KR920021514A - 피리딘 유도체, 이의 제법 및 용도 - Google Patents

피리딘 유도체, 이의 제법 및 용도 Download PDF

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무네오 다까따니
다께또시 사이조
기미노리 도미마쓰
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모리따 가쓰라
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Abstract

내용 없음

Description

피리딘 유도체, 이의 제법 및 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (52)

  1. 하기 일반식(Ⅱ)의 피리딘 유도체 또는 그의 염 또는 용매화물:
    [식중, R1및 R2는 동일 또는 상이하며 수소원자, 할로겐원자, 저급 알킬기, 저급 알케닐기, 저급 알콕시기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 카바모일기, 아실아미노기, 저급 알킬아미노기, 저급 알케닐아미노기 또는 아랄킬 아미노기이고, X는 산소원자 또는 -S(O)n-(식중, n은 0,1 또는 2이다)이며, A는 측쇄부가 치환체를 지닐 수 있는 2가의 C1∼15탄화수소 잔기이고, Y는 산소 또는 황원자이며, R3은 수소원자 또는 치환될 수 있는 탄화수소 잔기이고, R4'는 (1) C2∼30알킬기, (2) C2∼30알케닐기, (3) 할로겐원자, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환된 저급 알킬기, (4) 할로겐원자 또는 헤테로고리로 치환된 저급 알케닐기, (5) 치환될 수 있는 아랄킬기, (6) 치환될 수 있는 아릴기 또는 (7) 치환될 수 있는 단일고리 또는 이중고리의 헤테로고리기이다].
  2. 제1항에 있어서, R1및 R2가 동일 또는 상이하며 수소원자, 아미노기 또는 아실아미노기이고, X가 산소 또는 황원자이며, A가 2가의 C1∼6탄화수소 잔기이고, Y가 산소원자이며, R3이 수소원자, 치환될 수 있는 아랄킬기또는 치환될 수 있는 아릴기이고, R4'가 C2∼30알킬기, 할로겐 저급 알킬기, 치환될 수 있는 아릴기 또는 치환될 수 있는 단일고리 또는 이중고리의 헤테로고리기인 피리딘 유도체.
  3. 제2항에 있어서, A가 C1∼4알킬렌인 피리딘 유도체.
  4. 제1항에 있어서, 4-[3-(N-벤질-N-트리플루오로아세틸아미노)프로필티오]피리딘 염산염인 피리딘 유도체.
  5. 제1항에 있어서, 4-[2-(티아나프텐-2-카르보닐아미노)에틸티오]피리딘인 피리딘 유도체.
  6. 제1항에 있어서, 1,2-비스[N-[4-(4-피리딜티오)부틸]-N-프로피오닐아미노]벤젠 이염산염인 피리딘 유도체.
  7. 하기 일반식(Ⅲ)의 피리딘 유도체 또는 그의 염 또는 용매화물:
    [식중, R1및 R2는 동일 또는 상이하며, 수소원자, 할로겐원자, 저급 알킬기, 저급 알케닐기, 저급 알콕시기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 카바모일기, 아실아미노기, 저급 알킬아미노기, 저급 알케닐아미노기 또는 아랄킬 아미노기이고, X는 산소원자 또는 -S(O)n-(식중, n은 0,1 또는 2이다)이며, A는 측쇄부가 치환체를 지닐 수 있는 2가의 C1∼15탄화수소 잔기이고, Y는 산소 또는 황원자이며, R5및 R6은 동일 또는 상이하고 수소원자, 저급 알킬기, 저급 알케닐기, 할로겐 저급 알킬기, 할로겐 저급 알케닐기, 치환될 수 있는 아랄킬기 또는 치환될 수 있는 아릴기 이거나 R5및 R6이 결합하여 하기 일반식의 기를 형성하고;(식중, R7및 R8은 동일 또는 상이하며 수소원자 저급 알킬기, 저급 알케닐기, 할로겐 저급 알킬기, 치환될 수 있는 아랄킬기, 치환될 수 있는 아릴기 또는 치환될 수 있는 단일고리 또는 이중고리의 헤테로고리기 이거나 R7및 R8이 함께 연결되어 고리를 형성한다), B1은 -(CH2)p-(식중, p는 1 내지 4의 정수이다)이거나 하기 일반식의 기이다:
    (식중, R9는 수소원자, 치환될 수 있는 저급 알킬기, 저급 알케닐기 또는 아랄킬기이다)].
