羰基、C1-C4烷氧羰基、羟基羰基-C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷氧基、氨基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷基磺酰基氨基、C1-C4卤代烷基磺酰基氨基、氨基羰基氨基、(C1-C4烷基氨基)羰基氨基和二(C1-C4烷基)氨基羰基氨基;
R1和R2为氢;
R3为C1-C4烷基,
特别优选CH3;
R4为氢、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、苯基氨基羰基、N-(C1-C4烷基)-N-(苯基)氨基羰基、SO2CH3或SO2(C6H5);和
R5为氢。
最优选式I.a.1化合物(对应于式I,其中A=A-1,其中R7=H,R8=CF3;Het=Het-1;R1、R2和R5=H;R3=CH3),尤其是表1的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物,其中变量A、Het和R1-R13的定义不仅在相互组合时而且在每种情况下各自均对本发明化合物特别重要。
表1
序号 | R4 | R11 | R12 | R13 |
I.a.1.1 | H | H | H | H |
I.a.1.2 | H | H | H | F |
I.a.1.3 | H | H | CH3 | H |
I.a.1.4 | H | H | CH3 | F |
I.a.1.5 | H | H | F | H |
I.a.1.6 | H | H | F | F |
I.a.1.7 | H | H | Cl | H |
I.a.1.8 | H | H | Cl | F |
I.a.1.9 | H | CH3 | H | H |
I.a.1.10 | H | CH3 | H | F |
I.a.1.11 | H | CH3 | CH3 | H |
I.a.1.12 | H | CH3 | CH3 | F |
I.a.1.13 | H | CH3 | F | H |
I.a.1.14 | H | CH3 | F | F |
I.a.1.15 | H | CH3 | Cl | H |
I.a.1.16 | H | CH3 | Cl | F |
I.a.1.17 | H | F | H | H |
I.a.1.18 | H | F | H | F |
I.a.1.19 | H | F | CH3 | H |
I.a.1.20 | H | F | CH3 | F |
I.a.1.21 | H | F | F | H |
I.a.1.22 | H | F | F | F |
I.a.1.23 | H | F | Cl | H |
I.a.1.24 | H | F | Cl | F |
I.a.1.25 | H | Cl | H | H |
I.a.1.26 | H | Cl | H | F |
I.a.1.27 | H | Cl | CH3 | H |
I.a.1.28 | H | Cl | CH3 | F |
I.a.1.29 | H | Cl | F | H |
I.a.1.30 | H | Cl | F | F |
I.a.1.31 | H | Cl | Cl | H |
I.a.1.32 | H | Cl | Cl | F |
I.a.1.33 | C(O)CH3 | H | H | H |
I.a.1.34 | C(O)CH3 | H | H | F |
I.a.1.35 | C(O)CH3 | H | CH3 | H |
序号 | R4 | R11 | R12 | R13 |
I.a.1.36 | C(O)CH3 | H | CH3 | F |
I.a.1.37 | C(O)CH3 | H | F | H |
I.a.1.38 | C(O)CH3 | H | F | F |
I.a.1.39 | C(O)CH3 | H | Cl | H |
I.a.1.40 | C(O)CH3 | H | Cl | F |
I.a.1.41 | C(O)CH3 | CH3 | H | H |
I.a.1.42 | C(O)CH3 | CH3 | H | F |
I.a.1.43 | C(O)CH3 | CH3 | CH3 | H |
I.a.1.44 | C(O)CH3 | CH3 | CH3 | F |
I.a.1.45 | C(O)CH3 | CH3 | F | H |
I.a.1.46 | C(O)CH3 | CH3 | F | F |
I.a.1.47 | C(O)CH3 | CH3 | Cl | H |
I.a.1.48 | C(O)CH3 | CH3 | Cl | F |
I.a.1.49 | C(O)CH3 | F | H | H |
I.a.1.50 | C(O)CH3 | F | H | F |
I.a.1.51 | C(O)CH3 | F | CH3 | H |
I.a.1.52 | C(O)CH3 | F | CH3 | F |
I.a.1.53 | C(O)CH3 | F | F | H |
I.a.1.54 | C(O)CH3 | F | F | F |
I.a.1.55 | C(O)CH3 | F | Cl | H |
I.a.1.56 | C(O)CH3 | F | Cl | F |
I.a.1.57 | C(O)CH3 | Cl | H | H |
I.a.1.58 | C(O)CH3 | Cl | H | F |
I.a.1.59 | C(O)CH3 | Cl | CH3 | H |
I.a.1.60 | C(O)CH3 | Cl | CH3 | F |
I.a.1.61 | C(O)CH3 | Cl | F | H |
I.a.1.62 | C(O)CH3 | Cl | F | F |
I.a.1.63 | C(O)CH3 | Cl | Cl | H |
I.a.1.64 | C(O)CH3 | Cl | Cl | F |
I.a.1.65 | C(O)叔C4H9 | H | H | H |
I.a.1.66 | C(O)叔C4H9 | H | H | F |
I.a.1.67 | C(O)叔C4H9 | H | CH3 | H |
I.a.1.68 | C(O)叔C4H9 | H | CH3 | F |
I.a.1.69 | C(O)叔C4H9 | H | F | H |
I.a.1.70 | C(O)叔C4H9 | H | F | F |
I.a.1.71 | C(O)叔C4H9 | H | Cl | H |
序号 | R4 | R11 | R12 | R13 |
I.a.1.72 | C(O)叔C4H9 | H | Cl | F |
I.a.1.73 | C(O)叔C4H9 | CH3 | H | H |
I.a.1.74 | C(O)叔C4H9 | CH3 | H | F |
I.a.1.75 | C(O)叔C4H9 | CH3 | CH3 | H |
I.a.1.76 | C(O)叔C4H9 | CH3 | CH3 | F |
I.a.1.77 | C(O)叔C4H9 | CH3 | F | H |
I.a.1.78 | C(O)叔C4H9 | CH3 | F | F |
I.a.1.79 | C(O)叔C4H9 | CH3 | Cl | H |
I.a.1.80 | C(O)叔C4H9 | CH3 | Cl | F |
I.a.1.81 | C(O)叔C4H9 | F | H | H |
I.a.1.82 | C(O)叔C4H9 | F | H | F |
I.a.1.83 | C(O)叔C4H9 | F | CH3 | H |
I.a.1.84 | C(O)叔C4H9 | F | CH3 | F |
I.a.1.85 | C(O)叔C4H9 | F | F | H |
I.a.1.86 | C(O)叔C4H9 | F | F | F |
I.a.1.87 | C(O)叔C4H9 | F | Cl | H |
I.a.1.88 | C(O)叔C4H9 | F | Cl | F |
I.a.1.89 | C(O)叔C4H9 | Cl | H | H |
I.a.1.90 | C(O)叔C4H9 | Cl | H | F |
I.a.1.91 | C(O)叔C4H9 | Cl | CH3 | H |
I.a.1.92 | C(O)叔C4H9 | Cl | CH3 | F |
I.a.1.93 | C(O)叔C4H9 | Cl | F | H |
I.a.1.94 | C(O)叔C4H9 | Cl | F | F |
I.a.1.95 | C(O)叔C4H9 | Cl | Cl | H |
I.a.1.96 | C(O)叔C4H9 | Cl | Cl | F |
I.a.1.97 | C(O)N(CH3)2 | H | H | H |
I.a.1.98 | C(O)N(CH3)2 | H | H | F |
I.a.1.99 | C(O)N(CH3)2 | H | CH3 | H |
I.a.1.100 | C(O)N(CH3)2 | H | CH3 | F |
I.a.1.101 | C(O)N(CH3)2 | H | F | H |
I.a.1.102 | C(O)N(CH3)2 | H | F | F |
I.a.1.103 | C(O)N(CH3)2 | H | Cl | H |
I.a.1.104 | C(O)N(CH3)2 | H | Cl | F |
I.a.1.105 | C(O)N(CH3)2 | CH3 | H | H |
I.a.1.106 | C(O)N(CH3)2 | CH3 | H | F |
序号 | R4 | R11 | R12 | R13 |
I.a.1.107 | C(O)N(CH3)2 | CH3 | CH3 | H |
I.a.1.108 | C(O)N(CH3)2 | CH3 | CH3 | F |
I.a.1.109 | C(O)N(CH3)2 | CH3 | F | H |
I.a.1.110 | C(O)N(CH3)2 | CH3 | F | F |
I.a.1.111 | C(O)N(CH3)2 | CH3 | Cl | H |
I.a.1.112 | C(O)N(CH3)2 | CH3 | Cl | F |
I.a.1.113 | C(O)N(CH3)2 | F | H | H |
I.a.1.114 | C(O)N(CH3)2 | F | H | F |
I.a.1.115 | C(O)N(CH3)2 | F | CH3 | H |
I.a.1.116 | C(O)N(CH3)2 | F | CH3 | F |
I.a.1.117 | C(O)N(CH3)2 | F | F | H |
I.a.1.118 | C(O)N(CH3)2 | F | F | F |
I.a.1.119 | C(O)N(CH3)2 | F | Cl | H |
I.a.1.120 | C(O)N(CH3)2 | F | Cl | F |
I.a.1.121 | C(O)N(CH3)2 | Cl | H | H |
I.a.1.122 | C(O)N(CH3)2 | Cl | H | F |
I.a.1.123 | C(O)N(CH3)2 | Cl | CH3 | H |
I.a.1.124 | C(O)N(CH3)2 | Cl | CH3 | F |
I.a.1.125 | C(O)N(CH3)2 | Cl | F | H |
I.a.1.126 | C(O)N(CH3)2 | Cl | F | F |
I.a.1.127 | C(O)N(CH3)2 | Cl | Cl | H |
I.a.1.128 | C(O)N(CH3)2 | Cl | Cl | F |
I.a.1.129 | C(O)N(CH3)(C6H5) | H | H | H |
I.a.1.130 | C(O)N(CH3)(C6H5) | H | H | F |
I.a.1.131 | C(O)N(CH3)(C6H5) | H | CH3 | H |
I.a.1.132 | C(O)N(CH3)(C6H5) | H | CH3 | F |
I.a.1.133 | C(O)N(CH3)(C6H5) | H | F | H |
I.a.1.134 | C(O)N(CH3)(C6H5) | H | F | F |
I.a.1.135 | C(O)N(CH3)(C6H5) | H | Cl | H |
I.a.1.136 | C(O)N(CH3)(C6H5) | H | Cl | F |
I.a.1.137 | C(O)N(CH3)(C6H5) | CH3 | H | H |
I.a.1.138 | C(O)N(CH3)(C6H5) | CH3 | H | F |
I.a.1.139 | C(O)N(CH3)(C6H5) | CH3 | CH3 | H |
I.a.1.140 | C(O)N(CH3)(C6H5) | CH3 | CH3 | F |
I.a.1.141 | C(O)N(CH3)(C6H5) | CH3 | F | H |
I.a.1.142 | C(O)N(CH3)(C6H5) | CH3 | F | F |
I.a.1.143 | C(O)N(CH3)(C6H5) | CH3 | Cl | H |
序号 | R4 | R11 | R12 | R13 |
I.a.1.144 | C(O)N(CH3)(C6HX) | CH3 | Cl | F |
I.a.1.145 | C(O)N(CH3)(C6H5) | F | H | H |
I.a.1.146 | C(O)N(CH3)(C6H5) | F | H | F |
I.a.1.147 | C(O)N(CH3)(C6H5) | F | CH3 | H |
I.a.1.148 | C(O)N(CH3)(C6H5) | F | CH3 | F |
I.a.1.149 | C(O)N(CH3)(C6H5) | F | F | H |
I.a.1.150 | C(O)N(CH3)(C6H5) | F | F | F |
I.a.1.151 | C(O)N(CH3)(C6H5) | F | Cl | H |
I.a.1.152 | C(O)N(CH3)(C6H5) | F | Cl | F |
I.a.1.153 | C(O)N(CH3)(C6H5) | Cl | H | H |
I.a.1.154 | C(O)N(CH3)(C6H5) | Cl | H | F |
I.a.1.155 | C(O)N(CH3)(C6H5) | Cl | CH3 | H |
I.a.1.156 | C(O)N(CH3)(C6H5) | Cl | CH3 | F |
