KR920002219B1 - 제초 조성물 - Google Patents

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스미또모가가꾸고오교 가부시끼가이샤
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Abstract

내용 없음.

Description

제초 조성물
제1도에서, 종 좌표는 1아아르당 PPG-1013의 살포량을 나타내고 횡 좌표는 1아아르당 화합물(Ⅰ)의 살포량을 나타내며, 점선 및 실선은 각각 벨벳리이프의 생장을 90% 억제하는 등가효능선 및 등차효능선을 나타낸다.
제2도에서, 종 좌표는 1아아르당 락토펜의 살포량을 나타내고 횡 좌표는 1아아르당 화합물(Ⅰ)의 살포량을 나타내며, 점선 및 실선은 각각 벨벳리이프의 생장을 90%억제하는 등가효능선 및 등차효능선을 나타낸다.
제3도에서, 종 좌표는 1아아르당 이마자킨의 살포량을 나타내고 횡 좌표는 1아아르당 화합물(Ⅰ)의 살포량을 나타내며, 점선 및 실선은 각각 털비름의 생장을 90%억제하는 등가효능선 및 등차효능선을 나타낸다.
상기 도면들로부터, 화합물(Ⅰ)을 PPG-1013, 락토펜 또는 이마자킨과 일정한 혼합 비율로 혼용할 경우 상승 효과가 증가된다는 것을 알 수 있다.
본 발명은 활성 성분으로서 (a) 하기 일반식(Ⅰ)의 2-(4-클로로-2-플루오로-5-n-펜틸옥시카르보닐메톡시페닐)-4,5,6,7-테트라히드로-2H-이소인들-1,3-디온(이하에서는 "화합물(1)"로 기재함);
Figure kpo00001
및 (b) 하기 일반식(Ⅱ)의 메틸 5-(2-클로로-4-트리플루오로메틸페녹시)2-니트로아세토페논옥심-O-아세테이트(이하에서는 "PPG-1013"으로 기재함);
Figure kpo00002
하기 일반식(Ⅲ)의 1-(카르보에톡시)에틸 5-[2-클로로-4-(트리플루오로메틸)-페녹시]-2-니트로벤조에이트(이하에서는 "락토펜"으로 기재함);
Figure kpo00003
및 하기 일반식(Ⅳ)의 2-[4,5-디히드로-4-메틸-4-(1-메틸에틸)-5-옥소-1H-이미다졸-2-일]-3-퀴놀린카르복실산(이하에서는 "이마자킨"으로 기재함);
Figure kpo00004
중 최소한 1개를 함유하고, 광범위 종류의 잡초들에 대해 고도로 증가된 제초 활성을 지니며, 농작물 특히 땅콩 및 대두에 다른 식물독성피해를 일으키지 않는 제초 조성물에 관한 것이다.
최근에, 불필요한 잡초들의 생장을 억제 또는 근절시키기 위해 제초 활성을 갖는 수많은 화학물질들이 사용되어 왔다. 그러나 잡초의 종류가 다양하고 오랜시간의 기간동안 생장이 확장됨으로 인해, 종래 제초제의 제초 효능은 일반적으로 제한 되어왔다. 상기 상황에서, 농작물에 어떠한 식물독성 피해도 수반하지 않으면서 광범위 종류의 잡초들에 대해 강력한 제초 활성을 갖는 제초제의 개발이 심각하게 요구되어 왔다.
광범위한 연구의 결과, (a) 화합물(Ⅰ)을 (b) PPG-1013, 락토펜 및 이마자킨, 이하에서는 이들을 "화합물(들)(Ⅱ)"로 기재함, 중 최소한 1개와 혼용할 경우 농작물, 특히 땅콩 또는 대두에 식물독성 피해를 전혀 일으키지 않으면서 광범위 각종 잡초들에 대해 고도로 증가된 제초 활성을 나타낸다는 것을 알아냈다. 상술한 각각의 활성 성분들을 단독 사용할 경우와 비교할 때, 상기 혼용시에 제초활성이 현저히 증가되므로 활성 성분들을 보다 소량 사용할 수 있다. 따라서, 상기 혼용시에 뚜렷하고 명확한 상승 효과가 관찰된다.
