KR920021541A - 벤조푸란 유도체 - Google Patents

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KR920021541A
KR920021541A KR1019920008241A KR920008241A KR920021541A KR 920021541 A KR920021541 A KR 920021541A KR 1019920008241 A KR1019920008241 A KR 1019920008241A KR 920008241 A KR920008241 A KR 920008241A KR 920021541 A KR920021541 A KR 920021541A
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클리브 로스 배리
미들미스 데이비드
이안 카터 스코프스 데이비드
이에인 맥린 잭 토퀴일
스튜어트 카드웰 케빈
데니스 다우윌 마이클
브루스 주드 던컨
폴 와트슨 스티븐
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원본 미기재
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Abstract

내용 없음

Description

벤조푸란 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (18)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물 또는 그의 생리학적으로 허용가능한 염, 용매화물 또는 대사적으로 불안정한 에스테르.
    식중, R1은 수소 원자 또는 할로겐 원자 또는 C1-6알킬, C2-6알케닐, 플루오로 C1-6알킬, C1-6알콕시 -CHO, -CO2H 또는 -COR2에서 선택된 기이고, Ar은
    기이며, R2는 C1-6알킬, C2-6알케닐, C1-6알콕시 또는 -NR13R14기에서 선택된 기이고, R3은 -CO2H, -NGSO2CF3또는 C-결합된 테트라졸릴기에서 선택된 기이며, R4및 R5는 동일하거나 다를 수 있고 각각 독립적인 수소 원자 또는 할로겐 원자 또는 C1-6알킬기이며, Het는
    기이고, R6은 수소 원자 또는 C1-6알킬, C2-6알케닐, C1-6알킬티오, C1-6알콕시, C3-7시클로알킬 또는 C3-7시클로알킬 C1-4알킬에서 선택된 기이며, R7은 수소 원자 또는 할로겐 원자 또는 시아노, 니트로, C1-6알킬, C2-6알케닐, 플루오로 C1-6알킬, -(CH2)mR9, -(CH2)nCOR10, -(CH2)9COR12, C3-7시클로알킬 또는 C3-7시클로알킬 C1-4알킬에서 선택된 기이며, R8은 수소 원자 또는 할로겐 원자 또는 시아노, 니트로, C1-6알킬, C2-6알케닐, 플루오로 C1-6알킬, -(CH2)mR9, -(CH2)nCOR10, -(CH2)pNR11COR12에서 선택된 기이고, R9는 히드록시 또는 C1-6알콕시기이며, R10은 수소원자 또는 히드록시, C1-6알킬, C1-6알콕시, 페닐, 페녹시에서 선택된 기 또는 -NR13R14기이고, R11은 수소 원자 또는 C1-6알킬기이며, R12는 수소 원자 또는 C1-6알킬, C1-6알콕시, 페닐, 페녹시 또는 -NR13R14기에서 선택된 기이고, R13및 R14는 동일하거나 다를 수 있으며 각각 독립적으로 수소 원자 또는 C1-4알킬기이거나, 또는 -NR13R14는 5 또는 6의 고리원을 갖는 포화 헤테로시클릭고리를 형성할 수 있고 고리에 하나의 산소 원자를 함유할 수 있으며, m은 1 내지 4의 정수, 바람직하게는 1 또는 2, 특히 1이고, n은 0 또는 1 내지 4의 정수, 바람직하게는 0, 1, 또는 2, 특히 바람직하게는 0 또는 1이며, p는 1 내지 4의 정수, 바람직하게는 1 또는 2이고, 단, R6이 수소 원자 또는 C1-6알킬, C2-6알케닐 또는 C1-6알킬티오에서 선택된 기일때, R7은 C3-7시클로알킬 또는 C3-7시클로알킬 C1-4알킬에서 선택된 기이다.
