KR950013033B1 - 디티오카바메이트 양모-금속-항균제 복합체, 그의 제조방법 및 용도 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 신규한 항균성 섬유, 특히는 디티오카바메이트 양모-금속-항균제 복합체 그의 제조방법 및 용도에 관한 것이다.
항균성 섬유란 섬유자체에 항균성을 부여함으로써 미생물의 서식이나 중식을 억제하여 전염성 질환예방, 악취예방, 섬유의 오염, 변색등의 방지를 목적으로 하여 가공된 섬유이다. 이러한 항균성 섬유가 실용화되기 시작한 것은, 1980년 경에 미국에서 항균방취 가공을 설공한데 자극을 받은 일본이 1981년에 항균방취가공섬유인 바이오실(Biosil)과 논스탁(Nonstac)등을 개발하면서 부터이다. 최초의 항균성 섬유는 특정한 목적, 예를들면 군수산업이나 실험실용등의 목적을 위해서 개발되었던 것이나, 점차 인간의 의식주 생활이 변화하고 생활수준이 향상되어 쾌적한 생활환경에 대한 욕구가 증가함에 따라 그 이용분야도 양말, 신발, 내의류등의 기초생활용품에서 카펫트, 타올, 의복등의 전반적인 섬유분야까지 확대되어 가고 있다.
항균성 섬유를 제조하기 위한 항균방취가공에 가장 필수적인 요건은 확실한 항균효과, 세탁에 대한 내구성 및 인체에 대한 안정성이 3가지 요건이다. 이러한 목적에 따라 현재 일반적으로 사용되고 있는 항균방취가공제에는 여러가지가 있으나 대표적인 것으로는, 페닐에테르계 항균제(예 : 2,4,4'-트리클로로-2'-하이드록시-디페닐에테르 또는 5-클로로-2-(2,4-디클로로페녹시)페놀 등)와 섬유용 반응형 수지를 화학적으로 결합시킨것, 유기 실리콘계 제 4 급 암모늄염 등이 주로 이용되고 있다. 그러나, 상기 언급한 3가지 요건, 특히 항균효과와 인체에 대한 안전성면에서는 기존의 항생물질, 즉 항균력 및 안정성이 확실하게 밝혀져 있는 물질을 섬유에 결합시켜 항균력이 장기간 동안 유지되도록 하는 방법이 바람직하다. 이러한 목적으로 예를들어, 면직물에 헥사클로로펜을 결합시키거나 지르코늄 아세테이트를 부착시키고 과산화수소를 결합시켜 지속성 항균력을 부여하거나, 지르코늄을 면섬유에 결합시키고 형성된 킬레이트에 테트라사이클린계 항생제나 피리티온과 같은 항생물질을 결합시켜 서방형 항균력을 부여하는 시도가 성공적으로 이루어져 왔다[참조 : C. M. Morris, T. L. Vigo, and C. M. Welec : Binding of organic antimicrobial agents to cotton fabrics as zirconium complexes, Tex. Res. J., 51(2), 90(1981) 및 L. Lifland and L. A. Stanley : "Bacteriostatic Finishfor Cellulose Fabrics", 미합중국 특허 제 3,594,113호, 1971].
그러나 지금까지 알려진 항균방취가공제는 면섬유에 대해서는 비교적 우수한 효과를 제공하지만 양모섬유에 대하여는 목적하는 만큼 지속적으로 항균효과를 제공하지 못하였다. 따라서 본 발명자들은 우수한 천연섬유인 양모섬유에 지속적인 항균 방취효과를 제공할 수 있는 수단에 대해 집중적으로 연구하였으며, 그 결과 양모섬유에 디티오카바메이트 그룹을 도입시켜 구조를 변형시킨 후, 이것을 금속과 결합시켜 킬레이트를 형성시키고 여기에 항균성 화합물을 결합시킴으로써 우수한 항균방취효과를 나타내는 양모섬유가 수득될 수 있음을 확인하고 본 발명을 완성하게 되었다.
