KR940002569B1 - 화학 발광적 조성물 및 이를 이용한 화학 발광적광 제조방법 - Google Patents

화학 발광적 조성물 및 이를 이용한 화학 발광적광 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

화학 발광적 조성물 및 이를 이용한 화학 발광적광 제조방법
촉매된 과산화수소 용액과 형광제 용액과의 반응에 의한 화학 발광적 광(光)의 제조는 이 분야에 잘 알려져 있다. 형광제 용액에 사용된 특정 형광제에 따라서 청색, 녹색 및 황색의 화학발광적 광이 제조되어 왔다. 이들 선행 기술의 화학발광적 광-시스템의 예는 다음 미합중국 특허의 하나 또는 그 이상에서 발견될수 있다 : 제 3749697 ; 3391068 ; 3391069 ; 3974368 ; 3557233 ; 3597362 ; 3775336 ; 3888786호.
선행 기술의 화학발광적 광 장치 또는 시스템에 따르는 문제중 하나는, 상업적으로 유용한 시스템이 어둠속에서 광원으로 사용되었을 때 대부분의 색이 구별되지 않는다는 것이다. 말하자면, 어둠속에서 물체를 확인하고, 노선지도등을 읽기 위해서 화학발광적 장치 또는 시스템이 활성화되고 사용되었을 때, 확인되는 물체 또는 읽혀질 지도의 색이 종종 곡해된다. 화학발광적 광으로 관찰된 물체의 실제색은 일광속에서 그것의 정상적 색과는 다른 색으로 나타난다. 결과적으로, 정보의 판단 또는 전달에 있어 잘못이 일어날 수 있다.
일부 상업적으로 유용한 화학발광적 장치 또는 시스템의 다른 단점은 특별한 용도 또는 적응에 요구되는 광도(光度)에 도달하지 못하는 것이다.
따라서, 활성화시에 백색광을 나타내거나 활성화시에 고광도를 나타내는 화학발광적 시스템이 개바로딜 수 있다면, 오랫동안 느껴오던 필요성이 충적될 것이다.
이제 개발된 화학발광적 조성물은 과산화수소와 용매 존재시에 활성화되었을 때, 어둠속에서 백색광을 나타내거나(이 백색광은 색을 명확히 구별할 수 있게 한다) 또는 현재 상업적으로 유용한 시스템보다 큰 강도의 색광을 나타낸다.
본 발명은 유기용매 존재하에 과산화수소와 반응 또는 과산화수소에 의해 활성화되게 하는 조성물에 관한 것이며, 그 조성물은 각각 가시 화학발광적 광을 내놓기에 충분한 양만큼의, 옥살레이트, 형광제 및 가용성 페릴렌 염료로 구성된다.
상기한 조성물의 어둠속에서 백색 광을 나타내거난 더 큰 강도의 색광을 나타내는 능력은 가용성 페릴렌 염료의 존재에 기인한다. 가용성 페릴렌 염료는 예를들어, 청색 형광제를 함유하는 화학발광적 조성물에 첨가되었을 때, 청색광 대신 백색광을 내놓는다. 그러나 사용된 가용성 페릴렌 염료의 양을 변화시킴으로써 청색과 백색 및 백색과 복숭아색 사이의 다양한 색조가 얻어질 수 있다. 본 발명 조성물에 사용된 가용성 페릴렌 염료의 양은 조성물 전체 중량에 기준하여, 5×10-4- 5×10-3중량%, 바람직하게는 1.1×10-3-2.6×10-3중량% 사이의 범위이다. 낮은 비율에서, 얻어진 색은 보라-핑크에 분포하며 ; 중간 비율로 엷은 청색 기미 또는 핑크 기미를 띠는 백색 광이 결과되고 ; 높은 비율에서는 연자주와 복숭아색의 다양한 색조가 형성된다. 가용성 페릴렌 염료 대 사용된 특정 형광제의 몰비는 약 3.45×10-3-8.15×10-3: 1 범위이어야 한다.
본 발명 조성물에서 옥살레이트와 형광제의 농도는 이 분야에 발표되어 있는 바와같으며, 특히 미합중국 특허 제3349679호에 발표되어 있는 바와같다. 화학발광적 시스템 또는 장치를 제조하는데 유용한 것으로 알려진 임의의 옥살레이트 및/또는 형광제도 여기서 사용될 수 있다. 바람직한 형광제는 9, 10-디페닐안트레라센, 1-클로로-9, 10-비스(페닐에티닐)안트라센 및 9, 10-비스(페닐에티닐)안트라센이며, 바람직한 옥살레이트는 비스(2,4,5-트리클로로-6-카보펜톡시페닐)옥살레이트이며, 각각 가시 화학발광적 광형광제 혼합물을 만들기에 충분한 공지된 양으로 사용될 수 있다.
