KR970074776A - 치환된 2-나프토일구아니딘, 이의 제조방법, 약물 또는 진단제로서의 이의 용도 및 이를 함유하는 약제 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 치환된 2-나프토일구아니딘, 이의 제조방법, 약물 또는 진단제로서의 용도 및 이를 포함하는 약제에 관한 것이다.
화학식(1)의 치환된 2-나프토일구아니딘은 경색예방 및 경색 치료 및 협심증에 대한 심장 보호 성분으로서 항부정맥 약제로서 적합하다.
상기 식에서, R1 내지 R8은 청구항 1에서 정의한 바와 같다.
이들은 또한 허혈적으로 유도된 손산의 발생, 특히 허혈적으로 유도된 심장 부정맥의 발생에 있어서 병리생리학적 진행을 억제한다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (17)
- 화학식(1)의 치환된 2-나프토일구아니딘 및 약제학적으로 허용되는 이의 염.상기 식에서, 치환체 R1, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8 중의 하나 이상의 XYaWZ 또는 X′YaWZ′이고, X는 O, S, NR(10) 또는 CR(11)R(12)이며, R(10), R(11) 및 R(12)는 서로 독립적으로 H, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 퍼플루오로알킬 또는 탄소수 3 내지 7의 사일클로알킬이고, Y는 1 내지 8개의 CH2그룹을 갖는 알킬렌이고, 여기서, 이들 CH2그룹 중의 하나는 O, S, NR(13) 또는 o-, p- 또는 m-페닐렌에 의해 대체될 수 있으며, R(13)은 H, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 퍼플루오로알킬 또는 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬이고, a는 0 또는 1이고, W는 CH2, SO2또는 S(=O)(=NH)이거나, W가 그룹 XYa의 헤테로 원자에 바로 결합되지 않는 경우, 0 또는 NR(14)이며, R(14)는 H, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 퍼플루오로알킬 또는 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬이고, Z는 C(=O)R(15) 또는 SO2R(15)이거나, W가 O 또는 NR(14)가 아닌 경우, NR(16)R(17)이며, R(15)는 N=C(NH2)2, NR(18)R(19), N(CH2)bNR(18)R(19) 또는 OR(20)이고, b는 2 또는 3이며, R(18) 및 R(19)는 서로 독립적으로 H, 탄소수 1 내지 8의 알킬 또는 탄소수 1 내지 4의 퍼플루오로알킬이거나, R(18) 및 R(19)는 함께, 하나의 CH2그룹이 산소, S, NH, N-CH3, N-벤질 또는 N-(p-클로로페닐)에 의해 대체될 수 있는 4 또는 5개의 메틸렌 그룹이고, R(20)은 H, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 퍼플루오로알킬 또는 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬이며, R(16) 및 R(17)은 서로 독립적으로 H, 탄소수 1 내지 8의 알킬 또는 탄소수 1 내지 4의 퍼플루오로알킬이거나, R(16) 및 R(17)은 함께, 하나의 CH2그룹이 산소, S, NH, N-CH3, N-벤질 또는 N-(p-클로로페닐)에 의해 대체될 수 있는 4 또는 5개의 메틸렌 그룹이고, X′는 C=O, C(=O)NR(30), C(=O)O, SO, SO2, SO2NR(30), Oc=O, NR(30)C=O 또는 NR(30)SO2이고, 여기서, 각각의 경우 나프탈렌 환과의 결합은 왼쪽의 원자를 통해 이루어지며, R(30)은 H, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 퍼플푸오로알킬 또는 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬이고, Z′는 C(=O)R(15), SO2R(15) 또는 탄소수 1 내지 9의 N-함유 헤테로 사이클(여기서, N-함유 헤테로사이클은 N 또는 C를 통해 결합되고, 비치환되거나 F, Cl, Br, CF3, 메틸, 메톡시 및 NR(21)R(22)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 치환된다)이거나, Z′는 W가 O 또는 NR(14)가 아닌 경우, NR(16)R(17)이고, R(21) 및 R(22)는 서로 