KR870008821A - 3,5-이치환된 피로카테콜 유도체 - Google Patents

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KR870008821A
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버르귈라 야노스
브루더러 한스
다 프라다 모세
쮜르허 게르하르트
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존 에스. 색스
호프만-라 로슈 인코포레이티드
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C205/20—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups having nitro groups and hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings

Abstract

내용 없음

Description

3,5-이치환된 피로카테콜 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (22)

  1. 다음 일반식 (Ⅰb)의 화합물, 생리학적 조건하에서 가수분해 가능한 그의 에스테르 및 에테르 유도체, 및 약학적으로 허용되는 그의 염.
    상기 식에서,
    Ra는 니트로 또는 시아노이며,
    Rb는 수소 또는 할로겐이고,
    Rc′는 니트로, 시아노, 또는 그룹 -(A)n-(Q)m-R11또는 -(A)n-Q-R|21이며,
    A는 저급알킬에 의해 임의로 치환된 비닐렌이고,
    n은 0 또는 1이고,
    m은 0 또는 1이며,
    R11은 그룹 -COR31, 카보사이클릭 방향족 그룹, 또는 탄소원자를 통해 결합되는 방향족이거나 부분적으로 불포화된 헤테로사이클릭 그룹이고,
    R21은 임의로 치환되고, 포화되거나 부분적으로 불포화된 저급 탄화수소 잔기이며,
    R31은 하이드록시 또는 아미노 이거나, 산소원자 또는 이미노 또는 저급 알킬이미노 그룹을 통해 결합되는 임의로 치환되고, 포화되거나 부분적으로 불포화된 저급탄화수소 잔기이거나, 또는 환질소원자를 통해 결합되는 포화된 N-함유 헤테로 사이클릭 그룹이고,
    Q는 그룹 -CO- 또는이며,
    Z는 산소원자 또는 이미노 그룹이고,
    p는 0 또는 1이며,
    R4는 수소 또는 임의로 카보닐 그룹을 통해 결합되고
    임의로 치환되며 포화되거나 부분적으로 불포화된 저급 탄화수소 잔기이며,
    단, Rc′가 시아노 또는 니트로를 나타내면,
    Ra는 시아노를 나타내고, m이 0이면,
    R31은 하이드록시가 아니다.
  2. 제 1 항에 있어서, Rb가 Ra에 대해 p-위치에 존재하는 화합물.
  3. 제 1 항 또는 2항에 있어서, Ra가 니트로를 나타내는 화합물.
  4. 제 1 항 내지 3항중의 어느 한 항에 있어서, Rb가 수소, 염소 또는 불소를 나타내는 화합물.
  5. 제 4 항에 있어서, Rb가 수소를 나타내는 화합물.
  6. 제 1 항 내지 5항중의 어느 한항에 있어서, Rc′가 그룹 -CO-R11을 나타내고 R11이 방향족 단핵성 카보사이클릭그룹을 나타내거나, 탄소 원자를 통해 결합되며 헤테로 환 구성원소(들)로써 1개 내지 3개의 질소원자를 갖는 방향족 단핵성 헤테로 사이클릭 그룹을 나타내는 화합물.
  7. 제 6 항에 있어서, R11이 할로겐, 트리플루오로메틸, 시아노, 하이드록시 또는 저급알킬에 의해 임의로 일치환 또는 이치환된 페닐그룹을 나타내거나, 또는 피리딜 그룹을 나타내는 화합물.
  8. 3,4-디하이드록시-5-니트로벤조페논.
  9. 2-플루오로-3,4-디하이드록시-5-니트로벤조페논.
  10. 3,4-디하이드록시-5-니트로페닐 4-피리딜케톤.
  11. a) 일반식 (Ⅱ)의 화합물에서 저급 알킬에테르 그룹(들)을 분해제거하거나,
    b) 일반식 (Ⅰb´)의 화합물을 티오아미드, 티오우레아, 티오카복실산 하이드라지드, 티오세미카바지드, 아미딘, 구아니딘, 아미드라존, 아미노구아니딘, 사이클릭아미딘, 1,2-디아민, 1,2-아미노티올 또는 1,2-아미노 알콜과 반응시키고, 필요한 경우, 수득된 폐환축합 생성물을 탈수소화시키거나,
