KR890003667A - 트란스 또는 시스구조의 헤미- 카론 알데히드 유도체의 제조를 위한 거울질이성질체 선택적인 방법 및 얻어지는 중간생성물 - Google Patents

트란스 또는 시스구조의 헤미- 카론 알데히드 유도체의 제조를 위한 거울질이성질체 선택적인 방법 및 얻어지는 중간생성물 Download PDF

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KR890003667A
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내용 없음

Description

트란스 또는 시스구조의 헤미-카론 알데히드 유도체의 제조를 위한 거울질이성질체 선택적인 방법 및 얻어지는 중간생성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (7)

  1. 일반식(II)를 가지는 디에스테르를, 이것의 용해 또는 라세믹 이성질체중의 어떤 하나하에서 통제된 환원제를 작용에 처하게하여, 일반식(III)을 가지는 알데히드의 전구물질을 얻고, 이것을, R은 이하에서 정의된 의미를 가지고 A는 이 시약의 유기인 잔기를 나타내는 일반식
    을 가지는 Witting - Emmons - Horner 시약의 작용에 처하게 하여 일반식(IV)를 가지는 화합물을 얻고, 이것을 젬-디메틸시클로 프로판화 시약의 작용에 처하게 하여 일반식(V)를 가지는 화합물, 또는 일반식(Va)를 가지는 화합물을 얻고, 만약 필요하다면 일반식(Va)를 가지는 화합물을 잼- 디메틸 시클로프로판의 디옥솔란잔기를 가수분해하여 각각 일반식(VI) 또는 (VIa)를 가지는 화합물의 결합부위 4,5를 분할시켜 분할시켜 기대되는 일반식(I)을 가지는 화합물을 얻거나, 또는 디옥솔란 잔기를 가수분해하고 동시에 결합부위 4,5를 분할시켜 기대되는 일반식(I)을 가지는 화합물을 얻는 것을 특징으로 하는, 시스 또는 트란스구조의 라세믹 또는 광학적활성형의 일반식(I)의 화합물의 제조하기 위한 방법 :
    상기식에서 R은 수소원자, C1-C4를 함유하는 알킬기 또는 C12이하를 함유하는 아릴기를 나타내고, R1은 C1-C4를 함유하는 알킬기, C12이하를 함유하는 아릴기 또는 C8이하를 함유하는 아랄킬기를 타나내며, 파선은 시스 또는 트란스형태를 독식화한 것이다.
  2. 제 1항에서와 같이 정의된 일반식(II)를 가지는 다에스테르를, 이것의 용해 또는 라세믹이성질체형중의 어느 하나의 존재하에서, 통제된 환원제의 작용에 처하게 하여 상기와 같이 정의된 일반식(III)을 가지는 대응되는 이성질체구조의 디알데히드의 전구물질을 얻고, 이것을 A와 R이 상기와 같이 정의된 일반식
    을 가지는 시약의 작용에 처하게하여, R이 상기와 같이 정의되고 이중결합의 기하가 트란스인 일반식(IV′)를 가지는 화합물을 얻고, 이것을 잼-디메틸 프로판화시약의 작용에 처하게 하여, R이 상기와 같이 정의되고 시클로프로판고리의 형태가 트란스인 ㅇ리반식(V′)를 가지는 화합물을 얻고, 이것의 디옥솔란 잔기를 가수분해하여, R과 시클로프로판고리의 형태가 상기와 같이 정의된 일반식(VI′)를 가지는 화합물을 얻어 결합부뷔의 4,5를 분할시켜 대응하는 일반식(IA)를 가지는 화합물을 얻거나, 또는 디옥솔란 잔기를 가수분해 시키고 결합부위 4,5를 동시에 분할시켜 기대되는 일반식(IA)를 가지는 화합물을 얻는 것을 특징으로 하는, 트란스구조, 라세미체 또는 광학적활성의 일반식(IA)를 가지는 화합물을 제조하기 위한 제 1항에 따르는 방법:
  3. (4R,5R)형태의, RL이 상기와 같이 정의된 일반식(II1)을 가지는 디에스테르를, 디이소부틸알루미늄 수소화물의 작용에 처하에 하여 (4R,5R)형태의 일반식(IIIL)을 가지는 디알데히드의 대응되는 전구물질을 얻고, 이것을 A와 R이 상기와 같이 정의된 일반식