  2. 제1항에 있어서, R13및 R14가 동일하거나 다를 수 있는 각각 독립적으로 C5-6알킬, 플루오로 C1-6알킬, C3-7시클로알킬, C3-7시클로알킬 C1-4알킬, -(CH)qR15또는 -SO2R15에서 선택된 기이며, R15가 페닐 또는 피리디닐기와 같은 아랄기이고 q가 1 내지 4의 정수, 바람직하게는 1 또는 2, 특히 바람직하게는 1인 화합물 또는 그의 생리학적으로 허용가능한 염, 용매화물 또는 대사적으로 불안정한 에스테르.
  3. 제1항 또는 2항에 있어서, R6이 수소원자 또는 C1-5알킬, C3-5알킬, C1-6알콕시, C3-7시클로알킬 또는 C3-7시클로알킬 C1-4알킬, 바람직하게는 C2-5알킬기, 특히 에틸, n-프로필 또는 n-부틸기, 또는 부트-1-엔일기, 에톡시기, 시클로프로필 또는 시클로부틸기, 또는 시클로프로필메틸기, 가장 바람직하게는 에틸기에서 선택된 기인 화합물.
  4. 제1항 내지 3항 중 어느 한 항에 있어서, R7이 할로겐 원자 또는 C1-6알킬, C3-7시클로알킬 또는 C3-7시클로알킬 C1-4알킬, 바람직하게는 염소 원자 또는 메틸, 에틸, 프로필, 시클로프로필, 시클로부틸 또는 시클로프로필메틸에서 선택된 기인 화합물.
  5. 제1항 내지 4항중 어느 한항에 있어서, R이 -(CH2)mR9[여기서, R9는 바람직하게는 히드록시기 또는 C1-6알콕시기, 특히 메톡시, 에톡시, 프로폭시 또는 부톡시기, 가장 바람직하게는 히드록시 또는 메톡시기이고, m은 1 또는 2가 바람직함], 또는 -(CH2)nCOR10[여기서, R10은 바람직하게는 수소 원자 또는 히드록시, C1-6알킬, C1-6알콕시, 특히 메톡시, 에톡시, 프로폭시 또는 부톡시기에서 선택된 기 또는 -NR13R14기 (여기서, R13및 R14는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 C1-14알킬기인 것이 바람직함)에서 선택되고 가장 바람직하게는 수소 원자 또는 히드록시, 메톡시, 아미노, 메틸아미노 또는 에틸아미노에서 선택된 기이고, n은 바람직하게는 0, 1 또는 2, 특히 바람직하게는 0임]인 화합물.
  6. 제1항 내지 제5항중 어느 한항에 있어서, R6는 에톡시, 시클로프로필, 시클로부틸 또는 시클로프로필메틸기이고, R7이 염소 원자 또는 메틸 또는 에틸기이며, R8이 -CH2OH, -CHO, -CH2OCH3, -CO2H, -CO2CH3, -CO2CH2CH3, -CONH2, -CONH2, -CONHCH3또는 -CONHCH2CH3에서 선택된 기인 화합물.
  7. 제1항 내지 5항중 어느 한항에 있어서, R6이 C1-5알킬기, 바람직하게는 에틸 또는 프로필기이고, R7이 시클로프로필, 시클로부틸 또는 시클로프로필메틸기이며, R8이 -CH2OH, -CHO, -CH2OCH3, -CO2H, -CO2CH3, -CO2CH2CH3, -CONH2, -CONHCH3또는 -CONHCH2CH3에서 선택된 기인 화합물.
  8. 제1항 내지 제7항중 어느 한 항에 있어서, R1이 수소 원자 또는 할로겐 원자, 또는 C1-6알킬, C1-6알콕시 또는 플루오로 C1-6알킬에서 선택된 기, 바람직하게는 수소 원자 또는 할로겐 원자 또는 C1-3알킬기, 가장 바람직하게는 브롬 원자인 화합물.