따라서, 본 발명은 우수한 지속적 항균방취효과를 제공하는 신규한 디티오카바메이트 양모-금속-항균제 복합체에 관한 것이다. 본 발명은 또한, 이와같은 신규한 디티오카바메이트 양모-금속-항균제 복합체의 제조방법 및 그의 용도, 특히 항균성 섬유 및 서방성 약물 전달 시스템으로서의 용도에 관한 것이다.
디티오카바메이트 양모(Dithicarbamate Wool : DW)는 폐수중의 중금속을 제거하기 위한 목적으로 개발된 것으로, 대한민국 특허 공고 제 85-1079호(1985. 7. 27)에 따르면 탈지한 양모섬유를 알카리 수용액중에서 이황화탄소와 반응시킴으로써 형성된 디티오카바메이트 양모(DW)는 디티오카바메이트 그룹이 중금속에 대한 친화력이 대단히 커서 쉽게 킬레이트를 형성하므로 이러한 DW 섬유가 폐수중의 중금속에 대한 효과적인 제거제로 작용하는 것으로 밝히고 있다.
이러한 DW 섬유와 중금속의 킬레이트는 강력한 이온 결합력을 나타내기 때문에 본 발명자들은 이러한 킬레이트에 항균제를 효과적으로 결합시킬 수 있다면 양모섬유에도 지속적인 항균방취 효과를 제공하는 것이 가능할 것이라고 판단하게 되어 본 발명의 구성하게 된 것이다.
본 발명에 따르는 디티오카바메이트 양모-금속-항균제 복합체는 다음 일반식(I)로 표시되는 기본구조를 가질 수 있다.
상기식에서, R1및 R2는 각각 독립적으로 양모섬유를 구성하는 펩타이드 잔기이며, M은 금속이온을 나타내고, D는 금속에 착화합할 수 있는 항균제를 나타내며, n은 1 내지 4의 정수이다.
본 발명에 따르는 DW-금속-항균제 착화합 복합체의 구성에 이용될 수 있는 금속이온을 디티오카바메이트 그룹과 결합하여 킬레이트 형성을 할 수 있는 금속이기만 하면 특별히 제한되지는 않으며, 바람직하게는 알칼리토금 또는 중금속의 이온이 이용되고, 특히는 Fe+3, Cu+2, Zn+2, Cd-2, Pb+3, Al+3등의 금속이온을 사용한다.
본 발명의 DW-금속-항균제 착화합 복합체에 사용할 수 있는 항균제에는 금속이온과 착화합할 수 있는 항균제이면 어느 것이라도 사용할 수 있다. 그러나, 착화합 복합체의 지속적 항균력 및 인체에 대한 안정성등을 고려하여 볼때에는 급성 독성, 항균력등이 명확히 밝혀져 있는 항균제를 사용하는 것이 바람직하며, 예를들면 테트라사이클린, 스트렙토마이신, 네오마이신 및 피리티온 등의 항균제가 사용된다. 본 명세서에서 "항균"이라 함은 인체 및 주변환경에서 서식 및 증식하는 세균, 진균등의 균류에 대한 살균 및 정균작용 모두를 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
본 발명은 또한 DW-금속-항균제 착화합 복합체의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 따르면 우선 양모섬유를 디티오카바메이트화시켜 제조한 DW를 금속의 산성 수용액과 반응시켜 DW-금속 킬레이트를 형성시키고, 생성된 DW-금속 킬레이트를 완충제의 존재하에서 약제와 결합시킴으로써 목적하는 DW-금속-항균제 착화합 복합체를 제조할 수 있다. 이러한 본 발명의 제조방법을 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다.
