JPS61215381A - ベンゾオキサジン誘導体および除草剤 - Google Patents
ベンゾオキサジン誘導体および除草剤Info
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- JPS61215381A JPS61215381A JP60055996A JP5599685A JPS61215381A JP S61215381 A JPS61215381 A JP S61215381A JP 60055996 A JP60055996 A JP 60055996A JP 5599685 A JP5599685 A JP 5599685A JP S61215381 A JPS61215381 A JP S61215381A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
- C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
- C07D265/36—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings condensed with one six-membered ring
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
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- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はベンゾオキサジン誘導体並びにそれらを有効成
分として含有する除草剤に関する。
分として含有する除草剤に関する。
更に詳しくは本発明は９次の一般式
（式中、又は水素原子、低級アルキル基、ノ１０ゲン原
子、トリフルオロメチル基、フェノキシ基。
子、トリフルオロメチル基、フェノキシ基。
またはハロゲン置換フェノキシ基を示し、ｈは０゜１．
２または３を示し、Ｙは酸素またはイオウ原子を示し、
また＋ ＲＩおよびＲ２は水素原子または低級アルキル
基を示すが、共に水素原子であることはない。゛）で表
わされる３、４−ジヒドロ−２Ｈ−１，＋−ベンゾオキ
サジ／誘導体およびそれらを有効成分として含有するこ
とを特徴とする除草剤に関するものである。
２または３を示し、Ｙは酸素またはイオウ原子を示し、
また＋ ＲＩおよびＲ２は水素原子または低級アルキル
基を示すが、共に水素原子であることはない。゛）で表
わされる３、４−ジヒドロ−２Ｈ−１，＋−ベンゾオキ
サジ／誘導体およびそれらを有効成分として含有するこ
とを特徴とする除草剤に関するものである。
（従来の技術）
近年９作物栽培における除草剤の役割は極めて大きくな
っており、収量増加１品質の向上、生産性の向上に大き
い寄与をしているが、一方、従来の除草剤が効かない草
種の増加が問題化したり。
っており、収量増加１品質の向上、生産性の向上に大き
い寄与をしているが、一方、従来の除草剤が効かない草
種の増加が問題化したり。
また作物薬害が発生することもあり、除草剤の性能向上
が望まれている。
が望まれている。
本発明者らは、これらの問題を改善するため鋭意研究を
進めた結果、３．４−ジヒドロ−ｚＨ−１，＋−ペンゾ
オキサジン誘導体が多くの有用作物に薬害なく、広範な
耕地雑草に優れた除草効果を示すことを見出し９本発明
を完成した。
進めた結果、３．４−ジヒドロ−ｚＨ−１，＋−ペンゾ
オキサジン誘導体が多くの有用作物に薬害なく、広範な
耕地雑草に優れた除草効果を示すことを見出し９本発明
を完成した。
（問題点を解決するための手段）
すなわち９本発明は。
一般式
（式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子
、トリフルオルメチル基、フェノキシ基。
、トリフルオルメチル基、フェノキシ基。
またはハロゲン置換フェノキシ基を示し、ｎは０゜１．
２または３を示し、Ｙは酸素またはイオウ原子を示し、
また＋ ”１およびＲ２は水素原子または低級アルキル
基を示すが、共に水素原子であることはない。）で表わ
される３、４−ジヒドロ−ｚＨ−１，４−ベンゾオキサ
ジン誘導体、およびこれらの３．４−ジヒドロ−２Ｈ−
１，４−ベンゾオキサジン誘導体を有効成分として含有
することを特徴とする除草剤を提供するものである。
２または３を示し、Ｙは酸素またはイオウ原子を示し、
また＋ ”１およびＲ２は水素原子または低級アルキル
基を示すが、共に水素原子であることはない。）で表わ
される３、４−ジヒドロ−ｚＨ−１，４−ベンゾオキサ
ジン誘導体、およびこれらの３．４−ジヒドロ−２Ｈ−
１，４−ベンゾオキサジン誘導体を有効成分として含有
することを特徴とする除草剤を提供するものである。
本発明における上記一般式を有する３、４−ジヒドロ−
２Ｈ−ｘ、＋−ベンゾオキサジン誘導体の具第１表 第１表のつづき 第１表のつづき 第１表のつづき 第１表のつづき 第１表のつづき 第１表のつづき これら１本発明における３、４−ジヒドロ−２Ｈ−１，
４−ベンゾオキサジン誘導体の製造法の例として次の（
