KR960014930B1 - 압축형 냉동기용 윤활유 및 폴리옥시 알킬렌 글리콜 유도체 - Google Patents

압축형 냉동기용 윤활유 및 폴리옥시 알킬렌 글리콜 유도체 Download PDF

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이데미쓰 고산 가부시끼가이샤
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Abstract

내용없음.

Description

압축형 냉동기용 윤활유 및 폴리옥시 알킬렌 글리콜 유도체
제1도는, 제조예 1에서 얻어진 폴리옥시 알킬렌 글리콜의13C-NMR 스펙트럼.
제2도는, 제조예 5에서 얻어진 폴리옥시 알킬렌 글리콜의13C-NMR 스펙트럼.
제3도는, 제조예 7에서 얻어진 폴리옥시 알킬렌 글리콜의13C-NMR 스펙트럼.
제4도는, 제조예 10에서 얻어진 폴리옥시 알킬렌 글리콜의13C-NMR 스펙트럼
제5도는, 제조예 11에서 얻어진 폴리옥시 알킬렌 글리콜의13C-NMR 스펙트럼.
제6도는, 참고예에서 얻어진 폴리옥시 알킬렌 글리콜의13C-NMR 스펙트럼.
제7도는, 제조예 13에서 얻어진 폴리옥시 알킬렌 글리콜의13C-NMR 스펙트럼.
제8도는, 제조예 14에서 얻어진 폴리옥시 알킬렌 글리콜의13C-NMR 스펙트럼.
제9도는, 제조예 1에서 얻어진 폴리옥시 알킬렌 글리콜의1C-NMR 스펙트럼.
제10도는, 제조예 4에서 얻어진 폴리옥시 알킬렌 글리콜의1H-NMR 스펙트럼.
제11도는, 제조예 10에서 얻어진 폴리옥시 알킬렌 글리콜의1H-NMR 스펙트럼.
제12도는, 제조예 11에서 얻어진 폴리옥시 알킬렌 글리콜의1H-NMR 스펙트럼.
본 발명은 압축형 냉동기용 윤활유 및 신규의 폴리옥시 알킬렌 글리콜 유도체에 관한 것이다.
다시 더 상세하게는 환경오염으로 문제가 되고 있는 냉매의 다른 디클롤 디플루오로 미탄(이하 R-12라 한다) 등의 클로로플루오 카본(CFC)의 대체품이 될 수 있는 1,1,1,2-테트라 플루오로에탄(이하 R-134a라 한다) 등의 하이드로 플루오로 카본과의 상용성이 양호하고 또한 윤활성능이 우수한 압축형 냉동기용 윤활유 및 이 윤활유로서 유효한 신규의 폴리옥시 알킬렌 글리콜 유도체에 관한 것이다.
본 명세서에서 하이드로 플루올 카본은 R-134a로 대표되는 하이드로 플루오로 카본(HFC) 및 R-22로 대표되는 하이드로 클로로 플루오로 카본(HCFC)를 의미한다. 일반적으로 압축형 냉동기는 압축기, 응축기, 팽창밸브, 증발기로 구성되고, 냉매와 윤활유의 혼합액체가 이 밀폐된 계내를 순환하는 구조로 되어 있다.
이와 같은 압축형 냉동기에 있어서는 장치의 종류에도 달렸지만 일반적으로 압축기내에서는 50℃ 이상의 온도가 되는 한편 냉각기내에서는 -40℃ 정도의 온도가 되기 때문에 냉매와 윤활유는 통상 -40℃에서 +50℃의 온도범위에서 상분리되는 일이 없이 이 계내를 순환하는 것이 필요하다. 만약, 냉동기의 운전중에 상분리가 생기면 장치의 수명이나 효율에 현저한 악영향을 가져온다.
예를 들면 압축기 부분에서 냉매와 윤활유는 상분리가 생기면 가동부가 윤활 불량이 되어 눌어 붙는 일이 생겨 장치의 수명을 현저하게 단축하고 한편 증발기내에서 상분리가 생기면 점도가 높은 윤활유가 존재하기 때문에 열교환의 효율저하를 가져온다.
또, 냉동기용 윤활유는 냉동기의 가동부분을 윤활할 목적으로 사용되기 때문에 윤활성능도 당연히 중요하다.
특히, 압축기내는 고온이 되기 때문에 윤활에 필요한 유막을 유지할 수 있는 점도가 중요하다. 필요로 하는 점도는 사용하는 압축기의 종류, 사용조건에 따라 다르지만, 통상은 냉매와 혼합하기 전의 윤활유의 점도는 100℃에서 2-50cSt가 바람직하다.
이보다 점도가 낮으면 유막이 얇아져서 윤활불량을 일으키기 쉽고, 높으면 열교환의 효율이 저하한다. 종래에 압축형 냉동기의 냉매로서는 R-12가 많이 사용되고 또 윤활유로서는 전기한 요구 특성을 만족시키는 각종 광물유나 합성유가 사용되어 왔다.
그러나, R-12는 오존층을 파괴하는 등 환경오염을 가져올 염려가 있기 때문에 최근 세계적으로 그 규제가 엄격해 지고 있다. 그 때문에 새로운 냉매로서 R-134a로 대표되는 하이드로 플루오로 카본이 주목을 받게 되었다. 이 하이드로 플루오로 카본 특히 R-134a는 오존층을 파괴할 염려가 적을 뿐더러 종래의 냉동기의 구조를 거의 변경하는 일 없이 R-12와 대체가 가능한 등 압축형 냉동기용 냉매로서 바람직한 것이다.
압축형 냉동기의 냉매로서 R-12 대신에 전기한 R-134a 등의 하이드로 플루오로 카본이 채용되면 윤활유로서는 당연히 이 R-134a 등의 하이드로 플루오로 카본과의 상용성이 우수하고 또한 전기한 요구성능을 만족시키는 윤활성능이 우수한 것이 요구된다.
그러나, 종래의 R-12와 함께 사용되어온 윤활유는 R-134a 등의 하이드로 플루오로 카본과의 상용성이 양호하지 않기 때문에 이들 화합물에 적합한 새로운 윤활유가 필요하게 된다. 이 경우 특히 자동차용 공기조절기에 있어서는 R-12의 대체에 있어서 장치의 구조를 거의 변경시키지 않는 것이 요망되고 있고, 윤활유 때문에 현장치의 구조를 크게 변경시키는 것이 바람직하지 않다. 따라서, R-134a 등의 하이드로 플루오로 카본과 극히 양호한 상용성을 갖는 윤활유가 요구된다.
R-134a와 상용성을 갖는 윤활유로서 예를 들면 폴리 알킬렌 글리콜계로된 울콘 LB-165 및 울콘 LB-525(모두 유니온 카바이트사 제품 : 상품명)가 알려져 있고, 또 이들 윤활유는 적어도 -50℃의 저온에 있어서 R-134a와 전체 조성비에서 상용하는 것이 보고되어 있다. [「리서치 디스크로쥬어(Research Disclosure)」제17463호(1978년 10월)]. 또, 폴리옥시 플로필렌 글리콜 모노 부틸에테르를 기유로하는 고점도 냉동기유 조성물도 알려져 있다(일본국 특공소 57-42119호 공보).
그러나, 이들 윤활유는 폴리프로필렌 글리콜의 한쪽 말단이 수산기로서 다른쪽의 말단이 n-부틸 에테르 결합을 갖는 폴리알킬렌 글리콜 유도체로서 저온측에서는 R-134a와 비교적 양호한 상용성을 갖지만, 고온측에서 상용성이 충분하지 않고, 예를 들면 전기한 울콘 LB-525는 실온에서 있어서는 R-134a와 상분리를 일으킨다는 것도 알려져 있다(미국특허 제4,755,316호 명세서).
한편, R-134a와 양호한 상용성을 갖는 것으로서 1분자중에 적어도 2개의 수산기를 갖는 폴리옥시 알킬렌 글리콜이 제안되어 있다(미국특허 제4,755,316호 명세서). 그러나, 이 폴리옥시 알킬렌 글리콜에 있어서는 상용성이 반드시 충분하다고 할 수는 없다. 또한 폴리옥시 알킬렌 글리콜은 하이드로 플루오로 카본과의 혼합물을 저온에서 고온까지 가열하면 일반적으로 상분리되어 있든 혼합물이 일단 상용하고 또 상분리한다는 온도의존성을 나타낸다는 것이 알려져 있다.
