KR890005063A - 헤테로사이클릭 유도체 - Google Patents

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KR890005063A
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니콜라 마씨모
도네띠 아투로
세레다 엔조
투코니 마르코
쉬아비 지오반바띠스타
미쉘레띠 로자마리아
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에스.벤비그나티, 엠.게타니
이스티튜토 드 안젤리 에스.피 에이.
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Abstract

내용 없음

Description

헤테로사이클릭 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (21)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물, 이의 토우토머 및 이의 산 부가염.
    상기식에서, R은 수소원자이거나 또는 아릴, 사이클로알킬, 하이드록시 및 카복스아미드중에서 선택되는, 서로 동일하거나 상이한 2개 또는 3개의 라디칼에 의해 임의뢰 치환된 C1-9알킬이며 ; R1은 R에 정의된 그룹일 수 있거나, 또는 NHR4그룹이고, 여기서 R4는 수소원자, -OOCR5(여기서, R5는 아릴, 사이클로알킬 및 하이드록시중에서 선택되는, 서로 동일하거나 상이한 2개 또는 3개의 라디칼에 의해 치환된 메틸이다)에 의해 치환된 C1-C4알킬, 또는 다른 사이클로알킬에 의해 치환된 사이클로알킬이며 ; R2는 수소원자, C1-4알킬, 또는 라디칼 -OOCR5(여기서, R5는 상기에서 정의한 바와 같다)이고 ; R3은 수소원자 또는 C1-4알킬이며 ; n은 0, 1 또는 2이고, 단, R, R1, R2및 R3중 적어도 하나는 수소원자가 아니다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(I) 화합물의 생리학적으로 적합한 산 부가염.
  3. 제2항에 있어서, 생리학적으로 적합한 산이 염산, 요오드화수소산, 포름산 또는 아세트산인 염.
  4. 제1항에 있어서, R이 아릴, 사이클로알킬 및 하이드록시 그룹중에서 선택되는 3개의 라디칼에 의해 치환된 C1-9알킬이며, R1이 수소원자 도는 C1-9알킬이고, R2및 R3가 수소원자이며, n이 0,1 또는 2인 일반식(I)의 화합물, 이의 토우토머 및 이의 산부가염.
  5. 제1항에 있어서, R이 수소원자 도는 C1-9알킬이며, R1이 수소원자 또는 NH2이고, n이 1이며, R2가 -OOCR5(여기서, R5는 아릴, 사이클로 알킬 및 하이드록시그룹중에서 선택되는 3개의 라디칼에 의해 치환된 메틸 그룹이다)이고, R3이 수소원자인 일반식(I)의 화합물, 이의 토우토머 및 이의 산 부가염.
  6. 제4항 또는 제5항에 있어서, 일반식(I) 화합물의 생리학적으로 적합한 산 부가염.
  7. 제6항에 있어서, 생리학적으로 적합한 산이 염산, 요오드화수소산, 포름산 도는 아세트산인 염.
  8. 하기 일반식(II)의 화합물을 불활성 유기 용매의 존재하 40℃ 내지 135℃의 온도에서 하기 일반식(III)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, R이 아릴, 사이클로알킬, 하이드록시 및 카복스아미드중에서 선택되는, 서로 동일하거나 상이한 2개 또는 3개의 라디칼에 의해 임의로 치환된 C1-9알킬이며, R1이 수소원자 또는 C1-9알킬이고, R2및 R3가 수소원자이며, n이 0,1 또는 2인 제1항에 따르는 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R은 아릴, 사이클로알킬, 하이드록시 및 카복스아미드중에서 선택되는, 서로 동일하거나 상이한 2개 또는 3개의 라디칼에 의해 임의로 치환된 C1-9알킬이며, R1은 수소원자 또는 C1-9알킬이고, n은 0,1 또는 2이며, X는 이탈그룹이다.
  9. 하기 일반식(II)의 화합물을 고비점 용매의 존재하 50℃ 내지 180℃의 온도에서 하기 일반식(VI)의 보호된 알킬렌디아민과 반응시키고, 이어서, 촉매적 또는 전이 수소화반응에 의해 보호그룹을 제거한 후, 수득한 중간체를 저급 알코올의 존재하 20℃ 내지 40℃의 온도에서 포름아미딘 또는 아세트아미딘과 반응시킴을 특징으로 하여, 제8항에서 정의한 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.
    R-X
    H2N-CH2(CH2)n-CH2-NHP
    상기식에서, R은 아릴, 사이클로알킬, 하이드록시 및 카복스아미드중에서 선택되는, 서로 동일하거나 상이한 2개 또는 3개의 라디칼에 의해 임의로 치환된 C1-9알킬이며, X는 이탈 그룹이고, n은 0,1 또는 2이며, P는 보호그룹이다.
