KR930010052A - 폴리사이클릭 접합체 - Google Patents

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KR930010052A
KR930010052A KR1019920020856A KR920020856A KR930010052A KR 930010052 A KR930010052 A KR 930010052A KR 1019920020856 A KR1019920020856 A KR 1019920020856A KR 920020856 A KR920020856 A KR 920020856A KR 930010052 A KR930010052 A KR 930010052A
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박커 오스카
트락슬러 페터
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베르너 발데그
시바-가이기 에이지
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Abstract

본 발명은 일반식(I)의 스타우로스포린 유도체 및 하나 이상의 염 형성 그룹을 갖는 이의 산 부가염에 관한 것이다.
상기식에서, R1은 수소, 하이드록시, 저급 알콕시 또는 옥소이고, R2는 하기 일반식(Ⅱ)의 라디칼
[상기 식에서, 당 잔기의 배위는 D-글루코오즈, D-갈락토오즈 또는 D-만노오즈로부터 유도되고, R3은 수소, 하이드록실, 저급 알카노일옥시 또는 저급 알콕시이거나, 또는 치환되지 않거나 페닐 잔기가 할로겐, 하이드록실, 트리플루오로메틸, 저급 알킬 또는 저급 알콕시에 의해 각각 치환된 벤질옥시, 벤조일옥시 또는 페닐옥시이고, R4는 하이드록시, 저급 알카노일옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 아미노, 저급 알킬아미노, 디-저급 알킬아미노, 저급 알콕시카보닐아미도 또는 C2-C20알카노일아미노이거나, 또는 치환되지 않거나 페닐 잔기가 할로겐, 하이드록실, 트리플루오로메틸, 저급 알킬 또는 저급 알콕시에 의해 각각 치환된 벤조일아미노, 벤질옥시카보닐아미노 또는 페닐옥시 카보닐아미노이고, R5는 수소 또는 저급 알킬이고, R6은 유리되거나 지방족 C2-C22카복실산에 의해 에스테르화된 하이드록실; 저급 알콕시카보닐옥시; 저급 알킬설포닐옥시; 유리되거나 지방족 C2-C22카복실산에 의해 아실화된 아미노; 저급 알콕시카보닐아미노; 아지도; 또는 치환되지 않거나 페닐 잔기가 할로겐 하이드록실, 트리플루오로메틸, 저급 알킬 또는 저급 알콕시에 의해 각각 치환된 벤조일옥시, 벤질옥시카보닐옥시, 벤조일아미노, 벤질옥시카보닐아미노 또는 페닐설포닐옥시이며, R7은 유리되거나 지방족 C2-C22카복실산에 의해 에스테르화된 하이드록실; 저급 알콕시카보닐옥시; 저급 알킬설포닐옥시; 아지도; 유리되거나 지방족 C2-C22카복실산에 의해 아실화된 아미노; 저급 알킬아미노; 디-저급 알킬아미노; 저급 알콕시카보닐아미노; 카바모일아미노; 또는 치환되지 않거나 페닐 잔기가 할로겐, 하이드록실, 트리플루오로메틸, 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 저급 알콕시카보닐에 의해 각각 치환된 벤조일옥시, 벤질옥시카보닐옥시, 페닐설포닐옥시, 벤조일아미노, 벤질아미노 또는 벤질옥시카보닐아미노이다]이다. 이들 화합물은 효소 프로테인키나아제 C에 명백하고 선택적인 억제작용을 하며, 그 중에서도 특히 항종양작용을 한다.

Description

폴리사이클릭 접합체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (16)

  1. 일반식(I)의 스타우로스포린(staurosporin) 유도체 및 하나이상의 염 형성 그룹을 갖는 이의 산 부가염.