본 발명에 의한 제초 조성물은 각종 잡초, 예를들면 명아주(체노포디움 알붐), 털비름(이마란투스 레트로플렉수스), 쇠비름(포르툴라카 올레라세아), 도꼬마리(크산티움 스트루마륨), 독말풀(나투라 스트라모늄) 및 벨벳리이프(아부틸론 테오프라스티)와 같은 쌍자엽식물강의 잡초, 키큰 나팔꽃(이포미아 푸르푸레아), 헴프 세스바니아(세스바니아 엑살타타), 프리클리 시다(시다 스피노사), 까마종이(솔라눔 니그룸) 및 해바라기(헬리안투스 아누스)와 같은 메꽃과 식물, 강아지풀(세타리아 비리디스), 바랭이(디지타리아 실리아리스), 물피(에키노클로아 크루스-갈리) 및 존슨 그래스(소르굼 할레펜스), 개밀(아그로파이론 레펜스)와 같은 단자엽식물강의 잡초등을 억제 또는 근절시킬 수 있다.
화합물(Ⅰ)의 제초 활성은 공지되어 있다. [EP-A-0083055]. 화합물(Ⅱ), 즉 PPG-1013(미합중국 특허 4,344,789) ; 락토펜(EP-A-0020052) 및 이마자킨[EP-A-0041623]의 제초 활성 또한 공지되어 있다. 그러나, 화합물(Ⅰ)과 임의의 화합물(Ⅱ)의 혼용은 시도된 적이 없으며, 상기 혼용에 의한 상술한 상승 효과의 생성 또는 예기치 못한 것이다.
본 발명 조성물내의 (a) 성분으로서의 화합물(Ⅰ) 및 (b) 성분으로서의 화합물(들)(Ⅱ)의 비율은 광범위내에서 변경시킬 수 있으며, 통상적으로 1 : 0.005∼1 : 50중량비이도록 한다. 화합물(Ⅱ)가 PPG-1013일 경우, 그의 사용량은 화합물(Ⅰ) 1중량부당 0.005∼10중량부가 바람직하고, 특히 0.025∼5중량부가 적당하다. 락토펜을 화합물(Ⅱ)로 사용할 경우 그의 사용량은 화합물(Ⅰ) 1 중량부당 0.2 ∼ 50중량부가 바람직하고, 특히 0.2∼20중량부가 적당하다. 화합물(Ⅱ)가 이마자킨일 경우, 그의 사용량은 화합물(Ⅰ) 1중량부당 0.2∼50중량부가 바람직하고, 특히 0.5∼20중량부가 적당하다.
상술한 활성 성분들외에도, 본 발명 조성물에는 고체 또는 액체 담체 또는 희석제가 함유될 수 있다. 통상적인 표면 활성제 또는 보조제도 또한 함유될 수 있다. 따라서, 본 발명 조성물을 유화제, 수화제 또는 현탁액과 같은 통상적인 제제로 제조할 수 있다. 활성 성분들, 즉 화합물(Ⅰ) 및 화합물(들)(Ⅱ)의 총 함유량은 0.5∼90중량%, 바람직하게는 1∼80중량%이되도록 한다.
고체 담체 또는 희석제로는, 카올린 점토, 아타풀자이트점토, 벤토나이트, 백도토, 엽랍석, 탈크, 규조토, 방해석, 호도-껍질 분말, 우레아, 황산암모늄, 합성 수화 실리카등을 사용할 수 있다. 액체 담체 또는 희석제의 예로는 방향족 탄화수소류(예, 크실렌, 메틸나프탈렌), 알코올류(예, 이소프로판올, 에틸렌클리콜, 셀로솔브), 케톤류(예, 아세톤, 시클로헥사논, 이소포론), 식물성 오일류(예, 대두유, 면실유), 디메틸술폭시도, 아세토니트릴, 물등이 있다.