I.a.1.157 | C(O)N(CH3)(C6H5) | Cl | F | H |
I.a.1.158 | C(O)N(CH3)(C6H5) | Cl | F | F |
I.a.1.159 | C(O)N(CH3)(C6H5) | Cl | Cl | H |
I.a.1.160 | C(O)N(CH3)(C6H5) | Cl | Cl | F |
I.a.1.161 | SO2CH3 | H | H | H |
I.a.1.162 | SO2CH3 | H | H | F |
I.a.1.163 | SO2CH3 | H | CH3 | H |
I.a.1.164 | SO2CH3 | H | CH3 | F |
I.a.1.165 | SO2CH3 | H | F | H |
I.a.1.166 | SO2CH3 | H | F | F |
I.a.1.167 | SO2CH3 | H | Cl | H |
I.a.1.168 | SO2CH3 | H | Cl | F |
I.a.1.169 | SO2CH3 | CH3 | H | H |
I.a.1.170 | SO2CH3 | CH3 | H | F |
I.a.1.171 | SO2CH3 | CH3 | CH3 | H |
I.a.1.172 | SO2CH3 | CH3 | CH3 | F |
I.a.1.173 | SO2CH3 | CH3 | F | H |
I.a.1.174 | SO2CH3 | CH3 | F | F |
I.a.1.175 | SO2CH3 | CH3 | Cl | H |
I.a.1.176 | SO2CH3 | CH3 | Cl | F |
I.a.1.177 | SO2CH3 | F | H | H |
I.a.1.178 | SO2CH3 | F | H | F |
I.a.1.179 | SO2CH3 | F | CH3 | H |
I.a.1.180 | SO2CH3 | F | CH3 | F |
序号 | R4 | R11 | R12 | R13 |
I.a.1.181 | SO2CH3 | F | F | H |
I.a.1.182 | SO2CH3 | F | F | F |
I.a.1.183 | SO2CH3 | F | Cl | H |
I.a.1.184 | SO2CH3 | F | Cl | F |
I.a.1.185 | SO2CH3 | Cl | H | H |
I.a.1.186 | SO2CH3 | Cl | H | F |
I.a.1.187 | SO2CH3 | Cl | CH3 | H |
I.a.1.188 | SO2CH3 | Cl | CH3 | F |
I.a.1.189 | SO2CH3 | Cl | F | H |
I.a.1.190 | SO2CH3 | Cl | F | F |
I.a.1.191 | SO2CH3 | Cl | Cl | H |
I.a.1.192 | SO2CH3 | Cl | Cl | F |
同样最优选式I.a.2化合物,尤其是式I.a.2.1-I.a.2.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A1,其中R7=CH3和R8=CF3。
同样最优选式I.a.3化合物,尤其是式I.a.3.1-I.a.3.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A2,其中R7=H和R8=CF3。
同样最优选式I.a.4化合物,尤其是式I.a.4.1-I.a.4.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A3,其中R7=H和R8=CF3。
同样最优选式I.a.5化合物,尤其是式I.a.5.1-I.a.5.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A3,其中R7=CH3和R8=CF3。
同样最优选式I.a.6化合物,尤其是式I.a.6.1-I.a.6.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A4,其中R7=H和R8=CF3。
同样最优选式I.a.7化合物,尤其是式I.a.7.1-I.a.7.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A5,其中R7=H,R8=CF3和R9=H。
同样最优选式I.a.8化合物,尤其是式I.a.8.1-I.a.8.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A5,其中R7=CH3,R8=CF3和R9=H。
同样最优选式I.a.9化合物,尤其是式I.a.9.1-I.a.9.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A8,其中R7=H和R8=CF3。
同样最优选式I.a.10化合物,尤其是式I.a.10.1-I.a.10.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A8,其中R7=CH3和R8=CF3。
同样最优选式I.b.1化合物,尤其是式I.b.1.1-I.b.1.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于Het为Het-2。
同样最优选式I.b.2化合物,尤其是式I.b.2.1-I.b.2.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A1,其中R7=CH3,R8=CF3和Het为Het-2。
同样最优选式I.b.3化合物,尤其是式I.b.3.1-I.b.3.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A2,其中R7=H,R8=CF3和Het为Het-2。
同样最优选式I.b.4化合物,尤其是式I.b.4.1-I.b.4.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A3,其中R7=H,R8=CF3和Het为Het-2。
同样最优选式I.b.5化合物,尤其是式I.b.5.1-I.b.5.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A3,其中R7=CH3,R8=CF3和Het为Het-2。
同样最优选式I.b.6化合物,尤其是式I.b.6.1-I.b.6.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A4,其中R7=H,R8=CF3和Het为Het-2。
同样最优选式I.b.7化合物,尤其是式I.b.7.1-I.b.7.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A5,其中R7=H,R8=CF3,R9=H和Het为Het-2。
同样最优选式I.b.8化合物,尤其是式I.b.8.1-I.b.8.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A5,其中R7=CH3,R8=CF3,R9=H和Het为Het-2。
同样最优选式I.b.9化合物,尤其是式I.b.9.1-I.b.9.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A8,其中R7=H,R8=CF3,Het为Het-2。
同样最优选式I.b.10化合物,尤其是式I.b.10.1-I.b.10.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A8,其中R7=CH3,R8=CF3和Het为Het-2。
同样最优选式I.c.1化合物,尤其是式I.c.1.1-I.c.1.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于Het为Het-3。
同样最优选式I.c.2化合物,尤其是式I.c.2.1-I.c.2.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A1,其中R7=CH3,R8=CF3和Het为Het-3。
同样最优选式I.c.3化合物,尤其是式I.c.3.1-I.c.3.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A2,其中R7=H,R8=CF3和Het为Het-3。
同样最优选式I.c.4化合物,尤其是式I.c.4.1-I.c.4.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A3,其中R7=H,R8=CF3和Het为Het-3。
同样最优选式I.c.5化合物,尤其是式I.c.5.1-I.c.5.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A3,其中R7=CH3,R8=CF3和Het为Het-3。
同样最优选式I.c.6化合物,尤其是式I.c.6.1-I.c.6.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A4,其中R7=H,R8=CF3和Het为Het-3。
同样最优选式I.c.7化合物,尤其是式I.c.7.1-I.c.7.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A5,其中R7=H,R8=CF3和R9=H和Het为Het-3。
同样最优选式I.c.8化合物,尤其是式I.c.8.1-I.c.8.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A5,其中R7=CH3,R8=CF3,R9=H和Het为Het-3。
同样最优选式I.c.9化合物,尤其是式I.c.9.1-I.c.9.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A8,其中R7=H,R8=CF3和Het为Het-3。
同样最优选式I.c.10化合物,尤其是式I.c.10.1-I.c.10.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A8,其中R7=CH3,R8=CF3和Het为Het-3。
同样最优选式I.d.1化合物,尤其是式I.d.1.1-I.d.1.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于Het为Het-4。
同样最优选式I.d.2化合物,尤其是式I.d.2.1-I.d.2.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A1,其中R7=CH3,R8=CF3和Het为Het-4。
同样最优选式I.d.3化合物,尤其是式I.d.3.1-I.d.3.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A2,其中R7=H,R8=CF3和Het为Het-4。
同样最优选式I.d.4化合物,尤其是式I.d.4.1-I.d.4.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A3,其中R7=H,R8=CF3和Het为Het-4。
同样最优选式I.d.5化合物,尤其是式I.d.5.1-I.d.5.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A3,其中R7=CH3,R8=CF3和Het为Het-4。
同样最优选式I.d.6化合物,尤其是式I.d.6.1-I.d.6.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A4,其中R7=H,R8=CF3和Het为Het-4。
同样最优选式I.d.7化合物,尤其是式I.d.7.1-I.d.7.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A5,其中R7=H,R8=CF3,R9=H和Het为Het-4。
同样最优选式I.d.8化合物,尤其是式I.d.8.1-I.d.8.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A5,其中R7=CH3,R8=CF3,R9=H和Het为Het-4。
同样最优选式I.d.9化合物,尤其是式I.d.9.1-I.d.9.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A8,其中R7=H,R8=CF3和Het为Het-4。
同样最优选式I.d.10化合物,尤其是式I.d.10.1-I.d.10.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A8,其中R7=CH3,R8=CF3和Het为Het-4。
同样最优选式I.e.1化合物,尤其是式I.e.1.1-I.e.1.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于Het为Het-5。
同样最优选式I.e.2化合物,尤其是式I.e.2.1-I.e.2.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A1,其中R7=CH3,R8=CF3和Het为Het-5。
同样最优选式I.e.3化合物,尤其是式I.e.3.1-I.e.3.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A2,其中R7=H,R8=CF3和Het为Het-5。
同样最优选式I.e.4化合物,尤其是式I.e.4.1-I.e.4.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A3,其中R7=H,R8=CF3和Het为Het-5。
同样最优选式I.e.5化合物,尤其是式I.e.5.1-I.e.5.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A3,其中R7=CH3,R8=CF3和Het为Het-5。