유용한 촉매에는 미합중국 특허 제3775336호에 발표된 것들이 포함되며, 거시서 발표된 농도로써이다. 바람직한 촉매는 살리실산 나트륨이다.
여기서 유용한 유기용매는 이 분야에 공지된 것들과 앞에서 참고된 미합중국 특허들에 발표된 것들을 포함한다. 바람직한 것은 에스테르, 방향족 탄화수소 및 염소화 탄화수소이다. 가장 바람직한 것은 알킬기가 1-12개의 탄소원자를 함유하는 디알킬프탈레이트이다. 디부틸 프탈레이트가 전형적이다.
용매 용액에 녹을 수 있는 어떤 페릴렌 염료도 여기서 사용될 수 있는 본 발명 조성물을 제조하는데 사용된다. 적당한 페릴렌 염료는 N'-비스(2,5-디-t-부틸페닐)-3, 4, 9, 10-페릴렌디카복스이미드를 포함한다. 이 적색 화학발광적 염료는 다음 구조식을 가진다 :
Figure kpo00001
여기서 각 R은 t-부틸 라디칼이다.
본 발명의 신규한 조성물은 3가지 다른 방법중 어느 것에 의해서도 제조될 수 있다. 첫번째, 형광제-옥살레이트 시스템내에 페릴렌 염료의 농축액을 만들고 이 용액의 일정량을 표준 형광제-옥살레이트 시스템에 첨가하여 페릴렌 염료 대 형광제의 바람직한 몰비를 얻는다. 두번째, 필요한 양의 페릴렌 염료를 형광제-옥살레이트 시스템내에 녹여서 처음부터 페릴렌 염료 대 형광제의 바람직한 비율을 얻는다. 세번째, 필요한 양의 페릴렌 염료를 용매내에 녹이고 필요한 형광제와 옥살레이트를 첨가하여 최종 조성물을 제조한다.
화학발광적 장치는, 본 발명의 조성물을 예를들어 폴리에틸렌 튜브에 첨가하는 것에 의해, 공지된 장치 성분들을 사용하여 쉽게 제조할 수 있다. 촉매와 과산화수소의 용매용액을 담은 밀봉된 바이알을 튜브내 옥살레이트 용액을 넣고 그 다음 밀봉한다. 튜브가 구부려지고, 바이알이 깨지고 혼합물이 진탕되었을 때, 촉매 용액에 의한 조성물의 활성화에 의해 화학발광이 일어난다.
앞에서 설명된 바와같이, 본 발명 조성물은 차가운, 백색 화학발광적 광을 제조할 수 있다. 그전의 시스템들은 단지 청색, 녹색 및 황색 광을 창출할 수 있었다.
본 발명의 조성물은 백색 광이 필요한 곳, 어두운 지역에서 노선지도, 신호 및 방향 표시를 읽을 때 또는 전력이 전혀 없는 곳에서 유용하다. 이들은 활성화될 수 있는 장치를 형성하기 위해 사용될 때 낚시미끼, 신호와 같이 수중에서 및 스쿠버다이빙시에 유용하다.
다음 실시예들은 단지 설명을 위해 주어진 것이며 청구범위에 주어진 것 이외에는 본 발명을 제한하는 것으로 해석되어서는 아니된다. 모든 부 및 백분율은 달리 지적되지 않는 한 중량에 의한다.
[실시예 1]
A) 150℃까지 가열되고 질소 기체로 정화된 디부틸프탈레이트 91.3부를 적당한 용기에 담는다. 다음에 버스(2,4,5-트리클로로-6-카보펜톡시페닐)옥살레이트 8.6부를 교반하면서 옥살레이트가 녹을 때까지 첨가한다. 얻어진 용액에 0.13부의 9, 10-디페닐안트라센(청색 형광제)과 0.0013부의 N, N'-비스(2, 5-디-3차 부틸페닐)-3, 4, 9, 10-페닐렌디카복스이미드를 첨가한다. 디카복스이미드가 용액에 완전히 녹을 때까지 교반을 계속한다. 얻어진 용액을 용액 A라 명한다.