  9. 제1항 내지 제8항중 어느 한항에 있어서, Het-CH2-기가 벤조푸라 고리상의 5- 또는 6-위치, 바람직하게는 벤조푸란 고리상의 5-위치에 결합된 화합물.
  10. 제1항 내지 제9항중 어느 한항에 있어서, R4및 R5가 각각 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자, 바람직하게는 수소 원자인 화합물.
  11. 제2항에 있어서, R1은 수소원자 또는 할로겐 원자 또는 C1-6알킬, 플루오로 C1-6알킬, -CO2H 또는 -COR2에서 선택된 기이고, Ar은
    기이며, R2는 C1-6알콕시기이고, R3은 -CO2H, -NHSO2CF3또는 C-결합된 테트라졸릴기에서 선택된 기이며, R4및 R5는 동일하거나 다를 수 있고 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자 또는 C1-6알킬기이며, Het는
    기이고, R6은 C1-6알킬, C1-6알콕시, C3-7시클로알킬 또는 C3-7시클로알킬 C1-4알킬에서 선택된 기이고, R7은 할로겐 원자 또는 C1-6알킬, 플루오로 C1-6알킬, 또는 C3-7시클로알킬에서 선택된 기이고, R8은 수소 원자 또는 할로겐 원자 또는 시아노, -(CH2)nCOR10또는 -(CH2)pNR11COR12에서 선택된 기이며, R10은 수소 원자 또는 히드록시, C1-6알콕시 또는 -NR13R14기에서 선택된 기이고, R11은 수소 원자이며, R12은 C1-6알콕시기 또는 C-NR13R14기이고, R13및 R14는 동일하거나 또는 다를 수 있고 각각 독립적으로 수소 원자 또는 C1-6알킬, 플루오로 C1-6알킬, C3-7시클로알킬, C3-7시클로알킬, C1-4알킬, -(CH2)qR15또는 -SO2R15에서 선택된 기이거나, 또는 -NR13R14는 5 또는 6의 고리원을 갖는 포화 헤테로시클릭 고리를 형성하며 고리내에 하나의 산소 원자를 함유할 수 있으며, R15는 페닐 또는 피리디닐기이며, m은 1 내지 4의 정수, 바람직하게는 1 또는 2, 특히 1이고, n은 0 또는 1 내지 4의 정수, 바람직하게는 0,1 또는, 2 특히 0 또는 1이며, p는 1 내지 4의 정수, 바람직하게는 1 또는 2이고, q는 1 내지 4의 정수, 바람직하게는 1 또는 2, 특히 1이며, 단, R6이 C1-6알킬기일 때, R7이 C3-7시클로알킬이다.