同样最优选式I.e.6化合物,尤其是式I.e.6.1-I.e.6.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A4,其中R7=H,R8=CF3和Het为Het-5。
同样最优选式I.e.7化合物,尤其是式I.e.7.1-I.e.7.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A5,其中R7=H,R8=CF3,R9=H和Het为Het-5。
同样最优选式I.e.8化合物,尤其是式I.e.8.1-I.e.8.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A5,其中R7=CH3,R8=CF3,R9=H和Het为Het-5。
同样最优选式I.e.9化合物,尤其是式I.e.9.1-I.e.9.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A8,其中R7=H,R8=CF3和Het为Het-5。
同样最优选式I.e.10化合物,尤其是式I.e.10.1-I.e.10.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A8,其中R7=CH3,R8=CF3和Het为Het-5。
同样最优选式I.f.1化合物,尤其是式I.f.1.1-I.f.1.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于Het为Het-6。
同样最优选式I.f.2化合物,尤其是式I.f.2.1-I.f.2.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A1,其中R7=CH3,R8=CF3和Het为Het-6。
同样最优选式I.f.3化合物,尤其是式I.f.3.1-I.f.3.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A2,其中R7=H,R8=CF3和Het为Het-6。
同样最优选式I.f.4化合物,尤其是式I.f.4.1-I.f.4.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A3,其中R7=H,R8=CF3和Het为Het-6。
同样最优选式I.f.5化合物,尤其是式I.f.5.1-I.f.5.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A3,其中R7=CH3,R8=CF3和Het为Het-6。
同样最优选式I.f.6化合物,尤其是式I.f.6.1-I.f.6.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A4,其中R7=H,R8=CF3和Het为Het-6。
同样最优选式I.f.7化合物,尤其是式I.f.7.1-I.f.7.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A5,其中R7=H,R8=CF3,R9=H和Het为Het-6。
同样最优选式I.f.8化合物,尤其是式I.f.8.1-I.f.8.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A5,其中R7=CH3,R8=CF3,R9=H和Het为Het-6。
同样最优选式I.f.9化合物,尤其是式I.f.9.1-I.f.9.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A8,其中R7=H,R8=CF3和Het为Het-6。
同样最优选式I.f.10化合物,尤其是式I.f.10.1-I.f.10.192化合物,其与对应的式I.a.1.1-I.a.1.192化合物的不同在于A为A8,其中R7=CH3,R8=CF3和Het为Het-6。
式I的苯甲酰基取代的丝氨酸酰胺可以通过不同途径得到,例如通过下列方法得到:
方法A
首先使式V的丝氨酸衍生物与式IV的杂芳基酸/杂芳基酸衍生物反应而得到对应的式III的杂芳酰基衍生物,然后使后者与式II的胺反应,得到所需的式I杂芳酰基取代的丝氨酸酰胺:
L1为可亲核置换的离去基团,例如羟基或C1-C6烷氧基。
L2为可亲核置换的离去基团,例如羟基、卤素、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧羰基、C1-C4烷基磺酰基、磷酰基或异脲基(isoureyl)。
式V的丝氨酸衍生物与其中L2为羟基的式IV的杂芳基酸/杂芳基酸衍生物得到式III的杂芳酰基衍生物的反应在活化试剂和碱存在下,通常在0℃至反应混合物的沸点的温度下,优选在0-110℃下,特别优选在室温下在惰性有机溶剂中进行[参见Bergmann,E.D.等,J Chem Soc 1951,2673;Zhdankin,V.V.等,Tetrahedron Lett.2000,41(28),5299-5302;Martin,S.F.等,Tetrahedron Lett.1998,39(12),1517-1520;Jursic,B.S.等,SynthCommun 2001,31(4),555-564;Albrecht,M.等,Synthesis 2001,(3),468-472;Yadav,L.D.S.等,Indian J.Chem B.41(3),593-595(2002);Clark,J.E.等,Synthesis(10),891-894(1991)]。
合适的活化试剂是缩合剂,例如与聚苯乙烯结合的二环己基碳二亚胺、二异丙基碳二亚胺、羰基二咪唑,氯代甲酸酯,如氯代甲酸甲酯、氯代甲酸乙酯、氯代甲酸异丙基酯、氯代甲酸异丁基酯、氯代甲酸仲丁基酯或氯代甲酸烯丙酯,新戊酰氯,聚磷酸,丙烷膦酸酐,二(2-氧代-3-唑烷基)磷酰基氯(BOPCl)或磺酰氯,如甲磺酰氯、甲苯磺酰氯或苯磺酰氯。
合适的溶剂是脂族烃类,如戊烷、己烷、环己烷和C5-C8链烷烃的混合物,芳族烃类,如苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯,卤代烃类,如二氯甲烷、氯仿和氯苯,醚类,如***、二异丙基醚、叔丁基甲基醚、二烷、茴香醚和四氢呋喃(THF),腈类,如乙腈和丙腈,酮类,如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮,还有二甲亚砜、二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)和N-甲基吡咯烷酮(NMP)或水;特别优选二氯甲烷、THF和水。
还可以使用所述溶剂的混合物。
合适的碱通常为无机化合物,如碱金属和碱土金属氢氧化物,如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化钙,碱金属和碱土金属氧化物,如氧化锂、氧化钠、氧化钙和氧化镁,碱金属和碱土金属氢化物,如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙,碱金属和碱土金属碳酸盐,如碳酸锂、碳酸钾和碳酸钙,以及碱金属碳酸氢盐,如碳酸氢钠,还有有机碱,例如叔胺,如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙基胺、N-甲基吗啉和N-甲基哌啶,吡啶,取代的吡啶,如可力丁、卢剔啶和4-二甲基氨基吡啶,还有双环胺。特别优选氢氧化钠、三乙胺和吡啶。
碱通常以等摩尔量使用。然而,它们还可以过量使用或合适的话,用作溶剂。
原料通常以等摩尔量相互反应。可能有利的是基于V过量使用IV。
反应混合物以常规方式后处理,例如通过与水混合,分离各相并且合适的话层析提纯粗产物。某些中间体和终产物以粘稠油形式得到,它们在减压和温和升高的温度下提纯或除去挥发性组分。若中间体和终产物以固体得到,则还可以通过重结晶或浸煮进行提纯。
式V的丝氨酸衍生物与其中L2为卤素、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧羰基、C1-C4烷基磺酰基、磷酰基或异脲基的式IV的杂芳基酸/杂芳基酸衍生物得到式III的杂芳酰基衍生物的反应在碱存在下通常在0℃至反应混合物的沸点的温度下,优选在0-100℃下,特别优选在室温下在惰性有机溶剂中进行[参见Bergmann,E.D.等,J Chem Soc 1951,2673;Zhdankin,V.V.等,Tetrahedron Lett.2000,41(28),5299-5302;Martin,S.F.等,Tetrahedron Lett.1998,39(12),1517-1520;Jursic,B.S.等,Synth Commun2001,31(4),555-564;Albrecht,M.等,Synthesis 2001,(3),468-472;Yadav,L.D.S.等,Indian J.Chem B.41(3),593-595(2002);Clark,J.E.等,Sythesis(10),891-894(1991)]。
合适的溶剂是脂族烃类,如戊烷、己烷、环己烷和C5-C8链烷烃的混合物,芳族烃类,如苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯,卤代烃类,如二氯甲烷、氯仿和氯苯,醚类,如***、二异丙醚、叔丁基甲基醚、二烷、茴香醚和四氢呋喃(THF),腈类,如乙腈和丙腈,酮类,如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮,以及二甲亚砜、二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)和N-甲基吡咯烷酮(NMP)或水;特别优选二氯甲烷、THF和水。
还可以使用所述溶剂的混合物。
合适的碱通常为无机化合物,如碱金属和碱土金属氢氧化物,如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化钙;碱金属和碱土金属氧化物,如氧化锂、氧化钠、氧化钙和氧化镁;碱金属和碱土金属氢化物,如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙;碱金属和碱土金属碳酸盐,如碳酸锂、碳酸钾和碳酸钙;以及碱金属碳酸氢盐,如碳酸氢钠;此外还有有机碱,如叔胺类,例如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙基胺、N-甲基吗啉和N-甲基哌啶,吡啶,取代的吡啶,例如可力丁、卢剔啶和4-二甲基氨基吡啶,以及双环胺。特别优选氢氧化钠、三乙胺和吡啶。
碱通常以等摩尔量使用。然而,它们还可以过量使用或合适的话,用作溶剂。
原料通常以等摩尔量相互反应。可能有利的是基于V过量使用IV。
产物的后处理和分离可以以本身已知的方法进行。
当然还可以首先以类似方式使式V的丝氨酸衍生物与式II的胺反应而得到对应的酰胺,然后使后者与式IV的杂芳基酸/杂芳基酸衍生物反应,得到对应的式I的杂芳酰基取代的丝氨酸酰胺。
制备式III的杂芳酰基衍生物所需要的式V的丝氨酸衍生物(例如其中L1=羟基或C1-C6烷氧基)由文献已知,甚至以对映体或非对映体纯形式已知,或可以按照所引用的文献制备:
-通过甘氨酸烯醇化物等价物与杂环基醛或杂环基酮缩合[Blaser,D.等,Liebigs Ann.Chem.10,1067-1078(1991);Seethaler,T.等,Liebigs Ann.Chem.1,11-17(1991);Weltenauer,G.等,Gazz.Chim.Ital.81,162(1951);Dalla Croce,P.等,Heterocycles 52(3),1337-1344(2000);Van der Werf,A.W.等,J.Chem.Soc.Chem.Commun.100,682-683(1991);Caddick,S.等,Tetrahedron 57(30),6615-6626(2001);Owa,T.等,Chem.Lett.1,83-86(1988);Alker,D.等,Tetrahedron54(22),6089-6098(1998);Rousseau,J.F.等,J.Org.Chem.63(8),2731-2737(1998);Saeed,A.等,Tetrahedron 48(12),2507-2514(1992);Dong,L.等,J.Org.Chem.67(14),4759-4770(2002)]。
-通过3-杂环基取代的丙烯酸衍生物的氨基羟基化[Zhang,H.X.等,Tetrahedron Asymmetr.11(16),3439-3447(2000);Fokin,V.V.等,Angew.Chem.Int.Edit.40(18),3455(2001);Sugiyama,H.等,Tetrahedron Lett.43(19),3489-3492(2002);Bushey,M.L.等,J.Org.Chem.64(9),2984-2985(1999);Raatz,D.等,Synlett(12),1907-1910(1999)]。
-通过3-杂环基-3-羟基丙酸衍生物2位中的离去基团的亲核取代[Owa,T.等,Chem.Lett.(11),1873-1874(1988);Boger,D.L.等,J.Org.Chem.57(16),4331-4333(1992);Alcaide,B.等,Tetrahedron Lett.36(30),5417-5420(1995)]。
-通过杂环基醛与亲核试剂的缩合而形成唑啉并随后水解[Evans,D.A.等,Angew.Chem.Int.Edit.40(10),1884-1888(2001);Ito,Y.等,Tetrahedron Lett.26(47),5781-5784(1985);Togni,A.等,J.Organomet.Chem.381(1),C21-5(1990);Longmire,J.M.等,Organometallics 17(20),4374-4379(1998);Suga,H.等,J.Org.Chem.58(26),7397-7405(1993)]。
-通过2-酰氨基-3-杂环基丙酸衍生物的氧化性环化而得到唑啉并随后水解(JP10101655)。
-通过乙烯基亚胺类与杂环基醛的非均相-Diels-Alder反应而得到四氢嗪并随后水解[Bongini,A.等,Tetrahedron Asym.12(3),439-454(2001)]。
制备式III的杂芳酰基衍生物所要求的式IV的杂芳酰基酸/杂芳基酸衍生物可以市购或可以类似于由文献已知的程序由对应的卤化物通过格利雅反应制备[例如A.Mannschuk等,Angew.Chem.100,299(1988)]。