    상기식에서 R1은 수소, 하이드록실, 저급 알콕시 또는 옥소이고, R2는 하기 일반식(Ⅱ)의 라디칼;
    상기 식에서, 당 잔기의 배위는 D-글루코오즈, D-갈락토오즈 또는 D-만노오즈로부터 유도되고, R3은 수소, 하이드록실, 저급 알카노일옥시 또는 저급 알콕시이거나, 또는 치환되지 않거나 페닐 잔기가 할로겐, 하이드록실, 트리플루오로메틸, 저급 알킬 또는 저급 알콕시에 의해 각각 치환된 벤질옥시, 벤조일옥시 또는 페닐옥시이고, R4는 하이드록시, 저급 알카노일옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 아미노, 저급 알킬아미노, 디-저급 알킬아미노, 저급 알콕시카보닐아미도 또는 C2-C20알카노일아미노이거나, 또는 치환되지 않거나 페닐 잔기가 할로겐,하이드록실, 트리플루오로메틸, 저급 알킬 또는 저급 알콕시에 의해 각각 치환된 벤조일아미노, 벤질옥시카보닐아미노 또는 페닐옥시 카보닐아미노이고, R5는 수소 또는 저급 알킬이고, R6은 유리되거나 지방족 C2-C22카복실산에 의해 에스테르화된 하이드록실; 저급 알콕시카보닐옥시; 저급 알킬설포닐옥시; 유리되거나 지방족C2-C22카복실산에 의해 아실화된 아미노; 저급 알콕시카보닐아미노; 아지도; 또는 치환되지 않거나 페닐 잔기가 할로겐, 하이드록실, 트리플루오로메틸, 저급 알킬 또는 저급 알콕시에 의해 각각 치환된 벤조일옥시, 벤질옥시카보닐옥시, 벤조일아미노, 벤질옥시카보닐아미노 또는 페닐설포닐옥시이며, R7은 유리되거나 지방족 C2-C22카복실산에 의해 의해 에스테르화된 하이드록실; 저급 알콕시카보닐옥시; 저급 알킬설포닐옥시; 아지도; 유리되거나 지방족 C2-C22카복실산에 의해 아실화된 아미노; 저급 알킬아미노; 디-저급 알킬아미노; 저급 알콕시카보닐아미노; 카바모일아미노; 또는 치환되지 않거나 페닐 잔기가 할로겐, 하이드록실, 트리플루오로메틸, 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 저급 알콕시카보닐에 의해 각각 치환된 벤조일옥시, 벤질옥시카보옥시, 페닐설포닐옥시, 벤조일아미노, 벤질아미노 또는 벤질옥시카보닐아미노이다]이다.
  2. 제1항에 있어서, R3이 하이드록실, 저급 알카노일옥시, 또는 저급 알콕시이거나, 또는 치환되지 않거나 페닐잔기가 할로겐, 하이드록실, 트리플루오로메틸, 저급 알킬 또는 저급 알콕시에 의해 각각 친된 벤질옥시, 벤조일옥시 또는 페닐옥시이고, R4가 아미노, 저급 알킬아미노, 디-저급 알킬아미노, 저급 알콕시카보닐아미노, 또는 C2-C20알카노일아미노이거나, 또는 치환되지 않거나 페닐 잔기가 할로겐, 하이드록실, 트리플루오로메틸, 저급 알킬 또는 저급 알콕시에 의해 각각 치환된 벤조일아미노, 벤질옥시카보닐아미노 또는 페닐옥시카보닐아미노인 일반식(I)의 화합물 및 하나 이상의 염 형성 그룹을 갖는 이의 산 부가염.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R6이 유리되거나 치환되지 않은 지방족C2-C22카복실산에 의해 에스테르화된 하이드록실; 저급 알콕시카보닐옥시; 저급알킬설포닐옥시; 유리되거나 치환되지 않은 지방족 C2-C22카복실산에 의해 아실화된 아미노; 저급 알콕시카보닐아미노; 아지도; 또는 치환되지 않거나 페닐 잔기가 할로겐, 하이드록실, 트리 플루오로메틸, 저급 알킬 또는 저급 알콕시에 의해 각각 치환된 벤조일옥시, 벤질옥시카보닐옥시, 벤조일아미노, 벤질옥시카보닐아미노 또는 페닐설포닐옥시이며, R7이 유리되거나 치환되지 않은 지방족 C2-C22카복실산에 의해 에스테르화된 하이드록실; 저급 알콕시카보닐옥시; 저급 알킬설포닐옥시; 아지도; 유리되거나 치환되지 않은 지방족 C2-C22카복실산에 의해 아실화된 아미노; 저급 알킬아미노; 디-저급 알킬이미노; 저급 알콕시카보닐아미노; 카바모일아미노; 또는 치환되지 않거나 페닐 잔기가 할로겐, 하이드록실, 트리플루오로메틸, 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 저급 알콕시카보닐에 의해 각각 치환된 벤조일옥시, 벤질옥시카보닐옥시, 페닐설포닐옥시, 벤조일아미노, 벤질아미노 또는 벤질옥시카보닐아미노인 일반식(I)의 화합물 하나 이상의 염 형성그룹을 갖는 이의 산 부가염.