제 1 단계에서는 양모섬유를 디티오카바메이트화시켜 다음 단계에서 금속과 용이하게 킬레이트를 형성할 수 있도록 디티오카바메이트 양모(DW)를 제조한다. DW는 대한민국 특허 공고 제 85-1079호에 기술된 것과 같은 공지의 방법 또는 그와 유사한 방법에 의해 제조할 수 있다. 예를들어, 일정량의 양모섬유의 충분한 시간동안 에테르에 침지시켜 탈지시킨후에 건조시키고, 일정농도의 알카리 수용액, 예를들면 0.1N 내지 0.2N의 NaOH 수용액에 가한 후에 소량의 이황화탄소를 가하고 교반하여 디티오카바메이트 양모(DW)를 제조한다. 이 반응은 다음과 같은 반응식으로 나타낼 수 있다.
이 반응에서는 양모섬유의 케라틴중의 아민기가 디티오카바메이트화되고, 동시에 펩타이드 구조의 아미드 결합이 일부 가수분해되어 생성된 아민기도 디티오카바메이트화 된다. 이때 NaOH와 같은 알카리 수용액의 농도는 0.1 내지 0.2N로 유지하고 반응시간은 2 내지 5일 정도로 하는 것이 바람직한데, 이는 알칼리 수용액의 농도가 너무 높거나 반응시간이 지나치게 길면 양모섬유의 고유특성, 예를들면 스태플의 길이, 크림프등이 손상될 수 있기 때문이다.
이렇게 해서 제조된 디티오카바메이트 양모(DW)는 제 2 단계에서 금속이온과 결합시켜 DW-금속의 킬레이트를 형성시킨다. 이를 위해서는 DW를 금속의 질산염 수용액에 넣고 실온 내지 약간 기온하에서 교반하여 DW를 킬레이트화 시킨다. 이 반응은 다음과 같은 반응식으로 나타낼 수 있다.
이 반응에서 금속으로는 디티오카바메이트 그룹과 킬레이트를 형성할 수 있는 금속이면 어느 것이나를 사용할 수 있으며, 바람직하게 알카리 토금속 또는 중금속, 특히 바람직하게는 Fe+3, Cu+2, Zn+2, Cd+2, Pb+3, Al+3등이 사용된다. 이러한 금속은 반응에서 수용성 금속염의 형태로 사용되는데, 바람직하게는 질산염 수용액으로 하여 사용한다. 이때 수용액중의 금속 이온 농도는 1-5×10-3M로 하는 것이 바람직하다. 반응은 실온 내지 가온하에서, 바람직하게는 약 25℃에서, 30분 내지 5시간 동안, 바람직하게는 30분 내지 2시간 동안 수행한다.
이 반응에서 형성된 DW-금속 킬레이트에서 금속과 디티오카바메이트 양모의 결합은 디티오카바메이트그룹과 금속 이온 사이의 공유 결합인 것으로 보이며, 이러한 공유 결합은 DW 표면에 금속이 결합한 것이 아니기 때문에 매우 강한 결합력을 나타내어 디나트륨 EDTA등과 같은 탈리제(stripping agent)의 작용을 받지 않는다.
이렇게 하여 형성된 DW-금속 킬레이트에 마지막으로 제 3 단계에서는 완충제의 존재하에서 항균성 약물등의 약제를 커플링시켜 목적하는 DW-금속-항균제 착화합 복합체를 제조한다. 이 제 3 단계 반응에서 사용할 수 있는 항균성 약물들은 금속 이온에 대한 효과적인 리간드를 제공하는 약제로서, 에를들면 하이드록시 그룹, 아미노 그룹, 구아니디노 그룹, 알데히드 그룹 등을 금속에 대한 결합 리간드로서 갖는 항균제가 사용된다. 이러한 항균제로서 바람직하게는 테트라사이클린, 스트렙토마이신, 네오마이신, 피리티온 등이 사용될 수 있다. 이러한 항균제를 완충용액, 예를들면 인산나트륨과 인산염의 완충액에 용해시켜 거의 중성 pH의 수성용액 형태로 하고, 이 용액에 상기에서 제조된 DW-금속 킬레이트를 침지시킴으로써 DW-금속을 매트릭스로 하여 여기에 항균성 약물을 흡착시킨다. 이렇게 하여 최종적으로 목적하는 DW-금속-항균성 약물의 착화학 복합체를 수득할 수 있다.
