KR950011427A - 4-시아노페닐이미노 헤테로사이클 - Google Patents

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돌링어 마르쿠스
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에른스트 로이터, 귄터 슈마허
바이엘 악티엔게젤샤프트
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    • B25J13/00—Controls for manipulators
    • B25J13/08—Controls for manipulators by means of sensing devices, e.g. viewing or touching devices
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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    • G01L—MEASURING FORCE, STRESS, TORQUE, WORK, MECHANICAL POWER, MECHANICAL EFFICIENCY, OR FLUID PRESSURE
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Abstract

본 발명은 다음 일반식(I)의 신규한 4-시아노페닐이미노 헤테로사이클, 그의 여러가지 제조 방법, 제초제로서의 그의 용도 및 그를 합성하기 위한 신규한 중간체에 관한 것이다.
상기식에서, R1은 수소또는 할로겐을 나타내고, R2는 할로겐, 시아노, 하이드록실, 아미노, 또는 그룹 -X-R3-N(R4)-CO-R5또는 -N(R4)-SO2R5중의 하나를 나타내며, 여기에서, X는 산소, 황 또는 단일결합을 나타내고, R3은 각각 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이를로알킬알킬, 아릴, 아릴알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴알킬을 나타내며, R4는 수소 또는 알킬을 나타내고, R5는 각각 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킨, 사이클로알킬알킬, 아릴 또는 아릴알킬을 나타내며, A는 각각 임의로 치환된 알칸디일 또는 알켄디일을 나타내고, E는 질소 또는 탄소를 나타내며, G는 질소를 나타내거나, 환외(exo) 단일 결합을 통하여 수소 또는 알킬에 결합되거나 환외 이중결합을 통하여 산소 또는 황에 결합된 탄소를 나타내고, 여기서, E가 질소를 나타내는 경우에 A는 임의로 치환된 트리메틸렌을 나타내지 않는다.

Description

4-시아노페닐이미노 헤테로사이클
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

  1. 일반식(I)의 4-시아노페닐이미노 헤테로사이클.
    상기식에서, R1은 수소또는 할로겐을 나타내고, R2는 할로겐, 시아노, 하이드록실, 아미노, 또는 그룹 -X-R3-N(R4)-CO-R5또는 -N(R4)-SO2R5중의 하나를 나타내며, 여기에서, X는 산소, 황 또는 단일결합을 나타내고, R3은 각각 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이를로알킬알킬, 아릴, 아릴알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴알킬을 나타내며, R4는 수소 또는 알킬을 나타내고, R5는 각각 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 아릴 또는 아릴알킬을 나타내며, A는 각각 임의로 치환된 알칸디일 또는 알켄디일을 나타내고, E는 질소 또는 탄소를 나타내며, G는 질소를 나타내거나, 환외(exo) 단일 결합을 통하여 수소 또는 알킬에 결합되거나 환외 이중결합을 통하여 산소 또는 황에 결합된 탄소를 나타내고, 여기서, E가 질소를 나타내는 경우에 A는 임의로 치환된 트리메틸렌을 나타내지 않는다.