  12. 제1항에 있어서, 1-[[3-브로모-2-[2-(1H-테트라졸-5-일)페닐]-5-벤조푸란일]메틸]-2-시클로프로필-4-메틸-1H-이미다졸-5-카르복실산, 1-[[3-브로모-2-[2-[[트리플루오로메틸)설포닐]아미노]페닐]-5-벤조푸란일]메틸]-2-시클로프로필-4-메틸-1H-이미다졸-5-카르복사미드, 1-[[3-브로모-2-[2-[[트리플루오로메틸)설포닐]아미노]페닐]-5-벤조푸란일]메틸]-2-시클로프로필-N,4-디메틸-1H-이미다졸-5-카르복사미드, 1-[[3-브로모-2-[2-[[트리플루오로메틸)설포닐]아미노]페닐]-5-벤조푸란일]메틸]-2-시클로프로필-N-에틸-1H-이미다졸-5-카르복사미드, 1-[[3-브로모-2-[2-(1H-테트라졸-5-일)페닐]-5-벤조푸란일]메틸]-4-클로로-2-시클로프로필-1H-이미다졸-5-카르복실산, 1-[[3-브로모-2-[2-[[트리플루오로메틸)설포닐]아미노]페닐]-5-벤조푸란일]메틸]-4-클로로-2-시클로프로필-1H-이미다졸-5-카르복사미드, 1-[[3-브로모-2-[2-[(트리플루오로메틸)설포닐]아미노]페닐]-5-벤조푸란일]메틸]-4-클로로-2-시클로프로필-N-메틸-1H-이미다졸-5-카르복사미드, 1-[[3-브로모-2-[2-[[트리플루오로메틸)설포닐]아미노]페닐]-5-벤조푸란일]메틸]-4-클로로-2-시클로프로필-N-에틸-1H-이미다졸-5-카르복사미드, 1-[[3-브로모-2-[2-(1H(테트라졸-5-일)페닐]-5-벤조푸란일]메틸]-2-시클로프로필-4-메틸-1H-이미다졸-5-카르복실산, 1-[[3-브로모-2-[2-[[(트리플루오로메틸)설포닐]아미노]페닐]-5-벤조푸란일]메틸]-2-시클로프로필메틸-4-메틸-1H-이미다졸-5-카르복사미드, 1-[[3-브로모-2-[2-[[(트리플루오로메틸)설포닐]아미노]페닐]-5-벤조푸란일]메틸]-2-시클로프로필메틸-N,4-메틸-1H-이미다졸-5-카르복사미드, 1-[[3-브로모-2-[2-[[(트리플루오로메틸)설포닐]아미노]페닐-5-벤조푸란일]메틸]-2-시클로프로필메틸-N-에틸-4-메틸-1H-이미다졸-5-카르복사미드, 1-[[3-브로모-2-[2-[[(1H-테트라졸)-일-페닐]-5-벤조푸란일]메틸]-4-클로로-2-클로로프로필메틸-1H-이미다졸-5-카르복실산, 1-[[3-브로모-2-[2-[[(트리플루오로메틸)설포닐]아미노]페닐]-5-벤조푸란일]메틸]-4-클로로-2-에톡시-N-메틸-1H-이미다졸-5-카르복사미드, 1-[[3-브로모-2-[2-[[(트리플루오로메틸)설포닐]아미노]페닐]-5-벤조푸란일]메틸]-4-클로로-2-에톡시-N-에틸-1H-이미다졸-5-카르복사미드, 1-[[3-브로모-2-[2-[[(트리플루오로메틸)설포닐]아미노]페닐-5-벤조푸란일]메틸]-4-시클로프로필메틸-2-에틸-1H-이미다졸-5-카르복사미드, 1-[[3-브로모-2-[2-[[(트리플루오로메틸)설포닐]아미노]페닐-5-벤조푸란일]메틸]-2-에톡시-4-메틸-1H-이미다졸-5-카르복사미드, 1-[[3-브로모-2-[2-[[(트리플루오로메틸)설포닐]아미노]페닐-5-벤조푸란일]메틸]-2-에톡시-N,4-디메틸-1H-이미다졸-5-카르복사미드, 1-[[3-브로모-2-[2-[[(트리플루오로메틸)설포닐]아미노]페닐-5-벤조푸란일]메틸]-2-에톡시-N-에틸-4-메틸-1H-이미다졸-5-카르복사미드, 