LU83807A1 - Utilisation de benzoquinones pour la coloration directe des fibres keratiniques - Google Patents
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Description
Utilisation de benzoquinones pour la coloration directe des fibres kératiniques.
La presente invention est relative à l'utilisation pour la coloration directe des fibres kératiniques et en particulier des cheveux humains, de dérivés de benzoquinones, au procédé de coloration ainsi qu'aux compositions tinctoriales mettant en oeuvre ces composés.
. On a utilisé pour la teinture des fibres kératiniques tels que les cheveux humains, les plumes, les poils, des colorants tels que des colorants d'oxydation qui développent leur coloration au cours d'un processus oxydatif en présence d'un agent oxydant tel que l'eau oxygénée et des colorants directs capables de colorer par eux-mêmes les fibres kératiniques et plus particulièrement les dérivés nitrés de la série benzéniaues, les colorants aminoanthraquinoniques, les colorants xanthéniques, les colorants aziniques, les colorants azoïques, les colorants indoaminiques.
La demanderesse a découvert qu'une classe particulière ce benzoquinones permettait d'obtenir directement une coloration des cheveux humains même1 à température ambiante. Ces composés qui n'ont jamais été utilisés pour la teinture directe des fibres kératiniques et en particulier pour la teinture des cheveux humains conduisent à des nuances très puissantes dans une gamme de coloris très variés et permettent de réaliser aussi bien des nuances bleues que des nuances orangées ou rouges. Ces teintures présentent une excellente stabilité aux lavages et une bonne stabilité à la lumière.
Ces colorants ont une bonne affinité les rendant particulièrement aptes à la teinture des cheveux humains.
La présente invention a donc pour objet l'utilisation pour la coloration des fibres kératiniques et en particulier des cheveux humains, de dérivés de benzoquinones.
Elle a également pour objet un procédé de coloration mettant en oeuvre ces dérivés de benzoquinones ainsi que les , compositions tinctoriales pour cheveux humains contenant de^ tels composés. /y 7 2 D'autres objets ce l’invention apparaîtront à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
Les dérives de benzoquinones utilisés conformément à l’invention sont caractérisés par le fait qu’ils répondent â la formule générale :
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R4 --R1
I I
R3 R2
O
dans laquelle et désignent indépendamment l’un de l’autre hydrogène, un groupement hydroxyle; alcoxy, alkyle éventuellement hydroxylé, R2 et indépendamment l’un de l’autre désignent hydrogène, hydroxyle, alcoxy, alkyle, phényle éventuellement substitué par OH, ces composés ayant au plus deux groupements alkyle ou alcoxy sur le noyau quino-nique.
Dans la formule précitée, les groupements alkyle et alcoxy désignent de préférence des groupements ayant entre 1 et 3 atomes de carbone.
Les colorants plus particulièrement préférés dans le cadre de la présente invention sont choisis parmi les colorants suivants : 1, 4-benzoquinone 2-méthoxy 1,4-benzoquinone i 2-méthyl 1,4-benzoquinone 2.5- dihydroxy 1,4-benzoquinone 2,3,5,6-têtrahydroxy 1,4-benzoquinone 2-hydroxy 3-méthyl 6-mëthoxy 1,4-benzoquinone 2.5- dihydroxy 3-méthyl 6-mëthoxy 1,4-benzoquinone 2.5- dihydroxy 3,6-diméthoxy 1,4-benzoquinone 2-hydroxy 3-méthyl 5,6-diméthoxy 1,4-benzoguinone.
D’autres colorants particulièrement intéressants dans le cadre de la présente invention sont les composés suivants : / // / /,· U/ 3 2-hydrcxy 6-mêthyl 1,4-benzoquinone 2-hydroxy 3-méthoxy 6-méthyl 1,4-benzoquinone 2.3- dihydroxy 5-méthyl 1,4-benzoquinone 2.3- dihydroxy 5,6-diméthyl 1,4-benzoquinone 2.5- dihydroxy 6-méthyl 1,4-benzoquinone 2.6- diméthyl 1,4-benzoquinone 2-méthyl 5-isopropyl 1/4-benzoquinone 2.5- dihydroxy 3,6-diphënyl 1,4-benzoquinone 2.5- dihydroxy 3,6-di (4'-hydroxyphényl) 1,4-benzoquinone.