본 발명에 따라 상기한 바와 같이 제조된 DW-금속-항균성 약물 복합체는 세척에 의해서도 손상되지 않는 우수한 지속적 항균력을 나타내며, 이러한 항균효과에 의한 무수적 효과로서 방취효과까지를 제공하므로 만족스러운 항균방취 가공된 양모섬유에 대한 선행기술에서의 욕구를 충족시키는 것이다.
따라서, 본 발명은 본 발명에 따르는 신규한 DW-금속-항균제 복합체의 항균성 섬유로서의 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 DW-금속-항균제 복합체의 지속성 항균력을 기초로 하여 DW-금속-항균제 복합체의 서방성 약물 전달 시스템으로서의 용도도 제공한다.
본 발명은 이하의 실시예에 의해 더욱 구체적으로 설명되나, 본 발명이 이들 실시예에 의한 어떤 식으로든 제한되는 것은 아니다.
[실시예 1]
디티오카바메이트 양모(DW)의 제조
호주산 메리노종의 양으로부터 얻은 양모 50g을 에테르 1에 침지시켜 실온에서 2일간 방치하여 탈지시킨다. 탈지된 양모섬유를 건조시킨 후, 이중 20g을 평량해서 취하여 0.1N NaOH 수용액 1000ml에 도입시키고, 여기에 이황화탄소(CS2) 약 10ml를 가하여 25℃에서 교반하면서 2일간 방치한다. 생성물을 여과하여 물로 5회 세척하고 건조시켜 담황색의 디티오카바메이트 양모(DW)를 수득한다.
디티오카바메이트화 반응전 및 반응후의 양모중의 황의 함량을 AOAC 방법[참조 : Association of Official Analytical Chemists, USA, "Official Methods of Analysis", 12th Ed. 22,050 p400. 1975]을 이용해서 정량하였다. 그 결과, 디티오카바메이트화시키기 전의 미처리 양모의 황 함량은 양모 g당 14.4mg이었고, 처리후에는 양모 g당 40.5mg이었다(n=5, 표준편차=9.8mg). 이 결과에 의해 양모가 디티오카바메이트화 되었음을 확인할 수 있었다.
[실시예 2]
디티오카바메이트 양모(DW)-금속 킬레이트의 제조
상기 실시예 1에서 수득한 DW 1g을 하기 표 1에 기재된 바와 같은 금속의 이온 농도가 5×10-3M인 금속 질산염 수용액 100ml에 도입시키고 25℃에서 30분간 교반하면서 방치한다. 그후 생성물을 여과하여 0.02M 인산나트륨 완충액으로 3회 세척한 후 공기중에서 건조시켜 목적하는 DW-금속 킬레이트를 수득한다. 여액에 대해서는 원자흡수분광분석(atomic absorption spectroscopy)에 의해 DW에 흡착되지 않고 잔존하는 금속의 양을 측정하여 DW에 대한 금속의 흡착량을 계산한다. 결과는 다음 표 1에 기재하였다.
[표 1. 디티오 카바메이트 양모에 대한 금속의 흡착량]
상기 표 1의 결과로부터, DW는 금속이온에 대해 매우 큰 흡착능을 가짐을 알 수 있었다.
[실시예 3]
디티오카바메이트 양모-금속-테트라사이클린 복합체의 제조
실시예 2에서 수득한 디티오카바메이트 양모-금속 킬레이트 1g을 0.02M 인산나트륨 완충액(pH 5.1) 30ml 씩으로 2회 세척한 후에 0.5M 인산나트륨 완충액(pH 4.5) 50ml 중의 테트라사이클린 100mg의 용액에 침지시킨다. 이 혼합물을 4℃에서 2시간 동안 유지시켜 테트라사이클린을 DW-금속에 결합시킨다. 수득한 DW-금속-테트라하이클린 복합체를 0.1M 인산나트륨 완충액(pH 5.1) 30ml, 인산나트륨완충액중의 0.5M 염화나트륨 30ml 및 중류수의 순서로 연속해서 5회 세척한다. 생성물을 건조시킨 후, 에탄올 및 디에틸 에테르로 각각 3회씩 세척하여 최종적으로 목적하는 DW-금속-테트라사이클린 복합체를 수득한다.
