JPS61254688A - 化学ルミネセンス組成物 - Google Patents

化学ルミネセンス組成物

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JPS61254688A
JPS61254688A JP61084435A JP8443586A JPS61254688A JP S61254688 A JPS61254688 A JP S61254688A JP 61084435 A JP61084435 A JP 61084435A JP 8443586 A JP8443586 A JP 8443586A JP S61254688 A JPS61254688 A JP S61254688A
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    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 触媒添加過酸化水素溶液と、蛍光体溶液の叉応による化
学ルミネセンス発光は公知である。蛍光体溶液中で用い
る特定の蛍光体に依存して、青、緑及１賀色の化学ルミ
ネセンス光が生じる。これらの従来の化学ルミネセンス
発光系の例は下記米国特許の１つ以上において見出すこ
とができる：米国特許第３７４９６７９号：３　ｓ　９
１０　ｅ　ｓ号；３３９１０６９号；３９７４３６８号
：３５５７２３３号；３５９７３６２号：３７７５３３
６号；３８８８７８６号。
従来の化学ルミネセンス発光装置又は系に不随する問題
の１つは、商業的に入手することができる系は、光源と
しで使用するときに大部分の色を識別することができな
いことである。すなわち、化学ルミ冬センス発光装置又
は系を、対象物の確認、道路地図を読むためなどのため
に暗所で活性化し且つ使用する場合に、確認するべき対
象物又は読む地図の色が乱されることが多い、化学ルミ
ネセンス光で観察されるＮ乗物の実際の色は、昼光下の
その標準の色とは異なった色として見える。
その結果として、情報の判定又は伝達に誤まりが生じる
おそれがある。
い（つかの商業的に入手することがで終る化学ルミネセ
ンス発光！装置又は系のもう一つの大息は、特定の使用
又は応用に対して必要な光の強度に達することができな
いことである。
それ故、活性化によって白色光を発し又は活性化によっ
て高い光の強度を表わす化学ルミネセンス発光系を開発
することができるならば、古くから要望が満足されるこ
ととなる。
発明の要約 ここに、過酸化水素及び溶剤の存在において活性化する
ときに、暗所で白色光を表わし、その白色光は人が色を
正確に識別することを可能にするか、あるいは現在商業
的に入手することができるものよりも高い強度の着色光
を表わす化学ルミ冬センス組成物が開発された。
好適具体例を含む発明の説明 本発明は、それぞれ、可視化学ルミネセンス光を発する
ために十分な量で存在するシュウ酸エステル、蛍光体及
び可溶性ペリレン染料から成る、溶剤の存在において過
酸化水素と反応させるか又は過酸化水素によって活性化
するための組成物に関するものである。
暗所で白色光を表わすか又は高い強度の着色光を表わす
という上記の組成物の能力は、可溶性ペリレン染料の存
在に基づく、たとえば、青の蛍光体を含有する化学ルミ
ネセンス組成物に対して可溶性のペリレン染料を添加す
るときは、青色光の代りに白色光を発するが、しかしな
がら、可溶性ペリレン染料の量を変えることによって、
青と白の閏及び白と桃色の間の種々の色合いを取得する
ことができる。それ故、本発明の組成物において使用す
る可溶性ペリレン染料の量は、組成物の全重量に基づい
て、重量で５Ｘ１０’〜５×１０−り、好ましくは１．
ｌＸｌ０’−２，６Ｘ１０−３％の範囲とすることがで
きる。比較的低い比率においては、得られる色は、紫乃
至ピンクの範囲であり、中間的な比率においては僅かな
青の色合い又はピンクの色合いを伴なう白色光が生じ且
つ比較的高い比率においては薄紫色と桃色の種々の色調
が生じる。可溶性ペリレン染料の使用する特定蛍光体に
対するモル比は、約３．４５〜１０−３〜８゜１５Ｘ１
０−’：１のＩｌ［でなければならない。
本発明の組成物中のシュウ酸エステルと蛍光体の濃度は
、特に参考としてここに編入する米国特許第３７４９６
７９号に開示されているように、この分野で公知である
。化学ルミネセンス系又は装置における使用が公知であ
る任意のシュウ酸エステル及び／又は蛍光体を、本発明