１）または（２）の反応が挙げられる。
２Ｈ−ｘ、＋−ベンゾオキサジン誘導体の具第１表 第１表のつづき 第１表のつづき 第１表のつづき 第１表のつづき 第１表のつづき 第１表のつづき これら１本発明における３、４−ジヒドロ−２Ｈ−１，
４−ベンゾオキサジン誘導体の製造法の例として次の（
１）または（２）の反応が挙げられる。
・・・反応（１）
・・・反応（２）
（但し９式中、Ｘ、ｎ、Ｙ、Ｒ，およびＲ１は前記一般
式（１）と同、じである。） 上記の反応（１）は、ベンゼン、トルエン、キシレンな
どの芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサンなどのエーテル類およびメチルエチ
ルケトン、ジメチルケトンなどのケトン類中で１反応源
度０〜１１０℃９反応時間１〜ｌＯ時間で行なうことが
できる。
式（１）と同、じである。） 上記の反応（１）は、ベンゼン、トルエン、キシレンな
どの芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサンなどのエーテル類およびメチルエチ
ルケトン、ジメチルケトンなどのケトン類中で１反応源
度０〜１１０℃９反応時間１〜ｌＯ時間で行なうことが
できる。
一方、上記の反応（２）は、ベンゼン、トルエン、
・キシレンなどの芳香族炭化水素、メチルエチルケト
ン、ジメチルケトンなどのケトン類中で、ピリジン、ト
リエチルアミン、炭酸ナトリウムあるい ″は炭酸カ
リウムなどの弱アルカリを添加し１反応 □温度５０
〜１３０℃９反応時間１〜１０時間で行なうことができ
る。
・キシレンなどの芳香族炭化水素、メチルエチルケト
ン、ジメチルケトンなどのケトン類中で、ピリジン、ト
リエチルアミン、炭酸ナトリウムあるい ″は炭酸カ
リウムなどの弱アルカリを添加し１反応 □温度５０
〜１３０℃９反応時間１〜１０時間で行なうことができ
る。
次に、この発明の具体的合成例を挙げる。
合成例１．６−クロル−７−メチル−４−（Ｎ−メチル
カルバモイル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベ
ンゾオキサジン（化合物番号１８の化合物）の合成 ６−クロル−７−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ’−
１．４−ベンゾオキサジン１．７ ｇ （０，０１モル
） ゛をトルエン２０ｄに溶解しイソシアン酸メチ
ルｏ、５ｇ （０，１４モル）を加えた。５０℃で３時
間反応後、トルエンおよび過剰のイソシアン酸メチルを
留去した。得られた粗結晶、をトルエンで再結晶し、融
点１４２−１４３℃の無色針状結晶１．３：ｔを得た。
カルバモイル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベ
ンゾオキサジン（化合物番号１８の化合物）の合成 ６−クロル−７−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ’−
１．４−ベンゾオキサジン１．７ ｇ （０，０１モル
） ゛をトルエン２０ｄに溶解しイソシアン酸メチ
ルｏ、５ｇ （０，１４モル）を加えた。５０℃で３時
間反応後、トルエンおよび過剰のイソシアン酸メチルを
留去した。得られた粗結晶、をトルエンで再結晶し、融
点１４２−１４３℃の無色針状結晶１．３：ｔを得た。
ＮＭＲ，ＩＲ，元素分析によ一つて目的化合物であるこ
とを確認した。６−クロル−７−メチル−３，４−ジヒ
ドロ−２ｇ−１，４−ベンゾオキサジンに対する収率は
５４チであった。
とを確認した。６−クロル−７−メチル−３，４−ジヒ
ドロ−２ｇ−１，４−ベンゾオキサジンに対する収率は
５４チであった。
合成例２，６−クロル−４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバ
モイル）３．４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキ
サジン（化合物番号１４の化合物）の合成６−クロル−
３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン３
：１ ｇ （０，０２干ル）とＮ、Ｎ−ジメチルカルバ
モイルクロリド２．ａｆ（ｏ、ｏｚ４モル）をアセトン
５０ｆｎｔに溶解させ、これに無水炭酸カリウム２．５
ｔ（ｏ、ｏｚ６モル）を添加し、１０時間、攪拌下で煮
沸還流した。冷却後、アセトンを留去し、残留物に水１
５０−を添加し、析出油状物をトルエンで抽出した。ト
ルエンを希塩酸、希カセイソーダ、水の順に洗浄し、脱
水した後、トルエンを留去した。得られた粗結晶をトル
エンおよびヘキサンの混合液で再結晶し、融点９９６１
℃の無色粉状結晶１．５ｆｆ得た。ＭＭＲ、ｒＲ、元素
分析によＱて目的化合物であることを確認した。６−ク
ロル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサ
ジンに対する収率は３１％であった。
モイル）３．４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキ
サジン（化合物番号１４の化合物）の合成６−クロル−
３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン３
：１ ｇ （０，０２干ル）とＮ、Ｎ−ジメチルカルバ
モイルクロリド２．ａｆ（ｏ、ｏｚ４モル）をアセトン
５０ｆｎｔに溶解させ、これに無水炭酸カリウム２．５
ｔ（ｏ、ｏｚ６モル）を添加し、１０時間、攪拌下で煮
沸還流した。冷却後、アセトンを留去し、残留物に水１
５０−を添加し、析出油状物をトルエンで抽出した。ト
ルエンを希塩酸、希カセイソーダ、水の順に洗浄し、脱
水した後、トルエンを留去した。得られた粗結晶をトル
エンおよびヘキサンの混合液で再結晶し、融点９９６１
℃の無色粉状結晶１．５ｆｆ得た。ＭＭＲ、ｒＲ、元素
分析によＱて目的化合物であることを確認した。６−ク
ロル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサ
ジンに対する収率は３１％であった。
合成例３．６−クロル−７・−メチル−４−（Ｎ、−メ
チルチオカルバモイル） −３，４−シヒトｏ−２Ｈ−
１，４−ベンゾオキサジ／（化合物番号４６の化合物）
の合成 ６−クロル−７−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１
，４−ベンゾオキサジン１．７ ｇ （０，０１モル）
ヲ） ルｘ ｙ ２ Ｑ ｍｌに溶解し９インチ才シア
ン酸メチルＯ１９ｔ （０，１２３モル）を加えた。５
０℃で３時間の反応後、トルエンおよび過剰のイソチオ
シアン酸メチルを留去した。得られた粗結晶をトルエン
で再結晶し、融点１７１．３℃の無色粉状結晶１．３ｔ
を得た。ＮＭＲ，ＩＲ，元素分析で目的化合物であるこ
とを確認した。６−クロル−７−メチル−３，４−ジヒ
ドロ−２，Ｈ−１，ｃ−ベンゾオキサジンに対する収率
は５１％であった。
チルチオカルバモイル） −３，４−シヒトｏ−２Ｈ−
１，４−ベンゾオキサジ／（化合物番号４６の化合物）
の合成 ６−クロル−７−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１
，４−ベンゾオキサジン１．７ ｇ （０，０１モル）
ヲ） ルｘ ｙ ２ Ｑ ｍｌに溶解し９インチ才シア
ン酸メチルＯ１９ｔ （０，１２３モル）を加えた。５
０℃で３時間の反応後、トルエンおよび過剰のイソチオ
シアン酸メチルを留去した。得られた粗結晶をトルエン
で再結晶し、融点１７１．３℃の無色粉状結晶１．３ｔ
を得た。ＮＭＲ，ＩＲ，元素分析で目的化合物であるこ
とを確認した。６−クロル−７−メチル−３，４−ジヒ
ドロ−２，Ｈ−１，ｃ−ベンゾオキサジンに対する収率
は５１％であった。
本発明における。３．４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベ
ンゾオキサジン誘導体を、除草剤として用いる場合には
、濃薬製剤の慣例に従い、不活性な固体担体、液体担体
および乳化分散剤などを用いて。
ンゾオキサジン誘導体を、除草剤として用いる場合には
、濃薬製剤の慣例に従い、不活性な固体担体、液体担体
および乳化分散剤などを用いて。
粒剤、粉剤、乳剤、水利剤１錠剤、油剤。エアゾール、
燻煙剤など任意の剤形にして使用することができる。こ
れらの不活性な担体としては例えば。
燻煙剤など任意の剤形にして使用することができる。こ
れらの不活性な担体としては例えば。
タルク、クレー、カオリン、ケイソウ土、炭酸カルシウ
ム、塩素酸カリウム、硝石、木粉、ニトロセルローズ、
デンプン、ベンゼン、キシレン、ｎ−ヘキサン、アラビ
アゴム、塩化ビニール、炭酸ガス、フレオン、プロパン
、ブタンなどを挙げることができる。また製剤上の補助
剤９例えば展着剤、希釈剤、界面活性剤、溶剤などを適
宜配合することができる。さらに、殺菌剤、殺虫剤およ
びその他の濃薬、尿素、硫安、リン安、カリ塩およびそ
の他の肥料物質、土壌改良剤などと適宜混合して使用す
ることもできる。
ム、塩素酸カリウム、硝石、木粉、ニトロセルローズ、
デンプン、ベンゼン、キシレン、ｎ−ヘキサン、アラビ
アゴム、塩化ビニール、炭酸ガス、フレオン、プロパン
、ブタンなどを挙げることができる。また製剤上の補助
剤９例えば展着剤、希釈剤、界面活性剤、溶剤などを適
宜配合することができる。さらに、殺菌剤、殺虫剤およ
びその他の濃薬、尿素、硫安、リン安、カリ塩およびそ
の他の肥料物質、土壌改良剤などと適宜混合して使用す
ることもできる。
次に、この発明における除草剤の実施例を挙げる。なお
、各実施例中の部は重量部を意味する。
、各実施例中の部は重量部を意味する。
実施例１．６−クロル−７−メチル−４−（Ｎ−メチル
カルバモイル）−ｚ、ａ−シヒ）”Ｃｌ−２Ｈ―１．４
−ベンゾオキサジン（化合物番号１８の化合物）−８部
、ベントナイト３０部、タルク５９部。
カルバモイル）−ｚ、ａ−シヒ）”Ｃｌ−２Ｈ―１．４
−ベンゾオキサジン（化合物番号１８の化合物）−８部
、ベントナイト３０部、タルク５９部。
ネオペレックスパウダー〔商品名：花王アトラス（株）
製〕 １部およびリグニンスルホン酸ソーダ２部とを均