  8. 제7항에 있어서, R1및 R4가 동일 또는 상이하고 수소원자, 아미노기 또는 아실아미노기이고, X가 산소 또는 황원자이며, Y가 산소원자이고, A가 2가의 C1∼6탄화수소 잔기이며, R5및 R6이 동일 또는 상이하고, 수소원자 또는 저급 알킬기이거나 R5및 R6이 결합하여 하기 일반식의 기를 형성하며;(식중, R7및 R8은 동일 상이하며 수소원자 저급 알킬기, 치환될 수 있는 아랄킬기, 치환될 수 있는 아릴기 또는 치환될 수 있는 단일고리 또는 이중고리의 헤테로고리기이다), B1이 -C(=O)-O-, -C(=O)-S-, -C(=O)-CH2- 또는 -C(=O)-NR9-(식중, R9는 수소원자, 치환될 수 있는 저급 알킬기, 저급 알케닐기 또는 아랄킬기이다)인 피리딘 유도체.
  9. 제8항에 있어서, R1및 R2가 수소원자이고, A가 C1∼4알킬렌이며, B1이 -C(=O)-S- 또는 -C(=O)-NR9-인 피리딘 유도체.
  10. 제7항에 있어서, 4-[4-(5-벤질리덴-2,4-티아졸리딘디온)부티티오]피리딘인 피리딘 유도체.
  11. 제7항에 있어서, 4-[4-[5-(4-클로로벤질리덴)-2,4-티아졸리딘디온]부틸티오]피리딘인 피리딘 유도체.
  12. 제7항에 있어서, 4-[4-[5-C2-티에닐메틸렌)-2,4-티아졸리딘디온]부틸디오]피리딘인 피리딘 유도체.
  13. 제7장에 있어서, 4-[4-(5-프로필메틸렌-2,4-티아졸리딘디온)부틸티오]피리딘인 피리딘 유도체.
  14. 제7항에 있어서, 4-[5,5-디메틸옥사졸리딘-2,4-디온)메틸티오피리딘인 피리딘 유도체.
  15. 제7항에 있어서, 4-[4-[5-(4-피리딜)메틸렌-2,4-티아졸리딘디온]부틸티오]피리딘인 피리딘 유도체.
  16. 제7항에 있어서, 4-[4-[5-(3-피리딜)메틸렌-2,4-티아졸리딘디온]부틸티오]피리딘인 피리딘 유도체.
  17. 제7항에 있어서, 4-[4-(5-노닐메틸렌-2,4-티아졸리딘디온)부틸티오]피리딘인 피리딘 염산염인 피리딘 유도체.
  18. 하기 일반식(Ⅳ)의 피리딘 유도체 또는 그의 염 또는 용매화물:
    [식중, R1및 R2는 동일 또는 상이하여 수소원자, 할로겐원자, 저급알킬기, 저급 알케닐기, 저급 알콕시기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 카바모일기, 아실아미노기, 저급 알킬아미노기, 저급 알케닐아미노기, 또는 아랄킬 아미노기이고, X는 산소원자 또는 -S(O)n-(식중, n은 0,1 또는 2이다)이며, A는 측쇄부가 치환체를 지닐 수 있는 2가의 C1∼15탄화수소 잔기이고, Y는 산소 또는 황원자이며, 하기 일반식의 기는:
    치환될 수 있는 벤젠 고리이고, B2는 -(CH2)p- (식중, p는 1 내지 4의 정수이다) 또는 하기 일반식의 기이거나:
    (식중, R9는 수소원
    자, 치환될 수 있는 저급 알케닐기, 저급 알켄기 또는 아랄킬기이다)하기 일반식의 기이다:
    (식중, R12및 R13은 동일 또는 상이하고 수소원자, 저급 알킬기, 저급 알케닐기, 할로겐 저급 알킬기, 할로겐 저급 알케닐기, 치환될 수 있는 아랄킬기 또는 아릴기이거나 R12및 R13이 함께 연결되어 고리를 형성할 수 있다)].