유화, 분산 또는 확산용 표면 활성제로는 음이온계 및 비이온계 유형의 제제 모두 사용가능하다. 표면 활성제의 예로는 알킬술페이트, 알킬아릴술포네이트, 디알킬술포숙시네이트, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르의 인산염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 차단공중합체, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르 등이 있다. 보조제의 예로는 리그닌술포네이트, 알긴산나트륨, 폴리비닐알코올, 아라비아고무, CMC(카르복시메틸 셀룰로스), PAP(이소프로필 산 포스페이트)등이 있다.
본 발명 조성물의 실제적이고 구체적인 예를 하기 제제예에 상세히 나타내며, 이때 부(들)는 중량부를 나타낸다.
[제제예 1]
화합물(Ⅰ) 10부, PPG-1013. 락토펜 또는 이마자킨 10부, 합성 수화 실리카 10부 알킬술페이트 3부, 칼슘리그닌술포네이트 2부 및 구조토 65부를 잘 혼합하고 분마하여 수화제로 수득한다.
[제제예 2]
화합물(Ⅰ) 0.5부, PPG-1013. 락토펜 또는 이마자킨 1.5부, 합성 수화 실리카 1부, 칼슘 리그닌술포네이트 2부, 벤토나이트 30부 및 카올린 점토 65부를 잘 혼합하고, 분마한다. 생성된 분말을 물과 혼합한 후 건조시켜 과립으로 수득한다.
[제제예 3]
화합물(Ⅰ) 40부, 이마자킨 40부, 칼슘 리그닌술포네이트 3부, 소듐 라우릴술페이트 2부 및 합성 수화 실리카 15부를 잘 혼합하고 분마하여 수화제로 수득한다.
[제제예 4]
화합물(Ⅰ) 1.5부, PPG-1013 또는 락토펜 0.5부, 폴리옥시에틸렌소르비탄모노올리에이트 1부, 폴리비닐알코올 5부 및 물 92부를 혼합하고, 조성물의 입자 크기가 5마이크론 이하로 될 때까지 분마하여 현탁액을 수득한다.
[제제예 5]
화합물(Ⅰ) 4부, PPG-1013 2부, 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르 14부, 칼슘도데실벤젠술포네이트 6부, 크실렌 34부 및 시클로헥사논 40부를 잘 혼합하여 유화제로 수득한다.
상기에서 제조된 화합물(Ⅰ) 및 화합물(들)(Ⅱ)를 함유하는 조성물은 엽면 처리하여 불필요한 잡초들을 발아 후 억제하는데 유용하다. 상기 엽면 처리는 화합물(Ⅰ) 및 화합물(들)(Ⅱ)를 함유하는 조성물을 식물의 상부 위로부터 분무 살포함으로서 수행한다. 직접 살포하는 것도 또한 가능하다.
제초 활성을 증가시키기 위해 본 발명 조성물을 다른 제초제와 함께 사용할 수 있다. 또한, 살충제, 진드기 구충제, 선충 박멸제, 살균제, 식물 성장 조절제, 비료, 토양개선제등과 배합하여 사용할 수도 있다.
활성 성분들의 살포량은 기후조건, 토양, 사용하는 제제, 각 활성 성분의 혼합 비율, 농작물 및 잡초의 종류등을 고려하여 변경시킨다. 그러나 일반적으로 화합물(Ⅰ) 및 화합물(들)(Ⅱ)의 총량이 1아아르당 약 0.1∼10g범위이내 이도록 한다. 화합물(Ⅱ)가 PPG-1013일 경우, 상기 총량은 1아아르당 약 0.2∼4g인 것이 바람직하다. 화합물(Ⅱ)가 락토펜인 경우에는, 상기 총량이 1아아르당 약 0.1 ∼ 10g인 것이 적당하다. 화합물(Ⅱ)가 이마자킨인 경우, 상기 총량은 1아아르당 약 0.5∼10g인 것이 바람직하다.
유화제, 수화제 또는 현탁액으로 제조한 조성물은 일반적으로 물로 희석한 후, 1아아르당 1∼10ℓ의 부피로 발아한 또는 발아하고 있는 농작물 또는 잡초의 잎에 식물 상부위로부터 살포한다. 상기 희석액에는 상술한 표면 활성제 외에도 폴리옥시에틸렌 수지 산 에스테르, 리그닌술포네이트, 아비에틴산, 디나프틸메탄디술포네이트, 파라핀등과 같은 통상적인 확산 또는 보조제가 함유될 수 있다.