독립적으로 H, 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 탄소수 1 내지 4의 퍼플루오로알킬이고, 나머지 치환체 R1, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 상술한 정의에 규정되지 않고, 각각 서로 독립적으로 H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, CF3, C2F5또는 V|pQqU이고, V는 O, S, SO, SO2, NR(60), OC=O, C=O, C(=O)NR(60), C(=O)O 또는 CR(66)R(67)이며, R(60), R(66) 및 R(67)은 서로 독립적으로 H, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 퍼플루오로알킬 또는 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬이고, p는 0 또는 1이며, Q는 1 내지 8개의 CH2그룹을 갖는 알킬렌이고, 여기서, 이들 CH2그룹 중의 하나는 O, S, NR(68) 또는 o-, p- 또는 m-페닐렌에 의해 대체될 수 있고, R(68)은 H, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 퍼플루오로알킬 또는 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬이며, q는 0 또는 1이고, U는 H, 탄소수 1 내지 7의 알킬, 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬, C(=O)R(65), SO2R(65), NR(61)R(62) 또는 페닐(여기서, 페닐은 비치환되거나 F, Cl, Br, CF3, 메틸, 메톡시 및 NR(63)R(64)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 치환된다)이거나, 탄소수 1 내지 9의 N-함유 헤테로 사이클(여기서, N-함유 헤테로사이클은 N 또는 C를 통해 결합되고, 비치환되거나 F, Cl, Br, CF3, 메틸, 메톡시 및 NR(63)R(64)로 이루어진 그룹으로부터 선택되 1 내지 3개의 치환체에 의해 치환된다)이며, R(63) 및 R(64)은 서로 독립적으로 H, 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 탄소수 1 내지 4의 퍼플루오로알킬이고, R(65)는 N=C(NH2)2, NR(61)R(62) 또는 OR(60)이며, R(61) 및 R(62)는 서로 독립적으로 H, 탄소수 1 내지 8의 알킬 또는 탄소수 1 내지 4의 퍼플루오로알킬이거나, R(61) 및 R(62)은 함께, 하나의 CH2그룹이 산소, S, NH, N-CH3, N-벤질 또는 N-(p-클로로페닐)에 의해 대체될 수 있는 4 또는 5개의 메틸렌 그룹이고, 단, 치환체 R5, R6, R7및 R8중의 하나 이상은 H가 아니다.
- 제1항에 있어서, 치환체 R1, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8 중의 하나 이상의 XYaWZ 또는 X′YaWZ′이고, X는 O, S, NR(10)이며, R(10)이 H, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 2의 퍼플루오로알킬 또는 탄소수 3 내지 6의 사일클로알킬이고, Y가 1 내지 5개의 CH2그룹을 갖는 알킬렌이고, 여기서, 이들 CH2그룹 중의 하나는 O, S, NR(13) 또는 o-, p- 또는 m-페닐렌에 의해 대체될 수 있으며, R(13)은 H, 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬이고, a는 0 또는 1이며, W가 CH2이거나, W가 그룹 XYa의 헤테로 원자에 바로 결합되지 않는 경우, O 또는 NR(14)이고, R(14)가 H, 탄소수 1 내지 4의 알킬이며, Z가 C(=O)R(15) 또는 SO2R(15)이거나, W가 O 또는 NR(14)가 아닌 경우, NR(16)R(17)이고, R(15)는 N=C(NH2)2, NR(18)R(19), N(CH2)bNR(18)R(19) 또는 OR(20)이며, b는 2 또는 3이며, R(18) 및 R(19)는 서로 독립적으로 H 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬이거나, R(18) 및 R(19)가 함께, 하나의 CH2그룹이 산소, S, NH, N-CH3, N-벤질에 의해 대체될 수 있는 4 또는 5개의 메틸렌 그룹이고, R(20)은 H, 탄소수 1 내지 6의 