LU85852A1 - Nouveaux amino-3 nitro-4 phenols,leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques,et nouveaux dinitro-3,5 phenols intermediaires - Google Patents

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Description

* 1 *
Nouveaux amino-3 nitro-4 phénols, leur procédé de préparation et leur utilisation en teinture des fibres kératiniques, et nouveaux dinitro- 3,5 phénols intermédiaires.
5 La présente invention est relative à de nouveaux amino-3 nitro-4 phénols, à leur procédé de préparation et à leur utilisation pour la teinture des fibres kératiniques, et en particulier des cheveux humains, ainsi qu’aux dinitro-3,5 phénols intermédiaires.
- Dans le domaine de la coloration capillaire, il est bien connu 10 d’utiliser des colorants dits d’oxydation, techniquement très perfor mants par le fait qu'ils conduisent ä des nuances très couvrantes et tenaces. Cependant, ces colorants font apparaître le phénomène de démarcation entre pointes et demi-longueurs teintes et.racines non teintes, dû à la repousse des cheveux.
15 Aussi utilise-t-on de plus en plus fréquemment des colorants directs qui permettent, grâce à la variété des substituants possibles, de couvrir une large gamme de nuances allant du jaune au bleu en passant par le rouge, sans qu’il soit nécessaire d’éclaircir les cheveux. Ceci, ajouté au fait qu'ils sont moins tenaces au lavage, 20 conduit à la disparition du phénomène de démarcation dû à la repousse.
Par ailleurs, ces colorants directs et plus précisément les colorants nitrés benzéniques qui sont les plus performants, sont aussi très bien tolérés.
25 Cependant, les colorants directs ne sont pas exempts d’incon vénients. On leur reproche entre autres, d'être insuffisamment résistants au lavage et à la lumière.
; Au cours de ses recherches, la demanderesse a découvert qu'il était possible d’obtenir des teintures capillaires présentant une “ 30 bonne stabilité à la lumière, au lavage et aux intempéries grâce à une famille particulière de nitroamino phénols.
Ces nitroamino phénols particuliers sont des colorants jaunes, qui sont très recherchés en coloration directe pour l'obtention de teintes naturelles.
35 2 « . En outre, en plus de leurs qualités tinctoriales, ces colorants présentent une bonne innocuité.
La présente invention a donc pour objet de nouveaux amino-3 nitro-4 phénols de formule :
5 ' OZ
(I)
NHR
10 dans laquelle s Z désigne un groupe -CE^-W, W représentant un atome d’hydrogène, un radical alkyle en Cj-Cg, et de préférence en C^-C^, hydroxyalkyle en C^-Cg, polybydroxyalkyle en C^-Cg, alcoxy (Cj-C^) alkyle (C^-Cg) ou hydroxy-alcoxy (C^-C^) alkyle (Cj-Cg), 15 R désigne un atome d’hydrogène, un radical alkyle en Cj-Cg, hydroxyalkyle en Cj-Cg, polyhydroxyalkyle en C^-Cg ou alcoxy (C^-C^) alkyle (C^-Cg).
A titre de radicaux Z préférés, on peut citer les radicaux méthyle, éthyle, n-propyle, n-butyle, β-hydroxyéthyle, ^f^hydroxy-20 propyle, ß> j^-dihydr oxypropyle, -methoxyéthy 1 e, ^-éthoxyéthyle, P> -hydroxyéthoxyëthyle.
A titre de radicaux R préférés, on peut citer l’hydrogène, les radicaux méthyle, éthyle, n-propyle, n-butyle, /Î>-hydroxyéthyle, ^-hydroxypropyle, , &~-dihydroxypr opyle, -méthoxyëthyle, ß> -25 éthoxyëthyle.
Parmi les composés de formule (I) on peut citer les composés préférés suivants : - l’amino-5 méthoxy-2 nitro-4 phénol - le n-butylamino-5 mithoxy-2 nitro-4 phénol 30 _ ^-hydroxypropylamino-5 méthoxy-2 nitro-4 phénol - le méthylamino-5 ^S>-hydroxyéthoxy 2 nitro-4 phénol - le -méthoxyéthylamino-5^-(2’-hydroxyéthoxy)éthoxy-2 nitro-4 phénol.
Le procédé de préparation des composés de formule (I), qui 35 constitue un autre objet de l’invention, peut être résumé par le schéma ci-après : ψ 3 οζ οζ iÇU y-.,
Ν02 Ν02 · NHR
(II) (I) Z et R ayant la signification indiquée ci-dessus.
