KR910002857A - 3,4-디히드로이미다조[2,1-b]퀴나졸린-2(1H)-온 유도체 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

3,4-디히드로이미다조[2,1-b)퀴나졸린-2(1H)-온 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. 하기 구조식(Ⅰ)의 화합물, 약제학적으로 허용되는 그 부가염 또는 그 입체화학적 이성체.
    위의 식에서 R은 수소: C1-6알킬: 할로, 히드록시 C1-6알킬옥시, C1-6알킬 또는 트리플루오로메틸 중에서 각각 선택되는 치환기 1-3개로 임의로 치환된 페닐: 피리디닐: 또는 할로 혹은 C1-6알킬로 임의로 치환된 티에닐이고, R1은 수소 또는 C1-6알킬이며, R2는 수소, C1-6알킬, 히드록시 C1-6알킬 또는 페닐이거나, R1및 R2는 함께 C1-5알칸디일 라디칼을 형성하기도 하고, X는 하기 구조식의 라디칼이며 =0(a), =N-O-R3(b), 또는 =CH-R4(c):R3는 수소, 트리(C1-6알킬) 실릴이거나 COOH, COOC1-4알킬, CONR5R6또는 COOCH2CONR7R8로 임의로 치환된 C1-6알킬이고, R4는 COOH, COO1-4알킬, CONR5R6또는 COOCH2CONR7R8로 임의로 치환된 C1-6알킬이며, R5는 수소, C1-6알킬, 히드록시 C1-6알킬, C1-6알킬옥시, C1-6알킬, 히드록시카르보닐 C1-6알킬, C1-6알킬옥시카르보닐 C1-6알킬 또는 C3-7시클로알킬이거나, R5와 R6은 함께 이들이 결합해 있는 질소원자와 더불어 피롤리디닐, 모르폴리닐 또는 피페라지질환을 형성하는데, 피페라지닐환은 질소원자에서 C1-4알킬 또는 히드록시 C1-4알킬로 임의로 치환되고, R7과 R8은 각각 수소, C1-4알킬 또는 히드록시 C1-4알킬이다.
  2. 제1항에 있어서, R2는 수소 C1-6알킬 또는 히드록시 C1-6알킬이고, R1및 R2는 함께 C1-5알칸디일 라디칼을 형성하기도 하며, R은 할로, 히드록시, C1-6알킬옥시, C1-6알킬 또는 트리플루오로메틸중에서 각각 선택되는 치환기 1-3개로 임의로 치환된 페닐인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R2는 수소 C1-6알킬 또는 히드록시 C1-6알킬이고, R1및 R2는 함께 C1-5알칸디일 라디칼을 형성하기도 하며, R은 수소 C1-6알킬 또는 피리디닐인 화합물.
  4. 제2항에 있어서, R1은 수소이고, R2는 수소 또는 C1-6알킬이며, R은 할로, C1-6알킬옥시 또는 C1-6알킬로 임의로 치환된 페닐이고, X는 구조식(a), (b) 또는 (c)의 라디칼이며, R5는 수소 또는 C1-4알킬이고, R6는 C1-4알킬 또는 C1-3시클로 알킬인 화합물.
  5. 제4항에 이어서, R1및 R2는 수소이고 R은 플루오로, 클로로, 브로모, 메톡시 또는 메틸로 임의로 치환된 페닐이며, X는 구조식(a), (b) 또는 (c)의 라디칼이고, R3는 수소이거나 COOC1-4알킬, 또는 CONR5R6로 치환된 C1-4알킬인데, R5는 C1-4알킬이고 R6는 시클로알킬이고, R4는 COOH, COOC1-4알킬 또는 CONR5R6인데 여기서 R5는 C1-4알킬이고 R6는 C5-7시클로알킬이다.
  6. 제5항에서 화합물이 (E+Z)-3,5-디히드로-7-[(히드록시이미노)페닐메틸]이미다조(2,1-b) 퀴나졸린-2(1H)-온, (E)-N-시클로헥실-N-메틸-2-[[[페닐-(1,2,3,5-테트라히드로-2-옥시이미다조(2,1-b)퀴나졸린-7-일)메틸렌]아미노]옥시]아세트아미드, 또는 (E)-3,5-디히드로-7-[(히드록시이미노)페닐메틸]이미다조[2,1-b) 퀴나졸린-2(1H)-온 인 화합물.
  7. 약제학적으로 허용되는 담체와 활성성분으로서 제1항 내지 제6항중 어느 한 항에 의한 화합물의 양의 축근성 및 류시트로피성에 유효한 양을 함유한 약제학적 조성물.
  8. 온형동물에게 제1항 내지 제6항중 어느 한 항에 의한 화합물의 양의 축근성 및 루스트로피성에 유효한 양을 투여하는 울혈성 심장병을 앓고 있는 온형동물의 치료방법.
  9. a) 용매중에서 하기구조식(Ⅱ)의 중간체를 구조식 W1-CN(Ⅲ) (여기서 W1은 이탈기)의 시약으로 폐환시키거나,
    (위의 식에서 R, R1, R2및 X는 제1항에서 정의된 바와 같고 L은 이탈기).
    b) 하기 구조식(Ⅱ)의 중간체를 N-시아노이미다조-S,S-디메틸디티오카르보네이트로 폐환시켜 하기구조식(Ⅳ-a)의 N-시아노구아니딘을 얻은 다음 이것을 용매중에서 산 존재하에 구조식(Ⅰ)의 화합물로 전환시키거나,
    (위의 식에서 R, R1, R2및 X는 제1항에서 정의된 바와 같고 L은 이탈기)
    c) 하기 구조식(Ⅱ)의 중간체를 O-알킬이소우레아 또는 S-알킬이소우레아 CH3-Y-C(=NH)-NHCOOR9
    (여기서 R9는 알킬)로 폐환시켜 하기 구조식(Ⅳ-b)의 N-알킬옥시카르보닐구아니딘을 얻은 다음 이것을 카르바메이트의 염기 가수분해후 산 존재하에 폐환시켜 구조식(Ⅰ)의 화합물로 전환시키거나,
    (위의 식들에 있어서, R, R1, R2및 X는 제1항에서 정의된 바와 같고 L은 이탈기이며 R9는 알킬기, d) 하기 구조식(Ⅴ)의 중간체를 반응 비활성 용매중에서 암모니아 또는 그 염으로 폐환시키거나
    (위의 식에 있어서, R1, R2및 X는 제1항에서 정의된 바와 같고 L은 이탈기이며 R9는 알킬기, e) 용매중에서 구조식 R-C(=O)-D(I-a) (여기서 R은 제1항에서 정의된 바와 같고 D는 하기 구조식의 3,5-디히드로이미다조(2,1-b)퀴나졸-2(1H)-온 성분임
    (위의 식에서 R1과 R2및 X는 제1항에 정의된 바와 같음)의 화합물과 구조식 H2N-O-R3(Ⅵ) (여기서 R3는 제1항에서 정의된 바와 같음)의 히드록실아민 유도체 또는 그 산부가염을 용매중에서 반응시켜 구조식 R-C(=NOR3)-D(I-b)의 화합물을 얻거나, f) 반응 비활성 용매중에서 비활성 분위기하에 구조식 R-C(=O)-D(I-a)(여기서 I-a)(여기서 R은 제1항에서 정의된 바와 같고 D는 위에서 정의된 바와 같음)의 화합물을 구조식(C6H5)3P+--CHR4(Ⅶ)의 포스포러스일리드 또는 구조식(R"O)2PO--CHR4(Ⅷ) (여기서 R"은 C1-알킬)과 반응시켜 구조식 R-C(=CHR4)-D (I-c)의 화합물을 얻거나, g) 구조식 R-C(=O)-D(I-a) (R은 제1항에서 정의된 바와 같음)의 화합물을 구조식 M-CH2-R4(Ⅸ) (여기서 R4는 제1항에서 정의된 바와같고 