알킬이며, R(16) 및 R(17)은 서로 독립적으로 H, 탄소수 1 내지 5의 알킬 또는 탄소수 1 내지 2의 퍼플루오로알킬이거나, R(16) 및 R(17)은 함께, 하나의 CH2그룹이 산소, S, NH, N-CH3, N-벤질 또는 N-(p-클로로페닐)에 의해 대체될 수 있는 4 또는 5개의 메틸렌 그룹이고, X′가 C(=O)NR(30), C(=O)O, SO2NR(30), OC=O, NR(30)C=O 또는 NR(30)SO2이며, 여기서, 각각의 경우 나프탈렌 환과의 결합은 왼쪽의 원자를 통해 이루어지고, R(30)이 H, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 2의 퍼플푸오로알킬 또는 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬이고, Z′는 C(=O)R(15), SO2R(15) 또는 탄소수 1 내지 9의 N-함유 헤테로 사이클(여기서, N-함유 헤테로사이클은 N 또는 C를 통해 결합되고, 비치환되거나 F, Cl, Br, CF3, 메틸, 메톡시 및 NR(21)R(22)로 이루어진 그룹으로부터 선택되 1 내지 3개의 치환체에 의해 치환된다)이거나, Z′는 W가 O 또는 NR(14)가 아닌 경우, NR(16)R(17)이고, R(21) 및 R(22)는 서로 독립적으로 H 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬이고, 나머지 치환체 R1, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 상술한 정의에 규정되지 않고, 각각 서로 독립적으로 H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, CF3, C2F5또는 VpQqU이고, V가 O, S, SO, SO2, NR(60), OC=O, C=O, C(=O)NR(60), C(=O)O 또는 CR(66)R(67)이며, R(60), R(66) 및 R(67)은 서로 독립적으로 H, 탄소수 1 내지 3의 알킬, 탄소수 1 또는 2의 퍼플루오로알킬 또는 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬이고, p는 0 또는 1이며, q가 0 이고, U는 H, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 3내지 6의 사이클로알킬, C(=O)R(65), NR(61)R(62) 또는 페닐(여기서, 페닐은 비치환되거나 F, Cl, Br, CF3, 메틸, 메톡시 및 NR(63)R(64)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 치환된다)이거나 , 탄소수 1 내지 9의 N-함유 헤테로사이클(여기서, N - 함유 헤테로사이클은 N 또는 C를 통해 결합되고, 비치환되거나 F, Cl, Br, CF3, 메틸, 메톡시 및 NR(63)R(64)로 이루어진그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 치환된다)이며, R(63) 및 R(64)은 서로 독립적으로 H, 탄소수 1 내지 4의 알킬이고, R(65)가 N=C(NH2)2또는 OR(60)이며, R(61) 및 R(62)는 서로 독립적으로 H, 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 탄소수 1 또는 2의 퍼플루오로알킬이거나, R(61) 및 R(62)은 함께, 하나의 CH2그룹이 산소, S, NH, N-CH3, N-벤질에 의해 대체될 수 있는 4 또는 5개의 메틸렌 그룹이고, 단, 치환체 R5, R6, R7및 R8중의 하나 이상은 H가 아닌 화학식(1)의 화합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 치환체 R1, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8 중의 하나 이상이 XYaWZ 또는 X′YaWZ'이고, X는 0이며, Y가 1 내지 5개의 CH2그룹을 갖는 알킬렌이고, 여기서, 이들 CH2그룹 중의 하나는 o-, p- 또는 m-페닐렌에 의해 대체될 수 있고, a가 0 또는 1이며, W가 CH2이거나, W가 그룹 XYa의 헤테로 원자에 바로 결합되지 않는 경우, 0 또는 NR(14)이고, R(14)가 H 또는 메틸이며, Z가 C(=O)R(15)이거나, W가 O 또는 NR(14)가 아닌 경우, NR(16)R(17)이고, R(15)가 N=C(NH2)2, NR(18)R(19) 또는 OR(20)이며, R(18) 및 R(19)는 서로 독립적으로 H 