* Dans une première étape, on prépare les composés de formule (II) 10 par action de l'alcool ZOH, en présence d'une base forte telle que la potasse, sur le dinitro-1,2 méthylènedioxy-4,5 benzène, l’alcool ZOH, utilisé en excès, servant de solvant. La température de réaction varie généralement entre 20°C et 200°C et peut être celle du reflux de l'alcool ZOH.
15 A la place de l'alcool ZOH et de la base forte, on peut utiliser l'alcoolate de sodium ou de potassium.
Les composés de formule (II) dans lesquels Z désigne un radical méthyle ou éthyle sont connus et préparés par traitement du méthylènedioxy-4,5 dinitro-1,2 benzène soit par une solution de méthylate de 20 sodium dans le méthanol, soit par une solution d'éthylate de sodium dans l'éthanol /JPARIJS, Rec. traw. chim. 49^, p. 33-44 (1930) et SHIGERÜ KOBAYASHI, Masaru KIHARA et YOSHINOBU YAMAHARA, Chem. Pharm. Bull. p. 3113, 26 (1978)_7.
Dans une seconde étape, les composés de formule (I) sont prépa-25 rés avec de bons rendements par substitution sélective du groupe N02 en position para du groupement 0Z, par un groupement -NHR à l’aide d'ammoniac ou d'une amine RNI^. Cette substitution se fait généralement en présence de solvants polaires tels que l'eau, les alcools inférieurs en Cj-C^ ou les amides. Toutefois la présence d'un solvant 30 n'est pas nécessaire.
Dans le cas, où l'on utilise l'ammoniac ou la mëthylamine, la reaction est effectuée sous pression (5 à 6 kg/cm ) dans un autoclave.
La température de la réaction est celle du reflux du milieu 35 réactionnel; une température de 100°C est généralement suffisante.
4
Un autre objet de l'invention est constitué par les composés intermédiaire de formule (II') : 0Zf (II')
5 L ÎL
K02 no2 dans laquelle Z' désigne un groupe C^-W, W représentant un radical 5 hydroxyalkyle en Cj-Cg, polyhydroxyalkyle en C2~Cg, alcoxy (C^-C^) 10 alkyle (Cj-Cg) ou hydroxyalcoxy (Cj-C^) alkyle (Cj-Cg).
Les radicaux Z' préférés sont les radicaux ^ïy-hydroxyéthyle, ^-hydroxypropyle, p> , ^“-dihydroxypr opyle, mêthoxyéthy 1 e, éthoxy-ëthyle, ^2>-hydroxyéthoxyéthyle.
A titre de composés de formule (II') préférés, on peut citer î 15 - le dinitro-4,5 -hydroxyêthoxy-2 phénol - le dinitro-4,5 p> -(2’-hydroxyéthoxy)éthoxy-2 phénol.
Les composés de formule (I) peuvent être utilisés en tant que colorants directs dans des compositions tinctoriales pour la teinture des fibres kératiniques, et en particulier des cheveux humains.
20 La présente invention a donc également pour objet une composi tion tinctoriale pour fibres kératiniques, et en particulier pour cheveux humains, contenant dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un composé de formule (I).
Les compositions tinctoriales selon l'invention contiennent les 25 composés de formule (I) dans des proportions comprises entre 0,001 et 5% en poids, et de préférence entre 0,01 et 3% en poids, par rapport au poids total de la composition tinctoriale.
Elles peuvent contenir des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphoteres ou leurs mélanges. Ces produits 30 tensio-actifs sont présents dans les compositions de l’invention dans des proportions comprises entre 0,5 et 55% eu poids et de préférence entre 4 et 40% en poids par rapport au poids total de la composition.
Le véhicule cosmétique est généralement constitué par de l’eau et on peut également ajouter dans les compositions des solvants 35 organiques pour solubiliser des composés qui ne seraient pas suffisam- / - 5 ment solubles dans l’eau. Parmi ces solvants on peut citer, les alcanols inférieurs tels que l’éthanol et l’isopropanol, les polyols tels que le glycérol, les glycols ou éthers de glycol comme le butoxy-2 éthanol, l'éthylèneglycol, le monoéthyléther d’éthylène 5 glycol, le propylëneglycol, le mon oéthyl éther et le monométhyléther du diéthylëneglycol ainsi que les produits analogues et leurs me-langes. Ces solvants sont de préférence présents dans des proportions allant de 1 à 75% en poids et en particulier de 5 à 50% en poids par rapport au poids total de la composition.
