KR880011080A - 인단 유도체의 제조방법 - Google Patents

인단 유도체의 제조방법 Download PDF

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KR880011080A
KR880011080A KR1019880002269A KR880002269A KR880011080A KR 880011080 A KR880011080 A KR 880011080A KR 1019880002269 A KR1019880002269 A KR 1019880002269A KR 880002269 A KR880002269 A KR 880002269A KR 880011080 A KR880011080 A KR 880011080A
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우메모또 요시마시
다께다야꾸힝고오교 가부시끼가이샤
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/02—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing at least one abnormal peptide link
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Abstract

내용 없음

Description

인단 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (44)

  1. (1) 하기 일반식 (ⅩⅢ)의 디페닐 포스포로클로리데이트 유도체 및 하기 일반식 (XⅡ)의 화합물을 하기 일반식 (XⅠ)의 화합물과 반응시키고, (2) 하기 일반식 (Ⅰ)의 수득된 화합물을 가수분해 반응시켜 R1을 수소로 전환시키고, 원한다면, 일딴식 (Ⅰa)의 수득된 화합물을 그의 염으로 전환시킴을 특징으로 하는 하기 일반식 (Ⅰa)의 일단 유도체 또는 그의 염의 제조방법 :
    상기식중에서 X 및 Y는 각각 수소, 저급알킬기, 저급알콕시기 또는 할로겐이고, R1은 저급알킬기 또는 페닐 부분이 1∼3 치환체를 갖을 수 있는 아르알킬기이며, R2는 저급알킬기이고, R3는 아르알킬기이고, R4는 저 급알킬기이다.
  2. 제1항에 있어서, R2가 메틸기이고, R3가 2-페닐 에틸기이며, R4가 에틸기임을 특징으로 하는 제조방법.
  3. 제1항에 있어서, 일반식 (XⅡ)의 화합물 N-[(S)-1-에톡시카르보닐-3-페닐프로필]-L-알라닌임을 특징으로 하는 제조방법.
  4. 제1항에 있어서, X 및 Y가 수소임을 특징으로 하는 제조방법.
  5. 제1항에 있어서 일반식 (XⅢ)의 화합물을 옥시염화인 및 하기 일반식 페놀 유도체를 반응시켜 제조함을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 일반식 (XⅠ)의 화합물, 일반식 (XⅡ)의 화합물 및 일반식 (XⅢ)의 화합물의 반응을 염기 존재하에서 실시함을 특징으로 하는 제조방법.
  7. 제1항에 있어서, 일반식 (Ⅰa)의 화합물이 N-[N-[(S)-1-에톡시카르보닐-3-페닐프로필]-L-알라닌]-N-(인단-2-일)글리신 또는 그의 염산염임을 특징으로하는 제조방법.
  8. 하기 일반식 (XⅢ)의 디페닐 포스포로클로리데이트 유도체 및 하기 일반식 (XⅡ)의 화합물을 하기 일반식 (XⅠ)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는 일반식 (Ⅰ)의 인단 유도체의 제조방법.
    상기식중에서 X 및 Y는 각각 수소, 저급알킬기, 저급알콕시기 또는 할로겐이고, R1은 저급알킬기 또는 페닐부분이 1∼3 치환체를 갖을 수 있는 아르알킬기이며, R2는 저급알킬기이고, R3는 아르알킬기이며, R4는 저급알키기이다.
