KR960702442A - 타이로신 키나아제 억제인자로서의 치환된 β-아릴 및 β-헤테로아릴-α-시아노아크릴아미드 유도체(Substituted beta-aryl and beta-heteroaryl-alpha-cyanoacrylamide derivatives as tyrosine kinase inhibitors) - Google Patents

타이로신 키나아제 억제인자로서의 치환된 β-아릴 및 β-헤테로아릴-α-시아노아크릴아미드 유도체(Substituted beta-aryl and beta-heteroaryl-alpha-cyanoacrylamide derivatives as tyrosine kinase inhibitors)

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KR960702442A
KR960702442A KR1019950705290A KR19950705290A KR960702442A KR 960702442 A KR960702442 A KR 960702442A KR 1019950705290 A KR1019950705290 A KR 1019950705290A KR 19950705290 A KR19950705290 A KR 19950705290A KR 960702442 A KR960702442 A KR 960702442A
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indolyl
tetrahydronaphth
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부체티 프랑코
크루그놀라 안젤로
론고 안토니오
마리아 브라스카 가브리엘라
발리나리 다리오
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비토리노 페라리오
파마시아 에스.피.에이.
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Abstract

본 발명은 신규한 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 이의 약제학적으로 허용되는 염에 관한 것이다.
상기식에서, A는 나프탈렌, 테트라하이드로나프탈렌, 퀴놀린, 이소퀴놀린 및 인돌로부터 선택된 비사이클릭 환이고; B는 R2치환된 벤젠 환 또는 치환되지 않은 피리딘 또는 티오펜 환이고; R은 수소, C1내지 C6알킬, 할로겐, 니트로, 시아노, 카복시 또는 그룹 NR3R4여기서, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 C1내지 C6알킬이다)이고; R1은 수소, C1내지 C6알킬 또는 C1내지 C6알카노일이고; R2는 수소, C1내지 C6알킬, 할로겐, 니트로, 시아노, 카복시, 하이드록시, C1내지 C6알콕시, C1내지 C6알카노일옥시 또는 그룹 NR3R4(여기서, R3및 R4는 상기 정의한 바와 같다)이고; n은 0, 또는 1 또는 2의 정수이고; x는 0 또는 1 내지 5의 정수중 하나이다.
본 발명의 화합물은 타이로신 키나아제 억제인자로서 유용하다.

Description

타이로신 키나아제 억제인자로서의 치환된 β-아릴 및 β-헤테로아릴-α_시아노아 크릴아미드 유도체(Substituted beta-aryl and beta-heteroaryl-alpha-cyanoacrylamide derivatives as tyrosine kinase inhibitors)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

  1. 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 이의 약제학적으로 허용되는 염.
    상기식에서, A는 나프탈렌, 테트라하이드로나프탈렌, 퀴놀린, 이소퀴놀린및 인돌로부터 선택된 비사이클릭 환이고; B는 R2치환된 벤젠 환 또는 치환되지 않은 피리딘 또는 티오펜 환이고; R은 수소, C1내지 C6알킬, 할로겐, 니트로, 시아노, 카복시 또는 그룹 NR3R4(여기서, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 C1내지 C6알킬이다)이고; R1은 수소, C1내지 C6알킬 또는 C1내지 C6알카노일이고; R2는 수소, C1내지 C6알킬, 할로겐, 니트로, 시아노, 카복시, 하이드록시, C1내지 C6알콕시, C1내지 C6알카노일옥시 또는 그룹 NR3R4여기서, R3및 R4는 상기 정의한 바와 같다)이고; n은 O, 또는 1 또는 2의 정수이고; x는 O 또는1 내지 5의 정수 중 하나이다.
  2. 제1항에 있어서, A가 테트라하이드로나프탈렌, 퀴놀린, 이소퀴놀린 또는 인돌이고; B가 R2치환된 벤젠 또는 치환되지 않은 피리딘이고; R은, R이 또한 카복시 또는 아미노일 수 있는 인돌 유도체를 제외하고는, 수소 또는 할로겐이고; R1이 수소 또는 메틸이고; R2가 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록시, 카복시 또는 아미노이고; n이 0,1 또는 2이고; x가 0,1,2 또는 3인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  3. 제2항예 있어서, A가 테트라하이드로나프탈렌, 퀴놀린, 이소퀴놀린 또는 인돌이고; B가 R2치환된 벤젠 또는 치환되지 않은 피리딘이고; R은, R이 또한 카복시 또는 아미노일 수 있는 인돌 유도체를 제외하고는 수소이고; R1이 수소 또는 메틸이고; R2가 수소 또는 하이드록시이고; n이 0 또는 1이고; x가 0,1 또는 2인일반식(Ⅰ)의 화합물 및 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  4. (Z)-이성질체 또는 (E)-이성질체, 또는 (Z)-이성질체와 (E)-이성질체의 혼합물 형태인, 하기 화합물로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 화합물, 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
    N-페닐β-(4-하이드록시-5,6,7,8-테트라하이드로나프트-1-일)-α-시아노아크릴아미드; N-(4'-하이드록시페닐)-β-(4-하이드록시-5,6,7,8-테트라하이드로나프트-1-일)-α-시아노아크릴아미드; N-페닐β-(3,4-디하이드록시-5,6,7,8-테트라하이드로나프트-1-일)-α-시아노아크릴아미드; N-(4'-하이드록시페닐)β-(3,4-디하이드록시-5,6,7,8-테트라하이드로나프트-1-일)-α-시아노아크릴아미드; N-벤질β-(4-하이드록시-5,6,7,8-테트라하이드로나프트-1-일)-α-시아노아크릴아미드; N-(4'-하이드록시벤질)β-(4-하이드록시-5,6,7,8-테트라하이드로나프트-1-일)-α-시아노아크릴아미드; N-벤질β-(3,4-디하이드록시-5,6,7.8-테트라하이드로나프트-1-일)-α-시아노아크릴아미드; N-(4'-하이드록시벤질)β-(3,4-디하이드록시-5,6,7,8-테트라하이드로나프트-1-일)-α-시아노아크릴아미드; N-펜에틸β-(4-하이드록시-5,6,7,8-테트라하이드로나프트-1-일)-α-시아노아크릴아미드; N-(4'-하이드록시펜에틸)β-(4-하이드록시-5,6,7,8-테트라하이드로나프트-1-일)-α-시아노아크릴아미드; N-펜에틸β-(3,4-하이드록시-5,6,7,8-테트라하이드로나프트-1-일)-α-시아노아크릴아미드; N-(4'-하이드록시펜에틸)β-(3,4-디하이드록시-5,6,7,8-테트라하이드로나프트-1-일)-α-시아노아크릴아미드; N-페닐β-(4-하이드록시-5,6,7,8-테트라하이드로나프트-2-일)-α-시아노아크릴아미드; N-(4'-하이드록시페닐)-β-(4-하이드록시-5,6,7,8-테트라하이드로나프트-2-일)-α-시아노아크릴아미드; N-벤질β-(4-하이드록시-5,6,7,8-테트라하이드로나프트-2-일)-α-시아노아크릴아미드; N-(4'-하이드록시벤질)β-(4-하이드록시-5,6,7,8-테트라하이드로나프트-2-일)-α-시아노아크릴아미드; N-펜에틸β-(4-하이드록시-5,6,7,8-테트라하이드로나프트-2-일)-α-시아노아크릴아미드; N-(4'-하이드록시펜에틸)β-(4-하이드록시-5,6,7,8-테트라하이드로나프트-2-일)-α-시아노아크릴아미드; N-페닐β-(4-퀴놀릴)-α-시아노아크릴아미드; N-(4'-하이드록시페닐)β-(4-퀴놀릴)-α-시아노아크릴아미드; N-벤질 β-(4-퀴놀릴)-α-시아노아크릴아미드; N-(4'-하이드록시벤질)β-(4-퀴놀릴)-α-시아노아크릴아미드; N-펜에틸β-(4-퀴놀릴)-α-시아노아크릴아미드; N-(4'-하이드록시펜에틸)β-(4-퀴놀릴)-α-시아노아크릴아미드; N-페닐β-(8-하이드록시-5-퀴놀릴)-α-시아노아크릴아미드; N-(4'-하이드록시페닐)β-(8-하이드록시-5-퀴놀릴)-α-시아노아크릴아미드; N-벤질β-(8-하이드록시-5-퀴놀릴)-α-시아노아크릴아미드; N-(4'-하이드록시벤질)β-(8-하이드록시-5-퀴놀릴)-α-시아노아크릴아미드; N-펜에틸β-(8-하이드록시-5-퀴놀릴)-α-시아노아크릴아미드; N-(4'-하이드록시펜에틸)β-(8-하이드록시-5-퀴놀릴)-α-시아노아크릴아미드; N-페닐β-(3-이소퀴놀릴)-α-시아노아크릴아미드; N-(4'-하이드록시페닐)β-(3-이소퀴놀릴)-α-시아노아크릴아미드; N-벤질β-(3-이소퀴놀릴)-α-시아노아크릴아미드; N-(4'-하이드록시벤질)β-(3-이소퀴놀릴)-α-시아노아크릴아미드; N-펜에틸β-(3-이소퀴놀릴)-α-시아노아크릴아미드; N-(4'-하이드록시펜에틸)β-(3-이소퀴놀릴)-α-시아노아크릴아미드; N-페닐β-(5-이소퀴놀릴)-α-시아노아크릴아미드; N-(4-하이드록시페닐)β-(5-이소퀴놀릴)-α-시아노아크릴아미드; N-벤질β-(5-이소퀴놀릴)-α-시아노아크릴아미드; N-(4'-하이드록시벤질)β-(5-이소퀴놀릴)-α-시아노아크릴아미드; N-펜에틸 β-(5-이소퀴놀릴)-α-시아노아크릴아미드; N-(4'-하이드록시펜에틸)β-(5-이소퀴놀릴)-α-시아노아크릴아미드; N-페닐β-(3-인돌릴)-α-시아노아크릴아미드; N-벤질β-(3-인돌릴)-α-시아노아크릴아미드; N-펜에틸β-(3-인돌릴)-α-시아노아크릴아미드; N-페닐β-(5-하이드록시-3-인돌릴)-α-시아노아크릴아미드; N-벤질β-(5-하이드록시-3-인돌릴)-α-시아노아크릴아미드; N-펜에틸β-(5-하이드록시-3-인들릴)-α-시아노아크릴아미드; N-페닐β-(5-카복시-3-인돌릴)-α-시아노아크릴아미드; N-벤질β-(5-카복시-3-인돌릴)-α-시아노아크릴아미드; N-펜에틸β-(5-카복시-3-인돌릴)-α-시아노아크릴아미드; N-페닐β-(5-아미노-3-인돌릴)-α-시아노아크릴아미드; N-벤질β-(5-아미노-3-인돌릴)-α-시아노아크릴아미드; N-펜에틸β-(5-아미노-3-인돌릴)-α-시아노아크릴아미드; N-(4'-하이드록시페닐)β-(3-인돌릴)-α-시아노아크릴아미드; N-(4'-하이드록시벤질)β-(3-인돌릴)-α-시아노아크릴아미드; N-(4'-하이드록시펜에틸)β-(3-인돌릴)-α-시아노아크릴아미드; N-(4'-하이드록시페닐)β-(5-하이드록시-3-인돌릴)-α-시아노아크릴아미드; N-(4'-하이드록시벤질) β-(5-하이드록시-3-인돌릴)-α-시아노아크릴아미드; N-(4'-하이드록시펜에틸)β-(5-하이드록시-3-인돌릴)-α-시아노아크릴아미드; N-(4'-하이드록시페닐)β-(5-카복시-3-인돌릴)-α-시아노아크릴아미드; N-(4'-하이드록시벤질)β-(5-카복시-3-인돌릴)-α-시아노아크릴아미드; N-(4'-하이드록시펜에틸)β-(5-카복시-3-인돌릴)-α-시아노아크릴아미드; N-(4'-하이드록시페닐)β-(5-아미노-3-인돌릴)-α-시아노아크릴아미드; N-(4'-하이드록시벤질)β-(5-아미노-3-인돌릴)-α-시아노아크릴아미드; N-페닐β-(5-메톡시-3-인돌릴)-α-시아노아크릴아미드; N-벤질β-(5-메톡시-3-인돌릴)-α-시아노아크릴아미드; N-(3-피리딜)β-(4-하이드록시-5,6,7,8-테트라하이드로나프트-1-일)-α-시아노아크릴아미드; N-(3-피리딜)β-(3-인돌릴)-α-시아노아크릴아미드; N-(3-피리딜)β-(5-메톡시-3-인돌릴)-α-시아노아크릴아미드; N-(3-피리딜)β-(4-퀴놀릴)-α-시아노아크릴아미드; N-(3-피리딜메틸)β-(4-하이드록시-5,6,7,8-테트라하이드로나프트-1-일)-α-시아노아크릴아미드; N-(3-피리딜메틸)β-(3-인돌릴)-α-시아노아크릴아미드; N-(3-피리딜메틸)β-(5-메톡시-3-인돌릴)-α-시아노아크릴아미드; N-(3-피리딜메틸)β-(4-퀴놀릴)-α-시아노아크릴아미드; N-(2-피리딜메틸)β-(4-하이드록시-5,6,7,8-테트라하이드로나프트-1-일)-α-시아노아크릴아이드; N-(2-피리딜메틸)β-(3-인돌릴)-α-시아노아크릴아미드; N-(2-피리딜메틸)β-(5-메톡시-3-인돌릴)-α-시아노아크릴아미드; N-(2-피리딜메틸)β-(4-퀴놀릴)-α-시아노아크릴아미드.
  5. 일반식(Ⅱ)의 알데히드와 일반식(Ⅲ)의 화합물을 축합시키고, 경우에 따라, 일반식(Ⅰ)의 화합물을 또다른 일반식(Ⅰ)의 화합물로 전환시키고/시키거나, 경우에 따라, 일반식(Ⅰ)의 화합물을 이의 약제학적으로 허용되는 염으로 전환시키고/시키거나, 경우에 따라, 염을 유리 화합물로 전환시키고/시키거나, 경우에 따라, 일반식(Ⅰ)의 화합물의 이성질체의 혼합물을 단일 이성질체로 분리시킴을 포함하는, 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
    NC-CH2CONH-(CH2)x-B (Ⅲ)
    상기식에서, A, R, R1, R2, n 및 x는 제1항에서 정의된 바와 같다.
  6. 적합한 담체 및/또는 희석제, 및 활성성분으로서의 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염을 포함하는 약제학적 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 타이로신 키나아제 억제인자로서 사용하기 위한 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  8. 제7항에 있어서, 항암제로서 또는 백혈병, 건선 또는 아테롬성 플라크의 치료에 사용하기 위한 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  9. 제7항에 있어서, 면역억제제로서 사용하기 위한 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  10. 타이로신 키나아제 억제인자로서 사용하기 위한 약제의 제조에 있어서의, 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염의 용도.
  11. 항암제로서 또는 백혈병, 건선 또는 아테롬성 플라크의 치료에 사용하기 위한 약제의 제조에 있어서의, 제9항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염의 용도.
  12. 면역억제제로서 사용하기 위한 약제의 제조에 있어서의, 제9항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염의 용도.
  13. 제1항에 있어서, 인체 또는 동물체의 치료방법에서 치료법으로 사용하기 위한 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  14. 항암 치료법에서 동시에, 별개로 또는 순차적으로 사용하기 위한 조합 제제로서, 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염과 항종양제를 함유하는 생성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019950705290A 1994-03-28 1995-03-02 타이로신 키나아제 억제인자로서의 치환된 β-아릴 및 β-헤테로아릴-α-시아노아크릴아미드 유도체(Substituted beta-aryl and beta-heteroaryl-alpha-cyanoacrylamide derivatives as tyrosine kinase inhibitors) KR960702442A (ko)

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