다시 또, 폴리옥시 알킬렌 글리콜의 분자량이 증대하면 상용성이 저하한다는 것도 알려져 있다. 한편 R-134a 및 이것을 용해시킬 수 있는 화합물을 흡수식 냉동기에 사용하는 것이 제안되어 있다(일본국 특개소 56-79175호 공보). 그러나 이 흡수식 냉동기는 전술한 압축형 냉동기와는 기구가 전혀 다르고, 더구나 상기한 공보의 실시예에 기재되어 있는 테트라 에틸렌 글리콜 디메틸에테르는 점도가 현저히 낮기 때문에 압축형 냉동기의 윤활유로서는 부적당하다. 이와 같이 R-134a와의 상용성이 충분히 양호하고 또한 윤활성능이 우수한 압축형 냉동기용 윤활유는 아직 발견되지 않는 것이 현상이며, 그 개발이 강력히 요망되고 있었다.
본 발명의 목적은 환경오염으로 문제가 되고 있는 냉매인 R-12 또는 다른 분해하기 어려운 하이드로 플루오로 카본의 대체품이 될 수 있는 R-134a 등의 하이드로 플루오로 카본과의 상용성이 전체 사용온도 범위에 걸쳐서 양호하고 더구나 윤활성능이 우수한 압축형 냉동기용 윤활유를 제공하기 위한 것이다. 또, 본 발명의 다른 목적은 압축형 냉동기용 윤활유등에 유효한 신규의 폴리옥시 알킬렌 글리콜 유도체를 제공하는데 있다.
즉, 본 발명은, 일반식,
[일반식 1]
Figure kpo00001
[R1-R4는 각각, 수소, 탄소소 1-10의 1가 탄화수소기 또는 일반식(II)
[일반식 2]
Figure kpo00002
(R5및 R6은 각각 수소, 탄소수 1-10의 1가 탄화수소기 또는 탄소수 2-20의 알콕시 알킬기를 나타내고, R7은 탄소수 2-5의 알킬렌기, 알킬기를 치환기로서 갖는 총탄소수 3-5의 치환 알킬렌기 또는 알콕시 알킬기를 치환기로서 갖는 총 탄소수 4-10의 치환 알킬렌기를 나타내고, n은 0-20의 정수, R8은 탄소수 1-10의 1가 탄화수소를 나타낸다)로 표시되는 기이며, R1-R4의 적어도 하나가 일반식(II)로 표시되는 기이다]로 표시되는 구성 단위를 적어도 하나 갖는 폴리옥시 알킬렌 글리콜 유도체를 주성분으로 하는 압축형 냉동기용 윤활유를 제공하는 것이다.
또, 본 발명은 상기한 구성단위를 갖고, 말단위치에 각각 수산기, 탄소수 1-10의 아실옥시기, 탄소수 1-10의 알콕시기 또는 아릴옥시를 가짐과 아울러 100℃에 있어서의 동점도가 1-100cSt인 폴리옥시 알킬렌 글리콜 유도체를 제공하는 것이다.
본 발명의 압축형 냉동기용 윤활유는 전기한 일반식(I)로 표시되는 구성단위를 적어도 하나를 함유하는 것이다. 여기서 식중 R1-R4는 각각 수소, 탄소수 1-10의 1가 탄화수소기 또는, 일반식(II)
[일반식 2]
Figure kpo00003
로 표시되는 것이다.
이중 탄소수 1-10의 1가 탄화수소기는 일반적으로는 탄소수 1-10의 알킬기, 2-10의 알케닐기, 탄소수 5-10의 시클로 알킬기, 탄소수 6-10의 아릴기 또는 탄소수 7-10의 아랄킬기를 나타낸다. 구체적으로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, 각종 노닐기, 각종 부틸기, 각종 펜틸기, 각종 헥실기, 각종 헵틸기, 각종 옥틸기, 각종 데실기 등의 알킬기, 비닐기, 아릴기, 프로페닐기, 이소프로페닐기, 각종 부테닐기, 가종 펜테닐기, 각종 헥실닐기, 각종 헵테닐기, 각종 옥테닐기, 각종 노네닐기, 각종 데세닐기 등의 알케닐기, 시클로펜틸기, 시클로 헥실기 등의 시클로알킬기페닐기, 각종 톨릴기, 각종 크실릴기, 나프틸기 등의 아릴기 또는 벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 2-페닐에틸기 등의 아랄킬기를 들 수가 있다.
이들 중에서 탄소수 6이하의 1가의 탄화수소가 바람직하고, 특히 탄소수 3이하의 알킬기 특히 메틸기가 가장 적당하다. 또, 일반식(II)에 있어서, R5및 R6은 각각 수소, 탄소수 1-10의 1가의 탄화수소기, 또는 탄소수 2-20의 알콕시 알킬기를 나타내지만, 1가의 탄화수소기는 일반적으로는 탄소수 1-10의 알킬기, 탄소수 2-10의 알케닐기, 탄소수 5-10의 시클로 알킬기, 탄소수 6-10의 알릴기 또는 탄소수 7-10의 아릴알킬기를 나타낸다.
구체적으로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, 각종 부틸기, 각종 펜틸기, 각종 헥실기, 각종 헵틸기, 각종 옥틸기, 각종 노닐기, 각종 데실기 등의 알킬기, 비닐기, 알릴기, 프로페닐기, 이소프로페닐기, 각종 부테닐기, 각종 펜테닐기, 각종 헤세닐기, 각종 헵테닐기, 각종 옥테닐기, 각종 노네닐기, 각종 데세닐기 등의 케닐기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 시클로알킬기, 페닐기, 각종 톨릴기, 각종 크실릴기, 나프틸기 등의 아릴기 또는 벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기 등의 아릴알킬기, 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, n-프로폭시메틸기, 이소프로폭시메틸기, 각종 부톡시메틸기, 각종 펜톡시메틸기, 각종 헥속시메틸기, 각종 헵톱시메틸기, 각종 옥톡시메틸기, 각종 노닐옥시메틸기, 1-메톡시에톡시, 2-메톡시에틸기, 1-에톡시에틸기, 2-에톡시에틸기, 각종 프로폭시에틸기, 각종 부톡시에틸기, 각종 페녹시에틸기, 각종 핵소시에틸기, 각종 헵톱시에틸기, 각종 옥톡시에틸기, 각종 메톡시프로필기, 각종 에톡시프로필기, 각종 프로폭시프로필기, 각종 부톡시프로필기, 각종 펜톡시프로필기, 각종 헥속시프로필기, 각종 헵톡시에틸기, 각종 메톡시부틸기, 각종 에톡시부틸기, 각종 프로폭시부틸기, 각종 부톡시부틸기, 각종 펜톡시부틸기, 각종 헥속시부틸기, 각종 메톡시펜틸기, 각종 에톡시펜틸기, 각종 프로폭시펜틸기, 각종 부톡시펜틸기 각종 펜톡시펜틸기, 각종 메톡시헥실기, 각종 에톡시헥실기, 각종 프로폭시헥실기, 각종 부톡시헥실기, 각종 메톡시헵틸기, 각종 에톡시헵틸기, 각종 프로폭시헵틸기, 각종 메톡시옥틸기, 각종 에톡시옥틸기, 각종 메톡시노닐기 등의 알콕시 알킬기를 들 수가 있다.
이들 중에서 탄소수 3이하의 알킬 또는 탄소수 6이하의 알콕시 알킬기가 바람직하다. 또한 R5및 R6으로서는 이들 중에서 수소가 가장 적합하다.
R7은 탄소수 2-5의 알킬렌기, 알킬기를 치환기로서 갖는 총탄소수 3-5의 치환 알킬렌기 또는 알콕시 알킬기를치환기롯총탄소수 4-10의 치환알킬렌기를 나타내지만, 구체적으로는 에틸렌기, 1-메틸에틸렌기, 2-메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기 : 1,1-디메틸 에틸렌기 : 1,2-디메틸에틸렌기 : n-프로필 에틸렌기 : 이소프로필에틸렌기 : 1-에틸-2-메틸에틸렌기 : 1-에틸-1-메틸에틸렌기 : 트리메틸렌기, 테트라메틸렌기 : 펜타메틸렌기 : (메톡시메틸)에틸렌기 : (에톡시메틸)에틸렌기 : (메톡시에틸)에틸렌기 : 1-메톡시메틸-2-메틸에틸렌기 : 1,2- : (비스메톡시메틸)에틸렌기 : 1,1-(비스메톡시메틸)에틸렌기 : (에톡시에틸)에틸렌기 : 1,2-(비스에톡시에틸) 에틸렌기 : 1,1-(비스에톡시에틸) 에틸렌기 : 2-메톡시-1,3-프로필렌기 등을 들 수가 있으나 바람직하게는 탄소수 6이하의 에틸렌기 및 치환 에틸렌기이다.