一に混合し１次いで少量の水を添加し混練した後、造粒
、乾燥して粒剤を得た。
製〕 １部およびリグニンスルホン酸ソーダ２部とを均
一に混合し１次いで少量の水を添加し混練した後、造粒
、乾燥して粒剤を得た。
実施例２．６−プロムー７−メチルー４−（Ｎ−メチル
カルバモイル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベ
ンゾオキサジン（化合物番号２１の化合物）５０部、カ
オリン４８部およびネオペレックスパウダー２部とを均
一に混合し９次いで粉砕して水利剤を得た。
カルバモイル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベ
ンゾオキサジン（化合物番号２１の化合物）５０部、カ
オリン４８部およびネオペレックスパウダー２部とを均
一に混合し９次いで粉砕して水利剤を得た。
実施例３．６−プロムー７−ｔ−ブチル−４−（Ｎ−メ
チルカルバモイル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４
−ベンゾオキサジン（化合物番号２２の化合物）５０部
、キシレン４０部、ジメチルホルムアミド５部およびト
キサノン〔商品名：三洋化成工業（株）製〕 ５部とを
均一に混合、溶解して乳剤を得た。
チルカルバモイル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４
−ベンゾオキサジン（化合物番号２２の化合物）５０部
、キシレン４０部、ジメチルホルムアミド５部およびト
キサノン〔商品名：三洋化成工業（株）製〕 ５部とを
均一に混合、溶解して乳剤を得た。
実施例４．６．７−ジクロル−４−（Ｎ−メチルカルバ
モイル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオ
キサジン（化合物番号３５の化合物）５部、タルク５０
部およびカオリ７４５部とを均一に混合し５．粉剤を得
た。
モイル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオ
キサジン（化合物番号３５の化合物）５部、タルク５０
部およびカオリ７４５部とを均一に混合し５．粉剤を得
た。
次に、試験例によってこの発明における除草剤の効果を
、具体的に説明する。なお、試験例における供試化合物
番号は、前述した化合物番号と同一である。
、具体的に説明する。なお、試験例における供試化合物
番号は、前述した化合物番号と同一である。
試験例１． 水田土壌処理実験
ヨーアールのワグネルボイトに、宇部上＠（沖積埴壌土
）を充填し、休眠覚醒したノビエ（ＥｃｈｔｒＬｏｃｈ
ｌｏａ ｃｒｔｂｓｇａｌｌｉ ）の種子、ミズガヤツ
リ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ５ｅｒｏｔｉｎｕｓ ）とウリカ
ワ（Ｓａｙｉｔｔａｒｉａｐｙｇｍａｅα）およびマツ
バイ（ＥＬｔｏｃｈａｒｉｓαｃｔｃμｔαｒｉｇ ）
の株を植え、軽′く覆土した津９．上層にコナギ（Ｍｏ
ｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａＬｉｓ ） 、 ホ
タ□ルイ（Ｓｃｉ、ｒｐｗｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｖ ）
の種子を播き、水を加えて水深３αの湛水状態とした。
）を充填し、休眠覚醒したノビエ（ＥｃｈｔｒＬｏｃｈ
ｌｏａ ｃｒｔｂｓｇａｌｌｉ ）の種子、ミズガヤツ
リ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ５ｅｒｏｔｉｎｕｓ ）とウリカ
ワ（Ｓａｙｉｔｔａｒｉａｐｙｇｍａｅα）およびマツ
バイ（ＥＬｔｏｃｈａｒｉｓαｃｔｃμｔαｒｉｇ ）
の株を植え、軽′く覆土した津９．上層にコナギ（Ｍｏ
ｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａＬｉｓ ） 、 ホ
タ□ルイ（Ｓｃｉ、ｒｐｗｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｖ ）
の種子を播き、水を加えて水深３αの湛水状態とした。
次いで各薬剤（実施例２に準じて製剤した水利剤を、有
効成分の濃度がｉ ０００ ｐｐｍになるように水で希
釈したもの −でちる。）をピペットで有効成分が５Ｏ
ｔ／αになるように滴下処理し、平均気温２５℃のガラ
ス室で管理した。薬剤処理後３週間目に各供試化合物の
除草効果を調査した。その結果を第２表に示す。
効成分の濃度がｉ ０００ ｐｐｍになるように水で希
釈したもの −でちる。）をピペットで有効成分が５Ｏ
ｔ／αになるように滴下処理し、平均気温２５℃のガラ
ス室で管理した。薬剤処理後３週間目に各供試化合物の
除草効果を調査した。その結果を第２表に示す。
なお、第２表中の除草効果は下記の基準によった。
５ユ完全枯死 ４：人害 ３：中寄 ２：小書１：僅小
害 ０：無害（正常発育） 第２表 第２表のつづき 米 は有効成分薬量が２０ｔ／αである。
害 ０：無害（正常発育） 第２表 第２表のつづき 米 は有効成分薬量が２０ｔ／αである。