其中L1=羟基的式III的杂芳酰基衍生物或其盐与式II的胺得到所需式I的杂芳酰基取代的丝氨酸酰胺的反应在活化试剂存在下和合适的话在碱存在下通常在0℃至反应混合物的沸点的温度下,优选在0-100℃下,特别优选在室温下在惰性有机溶剂中进行[参见Perich,J.W.,Johns,R.B.,J.Org.Chem.53(17),4103-4105(1988);Somlai,C.等,Synthesis(3),285-287(1992);Gupta,A.等,J.Chem.Soc.Perkin Trans.2,1911(1990);Guan等,J.Comb.Chem.2,297(2000)]。
合适的活化试剂是缩合剂,例如与聚苯乙烯结合的二环己基碳二亚胺、二异丙基碳二亚胺、羰基二咪唑,氯代甲酸酯,如氯代甲酸甲酯、氯代甲酸乙酯、氯代甲酸异丙基酯、氯代甲酸异丁基酯、氯代甲酸仲丁基酯或氯代甲酸烯丙酯,新戊酰氯,聚磷酸,丙烷膦酸酐,二(2-氧代-3-唑烷基)磷酰基氯(BOPCl)或磺酰氯,如甲磺酰氯、甲苯磺酰氯或苯磺酰氯。
合适的溶剂是脂族烃类,如戊烷、己烷、环己烷和C5-C8链烷烃的混合物,芳族烃类,如苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯,卤代烃类,如二氯甲烷、氯仿和氯苯,醚类,如***、二异丙醚、叔丁基甲基醚、二烷、茴香醚和四氢呋喃(THF),腈类,如乙腈和丙腈,酮类,如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮,醇类,如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和叔丁醇,以及二甲亚砜、二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)和N-甲基吡咯烷酮(NMP)或水;特别优选二氯甲烷、THF、甲醇、乙醇和水。
还可以使用所述溶剂的混合物。
合适的碱通常为无机化合物,如碱金属和碱土金属氢氧化物,如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化钙;碱金属和碱土金属氧化物,如氧化锂、氧化钠、氧化钙和氧化镁;碱金属和碱土金属氢化物,如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙;碱金属和碱土金属碳酸盐,如碳酸锂、碳酸钾和碳酸钙;以及碱金属碳酸氢盐,如碳酸氢钠;此外还有有机碱,如叔胺类,例如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙基胺、N-甲基吗啉和N-甲基哌啶,吡啶,取代的吡啶,例如可力丁、卢剔啶和4-二甲基氨基吡啶,以及双环胺。特别优选氢氧化钠、三乙胺、乙基二异丙基胺、N-甲基吗啉和吡啶。
碱通常以催化量使用。然而,它们还可以等摩尔量、过量使用或合适的话,用作溶剂。
原料通常以等摩尔量相互反应。可能有利的是基于III过量使用II。
产物的后处理和分离可以以本身已知的方法进行。
其中L1=C1-C6烷氧基的式III的杂芳酰基衍生物与式II的胺得到所需式I的杂芳酰基取代的丝氨酸酰胺的反应通常在0℃至反应混合物的沸点的温度下,优选在0-100℃下,特别优选在室温下在惰性有机溶剂中,合适的话在碱存在下进行[参见Kawahata,N.H.等,Tetrahedron Lett.43(40),7221-7223(2002);Takahashi,K.等,J.Org.Chem.50(18),3414-3415(1985);Lee,Y.等,J.Am.Chem.Soc.121(36),8407-8408(1999)]。
合适的溶剂是脂族烃类,如戊烷、己烷、环己烷和C5-C8链烷烃的混合物,芳族烃类,如苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯,卤代烃类,如二氯甲烷、氯仿和氯苯,醚类,如***、二异丙醚、叔丁基甲基醚、二烷、茴香醚和四氢呋喃(THF),腈类,如乙腈和丙腈,酮类,如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮,醇类,如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和叔丁醇,以及二甲亚砜、二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)和N-甲基吡咯烷酮(NMP)或水;特别优选二氯甲烷、THF、甲醇、乙醇和水。
还可以使用所述溶剂的混合物。
合适的话,该反应可以在碱存在下进行。合适的碱通常为无机化合物,如碱金属和碱土金属氢氧化物,如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化钙;碱金属和碱土金属氧化物,如氧化锂、氧化钠、氧化钙和氧化镁;碱金属和碱土金属氢化物,如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙;碱金属和碱土金属碳酸盐,如碳酸锂、碳酸钾和碳酸钙;以及碱金属碳酸氢盐,如碳酸氢钠;此外还有有机碱,如叔胺类,例如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙基胺、N-甲基吗啉和N-甲基哌啶,吡啶,取代的吡啶,例如可力丁、卢剔啶和4-二甲基氨基吡啶,以及双环胺。特别优选氢氧化钠、三乙胺、乙基二异丙基胺、N-甲基吗啉和吡啶。
碱通常以催化量使用。然而,它们还可以等摩尔量、过量使用或合适的话,用作溶剂。
原料通常以等摩尔量相互反应。可能有利的是基于III过量使用II。
产物的后处理和分离可以以本身已知的方法进行。
制备式I的杂芳酰基取代的丝氨酸酰胺所要求的式II的胺可以市购。
方法B
其中R4=氢的式III的杂芳酰基衍生物还可以通过使其中酰基可以为可裂解的保护性基团如苄氧羰基(参见VIIIa,其中∑=苄基)或叔丁氧羰基(参见VIIIa,其中∑=叔丁基)的式VIII的酰化甘氨酸衍生物与杂环基羰基化合物VII缩合以给出对应的羟醛缩合产物VI而得到。然后裂解保护性基团并使用式IV的杂芳基酸衍生物酰化所得其中R4=氢的式V的丝氨酸衍生物。
类似地,还可以在碱存在下将其中酰基为取代的杂芳酰基的式VIII的酰化甘氨酸衍生物(参见VIIIb)用杂环基羰基化合物VII转化成其中R4=氢的杂芳酰基衍生物III:
L1为可亲核置换的离去基团,例如羟基或C1-C6烷氧基。
L2为可亲核置换的离去基团,例如羟基、卤素、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧羰基、C1-C4烷基磺酰基、磷酰基或异脲基。
甘氨酸衍生物VIII与杂环基化合物VII得到其中R4=氢的对应的羟醛缩合产物VI或杂芳酰基衍生物III的反应通常在-100℃至反应混合物的沸点的温度下,优选在-80℃至20℃下,特别优选在-80℃至-20℃下在惰性有机溶剂中在碱存在下进行[参见J.-F.Rousseau等,J.Org.Chem.63,2731-2737(1998)]。
合适的溶剂是脂族烃类,如戊烷、己烷、环己烷和C5-C8链烷烃的混合物,芳族烃类,如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯,醚类,如***、二异丙基醚、叔丁基甲基醚、二烷、茴香醚和四氢呋喃,以及还有二甲亚砜、二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺,特别优选***、二烷和四氢呋喃。
还可以使用所述溶剂的混合物。
合适的碱通常为无机化合物,如碱金属和碱土金属氢化物,如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙,碱金属氮化物,如六甲基二硅氮烷化锂,有机金属化合物,尤其是碱金属烷基化物,如甲基锂、丁基锂和苯基锂;以及还有碱金属和碱土金属醇盐,如甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钾、叔戊醇钾和二甲氧基镁;此外还有有机碱,如叔胺,例如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙基胺和N-甲基哌啶,吡啶,取代的吡啶,例如可力丁、卢剔啶和4-二甲基氨基吡啶,以及双环胺。特别优选氢化钠、六甲基二硅氮烷化锂和二异丙基氨基锂。
碱通常以等摩尔量使用;然而,它们还可以以催化量、过量使用或合适的话,用作溶剂。
原料通常以等摩尔量相互反应。可能有利的是基于甘氨酸衍生物VIII使用过量的碱和/或杂环基羰基化合物VII。
产物的后处理和分离可以以本身已知的方法进行。
制备化合物I所要求的式VIII的甘氨酸衍生物可以市购、由文献[例如H.Pessoa-Mahana等,Synth.Comm.32,1437(2002)]已知或可以按照所引用的文献制备。
保护性基团通过由文献已知的方法裂解,得到其中R4=氢的式V的丝氨酸衍生物[参见J.-F.Rousseau等,J.Org.Chem.63,2731-2737(1998);J.M.Andres,Tetrahedron 56,1523(2000)];在∑=苄基的情况下通过氢解,优选使用氢气和Pd/C在甲醇中氢解;在∑=叔丁基的情况下使用酸,优选使用盐酸在二烷中进行。
其中R4=氢的丝氨酸衍生物V与杂芳基酸/杂芳基酸衍生物IV得到其中R4=氢的杂芳酰基衍生物III的反应通常类似于在方法A中所述的式V的丝氨酸衍生物与式IV的杂芳基酸/杂芳基酸衍生物得到杂芳酰基衍生物III的反应而进行。
类似于方法A,然后可以使其中R4=氢的式III的杂芳酰基衍生物与式II的胺反应得到所需的其中R4=氢的式I的杂芳酰基取代的丝氨酸酰胺,后者随后可以用式IX化合物衍生而得到式I的杂芳酰基取代的丝氨酸酰胺[例如参见Yokokawa,F.等,Tetrahedron Lett.42(34),5903-5908(2001);Arrault,A.等,Tetrahedron Lett.43(22),4041-4044(2002)]。
还可以首先用式IX化合物衍生其中R4=氢的式III的杂芳酰基衍生物而得到其他式III的杂芳酰基衍生物[例如参见Troast,D.等,Org.Lett.4(6),991-994(2002);Ewing W.等,Tetrahedron Lett.,30(29),3757-3760(1989);Paulsen,H.等,Liebigs Ann.Chem.565(1987)],然后类似于方法A与式II的胺反应,得到所需的式I的杂芳酰基取代的丝氨酸酰胺:
L1为可亲核置换的离去基团,例如羟基或C1-C6烷氧基。
L3为可亲核置换的离去基团,例如卤素、羟基或C1-C6烷氧基。
式III的杂芳酰基衍生物(其中合适的话R4=氢)与式II的胺得到式I的杂芳酰基取代的丝氨酸酰胺(其中合适的话R4=氢)的反应通常类似于在方法A中所述的式III的杂芳酰基衍生物与式II的胺的反应而进行。
其中R4=氢的式IH的杂芳酰基衍生物或其中R4=氢的式I的杂芳酰基取代的丝氨酸酰胺与式IX化合物得到式III的杂芳酰基衍生物或式I的杂芳酰基取代的丝氨酸酰胺的反应通常在0-100℃,优选10-50℃的温度下在惰性有机溶剂中在碱存在下进行[例如参见Troast,D.等,Org.Lett.4(6),991-994(2002);Ewing W.等,Tetrahedron Lett.,30(29),3757-3760(1989);Paulsen,H.等,Liebigs Ann.Chem.565(1987)]。
合适的溶剂是脂族烃类,如戊烷、己烷、环己烷和C5-C8链烷烃的混合物,芳族烃类,如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯,卤代烃类,如二氯甲烷、氯仿和氯苯,醚类,如***、二异丙醚、叔丁基甲基醚、二烷、茴香醚和四氢呋喃,腈类,如乙腈和丙腈,酮类,如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮,醇类,如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和叔丁醇,以及二甲亚砜,二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺;特别优选二氯甲烷、叔丁基甲基醚、二烷和四氢呋喃。
还可以使用所述溶剂的混合物。
合适的碱通常为无机化合物,如碱金属和碱土金属氢氧化物,如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化钙;碱金属和碱土金属氧化物,如氧化锂、氧化钠、氧化钙和氧化镁;碱金属和碱土金属氢化物,如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙;碱金属氨化物,如氨基锂、氨基钠和氨基钾;碱金属和碱土金属碳酸盐,如碳酸锂、碳酸钾和碳酸钙;以及碱金属碳酸氢盐,如碳酸氢钠;有机金属化合物,尤其是碱金属烷基化物,如甲基锂、丁基锂和苯基锂,烷基卤化镁如甲基氯化镁,以及碱金属和碱土金属醇盐,如甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钾、叔戊醇钾和二甲氧基镁;此外还有有机碱,如叔胺,例如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙基胺和N-甲基哌啶,吡啶,取代的吡啶,例如可力丁、卢剔啶和4-二甲基氨基吡啶,以及双环胺。特别优选氢氧化钠、氢化钠和三乙胺。
碱通常以等摩尔量使用;然而,它们还可以以催化量、过量使用或合适的话,用作溶剂。
原料通常以等摩尔量相互反应。可能有利的是基于III或I使用过量的碱和/或IX。
产物的后处理和分离可以以本身已知的方法进行。
所需式VIII化合物可以市购。
方法C
其中R4=氢的式III的杂芳酰基衍生物还可以如下得到:首先用式IV的杂芳基酸/杂芳基酸衍生物酰化式XI的氨基丙二酰基化合物得到对应的式X的N-酰基氨基丙二酰基化合物,然后与式VII的杂环基羰基化合物缩合并同时脱羧:
L1为可亲核置换的离去基团,例如羟基或C1-C6烷氧基。
L2为可亲核置换的离去基团,例如羟基、卤素、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷基磺酰基、磷酰基或异脲基。
L4为可亲核置换的离去基团,例如羟基或C1-C6烷氧基。