또한, R7로서는 이들중 에틸렌기, 1-메틸에틸렌기, 2-메틸 에틸렌기, 트리메틸렌기가 가장 적당하다. 또, R7O의 단위의 반복수를 나타내는 n은 0-20의 정수, 바람직하게는 0-3의 정수이다.
R8은 탄소수 1-10의 1가 탄화수소기를 나타내지만, 일반적으로는 탄소수 1-10의 알킬기, 탄소수 2-10의 알케닐기, 탄소수 5-10의 시클로알킬기, 탄소수 6-10의 아릴기 또는 탄소수 7-10의 아릴알킬기를 나타낸다.
구체적으로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, 각종 부틸기, 각종 펜틸기, 각종 헥실기, 각종 헵틸기, 각종 옥틸기, 각종 노닐기, 각종 데실기 등의 알킬기, 비닐기, 알릴기, 프로페닐기, 이소프로페닐기, 각종 부테닐기, 각종 펜테닐기, 각종 헥세닐기, 각종 헵테닐기, 각종 옥테닐기, 각종 노네닐기, 각종 데세닐기 등의 알케닐기, 시클로펜틸기, 시클로 헥실기 등의 시클로알킬기, 페닐기, 각종 톨릴기, 각종 크실릴기, 나프틸기 등의 아릴기 또는 벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기 등의 알랄킬기를 들 수가 있다.
이들 중에서 탄소수 6이하의 탄화수소가 바람직하고, 탄소수 1-3의 탄화수소가 특히 바람직하다. 또한, 전술한 일반식(I)에 있어서의 R1-R4중에서 적어도 하나의 일반식(II)로 표시되는 기이다. 특히, R1, R3은 어느 것인가 하나가 일반식(II)의 기이며, R1, R3의 나머지 하나 및 R2, R4가 각각 수소 또는 탄소수 1-10의 1가의 탄화수소기인 것이 바람직하다. 또, R1-R4중의 2개가 일반식(II)로 표시되는 기인 것도 바람직하다.
본 발명의 윤활유의 주성분인 폴리옥시 알킬렌 글리콜 유도체는 전기한 일반식(I)로 표시되는 구성단위를 적어도 하나 함유하는 것이지만, 보다 상세하게는 이 일반식(I)의 구성단위로된 단독중합체, 일반식(I)에 포함되는 2개 이상의 다른 구성단위로된 혼성중합체 및 일반식(I)의 구성단위와 다른 구성단위, 예를 들면, 일반식(III)의
[일반식 3]
Figure kpo00004
[R31-R34는 각각 수소 또는 탄소수 1-3의 알킬기를 표시한다]로 표시되는 구성단위로 된 혼성중합체의 3종류로 대별할 수가 있다.
상기한 단독 중합체의 아주 적당한 예는 일반식(I)로 표시되는 구성단위 A를 1-200개 가짐과 아울러 말단기가 각각 수산기, 탄소수 1-10의 아실옥시기, 탄소수 1-10의 알콕시기 또는 아릴옥시기로 된 것을 들 수가 있다.
한편, 혼성중합체의 아주 적당한 예는 일반식(I)로 표시되는 2종류의 구성단위 A, B를 각각 1-200개 갖든가, 또는 일반식(I)로 표시되는 구성단위 A를 1-200개와 일반식(II)로 표시되는 구성단위 C를 1-200개 가짐과 아울러 말단기가 각각 수산기, 탄소수 1-10의 아실옥시기, 탄소수 1-10의 알콕시기 또는 알릴옥시기로 된 것을 들 수가 있다.
이들 혼성 중합체는 구성단위 A와 구성단위 B(또는 구성단위 C)와의 교대 혼성중합, 랜덤혼성중합, 블록혼성중합체 또는 구성단위 A의 주사슬에 구성단위 B가 그라프트(graft)결합한 혼성중합체등 여러가지 것이 있다.
본 발명의 윤활유에 사용되는 전기한 폴리옥시 알킬렌 글리콜 유도체는 예를 들면 하기의 방법에 의해 제조할 수가 있다.
(A) 방법
일반식,
[일반식 4]
Figure kpo00005
[식중 R1-R4는 전기한 바와 같다]로 표시되는 옥시란류 화합물을 단독으로 중합 또는 식(IV)로 표시되는 2종류 이상의 화합물을 혼합해서 혼성중합하면 폴리옥시 알킬렌 글리콜 유도체가 얻어진다. 또, 식(IV)로 표시되는 화합물과 일반식,
[일반식 5]
Figure kpo00006
[식중 R31-R34는 전기한 바와 같다]로 표시되는 에틸렌 옥사이드 또는 포로필렌 옥사이드 등의 탄소수 2-8의 알킬렌 옥사이드와를 혼합해서 혼성중합하면 폴리옥시 알킬렌 글리콜 유도체를 제조할 수가 있다.
일반식(IV)로 표시되는 옥실란류 화합물로서는 R1-R4의 종류에 따라 각종의 것이 있으나, 구체적으로는 글리시딜 메틸에테르 : 에틸글리시딜에테르, 프로필 글리시딜에테르, 부틸글리시딜에테르 : 2-에틸헥실글리시딜 에테르 : 2-메틸옥틸글리시딜 에테르 : 비닐글리시딜에테르 : 알릴글리시딜 에테르 : 페닐글리시딜 에테르 : sec-부틸페닐 글리시딜에테르 : 4,7-디옥사-1,2-에폭시옥탄 : 1,2-에폭시-4,7,10-트리옥사 운데칸 : 1,2-에폭시-4,7,10,13-테트라옥사테트라데칸 : 4,7-디옥사-1,2-에폭시-5-메틸옥탄 : 4,7-디옥사-1,2-에폭시-6-메틸옥탄 : 6,9-디메틸-1,2-에폭시-4,7,10-트리옥사운데칸 : 1,2-에폭시-4,7,10,13-테트라옥사-6,9,12-트리메틸 테트라데칸, 1,2-에폭시-5-메틸-4,7,10-트라옥사운데칸 : 1,2-에폭시-8-메틸-4,7,10-트리옥사운데칸 : 2,7-디옥사-4,5-에폭시옥탄 : 4,5-에폭시-9-메틸-2,7,10-트리옥사운데칸 : 4,5-에폭시-2,7,10,13-테트라옥사테트라데칸 : 7,8-에폭시-2,5,10,13-테트라옥사 테트라데칸 : 3,12-디메틸-7,8-에폭시-2,5,10,13-테트라옥사테트라데칸 : 1,2-에폭시-3-메톡시-5-옥사헥산 : 4,8-디옥사-1,2-에폭시-6-메톡시노난 : 4,7-디옥사-1,2-에폭시-5-(2-옥사프로필)-옥탄 : 3,5-비스(2-옥사프로필)-4,7-디옥사-1,2-에폭시옥탄 : 3,6-비스(2-옥사프로필)-4,7-디옥사-1,2-에폭시-옥탄 : 6,9-비스(2-옥사프로필)-1,2-에폭시-4,7,10-옥사운데칸 등이 있다. 또, 중합의 개시제로서는 물이나 수산화 알칼리, 1-6가 알코올 : 알콕사이드 : 티올 : 2,2'-티오디에탄올 : 2,2-티오디에탄올의 나트륨 알콕사이드, 페놀, 페녹사이드, 아민등 공지의 화합물을 사용할 수가 있다.
(B) 방법
전기한 (A)방법에서 얻은 적어도 하나의 전기한 일반식(IV)로 표시되는 옥실란류 화합물의 단독중합체에 일반식(IV)로 표시되는 별종의 옥시란류 화합물 일반식(IV)로 표시되는 탄소수 2-8의 알킬렌 옥사이드를 중합시켜서 목적으로 하는 폴리옥시 알킬렌 글리콜 유도체를 제조할 수가 있다. 이 경우 2종류의 반응을 하나의 반응용기중에서 연속해서 시행할 수가 있다.