10 Les compositions peuvent être épaissies de préférence avec les composés choisis parmi l’alginate de sodium, la gomme arabique, la gomme de xanthane, les dérivés de la cellulose tels que la méthyl-cellulose, 1’hydroxyéthylcellulose, l’hydroxypropylmëthylcellulose, la carboxyméthylcellulose et les polymères divers ayant la fonction 15 d’épaississant tels que plus particulièrement les dérivés d’acide acrylique. Il est également possible d'utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite. Ces agents épaississants sont présents de préférence dans des proportions comprises entre 0,1 et 10% en poids et en particulier entre 0,5 et 3% en poids par 20 rapport au poids total de la composition.
Les compositions selon l’invention peuvent également contenir divers adjuvants habituellement utilisés dans les compositions tinctoriales pour cheveux et en particulier des agents de pénétration, des agents séquestrants, des agents filmogènes, des tampons et des 25 parfums.
Ces compositions peuvent se présenter sous des formes diverses telles que liquide, crime, gel ou toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des cheveux. Elles peuvent en outre être conditionnées en flacons aérosols en présence d'un agent propulseur.
30 Le pïï de ces compositions tinctoriales peut être compris entre 3 et 11,5, de préférence entre 5 et 11,5. On l’ajuste â la valeur souhaitée I l’aide d’un agent alcalinisant tel que l'ammoniaque, le carbonate de sodium, de potassium ou d’ammonium, les hydroxydes de sodium ou de potassium, les alcanolamines telles que la mono, la di-35 ou la triéthanolamine, les alkylamines telles telles que l'ëthylamine 6 * ou la triëthylamine ou à l’aide d’un agent d’acidification tel que les acides phosphorique, chlorhydrique, tartrique, acétique, lactique ou citrique.
Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent conte-5 nir, en plus des composés conformes à l’invention, d’autres colorants directs tels que des colorants azoîques comme l’amino-4 méthyl—2’ N,N-dihydroxyéthylamino-4’ phényl azobenzène ou anthraquinoniques, comme par exemple la tétraamino-1,4,5,8 authraquinone, des colorants * nitrès de la série benzénique différents des composés de formule (I) et plus particulièrement les composés suivants : - la nitro-3 amino-4 chloro-6 N- ß-aminoethylaniline, - la nitro-3 N’-méthyl amino-4 N- β -hydr oxyé thyl anil in e, - la nitro-3 amino-4 N- jh-hydroxyéthylaniline, - le (nitro-3 N- /2>-hydroxyéthylamino-4)phénoxyéthanol, - la nitro-3 N’- ^j-aminoéthylamino-4 N-(di- -hydroxyéthy 1 )-aniline, - la nitro-3 N- ß>-hydroxyéthylamino-4 chloro-6 aniline, - la nitro-3 amino-4 méthyl-6 N- -hydroxyéthylaniline, - la N,N’-di- β* -hydr oxyé t hyl nitro-4 orthophénylènediamine, 2Q - la nitro-2-N- ^-amiuoéthylaniline, - la méthyl-2 nitro-6 aniline, - le nitro-3 amino-4 phénol, _ - le nitro-3 N- ^2>-hydroxyêthylamino-4-phënol, - le nitro-3 amino-4 méthyl-6 phénol, OEr - l’amino-3 nitro-4 phénol, - l'amino-2 nitro-3 phénol, - le nitro-3 N-^3 -hydroxyëthylamino-6 anisole, - le -dihydroxypropylamino-3 nitro-4 anisole, - le (N-mé thyl amin o-3 nitro-4) phénoxyéthanol, - le (N-méthylamino-3 nitro-4)phényl, p, <j*-dihydroxypropylëther, - la N,N'-di( -hydroxyéthyl)nitroparaphénylènediamine, - la nitro-3, N’-méthylamino-4,N,N-(di- hydroxyéthyl)aniline, - la nitro-3 Ν’-β> -hydr oxyé thyl amino-4 N, N-(di- ^3-hydr oxyéthyl) aniline, 3_ - la nitro-3 K ' - -hydr oxyé thyl amino-4 aniline, // 7 - la nitro-3 Ν'- î^-hydroxypropylamino-4 N,N-(di- -hydr oxyé thyl)- aniline.
Les concentrations de ces colorants directs autres que les colorants de formule (I) peuvent être comprises entre 0,001 et 5% en 5 poids par rapport au poids total de la composition.