[실시예 4]
디티오카바메이트 양모-금속-피리티온 복합체의 제조
항균제로서 테트라사이클린 대신에 피리티온을 사용하는 것을 제외하고는 실시예3에 기술된 방법과 동일한 방법에 따라 목적하는 DW-금속-피리티온 복합체를 수득한다.
[실시예 5]
디티오카바메이트 양모-금속-항균제 복합체의 특성측정
본 발명에 따르는 디티오카바메이트 양모(DW)-금속-항균제 복합체의 항균력 및 그의 세탁에 의한 견뢰도를 측정하기 위하여 다음과 같은 실험을 수행하였다.
측정을 위한 시험용 DW-금속-항균제 복합체로는 실시예 3에 따라 제조된 DW-Cu(II)-테트라사이클린, DW-Zn(II)-테트라사이클린 및 DW-Fe(III)-테트라사이클린 복합체 20g 씩을 사용한다. 대조용으로는 상기 시험용 복합체 제조시에 사용된 것과 동일한 중량의 양모를 동일한 양의 테트라사이클린에 단순히 침지시켜 수득한 양모섬유를 사용한다. 항균력 측정방법으로는 시험용 및 대조용 항균섬유 20g 씩을 증류수 500ml에 가하여 20분간 교반하면서 방치한 후, 수분을 흡인여과시키고 항균섬유를 여과지 위에 펴서 암소에서 24시간 보관하여 건조시켰으며, 이를 1회의 세탁으로 간주하였다. 세탁된 각 항균섬유를 AATCC(American Association of Textile Chemists and Colorists) 방법(참조 : AATCC Technical Manual, 1974)과 유사한 디취(Ditch) 플레이트를 이용하여 할로시험(halo test)을 수행하여 항균력을 측정하였다. 문헌[Y. M. Kim. S. K. Han, K. J. Lee and Y. T. Kim : Deve1opment of cotton fabrics with prolonged antimicrobial action, Arch. Pharm. Res, 12, 2, 119, 1989]에 기술된 바에 따라 시험균주로 스타필로코커스 아우레우스(Staphylococcus aureus) 및 스타 필로코커스 에피더미디스(Staphylococcus epidermidis)를 사용하여 제조된 디취 플레이트 내의 직경 10mm의 디취에 시험용 및 대조용 항균 섬유 30mg씩을 가하여 37℃에서 24시간 배양한다. 그후에 억제대(inhibition zone)의 직경을 측정하여 항균력의 지표로 사용하였다. 그 결과는 다음 표 2에 기재하였다.
[표 2. 디티오카바메이트 양모-금속-테트라사이클린 복합체의 항균활성]
상기와 동일한 방법을 사용하여 실시예 4에서 항균제로서 피리티온을 사용하여 제조한 DW-금속-피리티온 복합체의 항균효과를 측정한다. 그 결과는 다음 표 3에 기재하였다.