  19. 제18항에 있어서, R1및 R2가 동일 또는 상이하고 수소원자, 아미노기 또는 아실아미노기이며, X가 산소 또는 황원자이고, A가 2가의 C1∼6탄화수소 잔기이며, Y가 산소원자이고, B2가 -(CH2)p-(식증, p는 1 내지 4의 정수이다), -(HO-)CH-, -C(=O)-O-, -C(=S)-O-, -SO2-, -C(=O)-NR9- 또는 -C(=S)-NR9-(식중, R9는 수소원자 또는 치환될 수 있는 저급 알킬기이다)인 피리딘 유도체.
  20. 제19항에 있어서, R1및 R2가 수소원자이고, A가 C1∼4알킬렌이며, B2가 -CH2-, -C(=O)-O-, -C(=S)-O-, -SO2-, -C(=O)-NR9- 또는 -C(=S)-NR9-이고, 저급 알킬기의 치환체가 피리딜티오기인 피리딘 유도체.
  21. 제18항에 있어서, 3-[3-(4-피리딜티오)프로필]-2H-1,3-벤즈옥사진-2-티온-4(3H)-온인 피리딘 유도체.
  22. 제18항에 있어서, 3-[4-(4-피리딜티오)부틸]퀴나졸린-2,4(1H,3H)-디온인 피리딘 유도체.
  23. 제18항에 있어서, 1,3-비스[4-(4-피리딜티오)부틸]퀴나졸린-2,4(1H,3H)-디온인 피리딘 유도체.
  24. 제18항에 있어서, 3-[4-(4-피리딜티오)부틸]-2H-1,3-벤즈옥사진-2-티온-4(3H)-온인 피리딘 유도체.
  25. 제18항에 있어서, 4-사카린메틸티오피리딘인 피리딘 유도체.
  26. 제18항에 있어서, 4-사카린메틸티오피리딘 염산염인 피리딘 유도체.
  27. 제18항에 있어서, 1,3-비스[4-(2-피리딜티오)부틸]퀴나졸린←2,4(1,3H)-디온인 피리딘 유도체.
  28. 제18항에 있어서, 1-(4-피리딜티오)메틸-3-[4-(4-피리딜티오)부틸]퀴나졸린-2,4(1H,3H)-디온 이염산염인 피리딘 유도체.
  29. 제18항에 있어서, 1,3-비스[4-(4-피리딜티오)부틸]퀴나졸린-2(1H)-티온-4(3H)-온 이염산염인 피리딘 유도체.
  30. 하기 일반식(Ⅴ)의 피리딘 유도체 또는 그의 염 또는 용매화물:
    [식중, R1및 R2는 동일 또는 상이하며 수소원자, 할로겐원자, 저급알킬기, 저급 알케닐기, 저급 알콕시기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 카바모일기, 아실아미노기, 저급 알킬아미노기, 저급 알케닐아미노기, 또는 아랄킬 아미노기이고, X는 산소원자 또는-S(O)n-(식중, n은 0,1 또는 2이다)이며, 하기 일반식의 기는:
    치환될 수 있는 벤젠고리이다]
  31. 제30장에 있어서, R1및 R2가 동일 또는 상이하고 수소원자, 아미노기 또는 아실아미노기이며, X가 산소 또는 황원자인 피리딘 유도체.
  32. 제31항에 있어서, R1및 R2가 수소원자인 피리딘 유도체.
  33. 제30항에 있어서, 4-(프탈이미도메틸티오)피리딘인 피리딘 유도체.
  34. 제30항에 있어서, 4-(프탈이미도메틸옥시)피리딘인 피리딘 유도체.