1-[[3-브로모-2-[2-(1H-테트라졸-5-일)페닐]-5-벤조푸란일]메틸]-4-클로로-2-에톡시-1H-이미다졸-5-카르복실산, 1-[[3-브로모-2-[2-[[(트리플루오로메틸)설포닐]아미노]페닐-5-벤조푸란일]메틸]-4-클로로-2-에톡시-1H-이미다졸-5-카르복사미드, 1-[[3-브로모-2-[2-[[(트리플루오로메틸)설포닐]아미노]페닐-5-벤조푸란일]메틸]-4-클로로-2-에톡시-N-메틸-1H-이미다졸-5-카르복사미드, 1-[[3-브로모-2-[2-[[(트리플루오로메틸)설포닐]아미노]페닐-5-벤조푸란일]메틸]-4-클로로-2-에톡시-N-에틸-1H-이미다졸-5-카르복사미드, 1-[[3-브로모-2-[2-[[(트리플루오로메틸)설포닐]아미드]페닐-5-벤조푸란일]메틸]-4-시클로프로필메틸-2-에틸-1H-이미다졸-5-카르복사미드, 1-[[3-브로모-2-[2-[[(트리플루오로메틸)설포닐]아미노]페닐-5-벤조푸란일]메틸]-4-시클로프로필메틸-2-에틸-N-메틸-1H-이미다졸-5-카르복사미드, 1-[[3-브로모-2-[2-[[(트리플루오로메틸)설포닐]아미노]페닐-5-벤조푸란일]메틸]-4-시클로프로필메틸-N,2-디에틸-1H-이미다졸-5-카르복사미드, 1-[[3-브로모-2-[2-[[(트리플루오로메틸)설포닐]아미노]페닐-5-벤조푸란일]메틸]-4-시클로부틸-2-에틸-1H-이미다졸-5-카르복사미드, 1-[[3-브로모-2-[2-[[(트리플루오로메틸)설포닐]아미노]페닐-5-벤조푸란일]메틸]-4-시클로부틸-2-에틸-N-메틸-1H-이미다졸-5-카르복사미드, 1-[[3-브로모-2-[2-[[(트리플루오로메틸)설포닐]아미노]페닐-5-벤조푸란일]메틸]-4-시클로부틸-N,2-디에틸-1H-이미다졸-5-카르복사미드, 1-[[3-브로모-2-[2-(1H-테트라졸-5-일)페닐]-5-벤조푸란일]메틸]-4-시클로프로필-2-에틸-1H-이미다졸-5-카르복실산, 1-[[3-브로모-2-[2-(1H-테트라졸-5-일)페닐]-5-벤조푸란일]메틸]-4-시클로부틸-2-에틸-1H-이미다졸-5-카르복실산, 1-[[3-브로모-2-[2-(1H-테트라졸-5-일)페닐]-5-벤조푸란일]메틸]-4-시클로프로필메틸-2-에틸-1H-이미다졸-5-카르복실산,1-[[3-브로모-2-[2-[[(트리플루오로메틸)설포닐]아미노]페닐-5-벤조푸란일]메틸]-4-시클로프로필-2-에틸-N-메틸-1H-이미다졸-5-카르복사미드, 1-[[3-브로모-2-[2-[[(트리플루오로메틸)설포닐]아미노]페닐-5-벤조푸란일]메틸]-4-시클로프로필-2-에틸-1H-이미다졸-5-카르복사미드, 1-[[3-브로모-2-[2-[[(트리플루오로메틸)설포닐]아미노]페닐-5-벤조푸란일]메틸]-4-클로로프로필-N,2-디에틸-1H-이미다졸-5-카르복사미드에서 선택된 화합물 또는 그의 생리학적으로 허용가능한 염, 용매화물 또는 대사적으로 불안정한 에스테르.