본 발명 조성물의 실제적인 제초 활성을 하기 시험예들에서 보다 상세히 설명한다. 생장 억제 백분율(%)은 시험 식물들의 지상부의 중량(생체중)을 측정하고 하기 공식에 따라 계산하여 수득된다.
생장 억제백분율(%)=1-
Figure kpo00005
×100
농작물에 있어서의 식물 독성은 육안으로 관찰한다.
[시험예 1]
도꼬마리, 키큰 나팔꽃, 벨벳리이프, 헴프세스바니아, 들 메꽃 및 대두의 종자를 밭토양을 채운 콘크리트 포트(40×35cm2, 35cm(H))에 뿌리고, 시험 식물들을 야외에서 15일 동안 발아시킨다. 제제예 1에서 수화제의 형태로 제조한 조성물의 계획량을 확산제를 함유하는 물로 희석하고, 소형 수동식 분무기를 사용하여 1아아르당 5ℓ의 분무 부피로 시험 식물들의 잎에 살포한다. 야외에서 21일동안 생장시킨 후, 생장 억제 백분율을 측정한다.
결과는 하기 표 1에 나타낸다. 조성물 처리는, 각 시험 식물들의 종류마다 생장 단계가 다르지만, 일반적으로 1.5∼4일 단계일때 수행한다.
[표 1]
Figure kpo00006
[시험예 2]
들 메꽃, 벨벳리이프, 독막풀, 털비름, 까마종이 및 대두의 종자를 밭토양을 채운 큰 통(33×23cm2,11cm(H))에 뿌리고, 시험 식물들을 야외에서 18일 동안 발아시킨다. 제제예 1에서 수화제의 형태로 제조한 조성물의 계획량을 확산제를 함유하는 물로 희석하고, 소형 수동식 분무기를 사용하여 1아아르당 5ℓ의 분무부피로 시험 식물들의 잎에 살포한다. 야외에서 20일 동안 생장시킨 후, 생장 억제 백분율을 측정한다. 결과는 하기 표 2에 나타낸다. 조성물 처리는, 각 시험 식물의 종류마다 생장 단계가 다르지만, 일반적으로 1∼4잎 단계일때 수행한다.
[표 2]
Figure kpo00007
[시험예 3]
키큰 나팔꽃, 벨벳리이프, 독말풀, 털비름, 까마종이 및 대두의 종자를 밭토양을 채운 플래스틱 포트(11cm직경, 8cm(H))에 뿌리고, 시험 식물들을 온실에서 14일 동안 발아시킨다. 제제예 1에서 수화제의 형태로 제조한 조성물의 계획량을 확산제를 함유하는 물로 희석하고, 소형수동식 분무기를 사용하여 1아아르당 5ℓ의 분무 부피로 시험 식물들의 잎에 살포한다. 온실에서 14일 동안 생장시킨 후, 생장 억제 백분율을 측정한다. 결과는 하기 표 3에 나타낸다. 조성물 처리는, 각 시험 식물의 종류마다 생장 단계가 다르지만, 일반적으로 1∼3-잎 단계일때 수행한다.
Figure kpo00008
[시험예 4]
명아주, 프리클리 시다, 벨벳리이프, 털비름, 까마종이 및 대두의 종자를 밭토양을 채운 큰 통(33×23cm2, 11cm(H))에 뿌리고, 시험 식물들을 야외에서 18일 동안 발아시킨다. 제제예 1에서 수화제의 형태로 제조한 조성물의 계획량을 확산제를 함유하는 물로 희석하고, 소형 수동식 분무기를 사용하여 1아아르당 5ℓ의 분무 부피로 시험 식물들의 잎에 살포한다. 야외에서 20일 동안 생장시킨 후, 생장 억제 백분율을 측정한다. 결과는 하기 표 4에 나타낸다. 조성물 처리는, 각 시험 식물의 종류마다 생장 단계가 다르지만, 일반적으로 1∼4-잎 단계일때 수행한다.