La présente invention vise également un procédé de teinture des fibres kêratiniques, et plus particulièrement des cheveux humains, par coloration directe, consistant à appliquer sur les fibres une * composition telle que définie ci-dessus, à laisser poser pendant 5 à 10 40 minutes, puis à rincer les fibres, éventuellement à les laver et les rincer à nouveau et enfin à lès sécher.
Les compositions selon l’invention peuvent également être mises en oeuvre sous forme de lotions capillaires de mise en plis destinées tout à la fois a conférer aux cheveux une légère coloration et à 15 améliorer la tenue de la mise en plis. Dans ce cas, elles se présentent sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooli ques renfermant au moins une résine cosmétique et leur application s’effectue sur des cheveux humides préalablement lavés et rincés qui sont éventuellement enroulés puis séchés.
20 La présente invention a donc également pour objet un procédé de teinture des fibres kêratiniques, et en particulier des cheveux humains, consistant à appliquer sur les fibres lavées et rincées, une - composition selon l’invention renfermant au moins une résine cosméti que, puis à enrouler éventuellement les fibres et à les sécher.
25 Les résines cosmétiques utilisées dans les lotions de mise en plis peuvent être en particulier la polyvinylpyrrolidone, les copolymères acide crotonique-acétate de vinyle, vinylpyrrolidone-acétate de vinyle, anhydride malëique-éther butylvinylique, anhydride maléi-que-éther méthylvinylique ainsi que tout autre polymère cationique, 30 anionique, non ionique ou amphotere habituellement utilisé dans ce type de compositions. Ces résines cosmétiques entrent dans les compositions de l’invention à raison de 0,5 à 3% en poids et de préférence de 1 ä 2% en poids sur la base du poids total de la composition.
La présente invention sera mieux illustrée par les exemples non 35 limitatifs suivants : / i EXEMPLE 1 8 . 5 . —N°2 h2 ' Préparation du mëthylënedioxy-4,5 dinitro-l,2-benzëne de départ selon D.S. Wulfman, CF Cooper Synthesis p. 924-925 (1978) 10 On ajoute en 15 minutes, par portions, 0,103 mole (17,2 g) de methylèned ioxy-4,5 nitrobenzène à un mélange refroidi à -56C constitué de 125 ml d’acide nitrique (d = 1,50) et de 125 ml d’acide nitrique (d = 1,40), la température étant maintenue entre 0° et 5°C. Une heure après la fin de l'addition, le mélange réactionnel est versé 15 sur 1 kg de glace; le produit attendu précipite. Après séchage à chaud en présence de pentaoxyde de phosphore, il fond 99°C (littérature 98-100°C). Il peut être éventuellement recristallisé de l’éthanol à 96°.
L’analyse du produit obtenu donne les résultats suivants : 20 Analyse Calculé pour Trouvé C7H4N2°6 C % 39,63 39,81 H % 1,90 1,93 N % 13,21 13,20 25 0 % 45,26 45,15
H
9 EXEMPLE 2 OCH- "tJL, N°2
Préparation du dinitro-4,5 méthoxy-2 phénol 10 On ajoute 0,1 mole (21,2g) de méthylènedioxy-4,5 dinitro-1,2 benzène à une solution de 0,12 mole (16,8 ml) de triéthylamine, de 0,4 mole de mëthylate de soude (72 g d’une solution à 30% dans le méthanol) et de 60 ml de méthanol. On chauffe 10 minutes au reflux du mëthanol. Après avoir refroidi à 0°C, on essore le phênate du produit 15 attendu. Le phênate est dissous dans 300 ml d’eau a 60°C. On filtre la solution sur papier afin d’éliminer une résine. Par refroidissement et neutralisation du filtrat à l’acide acétique, le produit attendu précipite. Après séchage, le dinitro-4,5 méthoxy-2 phénol ainsi obtenu est recristallisë de 1’isopropanol. Il fond à 172°C 20 (littérature : 177°C).
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants :
Analyse Calculé pour Trouvé C7H6N2°6 C % 39,26 39,45 25 H % 2,82 2,75 K % 13,08 13,25 0 % 44,83 45,02 r 30 EXEMPLE 3 10
0CH„CHo0H
; "Λ [™2 N02
Préparation du dinitro-4,5 -hydroxyëthoxy-2 phénol 10 On ajoute 0,2 mole (13,2 g) de potasse en pastilles (85%) à 100 ml d’éthylèneglycol préalablement chauffé à 50° C. A cette solution on ajoute en une fois 0,1 mole (21,2 g) de mëthylènedioxy-4,5 dinitro-1,2 benzène. Le chauffage est maintenu 2 heures.