  2. 제1항에 있어서, R1은 수소, 불소, 염소 또는 브롬을 나타내고, R2는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 하이드록실, 아미노 또는 그릅 -X-R3, -N(R4)-CO-R5또는 -N(R4)-SO2R3중의 하나를 나타내며, 여기에서, X는 산소, 황 또는 단일결합을 나타내고, R3은 불소, 염소, 브롬, 시아노, 카복실, C1-4-알콕시, Cl-4-알콕시-Cl-4-알콕시, Cl-4-알칼티오, C1-4-알킬카보닐, Cl-4-알콕시-카보닐 또는 C5-8-사이클로알킬옥시카보닐에 의해 임의로 치환된 탄소원자수 1 내지 8인 알킬을 나타내거나, R3은 또한 각 경우에 불소, 염소 또는 브롬에 의해 임의로 치환된 각 경우에 탄소원자수 2 내지 8인 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나, R3은 또한 각 경우에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 카복실, Cl-4-알킬 또는 Cl-4-알콕시-카보닐에 의해 임의로 치환되고, 각 경우에 사이클로알킬 부위에 3 내지 8개의 탄소원자를 갖고 알킬 부위에 임의로 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 사이를로알킬 또는 사이클로알킬알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 페닐, 벤질, 페닐에틸, 페닐프로필 또는 페닐부틸을 나타내거나, 각 경우에 환 구성원 중의 적어도 하나가 산소, 황 또는 질소 원자이고 임의로 1 내지 3개는 추가의 질소원자인 3 내지 8월 환을 가지며 각 경우에 임의로 치환된 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴 메틸, 헤테로사이를릴에틸, 헤테로사이클릴 프로필 또는 헤테로사이클릴부틸을 나타내며, 여기서 헤테로사이클릴 그룹은 포화되거 나 불포화될 수 있는 사이클릭 그룹은 임의로 할로겐, 시아노, 니트로, 카복실, 카바모일, Cl-4-알킬, Cl-4-할로게노 알킬, Cl-4-알콕시 Cl-4-할로게노알콕시 Cl-4-알킬티오, Cl-4-할로게노알킬티오, Cl-4-알킬설피닐, Cl-4-할로게노알킬설피닐, Cl-4-알킬설포닐, Cl-4-할로게노알킬설포닐 및 Cl-4-알콕시카보닐로부터 선택된 치환체를 포함하며, R4는 수소를 나타내거나, 1 내지 8개의 탄소원자를 갖는 알킬을 나타내고, R5는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 카복실, Cl-4-알콕시, Cl-4-알콕시-Cl-4-알콕시, Cl-4-알칼티오, Cl-4-알킬-카보닐 또는 Cl-4-알콕시-카보닐에 의해 임의로 치환되고, 탄소 원자수 1 내지 8인 알킬을 나타내거나, R3은 또한 각 경우에 불소, 염소 또는 브롬에 의해 임의로 치환된 각 경우에 탄소원자수 2 내지 8인 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나, R3은 또한 각 경우에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 카복실, Cl-4-알킬 또는 Cl-4-알콕시-카보닐에 의해 임의로 치환되고, 각 경우에 사이클로알킬 부위에 3 내지 8개의 탄소원자를 갖고 알킬 부위에 임의로 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬을 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 카복실, 카바모일에 의해, 또한 각 경우에 불소 및/또는 염소에 의해 임으로 치환된 Cl-4-알킬, Cl-4-알콕시, Cl-4-알칼티오, Cl-4-알킬설피닐 또는 Cl-4-알킬설포닐에 의해, 또한 디메틸아미노설포닐 또는 디에틸아미노설포닐에 의해, 또한 될소, 염소, 브롬, 메톡시 또는 에특시에 의해 임으로 치환된 Cl-4-알콕시-카보닐에 의해, 또한 각 경우에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸. 디플루오로메톡시 및/또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 페닐메틸, 페녹시, 페닐티오, 페닐설피닐 또는 페닐설포닐에 의해 임의로 치환되고, 아릴 부위에 5또는 17개의 탄소원자틀 갖고 임의로 알킬 부위에 8 내지 4개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬 또는 아릴을 나타내며, A는 각 경우에 불소, 염소, 브롬, 또는 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된 Cl-4-알킬에 의해 임으로 치환되고, 각 경우에 탄소원자수 2 내지 6인 알칼디일 또는 알켄디일을 나타내고, E는 질소 또는 탄소를 나타내며, G는 질소틀 나타내거나, 환외 (exo) 단일결합을 통하여 수소 또는 Cl-4-알킬에 결합되거나 환외 이중결합을 통하여 산소 또는 황에 결합된 탄소를 나타내고, 여기서, E가 질소를 나타내는 겅우에 A는 임의로 치환된 트리메틸렌을 나타내지 않는 일반식(I)의 4-시아노페닐이미노 헤테로사이클.