  13. (Al)하기 일반식(II)의 화합물을 하기 일반식(III)의 이미다졸로 처리한 후, 필요하면 존재하는 보호기를 제거하거나, 또는
    (식중, L은 이탈기이고, R1,Ar,R6,R7및 R8은 일반식(I)에 정의한 바와 같음), (A2)R6이 C1-6알콕시기일 경우, 일반식(II)의 화합물을 하기 일반식(IIIa)의 이미다졸로 처리한 다음 적절한 알콕시드로 처리하여 R6이 C1-6알콕시기인 일반식(I)의 화합물로 전환시키고, 필요하면 존재하는 보호기를 제거하거나, 또는
    (식중, L'는 방향족 친핵성 치환에 적당한 조건하에 알콕시기에 의해 치환될 수` 있는 이탈기임), (B) 하기 일반식(IV)의 보호된 중간체를 탈보호시키거나, 또는
    (식중, R', Ar 및 Het는 적어도 하나의 반응기의 보호기에 의해 보호되어 있는 것을 제외하고는 일반식(I)에 정의된 바와 같음), (C)Ar기내 치환체 R3이 C-결합된 테트라졸릴기인 (및 Het는 나타낸 이미다졸릴기가 시아노기에 의해 치환되지 않은) 경우, 하기 일반식(Ia)의 화합물을 아지드와 반응시킨 후, 필요하면 존재하는 보호기를 제거하거나, 또는
    (식중, R1, Ar 및 Het는 Ar기내 R3이 니트릴기임을 제외하고는 일반식(I)에 정의된 바와 같음), (D) Ar기내 치환체 R3이 -NHSO2CF3일 경우, 하기 일반식(Ib)의 화합물을 트리플루오로메탄설폰산 무수물 또는 트리플루오로메틸설포닐 클로라이드와 반응시킨 후, 필요하면 존재하는 보호기를 제거하거나, 또는
    (식중, R1, Ar 및 Het는 Ar기내 R3이 아미노기임을 제외하고는 일반식(I)에 정의된 바와 같음), (E) R8이 -CONHR13기 일때, 하기 일반식(XIII)의 화합물을 암모니아(R13=수소), 메틸아민(R13=메틸) 또는 에틸아민(R13=에틸)과 반응시킨 후, 필요하면 존재하는 보호기를 제거하고,
    (식중, Het1은 일반식의 기이고, 여기서 R6및 R7이 일반식(I)에 정의된 바와 같고, X가 할로겐 원자(예, 염소 또는 브롬), 또는 히드록실 또는 C1-6알콕시기임)
    일반식(I)의 화합물이 에난티오머의 혼합물로 얻어지면 혼합물을 분해시켜 원하는 에난티오머를 얻고, 및 (또는) 원한다면 수득한 일반식(I)의 화합물 또는 그의 염을 그의 생리학적으로 허용가능한 염, 용매화물 또는 대사적으로 불안정한 에스테르로 전환시킴을 특징으로 하는, 제1항 내지 제12항중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 그의 생리학적으로 허용가능한 염, 용매화물 또는 대사적으로 불안정한 에스테르의 제조방법.
  14. 제1항 내지 제12항중 어느 한 항에 정의된 일반식(I)의 화합물 또는 그의 생리학적으로 허용가능한 염, 용매화물 또는 대사적으로 불안정한 에스테르 1종이상 및 1종 이상의 생리학적으로 허용가능한 담체 또는 부형제로 이루어진 제약 조성물.
  15. 제1항 내지 12항증 어느 한 항에 따른 일반식(I)의 화합물 또는 그의 생리학적으로 허용가능한 염, 용매화물 또는 대사적으로 불안정한 에스테르로 이루어진, (i) 고혈압의 치료 또는 예방용, 또는 (ii)울혈성 심장마비, 급성 또는 만성 심장마비, 대동맥판 폐쇄부전증 또는 심부전증, 후천성 심근 경색증, 신부전증 및 신장 쇄약(예, 당뇨병성 신장병, 사구체성 신염, 공피증 또는 신발증에 의함), 단백뇨증, 바터 증후군, 2차 과알도 스테론증, 레이노드 증후군, 노혈관계 부전증, 말초 혈관계 질병, 당뇨병성 망막증, 동맥 경화 유발증 및 혈관계 굴종의 치료 또는 예방용, 또는 (iii)치매(예, 알쯔하이머병)와 같은 인식장애, 및 불안증, 정신불열증, 우울증 및 알코올 또는 약물(예, 코카인)의종증과 같은 기타 CNS 질환의 치료 또는 예방용, 또는 (iv)안지오텐신 II의 과활성 또는 불균칙 활성과 관련된 질병의 치료용, 또는 (v)레닌-안지오텐신 계의 활성화와 관련된 질병의 치료용 치료제.
  16. 하기 일반식(Ia)의 화합물 또는 그의 산부가염.