(C) 방법
일반식(V)로 표시되는 탄소수 2-8의 알킬렌 글리콜을 중합시켜서 폴리옥시 알킬렌 글리콜을 얻은 다음 여기에 일반식(IV)로 표시되는 옥시란류 화합물 또는 이 옥시란류 화합물과 일반식(V)의 알킬렌 옥사이드와 중합시켜서 목적으로 하는 폴리옥시 알킬렌 글리콜 유도체를 제조할 수가 있다. 이 경우 2종류의 반응을 하나의 용기중에서 연속해서 시행할 수가 있다.
이와 같은 (A)-(C)의 방법으로 얻은 폴리옥시 알킬렌 글리콜의 말단 수산기의 전부 또는 일부를 에스테르, 에테르로 유도하므로서 용해성의 향상, 흡습성의 감소, 점도지수의 향상, 윤활성의 향상등 냉동기유로서의 성능을 다시 또 개선할 수가 있다. 에스테르 및 에테르 잔기중의 탄화수소는 탄소수 1-10인 것이 바람직하다. 또, 본 발명의 윤활유는 윤활에 필요한 유막의 두께를 유지하기 위해 냉매와 혼합하기 전의 윤활유의 동점도가 100℃에서 1-100cSt. 특히, 2-50cSt가 바람직하다.
이 동점도 범위의 폴리옥시 알킬렌 글리콜 유도체를 생성하도록 전기(A)-(C)방법에 있어서 원료 개시제 및 반응조건을 선정하는 것이 바람직하다.
단, 상기한 동점도 범위 이외의 것이라도 수종류 혼합하므로서 바람직한 범위의 동점도로 조절할 수가 있다. 이와 같이 해서 얻어진 폴리옥시 알킬렌 글리콜 유도체는 단독으로 사용해도 좋고, 또 2종 이상 조합해서 사용해도 좋다. 다시 또, 다른 윤활유의 성능을 개선하기 위해 이것을 혼합해서 사용할 수도 있다.
이 폴리옥시 알킬렌 글리콜 윤도체를 주성분으로 하는 유활유를 압축형 냉동기의 윤활유로서 사용하는 때에는 냉매인 하이드로 플루오로 카본(R-134a등)과 혼합한 상태(즉, 그 폴리옥시 알킬렌 글리콜 유도체와 하이드로 플루오로 카본의 혼합물의 상태)가 된다.
또, 본 발명의 윤활유에는 종래에 윤활유에 사용되고 있는 각종 첨가제, 예를 들면 내하중 첨가제, 염소포착제, 산화방지제, 금속불활성화제, 소포제, 청정분산제, 점도지수 향상제, 유성제, 내마모첨가제, 극압제, 방청제, 부식방지제, 유동점 강하제 등을 소망에 따라 첨가할 수 있다.
상기한 내하중 첨가제로서는 모노술피드류, 폴리술피드류, 술폭사이드류·술폰류, 티오술피네이트류, 황화유지, 티오카아보네이트류, 티오펜류, 티아졸류, 메탄술폰산 에스테르류 등의 유기황 화합물계의 것, 인산모노에스테르류, 인산디에스테르류, 인산트리에스테르류, (트리 크레질 포스페이트)등의 인산에스테르계의 것, 아인산 모노에스테르류, 아인산 디에스테르류, 아인산 트리에스테르류 등의 아인산 에스테르계의 것, 티오인산 트리에스테르류 등의 티오인산에스테르계의 것, 고급지방산 하이드록시 아릴지방산류, 함카르복시산 다가 알코올 에스테르류, 금속비누 등의 지방산계의 것 다가 알코올 에스테르류, 아크릴산 에스테르류 등의 지방산 에스테르계의 것 염소화 탄화수소류, 염소화 카르복시산 유도체 등의 유기염소계의 것, 불소화지방족 카르복시산류, 불소화 에틸렌수지, 불소화 알킬폴리실록산류, 불포화 흑연 등의 유기불소계의 것, 고급 알코올 등의 알코올계의 것, 나프텐산염류(나프텐산 납), 지방산염류(지방산 납), 티오인산염류(디 알킬디티오인산아연), 티오카르바민산염류, 유기 몰리브덴 화합물, 유기주석 화합물, 유기 게르마늄 화합물, 붕산 에스테르 등의 금속 화합물계의 것이다.
염소 포착제로서는 글리시딜 에테르가 함유 화합물, 에폭시화 지방산 모노에스테르류, 에폭시화 유지, 에폭시 시클로알킬기 함유 화합물 등이 있다.
산화방지제로서는 페놀류(2,6-디-t-부틸-p-크레졸) 방향족 아민류(α-나프틸아민) 등이 있다.
금속 불화성제로서는 벤조트리아졸 유도체 등이 있다. 소포제로서는 실리콘오일(디 메틸 폴리옥산), 폴리 메타 크릴레이드류 등이 있다.
점정 분산제로서는 술포네이트류, 페네이트류, 석신산 이미드류 등이 있다.
점도지수 향상제로서는 폴리에타크릴 레이트, 폴리이소부틸렌, 에틸렌-프로필렌, 혼성중합체, 스티렌-디엔수소화 혼성중합체 등이 있다.
본 발명의 윤활유는 냉매와의 상용성과 윤활성능이 우수하고, 압축형 도기용으로서 사용되지만 종래의 윤활유와 달라서 R-134a 등의 하이드로 플루오로 카본(구체적으로는 상기한 R-134a 이외에 1,1-디클로롤-2,2,2-트리플루오로에탄(R-123) : 1-클로로-1,1-디플루오로에탄(R-142a) : 1,1-디플루오로에탄(R-152a) : 클로로 디플루오로에탄(R-22) 또는 트리플루오로메탄(R-23) 등)과의 상용성이 양호하다.
따라서, 본 발명의 윤활유는 이들의 하이드로 플루오로 카본, 특히 냉매로서 R-134a를 사용하는 압축형 냉동기용으로서 아주 적당하다.
또, 냉매와의 상용성을 개선할 목적으로 다른 압축형 냉동기용 윤활유에 혼합해서 사용할 수도 있다.
다음에 본 발명의 폴리옥시 알킬렌 글리콜 유도체는 전기한 일반식(I)로 표시되는 구성단위를 갖고, 말단위치에 각각 수산기, 탄소수 1-10의 아실옥시기, 탄소수 1-10의 알콕시기 또는 아릴옥시기를 가짐과 동시에 100℃에 있어서의 동점도 1-100cSt를 갖는 것이다. 이 폴리옥시 알킬렌 글리콜 유도체로서는 특히 다음의 (a), (b) 및 (c)의 3종류의 화합물군을 들 수가 있다.
(a) 일반식(I-(a))
Figure kpo00007
R11-R14는 각각 수소, 탄소수 1-10의 1가 탄화수소기 또는 일반식(II-(a))
Figure kpo00008
(R5, R6및 R8은 전기한 바와 같고, R17은 탄소수 3-5의 알킬렌기, 알킬기를 치환기로서 갖는 총탄소수 3-5의 치환 알킬렌기 또는 알콕시 치환기로서 갖는 총탄소수 4-10의 치환 알킬렌기를 나타내고, n는 1-20의 정수를 나타낸다)로 표시되는 기이며, R11-R14의 적어도 하나가 일반식(II-(a))으로 표시되는 기이다]로 표시되는 구성단위를 1-200개 갖고 말단위치에 각각 수산기, 탄소수 1-10의 아실옥시기, 탄소수 1-10의 알콕시기 또는 아릴옥시기를 가짐과 아울러 100℃에 있어서의 동점도 1-100cSt를 갖는 것(유도체(a)).
(b) 일반식(I-(b))
Figure kpo00009
[R21-R24는 각각 수소 탄소수 1-10의 1가 탄화수소기 또는 일반식(II-(b))
Figure kpo00010
(R5-R8및 n'는 전기한 바와 같다)로 표시되는 기이며 R21-R24의 적어도 하나가 일반식(II-(b))로 표시되는 기이다]로 표시되는 구성단위 및 일반식(III)
[일반식 3]
Figure kpo00011
[R31-R34는 각각 수소, 탄소수 1-3의 알킬기를 표시한다]로 표시되는 구성단위를 각각 1-200개 갖는 혼성중합체이며 말단위치에 각각 수산기, 탄소수 1-10의 아실옥시기, 탄소수 1-10의 알콕시기 또는 아릴옥시기를 가짐과 아울러 100℃에 있어서의 동점도가 1-100cSt를 갖는 것(유도체(b)).