Figure kpo00009
[시험예 5]
벨벳리이프, 명아주, 까마종이, 프리클리 시다 및 대두의 종자를 밭토양을 채운 플래스틱 포트(11㎝직경, 8cm(H))에 뿌리고, 시험 식물들을 온실에서 14일 동안 발아시킨다. 제제예 1에서 수화제의 형태로 제조한 조성물의 계획량을 확산제를 함유하는 물로 희석하고, 소형 수동식 분무기를 사용하여 1아아르당 5ℓ의 분무 부피로 시험 식물들의 잎에 살포한다. 온실에서 14일 동안 생장시킨 후, 생장 억제 백분율을 측정한다. 결과는 하기 표 5에 나타낸다. 조성물 처리는, 각 시험 식물의 종류마다 생장 단계가 다르지만, 일반적으로 1∼3-잎 단계일때 수행한다.
Figure kpo00010
[시험예 6]
벨벳리이프의 종자를 밭토양을 채운 플래스틱 포트(11×15cm2, 7cm(H))에 뿌리고, 시험 식물을 야외에서 21일 동안 발아시킨다. 제제예 1에서 수화제의 형태로 제조한 조성물의 계획량을 물로 희석하고, 소형 수동식 분무기를 사용하여 1아아르당 4ℓ의 분무 부피로 시험 식물의 잎에 살포한다. 야외에서 22일 동안 생장시킨 후, 생장 억제 백분율을 측정한다. 결과는 하기 표 6에 나타낸다. 조성물 처리는 시험 식물이 3-잎단계 및 5cm높이일 때 수행한다.
[표 6]
Figure kpo00011
상기 시험 결과들을 등가효능선 법(참고, 히데오 지사까 : "노오야꾸 지껜호"(농업 실험법), 제 3 장 : 제초제, 109∼116페이지)으로 분석한다. 즉, 화합물(Ⅰ) 및 PPG-1013의 각기 다른 혼합 비율을 가지나 동일한 수준의 생장 억제 효능, 예를들면 90% 생장 억제율을 갖는 여러개로 배합한 조성물들을 분석하여, 상승 효과, 등차 효과 또는 경쟁 효과를 쉽게 알 수 있도록 그래프로 나타낸다. 상승 효과를 증가시킬 경우, 등가효능선은 등차효능선 아래에 위치한다.
종 좌표는 1아아르당 PPG-1013의 살포량을 나타내고 횡 좌표는 1아아르당 화합물(Ⅰ)의 살포량을 나타내는 첨부된 도면 제1도에서 알 수 있듯이, 벨벳리이프의 생장을 90% 억제하는 등가효능선(예, 점선)은 등차효능선(예, 실선)아래에 위치한다. 따라서, 화합물(Ⅰ)과 PPG-1013을 일정한 혼합 비율로 혼용할 경우 상승 효과가 증가된다는 것을 알 수 있다.
[시험예 7]
벨벳리이프의 종자를 밭토양을 채운 플래스틱 포트(11×15cm2, 7cm(H))에 뿌리고, 시험 식물을 야외에서 21일 동안 발아시킨다. 제제예 1에서 수화제의 형태로 제조한 조성물의 계획량을 물로 희석하고, 소형수동식 분무기를 사용하여 1아아르당 4ℓ의 분무부피로 시험 식물의 잎에 살포한다. 야외에서 22일 동안 생장시킨 후, 생장 억제 백분율을 측정한다. 결과는 하기 표 7에 나타낸다. 조성물 처리는 시험 식물이 3-잎단계 및 5cm높이일 때 수행한다.
[표 7]
Figure kpo00012
상기 시험 결과들을 등가효능선 법(참고, 히데오 지사까 : "노오야꾸 지껜호"(농업 실험법), 제 3 장 : 제초제, 109∼116페이지)으로 분석한다. 즉, 화합물(Ⅰ) 및 락토펜의 각기 다른 혼합 비율을 가지나, 동일한 수준의 생장 억제 효능 , 예를들면 90% 생장 억제율을 갖는 여러개로 배합한 조성물들을 분석하여 상승 효과, 등차 효과 또는 경쟁 효과를 쉽게 알 수 있도록 그래프로 나타낸다. 상승 효과를 증가시킬 경우, 등가효능선은 등차효능선 아래에 위치한다.
