KR910009682A - 벤족사진 유도체 및 이를 함유하는 약제학적 조성물 - Google Patents

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아끼라 마쓰히사
카스히사 다카야마
와타루 우찌다
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토루 요덴
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Abstract

내용 없음

Description

[발명의 명칭
벤족사진 유도체 및 이를 함유하는 약제학적 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (16)

  1. 하기 일반식(Ι)의 벤족사진 유도체 또는 약제학적으로 허용가능한 이의 염:
    상기식에서R1,R2,R3및R4는 동일 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 저급 알킬그룹,할로-치환된 저급 알킬그룹, 저급 알콕시그룹 시아노 그룹, 니트로 그룹, 이미너 그룹, 저급 알카노일아미노그룹,저급알킬설포닐아미노그룹, 저급 알킬설포닐 그룹, 또는 아릴설포닐 그룹이고; R5및R6는 동일 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소원자 또는 저급 알킬 그룹이며; R7은 하이드록시-저급 알킬그룹, 임의로 치환될수 있는 카보사이클릭그룹, 임의로 치환될 수 있는 헤테로 사이클릭 그룹, 일반식-A′-Rb그룹, 일반식그룹, 일반식그룹, 또는 일반식그룹이고, A′은 저급 알킬렌 그룹 또는 하이드록시-저급 알킬렌 그룹이며; R8은 임의로 치환될 수 있는 아릴 그룹, 임의로 치환될수 있는 헤테로사이클럭 그룹 또는 저급 알케닐옥시 그룹이고(A1이 비치환 저급 알킬렌인 경우에는 R8은 페닐 그룹을 나타내지 않는다); A2는 저급 알킬렌 그룹이며; R9는 저급 알킬 그룹, 임의로 치환될수 있는 아릴 그룹, 임의로 치환될 수 있는 헤테로사이클릭 그룹, 히이드록시 그룹, 저급 알콕시 그룹, 아미노 그룹, 모노-또는 디-저급 알킬아미노 그룹, 하이드록시-저급 알킬아미노 그룹, 아르알킬아미노 그룹 또는 아릴 아미노 그룹이고, A3는 단일결합, 임의로 치환될수 있는 저급 알킬렌 그룹 또는 저급 알케닐렌 그룹이며; R10는 임의로 치환될수 있는 헤테로사이클릭 그룹, 카복실 그룹, 저급 알콕시 카보닐 그룹, 카바모일 그룹, 모노-또는 디-저급알킬 아미노카보닐 그룹, 아미노 그룹, 또는 모노-또는 디-저급 알킬아미노 그중이고; A4는 히이드록시 저급 알콕시 그룹에 의해 임의로 치환될 수 있는 저급 알킬렌 그룹이며; R11및 R12는 동일 또는 상이하며 각각 독 립적으로 수소원자 또는 저급 알킬그룹이다.
  2. 제1항에 있어서, R7이 N-옥사이드 형태 및/ 또는 저급 알킬-치환된 질소-함유 헤테로사이클릭 그룹, 옥소-치환된 질소-함유 헤테로사이클릭 그룹, 옥소-치환된 카보사이클릭 그룹, 일반식 -N-R8그룹(여기에서, A1및 R8은 상기 언급된 것과 같다)또는 일반그룹(여기에서, A2 및 R9는 상기 언급된 것과 같다)인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R2및 R3중 하나가 니트로 그룹, 시아노 또는 할로겐원자이고 나머지 하나가 수소원자 또는 니트로 그룹이며, 여기에서 R7은 1-옥소2-피리딜 그룹, 6-메틸-1-옥소-2피리딜 그룹, 2-옥소-1-피롤리디닐 그룹, (1-옥소-2-피리딜)메틸 그룹, 2-옥소 사이클로펜틸 그룹, 5-옥소-1-사이클로펜텐-1-일 그룹, 아세토닐 그룹, 페나실 그룹, 카바모일메틸 그룹, N-메틸아미노카보닐 메틸 그룹 또는 N,N-디메틸아미노카보닐 메틸 그룹인 화합물.
  4. 제3항에 있어서, 상기 화합물이 2-(3,4-디하이드로-2,2-디메틸-6-니트로-2H-1,4-벤족사진-4-일)피리딘 N-옥사이드인 화합물.
  5. 제3항에 있어서, 상기 화합물이 2-(6-시아노-3,4-디하이드로-2,2-디메틸-2H-1,4-벤족사진-4-일)피리딘 N-옥사이드인 화합물.
  6. 제3항에 있어서, 상기 화합물이 2-(3,4-디하이드로-2,2-디메틸-6-니트로-2H-1,4-벤족사진-4-일)-6-메틸피리딘 N-옥사이드인 화합물.