対照化合物１：’ｘ’−（Ｎ−メチルカルバモイル）−
２，３−”ジヒドロインドール 対照化合物２ ； １−（Ｎ−メチルカルバモイル）
−１，２，３，。
２，３−”ジヒドロインドール 対照化合物２ ； １−（Ｎ−メチルカルバモイル）
−１，２，３，。
４−テトラヒドロキノリン
試験例２ 畑作土壌処理試験
填し。
メヒシバ （Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｔｔｉｎ
ａハ５）。
ａハ５）。
ノ ビ ｘ （ＥｃｈｉｒＬｏｃｈｌｏ
ａ ｃｒｔｂｓｇａｌｌｉ）。
ａ ｃｒｔｂｓｇａｌｌｉ）。
イヌビニ（Ａｒｎａｒａｎｔｈｔｔｓ ｒｅｔｒｏｆｌ
ｅｘｕ、ｓ） 。
ｅｘｕ、ｓ） 。
シロザ （Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕ、ｍ ａｌｂｔＬｍ）
。
。
マルバアサガオ （Ｉｐｏｍｏｔａ ｐｔＬｒｐｗｒ
ｔａ）。
ｔａ）。
エピスグサ （Ｃａｓｓｉａ ｔｏｒａ） の種子
を播種し、覆土後、各薬剤（実施例２に準じて製造した
水和剤を、有効成分濃度がｌ ＯＯＯｐｐｍになるよう
に水で希釈したものである。）を土壌表層に有効成分薬
量が５０２／αになるように均一に加圧噴霧処理し、平
均気温２５℃のガラス室で管理した。
を播種し、覆土後、各薬剤（実施例２に準じて製造した
水和剤を、有効成分濃度がｌ ＯＯＯｐｐｍになるよう
に水で希釈したものである。）を土壌表層に有効成分薬
量が５０２／αになるように均一に加圧噴霧処理し、平
均気温２５℃のガラス室で管理した。
薬剤処理後、３週間口に各供試化合物の除草効果を調査
した。その結果を、第３表に示す。
した。その結果を、第３表に示す。
なお、第３表中の除草効果の基準は、実験例１と同一で
ある。
ある。
第３表
米 は有効成分薬量２０７／αで行った。
対照化合物１，２は第２表と同じ。
試験例３．畑作茎葉処理実験
填し９次の植物を育成した。
メヒシバ （Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｔｂｉｙａ
ｌｉｓ ） ２葉期ノ ピ エ （ＥｃｈＬ
ｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓｈα１ｌｉ） ２葉期
才 す モ ミ （Ｘａｎｔｈｉｕｍ ５ｔｒｕ、ｍα
ｒｉｗｍ） １葉期野生カラシナ （Ｂｒａｓｓｉ
ｃａ ｋａｈｅｒ） ２葉期？ ／Ｌ／バ
アサガオ （Ｉｐｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｕ、ｒｅａ
） ］、葉期エピスグサ （Ｃａｒｓ器α ｔ
ｏｒａ） １葉期各供試化合物の水和剤を展
着剤ネオエステリン〔商品名：クミアイ化学（株）製）
１００ ｐｐｍ を含む水で０．５ｗｔ％に希釈し
た薬剤を、１ポット当り５ｆｎｔづつ茎葉に均一に加圧
噴霧処理し、平均気温２５℃のガラス室で管理した。薬
剤処理後、３週間口に各供試化合物の除草効果を調査し
た。その結果を、第４表に示す。
ｌｉｓ ） ２葉期ノ ピ エ （ＥｃｈＬ
ｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓｈα１ｌｉ） ２葉期
才 す モ ミ （Ｘａｎｔｈｉｕｍ ５ｔｒｕ、ｍα
ｒｉｗｍ） １葉期野生カラシナ （Ｂｒａｓｓｉ
ｃａ ｋａｈｅｒ） ２葉期？ ／Ｌ／バ
アサガオ （Ｉｐｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｕ、ｒｅａ
） ］、葉期エピスグサ （Ｃａｒｓ器α ｔ
ｏｒａ） １葉期各供試化合物の水和剤を展
着剤ネオエステリン〔商品名：クミアイ化学（株）製）
１００ ｐｐｍ を含む水で０．５ｗｔ％に希釈し
た薬剤を、１ポット当り５ｆｎｔづつ茎葉に均一に加圧
噴霧処理し、平均気温２５℃のガラス室で管理した。薬
剤処理後、３週間口に各供試化合物の除草効果を調査し
た。その結果を、第４表に示す。
なお、第４表中の除草効果の基準は、試験例１第４表
米 は有効成分濃度０．２％で行なった。
対照化合物１．２は第２表と同じ。
試験例４．畑作土壌処理低薬量試験
□アールのワグネルポットに宇部土壌を充填し、トウモ
ロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ ）。
ロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ ）。
ツルガム（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ ）。
オオムギ （Ｈｏｒｄｅｔｂｍ ｖｗｌｇａｒｅ ）コ
ム ギ （Ｔｒｉｔｉｃｕ、ｍ ａｅ、？ｔ
ｉｖｗｍ ）ダイズ （Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ ）ワ
タ （Ｇｏ、９ｚｙｐｉ１Ｌｍ
ｋｉｒｗｓｔｂｔｕ、ｍ ）。
ム ギ （Ｔｒｉｔｉｃｕ、ｍ ａｅ、？ｔ
ｉｖｗｍ ）ダイズ （Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ ）ワ