종 좌표는 1아아르당 락토펜의 살포량을 나타내고 횡 좌표는 1아아르당 화합물(Ⅰ)의 살포량을 나타내는 첨부된 도면 제2도에서 알 수 있듯이, 벨벳리이프의 생장을 90% 억제하는 등가효능선(예,점선)은 등차효능선(예, 실선) 아래에 위치한다. 따라서, 화합물(Ⅰ) 및 락토펜을 일정한 혼합 비율로 혼용할 경우 상승 효과가 증가된다는 것을 알 수 있다.
[시험예 8]
털비름의 종자를 밭토양을 채운 플래스틱 포트(11×15cm2, 7cm(H))에 뿌리고, 시험 식물을 야외에서 21일 동안 발아시킨다. 제제예 1에서 수화제의 형태로 제조한 조성물의 계획량을 물로 희석하고, 소형 수동식 분무기를 사용하여 1아아르당 4ℓ의 분무부피로 시험 식물의 잎에 살포한다. 야외에서 22일 동안 생장시킨 후, 생장 억제 백분율을 측정한다. 결과는 하기 표 8에 나타낸다. 조성물 처리는 시험 식물이 3-잎 단계 및 3cm높이일 때 수행한다.
[표 8]
Figure kpo00013
상기 시험 결과들을 등가효능선법(참고, 히데오 지사까: "노오야꾸 지껜호"(농업 실험법), 제 3 장 : 제초제, 109∼116페이지)으로 분석한다. 즉, 화합물(Ⅰ) 및 이마자킨의 각기 다른 혼합비율을 가지나 동일한 수준의 생장 억제 효능, 예를들면 90% 생장 억제율을 갖는 여러개로 배합한 조성물을 분석하여, 상승 효과, 등차효과 또는 경쟁 효과를 쉽게 알수 있도록 그래프로 나타낸다. 상승 효과를 증가시킬 경우, 등가효능선은 등차효능선 아래에 위치한다.
종 좌표는 1아아르당 이마자킨의 살포량을 나타내고, 횡 좌표는 1아아르당 화합물(Ⅰ)의 살포량을 나타내는 첨부된 도면 제3도에서 알 수 있듯이, 털비름의 생장을 90%억제하는 등가효능선(예, 점선)은 등차효능선(예, 실선) 아래에 위치한다. 따라서 화합물(Ⅰ)과 이마자킨을 일정한 혼합 비율로 혼용할 경우 상승 효과가 증가된다는 것을 알 수 있다.

Claims (5)

  1. (a) 2-(4-클로로-2-플루오로-5-n-펜틸옥시카르보닐메톡시페닐)-4,5,6,7-테트라히드로-2H-이소인돌-1,3-디온 및 (b) 메틸 5-(2클로로-4-트리플루오로메틸페녹시)-2-니트로아세토페논옥심-0-아세테이트(PPG-1013), 1-(카르보에톡시)에틸-5[2-클로로-4-트리플루오로메틸)페닐]-2-니트로벤조에이트(락토펜) 및 2-[4,5-디히드로-4-메틸-4-(1-메틸에틸)-5-옥소-1H-이미다졸-2-일]-3-퀴놀린카르복실산(이마자퀸)중 최소한 1개를 활성 성분으로, 및 불활성 담체 또는 희석제를 함유하는 제초 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 성분 (a) 및 (b)의 중량비가 1 : 0.005 ∼ 1 : 50인 조성물.
  3. 제 2 항에 있어서, 성분 (b)가 PPG-1013이고, 성분 (a) 및 (b)의 중량비가 1 : 0.005 ∼ 1 : 10인 조성물.
  4. 제 2 항에 있어서, 성분 (b)가 락토펜이고, 성분 (a) 및 (b)의 중량비가 1 : 0.2 ∼ 1 : 20인 조성물.
  5. 제 2 항에 있어서, 성분 (b)가 이마자킨이고, 성분 (a) 및 (b)의 중량비가 1 : 0.2 ∼ 1 : 50인 조성물.
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