用式IV的杂芳基酸/杂芳基酸衍生物酰化式XI的氨基丙二酰基化合物以得到对应的式X的N-酰基氨基丙二酰基化合物的反应通常类似于在方法A中所述的式V的丝氨酸衍生物与式IV的杂芳基酸/杂芳基酸衍生物得到对应的式III的杂芳酰基衍生物的反应而进行。
式X的N-酰基氨基丙二酰基化合物与式VII的杂环基羰基化合物得到其中R4=氢的式III的杂芳酰基衍生物的反应通常在0-100℃,优选10-50℃的温度下,在惰性有机溶剂中在碱存在下进行[例如参见US 4904674;Hellmann,H.等,Liebigs Ann.Chem.631,175-179(1960)]。
若式X的N-酰基氨基丙二酰基化合物中的L4为C1-C6烷氧基,则有利的是首先通过酯水解将L4转化成羟基[例如Hellmann,H.等,LiebigsAnn.Chem.631,175-179(1960)]。
合适的溶剂是脂族烃类,如戊烷、己烷、环己烷和C5-C8链烷烃的混合物,芳族烃类,如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯,卤代烃类,如二氯甲烷、氯仿和氯苯,醚类,如***、二异丙醚、叔丁基甲基醚、二烷、茴香醚和四氢呋喃,腈类,如乙腈和丙腈,酮类,如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮,醇类,如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和叔丁醇,以及二甲亚砜,二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺;特别优选***、二烷和四氢呋喃。
还可以使用所述溶剂的混合物。
合适的碱通常为无机化合物,如碱金属和碱土金属氢氧化物,如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化钙;碱金属和碱土金属氧化物,如氧化锂、氧化钠、氧化钙和氧化镁;碱金属和碱土金属氢化物,如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙;碱金属氨化物,如氨基锂、氨基钠和氨基钾;碱金属和碱土金属碳酸盐,如碳酸锂、碳酸钾和碳酸钙;以及碱金属碳酸氢盐,如碳酸氢钠;有机金属化合物,尤其是碱金属烷基化物,如甲基锂、丁基锂和苯基锂,烷基卤化镁如甲基氯化镁,以及碱金属和碱土金属醇盐,如甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钾、叔戊醇钾和二甲氧基镁;此外还有有机碱,如叔胺,例如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙基胺和N-甲基哌啶,吡啶,取代的吡啶,例如可力丁、卢剔啶和4-二甲基氨基吡啶,以及双环胺。特别优选三乙胺和二异丙基乙基胺。
碱通常以催化量使用;然而,它们还可以以等摩尔量、过量使用或合适的话,用作溶剂。
原料通常以等摩尔量相互反应。可能有利的是基于X使用过量的碱。
产物的后处理和分离可以以本身已知的方法进行。
根据上述方法A或B,然后可以将得到的其中R4=氢的式III的杂芳酰基衍生物转化成所需的式I的杂芳酰基取代的丝氨酸酰胺。
所需的式XI的氨基丙二酰基化合物可以市购和/或由文献已知[例如US 4904674;Hellmann,H.等,Liebigs Ann.Chem.631,175-179(1960)],或者它们可以按照所引用的文献制备。
所需的式VII的杂环化合物可以市购。
方法D
其中R4和R5=氢的式III的杂芳酰基衍生物还可以通过首先用式IV的杂芳基酸/杂芳基酸衍生物还原式XIII的酮基化合物得到对应的式XII的N-酰基酮基化合物,然后还原酮基而得到[Girard A,Tetrahedron Lett.37(44),7967-7970(1996);Nojori R.,J.Am.Chem.Soc.111(25),9134-9135(1989);Schmidt U.,Synthesis(12),1248-1254(1992);Bolhofer,A.;J.Am.Chem.Soc.75,4469(1953)]:
L1为可亲核置换的离去基团,例如羟基或C1-C6烷氧基。
L2为可亲核置换的离去基团,例如羟基、卤素、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷基磺酰基、磷酰基或异脲基。
用式IV的杂芳基酸/杂芳基酸衍生物酰化式XIII的酮基化合物以得到式XII的N-酰基酮基化合物的反应通常类似于在方法A中所述的式V的丝氨酸衍生物与式IV的杂芳基酸/杂芳基酸衍生物得到对应的式III的杂芳酰基衍生物的反应而进行。
制备其中R4和R5=氢的式III的杂芳酰基衍生物所要求的式XIII的酮基化合物由文献已知[WO 02/083111;Boto,A.等,Tetrahedron Letters39(44),8167-8170(1988);von Geldern,T.等,J.of Med.Chem.39(4),957-967(1996);Singh,J.等,Tetrahedron Letters 34(2),211-214(1993);ES 2021557;Maeda,S.等,Chem.& Pharm.Bull.32(7),2536-2543(1984);Ito,S.等,J.of Biol.Chem.256(15),7834-4783(1981);Vinograd,L.等,Zhurnal Organicheskoi Khimii 16(12),2594-2599(1980);Castro,A.等,J.Org.Chem.35(8),2815-2816(1970);JP 02-172956;Suzuki,M.等,J.Org.Chem.38(20),3571-3575(1973);Suzuki,M.等,Synthetic Communications2(4),237-242(1972)]或者可以按照所引用的文献制备。
式XII的N-酰基酮基化合物到其中R4和R5=氢的式III的杂芳酰基衍生物的还原通常在0-100℃,优选20-80℃的温度下,在惰性有机溶剂中在还原剂存在下进行。
合适的溶剂是脂族烃类,如戊烷、己烷、环己烷和C5-C8链烷烃的混合物,芳族烃类,如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯,卤代烃类,如二氯甲烷、氯仿和氯苯,醚类,如***、二异丙醚、叔丁基甲基醚、二烷、茴香醚和四氢呋喃,腈类,如乙腈和丙腈,酮类,如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮,醇类,如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和叔丁醇,以及二甲亚砜,二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺;特别优选甲苯、二氯甲烷或叔丁基甲基醚。
还可以使用所述溶剂的混合物。
合适的还原剂例如为硼氢化钠、硼氢化锌、氰基硼氢化钠、三乙基硼氢化锂(Superhydrid),三仲丁基硼氢化锂(L-Selectrid),氢化铝锂或硼烷[例如参见WO 00/20424;Marchi,C.等,Tetrahedron 58(28),5699(2002);Blank,S.等,Liebigs Ann.Chem.(8),889-896(1993);Kuwano,R.等,J.Org.Chem.63(10),3499-3503(1998);Clariana,J.等,Tetrahedron 55(23),7331-7344(1999)]。
此外,还原还可以在氢气和催化剂存在下进行。合适的催化剂例如为[Ru(BINAP)Cl2]或Pd/C[参见Noyori,R.等,J.Am.Chem.Soc.111(25),9134-9135(1989);Bolhofer,A.等,J.Am.Chem.Soc.75,4469(1953)]。
此外,还原还可以在微生物存在下进行。合适的微生物例如为鲁氏酵母(Saccharomyces Rouxii)[参见Soukup,M.等,Helv.Chim.Acta 70,232(1987)]。
式XII的N-酰基酮基化合物和所述还原剂通常以等摩尔量相互反应。可能有利的是基于XII使用过量还原剂。
产物的后处理和分离可以以本身已知的方法进行。
得到的其中R4和R5=氢的式III的杂芳酰基衍生物然后可以根据上述方法A和B转化为所需的式I的杂芳酰基取代的丝氨酸酰胺。
式III的杂芳酰基衍生物也成为本发明主题的一部分:
其中A、Het、R1、R4和R5如上所定义且L1为羟基或C1-C6烷氧基。
就变量而言中间体的特别优选实施方案对应于式I的基团A、Het、R1、R4和R5的那些。
特别优选如下式III的杂芳酰基衍生物,其中
A为选自噻吩基、呋喃基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、唑基和吡啶基的5或6员杂芳基;
其中所述杂芳基可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基和C1-C6卤代烷基的基团;
Het为选自噻吩基、噻唑基、四唑基、吡啶基和吲哚基的单环或双环杂芳基,
其中所述杂芳基可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-2个选自如下的基团:硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、羟基羰基、C1-C4烷氧羰基、羟基羰基-C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷氧基、氨基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷基磺酰基氨基、C1-C4卤代烷基磺酰基氨基、氨基羰基氨基、(C1-C4烷基氨基)羰基氨基和二(C1-C4烷基)氨基羰基氨基;
R1为氢;
R4为氢、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、苯基氨基羰基、N-(C1-C4烷基)-N-(苯基)氨基羰基、SO2CH3、SO2CF3或SO2(C6H5);和
R5为氢。
下列实施例用于说明本发明。
制备实施例
实施例1
外消旋-赤-N-(2-羟基-1-甲基氨基甲酰基-2-吡啶-3-基乙基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺(表3,第3.3号)
1.1)2-[(1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羰基)氨基]丙二酸二乙酯
将5.00g(23.6mmol)氨基丙二酸二乙基酯盐酸盐溶于二氯甲烷中并加入少量THF、4.59g(23.6mmol)1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酸和7.17g(70.9mmol)三乙胺。然后在冰冷却下加入6.01g(23.6mmol)二(2-氧代-3-唑烷基)磷酰氯。将反应混合物在冰冷却下搅拌2小时并在室温下搅拌14小时。然后通过蒸馏除去溶剂并将残余物溶于乙酸乙酯中,用10%HCl、水和饱和NaHCO3溶液洗涤,干燥并浓缩。这得到7.30g(88.1%)黄色粉末状标题化合物。
1H-NMR(DMSO):δ=1.20(t,6H);3.95(s,3H);4.20(m,4H);5.25(d,1H);8.55(s,1H);9.05(d,1H)。
1.2)外消旋-2-[(1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羰基)氨基]丙二酸单乙酯
将7.30g(20.8mmol)2-[(1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羰基)氨基]丙二酸二乙基酯溶于二烷中并在室温下滴加25mL 1M的NaOH。在室温下搅拌14小时之后,使用旋转蒸发器浓缩该溶液并用***萃取,分离各相。在水相中加入乙酸乙酯并在冰冷却下滴加14mL 1M的H2SO4。分离出有机相并萃取水相。干燥合并的有机相并除去溶剂。这得到5.60g(83.5%)米色粉末状标题化合物。
1H-NMR(DMSO):δ=1.20(t,3H);3.95(s,3H);4.20(m,2H);5.20(d,1H);8.55(s,1H);8.95(d,1H)。
1.3)外消旋-赤-3-羟基-2-[(1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羰基)氨基]-3-吡
啶-3-基丙酸乙酯(表2,第2.3号)
将0.90g(2.78mmol)外消旋-2-[(1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羰基)氨基]丙二酸单乙基酯溶于THF中并滴加0.30g(2.78mmol)吡啶-3-甲醛和0.28g(2.78mmol)三乙胺。将该混合物在室温下搅拌14小时。然后通过蒸馏除去溶剂,将残余物溶于二氯甲烷中并将该溶液洗涤、干燥和浓缩。这得到0.47g(43.8%)无色粉末状标题化合物。
1H-NMR(DMSO):δ=1.10(t,3H);3.90(s,3H);4.1(m,2H);4.65(t,1H);4.90(q,1H);6.00(d,1H);7.30(q,1H);7.80(d,1H);8.30(s,1H);8.40(d,1H);8.50(d,1H);8.55(s,1H)。
1.4)外消旋-赤-N-(2-羟基-1-甲基氨基甲酰基-2-吡啶-3-基乙基)-1-甲基
-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺(表3,第3.3号)
将0.47g(1.22mmol)外消旋-赤-3-羟基-2-[(1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羰基)氨基]-3-吡啶-3-基丙酸乙酯溶于甲醇中,在5-10℃下经4小时将甲胺引入该溶液中。搅拌14小时之后,通过蒸馏除去溶剂。这得到0.41g(90.6%)固体状标题化合物(熔点为175℃)。
实施例2
外消旋-赤-N-(2-羟基-1-甲基氨基甲酰基-2-喹啉-3-基乙基)-4-三氟甲基噻吩
-3-甲酰胺(表3,第3.15号)
2.1)2-[(4-三氟甲基噻吩-3-羰基)氨基]丙二酸二乙酯