  35. 하기 일반식(Ⅱ)의 피리딘 유도체 또는 그의 염 또는 용매화물의 제조방법으로서:
    [식중, R1및 R2는 동일 또는 상이하며 수소원자, 할로겐원자, 저급 알킬기, 저급 알케닐기, 저급 알콕시기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 카바모일기, 아실아미노기, 저급 알킬아미노기, 저급 알케닐아미노기 또는 아랄킬 아미노기이고, X는 산소원자 또는 -S(O)n-(식중, n은 0,1 또는 2이다)이며, A는 측쇄부가 치환체를 지닐 수 있는 2가의 C1-15탄화수소 잔기이고, Y는 산소 또는 황원자이며, R3은 수소원자 또는 치환될 수 있는 탄화수소 잔기이고, R4'는 (1) C2∼30알킬기, (2) C2∼30알케닐기, (3) 할로겐원자, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환된 저급 알킬기, (4) 치환될 수 있는 아랄킬기, (5) 치환될 수 있는 아릴기 또는 (6) 치환될 수 있는 단일고리 또는 이중고리의 헤테로고리기이다].
    (a) X가 O또는 S일때, 하기 일반식의 화합물을:
    (식중, E는 할로겐원자이고, 기타 신호는 상기 정의된 바와 같다)하기 일반식의 화합물과 반응시키거나;
    (식중, X1은 O또는 S이고, 기타 신호는 상기 정의된 바와 같다): (b) X가 O 또는 S일때, 하기 일반식의 화합물을:
    (식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다)하기 일반기의 화합물과 반응시키거나;
    (식중, E1은 할로겐원자, 메탄술포닐옥시, p-톨루엔술포닐옥시등과 같은 이탈기이고, 기타 기호는 상기 정의된 바와 같다); (c) Y가 O일때, 하기 일반식의 화합물을:
    (식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다)하기 일반식의 화합물과 반응시키거나:
    (식중, E2는 할로겐원자, O-C(=O)-R4' 또는 OH이고 기타 기호는 상기 정의된 바와같다); (d) X가 S이고 A가 CH2이며, R3이 수소원자이고 YY가 O일때, 하기 일반식의 화합물을:
    (식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다) 하기 일반식의 화합물과: R4'CONHCH2OH (식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다)반응시키는 단계들을 특징으로 하는, 상기 일반식(Ⅱ)의 피리딘 유도체 또는 그의 염 또는 용매 화물의 제조방법.
  36. 하기 일반식(Ⅲ)의 피리딘 유도체 또는 그의 염 또는 용매화물의 제조방법으로서:
    [식중, R1및 R2는 동일 또는 상이하며, 수소원자, 할로겐원자, 저급 알킬기, 저급 알케닐기, 저급 알콕시기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 카바모일기, 아실아미노기, 저급 알킬아미노기, 저급 알케닐아미노기 또는 아랄킬 아미노기이고, X는 산소원자 또는 -S(O)n-(식중, n은 0,1 또는 2이다)이며, A는 측쇄부가 치환체를 지닐 수 있는 2가의 C1∼15탄화수소 잔기이고, Y는 산소 또는 황원자이며, R5및 R6은 동일 또는 상이하고 수소원자, 저급 알킬기, 저급 알케닐기, 할로겐 저급 알킬기, 할로겐 저급 알케닐기, 치환될 수 있는 아랄킬기 또는 치환될 수 있는 아릴기 이거나 R5및 R6이 결합하여 하기 일반식의 기를 형성하고;(식중, R7및 R8은 동일 또는 상이하며 수소원자 저급 알킬기, 저급 알케닐기, 할로겐 저급 알킬기, 치환될 수 있는 아랄킬기, 치환될 수 있는 아릴기 또는 치환될 수 있는 단일고리 또는 이중고리의 헤테로고리기 이거나 R7및 R8이 함께 연결되어 고리를 형성한다), B1은 -(CH2)p-(식중, p는 1 내지 4의 정수이다)이거나 하기 일반식의 기이다:
    (식중, R9는 수소원자, 치환될 수 있는 저급 알킬기, 저급 알케닐기 또는 아랄킬기이다)].
    (a) 하기 일반식의 화합물을:
    (식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다)하기 일반식의 화합물과 반응시키거나;
    (식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다); (b) R5및 R6이 결합하여 하기 일반식의 기를 형성할때:
    (식중, 각 기호는 상기 정의될 바와 같다), 하기 일반식의 화합물을:
    (식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다)하기 일반식의 화합물과:(식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다)반응시키는 단계들을 특징으로 하는, 상기 일반식(Ⅲ)의 피리딘 유도체 또는 그의 염 또는 용매화물의 제조방법.