  7. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물 또는 이의 염:
    상기식에서, R1, R2, R3및 R4는 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노그룹, 또는 니트로 그룹이며; R5및 R6는 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로 수소원자 또는 저급 알킬 그룹이고 ; R7은 옥소 그룹에 의해 치환될 수 있는 카보사이클릭 그룹, 또는 일반식그룹이며 ; A2는 저급 알킬렌 그룹이고 ; R9a는 저급 일킬 그룹, 하나 이상의 할로겐 원자 또는 니트로 그룹에 의해 임의로 치환될 수 있는 아릴 그룹, 하나 이상의 옥소 그룹 및 저급 알킬 그룹에 의해 임의로 치환될 수 있는 질소-함유 헤테로 사이클릭 그룹 및 이의 N-옥사이드형태, 하이드록시그룹, 저급 알콕시 그룹, 아미노 그룹, 모노-또는 디-저급 알킬아미노 그룹, 하이드록시-저급 알킬아미노 그룹, 아르알킬아니노 그룹 또는 아릴 아미노 그룹이다.
  8. 제7항에 있어서, R7a가 2-옥소사이클로펜틸 그룹, 5-옥소-1-사이클로펜텐-1-일그룹, 아세토닐 그룹, 페나실 그룹, 카바모일메틸 그룹, N-메틸아미노카보닐 메틸 그룹, 또는 N,N'-디메틸아미노 카보닐메틸 그룹인 화합물 또는 이의 염.
  9. 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물 및 이의 염;
    상기식에서, R1, R2, R3및 R4는 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 시아노그룹, 또는 니트로 그룹이며 ; R5및 R6는 동일 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소원자 또는 저급 알킬 그룹이고 ; R13은 니트로소 그룹 또는 아미노 그룹이다.
  10. 하기 일반식(Ⅰ)의 벤족사진 유도체 또는 약제학적으로 허용가능한 이의 염 및 약제학적으로 허용가능한 담체를 함유하는 약제학적 조성물;
    상기식에서, R1, R2, R3및 R4는 동일 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, 저급알킬그룹, 할로-치환된 저급 알킬 그룹, 저급 알콕시 그룹, 시아노 그룹, 니트로 그룹, 아미노 그룹, 저급 알카노일아미노 그룹, 저급 알킬설포닐아미노 그룹, 저급 알킬설포닐 그룹, 또는 아릴설포닐 그룹이고 ; R5및 R6는 동일 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소원자 또는 저급 알킬 그룹이며 ; R7은 하이드록시-저급 알킬 그룹, 임의로 치환될 수 있는 카보사이클릭그룹, 임의로 치환될 수 있는 카보사이클릭 그룹, 임의로 치환될 수 있는 헤테로 사이클릭 그룹, 일반식 -A1-R8 그룹, 일반식그룹, 일반식그룹, 또는 일반식그룹이고, A1은 저급 알킬렌 그룹 또는 하이드록시-저급 알킬렌 그룹이며; R8은 임의로 치환될 수 있는 아릴그룹, 임의로 치환될 수 있는 헤테로사이클릭 그룹, 또는 저급 알케닐옥시 그룹이고 (A1이 비치환저급 알킬렌인 경우에는 R8은 페닐 그룹을 나타내지 않는다) A2는 저급 알킬렌 그룹이며; R9는 저급 알킬 그룹, 임의로 치환될 수 있는 아릴그룹, 임의로 치환될 수 있는 헤테로사이클릭 그룹, 하이드록시 그룹, 저급 알콕시 그룹, 아미노 그룹, 모노-또는 디-저급 알킬아미노 그룹, 하이드록시-저급 알킬아미노 그룹, 아르알킬아미노 그룹 또는 아릴아미노 그룹이고, A3는 단일결합, 임의로 치환될 수 있는 저급 알킬렌 그룹 또는 저급 알케닐렌 그룹이며 ; R10는 임의로 치환될 수 있는 헤테로사이클릭 그룹, 카복실 그룹, 저급 알콕시카보닐 그룹, 카바모일 그룹, 모노-또는 디-저급 알킬 아미노카보닐 그룹, 아미노 그룹 또는 모노-또는 디-저급 알킬아미노 그룹이고 ; A4는 하이드록시 또는 저급 알콕시 그룹에 의해 임의로 치환될 수 있는 알킬렌 그룹이며; R11및 R12는 동일 또는 상이하며 각각 독립적으로 수소원자 또는 저급 알킬 그룹이다.
  11. 하기 일반식(Ⅳ)의 N-유리벤족사진 유도체를 하기 일반식(Ⅴ)의 에스테르, 할라이드 또는 설포네이트와 반응시킴을 특징으로 하여, 하기 일반식(Ic)의 벤족사진 유도체를 제조하는 방법.