において使用することができる。好適な蛍光体は、それ
ぞれ可視化学ルミネセンス光を与えるために十分な既知
量で存在する、９．１０−ジフエニルアントラセン、１
−９０ロー９．１０−ビス（フェニルエチニル）アント
ラセン及び９，１０−ビス（フェニルエチニル）アント
ラセンであり、一方、好適なシュウ酸エステルはシュウ
酸ビス（２，４，５−）リククロー６一カルボベントキ
シフェニル）を包含するが、これらの蛍光体の混合物を
使用することも可能である。
有用な触媒は、参考としてここに編入する、米国特許第
３７７５３３６号に開示され且つその中に記されている
濃度で存在するものを包含する。
好適な触媒はサリチル酸ナトリウムである。
本発明において使用する有機溶剤は公知であり且つ前記
の米国特許中に開示されているものを包含する。好適な
ものは、エステル、芳香族炭化水素及び塩素化炭化水素
である。もつとも好適なものはフタル酸アルキルであっ
て、その中のフルキル基が１〜１２炭素原子を含有する
ものである。
フタル酸ジプチルはその例である。
本発明の組成物を製造するために用いる溶剤中に可溶な
任意のペリレン染料を本発明において使用することがで
きる。適当なペリレン染料はＮ。
Ｎ′−ビス（２，５−ジ−ｔ−プチルフエニル）−３゜
４．９．１０−ベリレンツカルボキシイミドを包含する
。この赤色蛍光染料は、構造式： を有しており、ここで各Ｒはｔ−ブチル基である。
本発明の新規組成物は、３つの異なる方法の何れかで製
造することができる。第一に、蛍光体−シュウ酸エステ
ル系中のペリレン染料の濃厚溶液を調製し、この溶液の
一部を、ペリレン染料の蛍光体に対する望ましいモル比
が得られるように、標準的な蛍光体−シュウ酸エステル
基に対して加える。第二の方法においては、必要な量の
ペリレン染料を、最初から望ましいペリレン染料の蛍光
体に対する比を取得するように、蛍光体−シュウ酸エス
テル系中に溶解させる。第三の方法においては、ペリレ
ン染料の必要量を溶剤中に溶解し、且つ必要量の蛍光体
とシュウ酸エステルを加えることによって最終組成物を
調製する。
化学ルミネセンス装置は、本発明の組成物を、たとえば
、ポリエチレン管に入れることによって、公知の装置成
分を用いて容易に調製することができる。次いで触媒及
び過酸化水素の溶剤溶液を含有する！封したプラス瓶を
ポリエチレン管中のシュウ酸エステル溶液中に入れ、そ
の後にそれを封じる。管を折り曲げて〃ラス瓶を破壊し
且つ混合物を振とうすると、本発明の組成物の触媒溶液
による活性化によって化学ルミネセンスが生じる。
前記のように、本発明の組成物は冷、白色化学ルミネセ
ンス光の発生を可能とする。従来の系は青、緑及び黄色
の光を生じることが可能であるに過ぎなかった。
本発明の組成物は、たとえば道路地図、指示及び方角を
見るべき暗い場所又は電力が存在しない場所で白色光を
必要とする場合に有用である。これらは、活性化可能な
装置を形成させて使用すると訃は、水中で、釣のルアー
、信号として、またスキューバダイビングにおいて、使
用することができる。
以下の実施例は例証のためにのみ記すものであって、特
許請求の範囲に記すものを除いては、本発明に対する限
定とみなすべきではない、ＷＩ数及び百分率は、特に他
のことわりがない限りは重量による。
実施例Ｉ Ａ）　適当な反応器に９１．３８のフタル酸ノブチルを
加え、それを１５０℃に加熱し且つ窒素ブスによってパ
ークする０次いで攪拌しながら８゜６ＷＳのシュウ酸ビ
ス（２，４，５−トリクロロ−６−カルボペントキシフ
ェニル）を加え、シュウ酸エステルを溶解させる。生成
する溶液に対して次いで０．１３部の９．１０−ジフェ
ニルアントラセン（青色蛍光剤）と０．００１３部のＮ
、Ｎ−ビス（２，５−ノーｔ−プチルフエニル）　−３
ｔ　４　ｔ　９−１０−ペリレンジカルボキシイミドを
加える。ノカルボキシイミドが完全に溶液となるまで攪
拌を続ける。生成する溶液を溶液Ａとする。
Ｂ）　第二の反応器に８１，４５１！ｉのフタル酸ツメ
チルと１３，３２１ｉのｔ−ブチルアルコールを加える
。この混合物に対して５．２３１６の９０％過酸化水素
と０．００９１部のサリチル酸ナトリウムを加える。生
成する溶液を溶液Ｂとする。
容量で３部の溶液ＡＩ：ＮＬで容量で１部の溶液Ｂを加
える。その結果、白色の化学ルミネセンス発光が生じる
。暗室中で、発生する光は、標準的な道路地図上の赤、
青、緑及び黄色の識別を可能とするために十分である。
実施例２ ジカルボキシイミドの量を０．００５部とするほかは、