  3. 제1항에 있어서, R1은 수소, 불소, 또는 염소를 나타내고, R2는 불소, 염소 브롬, 시아노, 하이드록실, 아미노 또는 그룹 -X-R3, -N(R4)-CO-R5또는 -N(R4)-SO2R5중의 하나를 나타내며, 여기에서, X는 산소, 황 또는 단일결합을 나타내고, R3은 각 경우에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 카복실, 메톡시, 에톡시, 메톡시에톡시, 에톡시에톡시, 메틸티오, 에틸티오, 아세틸, 프로피오닐, 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐에 의해 임의로 치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환된 알릴, 크로토닐, 1-메틸-알릴, 프로파길 또는 1-메틸-프로가길을 나타내거나 R3은 또한 각 경우에 불소, 염소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 메톡시카보닐 또는 이톡시카보닐에 의해 임의로 치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸메틸, 사이클로펜틸메틸 또는 사이클로헥실메틸을 나타내며, R4는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i- 프로필, 또는 n-, i-, s-또는 t-부틸을 나타내고, R5는 각 경우에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 카복실, 메톡시, 에톡시, 메톡시에톡시, 에톡시에톡시, 메틸티오, 에틸티오, 아세틸, 프로피오닐, 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐에 의해 임의로 치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s-또는 t-부틸을 나타내거나, R3은 또한 각 경우에 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환된 알릴, 크로토닐, 1-메틸알릴, 프로파길 또는 1-메틸-프로파길을 나타내거나, R3는 또한 각 경우에 불소, 염소, 베틸, 에틸, n- 또는 i-프로필에 의해 임의로 치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸메틸, 사이클로핀틸메틸 또는 사이클로헥실메틸을 나타내거나. R5는 또한 각 경우에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n- i-, s-또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 에틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 디메틸아미노설포닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 페닐, 페녹시 또는 페닐설포닐에 의해 임의로 치환된 페닐, 나프틸, 벤질 또는 페닐에틸을 나타내며, A는 각 경우에 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필에 의해 임의로 치환된 프로판-1, 3-디일 (트리메틸렌), 부탄-1, 4-디일 (텍트라메틸렌) , 1-프로펜-1, 3-디일, 1-부텐-1, 4-디일 또는 2-부텐-1, 4-디일을 나타내고, E는 질소 또는 탄소를 나타내며, G는 질소를 나타내거나, 환외 (exo) 단일결합을 통하여 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필. n-, i-, s- 또는 t-부틸에 결합되거나 환외 이중결합을 통하여 산소에 결합된 탄소를 나타내고, 여기서, E가 질소를 나타내는 경우에 A는 임의로 치환된 트리메틸텐을 나타내지 않는 일반식 (I)의 4-시아노페닐이미노 헤테로사이클.
  4. 일반식(1A)의 4-시아노페닐이미노 헤테로사이클.
    상기식에서, R1은 수소 또는 할로겐을 나타내고, R2는 할로겐, 시아노, 하이드록실, 아미노, 또는 그룹 -X-R3, -N(R4)-CO-R5또는 -N(R4)-S02R5중의 하나를 나타내며, 여기에서, X는 산소, 황 또는 단일결합을 나타내고, R3은 각각 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 아릴, 아릴알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴알킬을 나타내며, R4는 수소 또는 알킬을 나타내고, R5는 각각 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 아릴 또는 아릴알킬을 나타내며, A는 각각 임의로 치환된 알칸디일 또는 알켄디일을 나타낸다.
  5. 일반식(IB)의 4-시아노페닐이미노 헤테로사이클.
    상기식에서, R1은 수소 또는 할로겐을 나타내고, R2는 할로겐, 시아노, 하이드록실, 아미노, 또는 그룹 -X-R3, -N(R4)-CO-R5또는 -N(R4)-S02R5중의 하나를 나타내며, 여기에서, X는 산소, 황 또는 단일결합을 나타내고, R3은 각각 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 아릴, 아릴알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴알킬을 나타내며, R4는 수소 또는 알킬을 나타내고, R5는 각각 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 아릴 또는 아릴알킬을 나타내며, A는 각각 임의로 치환된 알칸디일 또는 알켄디일을 나타내고, 딘 치환된 트리메틸렌은 제외된다.