  4. 제1항 있어서, R1이 수소이고, R6이 유리되거나 직쇄C2-C22알카노산 또는 직쇄C2-C22알케노산에 의해 에스테르화된 하이드록실; 저급 알콕시카보닐옥시; 저급알킬설포닐옥시; 유리되거나 직쇄C2-C22알카노산 또는 직쇄C2-C22알케노산에 의해 아실화된 아미노; 저급 알콕시카보닐아미노; 아지도; 또는 치환되지 않거나 페닐 잔기가 할로겐, 하이드록실, 트리 플루오로메틸, 저급 알킬 또는 저급 알콕시에 의해 각각 치환된 벤조일옥시, 벤질옥시카보닐옥시, 벤조일아미노, 벤질옥시카보닐아미노 또는 페닐설포닐옥시이고, R7이 유리되거나 직쇄 C2-C22알카노산 또는직쇄 C2-C22알케노산에 의해 에스테르화된 하이드록실; 저급 알콕시카보닐옥시; 저급 알킬설포닐옥시; 아지도; 유리되거나 직쇄C2-C22알카노산 또는 직쇄C2-C22알케노산에 의해 아실화된 아미노; 저급 알킬아미노; 디-저급 알킬아미노; 저급 알콕시카보닐아미노; 카바모일아미노; 또는 치환되지 않거나 페닐 잔기가 할로겐, 하이드록실, 트리플루오로메틸, 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 저급 알콕시카보닐에 의해 각각 치환된 벤조일옥시, 벤질옥시카보닐옥시, 페닐설포닐옥시, 벤조일아미노, 벤질아미노 또는 벤질옥시카보닐아미노인 일반식(I)의 화합물 및 하나 이상의 염 형성그룹을 갖는 이의 산 부가염.
  5. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 당 잔기의 배위가 D-글루코오즈로부터 유도된 일반식(I)의 화합물 및 하나 이상의 염 형성 그룹을 갖는 이의 산 부가염.
  6. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서,원자 상에서 (D)배위를 갖는 일반식(I)의 화합물 및 하나 이상의 염 형성 그룹을 갖는 이의 산 부가염.
  7. 제1항에 있어서, 당 잔기의 배위가 D-글루코오즈로부터 유도되고, R1이 수소이고, R2가 일반식(Ⅱ)의 라디칼[여기서, R3은 수소, 하이드록실, 벤질옥시, 저급 알콕시 또는 저급 알카노일옥시이고, R4는 저급 알카노일아미노이고, R5는 저급 알킬 또는 수소이고, R6는 하이드록실 또는 저급 알카노일옥시이며; R7은 하이드록실, 저급 알킬설포닐옥시, 아지도, 아미도 또는 탄소원자수가 24이하인 알카노일옥시이다]인 일반식(I)의 화합물 및 하나 이상의 염 형성 그룹을 갖는 이의 산 부가염.
  8. 제1항에 있어서, 당 잔기의 배위가 D-글루코오즈로부터 유도되고, R1이 수소이고, R2가 일반식(Ⅱ)의 라디칼[여기서, R3은 수소, 하이드록실, 벤질옥시, 저급 알콕시 또는 저급 알카노일옥시이고, R4는 C1-C4알카노일아미노이고, R5는 C1-C4알킬 또는 수소이고, R6는 하이드록실 메틸설포닐옥시, 아지도, 아미노 또는 탄소원자수가 24이하인 알카카노일옥시이다]인 일반식(I)의 화합물 및 하나 이상의 염 형성 그룹을 갖는 이의 산 부가염.
  9. 제1항에 있어서, 당 잔기의 배위가 D-글루코오즈로부터 유도되고, R1이 수소이고, R2가 일반식(Ⅱ)의 라디칼[여기서, R3은 수소, 하이드록실, 벤질옥시, 저급 알콕시이고 R4는 C1-C4저급 알카노일아미노이며, R5는 저급 알킬 또는 수소이고, R6는 하이드록실이며, R7은 하이드록실, 저급 알킬설포닐옥시, 아지도 또는 아미노이다]인 일반식(I)의 화합물 및 하나 이상의 염 형성 그룹을 갖는 이의 산 부가염.
