KR910011815A - 티아졸릴-5-카본아미드 유도체 및 그의 제조방법 - Google Patents

티아졸릴-5-카본아미드 유도체 및 그의 제조방법 Download PDF

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KR910011815A
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후벨레 아돌프
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베르너 발데크
시바-가이기 아게
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen

Abstract

내용 없음

Description

티아졸릴-5-카본아미드 유도체 및 그의 제조방법.
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (23)

  1. 하기 일반식(I)의 티아졸릴-5-카본아미드유도체 및 그의 산 부가염 및 금속염 착물 :
    상기 식에서, R3은 2-푸란일, 2-티엔일, 3-푸란일 또는 3-티엔일이고, R1및 R2는 각각 서로 독립적으로 a)비치환 또는 메틸 또는 메틸티오에 의해 치환된 C3-C6시클로알킬, b) 기- CH2X-R4이고, c) 두 치환기 R1및 R2중 하나가 수소 또는 C1-C4알킬일 수 있으며, X는 산소 또는 황이고, R4는 비치환 또는 할로겐, 또는 C2-C4알킬인 경우, C1-C3알콕시기에 의해서도 치환될 수 있는 C1-C4알킬이거나, 또는 C3-C4알켄일, C3-C4알킨일, 또는 방향족 고리가 비치환 또는 할로겐, C1-C2알킬, C1-C2알콕시, CF3또는 NO2에 의해 치환될 수 있는 페닐기 또는 벤질기이다.
  2. 제1항에 있어서, 두 치환기 R1및 R2중 하나가 비치환 또는 메틸 또는 메틸티오에 의해 치환된 C3-C6시클로알킬이고, 다른 하나가 d) 시클로부틸, 시클로프로필, 메틸시클로프로필 또는 메틸티오시클로프로필, e) 기-CH2-X-R4또는 f)수소 또는 C1-C4알킬이며, R3, X 및 R4가 상기에서 정의된 바와 같은 일반식(I)의 화합물.
  3. 제2항에 있어서, 두 치환기 R1과 R2중 하나가 C3-C6시클로알킬이고, 다른 하나가 시클로부틸 또는 시클로프로필이며, R3이 상기에서 정의된 바와 같은 일반식(I)의 화합물.
  4. 제3항에 있어서, R1과 R2가 시클로프로필인 일반식(I)의 화합물.
  5. 제2항에 있어서, R1이 수소, C1-C4알킬 또는 기 -CH2-X-R4이고, X가 산소 또는 황이고, R4가 비치환 또는 플루오르 또는 C2-C4알킬인 경우 C1-C3알콕시에 의해서도 치환될 수 있는 C1-C4알킬이거나; 또는 알릴, 프로파르길, 또는 방향족 고리가 비치환 또는 치환기 플루오르, 염소, 메틸, 에틸, 메톡시 및 CF3중 1 또는 2개에 의해 치환된 페닐 또는 벤질이며, R2가 비치환 또는 메틸 또는 메틸티오에 의해 치환된 C3-C6시클로알킬이고, R3이 상기에서 정의한 바와 같은 일반식(I)의 화합물.
  6. 제5항에 있어서, X가 산소인 일반식(I)의 화합물.
  7. 제6항에 있어서, R1이 수소, C1-C4알킬 또는 -CH2-O-R4이고, R2가 시클로부틸, 시클로프로필, 메틸시클로프로필 또는 메틸티오 시클로프로필이며, R4가 비치환 또는 플루오로-치환된, 또는 C2-C4알킬인 경우 메톡시 또는 에톡시에 의해서도 치환될 수 있는 C1-C4알킬이거나; 또는 알릴, 프로파르길, 페닐, 클로로페닐, 플루오로페닐, 벤질, 클로로벤질 또는 플루오로벤질이며, R3이 상기에서 정의한 바와 같은 일반식(I)의 화합물.
  8. 제7항에 있어서, R2가 시클로프로필이고, R4가 메틸, 에틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 알릴, 프로파르길, 페닐 또는 벤질인 일반식(I)의 화합물.