(c) 일반식(I-(c))
Figure kpo00012
[R41-R44는 각각 수소, 탄소수 1-10의 1가 탄화수소기 또는 일반식(II)
[일반식 2]
Figure kpo00013
(R5-R8및 n은 전기한 바와 같다)로 표시되는 기이며, R41-R44의 적어도 2개가 일반식(II)로 표시되는 기이다]로 표시되는 구성단위를 1-200개 갖고, 말단위치에 각각 수신기 탄소수 1-10의 아실옥시기, 탄소수 1-10의 알콕시기 또는 아릴옥시기를 가짐과 아울러 100℃에 있어서의 동점도가 1-100cSt를 갖는 것(유도체(c)).
다음에 실시예에 의해 본 발명을 다시 더 상세하게 설명하지만 본 발명은 이들 예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[제조예 1]
교반기, 액도입관을 부착시킨 200ml의 스테인레스강제의 오오토클레이브에 분말상 나트륨 메톡사이드 3.0g(0.056몰)을 첨가해서 밀폐하고 110℃로 가열하여 교반하에 글리시딜 메틸에테르와 프로필렌 옥사이드의 혼합물(몰비 1 : 3)로 120g을 액 도입관으로부터 13시간에 걸쳐 오오토 클레이브에 주입했다. 반응혼합물에 물 120ml, 메탄올 240ml를 첨가해서 용해시킨 후, 용액을 양이온 교환수지 200ml의 컬럼에 통과시켜 나트륨이온을 제거했다. 메탄올 물을 제거한 후 진공펌프로 감압하(0.4mm Hg) 100℃로 1시간 건조시켜서 목적으로 하는 글리시딜 메틸 에테르 프로필렌 옥사이드 혼성중합체인 폴리옥시 알킬렌 글리콜(한쪽 말단기가 메톡시기이고 다른쪽 말단이 수신기) 115g을 얻었다.
이 폴리옥시 알킬렌 글리콜의 탄소동위원소에 핵자기 공명(13C-NMR) 스펙트럼(용매 : 중클로로포름)을 제1도에 나타낸다. 또, 이 폴리옥시 알킬렌 글리콜의 양성자 핵자기 공명(1H-NMR) 스펙트럼(용매 : 중클로로포름)을 제9도에 나타낸다.
[제조예 2]
교반기, 액도입관을 부착시킨 200ml의 스테인레스강제의 오오토클레이브에 분말상 나트륨 메톡사이드 3.0g을 첨가해서 밀폐하고, 110℃로 가열하여 교반하에 글리시딜 메틸에테르 100g을 액도입관으로부터 9시간에 걸쳐 오오토 클레이브에 주입했다. 반응혼합물에 물 100ml 에탄올 200ml를 첨가해서 용해시킨 후, 용액을 양이온 교환수지 200ml의 컬럼을 통과시키고 이어서 음이온 교환수지 200ml의 컬럼을 통과시켜 나트륨이온을 제거했다.
메탄올, 물을 제거한 후, 진공펌프로 감압하(0.4mmHg) 100℃로 1시간 건조시켜서 목적으로 하는 글리시딜 메틸 에테르 중합체인 폴리옥시 알킬렌 글리콜(한쪽 말단기가 메톡시기이며 다른쪽 말단이 수산기) 89g을 얻었다.
[제조예 3]
교반기, 증류헤드를 부착시킨 유리제의 300ml 3구 플라스크에 제제예 1에서 얻어진 글리시딜 메틸에테르와 프로필렌 옥사이드의 혼성중합체인 폴리옥시 알킬렌 글리콜 유도에 50g, 나트륨 미톡사이드의 28중량%, 메탄올 용액 10g(나트륨 메톡사이드 0.052몰) 및 톨루엔 80ml를 첨가하여 가열해서 메탄올 및 약 30ml의 톨루엔을 제거했다.
냉각후 내용물을 교반기가 부착된 200ml의 스테인레스강제의 오오토 글레이브에 옮겨, 오드화 메틸 15g(0.11몰)을 첨가하여 밀폐한 후 교반하면서 50℃에서 75℃까지 4,5시간에 걸쳐서 승온하고, 90℃에서 2.5시간 유지했다.
실온까지 냉각시킨 후 반응혼합물을 물, 100ml 메탄올 200ml의 혼합액에 용해시켜 양이온 교환수지 200ml, 이어서 음이온 교환수지 200ml의 컬럼 통과시켜 나트륨이온 및 요오드화이온을 제거했다.
메탄올과 물을 제거한 후 진공펌프로 감압하(0.4mmHg) 100℃로 1시간 건조시켜 목적으로 하는 글리시딜 메틸 에테르 프로필렌 옥사이드 혼성 중합체인 폴리옥시 알킬렌 글리콜 유도체(양쪽 말단이 메톡시기) 43g을 얻었다.
[제조예 4]
제조예 1에 있어서 나트륨 메톡사이드 2.0g(0.37몰)을 사용한 것 및 글리시딜 메틸 에테르와 프로필렌 옥사이드의 혼합물(몰비 1 : 3)을 60g 사용하고 8,5시간에 걸쳐서 오오토클레이브에 주입한 것 이외는 제조예 1과 같은 조작을 행하여 목적으로 하는 글리시딜 메틸 에테르 프로필렌 옥사이드 혼성중합체인 폴리옥시 알킬렌 글리콜 유도체(한쪽 말단이 메톡시기이며 다른쪽의 말단이 수산기) 58g을 얻었다.
이 유도체의1H-NMR 스펙트럼(용액 : 중클로로포름)을 제10도에 나타낸다.
[제조예 5]
제조예 2에 있어서 나트륨 메톡사이드 2.0g(0.037몰)을 사용한 것 및 글리시딜 메틸 에테르 100g을 10시간에 걸쳐서 오오토클레이브에 주입한 것 이외는 제조예 2와 같은 조작을 행하여 목적으로 하는 글리시딜 메틸에테르 중합체인 폴리알킬렌 글리콜(한쪽 말단이 메톡시기이며 다른 말단이 수산기) 93g을 얻었다. 이 폴리알킬렌 글리콜의13C-NMR 스펙트럼(용액 : 중클로로포름)을 제2도에 나타낸다.
[제조예 6]
2,2'-티오디에탄올 7.68(0.062몰)에 나트륨 메톡사이드 28중량%의 메탄올 용액 20g(나트륨 메톡사이드 0.10몰)과 톨루엔 50cc를 첨가하여 70℃에서 4시간 교반한 후 메탄올을 제거했다. 다시 또, 진공펌프 감압하(0.3mmHg), 100℃에서 1시간에 걸쳐 미반응의 2,2'-티오디에탄올과 톨루엔을 제거하고, 2,2'-티오디에탄올의 나트륨 알콕사이드를 9.5g 얻었다.
교반기, 액도입관을 부착시킨 200ml의 스테인레스강제의 오오토클레이브에 이 나트륨 알콕사이드 6.14g을 첨가해서 밀폐하고, 110℃로 가열하여 교반하에 글리시딜 메틸에테르 100g을 액도입관으로부터 14,5시간에 걸쳐 오오토 클레이브에 주입했다.
오오토 클레이브를 냉각한 후 요오드화 메틸 28g(0.18몰)을 첨가하여 60℃에서 2.5시간 가열하고 제조예 3과 같은 방법에 의해 염을 제거하고 목적으로 하는 글리시딜 메틸에테르 중합체인 폴리옥시 알킬렌 글리콜 유도체(양쪽 말단이 메톡시기) 93g을 얻었다.
[제조예 7]
제조예 1에 있어서 칼륨 메톡시사이드 1.94g(0.028몰)을 사용한 것 및 4,7-디옥사-1,2-에폭시옥탄(에피클로로 히드린과 2-메톡시에탄올을 황산의 존재하에 부가반응시켜 클로로히드린을 얻고 다시 또 알칼리로 처리하므로써 합성) 50g을 사용하고 20시간에 걸쳐 오오토 클레이브에 주입한 것 이외는 제조예 1과 같은 조작을 행하여 목적으로 하는 4,7-디옥사-1,2-에폭시옥탄 중합체인 폴리옥시 알킬렌 글리콜 유도체(한쪽 말단이 메톡시기이며 다른 말단이 수산기) 48g을 얻었다. 이 폴리 알킬렌 글리콜의13C-NMR 스펙트럼(용액 : 중클로로포름)을 제3도에 나타낸다.