    상기식에서, R1, R2, R3및 R4는 동일 또는 상이하고, 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 저급 알킬그룹, 할로-치환된 저급 알킬 그룹, 저급 알콕시 그룹, 시아노 그룹, 니트로 그룹, 아미노 그룹, 저급 알카노일아미노 그룹, 저급 알킬설포닐아미노 그룹, 저급 알킬설포닐 그룹, 또는 아릴설포닐 그룹이고; R5 및 R6는 동일 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소원자 또는 저급 알킬 그룹이며; R7c는 환-형성 탄소원자(헤테로 원자는 아님)를 통해 결합될 수 있으며 임의로 치환체(들)를 갖는 헤테로사이클릭 그룹, 일반식-A1c-R8c그룹, 일반식그룹, 일반식그룹 및 일반식그룹이고; A1c는 저급 알킬렌 그룹이며; R8c는 임의로 치환될 수 있는 아릴 그룹, 임의로 치환될 수 있는 헤테로사이클릭 그룹, 또는 저급 알케닐 옥시그룹이고(A1c가 비치환 저급 알킬렌인 경우 R8c은 페닐 그룹을 나타내지 않는다); A2는 저급 알킬렌 그룹이며; R9는 저급 알킬그룹, 임의로 치환될 수 있는 아릴 그룹, 임의로 치환될 수 있는 헤테로사이클릭 그룹, 하이드록시 그룹, 저급 알콕시 그룹, 아미노 그룹, 모노-또는 디-저급 알킬아미노 그룹, 아르알킬아미노 그룹, 또는 아릴 아미노 그룹이고; A3c는 단일 결합, 저급 알킬렌 또는 저급 알케닐렌 그룹이며; R10는 임의로 치환될 수 있는 헤테로사이클릭 그룹, 카복실 그룹, 저급 알콕시카보닐 그룹, 카바모일 그룹, 모노-또는-디-저급 알킬아미노카보닐 그룹, 아미노 그룹, 또는 모노-또는 디-저급 알킬아미노 그룹이고 ; R14는 수소원자, 저급 알킬 그룹, 또는 저급알콕시카보닐 그룹이며; R15및 R16은 동일 또는 상이하며 독립적으로 저급 알킬 그룹 또는 함께 저급 알킬렌 그룹, o-페닐렌 그룹, 또는 카보닐 그룹을 나타내며 환을 형성하고 ; Z1은 카보닐 그룹, 메틸렌 그룹, 또는 카비놀 그룹이며; Y1는 할로겐원자, 알킬 또는 아릴 설포닐옥시 그룹, 또는 에스테르 잔기이다.
  12. 하기 일반식(Ⅱa-1)의 3-옥소-4-치환된 카보닐 알킬 벤족사진 유도체를 환원시키고, 경우에 따라 생성된 일반식(Ⅰd)의 하이드록시 알킬 그룹-함유 벤족사진 유도체를 산화시킴을 특징으로 하여, 하기 일반식(Ⅰe)또는 이의 염을 제조하는 방법;
    상기식에서, R1, R2, R3및 R4는 동일 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소원자, 하롤겐 원자, 저급 알킬그룹, 할로-치환된 저급 알킬그룹, 저급 알콕시 그룹, 시아노 그룹, 니트로 그룹, 아미노 그룹, 저급 알카노일아미노 그룹, 저급 알킬설포닐아미노 그룹, 저급 알킬설포닐 그룹, 또는 아릴설포닐 그룹이고; R5및 R6는 동일 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소원자 또는 저급 알킬 그룹이며 ; R7a-1은 일반식 A2는 저급알킬넨 그룹이며또는 일반식그룹이고; A2는 저급 알킬렌 그룹이며 R9는 저급 알킬 그룹, 임의로 치환될 수 있는 아릴 그룹, 임의로 치환될 수 있는 헤테로사이클릭 그룹, 하이드록시 그룹, 저급 알콕시 그룹, 아미노 그룹, 모노-또는 디-저급 알킬아미노 그룹, 아르알킬아미노 그룹, 또는 아릴아미노 그룹이고; R14는 수소원자 또는 저급 알킬 그룹, 또는 저급 알콕시카보닐 그룹이며; R15및 R16은 동일 또는 상이하며 각각 독립적으로 저급 알킬 그룹 또는 저급 알킬렌, o-페닐렌 또는 카보닐 그룹을 나타내며 환을 형성하고; Y1는 할로겐원자, 알킬 또는 아릴 설포닐옥시 그룹, 또는 에스테르 잔기이며; A5는 A2또는 일반식(여기에서, R14는 상기 정의된 것과 같다)에 의해 표현되는 그룹이고; R17은 R9또는 R16(각각은 상기 정의된 것과 같다)에 의해 정의된 것과 같다.