将16.2g(76.5mmol)氨基丙二酸二乙酯盐酸盐溶于二氯甲烷中并加入少量THF、15.0g(76.5mmol)3-三氟甲基-1H-噻吩-4-甲酸和23.2g(229mmol)三乙胺。然后在冰冷却下加入19.5g(76.5mmol)二(2-氧代-3-唑烷基)磷酰氯。将该反应混合物在冰冷却下搅拌2小时并在室温下搅拌14小时。然后通过蒸馏除去溶剂并将残余物溶于乙酸乙酯中,用10%HCl、水和饱和NaHCO3溶液洗涤,干燥并浓缩。这得到23.5g(87.0%)黄色粉末状标题化合物。
1H-NMR(DMSO):δ=1.20(t,6H);4.20(m,4H);5.30(d,1H);8.25(s,1H);8.30(s,1H);9.40(d,1H)。
2.2)外消旋-2-[(4-三氟甲基噻吩-3-羰基)氨基]丙二酸单乙酯
将23.5g(66.6mmol)2-[(4-三氟甲基噻吩-3-羰基)氨基]丙二酸二乙酯溶于二烷中并在室温下滴加66.6mL 1M的NaOH。在室温下搅拌62小时之后,使用旋转蒸发器浓缩该溶液并用***萃取,分离各相。在水相中加入乙酸乙酯并在冰冷却下滴加45mL 1M的H2SO4。分离出有机相并萃取水相。将合并的有机相干燥并除去溶剂。这得到12.3g(56.8%)无色粘稠油状标题化合物。
1H-NMR(DMSO):δ=1.20(t,3H);4.20(m,2H);5.15(d,1H);8.30(s,1H);8.35(s,1H);9.20(d,1H)。
2.3)外消旋-赤-3-羟基-3-喹啉-3-基-2-[(4-三氟甲基噻吩-3-羰基)氨基]丙酸
乙酯(表2,第2.9号)
将0.80g(1.97mmol)外消旋-2-[(4-三氟甲基噻吩-3-羰基)氨基]丙二酸单乙酯溶于THF中并滴加0.32g(1.97mmol)喹啉-3-甲醛和0.20g(1.97mmol)三乙胺。将该混合物在室温下搅拌96小时。然后通过蒸馏除去溶剂,将残余物溶于二氯甲烷中并将该溶液洗涤、干燥和浓缩。层析提纯(硅胶;环己烷/乙酸乙酯)得到0.39g(45.1%)无色粉末状标题化合物。
1H-NMR(DMSO):δ=1.15(t,3H);4.1(m,2H);4.75(t,1H);5.20(q,1H);6.20(d,1H);7.60(t,1H);7.70(t,1H);8.0(m,3H);8.20(s,1H);8.35(s,1H);8.90(d,1H);8.95(s,1H)。
2.4)外消旋-赤-N-(2-羟基-1-甲基氨基甲酰基-2-喹啉-3-基乙基)-4-三氟甲
基噻吩-3-甲酰胺(表3,第3.15号)
将0.26g(0.59mmol)外消旋-赤-3-羟基-3-喹啉-3-基-2-[(4-三氟甲基噻吩-3-羰基)氨基]丙酸乙酯溶于甲醇中并在5-10℃下经4小时将甲胺引入该溶液中。搅拌14小时之后,通过蒸馏除去溶剂。这得到0.22g(88.3%)固体状标题化合物(熔点为206℃)。
除了上述化合物外,所制备的或可以类似于上述方法的方式制备的其他式III的杂芳酰基衍生物和式I的杂芳酰基取代的丝氨酸酰胺列于下表2和3中。
III,其中R1和R5=H
表2
序号 | A | Het | R4 | L1 | 苏∶赤 | 构型 | 1H-NMR,400MHz,DMSO-d6,δ[ppm] |
2.1 | 1-CH3-3-CF3-吡唑-4-基 | 吡啶-2-基 | H | OC2H5 | 0∶1 | 外消旋 | 1.1(t,3h);3.9(s,3H);4.0(m,2H);5.00(m,2H);5.95(d,1H);7.25(q,1H);7.45(d,1H);7.80(t,1H);8.10(s,1H);8.25(s,1H);8.50(d,1H);8.70(d,1H) |
2.2 | 1-CH3-3-CF3-吡唑-4-基 | 3-CH3-吡啶-2-基 | H | OC2H5 | 0∶1 | 外消旋 | 1.0(t,3H);3.9(s,3H);4.1(m,2H);5.0(m,2H);5.90(d,1H);7.10(d,1H);7.25(d,1H);7.65(t,1H);8.30(d,1H);8.45(s,1H) |
2.3 | 1-CH3-3-CF3-吡唑-4-基 | 吡啶-3-基 | H | OC2H5 | 0∶1 | 外消旋 | 1.10(t,3H);3.90(s,3H);4.1(m,2H);4.65(t,1H);4.90(q,1H);6.00(d,1H);7.30(q,1H);7.80(d,1H);8.30(s,1H);8.40(d,1H);8.50(d,1H);8.55(s,1H) |
2.4 | 1-CH3-3-CF3-吡唑-4-基 | 吡啶-4-基 | H | OC2H5 | 0∶1 | 外消旋 | 1.1(t,3H);3.90(s,3H);4.1(m,2H);4.60(t,1H);4.9(q,1H);6.10(d,1H);7.40(d,2H);8.35(s,1H);8.50(d,2H);8.50(d,1H) |
2.5 | 4-CF3-噻吩-3-基 | 吡啶-3-基 | H | OC2H5 | 0∶1 | 外消旋 | 1.15(t,3H);4.15(m,2H);4.60(m,1H);4.95(m,1H);6.15(d,1H);7.45(m,2H);8.00(s,1H);8.25(s,1H);8.50(m,2H);8.90(d,1H) |
2.6 | 4-CF3-噻吩-3-基 | 6-CF3-吡啶-3-基 | H | OC2H5 | 1∶4 | 外消旋 | 1.15(t,3H);4.10(m,2H);4.80(t,1H);5.25(t,1H);6.30(d,1H);7.70(d,1H);7.95(s,1H);8.20(s,1H);8.70(d,1H);8.80(d,1H);8.90(s, |
1H) | |||||||
2.7 | 4-CF3-噻吩-3-基 | 5-(4-F-苯基)-吡啶-3-基 | H | OC2H5 | 0∶1 | 外消旋 | 1.15(t,3H);4.15(m,2H);4.75(t,1H);5.05(q,1H);6.10(d,1H);7.30(t,2H);7.70(q,2H);7.90(s,1H);8.05(s,1H);8.20(s,1H);8.55(s,1H);8.75(s,1H);8.90(d,1H) |
2.8 | 4-CF3-噻吩-3-基 | 4-Cl-吡啶-3-基 | H | OC2H5 | 1∶4 | 外消旋 | 1.15(t,3H);4.10(m,2H);4.60(t,1H);4.95(q,1H);6.15(d,1H);7.45(d,1H);7.85(d,1H);7.95(s,1H);8.20(s,1H);8.40(s,1H);8.85(d,1H) |
2.9 | 4-CF3-噻吩-3-基 | 喹啉-3-基 | H | OC2H5 | 0∶1 | 外消旋 | 1.15(t,3H);4.15(m,2H);4.80(t,1H);5.20(q,1H);6.20(d,1H);7.60(t,1H);7.75(t,1H);8.0(m,3H);8.30(s,1H);8.85(s,1H);8.90(d,1H);8.95(s,1H) |
I,其中R1和R2=H
R3=CH3,R5=H
表3
序号 | A | Het | R4 | 苏∶赤 | 构型 | 熔点[℃]或1H-NMR,400MHz,d4-MeOH,δ[ppm] |
3.1 | 1-CH3-3-CF3-吡唑-4-基 | 吡啶-2-基 | H | 0∶1 | 外消旋 | 184℃ |
3.2 | 1-CH3-3-CF3-吡唑-4-基 | 6-CH3-吡啶-2-基 | H | 0∶1 | 外消旋 | 213℃ |
3.3 | 1-CH3-3-CF3-吡唑-4-基 | 吡啶-3-基 | H | 0∶1 | 外消旋 | 175℃ |
3.4 | 1-CH3-3-CF3-吡唑-4-基 | 吡啶-4-基 | H | 0∶1 | 外消旋 | 220℃ |
3.5 | 1-CH3-3-CF3-吡唑-4-基 | 2-噻吩基 | H | 3∶2 | 外消旋 | 207℃ |
3.6 | 1-CH3-3-CF3-吡唑-4-基 | 2-噻吩基 | C(O)N(CH3)2 | 1∶1 | 外消旋 | 195℃ |
3.7 | 1-CH3-3-CF3-吡唑-4-基 | 3-噻吩基 | H | 0∶1 | 外消旋 | 162℃ |
3.8 | 1-CH3-3-CF3-吡唑-4-基 | 3-呋喃基 | H | 0∶1 | 外消旋 | 2.40(d,3H);3.95(s,3H);4.70(d,1H);5.95(d,1H);6.45(d,1H);7.4(s,1H);7.5(s,1H);8.1(s,1H);8.2(s,2H) |
3.9 | 4-CF3-噻吩-3-基 | 吡啶-2-基 | H | 0∶1 | 外消旋 | 152℃ |
3.10 | 4-CF3-噻吩-3-基 | 吡啶-3-基 | H | 0∶1 | 外消旋 | 155℃ |
3.11 | 4-CF3-噻吩-3-基 | 4-Cl-吡啶-3-基 | H | 1∶4 | 外消旋 | 225℃ |
3.12 | 4-CF3-噻吩-3-基 | 6-CF3-吡啶-3-基 | H | 1∶4 | 外消旋 | 185℃ |
3.13 | 4-CF3-噻吩-3-基 | 5-(4-F-苯基)-吡啶-3-基 | H | 0∶1 | 外消旋 | 223℃ |
3.14 | 4-CF3-噻吩-3-基 | 吡啶-4-基 | H | 0∶1 | 外消旋 | 234℃ |
3.15 | 4-CF3-噻吩-3-基 | 喹啉-3-基 | H | 0∶1 | 外消旋 | 206℃ |
3.16 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 2-吡啶基 | C(O)N(CH3)2 | 0∶1 | 外消旋 | m/z 442 |
3.17 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 5-吡唑基 | H | 1∶1 | 外消旋 | 207℃ |
3.18 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 5-吡唑基 | C(O)CH3 | 0∶1 | 外消旋 | m/z 414 |
3.19 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 5-吡唑基 | C(O)CH3 | 1∶1 | 外消旋 | 202℃ |
3.20 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 5-吡唑基 | C(O)N(CH3)2 | 1∶1 | 外消旋 | m/z 443 |
3.21 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 2-呋喃基 | H | 2∶3 | 外消旋 | m/z 360 |
3.22 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 2-呋喃基 | C(O)CH3 | 2∶3 | 外消旋 | m/z 402 |
3.23 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 2-呋喃基 | C(O)N(CH3)2 | 1∶3 | 外消旋 | m/z 431 |
3.24 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 5-Br-2-呋喃基 | H | 1∶2 | 外消旋 | 190℃ |
3.25 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 5-Br-2-呋喃基 | C(O)CH3 | 1∶2 | 外消旋 | 180℃ |
3.26 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 5-(CH2OH)-2-呋喃基 | H | 1∶1 | 外消旋 | m/z 390 |
3.27 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 5-(CH2OH)-2-呋喃基 | H | 2∶1 | 外消旋 | m/z 390 |
3.28 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 5-[CH2-O(CO)CH3]-2-呋喃基 | C(O)CH3 | 1∶0 | 外消旋 | m/z 474 |
3.29 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 5-[CH2-O(CO)CH3]-2-呋喃基 | C(O)CH3 | 1∶1 | 外消旋 | m/z 474 |
3.30 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 5-[CH2-O(CO)CH3]-2-呋喃基 | C(O)CH3 | 1∶3 | 外消旋 | m/z 474 |
3.31 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 5-[CH2-O(CO)-N(CH3)2]-2-呋喃基 | C(O)N(CH3)2 | 2∶1 | 外消旋 | m/z 532 |
3.32 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 5-[CH2-O(CO)-N(CH3)2]-2-呋喃基 | C(O)N(CH3)2 | 1∶1 | 外消旋 | m/z 532 |
3.33 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 1-CH3-3-吡唑基 | H | 1∶0 | 外消旋 | 220℃ |
3.34 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 1-CH3-3-吡唑基 | H | 1∶4 | 外消旋 | 170℃ |
3.35 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 1-CH3-3-吡唑基 | C(O)N(CH3)2 | 1∶0 | 外消旋 | m/z 445 |
3.36 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 1-CH3-4-Cl-吡唑基 | H | 1∶5 | 外消旋 | m/z 409 |
3.37 | 1-CH3-3-CF3-4-4-吡唑基 | 1-CH3-4-Cl-吡唑基 | H | 3∶1 | 外消旋 | m/z 409 |