  9. 제8항에서 있어서, R2는 메틸기이고, R3는 2-페닐 에틸기이며, R4는 에틸기임을 특징으로 하는 제조방법.
  10. 제8항에 있어서, 일반식 (XⅡ)의 화합물 N-[(S)-1-에톡시카르보닐-3-페닐프로필]-L-알라닌임을 특징으로 하는 제조방법.
  11. 제8항에 있어서, X 및 Y가 수소임을 특징으로 하는 제조방법.
  12. 제8항에 있어서, 일반식 (XⅢ)의 화합물을 옥시염화인 및 하기 일반식 페놀 유도체를 반응시켜 제조함을 특징으로 하는 제조방법.
  13. 제8항에 있어서, 일반식 (XⅠ)의 화합물, 일반식 (XⅡl)의 화합물 및 일반식 (XⅢ)의 화합물의 반응을 염기 존재하에서 실시함을 특징으로 하는 제조방법.
  14. (1) 하기 일반식 (XⅢ)의 디페닐 포스포로클로리데이트 유도체 및 하기 일반식 (ⅩⅡ)의 화합물을 하기 일반식 (XⅠ)의 화합물과 반응시키고, (2) 하기 일반식 (Ⅰ)의 수득된 화합물을 제거 반응시켜 R1을 수소로 전환시키고, 원한다면, 일반식 (Ⅰa)의 수득된 화합물을 그의 염으로 전환시킴을 특징으로 하는 하기 일반식 (Ⅰa)의 인단 유도체 및 또는 그의 염의 제조방법.
    상기식중에서 X 및 Y는 각각 수소, 저급알킬기, 저급알콕시기 또는 할로겐이며, R1은 3차 -부틸기이고, R2는 저급알킬기이고, R3는 아르알킬기이며, R4는 저급알킬기이다.
  15. 제14항에 있어서. R2는 메틸기이고, R3는 2-페닐에틸기이며, R4는 에틸기임을 특징으로 하는 제조방법.
  16. 제14항에 있어서, 일반식 (XⅡ)의 화합물이 N-[(S)-1-에톡시카르보닐-3-페닐프로필]-L-알라닌임을 특징으로 하는 제조방법.
  17. 제14항에 있어서, X 및 Y가 수노임을 특징으로 하는 제조방법.
  18. 제14항에 있어서, 일반식 (XⅢ)의 화합물을 옥시염화인 및 하기 일반식 페놀 유도체를 반응시켜 제조함을 특징으로 하는 제조방법.
  19. 제14항에 있어서, 일반식 (XⅠ)의 화합물, 일반식 (XⅡ)의 화합물 및 일반식 (XⅢ)의 화합물의 반응을 염기 존재하에서 실시함을 특징으로 제조하는 제조방법.
  20. 제14항에 있어서, 일반식 (Ⅰa)의 화합물이 N-[N-[(S)-1-에톡시카르보닐-3-페닐프로필]-L-알라딘]-N-(인단-2-일)글리신 또는 그의 염산염임을 특징으로 하는 제조방법.
  21. 제14항에 있어서. 제거반응을 산 존재하에서 실시함을 특징으로 하는 제조방법.
  22. 하기 일반식 (XⅢ)의 디페닐 포스포로클로리데이트유도체 및 하기 일반식 (XⅡ)의 화합물과 하기 일반식 (XⅠ)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는 하기 일반식 (Ⅰ)의 인단 유도체의 제조방법.
    상기식중에서, X 및 Y는 각각 수소, 저급알킬기, 저급알콕시기 또는 할로겐이고, R1은 3차-부틸기이며, R2는 저급알킬기이고, R3는 아르알킬기이며, R4는 저급알킬기이다.
  23. 제22항에 있어서, R2는 메틸기이고, R3는 2-페닐에틸기이며, R4는 에틸기임을 특징으로 하는 제조방법.
  24. 제22항에 있어서, 일반식 (XⅡ)의 화합물이 N-[(S)-1-에톡시카르보닐-3-페닐프로필]-L-알라닌임을 특징으로 하는 제조방법.
  25. 제22항에 있어서, X 및 Y가 수소임을 특징으로 하는 제조방법.
  26. 제22항에 있어서, 일반식 (XⅢ)의 화합물을 옥시염화인 및 하기 일반식의 페놀 유도체를 반응시켜 제조함을 특징으로 하는 제조방법.
  27. 제22항에 있어서, 일반식 (XⅠ)의 화합물, 일반식 (XⅡ)의 화합물 및 일반식 (XⅢ)의 화합물의 반응을 염기 존재하에서 실시함을 특징으로 하는 제조방법.