    식중, R1, Ar 및 Het는 Ar기내 R3이 니트릴기임을 제외하고는 제1항에 정의된 바와 같다.
  17. 하기 일반식(Ib)의 화합물 또는 그의 산부가염.
    식중, R1, Ar 및 Het-는 Ar기내 R3이 아미노기임을 제외하고는 제1항에 정의된 바와 같다.
  18. 제17항에 있어서, R3부가적으로 니트로기인 화합물 또는 그의 산부가염.
    ※ 참고사항:최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101476581B1 (ko) * 2006-05-05 2014-12-24 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 헤테로시클릭 유기 리간드의 하프늄 착물

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9218449D0 (en) 1992-08-29 1992-10-14 Boots Co Plc Therapeutic agents
US5336779A (en) * 1992-10-08 1994-08-09 Nippon Gohsei Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Method of producing formylimidazoles
JPH11513395A (ja) * 1995-10-06 1999-11-16 ノバルティス・アクチエンゲゼルシャフト 虚血後腎不全の予防および処置並びに虚血腎臓の保護のためのａｔ１−レセプターアンタゴニスト
JP4369994B2 (ja) 1996-02-29 2009-11-25 ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト アポトーシスの刺激のためのａｔ▲下１▼レセプターアンタゴニスト
KR100567183B1 (ko) * 1997-11-14 2006-06-13 론자 아게 포르밀이미다졸의제조방법
US6465502B1 (en) 1998-12-23 2002-10-15 Novartis Ag Additional therapeutic use
SK9132001A3 (en) 1998-12-23 2002-01-07 Novartis Ag Use of at-1 receptor antagonist or at-2 receptor modulator for treating diseases associated with an increase of at-1 or at-2 receptors
CN101011390A (zh) 1999-01-26 2007-08-08 诺瓦提斯公司 血管紧张素ⅱ受体拮抗剂在治疗急性心肌梗塞中的应用
US6211217B1 (en) 1999-03-16 2001-04-03 Novartis Ag Method for reducing pericardial fibrosis and adhesion formation
WO2001005428A1 (fr) * 1999-07-21 2001-01-25 Takeda Chemical Industries, Ltd. Methodes preventives contre la recurrence d'une insuffisance cerebrovasculaire, et agents destines a ameliorer des troubles causes par une insuffisance cerebrovasculaire et a inhiber leur evolution
SE9903028D0 (sv) 1999-08-27 1999-08-27 Astra Ab New use
US20020042400A1 (en) * 2000-08-17 2002-04-11 Yajing Rong Novel alicyclic imidazoles as H3 agents
DE10335027A1 (de) 2003-07-31 2005-02-17 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Verwendung von Angiotensin II Rezeptor Antagonisten
US8273738B2 (en) 2006-09-05 2012-09-25 Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd. Imidazole derivatives
EP1908469A1 (en) 2006-10-06 2008-04-09 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Angiotensin II receptor antagonist for the treatment of systemic diseases in cats
JP5072675B2 (ja) 2007-04-03 2012-11-14 四国化成工業株式会社 ２−ハロイミダゾール化合物の製造方法
US8969514B2 (en) 2007-06-04 2015-03-03 Synergy Pharmaceuticals, Inc. Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of hypercholesterolemia, atherosclerosis, coronary heart disease, gallstone, obesity and other cardiovascular diseases
US20100120694A1 (en) 2008-06-04 2010-05-13 Synergy Pharmaceuticals, Inc. Agonists of Guanylate Cyclase Useful for the Treatment of Gastrointestinal Disorders, Inflammation, Cancer and Other Disorders
US7879802B2 (en) 2007-06-04 2011-02-01 Synergy Pharmaceuticals Inc. Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of gastrointestinal disorders, inflammation, cancer and other disorders
US9616097B2 (en) 2010-09-15 2017-04-11 Synergy Pharmaceuticals, Inc. Formulations of guanylate cyclase C agonists and methods of use