    c) 일반식 (Ⅰb2)의 화합물을 1,2-디아민, 1,2-아미노티올, 1,2-아미노알콜, 세미카바지드, 티오세미카바지드, 아미드라존 또는 아미노구아니딘과 반응시키고, 필요한 경우, 수득된 폐환축합 생성물을 탈수소화시키거나,
    d) 일반식 (Ⅰb´)의 화합물을 β-아미노카보닐 화합물과 반응시키거나,
    e) 일반식 (Ⅲ),(Ⅰa2) 또는 (Ⅳ)의 화합물 또는 이의 디-0-저급 알카노일 유도체에서 카복스알데히드 그룹(들)을 시아노 그룹(들)으로 전환시키거나,
    f) 일반식 (Ⅰa3) 또는 (Ⅰb3)의 카복실산의 디-0-저급 알카노일 유도체를 축합제 또는 일반식 (Ⅰa3) 또는 (Ⅰb3)의 카복실산의 반응성 유도체 또는 디-0-저급 알카노일 유도체의 존재하에서 일반식 (Ⅴ) 또는 (Ⅵ)의 화합물과 반응시키거나,
    g) 일반식 (Ⅰb2)의 화합물 또는 일반식 (Ⅰb4)의 화합물을 가수분해시키거나,
    h) 일반식 (Ⅰb5)의 화합물 또는 그의 디-0-저급 알카노일 유도체를 2급 아민의 존재하에서 일반식(Ⅶ)의 화합물과 반응시키거나,
    i) 일반식 (Ⅰb6)의 화합물을 하이드라진 또는 아미딘과 반응시키거나,
    j) m이 1이고 Q가 그룹 -CO-인 일반식 (Ⅰb)의 화합물을 일반식 (Ⅷ)의 화합물과 반응시키고, 필요한 경우,
    k) 수득된 일반식 (Ⅰb)의 화합물을 생리학적 조건하에서 가수분해 가능한 에스테르 또는 에테르 유도체로 전환시키거나, 약제학적으로 허용되는 그의 염으로 전환시킴을 특징으로 하여, 제 1 항 내지 10항중의 어느 한항에 따르는 일반식 (Ⅰb)의 화합물, 생리학적 조건하에서 가수분해 가능한 그의 에스테르 및 에테르 유도체 및 약제학적으로 허용되는 그의 염을 제조하는 방법.
    또는
    또는
    HO-R5(Ⅴ) 또는 HNR6R7(Ⅵ)
    CH3CO-R23(Ⅶ)
    H2N-(Z)P-R4(Ⅷ)
    상기 식에서,
    Ra는 니트로 또는 시아노이며,
    Rb는 수소 또는 할로겐이고,
    Rc´는 니트로, 시아노, 또는 그룹 -(A)n-(Q)m-R11또는 -(A)n-Q-R|21이며,
    A는 저급알킬에 의해 임의로 치환된 비닐렌이고,
    n은 0 또는 1이고,
    m은 0 또는 1이며,
    R11은 그룹 -COR31, 카보사이클릭 방향족 그룹, 또는 탄소원자를 통해 결합되는 방향족이거나 부분적으로 불포화된 헤테로 사이클릭 그룹이고,
    R21은 임의로 치환되고, 포화되거나 부분적으로 불포화된 저급 탄화수소 잔기이며,
    R31은 하이드록시 또는 아미노이거나, 산소원자 또는 이미노 또는 저급 알킬 이미노 그룹을 통해 결합되는 임의로 치환되고, 포화되거나 부분적으로 불포화된 저급탄화수소, 잔기이거나, 또는 환질소원자를 통해 결합되는 포화된 N-함유 헤테로 사이클릭 그룹이고,
    Q는 그룹 -CO- 또는이며,
    Z는 산소원자 또는 이미노 그룹이고,
    p는 0 또는 1이며,
    R4는 수소 또는 임의로 카보닐 그룹을 통해 결합되고 임의로 치환되며 포화되거나 부분적으로 불포화된 저급 탄화수소 잔기이고,
    R 및 R'중의 하나는 저급 알킬을 나타내고, 다른 하나는 수소 또는 저급알킬을 나타내며,
    X는 이탈그룹이며,
    R11는 저급 알킬이고,
    Rc111는 니트로, 시아노 또는 그룹 -(A)n-R12이며,
    R12는 그룹 -COR31, 카보사이클렉 방향족그룹, 또는 탄소원자를 통해 결합되는 방향족이거나 부분적으로 불포화된 헤테로 사이클렉 그룹이며,
    R5는 임의로 치환되고, 포화되거나 부분적으로 불포화된 저급 탄화수소 잔기이고,
    R6는 수소 또는 저급 알킬이고,
    R7은 수소, 또는 임의로 치환되고, 포화되거나 부분적으로 불포화된 저급탄화수소 잔기이거나,
    R6및 R7가 질소원자와 함께는 포화된 N-함유헤테로 사이클릭 그룹을 나타내며,
    R8는 저급 알카노일이고,