[제조예 8]
제조예 1에 있어서 칼륨메톡사이드 1.94g(0.028몰)을 사용한 것 및 4,7-디옥사-1,2-에폭시-5-메틸옥탄(에피클로로히드린과 1-메톡시-2-프로판올을 황산의 존재하에 부가반응시켜 클로로 히드린을 얻고 다시 또 알칼리로 처리하므로써 합성) 50g을 사용하여 19시간에 걸쳐 오오토 클레이브에 주입한 것 이외는 제조예 1과 같은 조작을 행하여 목적으로 하는 4,7-디옥사-1,2-에폭시-5-메틸옥탄 중합체인 폴리옥시 알킬렌 글리콜 유도체(한쪽 말단이 메톡시기이며 다른쪽 말단이 수산기) 44g을 얻었다.
[제조예 9]
제조예 1에 있어서 칼륨메톡사이드 1.24g(0.018몰)을 사용한 것 및 4,7-디옥사-1,2-에폭시-5-메틸옥탄 50g을 사용하고, 20시간에 걸쳐 오오토 클레이브에 주입한 것 이외는 제조예 1과 같은 조작을 행하여 목적으로 하는 4,7-디옥사-1,2-에폭시-5-에틸옥탄 중합체인 폴리옥시 알킬렌 글리콜 유도체(한쪽 말단이 메톡시기이며 다른쪽 말단이 수산기) 45g을 얻었다.
[제조예 10]
제조예 1에 있어서 나트륨 메톡사이드 1.5g(0.028몰)을 사용한 것 및 4,7-디옥사-1,2-에폭시옥탄과 프로필렌 옥사이드의 혼합물(몰비 1 : 2.7) 50g을 사용하고, 10시간에 걸쳐서 오오코토 클레이브에 주입한 것 이외는 제조예 1과 같은 조작을 행하여 목적으로 하는 4,7-디옥사-1,2-에폭시옥탄-프로필렌 옥사이드 혼성중합체인 폴리옥시 알킬렌 글리콜 유도체(한쪽 말단이 메톡시기이며 다른쪽 말단이 수산기) 45g을 얻었다. 이 폴리알킬렌글리콜의13C-NMR 스펙트럼(용액 : 중클로로포름)을 제4도에1H-NMR 스펙트럼(용매 : 중클로로포름)을 제11도에 나타낸다.
[제조예 11]
제조예 1에 있어서 나트륨 메톡사이드 1.5g(0.028몰)을 사용한 것 및 4,7-디옥사-1,2-에폭시옥탄과 에틸렌 옥사이드의 혼합물(몰비 3 : 1) 50g을 사용하고, 9시간에 걸쳐서 오오토 클레이브에 주입한 것 이외는 제조예 1과 같은 조작을 행하여 목적으로 하는 4,7-디옥사-1,2-에폭시옥탄-에탈레 옥사이드 혼성중합체인 폴리옥시 알킬렌 글리콜 유도체(한쪽 말단이 메톡시기이며 다른쪽 말단이 수산기) 44g을 얻었다.
이 폴리 알킬렌 글리콜의13C-NMR 스펙트럼(용액 : 중클로로포름)을 제5도에,1H-NMR 스펙트럼(용매 : 중클로로포름)을 제12도에 나타낸다.
[제조예 12]
제조예 2에 있어서 나트륨 메톡사이드 4.5g(0.083)몰을 사용한 것 및 글리시딜메틸 에테르 100g을 10시간에 걸쳐서 오오토 클레이브에 주입한 것 이외는 제조예 2와 같은 조작을 행하여 목적으로 하는 글리시딜 메틸에테르 중합체인 폴리알킬렌 글리콜(한쪽 말단이 메톡시기이며 다른쪽 말단이 수산기) 97g을 얻었다.
[제조예 13]
제조예 1에 있어서 칼륨메톡사이드 1.94g(0.028몰) 및 2,7-디옥사-4,5-에폭시옥탄(1,4-디클로로-2-부텐과 나트륨 메톡사이드를 반응시켜 1,4-디메톡시-2-부텐을 얻은 후 N-브롬숙신이미드에 의해 브롬히드린화하고, 수산화 나트륨으로 처리하므로서 합성) 50g을 19시간에 걸쳐서 오오토 클레이브에 주입한 것 이외에 제조예 1과 같은 조작을 행하여 목적으로 하는 2,7-디옥사-4,5-에폭시옥탄 중합체인 폴리알킬렌 글리콜(한쪽 말단이 메톡시기이며 다른쪽 말단이 수산기) 38g을 얻었다.
이 폴리알킬렌 글리콜의13C-NMR 스펙트럼(용액 : 중클로로포름)을 제7도에 나타낸다.
[제조예 14]
제조예 1에 있어서 칼륨메톡사이드 1.29g(0.019몰)을 사용한 것 및 2,7-디옥사-4,5-에폭시옥탄과 글리시딜 메틸에테르의 혼합물(몰비 2 : 1) 50g을 23시간에 걸쳐 오오토 클레이브에 주입한 것 이외는 제조예 1과 같은 조작을 행하여 목적으로 하는 2,7-디옥사-4,5-에폭시옥탄과 글리시딜 메틸에테르의 혼성중합체인 폴리알킬렌 글리콜(한쪽 말단이 메톡시기이며 다른쪽 말단이 수산기) 22g을 얻었다.
이 폴리알킬렌 글리콜의13C-NMR 스펙트럼(용매 : 중클로로포름)을 제8도에 나타낸다.
[제조예 15]
제조예 1에 있어서 칼륨메톡사이드 1.0g(0.014몰) 및 4,8-디옥사-1,2-에폭시-메톡시노난(알릴글리시딜 에테르를 수화하여 디올로하고 나트륨 메톡사이드를 사용하여 2나트륨염을 얻어 요오드와 메틸과의 반응에 의해 메톡시화하고, 4,8-디옥사-6-메톡시-1-노넨으로 한후 N-브로모숙신이미드로 브로모 히드린화하여 수산화 나트륨으로 처리하므로서 합성) 50g을 13시간에 걸쳐서 오오토 클레이브에 주입한 것 이외는 제조예 1과 같은 조작을 행하여 목적으로 하는 4,8-디옥사-1,2-에폭시-6-메톡시-노난 중합체인 폴리옥시 알킬렌 글리콜(한쪽 말단이 메톡시기이며 다른쪽 말단이 수산기) 43g을 얻었다.
[제조예 16]
제조예 1에 있어서 칼륨메톡사이드 1.0g(0.014몰) 및 4,8-디옥사-1,2-에폭시-메톡시노난 38g을 10시간에 걸쳐서 오오토 클레이브에 주입한 것 외에는 제조예 1과 같은 조작을 행하여 목적으로 하는 4,8-디옥사-1,2-에폭시-6-메톡시-노난중합체인 폴리옥시 알킬렌 글리콜(한쪽 말단이 메톡시기이며 다른쪽 말단이 수산기) 43g을 얻었다.
[제조예 17]
제조예 1에 있어서 칼륨 메톡사이드 1.2g(0.017몰) 및 4,7-디옥사-1,2-에폭시-5-(2-옥사프로필)옥탄(글리시딜 메틸 에테르와 메탄올을 황산 존재하에서 반응시켜 2,6-디옥사-4-하이드록시 메틸을 얻어 이것을 황산의 존재하에 에피클로로 히드린과 반응시킨 후 수산화나트륨으로 처리하므로서 합성) 39g을 19시간에 걸쳐서 오오토 클레이브에 주입한 것 이외는 제조예 1과 같은 조작을 행하여 목적으로 하는 4,7-디옥사-1,2-에폭시-5-(2-옥사프로필)옥탄 중합체인 폴리옥시 알킬렌 글리콜(한쪽 말단이 메톡시기이며 다른쪽 말단이 수산기) 29g을 얻었다.
[실시예 1-17 및 비교예 1-6]
제조예 1-17에서 얻어진 화합물 및 한쪽 말단이 부틸에테르기(부톡시기)이며 다른쪽이 수산기인 플리프로필렌 글리콜 및 양쪽 말단이 수산기인 폴리프로필렌 글리콜의 사용성을 측정했다.
R-134a(1,1,1,2-테트라 플루오로 에탄)에 대해 10중량% 및 20중량%가 되도록 소정량의 시료를 내압유리 앰푸울에 첨가하여 이것을 진공배관 및 R-134a 가스배관에 접속했다.