  37. 하기 일반식(Ⅳ)의 피리딘 유도체 또는 그의 염 또는 용매화물의 제조방법으로서:
    [식중, R1및 R2는 동일 또는 상이하여 수소원자, 할로겐원자, 저급알킬기, 저급 알케닐기, 저급 알콕시기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 카바모일기, 아실아미노기, 저급 알킬아미노기, 저급 알케닐아미노기, 또는 아랄킬 아미노기이고, X는 산소원자 또는 -S(O)n-(식중, n은 0,1 또는 2이다)이며, A는 측쇄부가 치환체를 지닐 수 있는 2가의 C1∼15탄화수소 잔기이고, Y는 산소 또는 황원자이며, 하기 일반식의 기는:
    치환될 수 있는 벤젠고리이고, B2는 -(CH2)p- (식중, p는 1 내지 4의 정수이다) 또는 하기 일반식의 기이거나:
    (식중, R9는 수소원자, 치환될 수 있는 저급 알킬기, 저급 알케닐기 또는 아랄킬기이다)하기 일반식의 기이다:
    (식중, R12및 R13은 동일 또는 상이하고 수소원자, 저급 알킬기, 저급 알케닐기, 할로겐 저급 알킬기, 할로겐 저급 알케닐기, 치환될 수 있는 아랄킬기 또는 아릴기이거나 R12및 R13이 함께 연결되어 고리를 형성할 수 있다)], (a)하기 일반식의 화합물을:
    (식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다)하기 일반식의 화합물과 반응시키거나:
    (식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다); (b) B2가 -(CH2)p-(식중, p는 상기 정의된 바와 같다)일때, 하기 일반식의 화합물을 탈수하여 고리화시키거나:
    (식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다); (c) B2가 -c(=Y)-S- 또는 -c(=Y)-N(R9)-(식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다)일때, 하기 일반식의 화합물을;
    (식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다)하기 일반식의 화합물과 반응시키거나:
    (식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다); (d) Y가 O이고 B2가 -C(-OH)H-일때, 하기 일반식의 화합물을:
    (식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다) 소듐 보로하이드라이드와 반응시키거나; (e) Y가 O이고 B2가 -CH2-일때, 하기 일반식의 화합물을:
    (식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다)트리플루오로아세트산에서 소듐 브로하이드라이드와 반응시키거나: (f) B2가 -C(=O)-N(-R9)-(식중, R9는 상기 정의된 바와 같다)일때, 하기 일반식의 화합물을:
    (식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다)하기 일반식의 화합물과; R9-E1(식중, 각 기호는 상기 정의된 바와 같다) 반응시키는 단계들을 특징으로 하는, 상기 일반식(Ⅳ)의 피리딘 유도체 또는 그의 염 또는 용매화물의 제조방법.
  38. 하기 일반식(Ⅰ)의 피리딘 유도체 또는 그의 약학적으로 수용 가능한 염 또는 용매화물 및 약학적으로 수용가능한 담체 또는 희석제를 함유함을 특징으로 하는, 소염성, 해열성, 진통성, 항알레르기성, 면역억제 또는 면역조절활성을 나타내는 약학 조성물:
    [식중, R은 치환될 수 있는 피리딘 고리이고, X는 산소원자 또는 -S(O)n-(식중, n은 0,1 또는 2이다)이며, A는 측쇄부가 치환체를 지닐 수 있는 2가의 C1∼15탄화수소 잔기이고, Y는 산소 또는 황원자이며, R3은 수소원자 또는 치환될 수 있는 탄화수소 잔기이고, R4는 치환될 수 있는 탄화수소 잔기 또는 치환될 수 있는 단일고리 또는 이중고리의 헤테로고리기이며, R3및 R4는 그들이 결합된 카바모일기 또는 티오카바모일기와 함께 결합되어 치환될 수 있는 헤테로고리기를 형성할 수 있거나, R3또는 R4가 독립적으로 A에 결합되어 고리를 형성할 수 있다]
  39. 제38항에 있어서, 피리딘 유도체가 제1항에서 청구된 일반식(Ⅱ)의 피리딘 유도체인 약학 조성물.