  6. (a) 일반식 (Ⅱ)의 치환된 티오카보닐아미노 화합물을, 임의로는 반응 보조제의 존재하 및 임의로는 희석제의 존재하에서, 산화제 또는 탈수소화제와 반응시키거나, (b) 일반식 (Ⅲ)의 치환된 티오카보닐아미노 화합물을, 임의로는 희석제의 존재하에서, 포스겐과 반응시키거나, (C) 일반식 (Ia)의 시아노아릴이미노 헤테로사이클을, 임의로는 산 수용체의 존재하 및 임의로는 희석제의 존재하에서, 일반식 (Ⅳ) 또는 (V)의 구핵성 화합물 또는 이들 화합물의 알카리 금속염과 반응시킴을 특징으로 하여, 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 4-시아노페닐이미노 헤테로사이클을 제조하는 방법.
    상기식에서, A, R1, R2, E, G, X, R3, R4및 R5는 제1항에서 정의한 바와 같고, X1은 할로겐이다.
  7. 제1항 내지 3항 및 제6항중의 어느 하나에 따른 일반식 (Ⅰ)의 4-시아노페닐이미노 헤테로사이클을 적어도 하나 함유함을 톡징으로 하는 제초제.
  8. 제1항 내지 3항 및 제6항중의 어느 하나에 따른 일반식(Ⅰ)의 4-시아노페닐이미노 헤테로사이클을 식물 및/또는 그들의 서식지에 작용시킴을 특징으로 하여, 원치않는 식물을 방제하는 방법.
  9. 원치않는 식물을 방제하기 위한 제1항 내지 3항 및 제6항에 따른 일반식 (Ⅰ)의 4-시아노페닐이미노 헤테로사이클의 용도.
  10. 제1항 내지 3항 및 제6항에 따른 일반식(Ⅰ)의 4-시아노페닐이미노 헤테로사이클을 중량제 및/또는 계면활성제와 혼합함을 특징으로 하여, 제초제를 제조하는 방법.
  11. 일반식 (Ⅱ)의 치환된 티오카보닐아미노 화합물.
    상기식에서, R1은 수소 또는 할로겐을 나타내고, R1는 할로겐, 시아노, 하이드록실, 아미노, 또는 그룹 -X-R3,-N(R4)-CO-R5또는 -N(R4)-SO2R5중의 하나를 나타내며, 여기에서, X는 산소, 황 또는 단일결합을 나타내고, R3은 각각 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 아릴, 아릴알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴알킬을 나타내며, R4는 수소 또는 알킬을 나타내고, R5는 각각 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 아릴 또는 아릴알킬을 나타내며, A는 각각 임의로 치환된 알칸디일 또는 알켄디일을 나타낸다.
  12. 일반식(Ⅲ)의 치환된 터오카보닐아미노 화합물.
    상기식에서, R1은 수소 또는 할로겐을 나타내고, R1는 할로겐, 시아노, 하이드록실, 아미노, 또는 그룹 -X-R3,-N(R4)-CO-R5또는 -N(R4)-SO2R5중의 하나를 나타내며, 여기에서, X는 산소, 황 또는 단일결합을 나타내고, R3은 각각 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 아릴, 아릴알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴알킬을 나타내며, R4는 수소 또는 알킬을 나타내고, R5는 각각 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 아릴 또는 아릴알킬을 나타내며, A는 각각 임의로 치환된 알칸디일 또는 알켄디일을 나타낸다.
  13. 일반식(Ⅷ)의 시아노아릴 이소티오시아네이트.
    상기식에서, R1은 수소 또는 할로겐을 나타내고, R1는 할로겐, 시아노, 하이드록실, 아미노, 또는 그룹 -X-R3,-N(R4)-CO-R5또는 -N(R4)-SO2R5중의 하나를 나타내며, 여기에서, X는 산소, 황 또는 단일결합을 나타내고, R3은 각각 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 아릴, 아릴알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴알킬을 나타내며, R4는 수소 또는 알킬을 나타내고, R5는 각각 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 아릴 또는 아릴알킬을 나타내며, 단, 일반식(Ⅷ)의 화합물중 3-트리플루오로메틸-4-시아노-페닐 이소티오시아네이트 및 3-클로로-4-시아노페닐 이소티오시아네이트는 제외된다.
  14. 일반식(Xa)의 치환된 4-시아노아닐린.
    상기식에서, R1은 수소 또는 할로겐을 나타내고, R2는 수소 또는 알킬을 나타내고, R5는 각각 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 아릴 또는 아릴알킬을 나타내며, Y는 CO또는 S02를 나타낸다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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