Les dérivés de benzoquinone conformes à l'invention sont pour un grand nombre d’entre eux des colorants provenant d’une ou plusieurs sources naturelles d’origine animale ou végétais.
Parmi les composés,d'origine naturelle appartenant à la famille des dérivés de la benzoquinone susdéfinie on peut plus particulièrement citer : ^ (f: t k
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Les colorants conformes à l’invention peuvent être utili-! ses soit sous forme de produit obtenu par synthèse, soit sous | forme de produit isolé, d'extrait liquide ou solide, d'homoge- | nëisat d'organismes entiers ou de parties d'organismes, ces \ dernières formes étant obtenues à partir des sources naturel- | les des colorants de formule (I).
i i Ces colorants peuvent être utilisés seuls ou en mélange !· k | dans des compositions tinctoriales pour fibres kératiniques en i | · particulier pour cheveux humains.
» [ Les compositions tinctoriales des fibres kératiniques et i * S - en particulier des cheveux humains, conformes à la présente invention, sont essentiellement caractérisées par le fait qu'elles contiennent dans un milieu cosmétiquement acceptable : au moins un colorant répondant à la formule (I) définie j ci-dessus.
Ces compositions contiennent les colorants de formule (I) I dans des concentrations comprises entre 0,01% et 5% en poids i mais de préférence de 0,05 à 3% en poids par rapport au poids total de la composition tinctoriale.
Les compositions destinées à teindre les cheveux humains, ! : conformes à 1 ’ invention", peuvent se présenter sous des fox’mes diverses tels que des liquides, des crèmes, des gels, des huiles, des poudres ou toute autre forme appropriée pour · réaliser une teinture des cheveux. Elles peuvent également être conditionnées en flacons aérosol en présence d'un agent propulseur.
Elles peuvent contenir d'autres colorants directs tels qu'en particulier des colorants anthraquinoniques décrits dans la demande de brevet luxembourgeois n° 83 177, des colorants azoîaues, des dérivés nitrés de la série benzéniques, des indophénols, des indamines, des indoanilines, des dérivés hydroxylés du benzaldéhyde, etc...
Des compositions plus particulièrement préférées sont celles dans lesquelles on associe les dérivés de benzoquinones conformes à la présente invention avec d'autres colorants quinoniques tels que plus particulièrement les ‘naphtoquindnes faisant l'objet de la demande de brevet luxembourgeois/·/ /-f tf.
7 déposée ce marne jour sous le titre : Utilisation des dérivés de naphtoquinones pour la coloration ces fibres kératiniques humaines, procédé et composition les mettant en oeuvre.
Ces colorants supplémentaires, lorsqu’ils sont utilisés, sont présents dans des concentrations variant de 0,01à 5% en poids et de préférence de 0,1 à 3% en poids.
Une des formes de réalisation particulièrement préférée des compositions selon l'invention, est constituée par la présentation sous forme de cataplasmes. Dans ce cas, les dérivés quinoniques selon l'invention et de préférence les , ’ dérivés quinoniques d'origine naturelle pouvant adopter les différentes formes mentionnées ci-dessus, sont préparés sous forme d'une poudre stable au stockage qui est introduite dans v ·· un milieu solide pouvant être composé de poudre, de farine,' de substance amylacée ou mucilagineuse que l'on dilue au moment de l'emploi avec un liquide adéquat de manière à former un r mélange ayant une consistance appropriée pour être appliqué sur tête.
Les poudres utilisées dans les cataplasmes conformes à l'invention peuvent être constituées de substances insolubles telles que des silices, des végétaux, des argiles, des végétaux pulvérisés après extraction de leur principe actif par un solvant ou également des végétaux ou animaux contenant les benzoquinones naturelles telles que définies ci-dessus. Le liquide utilisé pour diluer la poudre peut être constitué par de l'eau et/ou des solvants cosmëtiquement acceptables tels que des alcools, des glycols, des huiles. La viscosité généralement obtenue après mélange varie entre 300 et 5000 centi-poises.