On refroidit le milieu réactionnel. Après dilution â l’eau et 15 neutralisation à l’acide acétique, le produit attendu précipite et est essoré. Après séchage, il est recristallisé de l'isopropanol. Il fond à 196°C.
L’analyse du produit obtenu donne les résultats suivants :
Analyse Calculé pour Trouvé 20 C8H8N2°7 C % 39,35 39,30 H % 3,30 3,48 N % 11,47 11,22 0 % 45,87 46,00 25 11 EXEMPLE 4
OCE^CI^OCI^CÏ^OH
5 ' "TX
v^°2 N02 ’ Préparation du dinitro-4«5^3-(2t-hydroxyëthoxy)éthoxy-2 phénol 10 On ajoute à 70eC, 0,4 mole (26,4 g) de potasse en pastilles à 85% à 200 ml de diéthylèneglycol. A cette solution on ajoute 0,2 mole (42,4 g) de méthylènedioxy-4,5 dinitro-1,2 benzène. Le chauffage est maintenu 3 heures et demie. Après dilution à l’eau glacée et neutralisation par 22 ml d’acide acétique, le produit attendu précipite.
15 Après séchage, il est recristallisé de l’alcool à 96°. Il fond à 135°C.
L’analyse du produit donne les résultats suivants :
Analyse Calculé pour Trouvé 20 C10H12N2°3 C % 41,67 41,94 H % 4,20 4,25 N % 9,72 9,82 0 % 44,41 44,12 25 fit 12 EXEMPLE 5 0 CIL· m2
Préparation de l’amino-5 méthoxy-2 nitro-4 phénol 10 On chauffe à 95°C pendant 8 heures dans un autoclave le mélange constitué de 0,15 mole (32,1 g) de dinitro-4,5 mëthoxy-2 phénol préparé dans l’exemple 2, 150 ml de formamide et 200 ml d’ammoniaque 1 28% dans l’eau. Après refroidissement, le produit attendu cristallise. On le dissout dans le minimum de dimêthylformamide, puis on le 15 précipite par addition d’eau. Il fond â 208°C.
L’analyse du produit obtenu donne les résultats suivants :
Analyse Calculé pour Trouvé W2°4 20 C % 45,65 45,61 H % 4,38 4,45 N % 15,21 15,15 0 % 34,75 34,67 25 « EXEMPLE 6 13 Ρ®3
5 I
V^N02 KH(CH2)3CH3
Préparation du n-butylamino-5 méthoxy-2 nitro-4 phénol 10 On chauffe au reflux le mélange constitué par 80 ml de n-butyl- amine, 10 ml d’eau et 0,1 -mole (21,4 g) de dinitro-4,5 méthoxy-2 phénol préparé dans l’exemple 2. Après 4 heures de chauffage, le milieu réactionnel est dilué par 800 g d’eau glacée; le produit attendu précipite. Après essorage et séchage, il est repris dans 15 300 ml d’eau sodique et précipité par ajout d’acide acétique.
Après recristallisation d’un mélange cyclohexane-acétate d’éthyle, il fond à 94°C.
L’analyse du produit obtenu donne les résultats suivants : 20 Analyse Calculé pour Trouvé C11H16N2°4 C Z 54,99 55,13 H Z 6,71 6,78 N Z 11,66 11,48 25 0 Z- 26,64 26,77 14 EXEMPLE 7 pGH3
NH(CH2)30H
Préparation du Y -hydroxypropylamino-5 méthoxy-2 nitro-4 phénol
On chauffe au reflux de l’eau pendant 3h 30 le mélange constitué de 0,2 mole (42,8 g) de dinitro-4,5 méthoxy-2 phénol préparé dans l’exemple 2, 0,6 mole (45,7 g) d’amino-3 propanol-1 et 30 ml d’eau.