앰푸울을 실온에서 진공탈기후 액체 질소로 냉각시켜 소정량의 R-134a를 채취했다. 이어서 앰푸울을 밀봉하고, 항온조에서 -40℃로부터 온도를 상승시켜 상분리가 시작되는 온도를 측정했다. 상분리 온도는 높을수록 바람직하다. 결과를 표 1에 나타낸다. 또한, 평균 분자량의 측정은 GPC(겔투과 크로마토그래피)를 사용해서 시행했다(표준물질 : 폴리에틸렌 글리콜).
Figure kpo00014
폴리올시알릴렌글리콜의 (,1,1,2-헤트라플루오로에탄에 대한 비율(중량%)를 나타낸다.
[참고예]
교반기, 액도입관을 부착시킨 200ml의 스테인레스강제 오오토 클레이브에 분말상 나트륨 메톡사이드 3.0g(0.056몰)을 첨가해서 밀폐하고, 110℃로 가열하여 교반하면서, 프로필렌 옥사이드 120g을 액도입관으로부터 13시간에 걸쳐서 오오토 클레이브에 주입했다. 반응 혼합물에 물 120ml, 메탄올 240ml를 첨가해서 용해시킨 후 용액을 양이온 교환수지 200ml의 컬럼에 통과시키고 이어서 음이온 교환수지 200ml의 컬럼에 통과시켜 나트륨이온을 제거했다.
메탄올, 물을 제거한 후, 진공펌프로 감압하(0.4mmHg) 100℃에서 1시간 건조시켜서 프로필렌 옥사이드 중합체인 폴리옥시 알킬렌 글리콜(한쪽 말단이 메톡시기이며 다른쪽 말단이 수산기) 115g을 얻었다.
이 폴리알킬렌 글리콜의 C-NMR 스페트럼(용매 : 중클로로포름)을 제6도에 나타낸다. 제1-8도로부터 다음의 것을 알 수 있다. 즉, 제1도는 제2,6도의 어느 것과도 다른 것이다.
이것은 제조예 1에서 얻어진 폴리옥시 알킬렌 글리콜은 제조예 5의 글리시딜 메틸에테르 중합체와 참고예의 프로필렌 옥사이드 중합체의 단순한 혼합물이 아닌 것을 나타낸다.
다시 또, 제1도에는,
Figure kpo00015
중의 -CH2-에 의한 피이크가 73ppm 부근에
Figure kpo00016
중의 주사슬의 -CH2-에 의한 피이크가 74ppm 부근에 다시 또 곁사슬중의 -CH2-에 따른 피이크가 68.5-70ppm 부근에 분산해서 보인다. 한편, 제2도로부터 제조예 5의 생성물중의 주사슬의 -CH2-에 의한 피이크 69.5ppm 부근에이다.
따라서, 제조예 1의 중합체는,
Figure kpo00017
단위와
Figure kpo00018
단위가 결합하고 있는 것, 즉 혼성중합체인 것을 알았다.
또, 메톡시기의 피이크가 59ppm 부근에 보였다. 이상으로서 제조예 1의 생성물을글리시딜 메틸에테르-프로필렌 옥사이드 혼성중합체인 것을 확인했다. 또, 제4도는 제3,6도의 어느 것과도 다른 것이다.
이것은 제조예 10에서 얻어진 폴리옥시 알킬렌 글리콜은 제조예 7의 4,7-디옥사-1,2-에폭시옥탄 중합에와 참고예의 프로필렌 옥사이드 중합체의 단순한 혼합물이 아닌 것을 나타낸다.
즉, 제4도에는,
Figure kpo00019
중의 -CH2-에 의한 피이크가 72-77ppm 부근에 보였다.
또,
Figure kpo00020
중의 -CH2-에 의한 피이크가 68-72.5ppm에 분산해서 보였다. 한편, 제3도에 있어서 4,7-디옥사-1,2-에폭시-5-메틸옥탄 단독중합체중의 -CH2-에 기인하는 피이크는 68.8-72.0ppm으로 분산해서 보이지만 68-70ppm 부근에 있어서 제3도와도 제6도와도 패터먼이 다르기 때문에 단순한 혼합물이 아닌 것을 알 수 있다.
또, 혼성중합체의 4,7-디옥사-1,2-에폭시단위에 기인하는 주사슬의 메틸기에 의한 피이크가 79ppm 부근에 보였다. 다시 또, 메톡시기의 피이크기 59ppm 부근에 보였다.
이상으로서 제조예 10의 생성물에는 4,7-디옥사-1,2-에폭시-프로필렌 옥사이드 혼성중합체가 존재하는 것을 확인했다.
제5도에는,
Figure kpo00021
-CH2-에 기인하는 피이크가 69-72.5ppm에 보였다.
또,
Figure kpo00022
Figure kpo00023
에 기인하는 피이크가 78.5ppm 부근에 보였다.
한편, 제3도에 있어서, 4,7-디옥사-1,2-에폭시-5-메틸옥탄 단독중합체중의
Figure kpo00024
에 기인하는 피이크는 78.5ppm 부근에 보이지만 제5도에 패터언과 다르다.
또 -CH2-CH2-O- 중의 -CH2-에 기인하는 피이크가 70.6ppm 부근에 보였다. 따라서, 제조예 11의 생성물을 단순한 단독중합체의 혼합물이 아니고, 여기에는 4,7-디옥사-1,2-에폭시-에틸렌 옥사이드 혼성합체가 존재하는 것을 확인했다. 제8도는 제2,7도의 어느 것과도 다른 것이다. 이것은 제조예 14에 얻어진 폴리옥시 알킬렌 글리콜이 제조예 5의 글리시딜 메틸에테르 중합체와 제조예 13의 2,7-디옥사-4,5-에폭시옥탄 중합체의 단순한 혼합물이 아닌 것을 나타낸다.
다시, 또, 제8도에는
Figure kpo00025
및
Figure kpo00026
중의 주사슬의 -CH2-에 기인하는 피이크가 68.5-71ppm에 곁사슬의 -CH2-에 기인하는 피이크가 71-74ppm에 보였다.
한편, 제7도로부터 2,7-디옥사-4,5-에폭시옥탄의 단독중합체의 -CH2-에 기인하는 피이크는 70-74.5 ppm에 보이고, 68.5-70 ppm에는 피이크는 보이지 않았다.
또, 제2도로부터 글리시딜 메틸에테르 단독 중합체의 곁사슬의 CH2에 기안하는 피이크는 69.5ppm 부근이지만 제8도의 피이크와는 일치하지 않는다. 따라서, 제조예 14의 생성물에는 2,7-디옥사-4,5-에폭시옥탄-글리시딜메틸에테르 혼성중합체가 존재하는 것을 확인했다.
제조예 1의 중합체에 대해 제9도로부터의 양성자의 적분값과
Figure kpo00027
의 양성자를 합한 적분갑으로부터 말단의
Figure kpo00028
를 보정한 값으로부터 구한 조성비
Figure kpo00029
=3.0 : 1이었다.
제조예 4의 중합체에 대하여 제10도로부터 제조예 1의 중합체와 같이해서 구한 조성비는
Figure kpo00030
=2.9 : 1이었다.
제조예 10의 중합체에 대하여 제11도로부터의 양성자의 적분값과
Figure kpo00031
의 양성자를 합한 적분값으로부터 말단의
Figure kpo00032
를 보정한 값으로부터 구한 조성비는,
Figure kpo00033
=2.3 : 1이었다.
제조예 11의 중합체에 대하여 제12도로부터,
Figure kpo00034
의 양성자의 적분값으로부터 말단의
Figure kpo00035
를 보정한 값과
Figure kpo00036
의 양성자의 적분값으로부터 구한 조성비는
Figure kpo00037
=3.4 : 1이었다.

Claims (21)

  1. [일반식1]
    Figure kpo00038
    [R1∼R4는 각각, 수소 탄소수 1∼10의 1가 탄화수소기 또는 일반식(II)
    Figure kpo00039
    (R5및 R6은 각각 수소, 탄소수 1∼10의 1가 탄화수소기 또는 탄소수 2∼20의 알콕시 알킬기를 나타내고, R7은 탄소수 2∼5의 알킬렌기, 알킬기를 치환기로 해서 갖는 총탄소수 3∼5의 치환 알킬렌기 또는 알콕시알킬기를 치환기로서 갖는 총탄소수 4∼10의 치환 알킬렌기를 나타내고, n은 0∼20의 정수, R8은 탄소수 1∼10의 1가 탄화수소를 나타낸다.)로 표시되는 기이며, R1∼R4의 적어도 하나가 일반식(II)로 표시되는 기이며, R1∼R4의 적어도 하나가 일반식(II)로 표시되는 구성단위를 적어도 한개 갖는 폴리옥시알킬렌글리콜유도체를주성분으로 하는 압축형 냉동기용 윤활유.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(I)에 있어서의 R1∼R4가 각각 수소, 메틸기 또는 일반식(II)로 표시되는 기이며, R1∼R4의 하나 또는 2개가 일반식(II)로 표시되는 기인 압축형 냉동기용 윤활유.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 일반식(II)에 있어서의 R5및 R6이 각각 수소를 나타내고, R7이 에틸렌기, 1-메틸에틸렌기, 2-메틸에틸렌기 또는 트리메틸렌기를 나타내고, R8이 탄소수 1∼3의 탄화수소기이며, 또한 n이 0∼3의 정수를 나타내는 압축형 냉동기용 윤활유.