Il est bien entendu possible d'introduire dans ces compositions, en plus ces dérivés de la benzoquinone, d'autres colorants d'origine naturelle ou synthétique. On peut citer à cet effet, comme autre colorant naturel la lawsone, la juglone, l'indigo et les plantes ou extraits contenant ces colorants.
Le milieu cosmëtiquement acceptable des autres formes de réalisation de compositions tinctoriales pour cheveux humains/ v % 8 conformes à l'invention, est aqueux et contient des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphoteres ou leur mélange.
On peut citer plus particulièrement parmi les agents tensio-actifs préférés, les savons, les alkylbenzènesulfo-nates, les alkylnaphtalènesulfonates, les sulfates, les éther sulfates ou les sulfonates d'alcools gras, les sels d'ammonium quaternaires, les diéthanolamides d'acides gras, les acides, les alcools ou les amides polyoxyéthylënés ou polyglycérolés.
Ces tensio-actifs sont présents dans les compositions selon l'invention dans des proportions comprises entre 0,1 et 55% en poids et, de préférence, entre 1 et 40% en poids par rapport ! au poids total de la cqmposition.
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Ces compositions peuvent également contenir des solvants organiques, parmi lesquels on peut citer à titre d'exemple, les alcanols inférieurs tels que l'éthanol et 1 'isopropanol, ! les polyols tel que le glycérol, le glycol ou les éthers de | glycol comme 1'-éther monobutylique de 1 ' éthylèneglycol, 1'éthylèneglycol, le propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol ainsi que' les produits analogues ou leurs mélanges. Ces solvants sont de préférence pris dans des proportions allant de 1 à 60% en poids et plus particulièrement de 3 à 30% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions peuvent également contenir ces polymères anioniques, non-ioniques, cationiques, amphoteres ou leur mélange dans des proportions allant de 0,1 à 5% en poids.
Les compositions conformes à l’invention peuvent être
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j épaissies de préférence avec des composés choisis notamment i | - parmi les gommes et mucilages tels que l'alginate de sodium, 5 la gomme arabique, les gommes de guar et de carence, les I dérivés de la cellulose tels que la méthylcellulcse et i J 1'hydroxyéthylcellulose, 1'hydroxypropylcellulcse, _a j çarboxyméthylcellulose et des polymères divers ayant cette ! fonction tels qu'en particulier les dérivés d'acide acrylique. / | Il est également possible d'utiliser des agents épaississants/ ! η, \i 9 minéraux tels que la bentonite. Ces agents épaississants sont présents de préférence dans des proportions comprises entre 0,1 et 5% en poids et en particulier entre 0,5 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition.
On peut naturellement additionner aux compositions con- · formes à l'invention tous autres adjuvants habituellement utilisés dans les compositions tinctoriales pour cheveux tels que en particulier, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des tampons, des parfums et des antioxydants.
Les dérivés de benzoquinones de formule (I) utilisés conformément à l'invention peuvent être mis en oeuvre dans une gamme de pH allant de 1 à 7. Mais des résultats particu- *û- *, lièrement avantageux sont obtenus pour des pH acides et plus particulièrement dans la zone de pH comprise entre 2 et 5, la gamme de 2 à 4,5 étant particulièrement préférée.
Le pH des compositions tinctoriales contenant les colorants de l'invention peut être réglé selon les cas avec des acides organigues ou minéraux, des hydroxydes ou carbonates alcalins ou alcalino terreux, de 1'ammoniaque, des bases organiques telles que pa'r exemple les alcanolamines tels que la mono, la di ou la triéthanolamine, des alkylamines. Les acides préférés sont l'acide chlorhydrique, l'acide citrique, l'acide tartrique, l'acide lactique, l'acide acétique.
Le procédé de teinture des fibres kératiniques humaines et en particulier les cheveux, conforme à l'invention, est essentiellement caractérisé par le fait que l'on applique au moins une composition telle que définie ci-dessus sur les cheveux avant ou après shampooing et qu’on laisse poser pendant une durée pouvant varier entre 5 et 60 minutes et de préférence entre 5 et 40 minutes, que l'on rince et que l'or-sèche les cheveux. On peut également appliquer sur les cheveux après shampooing une composition sous forme de mise en plis suivie par un séchage.