Le milieu réactionnel est dilué par 150 ml d’eau glacée. Après neutralisation par l’acide acétique, le produit attendu cristallise. 15 Après recristallisation de l’alcool à 96°, il fond à 149°C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants :
Analyse Calculé pour Trouvé C10H14N2°5 20 C % 49,58 49,41 H % 5,83 5,88 N % 11,57 11,50 0 % 33,03 33,19 25 EXEMPLE 8 15
0CH9CHo0H
I N02 NHCH3
Préparation du méthylamino-5 /3 -hydroxyëthoxy-2 nitro-4 phénol 10 On chauffe à 95°C pendant 6 heures dans un autoclave (pression 5-6 kg/cm ) le mélange constitué de 0,115 mole (28,2 g) de dinitro- 4,5 -hydroxyéthoxy-2 phénol préparé dans l'exemple 3 dans 300 ml d'une solution de méthylamine ä 33% dans l'éthanol absolu et 100 ml de formamide. Après refroidissement du milieu réactionnel, le produit 15 attendu cristallise. Il est recristallisé du formamide. Il fond à 210°C.
L'analyse du produit donne les résultats suivants :
Analyse Calculé pour Trouvé 20 C9H12N2°5 C % 47,37 46,02 H % 5,30 5,37 N % 12,28 13,78 0 % 35,06 34,90 25 EXEMPLE 9 16
OCB^I^OCl^C^OH
H0^vS
. 5 —n02 NHCH2CH20CH3
Préparation du A -mëthoxyéthvlamino-5 ^2>-(2' -hydroxyéthoxy)- éthoxy-2 nitro-4 phénol 1 Π
On chauffe au reflux le mélange préparé en ajoutant 0,07 mole (20,2 g) de diuitro-4,5 n> -(2'-hydroxyëthoxy)éthoxy-2 phénol préparé selon l’exemple 4 a 0,28 mole (21 g) de méthoxy-2 éthylamine et 15 ml d'eau.
Apres 3 heures de chauffage, le milieu réactionnel est dilué par ^ 100 g d'eau glacée. Par neutralisation à l’acide acétique, on préci pite le produit attendu. Après recristallisation de l'acétate d'éthyle, il fond à 120°C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants : 20 Analyse Calculé pour Trouvé ^3½)¾^ C % _ 49,36 49,43 H Z 6,37 6,43 N % 8,86 8,77 25 0 % 35,41 35,15 « 17
Exemple de teinture 1 On prépare le mélange tinctorial suivant : - Amin0-5 méthoxy-2 nitro-4 phénol 0,25 g - Butoxy-2 éthanol 10,0 g ^ - Alcool à 96° 10,0 g - CELLOSIZE W.P. 03 2,0 g - Chlorure de cétyl diméthyl hydroxyéthyl ammonium 2,0 g - Amino-2 méthyl-2 propan-l-ol en solution à » 25% dans lfeau 1,0 g 10 - Eau q.s.p. 100 g - PH 9,4
Ce mélange, appliqué 20 minutes à 28eC sur cheveux, naturellement blancs à 90%, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration jaune vert lumineux.
15 Exemple de teinture 2
On prépare le mélange tinctorial suivant : - n-Butylamino-5 méthoxy-2 nitro-4 phénol ‘0,4 g - Propylène glycol 10,0 g - Alcool à 96° 10,0 g 20 - CARB0P0L 934 - 2,0 g - Monoéthanolamine en solution à 20% dans l’eau 1,0 g - Eau q.s.p. 100 g - pH 4,5
Ce mélange, appliqué 25 minutes à 30°C sur cheveux, naturel-25 lernent blancs à 90%,.leur confère, après shampooing et rinçage, une - coloration jaune orangé puissant.
* 18
Exemple de teinture 3 On prépare le mélange tinctorial suivant : - Méthylamino-5 -hydroxyéthoxy-2 nitro-4 phénol 0,1 g - Butoxy-2 éthanol - 10,0 g - CELLOSIZE W.P. 03 - 2,0 g - Lauryl sulfate d'ammonium 5,0 g - Solution d'ammoniaque à 4 Z 1,0 g - Eau q.s.p. 100 g - pH 8,7
Ce mélange, appliqué 40 minutes à 28°C sur cheveux décolorés, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration jaune mimosa.
Exemple de teinture 4 On prépare le mélange tinctorial suivant : - <^T-hydroxypropylamino-5 méthoxy-2 nitro-4 phénol 0,6 g 15 - Butoxy-2 éthanol 20,0 g - C0MPERLAN KD 2,2 g - Acide laurique 0,8 g - Monoéther éthylique de l'éthylène glycol 2,0 g - Mon oethanol amine 1,0 g 20 - Eau q.s.p. 100 g - pH 6,5
Ce mélange, appliqué 15 minutes à 30°C sur cheveux décolorés, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration jaune doré puissant.
