KR880006237A - 이미다조 피리딘 화합물 및 그것의 제조방법 - Google Patents

이미다조 피리딘 화합물 및 그것의 제조방법 Download PDF

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KR880006237A KR1019870013343A KR870013343A KR880006237A KR 880006237 A KR880006237 A KR 880006237A KR 1019870013343 A KR1019870013343 A KR 1019870013343A KR 870013343 A KR870013343 A KR 870013343A KR 880006237 A KR880006237 A KR 880006237A
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마사노부 나가노
히로미찌 이따니
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후지사와 야꾸힝 고오교오 가부시기가이사
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Abstract

내용 없음

Description

이미다조 피리딘 화합물 및 그것의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (17)

  1. 하기 구조식의 이미다조피리딘 화합물 및 제약학적으로 알맞은 그것의 염.
    상식에서 R1은 저급알키닐, 저급 알키닐옥시(저급) 알킬 또는 N, N-디(저급)알킬아미노(저급)아키닐이고, R2는 시아노, 트리할로(저급)알킬, 카르바모일, 보호아미노, 카르복시 보호카르복시, 히드록시, 히드록시(저급)알킬, 보호히드록시(저급)알킬, 보호히드록시 및 보호 아미노(저급)알킬로부터 선택된 1이상의 치환체에 의해 치환되는 아르(저급)알킬이거나, 또는 히드록시(저급)알킬, 아미노, N-저급알킬-N-보호아미노, 보호아미노, 및 저급 알킬 아미노로부터 선택된 저급알킬과 부가적인 치환체에의해 치환되는 아르(저급)알킬이고, R4는 수소 또는 저급알킬이다.
  2. 제1항에 있어서, R3가 시아노, 트리할로(저급알킬), 카르바모일, 아실아미노, 카르복시, 에스테르화 카르복시, 히드록시, 히드록시(저급) 알킬, 아실옥시(즈급)알킬, 저급알콕시(저급)알콕시 및 아실아미노(저급)알킬로부터 선택된 1이상의 치환체에 의해 치환되는 아르(저급)알킬이거나, 혹은 히드록시(저급)알킬, 아미노, N-저급알킬-N-아실아미노, 아실아미노 및 저급 알킬아미노로부터 선택된 저급알킬 및 한개의 부가적인 치환체에 의행 치환되는 아르(저급)알킬인 것을 측정으로 하는 화합물.
  3. 제2항에 있어서, R3가 시아노, 트리할로(저급)알킬, 카르바모일, 저급알카노일 아미노, 저급알콕시카르보닐아미노, 우레이도, 카르복시, 저급 알콕시카르보닐, 히드록시, 히드록시(저급)알킬, 저급 알카노일옥시(저급)알킬, 저급 알콕시(저급)알콕시 및 저급 알콕시카르보닐 아미노(저급)알킬로부터 선택된 1이상의 치환체에 의해 치환되는 아르(저급)알킬이거나, 혹은 히드록시(저급)알킬, 아미노, 저급 알카노일아노, 저급알칸설포닐 아미노,저급 알콕시 카르보닐아미노, 이소니코틴아미노, 페닐(저급)알콕시카르보닐아미노, N-저급 알콕시카르보닐-N- 저급 알킬아미노, N-저급 알카노일-N-저급 알킬아미노, N-카르바모일-N-저급 알킬아미노, 1,3-디(저급)알킬우레이도, N-저급 알칸설포닐-N-저급 알킬아미노, 저급 알킬아미노, 3-아로일티오우레이도, 티오 우레이도, 히드록시(저급)알카노일 아미노, 저급 알카노일옥시(저급)알카노일아미노, 저급 알카노일 카르보닐아미노, 저급 알콕시카르보닐카르보닐아미노, 설프 아미도, 히드록시기를 가진 저급 알카노일아미노 및 아미노(저급)알카노일아미노로부터 선택된 저급 알킬과 부가적인 치환체에 의해 치환되는 아르(저급)알킬인것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제3항에 있어서, R3가 시아노, 트리할로(저급)알킬, 카르바모일, 저급 알카노일 아미노, 저급 알콕시 카르보닐아미노, 우레이도, 카르복시, 저급 알콕시카르보닐, 히드록시, 히드록시(저급)알킬, 저급 알카노일옥시(저급)알킬, 저급 알콕시(저급)알콕시 및 저급알콕시 카르보닐아미노(저급)알킬로부너 선택된 1이상의 치환체에 의해 치환되는 벤질인 것을 특징으로 하는 화합물.
  5. 제4항에 있어서, R1이 프로피닐 또는 프로피닐옥시메틸이고, R2가 메틸이며, R3가 시아노, 트리플루 오로메틸, 카르바모일, 포름아미도, 아세트아미도, 메톡시메톡시 및 메톡시카르보닐아미노메틸로부터 선택된 1이상의 치환ㅊ에 의해 치환되는 벤질이며, R4가 수소인 것을 특징으로 하는 화합물.
  6. 제5항에 있어서, R1이 2-프로피닐 또는 2-프로피닐오기시메틸이고, R3가 2-시아노벤질, 2-트리플루 오로메틸벤질, 2-카르바모일벤질, 4-카르바모일벤질, 2-포름아미노벤질, 2-아세트 아미노벤질, 2,6-비스(아세트 아미도)벤질, 2-메톡시카르보닐아미노벤질, 2-웨이도벤질, 4-카르복시벤질, 4-에톡시카르 보닐벤질, 3-히드록시벤질, 2-히드록시메틸벤질, 4-히드록시메틸벤질, 2,6-비스(히드록시메틸)벤질, 2-아세톡시메틸벤질, 2-메톡시메톡시벤질 및 2-메톡시카르보닐아미노 메틸벤질인것을 특징으로하는 화합물.
  7. 제3항에 있어서, R3가 히드록시(저급)알킬, 아미노, 저급알카노일아미노, 저급알칸설포닐아미노, 저급 알콕시카르보닐아미노, 이소니코틸아미도 우레이도, 저급알킬을 가진 우레이도, 저급 알콕시카르보닐아미노(저급)알카노일 아미노, 페닐(저급)알콕시카르보닐 아미노, N-저급알콕시카르보닐-N-저급 알킬아미노, N-저급알카노일-N-저급 알킬아미노, N-카르바모일-N-저급알킬 아미노, 1,3-디(저급)알킬 우레이도, N-저급알칸설포닐-N-저급 알킬아미노, 저급 알킬아미노, 3-아로일티오우레이도, 티오우레이도, 히드록시(저급)알카노일아미노, 저급알카노일옥시(저급)알카노일아미노, 저급알카노일카르보닐아미노, 저급 알콕시카르보닐아미노, 설프 아미도, 히드록시를 가진 저급 알카노일아미노로부터 선택된 저급 알킬 및 하나의 부가적인 치환체에 의해 치환되는 벤질인것을 특징으로 하는 화합물.
  8. 제7항에 있어서, R1이 프로피닐 또는 N,N-디메틸아미노부티닐이고, R2는 메틸이며, R3는 히드록시메틸, 아미노, 포름아미도, 아세트 아미도, 프로피온아미도, n-부티르아미도, 메탄설포닐아미노, 메톡시카르보닐아미노, 에톡시카르보닐아미노, 이소-프로폭시카르보닐아미노, 터트-부톡시카르보닐아미노, 이소니코틴아미도, 우레이도, 메틸우레이도, 터트-부톡시카르보닐아미노아세트아미도, 벤질옥시카르보닐아미노, N-메톡시카르보닐-N-메틸아미노, N-터트-부톡시카르보닐-N-메틸아미노, N-아세틸-N-메틸아미노, N-카르바모일-N-메틸아미노, 1,3-디메틸우레이도, N-메실-N-메틸아미노, 메틸아미노, 3-벤조일티오우레이도, 티오우레이도, 히드록시 아세트아미도, 아세톡시아세트아미도, 피루브아미도, 메톡살릴아미노, 설프아미도, 락트 아미도 및 아미노아세트 아미도로부터 선택된 메틸 및 하나의 부가적인 치환체에 의해 치환되고, R4는 수소 또는 메틸인것을 특징으로 하는 화합물.