    을 가지는 시약의 작용에 처하게 하여, (4S,5S)형태의 R이 상기와 같이 정의되고 이중결합의 기하가 트란스인 일반식(IV′)을 가지는 화합물을 얻고, 이것을 이소프로필리덴 트리페닐포스포란의 작용에 처하게하여 (4S,5S)형태 및 시클로프로판고리에서 (1R 트란스)이고 R이 상기와 같이 정의된 일반식(VL′)을 가지는 화합물을 얻고, 이것의 디옥솔란 잔기를 가수분해하여 (4S,5S)및 시클로프로판고리에서 (1R 트란스)이고 R이 상기와 같이 정의된 일반식(VIL′)을 얻어 결합부위 4,5를 산화제의 작용에 의해 분할시켜 (1R 트란스)형태의 일반식(IA)를 가지는 화합물을 얻거나, 또는 디옥솔란 잔기를 가수분해하고 결합부위 4,5를 동시에 분할시켜 (1R 트란스)형태의 일반식(IA)를 가지는 화합물을 얻는것을 특징으로 하는, 1R 트란스 형태의 일반식(IA)를 가지는 화합물을 제조하기 위한 제 2항에 따르는 방법.
  4. 상기와 같이 정의된 일반식(II)를 가지는 디에스테르를, 이것의 용해 또는 라세믹 이성질체 중의 하나에서 통제된 환원제의 작용에 처하게하여 상기와 같이 정의된 대응되는 이성질체구조의 일반식(III)을 가지는 디알데히드의 전구물질을 얻고, 이것을 A와 R이 상기와 같이 정의된 일반식
    을 가지는 시약의 작용에 처하게 하여, R이 상기와 같이 정의되고 이중결합의 기하가 시스인 일반식(IV″)을 가지는 화합물을 얻고, 이것을 이소프로필리덴 디페닐 술푸란의 작용에 처하게 하여 R이 상기와 같이 정의되고 시클로프로판 고리의 형태가 시스인 일반식(V″)를 가지는 화합물을 얻고, 이것의 디옥솔란잔기를 가수분해하여 R과 시클로프로판고리의 형태가 상기와 같이 정의된 일반식(VI″)을 가지는 화합물을 얻어 결합부위 4,5를 분할시켜 일반식(IB)를 가지는 대응하는 화합물을 얻거나, 또는 디옥솔란잔기를 가수분해시키고 결합부위 4,5를 동시에 분할시켜 기대되는 일반식(IS)를 가지는 화합물을 얻는 것을 특징으로 하는, 시스구조의 라세미체의 광학적으로 활성인 일반식(IB)를 가지는 화합물을 제조하기 위한 제 1항에 따르는 방법.
  5. R1이 상기와 같이 정의된 (4R,5R) 형태의 일반식(IIL)을 가지는 디에스테르를 이소부틸알루미늄 수소화물의 작용에 처하게 하여, (4R,5R)형태의 일반식(IIIL)을 가지는 디알데히드의 대응되는 전구물질을 얻고, 이것을 A와 R이 상기와 같이 정의된 일반식
    을 가지는 시약의 작용에 처하게 하여, R이 상기와 같이 정의되고 이중결합의 기하가 시스인(4R,5R) 형태의 일반식(IVL″)을 가지는 화합물을 얻고, 이것을 이소프로필리덴 디페닐 술푸란의 작용에 처하게 하여, R이 상기와 같이 정의된 (4S,5S) 및 시클로 프로판고리에서 (1R 시스)형태의 일반식(VIL″)을 가지는 화합물을 얻고, 이것의 디옥솔란잔기를 가수분해하여, R이 상기와 같이 정의된 (4S,5S) 형태 및 시클로프로판고리에서 (1R 시스인) 일반식(VIL″)을 가지는 화합물을 얻어 결합부위 4,5를 산화제의 작용에 의해 분할하여 (1R 시스)형태의 일반식(IB)를 가지는 화합물을 얻거나, 또는 디옥솔란잔기를 가수분해하고 동시에 결합부위 4,5를 분할시켜(1R 시스)형태의 일반식(IB)를 가지는 화합물을 얻는 것을 특징으로 하는 1R 시스형태의 일반식(IB)를 가지는 화합물을 제조하기 위한 제 4항에 따르는 방법.
  6. 제 1항에 있어서, 정의된 바와같은 일반식(IV),(V),(VI) 및 (VIa)를 가지는 화합물.
  7. 제 3항에 있어서, 정의된 일반식(IIL)의 디에스테르를 디이소부틸알루미늄 수소화물에 의해 환원시켜서 얻어지는 화합물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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