  28. (1) 하기 일반식 (XⅢ)의 디페닐 포스포로클로리데이트 유도체 및 하기 일반식 (XⅡ)의 화합물을 하기 일반식 (Ⅰ)의 화합물과 반응시키고, (2) 하기 일반식 (Ⅰ)의 수득된 화합물을 촉매 환원 반응시켜, R1을 수소로 전환시키고, 원한다면, 일반식 (Ⅰa)의 수득된 화합물을 그의 염의 전환시킴을 특징으로 하는 하기 일반식 (Ⅰa)의 인단 유도체 또는 그의 염의 제조방법.
    상기식중에서, X 및 Y는 각각 수소, 저급알킬기, 저급알콕시기 또는 할로겐이며, R1은 페닐부분이 1∼3 치환체를 갖을 수 있는 벤질기이고, R2는 저급알킬기이고, R3는 아르알킬기이며, R4는 저급알킬기이다.
  29. 제28항에 있어서, R1이 벤질기임을 특징으로 하는 제조방법.
  30. 제28항에 있어서, R2는 메틸기이고, R3는 2-페닐에틸기이며, R4는 에틸기임을 특징으로 하는 제조방법.
  31. 제28항에 있어서, 일반식 (XⅡ)의 화합물이 N-[(S)-1-에톡시카르보닐-3-페닐프로필]-L-알라닌임을 특징으로 하는 제조방법.
  32. 제28항에 있어서, X 및 Y가 수소임을 특징으로 하는 제조방법.
  33. 제28항에 있어서, 일반식 (XⅢ)의 화합물을 옥시염화인 및 하기 일반식의 페놀 유도체를 반응시켜 제조함을 특징으로 하는 제조방법.
  34. 제28항에 있어서, 일반식 (XⅠ)의 화합물, 일반식 (XⅡ)의 화합물 및 일반식 (XⅢ)의 화합물의 반응을 염기 존재하에서 실시함을 특징으로 하는 제조방법.
  35. 제28항에 있어서, 일반식 (Ⅰa)의 화합물이 N-[N-[(S)-1-에톡시카르보닐-3-페닐프로필]-L-알라닌]-N-(인단-2-일)글리신 또는 그의 염산염을 특징으로 하는 제조방법.
  36. 제28항에 있어서, 촉매 환원 반응을 산 존재하에서 실시함을 특징으로 하는 제조방법.
  37. 하기 일반식 (XⅢ)의 디페닐 포스포로클로리데이트 유도체 및 하기 일반식 (XⅡ)의 화합물을 하기 일반식 (XⅠ)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는 하기 일반식 (Ⅰ)의 인단 유도체의 제조방법 :
    상기식중에서, X 및 Y는 각각 수소, 저급알킬기, 저급알콕시기 또는 할로겐이고, R1은 페닐 부분이 1∼3 치환체를 갖을 수 있는 벤질기이며 . R2는 저급알킬기이고, R3는 아르알킬기이며, R4는 저급 알킬기이다.
  38. 제37항에 있어서, R1이 벤질기임을 특징으로 하는 제조방법.
  39. 제37항에 있어서, R2는 메틸기이고, R3는 2-페닐에틸기이며, R4는 에틸기임을 특징으로 하는 제조방법.
  40. 제37항에 있어서, 일반식 (XⅡ)의 화합물이 N-[(S)-1-에톡시카르보닐-3-페닐프로필]-L-알라닌임을 특징으로 하는 제조방법.
  41. 제37항에 있어서, X 및 Y가 수소임을 특징으로 하는 제조방법.
  42. 제37항에 있어서, 일반식 (XⅢ)의 화합물을 옥시염화인 및 하기 일반식의 페놀유도체를 반응시켜 제조함을 특징으로 하는 제조방법.
  43. 제37항에 있어서, 일반식 (XⅠ)의 화합물, 일반식 (XⅡ)의 화합물 및 일반식 (XⅢ)의 화합물의 반응을 염기 존재하에서 실시함을 특징으로 하는 제조방법.
  44. 제37항에 있어서, 일반식 (Ⅰ)의 화합물이 벤질 N-[N-[(S)-1-에톡시카르보닐-3-페닐프로필]L-알라닌]-N-(인단-1-일)글러시네이트임을 특징으로 하는 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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