タ （Ｇｏ、９ｚｙｐｉ１Ｌｍ
ｋｉｒｗｓｔｂｔｕ、ｍ ）。
メヒシバ （Ｄｉｌｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａＬ
ｉｓ 入スズメノテノボウ（Ａｌｏｐｅｃｗｒｗｓ
ａｅｑｔｂａＬｉｓ ）。
ｉｓ 入スズメノテノボウ（Ａｌｏｐｅｃｗｒｗｓ
ａｅｑｔｂａＬｉｓ ）。
７ ロ ザ （ＣｈｅルｏｐｏｄｉＴＬｍ
ａｌｈｔｂｍ ）。
ａｌｈｔｂｍ ）。
イヌビ、：Ｌ （Ａｍａｒａｎｔｈｔｂｓ ｒｅｊｒ
ｏｆｌｅｘｕｓ ）。
ｏｆｌｅｘｕｓ ）。
イ テ ビ （Ａｂｕ、ｔｉｌｏｎ ｔｈｅ
ｏｐｈｒａｓｔｉ ）。
ｏｐｈｒａｓｔｉ ）。
アメリカキンゴジ力 （５ｉｄａ ｇｐＬｎｏｓａ
）。
）。
ホトケノザ （Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌｅｘｉｃａｔ
ｂｌｅ ）。
ｂｌｅ ）。
ハコベ（５ｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ ）野生カラ
シナ （Ｂｒａｓｙｉｃａ ｋａｈｅｒ ） の種
子を２ポツトに分けて播種し、覆土後、各薬剤（実施例
２に準じて製造した水利剤を、有効成分濃度がｌ ００
０． ｐｐｍになるように水で希釈したものである。）
を土壌表面に有効成分薬量が１０および５２／α にな
るように均一に加圧噴霧処理し、平均気温２５℃のガラ
ス室で管理した。
シナ （Ｂｒａｓｙｉｃａ ｋａｈｅｒ ） の種
子を２ポツトに分けて播種し、覆土後、各薬剤（実施例
２に準じて製造した水利剤を、有効成分濃度がｌ ００
０． ｐｐｍになるように水で希釈したものである。）
を土壌表面に有効成分薬量が１０および５２／α にな
るように均一に加圧噴霧処理し、平均気温２５℃のガラ
ス室で管理した。
薬剤処理後、３週間口に各供試化合物の除草効果を調査
した。その結果を、第５表に示す。
した。その結果を、第５表に示す。
なお、第５表中の除草効果の基準は、実験例１と同一で
ある。
ある。
試験例５．畑作茎葉処理実験
填し１次の植物を２ポツトに分けて播種し育成した。
トウモロコシ （Ｚｅａ ｍａｙｓ ）コ ム
ギ （Ｔｒｉｔｉｃｗｍ ａｅｓｔｉｖｕ、ｍ
）メヒシバ （Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｗｚｎａ
ｌｉｓ ）スズメノテッポウ （Ａｌｏｐｅｃｕｒｗ
ｇ ａｅｑｕ、ａｌｉｓ ）シ ロ ザ （
Ｃｈｅｎｏｐｏｃｔｉｗｍ ａｌｂｗｍ ）イヌビエ
（ＡｍａｒａｒＬｔｈｔｂｓ ｒｔｔｒｏｆｌｅｘｔ
Ｌｓ ）イ チ ビ （Ａｈｗｔｉｌｏｎ
ｔｈｅｏｐｈｒａ、？ｔｉ ）アメリカキンゴジカ
（５ｉｄａ ５ｐｉｎｏ、？ａ ）ホトケノザ （
Ｌａｍ１ｕ、ｍ ａｍｐＬｅｘｉｃａｗｌｅ ）ハ
コ ベ （５ｔａｌｌ、ａｒｉａ ｍｅｄｉａ ）
野生カラシナ （Ｂｒａｓｓｉｃａ ｋａｂｅｒ ）
各植物が第６表に示す葉令に達した時、各供試化合物の
水利剤を展着剤ネオエステリン〔商品名：クミアイ化学
（株）製）１００ｐｐｍを含む水で０．０５および０．
０２５ｗｔ％ に希釈した薬剤を、ｌポット当り５−づ
つ茎葉に均一に加圧噴霧処理し、平均気温２５℃のガラ
ス室で管理した。薬剤処理後。
ギ （Ｔｒｉｔｉｃｗｍ ａｅｓｔｉｖｕ、ｍ
）メヒシバ （Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｗｚｎａ
ｌｉｓ ）スズメノテッポウ （Ａｌｏｐｅｃｕｒｗ
ｇ ａｅｑｕ、ａｌｉｓ ）シ ロ ザ （
Ｃｈｅｎｏｐｏｃｔｉｗｍ ａｌｂｗｍ ）イヌビエ
（ＡｍａｒａｒＬｔｈｔｂｓ ｒｔｔｒｏｆｌｅｘｔ
Ｌｓ ）イ チ ビ （Ａｈｗｔｉｌｏｎ
ｔｈｅｏｐｈｒａ、？ｔｉ ）アメリカキンゴジカ
（５ｉｄａ ５ｐｉｎｏ、？ａ ）ホトケノザ （
Ｌａｍ１ｕ、ｍ ａｍｐＬｅｘｉｃａｗｌｅ ）ハ
コ ベ （５ｔａｌｌ、ａｒｉａ ｍｅｄｉａ ）
野生カラシナ （Ｂｒａｓｓｉｃａ ｋａｂｅｒ ）
各植物が第６表に示す葉令に達した時、各供試化合物の
水利剤を展着剤ネオエステリン〔商品名：クミアイ化学
（株）製）１００ｐｐｍを含む水で０．０５および０．
０２５ｗｔ％ に希釈した薬剤を、ｌポット当り５−づ
つ茎葉に均一に加圧噴霧処理し、平均気温２５℃のガラ
ス室で管理した。薬剤処理後。
３週間口に各供試化合物の除草効果を調査した。
その結果を、第６表に示、す。
なお、第６表中の除草効果の基準は、実験例１゜と同一
である。
である。
（発明の効果）
以上述べたように９本発明の３，４−ジヒドロ−２Ｈ−
１，４−ベンゾオキサジン系誘導体はトウモロコシ、ツ
ルガム、オオムギ、コムギ、ダイズ。
１，４−ベンゾオキサジン系誘導体はトウモロコシ、ツ
ルガム、オオムギ、コムギ、ダイズ。
ワタなどの広範な作物栽培においてメヒシバ、ノビエな
どのイネ科雑草と野生カラシナ、オナモミ。
どのイネ科雑草と野生カラシナ、オナモミ。
エビスグサ、マルバアサガオ、シロザ、およびイヌビニ
などの広範な広葉雑草に対して発芽前土壌処理および茎
葉処理のいずれの処理方法においても優れた除草効果を