  10. 하기 일반식(VII)의 디아민을 불활성 용매중 -5℃ 내지 30℃의 온도에서 하기 일반식(VIII)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, R1이 아릴, 사이클로알킬, 하이드록시 및 카복스아미드중에서 선택되는 서로 동일하거나 상이한 2개 또는 3개의 라디칼에 의해 임의로 치환된 C1-9알킬이며, R이 수소원자 또는 C1-9알킬이고, R2가 수소원자이며, R3및 n은 제1항에서 정의한 바와 같은 제1항의 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 아릴, 사이클로알킬, 하이드록시 및 카복스아미드중에서 선택되는, 서로 동일하거나 상이한 2개 또는 3개의 라디칼에 의해 임의로 치환된 C1-9알킬이며,R이 수소원자 또는 C1-9알킬이고, R2가 수소원자이며, R3및 n은 제1항에서 정의한 바와 같은 제1항의 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 아릴, 사이클로알킬, 하이드록시 및 카복스 아미드중에서 선택되는 선택되는 서로 동일하거나 상이한 2개 또는 3개의 라디칼에 의해 임의로 치환된 C1-9알킬이며, R3및 n은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  11. 하기 일반식(X)의 카복실산, 또는 클로라이드와 같은 이의 반응성 유도체를 불활성 용매중 축합제 및 강염기의 존재하에, 또는 일반식(X)의 화합물이 각기 산 또는 이의 클로라이드인 경우, 클로라이드 스캐빈저(scavenger)의 존재하에, 20℃ 내지 60℃의 온도에서 하기 일반식(XI)의 화합물과 반응시키고, 수득한 하기 일반식(XII)의 증간체를, z가 s인 경우, 불활성 용매중 0℃ 내지 40℃의 온도에서 라니니켈로 처리하거나, z가 N-NO2인 경우, 적절한 촉매의 존재하에 수소 공여체로 환원시킨 후, 수득한 화합물을 알킬화제로 알킬화시킴을 특징으로 하여, R이 수소원자 또는 C1-9알킬이고, R1이 수소원자 또는 NH2이며, R2가 -OOCR5(여기서, R5는 제1항에서 정의한 바와 같다)이고, R3이 수소원자이며, n이 0,1 또는 2인 제1항의 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R5는 제1항에서 정의한 바와 같고, z는 s 또는 N-NO2이며, n은 0,1 또는 2이다.
  12. 일반(X)의 화합물, 또는 클로라이드와 같은 이의 반응성 유도체, 일반식(X)의 화합물이 산 또는 이의 클로라이드인 경우, 각기 불활성 용매중 축합제 또는 강염기의 존재하에 20℃ 내지 60℃의 온도에서, R1이 수소원자 또는 C1-9알킬이고, R2가 -OOCR5(여기서, R5는 제1항에 정의한 바와 같다)인 경우, 하기 일반식(XIII)의 피리미딘 유도체와 반응시키거나, R2가 수소원자이고, R1이 NHR4(여기서, R4는 -OOCR5(여기서, R5는 제1항에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환된 C1-4알킬, 또는 다른 사이클로알킬에 의해 치환된 사이클로 알킬이다)인 경우, 하기 일반식(XIV)의 피리미딘 유도체와 반응시킨 후, 수득한 중간체를 1 내지 4기압하 20℃ 내지 80℃의 온도에서 팔라듐 촉매상의 수소화 반응에 따라 부분적으로 환원시킴을 특징으로하여, R 및 R3가 수소원자이고, n이 1이 수소원자, C1-9알킬 NHR4(여기서, R4는 -OOCR5(여기서, R5는 제1항에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환된 C1-9알킬, 또는 다른 사이클로 알킬에 의해 치환된 사이클로알킬이다)이고, R2가 수소원자 또는 -OOCR5(여기서, R5는 제1항에서 정의한 바와같다)인 제1항의 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R5는 제1항에서 정의한 바와 같으며, R1은 수소원자 또는 C1-9알킬이고, q는 1 또는 2이다.
  13. 하기 일반식(XV)의 화합물을 물 또는 극성 유기 용매의 존재하 20℃ 내지 120℃의 온도에서, 하이 일반식(XVI)의 화합물과 반응시킴을 특징으로하여, R, R2및 R3가 수소원자이고, R1이 NHR4(여기서, R4는 -OOCR5(여기서, R5는 제1항에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환된 C1-9알킬, 또는 다른 사이클로알킬에 의해 치환된 사이클로알킬이다)이며, n이 0,1 또는 2인 제1항의 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R5는 제1항에서 정의한 바와 같고, r은 1 또는 2이고, w는 이탈그룹이며, z는 할로겐 또는 HSO4이다.
  14. 제8항에 있어서, 이탈그룹이 할로겐, 메실옥시 및 토실옥시 그룹중에서 선택되는 방법.
  15. 제11항에 있어서, 축합제가 N,N-카보닐 디이미다졸이고, 강염기가 1,8-디아조비사이크로로(5,4,0)-운데센이며, 클로라이드 스캐빈저가 트리에틸아민 또는 피리딘인 방법.
  16. 제11항에 있어서, 수소 공여체가 포름산, 하이드라진 및 사이클로헥센중에서 선택되고, 촉매가 팔라듐인 방법.
  17. 제12항에 있어서, 축합제가 N,N-카보닐 디이미다졸 및 디사이클로헥실카보디이미드중에서 선택되고, 강염기가 수소화나트륨인 방법.
  18. 제13항에 있어서, 이탈그룹이 할로겐, 머캅토, 티오메틸, 티오메톡시 및 메틸 술포닐중에서 선택되는 방법.
  19. 활성성분으로서 적어도 하나의 제1항의 일반식(I)의 화합물, 이의 토우토머, 또는 생리학적으로 적합한 산부가염을, 약제학적 담체 또는 부형체와의 혼합물 형태로 함유함을 특징으로 하는 약제학적 조성물.
  20. 제19항에 있어서, 항무스카린제로서 약제학적 조성물.
  21. 제19항에 있어서, 소화관 또는 뇨관의 운동성 장애 및 소화성 궤양 질환으로 고생하는 환자의 치료시 사용하기 위한 약제학적 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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