La coloration des cheveux peut également être effectuée suivant des procédés à plusieurs étapes dont l'une au moins / consiste à appliquer un colorant de formule (I). Ces procé^^/ 10 en plusieurs étapes peuvent mettre en oeuvre des compositions ayant des pH différents suivant la nature des colorants présents. C'est ainsi que dans le cadre de l'invention on peut notamment concevoir la teinture en plusieurs étapes en utilisant une composition contenant les dérivés de· benzoquinones ayant un pH acide et de préférence compris entre 2 et 5 et de procéder dans une seconde étape à la teinture à l'aide d'une composition ayant un pH alcalin de 7 à 12 et pouvant contenir des colorants agissant en milieu alcalin ou stables dans ce milieu.
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, Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'in-; vention sans toutefois la limiter. /, / tr
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Ί r j 11 EXEMPLE 1
On prépare la composition suivante : 2,3,5,6-tétrahydroxybenzoquinone dihydrate 0,3 g
Alcool cétylique 17,0 g MERGITAL CS 15 E 6,0 g
Alcool olëïque 3,0 g
Acide citrique q.s.p. pH 2,3
Eau distillée q.s.p. 100 g * On applique cette crème sur une chevelure châtain clair.
, Après 30 minutes de pose, on rince les cheveux, on les lave et * on les sèche. Ils possèdent alors un reflet cuivré doré intense.
EXEMPLE 2
On prépare la composition suivante : 2.5- dihydroxybenzoquinone 0,4 g
Alcool cétylique 17,0 g MERGITAL CS 15 E 6,0 g
Alcool oléïque 3,0 g
Acide citrique . q.s.p. pH 2
Eau distillée q.s.p. 100 g
Cette crème est appliquée pendant 30 minutes sur des cheveux blond foncé. Après 30 minutes la chevelure est rincée.
On effectue un shampooing et on sèche les cheveux. Ces derniers présentent alors un reflet auburn très marqué.
EXEMPLE 3
On prépare la composition suivante : 2.5- dihydroxy 1,4-benzoquinone 0,07 g 2, 3,5,6-tétrahydroxy 1,4-benzoquinone dihydrate 0,04 g Copolymère acétate de vinyle/acide crotonique (90/10) 1,8g
Copolymere vinylpyrrolidone/acêtate de vinyle (60/40) 0,4 g
Alcool éthylique 96° q.s.p. 50° alcoolique
Acide citrique q.s.p. pH 3
Eau distillée q.s.p. 100 g
Cette composition s'applique en tant que lotion de mise en plis sur une chevelure blonde. Après séchage les cheveux sont colorés dans une nuance blond beige doré. -/ / / ür /· 12 EXEMPLE 4
On prépare la composition suivante : 2.5- dihydroxy 3-méthyl 6-méthoxy 1, 4-benzoquinone 0,8 g 2-hydroxy 1,4-naphtoquinone 0,1 g 2-amino 3-hydroxy nitrobenzène 0,1 g
Alcool cétylique 17/0 g MERGITAL CS 15 E 6,0 g
Alcool oléïque 3,0 g
Acide acétique q.s.p. pH 2,2 » Eau distillée q.s.p. 100 g
On applique cette crème sur des cheveux châtain clair naturels moyennement sensibilisés. Après 30 minutes de pose on rince. On fait un shampooing et on sèche. Les cheveux possèdent alors un reflet marron doré.
EXEMPLE 5
On prépare la composition suivante : 2.5- dihydroxy 3,6-diméthoxy 1,4-benzoquinone 0,4 g 2-hydroxy 3-méthyl 6-méthoxy 1,4-benzoquinone 0,45 g 2.3- dimëthoxy 6-méthyl 1,4-benzoquinone - 0,35 g
Alcool cétylique 17,0 g MERGITAL CS 15 E 3,0 g
Alcool oléïque 3,0 g
Acide citrique q.s.p. pH 2
Eau distillée q.s.p. 100 g
Cette crème est appliquée 30 minutes sur une chevelure présentant un très fort pourcentage de cheveux blancs. Après rinçage et shampooing les cheveux séchés sont colorés dans une nuance grise naturelle.