B) 두번째 용기에 81.45부의 디메틸프탈레이트와 13.32부의 t-부틸알콜을 담는다. 이 혼합물에 5.23부의 90%과산화수소와 0.0091부의 살리실산 나트륨을 더한다. 얻어진 용액을 용액 B라 명한다.
용액 A 3부피에 용액 B 1부피를 더한다. 결고 백색 화학발광적 광이 발생한다. 어두운 방안에서, 발생된 광은 표준 노선지도상에서 적색, 청색, 녹색 및 황색을 구분할 수 있기에 충분하다.
[실시예 2]
디카복스아미드의 양이 0.005부인 것을 제외하고 실시예 1의 방법을 따랐을때, 얻어진 화학발광 색은 어둠속에서 북숭아 색이다. 반응 혼합물을 광선으로 사용하면 정확한 색이 구별될 수 있다.
[실시예 3]
용액 A가 88.6부의 디부틸프탈레이트와 11.11부의 옥살레이트를 함유하는 것을 제외하고 다시 실시예 1A의 방법을 따른다. 9, 10-디페닐 안트라센은 황색 형광제(0.26부) 1-클로로-9, 10-비스(페닐 에티닐)안트라센으로 대치된다. 얻어진 용액을 용액 C라 명한다.
용액 B 1부피부를 용액 C 3부피에 가했을 때, 황색 화학발광적 광은 페릴렌 디카복스아미드가 빠졌을 때보다 훨씬 밝다.
[실시예 4]
이 후에 용액 D라 명할 용액을, 92.85부의 디부틸프탈레이트와 7.04부의 옥살레이트가 사용된 것을 제외하고는 실시예 1A의 방법을 따라 제조한다. 9, 10-디페닐 안트라센은 0.11부의 9, 10-비스(페닐에티닐) 안트라센(녹색 형광제)으로 대치한다. 페닐렌 디카복스아미드 농도는 0.005부이다.
용액 B를 용액 D(1 : 3)에 가했을 때 얻어진 화학발광적 광은 백색이다.
[실시예 5]
실시예 4에서 사용된 양 대신에 0.0024부의 페릴렌-디카복스이미드를 사용하면 황녹색 화학발광적 광이 형성된다.
[실시예 6-8(비교)]
가용성 페릴렌 디카복스이미드가 다음의 상업적으로 유용한 불용성 페릴렌 염료 6) Red BPT, 7)Perrindo Red 및 8) Indo Vat Brilliant Scarlet R 로 대치된 것을 제외하고는 실시예 2의 방법을 다시 따를 때, 색변화 또는 밝아짐 효과가 관찰되지 않으며, 따라서 가용성 염료의 필요성이 확증된다.
[실시예 9]
형광제가 9, 10-디페닐 안트라센과 1-클로로-9, 10-비스(페닐 에티닐)안트라센의 혼합물인 것을 제외하고는 실시예 1의 방법을 다시 따른다. 백색광은 전체 480-540파장에 대해 광선을 방출하며, 이것은 선행기술의 청색, 황색 또는 화학발광적 광이 가지지 않는 특징이다.

Claims (12)

  1. 각각 가시 화학발광적 광을 내놓기에 충분한 양의 옥살레이트, 형광제 및 가용성 페릴렌 염료로 구성되는, 유기용매 존재시에 과산화수소와 반응하게 되는 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 페릴렌 염료가 N, N'-비스(2,5-디-부틸페닐)-3, 4, 9, 10-페릴렌 디카복스 이미드인 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기한 형광제가 9, 10-디페닐안트라센인 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기한 옥살레이트가 비스(2,4,5-트리클로로-6-카보알콕시페닐)옥살레이트인 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 염기성 촉매를 포함하는 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 유기용매를 포함하는 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 상기한 용매가 에스테르, 방향족 탄화수소 또는 염소와 탄화수소인 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 상기한 용매가 디알킬프탈레이트이며, 알킬기는 1-12탄소원자를 함유하는 조성물.
  9. 제5항에 있어서, 상기한 촉매가 실리실산 나트륨인 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 상기한 형광제가 1-클로로-9, 10-비스(페닐에티닐)안트라센인 조성물.
  11. 제1항에 있어서, 상기한 형광제가 9, 10-디페닐안트라센과 1-클로로-9, 10-비스(페닐에티닐)안트라센의 혼합물인 조성물.
  12. 제1항의 조성물에 과산화수소와 염기성 촉매의 용액을 첨가하는 것으로 구성되는, 화학발광적 광을 제조하는 방법.
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