    R111는 수소 또는 저급 알킬이고,
    R23은 임의로 치환되고, 포화되거나 부분적으로 불포화된 저급 탄화수소잔기이며,
    단, Rc'가 시아노 또는 니트로를 나타내면,
    Ra는 시아노를 나타내고, m이 0이면,
    R31은 하이드록시가 아니다.
  12. 다음 일반식 (Ia)의 화합물, 생리학적 조건하에서 가수분해 가능한 그의 에스테르 또는 에테르 유도체, 또는 약제학적으로 허용되는 그의 염, 및 치료학적 불활성 담체물질을 함유하는 약제.
    상기 식에서,
    Ra는 니트로 또는 시아노이고,
    Rb는 수소 또는 할로겐이며,
    Rc는 할로겐, 니트로, 시아노, 또는 그룹 -(A)n-(Q)m-R1또는 -(A)n-Q-R2이고,
    A는 저급알킬에 의해 임의로 치환된 비닐렌이고,
    n은 1 또는 0이며,
    m은 0 또는 1이고,
    R1은 그룹 -COR3, 카보사이클릭 방향족 그룹, 또는 탄소원자를 통해 결합되는 방향족이거나 부분적으로 불포화된 헤테로사이클릭 그룹이고,
    R2는 수소 또는 임의로 치환되고, 포화되거나 부분적으로 불포화된 저급 탄화수소 잔기이고,
    R3는 하이드록시 또는 아미노를 나타내거나, 산소원자 또는 이미노 또는 저급 알킬이미노 그룹을 통해 결합되는 임의로 치환되고, 포화되거나 부분적으로 불포화된 저급 탄화수소 잔기를 나타내거나, 또는 환 질소원자를 통해 결합되는 포화된 N-함유 헤테로사이클릭 그룹이며,
    Q는 그룹 -CO- 또는이고,
    Z는 산소원자 또는 이미노 그룹이고,
    p는 0 또는 1이며,
    R4는 수소, 또는 임의로 카보닐 그룹을 통해 결합되고 임의로 치환된 포화되거나 부분적으로 불포화된 저급 탄화수소 잔기이다.
  13. 제12항에서, 정의된 일반식 (Ia)의 화합물 또는 제 1 항 내지 10항중 어느한 항에 따르는 화합물, 및 치료학적 불활성 담체 물질을 함유하는, 카테콜-0-메틸전이효소 억제용 약제.
  14. L-도파, 말초 데카복실라제 억제제, 제12항에서, 정의된 일반식 (Ⅰa)의 화합물 또는 제 1 항 내지 10항중의 어느한 항에 따르는 화합물, 및 치료학적 불활성 담체물질을 함유하는, 파킨슨씨병 및 파킨슨증후균 치료용 약제.
  15. 제13항에 따르는 약제 및 L-도파, 말초 데카복실라제 억제제 및 치료학적 불활성 담체 물질을 함유하는 약제로 이루어지는, 파킨슨씨병 및 피킨슨 증후균 치료용 약제팩(pack).
  16. 카테콜-0-메틸전이효소를 억제하는 약제를 제조하기 위한 제12항에서 정의된 일반식 (Ia)의 화합물 또는 제 1 항 내지 10항중의 어느한 항에 따르는 화합물의 용도.
  17. L-도파 및 말초 데카복실라제 억제제와의 배합물로 파킨슨씨병 및 파킨슨 증후군의 치료용 약제를 제조하기 위한 제12항에서, 정의된 일반식 (Ia)의 화합물 또는 제 1 항 내지 10항중의 어느한 항에 따르는 화합물의 용도.
  18. 제15항에 따른 약제 팩을 제조하기 위한 제12항에서 정의된 일반식 (Ia)의 화합물 또는 제 1 항 내지 10항중의 어느한 항에 따르는 화합물의 용도.
  19. 제11항에서 청구된 방법에 따라 또는 그의 명백하게 화학적으로 동등한 방법에 의해 제조된, 제 1 항 내지 10항중의 어느한 항에 따르는 화합물.
  20. 본 명세서에 기술된 발명.
  21. 제12항에서 정의된 일반식(Ia)의 화합물 또는 제 1 항 내지 10항중의 어느한 항에 따르는 화합물의 유효량을 우울증의 치료를 요하는 환자에게 투여함을 특징으로 하여 우울증을 치료 또는 예방 하는 방법.
  22. 파킨슨씨병 또는 파킨슨 증후군의 치료를 요하는 환자에게 유효량의 L-도파, 말초 데카복실라제 억제제, 및 제12항에서, 정의된 일반식 (Ia)의 화합물 또는 제 1 항 내지 10항중의 어느 한항에 따르는 화합물을 투여함을 특징으로 하여 파킨슨씨병 또는 파킨슨 증후군을 치료 또는 예방하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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