[표 3. 디티오카바메이트 양모-금속-피리티온 복합체의 항균활성]
상기 표 2 및 3의 결과로부터, 본 발명에 따른 디티오카바메이트 양모-금속-항균제 복합체가 세탁에도 안정하며 장기간 동안 지속적으로 항균효과를 나타냄을 명백히 알 수 있다. 그와 반면에 동일농도의 항균제에 단순히 침적시켜 얻은 항균성 양모섬유는, 테트하사이클린에 침적시킨 경우에는 스타필로코커스 아울레우스에 대해 1회 세탁후에는 31mm, 2회 세탁후에는 26mm, 3회 세탁후에는 20mm, 4회 세탁후에는 15mm, 5회 세탁후에는 10mm의 억제대 직경을 나타냈으나 6회 이상의 세탁후에는 항균력을 나타내지 못했으며, 스타필로코커스 에피더미티스에 대해서도 1회 세탁후에는 28mm, 2회 세탁후에는 23mm, 3회 세탁후에는 17mm, 4회 세탁후에는 15mm의 억제대 직경을 나타냈으나 5회 이상의 세탁후에는 전혀 항균력을 나타내지 못했다. 또한 피리티온에 침적시킨 양모섬유도 스타필로코커스 아우레우스에 대해서는 1회 세탁후 33mm, 2회 세탁후 22mm, 3회 세탁후 12mm, 4회 세탁후 10mm의 억제대 직경을 나타내었고, 스타필로코커스 에피더미디스에 대해서는 1회 세탁후 38mm, 2회 세탁후 26mm, 3회 세탁후 16mm, 4회 세탁후 8mm의 억제대 직경을 나타내었으나 5회 세탁 이후에는 스타필로코커스 아우레우스나 에피더미디스 둘다에 대해 항균효과를 전혀 나타내지 못했다. 그러나, 본 발명에 따른 항균성이 DW-금속-항균제 복합체 섬유는 20회 이상의 세탁시에도 강력하며 지속적인 항균효과를 나타내었다.
이러한 본 발명에 따른 디티오카바메이트 양모-금속-항균제의 복합체로 구성된 항균성 양모섬유는 상기한 바와 같이 지속적으로 항균효과를 제공할 수 있기 때문에 항균방취 가공된 섬유로써 뿐아니라 다양한 약물의 서방성 전달 시스템으로도 이용될 수 있다. 특히 장기간 동안의 지속적인 약효가 제공되는 것이 필요한 농약분야, 예를 들면 살충제, 살진균제, 제초제 등을 디티오카바메이트 양모-금속 킬레이트에 결합시킴으로써, DW-금속-약물 복합체를 수중에서 사용하더라도 약효가 손실됨이 없이 장기간 동안 발휘될 수 있는 서방성 약물전달 시스템으로 이용할 수 있다.
Claims (9)
- 디티오카바메이트 양모-금속-항균제로 구성됨을 특징으로 하는 항균성 섬유 복합체.
- 제 1 항에 있어서, 다음 일반식(I)로 표시될 수 있는 항균성 섬유 복합체.상기식에서, R1및 R2는 각각 독립적으로 양모섬유를 구성하는 펩타이드 잔기이며, M은 금속이온을 나타내고, D는 금속에 착화합할 수 있는 항균제를 나타내며, n은 1 내지 4의 정수이다.
- 제 2 항에 있어서, 금속이온이 알카리 토금속 또는 중금속 이온임을 특징으로 하는 항균성 섬유 복합체.
- 제 3 항에 있어서, 금속이온이 Fe(Ⅲ), Cu(Ⅱ), Zn(Ⅱ), Cd(Ⅱ), Pb(Ⅲ) 또는 Al(Ⅲ)임을 특징으로 하는 항균성 섬유 복합체.
- 제 2 항에 있어서, 항균제가 테트라사이클린, 스트렙토마이신, 네오마이신 및 피리티온 중에서 선택된 항균제임을 특징으로 하는 항균성 섬유 복합체.
- 디티오카바메이트 양모-금속-항균제 복합체의 서방성 약물 전달시스템으로서의 용도.
- 디티오카바메이트 양모-금속을 항균제와 커플링시켜 디티오카바에이트 양모-금속-항균제 복합체를 형성시킴을 특징으로 하여, 제 1 항 내지 5 항 중의 어느 한 항에 따르는 항균성 섬유 복합체를 제조하는 방법.
- 제 7 항에 있어서, 커플링 반응을 완충제의 존재하에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
- 제 8 항에 있어서, 완충제가 인산염 완충액임을 특징으로 하는 방법.
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- 1993-08-17 KR KR1019930015949A patent/KR950013033B1/ko not_active IP Right Cessation
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Publication number | Publication date |
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KR950006136A (ko) | 1995-03-20 |
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