EXEMPLE 6
On prépare la composition tinctoriale suivante : 1.4- benzoquinone 0,6 g
Alcool cétylique 17,0 g MERGITAL CS 15 E 6,0 g
Alcool oléïque 3,0 g
Acide citrique q.s.p. pH 2,7 /
Eau distillée q.s.p. 100 çu / 13
On applique cette composition sous forme de creme sur cheveux naturels châtain clair fraîchement permanentes. Après 30 minutes de pose les cheveux sont rincés, lavés et séchés.
Ils possèdent un reflet doré intense.
EXEMPLE 7
On prépare la composition suivante : 2.5- dihydroxy 1,4-benzoquinone O, 4 g 2.5- dihydroxy 3-méthyl 6-méthoxy 1,4-benzoquinone 0,5 g
Alcool cétylique 17,0 g MERGITAL CS 15 E 6,0 g
Alcool olëïque 3,0 g
Acide citrique q.s.p. pH 2
Eau distillée q.s.p. 100 g
Cette crème est appliquée 30 minutes sur une chevelure châtain. On rince alors, on effectue un shampooing et on sèche. Les cheveux présentent alors un reflet violine.
EXEMPLE 8
On prépare la composition suivante i 2.5- dihydroxy 3-méthyl 6-méthoxy 1,4-benzo- - guinone " 0,1 g N-(2'-chloro 4’-hydroxyphényl) 3-acétylamino 6-méthoxy 1,4-benzoguinone imine 0,03 g
Copolymère acétate de vinyle/acide croto- nique (90/10) 1/8 g
Copolymère vinylpyrrolidone/acétate de vinyle (60/40) 0,4 g
Alcool éthylique 96° q.s.p. 50° alcoolique
Acide citrique q.s.p. pH 3,5
Eau distillée q.s.p. 100 g
Cette lotion de mise en plis est appliquée sur des cheveux blond clair. Après séchage et mise en forme, la chevelure possède un reflet nacré.
EXEMPLE 9
On prépare la composition suivante : 2.5- dihydroxy 3-méthyl 6-méthoxy 1,4-benzo- / quinone 0,15 g/} / ν' 14 2, 6-diméthyl '1,4-benzoquinone ο, 1 g SACTÏPON 8533 25 a
Ethoxy-2 éthanol 15 g
Acide citrique q.s.p. pH 2,5
Eau distillée q.s.p. 100 g
Cette composition est un shampooing colorant que l'on applique sur des cheveux gris jaunissant. Après 20 minutes de pose, rinçage et séchage, les cheveux sont parfaitement déjau-“ nis.
EXEMPLE 10 * On prépare la composition suivante : 2,3,5,6-tëtrahydroxy 1,4-benzoquinone dihydrate 1 g 2-méthoxy 1,4-benzoquinone 1 g τ' * Résidu pulvérisé de saponaire épuisé 35 g
Rafles de maïs pulvérisés 15 g
Acide citrique 4 g
Vidogum L 175 vendu par la Société UNIPECTINE 3 g
Poudre de lait .dégraissé q.s.p. 100 g
Cette poudre est diluée avec 3 fois son poids d'eau tiède. Le cataplasme ainsi obtenu est appliqué 20 minutes sur j Λ une chevelure châtain clair. Après rinçage, shampooing et séchage, les cheveux présentent un reflet doré cuivré./ // f 15
Les noms commerciaux désignent les produits suivants : MERGITAL CS 15 E Alcool cetylstéarylique à 15
moles d'oxyde d'éthylène vendu par la Société HENKEL
SACTIPON 8533 Alkyléther sulfate de sodium à 0,6 meq/g vendu par la Société y LEVER. r_ / /'/ / // / / L/ * ’ !