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬이거나, R(18) 및 R(19)는 함께, 하나의 CH2그룹이 산소, NH, N-CH3 또는 N-벤질에 의해 대체될 수 있는 4 또는 5개의 메틸렌 그룹이고, R(20)이 H, 탄소수 1 내지 3의 알킬이며, R(16) 및 R(17)은 서로 독립적으로 H 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬이거나, R(16) 및 R(17)이 함께, 하나의 CH2그룹이 산소, S, NH, N-CH3, N-벤질 또는 N-(p-클로로페닐)에 의해 대체될 수 있는 4 또는 5개의 메틸렌 그룹이고, X′가 C(=O)NR(30), C(=O)O, SO2NR(30)이며, 여기서, 각각의 경우 나프탈렌 환과의 결합은 왼쪽의 원자를 통해 이루어지며, R(30)이 H 또는 메틸이고, Z′는 C(=O)R(15), 탄소수 1 내지 9의 N-함유 헤테로 사이클(여기서, N-함유 헤테로사이클은 N 또는 C를 통해 결합된다)이거나, Z′는 W가 O 또는 NR(14)가 아닌 경우, NR(16)R(17)이고; 나머지 치환체 R1, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 상술한 정의에 규정되지 않고, 각각 서로 독립적으로 H, F, Cl, Br, I, CF3, 또는 VpQqU이며, V가 O, SO2, NR(60), OC=O, C(=O)NR(60), C(=O)O 또는 CR(66)R(67)이고, R(60), R(66) 및 R(67)은 서로 독립적으로 H 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬이고, p는 0 또는 1이며, q가 0 이고, U가 H, 탄소수 1 내지 3의 알킬, C(=O)R(65), NR(61)R(62) 또는 페닐(여기서, 페닐은 비치환되거나 F, Cl, Br, CF3, 메틸, 메톡시 및 NR(63)R(64)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 치환된다)이거나, 탄소수 1 내지 9의 N-함유 헤테로사이클(여기서, N-함유 헤테로사이클은 N 또는 C를 통해 결합된다)이며, R(63) 및 R(64)이 서로 독립적으로 H 또는 메틸이고, R(65)가 N=C(NH2)2이며; 단, 치환체 R5, R6, R7 및 R8 중의 하나 이상은 H가 아닌 화학식(1)의 화합물.
- 화학식(2)의 화합물을 구아니딘과 반응시킴을 포함하여, 제1항에 따른 화학식(1)의 화합물을 제조하는 방법.상기 식에서, L은 용이하게 친핵적으로 치환될 수 있는 이탈 그룹이고, 나머지 치환체들은 제1항에서 정의된 바와 같다.
- 부정맥 치료용 약물을 제조하기 위한, 제1항에 따른 화학식(1)의 화합물의 용도.
- 제1항에 따른 화학식(1)의 화합물 유효량을 통상적인 부가제와 함께 처리하고, 이를 적합한 투여 형태로 투여함을 포함하여, 부정맥을 치료하는 방법.
- 심근경색의 치료 또는 예방용 약물의 제조를 위한 제1항에 따른 화학식(1)의 화합물의 용도.
- 협심증의 치료 또는 예방용 약물의 제조를 위한, 제1항에 따른 화학식(1)의 화합물의 용도.
- 심장의 허혈성 질환의 치료 또는 예방용 약물의 제조를 위한, 제1항에 따른 화학식(1)의 화합물의 용도.
- 발작, 및 말초 및 중추신경계의 허혈성 질환의 치료 또는 예방용 약물의 제조를 위한, 제1항에 따른 화학식(1)의 화합물의 용도.
- 말초 기관 및 구성체의 허혈성 질환의 치료 또는 예방용 약물의 제조를 위한, 제1항에 따른 화학식(1)의 화합물의 용도.
- 쇼크 치료용 약물의 제조를 위한, 제1항에 따른 화학식(1)의 화합물의 용도.
- 수술 및 기관이식에 사용되는 약물의 제조를 위한, 제1항에 따른 화학식(1)의 화합물의 용도.
- 수술 처치를 위한 이식물의 보존 및 저장용 약물의 제조를 위한, 제1항에 따른 화학식(1)의 화합물의 용도.
- 세포증식이 1차 또는 2차적인 병인이 되는 질환인 아테롬성 동맥경화증, 당뇨병 말기 합병증, 종양, 폐, 간 또는 신장의 섬유증과 같은 섬우증 및 전립선 비대증 치료용 약물의 제조를 위한, 제1항에 따른 화학식(1)의 화합물의 용도.
- 지질 대사 장애의 치료 또는 예방용 약물의 제조를 위한, 제1항에 따른 화학식(1)의 화합물의 용도.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 화학식(1)의 화합물 유효량을 포함하는 약제.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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