示し１作物に対しては薬害が少ない（第３，４“、５．
６表参照）。また、水田雑草に対しても優れた除草効果
を示す（第２表参照）。
などの広範な広葉雑草に対して発芽前土壌処理および茎
葉処理のいずれの処理方法においても優れた除草効果を
示し１作物に対しては薬害が少ない（第３，４“、５．
６表参照）。また、水田雑草に対しても優れた除草効果
を示す（第２表参照）。
本発明の化合物のようにベンゼン核オルト位とウレイド
基窒素原子との間で環を形成したウレア系除草剤として
は、Ｎ−カルバモイル−２，３−ジヒドロインドール誘
導体の除草活性が報告されているが（Ｆａｒ ｍａｃｏ
、 Ｅｄ Ｓｃｉ、 Ｖｏｌ ３１ ７４６〜７ ５
） Ｐ−１９７６ＣＡ ８６． ５５２３５
ｍ 、 １ｂｉｄ、 Ｖｏ１３２ ５４
〜６６Ｐ、１９７７ ＣＡ、８６，１３９７４２ｎ）
。
基窒素原子との間で環を形成したウレア系除草剤として
は、Ｎ−カルバモイル−２，３−ジヒドロインドール誘
導体の除草活性が報告されているが（Ｆａｒ ｍａｃｏ
、 Ｅｄ Ｓｃｉ、 Ｖｏｌ ３１ ７４６〜７ ５
） Ｐ−１９７６ＣＡ ８６． ５５２３５
ｍ 、 １ｂｉｄ、 Ｖｏ１３２ ５４
〜６６Ｐ、１９７７ ＣＡ、８６，１３９７４２ｎ）
。
本発明によるベンゾオキサジン誘導体に比べて活性が著
しく低い（第２．３．４表を参照）。
しく低い（第２．３．４表を参照）。
本発明の化合物は、植物の光合成の明反応であるヒル反
応を阻害する典型的な光合成阻害剤である。その分子内
にウレイド基（−ＮＨＣＯＮＨ−）を持つことからＤｉ
ｕｒｏｎ （３，４−ジクロル−Ｎ、Ｎ−ジメチルフェ
ニルウレア）などに代表されるウレア系除草剤の一種と
も考えられるが、従来の研究によれはウレア系除草剤の
ベンゼン核のオルト位置換は活性を著るしく低下させる
ことが知られているので（中村雑草研究磁３３５ページ
）本発明化合物のようにベンゼン核のオルト位とウレイ
ド基の窒素原子との間で環を形成したＮ−カルバモイル
３゜４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン誘
導体が強い光合成阻害力による除草活性をもつことは驚
くさきことである。
応を阻害する典型的な光合成阻害剤である。その分子内
にウレイド基（−ＮＨＣＯＮＨ−）を持つことからＤｉ
ｕｒｏｎ （３，４−ジクロル−Ｎ、Ｎ−ジメチルフェ
ニルウレア）などに代表されるウレア系除草剤の一種と
も考えられるが、従来の研究によれはウレア系除草剤の
ベンゼン核のオルト位置換は活性を著るしく低下させる
ことが知られているので（中村雑草研究磁３３５ページ
）本発明化合物のようにベンゼン核のオルト位とウレイ
ド基の窒素原子との間で環を形成したＮ−カルバモイル
３゜４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン誘
導体が強い光合成阻害力による除草活性をもつことは驚
くさきことである。
特許出願人 宇部興産株式会社
手続補正書
昭和６１年４月２日
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子
、トリフルオルメチル基、フェノキシ基、またはハロゲ
ン置換フェノキシ基を示し、ｎは０、１、２または３を
示し、Ｙは酸素またはイオウ原子を示し、また、Ｒ＿１
およびＲ＿２は水素原子または低級アルキル基を示すが
、共に水素原子であることはない。）で表わされる３，
４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン誘導体
。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子
、トリフルオルメチル基、フェノキシ基、またはハロゲ
ン置換フェノキシ基を示し、ｎは０、１、２または３を
示し、Ｙは酸素またはイオウ原子を示し、また、Ｒ＿１
およびＲ＿２は水素原子または低級アルキル基を示すが
、共に水素原子であることはない。）で表わされる３，
４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン誘導体
を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60055996A JPS61215381A (ja) | 1985-03-22 | 1985-03-22 | ベンゾオキサジン誘導体および除草剤 |
| EP86103861A EP0196570B1 (en) | 1985-03-22 | 1986-03-21 | Benzoaxazine derivatives and herbicidal composition |
| US07/300,742 US5041154A (en) | 1985-03-22 | 1989-01-23 | Benzoxazine compounds useful as herbicides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60055996A JPS61215381A (ja) | 1985-03-22 | 1985-03-22 | ベンゾオキサジン誘導体および除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61215381A true JPS61215381A (ja) | 1986-09-25 |