  9. 제8항에 있어서, R1이 수소, C1-C3알킬, 메톡시메틸 또는 에톡시메틸인 일반식(I)의 화합물.
  10. 제1항에 있어서, 두 치환기 R1과 R2중 하나가 기 -CH2-X-R4이고 다른 치환기가 수소, C1-C4알킬 또는 -CH2-X-R4이며, X가 산소 또는 황이고, R3이 상기에서 정의한 바와 같으며, R4가 비치환 또는 플루오르에 의해, 또는 C2-C4알킬인 경우 C1-C3알콕시에 의해서도 치환될 수 있는 C1-C4알킬이거나; 또는 알릴, 프로파르길, 또는 방향족 고기가 비치환 또는 치환기 플루오르, 염소, 메틸, 에틸, 메톡시 및 CF3중 1 또는 2개에 의해 치환된 페닐 또는 벤질인 일반식(I)의 화합물.
  11. 제10항에 있어서, R1이 기 -CH2-O-R4이고, R2가 수소, C1-C4알킬 또는 -CH2-O-R4이며, R3이 상기에서 정의한 바와 같고, R4가 비치환 또는 플루오르, 메톡시 또는에톡시에 의해 치환된 C1-C4알킬이거나, 또는 알릴, 프로파르길, 페닐, 클로로페닐, 플루오로페닐, 벤질, 클로로벤질 또는 플루오로벤질인 일반식(I)의 화합물.
  12. 제11항에 있어서, R2가 수소 또는 C1-C3알킬인 일반식(I)의 화합물.
  13. 제1항에 있어서, a)R1이 CH3, C2H5, n-프로필, 이소 C3H7, CH2-O-CH3, CH2-O-C2H5, CH2-O-CHF2또는 시클로프로필이고, R2가 시클로프로필이거나, 또는 b) R1이 -CH2-O-CH3, CH2-O-C2H5, CH2-O-CHF2또는 시클로프로필이고 R2가 C1-C3알킬이며, R3이 상기에서 정의한 바와 같은 일반식(I)의 화합물.
  14. 제13항에 있어서, R1이 메틸, 에틸, n-프로필 또는 이소프로필이고 R2가 시클로프로필인 일반식(I)의 화합물.
  15. 제13항에 있어서, R1이 CH2-O-CH3, CH2-O-C2H5또는 시클로프로필이고, R2가 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필 또는 시클로프로필인 일반식(I)의 화합물.
  16. 축합제 또는 산 수용체의 존재 또는 부재하에 하기 일반식(Ⅴ)의 티아졸릴-5-카르복시산 또는 그의 산 할로겐화물, 에스테르 또는 산 무수물을 하기 일반식(Ⅱ)의 아미노아세토니트릴과 반응시키는 것을 포함하는, 일반식(I)의 티아졸릴-5-카본아미드 유도체를 제조하는 방법.
    상기 식에서, 치환기 R1, R2및 R3은 일반식(I)하에 정의한 바와 같다.
  17. 적합한 담체와 함께 제1항에 따른 일반식(I)의 화합물을 활성성분으로서 함유하는, 식물 질병을 억제하기 위한 살충 조성물.
  18. 제17항에 있어서, 활성성분으로서 제2항 내지 제15항중 어느 하나에 따른 화합물을 함유하는 조성물.
  19. 미생물을 방제하고 미생물에 의한 공격을 방지하기 위한, 일반식(I)의 화합물의 용도.
  20. 일반식(I)의 화합물을 식물, 그이 재배지, 식물의 일부 또는 식물의 증식수단에 투여하는 것을 포함하는, 식물 질병을 억제하거나 또는 질병에 의한 공격을 방지하는 방법.
  21. 제20항에 있어서, 증식수단이 종자인 방법.
  22. 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물 및 그의 C1-C6카르복시산 에스테르 :
    상기 식에서 ,R1및 R2는 제1항에 따른 일반식(I)하에 정의한 바와 같다.
  23. 제22항에 있어서, R1및 R2가 제13항에 따른 일반식(I)항에 정의한 바와 같은 일반식(Ⅴ)의 화합물 및 그의 C1-C6카르복시산 에스테르.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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