実施例１の手順に従うときは、生じる化学ルミネセンス
光は暗所で桃色である０反応生成物を光源として用いる
ときは、正確に色を識別することができる。
実施例３ 溶液Ａが８８．６部のフタル酸ジプチルと１１゜１１部
のシュウ酸エステルを含有するほかは、やはり実施例Ｉ
Ａの手順に従がう、９，１０−ジフエニルアントラセン
の代りに黄色の蛍光体（０゜２６部）１−クロロ−９，
１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセンを用いる
。生成する溶液を溶液Ｃとする。
容量で１部の溶ｔＢを容量で３部の溶液Ｃに加えるとき
は、生じる黄色の化学ルミネセンス光は、ペリレンジカ
ルボキシイミドを省いた場合よりも逼かに鮮明である。
実施例４ ９２．８５部のフタル酸ノブチルと７．０４部のシュウ
酸エステルを用いるほかは、実施例ＩＡにおけると同様
にして、以下で溶［Ｄと記す溶液を調製する。９．１０
−ジフエニルアントラセンの代りに０．１１１’５の９
．１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン（緑色
の蛍光体）を用いる。
ペリレン−ジカルボキシイミド濃度はｏ、ｏｏｓ部であ
る。
溶？！！Ｂを溶液りに加える（１　：３　）ときは、生
じる化学ルミネセンス光は白色である。
実施例５ 実施例４において用いる量の代りに０．００２４部のベ
リレンーノカルボキシイミドを用いるときは、黄色がか
った緑の化学ルミネセンス光の発生を与える。
実施例６〜８（比較） 可溶性のペリレン−ジカルボキシイミドの代りに、以下
の市販の不溶性ペリレン染料６）レッドＢＰＴ、７）ペ
リンドレッド及び８）インドバットプリ＋７７ントスカ
ーレツトＲを用いるときは１色の変化又は鮮明化効果は
認められず、それによって可溶性染料の必要が確認され
る。
実施例９ 蛍光体が９，１０−ジフエニルアントラセンと１−クロ
ロ−９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン
の混合物であるほかは、やはり実施例１の手順に従かう
、生成する白色光は全４８０〜５４０波長にわたって発
光し、従来の青、黄又は緑色の化学ルミネセンス尤の特
色を有していない。

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 　１．　それぞれ、可視化学ルミネセンス光を発するた
    めに十分な量の、シュウ醗エステル、蛍光体及び可溶性
    ペリレン染料を含んで成る、有機溶剤の存在において過
    酸化水素と反応させるための組成物。
  2. ２．　ペリレン染料はＮ，Ｎ′−ビス（２，５−ジ−ｔ
    −プチルフエニル）−３，４，９，１０−ペリレンジカ
    ルボキシイミドである、特許請求の範囲第１項記載の組
    成物。
  3. ３．　該蛍光体は９，１０−ジフエニルアントラセンで
    ある、特許請求の範囲第１項記載の組成物。
  4. ４．　該シュウ酸エステルはシュウ酸ビス（２，４，５
    −トリクロロ−６−カルボアルコキシフエニル）である
    、特許請求の範囲第１項記載の組成物。
  5. ５．　さらに、塩基性触媒を含有する、特許請求の範囲
    第１項記載の組成物。
  6. ６．　さらに、有機溶剤を含有する、特許請求の範囲第
    １項記載の組成物。
  7. ７．　該溶剤はエステル、芳香族炭化水素又は塩素化炭
    化水素である、特許請求の範囲第６項記載の組成物。
  8. ８．　該溶剤はフタル酸ジアルキルであり、アルキル基
    は包括的に１〜１２炭素原子を含有する、特許請求の範
    囲第７項記載の組成物。
  9. ９．　該触媒はサリチル酸ナトリウムである、特許請求
    の範囲第５項記載の組成物。
  10. １０．　特許請求の範囲第１項記載の組成物に過酸化水
    素と塩基性触媒の溶液を添加することを含んで成る化学
    ルミネセンス光を生ぜしめるための方法。
  11. １１．　該蛍光体は１−クロロ−９，１０−ビス（フエ
    ニルエチニル）アントラセンである、特許請求の範囲第
    １項記載の組成物。
  12. １２．　該蛍光体は９，１０−ジフエニルアントラセン
    と１−クロロ−９，１０−ビス（フエニルエチニル）ア
    ントラセンの混合物である、特許請求の範囲第１項記載
    の組成物。
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