JPH0615480B2 - アシル化剤 - Google Patents
アシル化剤Info
- Publication number
- JPH0615480B2 JPH0615480B2 JP24197387A JP24197387A JPH0615480B2 JP H0615480 B2 JPH0615480 B2 JP H0615480B2 JP 24197387 A JP24197387 A JP 24197387A JP 24197387 A JP24197387 A JP 24197387A JP H0615480 B2 JPH0615480 B2 JP H0615480B2
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- JP
- Japan
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- reaction
- acylating agent
- aqueous solution
- acylating
- long
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 （ただしＲは長鎖アルキル基である。）で表わされるア
ミノ酸のＮ−位のアシル化剤に関する。さらに詳しく
は、アミノ酸のアシル化反応に関して、特に水溶液中に
おいて長鎖アシル化を可能にする。優れたアシル化剤に
関する。
ミノ酸のＮ−位のアシル化剤に関する。さらに詳しく
は、アミノ酸のアシル化反応に関して、特に水溶液中に
おいて長鎖アシル化を可能にする。優れたアシル化剤に
関する。
従来、アシル化試薬としては、酸ハロゲン化物が代表的
な叛応試薬として知られている。しかしながら酸ハロゲ
ン化物は反応性に関して優れているものの、安定性が悪
く、特に水溶液中での反応には、過判量を必要としてい
た。しかも刺激性があり、取り扱いには注意を要した。
このような問題点を解決するために、最近ではペンタク
ロロフェノール，ｐ−ニトロフェノール，Ｎ−ヒドロキ
シスクシンイミドに、目的とするアシル部分を導入した
活性エステルタイプのアシル化試薬や、アシルイミダゾ
ール類に代表される活性アミドタイプのアシル化試薬が
開発されている。
な叛応試薬として知られている。しかしながら酸ハロゲ
ン化物は反応性に関して優れているものの、安定性が悪
く、特に水溶液中での反応には、過判量を必要としてい
た。しかも刺激性があり、取り扱いには注意を要した。
このような問題点を解決するために、最近ではペンタク
ロロフェノール，ｐ−ニトロフェノール，Ｎ−ヒドロキ
シスクシンイミドに、目的とするアシル部分を導入した
活性エステルタイプのアシル化試薬や、アシルイミダゾ
ール類に代表される活性アミドタイプのアシル化試薬が
開発されている。
しかしながらこれらのアシル化試薬においては、特に長
鎖アシル化の場合、化合物自体に水溶性あるいは親水性
がないために、水溶液中で反応を行う場合、水と相溶性
のある有機溶媒に溶解させたのち、水溶液中の基質と反
応を行わなければならず、生成物を取り出すためには、
反応系内から有機溶媒を留去しなければならない。さら
に反応によつて生じるヒドロキシ化合物の除去が困難で
あるために、再結晶あるいはクロマト的精製を実施しな
いと満足のゆく純度は得られないことがある。また、有
機溶媒に不安定な化合物、たとえばタンパク質やペプチ
ドを基質とした場合には、非常に効率の悪い反応とな
る。
鎖アシル化の場合、化合物自体に水溶性あるいは親水性
がないために、水溶液中で反応を行う場合、水と相溶性
のある有機溶媒に溶解させたのち、水溶液中の基質と反
応を行わなければならず、生成物を取り出すためには、
反応系内から有機溶媒を留去しなければならない。さら
に反応によつて生じるヒドロキシ化合物の除去が困難で
あるために、再結晶あるいはクロマト的精製を実施しな
いと満足のゆく純度は得られないことがある。また、有
機溶媒に不安定な化合物、たとえばタンパク質やペプチ
ドを基質とした場合には、非常に効率の悪い反応とな
る。
本発明者は、前述の如き従来のアシル化試薬の欠陥を克
服するために鋭意検討を行つた結果、 一般式 （ただしＲは長鎖アルキル基である。）で表わされるス
ルホニウム化合物が、水溶液中においてアミノ酸の優れ
たアシル化機能を有することを発見した。
服するために鋭意検討を行つた結果、 一般式 （ただしＲは長鎖アルキル基である。）で表わされるス
ルホニウム化合物が、水溶液中においてアミノ酸の優れ
たアシル化機能を有することを発見した。
本化合物は４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウ
ム メチルサルフェートとＲ−ＣＯ−Ｃｌ（ただしＲは
長鎖アルキル基）で表わされる長鎖脂肪酸クロリドとの
反応によつて得られるか、あるいはＲ−ＣＯＯＨ（ここ
でＲは上記定義に従う）と４−ヒドロキシフェニルジメ
チルスルホニウムメチルサルフェートにジシクロヘキシ
ルカルボジイミドを作用させることによって容易に合成
できる。
ム メチルサルフェートとＲ−ＣＯ−Ｃｌ（ただしＲは
長鎖アルキル基）で表わされる長鎖脂肪酸クロリドとの