  4. 제1항에 있어서, 폴리옥시알킬렌글리콜유도체가 일반식
    [일반식 1]
    Figure kpo00040
    (R1∼R4는 제1항에 규정한 것과 같다)로 표시되는 구성단위를 갖는 단독 중합체인 압축형 냉동기용 윤활유.
  5. 제4항에 있어서, 일반식(I)에 있어서의 R1∼R4가 각각 수소, 메틸기 또는 일반식(II)로 표시되는 기이며, R1∼R4의 하나 또는 2개가 일반식(II)로 표시되는 기인 압축형 냉동기용 윤활유.
  6. 제4항 또는 제5항에 있어서, 일반식(II)에 있어서의 R5및 R6이 각각 수소를 나타내고, R7이 에틸렌기, 1-메틸에틸렌기, 2-메틸에틸렌기 또는 트리메틸렌기를 나타내고, R8이 탄소수 1∼3의 탄화수소기이며, 또한 n이 0∼3의 정수를 나타내는 압축형 냉동기용 윤활유.
  7. 제1항에 있어서, 폴리옥시알킬렌글리콜 유도체가 일반식,
    [일반식 1]
    Figure kpo00041
    (R1∼R4는 제1항에 규정한 것과 같다)로 표시되는 구성단위를 적어도 2종류 갖는 혼성중합체인 압축형 냉동기용 윤활유.
  8. 제7항에 있어서, 일반식(I)에 있어서의 R1∼R4가 각각 수소, 메틸기 또는 일반식(II)로 표시되는 기이며, R1∼R4의 하나 또는 2개가 일반식(II)로 표시되는 기인 압축형 냉동기용 윤활유.
  9. 제7항 또는 제8항에 있어서, 일반식(II)에 있어서의 R5및 R6이 각각 수소를 나타내고, R7이 에틸렌기, 1-메틸에틸렌기, 2-메틸에틸렌기 또는 트리메틸렌기를 나타내고, R8이 탄소수 1∼3의 탄화수소기이며, 또한 n이 0∼3의 정수를 나타내는 압축형 냉동기용 윤활유.
  10. 제1항에 있어서, 폴리옥시알킬렌글리콜 유도체가 일반식,
    [일반식 1]
    Figure kpo00042
    (R1∼R4는 제1항에 규정한 것과 같다)로 표시되는 구성단위 및 일반식,
    [일반식 3]
    Figure kpo00043
    (R31∼R34는 각각 수소 또는 탄소수 1∼3의 알킬기를 나타낸다)로 표시되는 구성단위를 각각 적어도 1개 갖는 혼성중합체인 압축형 냉동기용 윤활유.
  11. 제10항에 있어서, 일반식(I)에 있어서의 R1∼R4가 각각 수소, 메틸기 또는 일반식(II)로 표시되는 기이며, R1∼R4의 하나 또는 2개가 일반식(II)로 표시되는 기인 압축형 냉동기용 윤활유.
  12. 제10항 또는 제11항 중의 어느 한 항에 있어서, 일반식(II)에 있어서의 R5및 R6이 각각 수소를 나타내고, R7이 에틸렌기, 1-메틸에틸렌기, 2-메틸에틸렌기 또는 트리메틸렌기를 나타내고, R8이 탄소수 1∼3의 탄화수소기이며, 또한 n이 0∼3의 정수를 나타내는 압축형 냉동기용 윤활유.
  13. 제2,4,5,7,8,10항 및 11항 중의 어느 한 항에 있어서, 폴리옥시알킬렌글리콜유도체가 말단위치에 각각 수산기, 탄소수 1∼10의 아실옥시기, 탄소수 1∼10의 알콕시기 및 탄소수 6∼10의 아릴옥시기를 가짐과 아울러, 100℃에 있어서의 동점도가 1∼100cSt인 압축형 냉동기용 윤활유.
  14. 제2,4,5,7,8,10항 및 11항 중의 어느 한 항에 있어서, 압축형 냉동기가 냉매로서 1,1,1,2-테트라플루오로에탄을 사용한 것인 압축형 냉동기용 윤활유.
  15. 제1항 내지 제13항의 어느 한 항의 폴리옥시알킬렌글리콜과 테트라플루오로에탄으로 된 압축형 냉동기용 윤활유 조성물.
  16. 제15항에 있어서, 폴리옥시알킬렌글리콜유도체의 양이 윤활성을 부여하기에 충분한 것인 압축형 냉동기용 윤활유 조성물.
  17. 제1항 내지 제13항의 어느 한 항의 폴리옥시알킬렌글리콜유도체를 윤활제로서 사용하고, 테트라플루오로에탄을 냉매로 사용하는 것을 특징으로 하는 압축형 냉동기에 있어서의 윤활성의 개선방법.
  18. 압축기, 테트라플루오로에탄으로 된 냉매 및 제1항 내지 제13항의 어느 한 항의 폴리옥시알킬렌글리콜유도체로 된 윤활제로 이루어진 압축형 냉동기 시스템.
  19. [일반식(I-(a))]
    Figure kpo00044
    [R11-R14는 각각 수소, 탄소수 1∼10의 1가 탄화수소기 또는 일반식(II-(a))
    Figure kpo00045
    (R5, R6및 R8은 전기한 바와 같고, R17은 탄소수 3-5의 알킬렌기, 알킬기를 치환기로서 갖는 총탄소수 3∼5의 치환 알킬렌기 또는 알콕시 알킬기를 치환기로서 갖는 총탄소수 4∼10의 치환 알킬렌기를 나타내고, n는 1∼20의 정수를 나타낸다)로 표시되는 기이며, R11∼R14의 적어도 하나가 일반식(II-(a))으로 표시되는 기이다]로 표시되는 구성단위를 1∼200개 갖고 말단위치에 각각 수산기, 탄소수 1∼10의 아실옥시기, 탄소수 1∼10의 알콕시기 또는 아릴옥시기를 가짐과 아울러 100℃에 있어서의 동점도 1∼100cSt를 갖는 폴리옥시알킬렌글리콜유도체.
  20. 일반식(I-(b))
    Figure kpo00046
    [R21-R24는 각각 탄소수 1-10의 1가 탄화수소기 또는 일반식(II-(b))
    Figure kpo00047
    (R5-R8및 n'는 전기한 바와 같다)로 표시되는 기이며 R21-R24의 적어도 하나가 일반식(II-(b))로 표시되는 기이다]로 표시되는 구성단위 및 일반식(III)
    Figure kpo00048
    [R31∼R34는 각각 수소, 탄소수 1∼3의 알킬기를 표시한다]로 표시되는 구성단위를 각각 1∼200개 갖는 혼성중합체이며 말단위치에 각각 수산기, 탄소수 1∼10의 아실옥시기, 탄소수 1∼10의 알콕시기 및 탄소수 6∼10의 아릴옥시기를 가짐과 아울러, 100℃에 있어서의 동점도가 1∼100cSt를 갖는 폴리옥시알킬렌글리콜유도체.
  21. 일반식(I-(c))
    Figure kpo00049
    [R41-R44는 각각 수소, 탄소수 1-10의 1가 탄화수소기 또는 일반식(II)
    Figure kpo00050
    (R5-R8및 n은 전기한 바와 같다)로 표시되는 기이며, R41-R44의 적어도 2개가 일반식(II)로 표시되는 기이다]로 표시되는 구성단위를 1∼200개 갖고, 말단위치에 각각, 수신기 탄소수 1∼10의 아실옥시기, 탄소수 1∼10의 알콕시기 또는 아릴옥시기를 가짐과 아울러 100℃에 있어서의 동점도가 1∼100cSt를 갖는 폴리옥시알킬렌글리콜유도체.
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