25 « 19
Exemple de teinture 5 On prépare le mélange tinctorial suivant : - Ç? -méthoxyéthylamino-5 ^ -(2’-hydroxyéthoxy)éthoxy- 2 nitro-4 phénol 1,0 g 5 - Alcool à 96° - 5,0 g - Butoxy-2 éthanol 5,0 g - TWEEN 80 12,0 g - Acide oléique 20,0 g . - Amin&-2 méthyl-2 propan-l-ol en solution à 10 25 Z dans l’eau 1,0 g - Eau q.s.p. 100 g - pH 6,2
Ce mélangé, applique 25 minutes â 30°C sur cheveux, naturellement blancs à 90%, leur confère, après shampooing et rinçage, une 15 coloration jaune bouton d’or.
20 - Les différents noms commerciaux utilisés dans les exemples qui précèdent sont explicités plus en détail ci-après : CARB0P0L 934 : Polymère de l’acide acrylique réticulé de 5 PM 2 à 3 millions . vendu par Goodrich Chemical Company TWEEN 80 : Monooléate de sorbitol polyoxyéthylénê.
10 COMPERLAN KD : Diêthanolamide d’acide gras de coprah vendu
par HENKEL
CELLOSIZE WP 03 : Hydroxyéthylcellulose vendue par UNION CARBIDE
15

Claims (18)

21
1. Amino-3-nitro-4 phénol ayant pour formule : OZ HO I XX " no2 HIR dans laquelle Z désigne un groupe -CI^-W, W représentant un atome 10 d’hydrogène, un radical alkyle en C..-C,, hydroxyalkyle en C,-Cc, l ο 1 b polyhydroxyalkyle en C^-Cg, alcoxy (C^-C^) alkyle (C^-C^) ou hy-droxyalcoxy (C^-C^) alkyle (Cj-C^) et R désigne un atome d’hydrogène, un radical alkyle en Cj-C6, hydroxyalkyle en C^-Cg, pol yhydr oxyalkyle en ou alcoxy (C^-C^) 15 alkyle (Cj,-C^).
2. Composé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que Z désigne un radical méthyle, éthyle, n-propyle, n-butyle, -hy-droxyéthyle, -hydroxypr opyle, -dihydroxypropyle, ^2>-méthoxy- ëthyle, ^>-éthoxyëthyle ou fK -hydroxyéthoxyëthvle et 20 5- désigne un atome d’hydrogène ou un radical méthyle, éthyle, n-propyle, n-butyle, -hyd r oxyé t hy 1 e, -hydr oxypr opyle, , (Jf- dihydr oxypr opyle, p^-mëthoxyëthyle ou ^>-é thoxyéthyle.
3. Composé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé par le fait qu’il est choisi dans le groupe comprenant : l’amino-5 méthoxy- 25. nitro-4 phénol, le n-butylamino-5 méthoxy-2 nitro-4 phénol, le ^-hydroxypropylamin0-5 mëthoxy-2 nitro-4 phénol, le méthylamino-5 -hydroxyëthoxy-2-nitro-4 phénol et le -mêthoxyéthylamino-5 ^5-(2’-hydroxyéthoxy)ëthoxy-2 nitro-4 phénol.
4. Procédé de préparation d’un amino-3-nitro-4 phénol de formule 30 (I) selon la revendication 1, caractérisé par le fait qu’il consis te : - dans une première étape, à faire réagir un alcool ZÛH, Z ayant la signification indiquée dans la revendication 1, en présence d’une base forte telle que la potasse, ou bien un alcoolate de sodium ou de 35 - / 22 potassium dérivé de ZOH, sur le dinitro-1,2 méthylènedioxy-4,5 benzène, l’alcool ZOH ou l'alcoolate,* utilisé en excès servant de solvant, la température de réaction variant entre 20°C et 200°C et pouvant être celle du reflux de l'alcool ZOH, pour obtenir le composé 5 de formule (II) suivant le schéma réactionnel suivant : /—θ' OZ > 10 »>2 K02 : Z et R ayant la signification indiquée dans la revendication 1, puis - dans une seconde étape, à substituer sélectivement le groupe-: ment N0^ en position para du groupement OZ par un groupement NHR à j5 l'aide d'ammoniac ou d'une amine RNi^, R ayant la signification indiquée dans la revendication 1, éventuellement en présence d'un solvant polaire tel que l'eau, les alcools inférieurs en Cj-C^ ou les amides, a la température de reflux du milieu réactionnel et éventuellement sous pression.
