KR890700581A - 아미노 -9,10-세코스테로이드 - Google Patents

아미노 -9,10-세코스테로이드

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KR890700581A
KR890700581A KR1019880701613A KR880701613A KR890700581A KR 890700581 A KR890700581 A KR 890700581A KR 1019880701613 A KR1019880701613 A KR 1019880701613A KR 880701613 A KR880701613 A KR 880701613A KR 890700581 A KR890700581 A KR 890700581A
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KR1019880701613A
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갈 마아틴
아이 히구치 로버트
Original Assignee
로버어트 에이 아미테이지
디 엎죤 캄파니
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Publication date
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Abstract

내용 없음.

Description

아미노-9,10-세코스테로이드
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (18)

  1. 하기 일반식(I)의 아미노 -9, 10-세코스테로이드 및 이들의 제약적으로용가능한 염 및 이들의 수화물 및 용매 화합물 :
    상기식에서, R3는 -H 또는 R3-1이 1 또는 2개의 R3-2로 임의로 치환된 페닐 또는 C1-C4알킬인 -CO- R3-1여기서 R3-2는 -CH3, -OCH3, -F 및 -Cl이고 ; (C-I) R9는 R9-1: R9-2이고 R11은 R11-1: R11-2, 여기서 R9-1및 R9-2중 하나는 -H이고 다른 하나는 R11-1및 R11-2중 하나와 함께 결합하여 C9및 C11사이에 토니드 화합물.
    (D-V) R16은 α-R16-7: β-R16-8이고, R17은 α-C(=Z)-(CH2)n-N-R21AR21B: β-H(여기서, z, n, R21A및 RC21B는 상기 정의한 바와 같다)이며, 여기서 R16-7은 -H, -OH, -F 또는 -CH3및 R16-8은-H, -OH, -F, 또는 -CH3단 R16-6중 적어도 하나는 -H.
  2. 제1항에 있어서, R16및 R17이 하기와 같이 아미노 -9,10-세코스테로이드:(D-II) R16이 α- R16-3:β-R16-4여기서 R16-3및 R16-4중 하나는 -H이고 다른 하나는 -H, -F, -CH3또는 -OH이며, R17은 =CH-(CH2)P-NR21A-R21B: (D-III) R16은 α-R16-5:β-R16-6이고, R17은 α-R17-5:β-R17-6이며, 여기서 R16-5는 -H, -OH, -F 또는 -CH3이고, R16-6은 -H, -OH, -F, 또는 -CH3단, R16-5및 R16-6중 적어도 하나는 -H이며, R17-5는 -H, -OH, -CH3-CH2CH3, C2-C7알카노일옥시 또는 -O-CO-아릴, 이고 R17-6은 -C(=Z)-(CH2)n-NR21AR21B; (D-IV) R16-5가 -OH, R16-6이 -H, R17-5가 -OH이고 R17-6이 -C(=Z)-(OH2)N-NR21AR21B인 16,17-아세토니드 화합물; (D-V) R16이 α-R16-7:β-R16-8이고 R17은 -C(=Z)-(CH2)n-NR21AR21B:β-H이며, 여기서 R16-7은 -H, -OH, -F 또는 -CH3이고 R66-8은 -H, -OH, F, 또는 -CH3, 단, R16-5및 R16-6중 적어도 하나는 -H.
  3. 제1항에 있어서, R17이 α-R16-7: β-R17-6(여기서 R16-7는 -H, -OH, -CH3-CH2CH3, C2-C7알카노일옥시 또는 -O-CO-아릴이고 R17-6이 -C(=Z)-(CH2)n-NR21AR21B)인 아미노 -9, 10-세코스테로이드.
  4. 제1항에 있어서, R17이 =CH-(CH2)p-NR21AR21B인 아미노 -9, 10-세코스테로이드.
  5. 제1항에 있어서, R11이 =0인 아미노 -9, 10세코스테로이드.
  6. 제1항에 있어서, R9가 R9-1: R9-2이고 R11이 R11-1; R11-2(여기서, R9-1및 R9-2중 하나는 -H이고, 다른 하나는 R11-1및 R11-2중 하나와 함께 결합하여 C9및 C11사이에 두 번째 결합을 형성하고 R11-1및 R11-2중 다른 하나는 -H)인 아미노 -9, 10-세코스테로이드.
  7. 제1항에 있어서, R9가 -H= -H이고 R11이 α-R11-3β-R11-4(여기서, R11-3및 R11-4중 하나는 -OH이고 다른 하나는 -H)인 아미노 -9, 10-세코스테로이드.
  8. 제1항에 있어서, n이 1인 아미노 -9, 10-세코스테로이드.
  9. 제1항에 있어서, z가 =0인 아미노 -9, 10-세코스테로이드.
  10. 제1항에 있어서, z가 -H : -H인 아미노 -9, 10-세코스테로이드.
  11. 제1항에 있어서, R21A및 R21B는 부착된 질소원자와 함께 결합하여 4위치에서, -(CH2)j-헤테로아릴로 치환된 1-피페라지닐을 형성하는 아미노-9, 10-세코스테로이드.
  12. 제1항에 있어서, j가 0인 아미노 -9, 10-세코스테로이드.
  13. 제1항에 있어서, R21A및 R21B가 부착된 질소원자와 함께 결합하여 4위치에서, -(CH2)j헤테로아릴(이때 j는 0이고 헤테로아릴은 (a) 4- 및/또는 6-위치에서 R21-2로 임의로 치환된 1, 3, 5-트리아진-2-일 ; (b) 4- 및/또는 6-위치에서 1 또는 2개의 R21-2로 임의로 치환된 피리미딘-2-일 ; (c) 2- 및/또는 6-위치에서 R21-2로 임의로 치환된 피리미딘-4-일 및 (d) 같거나 다른 1 또는 2개의 R21-2로 임의로 치환된 피리딘-2-일로 구성되는 군으로부터 선택된다.)로 치환된 1-피페라지닐을 형성하는 아미노 -9, 10-세코스테로이드.
  14. 제13항에 있어서, R21A및 R21B가 부착된 질소원자와 함께 결합하여 4-위치에서 -(CH2)j헤테로아릴(이때 j는 0이고 헤테로아릴은 (a) 4- 및/또는 6-위치에서 피롤리딘 또는 디에틸아민으로 치환된 1, 3, 5-트리아진-2-일 ; (b) 4- 및 6-위치에서 피롤리딘으로 임의로 치환된 피리미딘-2-일 ; (c) 2- 및 6-위은 -헤테로아릴, (4) -(CH2)m-X4(여기서, m은 상기 정의한 바와 같으며, X4는 하기 (a)-(c)이다 : (a)Y가 1 또는 2개의 C1-C3알킬로 임의로 치환된 C3-C6알킬렌아미노, 알킬기가 같거나 다른 디(C1-C3)알킬아미노, C1-C3알킬아미노인 -O-CH2CH2-Y, (b) R21-5가 -H 또는 C1-C3알킬이고 Y가 상기 정의한 바와 같은 -NR21-5CH2CH2-Y, (c) g가 2, 3, 또는 4이고, R21-5및 헤테로아릴이 상기 정의한 바와 같은 -(CH2)g-N(R21-5)-헤테로아릴), (5) -(CH2)m-NR21-6R21-8(여기서 R21-6은 -H 또는 C1-C3알킬이고, R21-8은 상기 정의한 바와 같은 -헤테로아릴 또는 -아릴이거나, R21-6및 R21-8이 부착된 질소원자와 함께 결합하여 포화 모노-질소 C3-C6헤테로시클릭 고리를 형성하며, m은 상기 정의한 바와 같다), (6) -(CHCH3)b-(CH2)f-R21-9(여기서, b는 0이고, f는 1-3이거나, b는 1이고, f는 0-3이며, R21-9는 1-3개의 -OH, C1-C3알콕시, -NR21-10R21-11로 치환된 페닐이며, 여기서 R21-10및 R21-11은 같거나 다른 것으로 -H, C1-C3알킬이거나 부착된 질소원자와 함께 C4-C7시클릭아미노 고리를 형성한다), (7) i는 1-4이고, 헤테로아릴은 상기 정의한 바와 같은 -(CH2)i-헤테로아릴, (8) 4-위치에서 상기 정의한 바와 같은 헤테로아릴로 치환된(1-피페라지닐)아세틸, (F-25) (9) 4-위치에서 상기 정의한 바와 같은 헤테로아릴로 치환된(1-피페라지닐)카르보닐메틸, 및 (F-26)이고, (B) R21B는 (1) -H, (2) C1-C3알킬, (3) C5-C7시클로알킬, (4) m, R21-1및 헤테로아릴이 상기 정의한 바와 같은 -(CH2)m)-NR21-1-헤테로아릴, (5) 4-위치에서 상기 정의한 바와 같은 -헤테로아릴 또는 -아릴로 임의로 치환된(1-피페라지닐)-(C2-C4)알킬 (F-24) (6) m 및 X4가 상기 정의한 바와 같은 -(CH2)m-X4, (7) m, R21-6및 R21-8이 상기 정의한 바와 같은 -(CH2)m-NR21-6R21-8, (8) b, f 및 R21-9가 상기 정의한 바와 같은 -(CHCH3)b-(CH2)f-R21-9이며, -(c) R21A및 R21B는 부착된 질소원자와 함께 결합하여 여기 (1)-(9)로 구성되는 군으로부터 선택된 헤테로시클릭 고리를 형성하며 : (1) 임의로 C1-C3알킬에스테르 또는 제약학적으로 허용가능한 염으로써 2-(카르복시)-1-피롤리디닐, (F-27) (2) 임의로 C1-C3알킬에스테르 또는 제약학적으로 허용가능한 염으로써 2-(카르복시)-1-피페리디닐, (F-28) (3) 임의로 C1-C3알킬에스테르 또는 제약학적으로 허용가능한 염으로써 2-(카르복시)-1-헥사메틸렌이미노, (F-29) (4) C1-C3알킬에스테르 또는 제약학적으로 허용가능한 염으로써 2-(카르복시)-1-헵타메틸렌이미노, (F-30) (5) 4-위치에서 R21-12-CO-(CH2)j-로 치환된 1-피페라지닐, 여기서 R21-12는 -헤테로아릴, -NR21-13헤테로아릴 (R21-13은 -H 또는 C1-C3알킬 및 j는 0-3이며, 아릴은 상기 정의한 바와 같다), 2-퓨라닐 : (F-31) (6) 4-위치에서, 헤테로아릴 -(CH2)j(헤테로아릴 및 j는 상기 정의한 바와 같다)로 치환된 1-피페라지닐, (F-32) (7) 4-위치에서 아릴 -(CH2)j(아릴 및 j는 상기 정의한 바와 같다)로 치환된 1-피페라지닐, (F-33) (8) 4-위치에서 상기 정의한 바와 같은 아릴로 치환된 4-히드록시-1-피페리디닐, (F-34) (9) 4-위치에서 헤테로아릴-NR21-12-CO-(CH2)j-(헤테로아릴, R21-13및 i는 상기 정의한 바와 같다)로 치환된 1-피페라지닐 ; (F-35) (D-II) R16은 α -R16-3: β -R16-4이며, 여기서, R16-3및 R16-4중 하나는 -H, 다른 하나는 -H, -F, -CH3또는 -OH, 이고, R17는 =CH-(CH2)p-NR21A-R21B이며, 여기서 p는 1 또는 2, R21A및 R21B는 상기 정의한 바와 같다 ; (D-III) R16은 α -R16-5: β-R16-6이고 R17은 α -R17-5: β -R17-6이며, 이때 R16-5는 -H, -OH, -F 또는 -CH3이고, R16-6은 -H, -OH, -F 또는 -HC3이며, 단 R16-5및 R16-6중 적어도 하나는 -H이고, 여기서 R17-5는 -H, -OH, -CH3-CH2CH3, C2-C7알카노일옥시 또는 -O-CO-아릴(아릴은 상기 정의한 바와 같다)이고 R17-6은 -C(=Z)-(CH2)n-NR21AR21B(여기서 z, n, R21A및 R21B는 상기한 바와 같다)이다 ; (D-IV) R16-5가 -OH이고, R16-6이 -H이며, R17-5가 -OH이고 R17-6은 -C(=Z)-(CH2)n-NR21AR21B(이때 z, n, -R21A및 R21B은 상기 정의한 바와 같다)인 16, 17-아세 두 번째 결합을 형성하고 R11-1및 R11-2중 다른 하나는 -H이고 ; (C-II)R9는 -H ; -H이고 R11은 =O ; (C-III) R9는 -H ; -H이고 R11은 α -R11은 α-R11-3: β -R11-4이며, 이때 R11-3및 R11-4중 하나는 -H 또는 -OH이고 다른 하나는 -H ; (D-I) R16은 R16-1: R16-2이고 R17은 R17-1: R17-2, 여기서 R16-1및 R16-2중 하나는 -H 또는 -CH3이고 다른 하나는 R17-1및 R17-2중 하나와 함께 결합하여 C16및 R17사이에 두번째 결합을 형성하고 R17-1및 R17-2중 다른 하나는 -C(=Z)-(CH2)n-NR21AR21B이며, 여기서, Z는 =0, =CH2또는 R20-1: -H, (이때 R20-1은 -H 또는 -CH3), n은 0-6, (A) R21A는 하기 (1)-(9) : (1)-(CH2)m-NR21-1-헤테로아릴(여기서, m은 2, 3, 또는 4, R21-1은 -H 또는 C1-C3알킬, 여기서 헤테로아릴은 하기(a)-(n)이다 : (a) 피리딘-2-(F-1), 3-(F-2) 또는 4-일(F-3) 또는 같거나 다른 1 또는 2개의 R21-2로 임의로 치환된 이들의 N-옥사이드(여기서 R21-2는 하기 (i)-(xx)이다 : (i)-F, (ii)-Cl, (iii) -Br, (iv) C1-C5알킬, (v) -CH2-CH=CH2, (vi) 아릴이 1 내지 2개의 -F, -Cl, -Br, C1-3알콕시, -COOH, -NH2, 알킬기가 같거나 다른 것으로 1-피롤리디닐-, 1-피폐리디닐, 1-헥사메틸렌이미노-, 1-헵타메틸렌이미노-, C2-C4아실아미노 및 -NH-CHO인 디(C1-C3)알킬아미노, C1-C3알킬아미노 또는 1개의 -F 또는 -CF3로 임의로 치환된 페닐인 아릴, (vii) R21-3이 같거나 다른 것으로 -H, C1-C3알킬 또는 -CH2-CH=CH2인 -NR21-3R21-3, (viiiα) 별(*)표시된 원자끼리 서로 결합되어 고리를 형성하며, q가 1-5인*CH2-(CH2)q-CN-N*-, (viiiβ)별(*)표시된 원자끼리 서로 결합되어 고리(F-4)를 형성하며, G가 -O-, -S-, -SO-, -SO2-, 또는 -NHR21-4(R21-4는 -H, C1-C3알킬 또는 상기 정의한 바와 같은 아릴), 이고 c, 및 =는 같거나 다른 것으로 0-2, 단, 고리 탄소원자의 전체수는 4, 5 또는 6인 *CH2-CH2-(CH2)c-G-(CH2)d-CH2-CH2-N*(ix) 3-피롤린-1-일, (F-5) (x) C1-C3알킬로 임의로 치환된 피롤-1-일, (F-6) (xi) 1 또는 2개의 C1-C3알킬로 임의로 치환 피페리딘-1-일, (F-7) (xii) 1, 2, 3, 6-테트라히드로피리딘-1-일, (F-8) (xiii) 3- 또는 4-이중결합 또는 3- 및 5-이중결합을 함유하는 1-헥사메틸렌이미노, (F-9) (xiv) 4위치에서, 같거나 다른 2개 C1-C3알킬로 치환된 1, 4-디히드로-1-피리디닐, (F-10) (xv) -OH, (xvi) C1-C3알콕시, (xvii) Q가 2-피리딜이고, R21-7이 -H 또는 C1-C3알킬이고 e가 0-3인 -NR21-7-(CH2)e-Q, (xviii) 피리딘 -2-, 3-, 또는 4-일, (xix) -CF3, (xx) -CCl3, (b) 1, 3, 5-트리아진-2-일 또는 4- 및/또는 6-위치에서 상기 정의한 바와 같은 R21-2로 임의로 치환된 이들의 N-옥사이드, (F-11) (c) 피리미딘-4-일, 또는 2- 및/또는 6- 및 5- 및/또는 6위치에서 상기 정의한 바와 같은 R21-2로 임의로 치환된 이들의 N-옥사이드, (F-12) (d) 4 및/또는 6-위치에서 상기 정의한 바와 같은 1 또는 2개의 R21-2로 임의로 치환된 피리미딘 -2-일, (F-13) (e) 상기 정의한 바와 같은 1 또는 2개의 R21-2로 임의로 치환되며, 또한 상기 정의한 바와 같은 1 또는 2개의 R21-2로 임의로 치환된 피라진-2-일, (F-14) (f) 1위치에서 C1-C3알킬 또는 -아릴(상기 정의한 바와 같음)로 임의로 치환되며, 또한 상기 정의한 바와 같은 1 또는 2개의 R21-2로 임의로 더 치환된 이미다졸-2-일, (F-15) (g) 1위치에서 C1-C3알킬 또는 -아릴(상기 정의한 바와 같음)로 임의로 치환되며, 또한 상기 정의한 바와 같은 R21-2로 임의로 더 치환된 1, 3, 4-트리아졸-2-일, (F-16) (h) 1위치에서 C1-C3알킬 또는 -아릴(상기 정의한 바와 같음)로 임의로 치환된 이미다졸 -4- 또는 -5일, (F-17) (i) 벤조[b]티엔-2-일, (F-18) (j) 인돌-2-일, (F-19) (k) 벤조[b]티아졸-2-일, (F-20) (l) 벤조이미다졸-2-일, (F-21) (m) 4-[2-[4-[2, 6-비스(1-피롤리디닐)-4-피리미디닐]-1-피페라지닐]에틸]피폐라지닐, (F-22) (n) 5- 및/또는 6-위치에서 상기 정의한 바와같은 R21-2로 임의로 치환된 1, 2, 4-트리아진 3-일, (F-23)) (2) 4-위치에서 상기 정의한 바와 같은 -헤테로아릴 또는 -아릴로 임의로 치환된(1-피페라지닐)-(C2-C4)알킬, (F-24) (3) 상기 정의한 바와 같치에서 피롤리딘 또는 디에틸아민으로 임의로 치환된 피리미딘-4-일 ; (d) 피리딘-2-일 및 (e) 피롤리딘, 에틸아민 또는 디에틸아민으로 치환된 피리딘-2-일로 구성된 군으로부터 선택된다.)로 치환된 1-피페라지닐을 형성하는 아미노 -9, 10-세코스테로이드.
  15. 제1항에 있어서, R21A및 R21B가 부착된 칠소원자와 함께 결합하여 4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐, 4-[4, 6-비스(2-프로페닐아미노)-1, 3, 5-트리아진-2-일]-1-피페라지닐, 4-[2, 6-비스(1-피롤리디닐)-4-피리미디닐]-1-피페라지닐, 4-[2, 6-모르폴리스)-4-피리미디닐]-1-피페라지닐, 4-[4, 6-비스(2-디에틸아미노)-2-피리미딜]-1-피페라지닐, 4-[4, 6-비스(1-피롤리디닐)-1, 3, 5-트리아진-2-일]-1-피페라지닐, 4-[4, 6-비스(디에틸아미노)-2-피리디닐]-1-피페라지닐, 4-[3-(에틸아미노)-2-피리디닐]-1-피페라지닐, 4-[6-(디에틸아미노)-2-피리디닐]-1-피페라지닐, 4-[4, 6-비스(2-피리디닐)-1, 3, 5-트리아진-2-일]-1-피페라지닐 및 4-[4, 6-비스(2-피리디닐)-4-피리미디닐]-1-피페라지닐로 구성되는 군으로부터 선택된 시클릭아민 치환체를 형성하는 아미노 -9, 10-세코스테로이드.