EP2970384A1 (en) 2013-03-15 2016-01-20 Synergy Pharmaceuticals Inc. Agonists of guanylate cyclase and their uses
CA2905435A1 (en) 2013-03-15 2014-09-25 Synergy Pharmaceuticals Inc. Compositions useful for the treatment of gastrointestinal disorders
BR112015030326A2 (pt) 2013-06-05 2017-08-29 Synergy Pharmaceuticals Inc Agonistas ultrapuros de guanilato ciclase c, método de fabricar e usar os mesmos
AU2018295387B2 (en) 2017-07-07 2024-02-15 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Angiotensin II receptor antagonist for the prevention or treatment of systemic diseases in cats
CN110256382A (zh) * 2019-06-06 2019-09-20 武汉药明康德新药开发有限公司 一种2-(5-甲基苯并呋喃-2-基)苯甲腈的合成方法

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1389827A (en) * 1971-07-23 1975-04-09 Fisons Ltd Tetrazolyl benzopyrans
JPS54148788A (en) * 1978-05-15 1979-11-21 Takeda Chem Ind Ltd 1,2-disubstituted-4-halogenoimidazole-5-acetic acid derivative and its preparation
US4526896A (en) * 1978-12-26 1985-07-02 Riker Laboratories, Inc. Tetrazol-5-yl 2-nitro-3-phenylbenzofurans and antimicrobial use thereof
JPS5671073A (en) * 1979-11-12 1981-06-13 Takeda Chem Ind Ltd Imidazole derivative
JPS5671074A (en) * 1979-11-12 1981-06-13 Takeda Chem Ind Ltd 1,2-disubstituted-4-halogenoimidazole-5-acetic acid derivative
ZA824343B (en) * 1981-07-01 1983-04-27 Upjohn Co Pyridinyl- and imidazolyl-benzofurane and benzothiophenes
JPS6163671A (ja) * 1984-09-05 1986-04-01 Shionogi & Co Ltd ２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−スルホンアミド誘導体および降圧利尿剤
CA1334092C (en) * 1986-07-11 1995-01-24 David John Carini Angiotensin ii receptor blocking imidazoles
US4916129A (en) * 1989-01-19 1990-04-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Combination β-blocking/angiotensin II blocking antihypertensives
CA2018438C (en) * 1989-06-14 2000-08-08 Joseph Alan Finkelstein Imidazolyl-alkenoic acids
WO1991000281A2 (en) * 1989-06-30 1991-01-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fused-ring aryl substituted imidazoles
WO1991000277A1 (en) * 1989-06-30 1991-01-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Substituted imidazoles
JPH03204875A (ja) * 1989-10-03 1991-09-06 Wakamoto Pharmaceut Co Ltd テトラゾール酢酸誘導体、及び該誘導体を有効成分とするアルドースレダクターゼ阻害剤
AU640417B2 (en) * 1989-10-25 1993-08-26 Smithkline Beecham Corporation Substituted 5-((tetrazolyl)alkenyl)imidazoles
CA2028925A1 (en) * 1989-11-06 1991-05-07 Gerald R. Girard Substituted n-(imidazolyl)alkyl alanine derivatives
GB8927277D0 (en) * 1989-12-01 1990-01-31 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
US5190942A (en) * 1991-04-22 1993-03-02 E. R. Squibb & Sons, Inc. Benzoxazole and related heterocyclic substituted imidazole and benzimidazole derivatives
JPH06507608A (ja) * 1991-05-16 1994-09-01 グラクソ、グループ、リミテッド ベンゾフラン誘導体
DE4140519A1 (de) * 1991-12-09 1993-06-17 Merck Patent Gmbh Benzofurane

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101476581B1 (ko) * 2006-05-05 2014-12-24 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 헤테로시클릭 유기 리간드의 하프늄 착물

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AU1692692A (en) 1992-12-30
GB9110636D0 (en) 1991-07-03
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