| JPH0453863B2 JPH0453863B2 (ja) | 1992-08-27 |
Family
ID=13014689
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60055996A Granted JPS61215381A (ja) | 1985-03-22 | 1985-03-22 | ベンゾオキサジン誘導体および除草剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5041154A (ja) |
| EP (1) | EP0196570B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61215381A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0290863A3 (en) * | 1987-05-09 | 1989-03-15 | Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. | Benzoxazine derivative, process and intermediates for its preparation and its use as herbicide |
| TW224941B (ja) * | 1989-11-08 | 1994-06-11 | Yamanouchi Pharma Co Ltd | |
| US5420126A (en) * | 1989-11-08 | 1995-05-30 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine derivatives and pharmaceutical compositions containing the same |
| DE4018070A1 (de) * | 1990-06-06 | 1991-12-12 | Bayer Ag | Morpholinoharnstoff-derivate |
| US7741317B2 (en) * | 2005-10-21 | 2010-06-22 | Bristol-Myers Squibb Company | LXR modulators |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1595863C3 (de) * | 1966-08-11 | 1978-03-02 | Knoll Ag, 6700 Ludwigshafen | 4-Piperidinoacetyl-3,4-dihydro-(2H)-l,4-benioxazin und Verfahren zu dessen Herstellung |
| GB1574019A (en) * | 1977-01-14 | 1980-09-03 | Joullie International Sa | Therapeutically useful 3,4,5-trimethoxybenzene derivatives |
| US4164576A (en) * | 1977-03-17 | 1979-08-14 | Shell Oil Company | Benzoxazine carboxamides |
| US4575124A (en) * | 1982-04-05 | 1986-03-11 | Ampex Corporation | Reproducible gray scale test chart for television cameras |
| JPS60121442A (ja) * | 1983-12-06 | 1985-06-28 | Canon Inc | 感光性記録メモリ−媒体および記録再生方法 |
-
1985
- 1985-03-22 JP JP60055996A patent/JPS61215381A/ja active Granted
-
1986
- 1986-03-21 EP EP86103861A patent/EP0196570B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-01-23 US US07/300,742 patent/US5041154A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0196570B1 (en) | 1990-06-13 |
| JPH0453863B2 (ja) | 1992-08-27 |
| EP0196570A1 (en) | 1986-10-08 |
| US5041154A (en) | 1991-08-20 |
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