  16. 제1항에 있어서, 3a-메틸-3α-히드록시-7-[2-(5-히드록시-2-메틸페닐)-에틸]-3-[2-[4-(2, 6-비스(1-피롤리디닐)-4-피리미디닐)-1-피페라지닐]아세틸]-옥타히드로-5H-인덴-5-온, 3a-메틸-3α-히드록시-7-[2-(5-히드록시-2-메틸페닐)-에틸]-3-[2-[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐]아세틸]옥타히드로-5H-인덴-5-온, 3a-메틸-3α-히드록시-7-[2-(5-히드록시-2-메틸페닐)-에틸]-3-[2-[4-[3-(에틸아미노)-2-피리디닐]-1-피페라지닐]아세틸-옥타히드로-5H-인덴-5-온, 3a-메틸-7-[2-(5-히드록시-2-메틸페닐)-에틸]-3-[2-[4-(2, 6-비스(1-피롤리디닐)-4-피리미디닐)-1-피페라지닐]에틸]-3α-옥타히드로-5H-인덴-5-온, 3a-메틸-7-[2-(5-히드록시-2-메틸페닐)-에틸]-3-[2-[4-[3-(에틸아미노)-2-피리디닐]-1-피페라지닐]에틸]-3α-옥타히드로-5H-인덴-5-온, 3a-메틸-3-히드록시-7-[2-(5-히드록시-2-메틸페닐)-에틸]-3-[2-[4-(2, 6-비스(2-피리디닐)-4-피리미디닐]-1-피페라지닐]아세틸]-옥타히드로-5H-인덴-5-온, 3a-메틸-7-[2-(5-히드록시-2-메틸페닐)-에틸]-3-[2-[4-[3-(에틸아미노)-2-피리디닐]-1-피페라지닐]에틸리덴]-3α-옥타히드로-5H-인덴-5-온, 3a-메틸-7-[2-(5-히드록시-2-메틸페닐)-에틸]-3-[2-[4-[3-(에틸아미노)-2-피리디닐]-1-피페라지닐]아세틸-3α-옥타히드로-5H-인덴-5-온, 3a-메틸-7-[2-(5-히드록시-2-메틸페닐)-에틸]-3-[2-[4-(2, 6-비스(1-피롤리디닐)-4-피리미디닐)-1-피페라지닐]에틸]-3α-옥타히드로-5H-인덴-5-온, 3a-메틸-7-[2-(5-히드록시-2-메틸페닐)에틸]-3α-[2-[4-(2, 6-비스(1-피롤리디닐)-4-피리미디닐)-1-피페라지닐]아세틸-3β-옥타히드로-5H-인덴-5-온, 3a- 메틸-3β-[2-[4-[3, 6-비스(디에틸아미노)-2-피리디닐]-1-피페라지닐]아세틸]-7-[2-(5-히드록시-2-메틸페닐)-에틸]-3α-옥타히드로-5H-인덴-5-온, 7a-메틸-1β-[2-[4-[3-(에틸아미노)-2-피리디닐]-1-피페라지닐]-아세틸]-4α-[2-(5-히드록시-2-메틸페닐)-에틸]-2, 3, 3α, 4, 7, 7a-헥사히드로-△5-1H-인덴, 7a-메틸-4α-[2-(5-히드록시-2-메틸페닐)-에틸]-1β-[2[4-(2, 6-비스(1-피롤리디닐)-4-피리미디닐)-1-피페라지닐]아세틸]-2, 3, 3aα, 4, 7, 7a-헥사히드로-△5-1H-인덴인 아미노 -9, 10-세코스테로이드.
  17. 제1항에 있어서, R21A및 R21B가 부착된 질소원자와 함께 결합하여 4-위치에서 -(CH2)j-아릴로 치환된 1-피페라지닐을 형성하는 아미노 -9, 10-세코스테로이드.
  18. 제1항에 있어서, 제약적으로 허용가능한 염이 히드로클로라이드, 히드로브로마이드, 요오드화수소, 설페이트, 포스페이트, 아세테이트, 락테이트, 시트레이트, 숙시네이트, 벤조에이트, 살리실레이트, 파모에이트, 시클로헥산 설파메이트, 메탄설포네이트, 나프탈렌설포네이트, p-톨루엔설포네이트, 말레이트, 푸마레이트 및 옥살레이트로 구성되는 군으로부터 선택되는 아미노 -9, 10-세코스테로이드.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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