5. Composé de formule : OZ* Yi 25 "°2 dans laquelle Z' désigne un groupe C^-W, W représentant un radical hydroxyalkyle en Cj-C^, polyhydroxyalkyle en alcoxy (C-^-C^) alkyle (C.-C,.) ou hydroxyalcoxy (C,-C0) alkyle (C.-C ). 1 o 13 1 o
6. Composé selon la revendication 5, caractérisé par le fait que 3Q Z' désigne un radical /^-hydroxyéthyle, (JT-hydroxypropyle, ß> , (^-dihydroxypropyle, méthoxyéthyle, éthoxyéthyle ou £D>-hydroxy-éthoxyéthyle.
7. Composé selon la revendication 5 ou 6, caractérisé par le fait qu'il est choisi parmi le dinitro-4,5-/^-hydroxyéthoxy-Z-phénol 32 et le dinitro-4,5 ^>-(2'-hydroxyëthoxy)éthoxy-2-phénol. 23 %
8. Composition tinctoriale pour fibres kératiniques, en particulier pour cheveux humains, caractérisée par le fait qu'elle contient, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un composé de formule (I) selon l'une quelconque des revendications 1 à 3.
9. Composition tinctoriale selon la revendication 8, caractéri sée par le fait qu'elle contient 0,001 à 5% en poids, et de préféren--- ce 0-,01 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition, d'au moins un composé de formule (I) selon l'une quelconque des revendications 1 à 3.
. 10 10. Composition selon la revendication 8 ou 9, caractérisée par le fait que le milieu cosmétiquement acceptable est de l'eau ou un ; mélange d'eau et de solvants choisis parmi les alcanols inférieurs, les polyols, les glycols ou éthers de glycol et leurs mélanges, le solvant étant présent à raison de 1 à 75% en poids, et notamment de 5 15 à 50% en poids par rapport au poids total de la composition.
11. Composition selon l'une quelconque des revendications 8 à 10, caractérisée par le fait qu'elle contient des agents tensio-actifs, anioniques, cationiques, non-ioniques, amphoteres ou leurs mélanges dans des proportions comprises entre 0,5 et 55% en poids, et 20 de préférence entre 4 et 40% en poids par rapport au poids total de la composition.
12. Composition suivant l'une quelconque des revendications 8 à 11, caractérisée par le fait qu'elle contient des épaississants dans des proportions comprises entre 0,1 et 10% en poids, et de préférence 25 entre 0,5 et 3% en poids par rapport au poids total de la composi tion.
13. Composition selon l'une quelconque des revendications 8 à 12, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre des adjuvants usuels tels que des agents de pénétration, des agents séquestrants, 30 des agents filmogènes, des tampons et des parfums.
14. Composition selon l’une quelconque des revendications 8 à 13, caractérisée par le fait qu'elle a un pH compris entre 3 et 11,5, et de préférence entre 5 et 11,5.
15. Composition tinctoriale selon l'une quelconque des revendi- 35 cations 8 a 14, caractérisée par le fait qu'elle contient en plus des composés de formule (I), d'autres colorants directs choisis parmi les * 24 colorants azoïques ou anthraquinoniques et les colorants nitris de la série benzénique différents des composés de formule (I), dans des concentrations comprises entre 0,001 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
16. Composition jselon l'une quelconque des revendications 8 à 15, destinée à être utilisée comme lotion capillaire de mise en plis, ' caractérisée par le fait qu’elle se présente sous forme d'une solu tion aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique, contenant au moins une résine cosmétique. * 10
17. Procédé de teinture de fibres kératiniques, en particulier des cheveux humains, par coloration directe, caractérisé par le fait qu'on applique sur les fibres une composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications 8 à 15, on laisse poser pendant 5 à 40 minutes, on rince, on lave éventuellement au shampooing, on 15 rince à nouveau et on sèche.
18. Procédé de teinture des fibres kératiniques, et en particulier des cheveux humains, caractérisé par le fait qu'on applique sur les fibres lavées et rincées une composition selon la revendication 16, on enroule éventuellement les fibres et on les sèche. 20 Dessins :.........planches — pages go ni ,4... page de garde ........3o pages de description ..........^ pages de revendication A ε-bricè descriptif Luxsrr.bourr» *' ·:- -*·· * * λι ... .: ^ t-β ηι6ηθ£1ΕίΓ£ * ÎVlé
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