  40. 제38항에 있어서, 피리딘 유도체가 제7항에서 청구된 일반식(Ⅲ)의 피리딘 유도체인 약학 조성물.
  41. 제38항에 있어서, 피리딘 유도체가 제18항에서 청구된 일반식(Ⅳ)의 피리딘 유도체인 약학 조성물.
  42. 제38항에 있어서, 피리딘 유도체가 제30항에서 청구된 일반식(Ⅴ)의 피리딘 유도체인 약학 조성물.
  43. 하기 일반식(Ⅰ)의 피리딘 유도체 또는 그의 약학적으로 수용 가능한 염 또는 용매화물 및 약학적으로 수용가능한 담체 또는 희석제를 함유함을 특징으로 하는, 유착 단백질 발현 억제 활성을 나타내는 약학 조성물:
    [식중, R은 치환될 수 있는 피리딘 고리이고, X는 산소원자 또는 -S(O)n-(식중, n은 0,1 또는 2이다)이며, A는 측쇄부가 치환체를 지닐 수 있는 2가의 C1∼15탄화수소 잔기이고, Y는 산소 또는 황원자이며, R3은 수소원자 또는 치환될 수 있는 탄화수소 잔기이고, R4는 치환될 수 있는 탄화수소 잔기 또는 치환될 수 있는 단일고리 또는 이중고리의 헤테로고리기이며, R3및 R4는 그들이 결합된 카바모일기 또는 티오카바모일기와 함께 결합되어 치환될 수 있는 헤테로고리기를 형성할 수 있거나, R3또는 R4가 독립적으로 A에 결합되어 고리를 형성할 수 있다]
  44. 제43항에 있어서, 피리딘 유도체가 제1항에서 청구된 일반식(Ⅱ)의 피리딘 유도체인 약학 조성물.
  45. 제43항에 있어서, 피리딘 유도체가 제7항에서 청구된 일반식(Ⅲ)의 피리딘 유도체인 약학 조성물.
  46. 제43항에 있어서, 피리딘 유도체가 제18항에서 청구된 일반식(Ⅳ)의 피리딘 유도체인 약학 조성물.
  47. 제43항에 있어서, 피리딘 유도체가 제30항에서 청구된 일반식(Ⅴ)의 피리딘 유도체인 약학 조성물.
  48. 소염성, 해열성, 진롱성, 항알레르기성, 면역억제, 면역조절 또는 유착 단백질 발현 억제 활성을 필요로 하는 환자에게 하기 일반식(Ⅰ)의 피리딘 유도체 또는 그의 약학적으로 수용가능한 염 또는 용매화물의 유효량을 투여함을 특징으로 하는, 상기 활성의 제공방법:
    [식중, R은 치환될 수 있는 피리딘 고리이고, X는 산소원자 또는 -S(O)n-(식중, n은 0,1 또는 2이다)이며, A는 측쇄부가 치환체를 지닐 수 있는 2가의 C1∼15탄화수소 잔기이고, Y는 산소 또는 황원자이며, R3은 수소원자 또는 치환될 수 있는 탄화수소 잔기이고, R4는 치환될 수 있는 탄화수소 잔기 또는 치환될 수 있는 단일고리 또는 이중고리의 헤테로고리기이며, R3및 R4는 그들이 결합된 카바모일기 또는 티오카바모일기와 함께 결합되어 치환될 수 있는 헤테로고리기를 형성할 수 있거나, R3또는 R4가 독립적으로 A에 결합되어 고리를 형성할 수 있다]
  49. 제48항에 있어서, 피리딘 유도체가 제1항에서 청구된 일반식(Ⅱ)의 피리딘 유도체인 방법.
  50. 제43항에 있어서, 피리딘 유도체가 제7항에서 청구된 일반식(Ⅲ)의 피리딘 유도체인 방법.
  51. 제43항에 있어서, 피리딘 유도체가 제18항에서 청구된 일반식(Ⅳ)의 피리딘 유도체인 방법.
  52. 제43항에 있어서, 피리딘 유도체가 제30항에서 청구된 일반식(Ⅴ)의 피리딘 유도체인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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