Claims (11)
1. Utilisation, pour la teinture cas fibres kératiniques humaines et en particulier des cheveux humains, de dérivés de benzoquinones répondant à la formule : 0 r4 _ r3--LJ r2 0 dans laquelle R et désignent indépendamment l’un de l'autre hydrogène, un groupement hydroxyle, alcoxy, alkyle éventuellement hydroxylé, R2 et R^ indépendamment l’un de l'autre désignent hydrogène, hydroxyle, alcoxy, alkyle, phénÿle éventuellement substitué par OH, les composés ayant au plus deux groupements alkyle ou alcoxy sur le noyau guinonique.
2. Utilisation pour la teinture des fibres kératiniques humaines et en particulier des cheveux humains, de colorants dérivés de la benzoquinone tels que définis dans la revendication 1, caractérisée par Jle fait que les colorants sont choisis parmi : la 1,4-benzoquinone, la 2-méthoxy 1,4-benzoqui-none, la 2-méthyl 1,4-benzoquinone, la 2,5-dihydroxy 1,4-benzoquinone, la 2,3,5,6-tétrahydroxy 1,4-benzoquinone, la 2- hydroxy 3-méthyl 6-méthoxy 1,4-benzoquinone, la 2-hydroxy 3- méthyl 5,6-diméthoxy 1,4-benzoquinone, la 2,5-dihydroxy 3-méthyl 6-méthoxy 1,4-benzoquinone, la 2,5-dihydroxy ‘ 3,6-diméthoxy 1,4-benzoquinone, la 2-hydroxy 6-méthyl 1.4- benzoquinone, la 2-hydroxy 3-méthoxy 6-méthyl 1.4- benzoquinone, la 2,3-dihydroxy 5-méthyl 1,4-benzoquinone, la 2,3-dihydroxy 5,6-diméthyl 1,4-benzoquinone, la 2,5-dihy-droxy 6-méthyl 1,4-benzoquinone, la 2,6-diméthyl 1,4-benzoquinone, la 2-méthyl 5-isopropyl 1,4-benzoquinone, la 2,5-dihydroxy 3,6-diphényl 1,4-benzoquinone, la 2,5-dihydroxy 3,6-di (4’-hydroxyphényl)1,4-benzoquinone.
3. Composition tinctoriale pour fibres kératiniques humaines et en particulier pour cheveux humains, caractérisas^ 17 par le fait qu'elle contient cens un milieu cosmétiquement acceptable au moins un dérivé de benzoquinone tel que défini dans la revendication 1 ou 2.
4. Composition selon la revendication 3, caractérisée par le fait que le dérivé de benzoquinone est présent sous forme de colorant isolé, d'extrait liquide ou solide, d'homogénéisât d'organismes entiers ou de parties d'organismes le contenant.
5. Composition selon les revendications 3 ou 4, caracté-* risée par le fait que le dérivé de benzoquinone est présent ' dans des proportions comprises entre 0,01 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications 3 à 5, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de cataplasmes, constitués par une poudre comprenant au moins un dérivé de benzoquinone de formule (I) dans un milieu solide constitué de poudre, de farine, de substance amylacée ou mucilagineuse, à diluer au moment de l'emploi.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications 3 à 5, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de liquide, de crème, de gel, d'huile ou de poudre. £
8. Composition selon l'une quelconque des revendications 3 à 5 et 7, caractérisée par le fait que le pH est compris entre 1 et 7 et de préférence entre 2 et 5.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications 3 à 8, caractérisée par le fait qu'elle contient en plus des dérivés de benzoquinone de formule (I) d'autres colorants choisis parmi les colorants directs.
10. Procédé de teinture des cheveux humains, caractérisé par le fait qu'on applique sur les cheveux au moins une composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications 3 à 9, qu'on.laisse poser pendant une durée de 5 à 60 minutes, qu'on rince éventuellement et qu'on sèche.
11. Procédé de teinture des cheveux humains caractérisé par le fait qu'on applique sur les cheveux une composition telle que définie dans la revendication 6 après l'avoir diluée au moment de l'emploi avec un liquide approprié et qu1 après avoir laissé poser pendant 5 à 60 minutes, on rince, on lave éventuellement et on sèche. ^ . sffl AaÆao > ^ ,
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