M은 금속그룹)과 반응시킨 다음 수득한 구조식 R-C(OH) (CH2R4)-D(X)의 알코올을 용매중에서 산으로 처리하여 구조식 R-C(=CHR4)-D (I-c)의 화합물을 얻거나, (위의 식에서 D는 위에서 정의된 바와 같음), h) 반응비활성 용매중에서 염기존재하에 R이 제1항에서 정의된 바와같은 구조식 R-C(=NOH)-D (여기서 D는 정의된 바와같음)의 화합물을 W2이탈이기고, R3-a가 제1항에서 정의된 R3이나 수소이외의 것인 구조식3-a-W2의 알킬화제 또는 실릴화제로 0-실릴화하여 구조식 R-C(=N-OR3-a)-D (I-b-1)의 화합물을 얻거나 I)구조식(I-b)의 E형 또는 Z형 혹은 그 혼합물을 산성매체중에서 평형하하여 이성체화하거나, j) R이 제1항에서 정의된 바와같고 R3-a가 트리(C1-6알킬) 실릴인 구조식 R-C(=N-OR3-a) (I-b-1)의 화합물을 용매중에서 플루오라이드 염 또는 플루오르화 수소산으로 처리하여 탈실릴화하여 구조식 R-C(N-OH)-D(I-b-2)의 화합물을 얻거나, k) R이 제1항에서 정의된 바와같고 R3-a가 트리(C1-6알킬) 실릴인 구조식(R-C(=N-OR3-a)-D (I-b-1) (여기서 D는 위에서 정의된 바와 같음)의 화합물의 E이성체 및 Z이성체를 선택결정화법 또는 크로마토그래피를 분리하거나 ℓ)구조식(I-b-1)의 화합물과 구조식(I-c)의 화합물을 에스테르화 반응, 아미드화 반응, 에스테르교반 반응, 아미드 교환반응 및 에스테르 가수분해 반응으로 서로간에 전환시키거나, m) R이 제1항에서 정의된 바와 같고 W2가 이탈기인 구조식 R-C(=N-W2)-D(여기서 D는 위에서 정의된 바와같음)의 중간체를 R3-a가 제1항에서 정의된 R3이나 수소이외의 것인 구조식 HO-R3-a(ⅩⅡ)의 시약과 용매중에서 반응시켜 구조식 R-C(=NOR3-a-D (I-b-1)의 화합물을 얻거나, n) 반응비활성 용매중에서 상승된 온도에서 하기 구조식(ⅩⅢ)의 중간체,
    (위의 식에서 R, R1, R2및 X는 제1항에서 정의된 바와 같음) 또는 하기 구조식(ⅩⅣ)의 중간체.
    (위의 식에서 R, R1 ,R2및 X는 제1항에서 정의된 바와 같음) 또는 하기 구조식(ⅩⅤ)의 중간체.
    (위의 식에서 R, R1, R2및 X는 제1항에서 정의된 바와 같고, W2는 이탈기) 또는 하기 구조식(ⅩⅥ)의 중간체.
    (위의 식에서 R, R1, R2및 X는 제1항에 정의된 바와 같음) 또는 하기 구조식(ⅩⅦ)의 중간체.
    (위의 식에서 R, R1, R2및 X는 제1항에 정의된 바와 같음) 또는 하기 구조식(ⅩⅧ)의 중간체.
    (위의 식에서 R, R1, R2및 X는 제1항에 정의된 바와같고 W2는 이탈기) 를 페환시키고, 필요에 따라서는 구조식(I)의 화합물을 약제학적으로 허용되는 산 또는 염기로 처리하여 염 형태로 전환시키고, 이 염 형태를 알칼리 또는 산으로 처리하여 유리 염기 또는 유리산으로 전환시키고 /또는 그 입체화학적인 이성체 형태를 제조함을 특징으로 하는 제1항 내지 제6항에 의한 화합물 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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