  9. 제8항에 있어서, R1이 2-프로피닐 또는 N,N-디메틸아미노-2-부티닐이고, R3가 2-히드록시메틸-6-메틸벤질, 2-아미노-6-메틸벤질, 2-포름아미도-6-메틸벤질, 2-아세트아미도-6-메틸벤질, 3-아세트아미도-2-메틸벤질, 4-아세트아미도-6-메틸벤질, 5-아세트아미도-2-메틸벤질, 2-메틸-6-프리피온아미도벤질, 2-n-부티르아미도-6-메틸벤질, 2-메탄설포닐아미노-6-메틸벤질, 2-메틸시카르보닐아미노-6-메틸벤질, 2-에톡시카르보닐아미노-6-메틸벤질, 2-이소-프로폭시카르보닐아미노-6-메틸벤질, 2-메틱-6-터트-부톡시카르보닐아미노벤질, 2-이소니코틴아미도-6-메틸벤질, 2-메틸-6-우레이도벤질, 2-벤질옥시카르보닐아미노-6-메틸벤질, 2-(N-메톡시카르보닐-N-메틸아미노)-6-메틸벤질, 2-메틸-6-(N-터트-부톡시카르보닐-N-메틸아미노벤질, 2-(N-아세틸-N-메틸아미노)-6-메틸벤질, 2-(N-카르바모일-N-메틸아미노)-6-메틸벤질, 2-(1,3-디메틸우레이도)-6-메틸벤질, 2-(N-메실-N-메틸아미노)-6-메틸벤질, 2-메틸-6-메틸아미노벤질, 2-(3-벤조일티오우레이도)-6-메틸벤질, 2-메틸-6-티오우레이도벤질, 2-히드록시아세트아미도-6-메틸벤질, 2-아세톡시아세트아미도-6-메틸벤질, 2-메틸-6-피루브아미도벤질, 2-메톡살릴아미노-6-메틸벤질, 20메틸-6-설프아미도벤질, 2-락트 아미도-6-메틸벤질, 2-아미노아세트아미도-6-메틸벤질인것을 특징으로 하는 화합물.
  10. 제9항에 있어서, 8-(2-메톡시카르보닐아미노-6-메틸벤질옥시)2-2-메틸-3-(2-프로피닐)이미다조[1,2-a]피라딘, 그것의 히드로클로라이드 또는 그것의 설페이트인것을 특징으로하는 화합물.
  11. 제9항에 있어서, 2-메틸-8-(2-메틸-6-티오우레이도벤질옥시)-3(2-프로피닐)이미다조[1,2-a] 피리딘인것을 특징으로 하는 화합물.
  12. (1) 하기구조식(Ⅲ)의 화합물 또는 히드록시기에서의 그것의 반응유도체와 하기구조식(Ⅱ)의 화합물 또는 그것의 염을 반응시키거나, 혹은 (2) 하기구조식(Ⅴ)의 화합물 또는 그것의 염과 하기구조식(Ⅳ) 화합물 또는 그것의 염을 반응시켜, 하기구조식(Ia)의 화합물 또는 그것의 염을 제조하거나, 혹은 (3) 하기구조식(Ⅶ)의 화합물 또는 히드록시기에서의 그것의 반응 유도체와 하기구조식(Ⅵ)의 화합물 또는 그것의 염을 반응시키거나, 혹은 (4) 하기 구조식(Ib)의 화합물 또는 그것의 염을 히드록시 보호기의 제거반응에 의해 하기구조식(Ic)의 화합물 또는 그것의 염을 제조하거나, 혹은 (5) 하기구조식(Id)의 화합물을 카르복시보호기의 제거 반응에 의해 하기구조식(Ie)의 화합물 또는 그것의 염을 제조하거나, 혹은 (6) 하기구조식(If)의 화합물 또는 그것의 염을 아미노 보호기의 제거반응에 의해 하기구조식(Ig)의 화합물 또는 그것의 염을 제고하거나, 혹은 (7) 하기구조식(Ig)의 화합물 또는 아미노기에서의 그것의 반응유도체 혹은 그것의 염을 아미노보호기의 도입반응에 의해 하기 구조식(If)의 화합물 또는 그것의 염을 제고하거나, 혹은 (8) 하기구조식(Ih)의 화합물 또는 그것의 염을 환원 반응시켜 하기 구조식(Ii)의 화합물 또는 그것의 염을 제조하가나, 혹은 (9) 하기구조식(Ij)의 화합물 또는 그것의 염을 아미노 보호기의 제거 반응에 의해 하기 구조식(Ik)의 화합물 또는 그것의 염을 제조하거나, 혹은 (10) 포름알데히드의 존재하에 하기구조식(Ⅷ)의 화합물과 하기구조식(Ⅱ)의 화합물 또는 그것의 염을 반응시켜 하기구조식(Im)의 화합물 또는 그것의 염을 제조하는 것으로 구성된 하기구조식(I)의 이미다조 피리딘 화합물 또는 그것의 염을 제조하는 것을 특징으로 하는 방법:
    상기식에서, R1은 저급 알키닐, 저급 알키닐옥시(저급)알킬 또는 N,N-디(저급)알키닐아미노(저급)알키닐이고, R2는 저급 알킬이며, R3는 시아노, 트리할로(저급)알킬, 카르바모일, 보호아미노, 카르복시, 보호카르복시, 히드록시, 히드록시(저급)알킬, 보호히드록시(저급)알킬, 보호히드록시 및 보호아미노(저급)알킬로부터 선택된 1이상의 치환체에 의해 치환되는 아르(저급)알킬이거나, 혹은 히드록시(저급)알킬, 아미노, N-저급 알킬-N-보호아미노 보호아미노 및 저급 알킬아미노로 부터 선택된 저급 알킬 및 하나의 부가적인 치환체에 의해 치환되는 아르(저급)알킬이고, R4는 수소 또는 저급 알킬이며, R5는 저급 알킬렌이고, Y는 이탈기이며, R6는 저급 알키닐이고, Ra 3는 보호히드록시(저급)알킬에 의해 치환된 아르(저급) 알킬이며, Rb 3는 히드록시(저급)ㅇ알킬에 의해 치환된 아르(저급)알킬이고, Rc 3는 보호 카르복시에의해 치환된 아르(저급)알킬이며, Rd 3는 카르복시에 의해 치환된 아르(저급)알킬이고, Re 3는 보호 아미노 및 N-저급 알킬-N-보호 아미노로부터 선택된 저급알킬 및 하나의 부가적인 치환체에 의해 치환되는 아르(저급)알킬이며, Rf 3는 아미노 및 저급 알킬아미노로 부터 선택된 저급 알킬 및 하나의 부가적인 치환체에 의해 치환되는 아르(저급)알킬이고, Rg 3는 저급 알킬 및 저급알카노일 카르보닐 아미노에 의해 치환된 아르(저급)알킬이며, Rh 3는 저급 알킬 및-히드록시(저급)알카노일 아미노에 의해 치환된 아르(저급)알킬이고, Ri 3는 보호아미노(저급)알카노일아미노 및 보호티오우 레이도로 부터 선택된 저급알킬 및 하나의 바가적인 치환체에 의해 치환되는 아르(저급)알킬이며, Rj 3는 아미노(저급)알카노일아미노 및 티오우레이도로 부터 선택된 저급알킬 및 하나의 부가적인 치환체에 의해 치환되는 아르(저급)알킬이고, Ra 1은 저급 알키닐이며, R7은 저급 알킬이고, Rb 1은 N,N-디(저급)알킬아미노(저급)알키닐이다.
  13. 약학적으로 알맞은 담체와 혼합하여 활성분, 제1항의 화합물 또는 그것의 약학적으로 알맞은 염으로 구성되는 것을 특징으로 하는 약학적 조성물.
  14. 인간 또는 동물에게 제1항의 화합물 또는 거것의 약학적으로 알맞은 염을 투여하는 것을 틀징으로 하는 궤양 치료방법.
  15. 궤양 치료를 위하여 제1항의 화합물 또는 그것의 약학적으로 알맞은 염의 사용방법.
  16. 하기구조식 화합물 또는 그것의 염.
    상기식에서, R3는 시아노, 트리할로(저급)알킬, 카르바모일, 보호아미노, 카르복시, 보호카르복시, 히드록시, 히드록시(저급)알킬 보호히드록시(저급)알킬, 보호히드록시 및 보호 아미노(저급)알킬로부터 선택된 1이상의 치환체에 의해 치환되는 아르(저급)알킬이거나, 혹은 히드록시(저급)알킬, 아미노, N-저급 알킬-N-보호 아미노, 보호아미노 및 저급 알킬아미노로부터 선택된 저급알킬 및 하나의 부가적인 치환체에 의해 치환되는 아르(저급)알킬이며, R4는 수소 또는 저급알킬이다.
  17. 하기구조식의 화합물 또는 그것의 염.
    상기식에서 R2는 저급 알킬이며, R3는 시아노, 트리할로(저급)알킬, 카르바모일, 보호아미노, 카르복시, 보호 카르복시, 히드록시, 히드록시(저급)알킬, 보호 히드록시(저급)알킬, 보호 히드록시, 및 보호아미노(저급)알킬로 부터 선택된 1이상의 치환체에 의해 치환되는 아르(저급)알킬이거나, 혹은 히드록시(저급)알킬, 아미노, N-저급알킬-N-보호아미노, 보호아미노 및 저급 알킬아미노로 부터 선택된 저급알킬 및 하나의 부가적인 치환체에 의해 치환되는 아르(저급)알킬이고, R4는 저급 알킬렌이고, Y는 이탈기이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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