  10. 제1항에 있어서, N-(1-α-O-벤질-2-N-아세틸무라밀)스타우로스포린, N-(N-N-아세틸무라밀)스타우로스포린, N-(6-O-메실-1-α-O-벤질-2-N-아세틸무라밀)스타우로스포린, N-(6-아지도-1-α-O-벤질-2-N-아세틸-6-데옥시무라밀)스타우로스포린, N-(6-아미노-1-α-O-벤질-2-N-아세틸-6-데옥시무라밀)스타우로스포린, N-(6-아미노-6-데옥시-2-N-아세틸무라밀)스타우스포린, N-(6-O-메실-2-N-아세틸무라밀)스타우로스포린, N-(2-N-아세틸-데메틸무라밀)스타우로스포린,N-(1-α-O-벤질-2-N-아세틸호모무라밀)스타우로스포린, N-(1-α-O-벤질-2-N-아세틸-L-호모무라밀)스타우로스포린. N-(2-N-아세틸-L-호모무라밀)스타우로스포린의 1-α-아노머, N-(1-α-O-벤질-4,6-O-디아세틸-2-N-아세틸무라밀)스타우로스포린, N-(1-α-O-벤질-4-O-아세틸-6-O-스테아로일-2-N-아세틸무라밀)스타우로스포린. N-(1-데옥시-2-N-아세틸무라밀)스타우로스포린, N-(4-O-아세틸-6-O-스테아로일-2-N-아세틸무라밀)스타우로스포린의 1-α-아노머, N-(4,6-O-디아세틸-2-N-아세틸무라밀)스타우로스포린의 1-α-아노머, N-(1-α,4-O-디아세틸-6-O-스테아로일-2-N-아세틸무라밀)스타우로스포린. N-(1-α,4,6-O-트리아세틸-2-N-아세틸무라밀)스타우로스포린.N-(1-데옥시-6-O-아세틸-2-N-아세틸무라밀)스타우로스포린, N-(1-데옥시-6-O-메실-2-N-아세틸무라밀)스타우로스포린, N-(1-데옥시-6-O-톨루올설포닐-2-N-아세틸무라밀)스타우로스포린, N-(1-데옥시-6-아지도-2-N-아세틸무라밀)스타우로스포린 및 N-(1-데옥시-6-O-메실-2-N-아세틸무라밀)스타우로스포린으로부터 선택된 일반식(I)의 화합물 및 하나 이상의 염 형성 그룹을 갖는 약제학적으로 허용되는 이의 산 부가염.
  11. 인체 또는 동물체의 치료법에 사용하기 위한 제1항 내지 제10항 중의 어느 한 항에 따르는 일반식(I)의 화합물 및 하나 이상의 염 형성 그룹을 갖는 약제학적으로 허용되는 이의 산부가염.
  12. 약제학적으로 허용되는 담체와 함께 제1항 내지 제10항 중의 어느 한 항에 따르는 일반식(I)의 화합물 또는 하나 이상의 염 형성 그룹을 갖는 약제학적으로 허용되는 이의 산 부가염을 포함하는 약제학적 조성물.
  13. 프로테인키나아제 C의 억제에 감응하는 질병을 치료하기 위한 제1항 내지 제10항 중의 어느 한 항에 따르는 일반식(I)의 화합물 또는 하나 이상의 염 형성 그룹을 갖는 약제학적으로 허용되는 이의 산 부가염의 용도.
  14. 프로테인키나아제 C의 억제에 감응하는 질병 치료용 약제학적 조성물을 제조하는데 사용하기 위한 제1항 내지 제10항 중의 어느 한 항에 따르는 일반식(I)의 화합물 또는 하나 이상의 염 형성 그룹을 갖는 약제학적으로 허용되는 이의 산 부가염의 용도.
  15. 제1항 내지 제10항 중의 어느 한 항에 따르는 일반식(I)의 화합물 또는 하나 이상의 염 형성 그룹을 갖는 약제학적으로 허용되는 이의 산 부가염의 프로테인키나아제 C억제 유효량을 프로테인키나아제 C의 억제를 필요로 하는 온혈동물에게 투여함으로써 당해 온혈 동물중의 프로테인키나아제를 C를 억제하는 방법.
  16. 일반식(V)의 아민을 일반식(Ⅵ)의 카복실산, 푸라노오즈 형태의 상응하는 카복실산 또는 이의 반응성 카복실산 유도체로 아실화하고, 일반식(I)의 목적하는 최종 생성물에 존재하지 않는 보호 그룹을 분리시키고, 목적하는 경우, 수득한 일반식(I)의 화합물을 상이한 일반식(I)의 화합물로 전환시키거나, 하나 이상의 염 형서 그룹을 갖는 수득한 일반식(I)의 화합물을 이의 산 부가염으로 전환시키거나, 수득한 일반식(I)의 화합물의 산 부가염을 유리 화합물로 전환시키고/시키거나 수득한 이성체 혼합물을 분리시킴을 포함하는, 제1항에 따르는 일반식(I)의 화합물 및 하나 이상의 염 형성 그룹을 갖는 이의 산 부가염의 제조방법.
    상기식에서, R1은 제1항에서 정의한 바와 같고, 단, 필요한 경우, R1로 나타낸 하이드록실 그룹은 용이하게 분리가능한 하이드록실 보호 그룹에 의해 보호되며, R3, R4, R5, R6및 R7은 제1항에서 정의한 바와 같고, 단, 필요한 경우, 반응에 관여하는 카복실 그룹을 제외한 일반식(Ⅵ)의 화합물에 존재하는 유리 작용성 그룹은 용이하게 분리가능한 보호 그룹에 의해 보호된다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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