3.38 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 1-CH3-4-Cl-吡唑基 | C(O)CH3 | 1∶5 | 外消旋 | m/z 451 |
3.39 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 1-CH3-4-Cl-吡唑基 | C(O)CH3 | 3∶1 | 外消旋 | m/z 451 |
3.40 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 1-CH3-4-Cl-吡唑基 | C(O)CH3 | 0∶1 | 外消旋 | 215℃ |
3.41 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 1-CH3-4-Cl-吡唑基 | C(O)N(CH3)2 | 0∶1 | 外消旋 | m/z 480 |
3.42 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 1-CH3-4-Cl-吡唑基 | C(O)N(CH3)2 | 3∶1 | 外消旋 | m/z 480 |
3.43 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 4-咪唑盐酸盐 | H | 1∶0 | 外消旋 | 205℃ |
3.44 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 4-咪唑盐酸盐 | H | 1∶1 | 外消旋 | 80℃ |
3.45 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 4-CH3-5-1,2,4-噻唑基 | H | 1∶0 | 外消旋 | 211℃ |
3.46 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 4-CH3-5-1,2,4-噻唑基 | H | 0∶1 | 外消旋 | 248℃ |
3.47 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 4-CH3-5-1,2,4-噻唑基 | C(O)CH3 | 0∶1 | 外消旋 | 242℃ |
3.48 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 4-CH3-5-1,2,4-噻唑基 | C(O)OCH3 | 0∶1 | 外消旋 | 204℃ |
3.49 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 4-CH3-5-1,2,4-噻唑基 | C(O)N(CH3)2 | 1∶0 | 外消旋 | 209℃ |
3.50 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 4-CH3-5-1,2,4-噻唑基 | C(O)N(CH3)2 | 0∶1 | 外消旋 | 236℃ |
3.51 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 2-噻唑基 | H | 1∶7 | 外消旋 | m/z 377 |
3.52 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 2-噻唑基 | H | 3∶1 | 外消旋 | m/z 377 |
3.53 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 2-噻唑基 | C(O)CH3 | 1∶0 | 外消旋 | m/z 419 |
3.54 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 2-噻唑基 | C(O)CH3 | 1∶3 | 外消旋 | m/z 419 |
3.55 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 2-噻唑基 | C(O)CH3 | 0∶1 | 外消旋 | m/z 419 |
3.56 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 2-噻唑基 | C(O)N(CH3)2 | 1∶0 | 外消旋 | m/z 448 |
3.57 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 2-噻唑基 | C(O)N(CH3)2 | 2∶1 | 外消旋 | m/z 448 |
3.58 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 2-噻唑基 | C(O)N(CH3)2 | 2∶3 | 外消旋 | m/z 448 |
3.59 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 2-噻唑基 | C(O)N(CH3)2 | 1∶4 | 外消旋 | m/z 448 |
3.60 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 3-CH3-2-噻唑基 | H | 1∶0 | 外消旋 | m/z 405 |
3.61 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 2-苯并呋喃基 | H | 0∶1 | 外消旋 | m/z 410 |
3.62 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 2-苯并呋喃基 | H | 1∶1 | 外消旋 | m/z 410 |
3.63 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 1-CH3-2-苯并咪唑基 | H | 1∶0 | 外消旋 | 230℃ |
3.64 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 1-CH3-2-苯并咪唑基 | C(O)CH3 | 1∶1 | 外消旋 | m/z 466 |
3.65 | 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基 | 1-CH3-2-苯并咪唑基 | C(O)N(CH3)2 | 1∶1 | 外消旋 | m/z 495 |
3.66 | 4-CF3-4-噻吩基 | 2-吡啶基 | C(O)CH3 | 0∶1 | 外消旋 | m/z 415.39 |
3.67 | 4-CF3-4-噻吩基 | 3-吡啶基 | C(O)CH3 | 0∶1 | 外消旋 | m/z 415.39 |
3.68 | 4-CF3-4-噻吩基 | 4-吡啶基 | C(O)CH3 | 1∶2 | 外消旋 | 150℃ |
3.69 | 4-CF3-4-噻吩基 | 2-Cl-5-吡啶基 | C(O)N(CH3)2 | 0∶1 | 外消旋 | 200℃ |
3.70 | 4-CF3-4-噻吩基 | 2-Cl-5-吡啶基 | C(O)N(CH3)2 | 1∶1 | 外消旋 | 186℃ |
生物活性
式I的杂芳酰基取代的丝氨酸酰胺及其可农用盐无论是以异构体混合物形式还是以纯异构体形式均适合作为除草剂。包含式I化合物的除草组合物尤其在高施用率下非常有效地控制非作物区的植物生长。在作物如小麦、稻、玉米、大豆和棉花中,它们作用于阔叶杂草和禾草类杂草而不会对作物植株引起任何显著损害。该效果主要在低施用率下观察到。
取决于所述施用方法,式I化合物或包含它们的除草组合物可以额外用于很多其它作物中以除去不希望的植物。合适的作物实例如下:
洋葱(Allium cepa)、凤梨(Ananas comosus)、落花生(Arachishypogaea)、石刁柏(Asparagus officinalis)、甜菜(Beta vulgaris spec.altissima)、甜菜(Beta vulgaris spec.rapa)、欧洲油菜(Brassica napus var.napus)、芜青甘蓝(Brassica napus var.napobrassica)、芜青(Brassica rapavar.silvestris)、大叶茶(Camellia sinensis)、红花(Carthamus tinctorius)、美国山核桃(Carya illinoinensis)、柠檬(Citrus limon)、甜橙(Citrussinensis)、小果咖啡(Coffea arabica)(中果咖啡(Coffea canephora)、大果咖啡(Coffea liberica))、黄瓜(Cucumis sativus)、狗牙根(Cynodon dactylon)、胡萝卜(Daucus carota)、油棕(Elaeis guineensis)、欧洲草莓(Fragariavesca)、大豆(Glycine max)、陆地棉(Gossypium hirsutum)(树棉(Gossypiumarboreum)、草棉(Gossypium herbaceum)、Gossypium vitifolium)、向日葵(Helianthus annuus)、橡胶(Hevea brasiliensis)、大麦(Hordeum vulgare)、啤酒花(Humulus lupulus)、甘薯(Ipomoea batatas)、核桃(Juglans regia)、兵豆(Lens culinaris)、亚麻(Linum usitatissimum)、番茄(Lycopersiconlycopersicum)、苹果属(Malus spec.)、木薯(Manihot esculenta)、紫苜蓿(Medicago sativa)、芭蕉属(Musa spec.)、烟草(Nicotiana tabacum)(黄花烟草(N.rustica))、油橄榄(Olea europaea)、稻(Oryza sativa)、金甲豆(Phaseoluslunatus)、菜豆(Phaseolus vulgaris)、黑挪威云杉(Picea abies)、松属(Pinusspec.)、豌豆(Pisum sativum)、欧洲甜樱桃(Prunus avium)、桃(Prunuspersica)、西洋梨(Pyrus communis)、Ribes sylvestre、蓖麻(Ricinuscommunis)、甘蔗(Saccharum officinarum)、黑麦(Secale cereale)、马铃薯(Solanum tuberosum)、两色蜀黍(Sorghum bicolor)(蜀黍(s.vulgare))、可可树(Theobroma cacao)、红车轴草(Trifolium pratense)、普通小麦(Triticumaestivum)、硬粒小麦(Triticum durum)、蚕豆(Vicia faba)、葡萄(Vitisvinifera)和玉蜀黍(Zea mays)。
此外,式I的化合物还可以用于因包括基因工程方法在内的育种而耐受除草剂作用的作物。
式I化合物或包含它们的组合物例如可以以即喷水溶液,粉末,悬浮液以及高度浓缩的水性、油性或其它悬浮液或分散体,乳液,油分散体,糊,粉剂,撒播用材料或粒剂的形式通过喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌而施用。使用形式取决于意欲的目的;在任何情况下都应确保本发明活性成分最佳可能地分布。
除草组合物包含除草有效量的至少一种式I化合物或I的可农用盐和常用于配制作物保护剂的助剂。
合适的惰性助剂主要为中沸点到高沸点的矿物油馏分,如煤油和柴油,此外还有煤焦油和植物或动物来源的油,脂族、环状和芳族烃,例如链烷烃、四氢萘、烷基化萘及其衍生物、烷基化苯及其衍生物,醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和环己醇,酮如环己酮,强极性溶剂,例如胺,如N-甲基吡咯烷酮和水。
含水使用形式可以通过添加水而由乳油、悬浮液、糊、可湿性粉末或水分散性颗粒制备。为了制备乳液、糊或油分散体,可以借助润湿剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将基质直接或在溶于油或溶剂中之后在水中均化。或者,还可以制备包含活性物质、润湿剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及需要的话,溶剂或油的浓缩物,所述浓缩物适于用水稀释。
合适的表面活性剂(助剂)是芳族磺酸,如木素磺酸、苯酚磺酸、萘磺酸和二丁基萘磺酸以及脂肪酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐,烷基-和烷基芳基磺酸盐,烷基硫酸盐,月桂基醚硫酸盐和脂肪醇硫酸盐以及硫酸化十六-、十七-和十八烷醇的盐和脂肪醇乙二醇醚的盐,磺化萘及其衍生物与甲醛的缩合物,萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物,聚氧乙烯辛基苯酚醚,乙氧基化的异辛基酚、辛基酚或壬基酚,烷基苯基聚乙二醇醚或三丁基苯基聚乙二醇醚,烷基芳基聚醚醇,异十三烷醇,脂肪醇/氧化乙烯缩合物,乙氧基化蓖麻油,聚氧乙烯烷基醚或聚氧丙烯烷基醚,月桂醇聚乙二醇醚乙酸酯,山梨醇酯,木素亚硫酸盐废液或甲基纤维素。
粉末、撒播用材料和粉剂可以通过将活性物质与固体载体一起混合或研磨而制备。
粒剂如涂覆粒剂、浸渍粒剂和均质粒剂可以通过将活性成分与固体载体粘附而制备。固体载体是矿土如硅石、硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁;磨碎的合成材料;肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵和尿素;植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉;纤维素粉;或其它固体载体。
式I化合物在即用制剂中的浓度可以在宽范围内变化。通常而言,配制剂包含约0.001-98重量%,优选0.01-95重量%的至少一种活性成分。活性成分以90-100%,优选95-100%(根据NMR谱)的纯度使用。
下列配方实施例说明该类组合物的制备:
I.将20重量份式I的活性成分溶于由80重量份烷基化苯、10重量份的8-10mol氧化乙烯与1mol油酸N-单乙醇酰胺的加合物、5重量份十二烷基苯磺酸钙和5重量份的40mol氧化乙烯与1mol蓖麻油的加合物组成的混合物中。将该溶液倾入100,000重量份水中并在其中精细分散,得到包含0.02重量%式I的活性成分的水分散体。
II.将20重量份式I的活性成分溶于由40重量份环己酮、30重量份异丁醇、20重量份的7mol氧化乙烯与1mol异辛基苯酚的加合物和10重量份的40mol氧化乙烯与1mol蓖麻油的加合物组成的混合物中。将该溶液倾入100,000重量份水中并在其中精细分散,得到包含0.02重量%式I的活性成分的水分散体。
III.将20重量份式I的活性成分溶于由25重量份环己酮、65重量份沸点为210-280℃的矿物油馏分和10重量份的40mol氧化乙烯与1mol蓖麻油的加合物组成的混合物中。将该溶液倾入100,000重量份水中并在其中精细分散,得到包含0.02重量%式I的活性成分的水分散体。
IV.将20重量份式I的活性成分与3重量份二异丁基萘磺酸钠、17重量份来自亚硫酸盐废液的木素磺酸钠和60重量份粉状硅胶彻底混合并将混合物在锤磨机中研磨。将该混合物精细分散于20,000重量份水中,得到包含0.1重量%式I的活性成分的喷雾混合物。
V.将3重量份式I的活性成分与97重量份细碎高岭土混合。得到包含3重量%式I的活性成分的粉剂。
VI.将20重量份式I的活性成分与2重量份十二烷基苯磺酸钙、8重量份脂肪醇聚乙二醇醚、2重量份苯酚/脲/甲醛缩合物的钠盐和68重量份链烷烃矿物油均匀混合。得到稳定的油性分散体。
VII.将1重量份式I的活性成分溶于由70重量份环己酮、20重量份乙氧基化异辛基苯酚和10重量份乙氧基化蓖麻油组成的混合物中。得到稳定的乳油。
VIII.将1重量份式I的活性成分溶于由80重量份环己酮和20重量份WettolEM 31(=基于乙氧基化蓖麻油的非离子乳化剂)组成的混合物中。得到稳定的乳油。
式I的化合物或除草组合物可以出苗前或出苗后施用。若活性成分不能被某些作物良好地耐受,则可以使用这样的施用技术,其中借助喷雾设备喷雾除草组合物以使它们尽可能地不接触敏感作物植株的叶子,而活性成分到达生长在下面的不希望的植物的叶子或裸露的土壤表面(后引导,最后耕作程序)。
取决于防治目标、季节、目标植物和生长阶段,式I化合物的施用率为每公顷0.001-3.0kg活性物质(a.s.),优选0.01-1.0kg活性物质。
为了拓宽活性谱并获得协同效应,可以将式I的杂芳酰基取代的丝氨酸酰胺与大量其它除草或生长调节活性成分组的代表性物质混合并共同施用。合适的混合组分例如是1,2,4-噻二唑、1,3,4-噻二唑、酰胺、氨基磷酸及其衍生物、氨基***、N-酰苯胺、(杂)芳氧基链烷酸及其衍生物、苯甲酸及其衍生物、苯并噻二嗪酮、2-(杂)芳酰基-1,3-环己二酮、杂芳基芳基酮、苄基异唑烷酮、间-CF3-苯基衍生物、氨基甲酸酯、喹啉羧酸及其衍生物、乙酰氯苯胺、环己酮肟醚衍生物、二嗪、二氯丙酸及其衍生物、二氢苯并呋喃、二氢呋喃-3-酮、二硝基苯胺、二硝基苯酚、二苯基醚、联吡啶、卤代羧酸及其衍生物、脲、3-苯基尿嘧啶、咪唑、咪唑啉酮、N-苯基-3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺、二唑、环氧乙烷类、酚类、芳氧基-和杂芳氧基苯氧基丙酸酯、苯基乙酸及其衍生物、2-苯基丙酸及其衍生物、吡唑、苯基吡唑、哒嗪、吡啶羧酸及其衍生物、嘧啶基醚、磺酰胺、磺酰脲、三嗪、三嗪酮、***啉酮、***羧酰胺和尿嘧啶。
此外还可能有利的是单独或与其它除草剂结合或以与其它作物保护试剂的混合物形式施用式I化合物,例如与防治害虫或植物病原性真菌或细菌的试剂一起施用。还令人感兴趣的是与无机盐溶液的溶混性,所述溶液用于治疗营养和痕量元素缺乏。还可以加入非植物毒性的油和油浓缩物。
应用实施例
式I的杂芳酰基取代的丝氨酸酰胺的除草活性由下列温室试验证实:
所用栽培容器为塑料花盆,所述盆装有含约3.0%腐殖土的壤质砂作为基质。对每一品种单独播种试验植物的种子。
对于出苗前处理,直接在播种之后借助精细分配的喷嘴施加已经悬浮或乳化于水中的活性成分。温和灌溉容器以促进发芽和生长,随后用透明塑料罩覆盖,直到植物生根。该覆盖导致试验植物均匀发芽,除非这受到活性成分的不利影响。
对于出苗后处理,首先使试验植物生长至高3-15cm,这取决于植物习性,然后仅用已经悬浮或乳化于水中的活性成分处理。为此,将试验植物或者直接播种并在相同容器中生长,或者将它们首先单独作为秧苗生长,然后在处理前几天转移到试验容器中。出苗后处理的施用率为1.0或0.5kga.s.(活性物质)/ha。
取决于品种的不同,将植物分别保持在10-25℃或20-35℃。试验期为2-4周。在此期间照料植物并评价它们对各处理的响应。
评价使用0-100的得分进行。100表示植物没有出苗或至少地面以上部分完全损坏,而0表示没有损害,或生长过程正常。
温室试验中所用植物属于下列种:
学名 | 通用名 |
Amaranthus retroflexus | 反枝苋 |
Chenopodium album | 藜 |
Setaria viridis | 狗尾草 |
在1.0kg/ha的施用率下,化合物3.1(表3)对不希望的植物反枝苋、藜和狗尾草显示出非常好的出苗后作用。
此外,通过出苗后方法施用的化合物3.2(表3)在0.5kg/ha的施用率下对有害植物反枝苋、藜和狗尾草具有非常好的防治。
通过出苗后方法施用的化合物3.5(表3)在1.00kg/ha施用率下对不希望的植物反枝苋、藜和狗尾草的活性非常好。
化合物3.6(表3)在0.5kg/ha的施用率下对有害植物反枝苋、藜和狗尾草具有非常好的出苗后防治。
化合物3.19和3.54(表3)在0.5kg/ha的施用率下对有害植物反枝苋、藜和狗尾草具有非常好的出苗后防治。
此外,通过出苗后方法施用的化合物3.17、3.20、3.33、3.36、3.41、3.42、3.51、3.52、3.57和3.59(表3)在1.0kg/ha的施用率下对有害植物反枝苋、藜和狗尾草具有非常好的防治。
Claims (11)
1.式I的杂芳酰基取代的丝氨酸酰胺或其可农用盐:
其中各变量如下所定义:
A为具有1-4个氮原子或1-3个氮原子和一个氧或硫原子或一个氧或硫原子的5或6员杂芳基,该杂芳基可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个选自氰基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷氧基-C1-C4烷基的基团;
Het为包含1-4个选自氮、氧和硫的杂原子且具有5-10个环成员的单环或双环杂芳基,该杂芳基可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个选自如下的基团:氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、羟基羰基、C1-C6烷氧羰基、羟基羰基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷氧基、氨基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷基磺酰基氨基、C1-C6卤代烷基磺酰基氨基、氨基羰基氨基、(C1-C6烷基氨基)羰基氨基、二(C1-C6烷基)氨基羰基氨基、芳基和芳基-(C1-C6烷基);
R1、R2为氢、羟基或C1-C6烷氧基;
R3为C1-C6烷基、C1-C4氰基烷基或C1-C6卤代烷基;
R4为氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6卤代炔基、甲酰基、C1-C6烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、C2-C6链烯基羰基、C2-C6炔基羰基、C1-C6烷氧羰基、C3-C6链烯氧羰基、C3-C6炔氧羰基、C1-C6烷基氨基羰基、C3-C6链烯基氨基羰基、C3-C6炔基氨基羰基、C1-C6烷基磺酰基氨基羰基、二(C1-C6烷基)氨基羰基、N-(C3-C6链烯基)-N-(C1-C6烷基)氨基羰基、N-(C3-C6炔基)-N-(C1-C6烷基)氨基羰基、N-(C1-C6烷氧基)-N-(C1-C6烷基)氨基羰基、N-(C3-C6链烯基)-N-(C1-C6烷氧基)氨基羰基、N-(C3-C6炔基)-N-(C1-C6烷氧基)氨基羰基、二(C1-C6烷基)氨基硫羰基、C1-C6烷基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧亚氨基-C1-C6烷基、N-(C1-C6烷基氨基)亚氨基-C1-C6烷基、N-(二C1-C6烷基氨基)亚氨基-C1-C6烷基或三C1-C4烷基甲硅烷基,
其中所述烷基、环烷基和烷氧基可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团:氰基、羟基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、二(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷基-C1-C6烷氧羰基氨基、C1-C4烷基羰基、羟基羰基、C1-C4烷氧羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基
羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基或C1-C4烷基羰氧基;
苯基、苯基-C1-C6烷基、苯基羰基、苯基羰基-C1-C6烷基、苯氧羰基、苯基氨基羰基、苯基磺酰基氨基羰基、N-(C1-C6烷基)-N-(苯基)氨基羰基、苯基-C1-C6烷基羰基、杂环基、杂环基-C1-C6烷基、杂环基羰基、杂环基羰基-C1-C6烷基、杂环氧基羰基、杂环基氨基羰基、杂环基磺酰基氨基羰基、N-(C1-C6烷基)-N-(杂环基)氨基羰基或杂环基-C1-C6烷基羰基,
其中后提到的17个取代基的苯基和杂环基可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团:硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;或
SO2R6;
R5为氢或C1-C6烷基;
R6为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或苯基,其中苯基可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团:C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基。
2.根据权利要求1的式I的杂芳酰基取代的丝氨酸酰胺,其中A为选自吡咯基、噻吩基、呋喃基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、唑基、四唑基、吡啶基和嘧啶基的5或6员杂芳基;其中所述杂芳基可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个选自氰基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷氧基-C1-C4烷基的基团。
3.根据权利要求1或2的式I的杂芳酰基取代的丝氨酸酰胺,其中Het为选自呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、***基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基和吲哚基的单环或双环杂芳基,其中所述杂芳基可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个选自如下的基团:硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、羟基羰基、C1-C6烷氧羰基、羟基羰基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷氧基、氨基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、C1-C4烷基磺酰基氨基、C1-C4卤代烷基磺酰基氨基、氨基羰基氨基、(C1-C4烷基氨基)羰基氨基和二(C1-C4烷基)氨基羰基氨基。
4.根据权利要求1-3中任一项的式I的杂芳酰基取代的丝氨酸酰胺,其中R1、R2和R5为氢。
8.一种组合物,包含除草有效量的至少一种根据权利要求1-4中任一项的式I的杂芳酰基取代的丝氨酸酰胺或I的可农用盐和常用于配制作物保护剂的助剂。
9.一种制备根据权利要求8的组合物的方法,包括将除草有效量的至少一种根据权利要求1-4中任一项的式I的杂芳酰基取代的丝氨酸酰胺或I的可农用盐与常用于配制作物保护剂的助剂混合。
10.一种防治不希望的植物生长的方法,其中使除草有效量的至少一种根据权利要求1-4中任一项的式I的杂芳酰基取代的丝氨酸酰胺或I的可农用盐作用于植物、其生长地和/或种子上。
11.根据权利要求1-4中任一项的式I的杂芳酰基取代的丝氨酸酰胺或其可农用盐作为除草剂的用途。
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DE10204951A1 (de) * | 2002-02-06 | 2003-08-14 | Basf Ag | Phenylalaninderivate als Herbizide |
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Cited By (4)
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CN104628701B (zh) * | 2013-11-13 | 2018-05-01 | 浙江省化工研究院有限公司 | 一类吡唑酰胺衍生物、其制备方法及用途 |
CN104725316B (zh) * | 2013-12-20 | 2019-08-16 | 浙江省化工研究院有限公司 | 一类吡唑酰胺衍生物、其制备方法及应用 |
CN114181150A (zh) * | 2021-12-09 | 2022-03-15 | 沈阳万菱生物技术有限公司 | 吡唑酰胺类衍生物、其制备方法及应用 |
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