反応によつて得られるか、あるいはＲ−ＣＯＯＨ（ここ
でＲは上記定義に従う）と４−ヒドロキシフェニルジメ
チルスルホニウムメチルサルフェートにジシクロヘキシ
ルカルボジイミドを作用させることによって容易に合成
できる。
本発明の化合物においてアシル化試薬としての他に比類
のない特徴としては、化合物自体が親水性ないし水溶性
であり、このため、従来困難であったアミノ酸を水溶液
中温和な条件下で容易に長鎖アシル化することが可能と
なつた。しかも水溶液中での反応であることから、水溶
液のpHを調節し、アミノ酸あるいはペプチドのα−アミ
ノ基あるいは側鎖アミノ基のみを選択的にシアル化する
ことも可能である。
のない特徴としては、化合物自体が親水性ないし水溶性
であり、このため、従来困難であったアミノ酸を水溶液
中温和な条件下で容易に長鎖アシル化することが可能と
なつた。しかも水溶液中での反応であることから、水溶
液のpHを調節し、アミノ酸あるいはペプチドのα−アミ
ノ基あるいは側鎖アミノ基のみを選択的にシアル化する
ことも可能である。
以下実施例にて本発明を詳細にするが、本発明の有用性
は下記のみに限定されるものではない。
は下記のみに限定されるものではない。
Ｎ−ε−パルミトイルリジンの合成 リジン塩酸塩１．８３ｇを水５０mlに溶解し、２Ｎ−Ｎ
ａＯＨ５mlを加え室温で攪はんした。反応器にpH電極を
取り付けpH１１．３にて４−（パルミトイルオキシ）フ
ェニルジメチルスルホニウムメチルサルフェート５ｇを
徐々に加えた。
ａＯＨ５mlを加え室温で攪はんした。反応器にpH電極を
取り付けpH１１．３にて４−（パルミトイルオキシ）フ
ェニルジメチルスルホニウムメチルサルフェート５ｇを
徐々に加えた。
反応中、２時間pH１１．３を２Ｎ−ＮａＯＨで維持す
る。析出する白色結晶をろ過し、水、エタノールで洗浄
した。
る。析出する白色結晶をろ過し、水、エタノールで洗浄
した。
結果は次の表に示す。またその他のアシル化剤（前記一
般式のＲを変えたもの）を使用して、上記実施例と同様
に反応させたＮ−ε−アシルリジンの合成結果もまとめ
て次の表に示す。
般式のＲを変えたもの）を使用して、上記実施例と同様
に反応させたＮ−ε−アシルリジンの合成結果もまとめ
て次の表に示す。
〔発明の効果〕 本発明に係るアシル化剤は、実施例記載のとおり、有用
な長鎖アシル化試薬として、たとえば生化学分野におい
て寄与することが判明した。
な長鎖アシル化試薬として、たとえば生化学分野におい
て寄与することが判明した。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 で表わされるアミノ酸のＮ−位のアシル化剤。 （ただしＲは長鎖アルキル基である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24197387A JPH0615480B2 (ja) | 1987-09-25 | 1987-09-25 | アシル化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24197387A JPH0615480B2 (ja) | 1987-09-25 | 1987-09-25 | アシル化剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6483029A JPS6483029A (en) | 1989-03-28 |
| JPH0615480B2 true JPH0615480B2 (ja) | 1994-03-02 |
Family
ID=17082342
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24197387A Expired - Fee Related JPH0615480B2 (ja) | 1987-09-25 | 1987-09-25 | アシル化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0615480B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7358408B2 (en) | 2003-05-16 | 2008-04-15 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Photoactive compounds |
| JP2008220395A (ja) * | 2007-03-08 | 2008-09-25 | Aso Seiyaku Kk | 救急絆創膏包装体 |
| KR102409621B1 (ko) * | 2022-02-23 | 2022-06-22 | 주식회사 오피렉스 | 드레싱 밴드 |
-
1987
- 1987-09-25 JP JP24197387A patent/JPH0615480B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6483029A (en) | 1989-03-28 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |