KR890013048A - 이미다졸 유도체, 그 제법 및 그의 사용 - Google Patents

이미다졸 유도체, 그 제법 및 그의 사용 Download PDF

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아끼라 마쯔다
노리아끼 미나가와
다꾸마 사사끼
요시가쯔 야나기
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하마구찌 미찌오
야마사 쇼오유 가부시끼가이샤
구로다 요시히로
스미또모 세이야꾸 가부시끼가이샤
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Abstract

내용 없음.

Description

이미다졸 유도체, 그 제법 및 그의 사용
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (18)

  1. 식(I)의 아미다졸 유도체 :
    식중, R은 수소원자 또는이되, R2는 수소원자 또는 히드록시 보호기이며 R2가 히드록시 보호기인 경우 R2는 단일 히드록시 또는 두개의 히드록시기를 함께 보호하고, R3는 수소원자 또는 OR2; A는 CONH2또는 CN ; 및 R1은 수소원자, 저급알킬, 히드록시 저급알킬 또는 페닐기이다.
  2. 제1항에 있어서, 식[1a]로 표현되는 것을 특징으로하는 이미다졸 유도체 :
    식중, A는 CONH2또는 CN ; R1은 수소원자, 저급알킬, 히드록시 저급알킬 또는 페닐 ; R2는 수소원자 또는 히드록시 보호기, R2가 히드록시 보호기인 경우, Ra2단일 히드록시 또는 두개의 히드록시기를 함께 보호하며 ; 및 R3은 수소원자 또는 OR2이다.
  3. 제1항에 있어서, 식[1b]으로 표현되는 것을 특징으로하는 이미다졸유도체 :
    식중, A는 CONH2또는 CN이고 ; R1는 수소원자, 저급알킬, 히드록시 저급알킬 또는 페닐이다.
  4. 단계(1) 및 (2)로 구성되는 것을 특징으로하는 식[1c]으로 표현되는 이미다졸 유도체의 제조방법 :
    식중, R은 수소원자 또는, 이중에서, R2는 수소원자 또는 히드록시 보호기, R2가 히드록시 보호기인 경우 R2는 단일 히드록시 또는 두개의 히드록시를 함께 보호하며, R3은 수소원자 또는 OR2; 및 A는 CONH2또는 CN이며, 단계(1) 식[IIIc]의 화합물을 에티닐틴과 반응시켜 식[IIIC]의 화합물을 수득하는 단계 :
    식 중 R'는 수소원자 또는, 이중에서 Ra2'는 히드록시 보호기, R2'는 단일히드록시 또는 두개의 히드록시를 함께 보호하고 R3'는 수소원자 또는 OR2'; A는 위와같이 규정되고 ; X는 할로겐 원자 ; 및 Y는 실릴기 ; 단계(2) 식[IIIc]의 화합물내에 Y로 표현되는 실릴기를 제거하고 필요에 따라 R2'로 표현되는 히드록시 보호기를 제거하여 식[Ic]의 화합물을 수득하는 단계 :
    식중,R,R',A 및 Y는 위와 같이 규정됨.
  5. 제4항에 있어서, 단계(1)에서 사용되는 에티닐틴 화합물이 식[IV]으로 표현되는 것을 특징으로하는 이미다졸 유도체의 제조방법 :
    YC=CSnZ3[IV]
    식중 Y는 실릴이고, Z는 저급알킬이다.
  6. 식[IId]의 출발물질을 식[V]의 아세틸렌 유도체와 반응시키고, 필요에 따라서 R2에 의해 표현되는 히드록시 보호기를 제거하여 식[Id]의 이미다졸 유도체를 얻는 것을 특징으로하는, 식[Id]로 표현되는 이미다졸 유도체의 제조방법.
    식중, R은 수소원자 또는이고, 이중에서 R2는 수소원자 또는 히드록시 보호기이되, R2가 히드록시 보호기인 경우 R2는 단일 히드록시를 또는 두개의 히드록시를 함께 보호하며 R3은 수소원자 또는 OR2; A는 CONH2또는 CN ; R1°는 저급알킬, 히드록시 저급알킬 또는 페닐 ; X는 할로겐 원자이다.
  7. 식[If]의 출발 이미다졸 유도체를 가수분해시켜 식[Ie]로 표현되는 이미다졸 유도체의 제조방법 :
    식중, R은 수소원자 또는이고, 이중에서 R2는 수소원자 또는 히드록시 보호기이되, R2가 히드록시 보호기인 경우 R2는 단일 히드록시를 또는 두개의 히드록시를 함께 보호하며 R3은 수소원자 또는 OR2; 및 R1은 수소원자, 저급알킬, 히드록시 저급알킬 또는 페닐이다.
  8. 제7항에 있어서, 가수분해가 알칼리성 가수분해인 것을 특징으로하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
  9. 제7항에 있어서, 가수분해가 과산화수소를 사용하는 알칼리성 가수분해인 것을 특징으로하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
  10. 식[IIg]으로 표현되는 이미다졸 유도체.
    식중, X는 할로겐 원자 ; R2는 수소원자 또는 히드록시 보호기, R2가 히드록시 보호기인 경우 R2는 단일 히드록시를 또는 두개의 히드록시를 함께 보호하며 R3은 수소원자 또는 OR2이다.
  11. 식[IIh]의 출발화합물을 식[Vh]의 아세틸렌 유도체와 반응시킨 다음 실릴기를 제거하고 필요에 따라 R2로 표현되는 히드록시 보호기를 제거하여 식[Ih]의 이이미다졸 유도체를 수득하는 것을 특징으로하는 식[Ih]으로 표현되는 이미다졸 유도체의 제조방법.
    식중, R은 수소원자 또는이고, 이중에서 R2는 수소원자 또는 히드륵시 보호기되, R2가 히드록시 보호기인 경우 R2는 단일 히드록시를 또는 두개의 히드록시를 함께 보호하며 R3은 수소원자 또는 OR2; X는 할로겐원자 ; 및 Y는 실리카기이다.
  12. 식[Ia]의 출발 이미다졸 유도체를 글리코시드 결합 절단하여 식[Ib]의 이미다졸 유도체를 얻는 것을 특징으로하는, 식[Ib]로 표현되는 이미다졸 유도체의 제조방법 :
    식중, A는 CONH2또는 CN ; R1은 수소원자, 저급알킬, 히드록시 저급알킬 또는 페닐 ; R2는 수소원자 또는 히드록시 보호기, R2가 히드록시 보호기인 경우 R2는 단일 히드록시를 또는 두개의 히드록시를 함께 보호할 수 있으며 ; R3은 수소원자 또는 OR2이다.
  13. 제12항에 있어서, 글리코시드 결합의 절단이 산성조건하에서 실시되는 것을 특징으로하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
  14. 식[IIIi]의 출발 이미다졸 유도체를 가수분해시켜 실릴기를 제거하고 그에 의하여 글리코시드 결합의 절단을 일으켜 식[Ii]의 이미다졸 유도체를 얻는 것을 특징으로하는, 식[Ii]으로 표현하는 이미다졸 유도체의 제조방법 :
    식중, A는 CONH2또는 CN ; R2는 수소원자 또는 히드록시 보호기, R2가 히드록시 보호기인 경우 R2는 단일 히드록시를 또는 두개의 히드록시를 함께 보호하며 ; R3은 수소원자 또는 OR2; 및 Y는 실릴기이다.
  15. 제14항에 있어서, 가수분해가 산성조건하에서 실시되는 것을 특징으로하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
  16. 식[I]의 이미다졸 유도체를 유효량 및 약리학적으로 허용되는 담체 또는 보조제로 구성되는 항종양제.
    식중, R은 수소원자 또는이고, 이중에서 R2는 수소원자 또는 히드록시 보호기이도 R2가 히드록시 보호기인 경우 R2는 단일 히드록시를 또는 두개의 히드록시를 함께 보호하며 R3은 수소원자 또는 OR2, A는 CONH2또는 CN ; 및 R1은 수소원자, 저급알킬, 히드록시 저급알킬 또는 페닐이다.
  17. 목적대상에서 제16항에 따른 항종양제의 임상적 유효량을 투여하는 것으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 상기 목적대상내의 종양치료방법.
  18. 식[I]로 표현되는 화합물의 제약학적 유효량을 작용성분으로 하여 이루어진 종양처리용 제약학적 조성물 :
    식중, R은 수소원자 또는이중에서 R2는 수소원자 또는 히드록시 보호기되, R2가 히드록시 보호기인 경우 R2는 단일 히드록시를 또는 두개의 히드록시를 함께 보호할수 있으며 R3은 수소원자 또는 OR2; A는 CONH2또는 CN, 및 R1은 수소원자, 저급알킬, 히드록시 저급알킬 또는 페닐이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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