  13. 하기 일반식(Ⅹ)의 할로알카노일아미노벤족사진 유도체를 폐환(cyclization)시킴을 특징으로 하여, 하기 일반식(If)의 벤족사진 유도체 또는 이의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1, R2, R3및 R4는 동일 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 저급 알킬그룹, 할로-치환된 저급 알킬 그룹, 저급 알콕시 그룹, 시아노 그룹, 니트로 그룹, 아미노 그룹, 저급 알카노일아미노그룹, 저급 알킬설포닐아미노 그룹, 저급 알킬설포닐 그룹, 또는 아릴설포닐 그룹이고 ; R5및 R6는 동일 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소원자 또는 저급 알킬그룹이며; R18은 할로-치환된 프로필 또는 할로-치환된 부틸 그룹이고; A6는 트리-또는 테트라메틸렌 그룹이다.
  14. 하기 일반식(Ig)의 카복실산 또는 이의 반응성 유도체를 하기 일반식(XI)의 아민과 반응시킴을 특징으로 하여, 하기 일반식(Ih)의 아미노카보닐 그룹-함유 벤족사진 유도체 또는 이의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1, R2, R3및 R4는 동일 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, 저급 알킬그룹, 할로-치환된 저급 알킬그룹, 저급 알콕시 그룹, 시아노 그룹, 니트로 그룹, 아미노 그룹, 저급 알카노일아미노 그룹, 저급 알킬설포닐아미노 그룹, 저급 알킬설포닐 그룹, 또는 아릴설포닐 그룹이고; R5및 R6는 동일 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소원자 또는 저급 알킬 그룹이며 ; A7은 저급 알킬렌 그룹 또는 일반식그룹이고; A3는 단일결합, 임의로 치환될 수 있는 저급 알킬렌 그룹, 또는 저급 알케닐렌 그룹이며, R19및 R20은 동ㅇ리 또는 상이하며 각각 독립적으로 수소원자 또는 저급 알킬그룹이고, 급접 질소원자와 함께 치환체(들)을 함유할 수 있는 헤테로사이클릭 그룹을 형성한다.
  15. 하기 일반식(Ii)의 화합물을 산화시킴을 특징으로 하여, 하기 일반식(Ij)의 N-옥사이드 형성 헤테로사이클릭-치환된 벤족사진 유도체 또는 이의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1, R2, R3및 R4는 동일 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, 저급 알킬그룹, 할로-치환된 저급 알킬그룹, 저급 알콕시 그룹, 시아노 그룹, 니트로 그룹, 아미노 그룹, 저급 알카노일아미노 그룹, 저급 알킬설포닐아미노 그룹, 저급 알킬설포닐 그룹, 또는 아릴설포닐 그룹이고; R5및 R6는 동일 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소원자 또는 저급 알킬 그룹이며 ; A8은 단일결합, A1또는 A2로 나타낸 그룹 또는 일반식그룹이고; A1는 저급 알킬렌 그룹 또는 하이드록시-저급 알킬렌 그룹이며; A2는 저급 알킬렌 그룹이고; A3는 단일결합, 임의로 치환될 수 있는 저급 알킬렌 그룹, 또는 저급 알케닐렌 그룹이며; -BN은 임의로 치환될 수 있는 질소-함유 모노사이클릭 또는 비사이클릭 헤테로방향족 그룹이다.
  16. 하기 일반식(Ⅳ)의 N-유리 벤족사진 유도체를 하기 일반식(xⅡ)의 디할라이드 또는 디케톤과 반응시킴을 특징으로 하여, 하기 일반식(Ik)의 벤족사진 유도체 또는 이의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1, R2, R3및 R4는 동일 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, 저급 알킬그룹, 할로-치환된 저급 알킬그룹, 저급 알콕시 그룹, 시아노 그룹, 니트로 그룹, 아미노 그룹, 저급 알카노일아미노 그룹, 저급 알킬설포닐아미노 그룹, 저급 알킬설포닐 그룹, 또는 아릴설포닐 그룹이고; R5및 R6는 동일 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소원자 또는 저급 알킬 그룹이며 ; Y2는 할로겐 원자, 또는 Y3와 함께는 카보닐 산소 원자를 나타내고; Y3는 할로겐원자 또는 Y2와 함께 존재하는 경우 카보닐 산소원자, 또는 Y4가 할로겐원자인 경우에는 수소원자를 나타내며; Y4는 Y2및 Y3모두 할로겐원자인 경우, 수소원자이거나, 함께 카보닐 산소원자이며 또는 Y2가 할로겐원자이고 Y2가 수소원자인 경우에는 할로겐 원자를 나타내고; R14는 수소원자 또는 저급 알킬 또는 저급 알콕시카보닐 그룹이고, R15및 R16은 동일 또는 상이하며 각각 독립적으로 저급 알킬 그룹 또는 함께 저급 알킬렌, o-페닐렌 또는 카보닐 그룹(여기에서 Y2는 할로겐 원자이다)을 나타내며 환을 형성한다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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