KR870007178A - 4-아미노 아릴디히드로피리딘 락톤, 이 화합물의 제조방법 및 의약품에 있어서 이들의 용도 - Google Patents

4-아미노 아릴디히드로피리딘 락톤, 이 화합물의 제조방법 및 의약품에 있어서 이들의 용도 Download PDF

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KR870007178A
KR870007178A KR870000141A KR870000141A KR870007178A KR 870007178 A KR870007178 A KR 870007178A KR 870000141 A KR870000141 A KR 870000141A KR 870000141 A KR870000141 A KR 870000141A KR 870007178 A KR870007178 A KR 870007178A
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골트만 지그프리드
쉬람 마티아스
그로쓰 라이너
토마스 귄터
베켐 마르틴
카이저 미하엘
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귄터 슈마허
바이엘 악티엔게젤샤프트
에리히 데브리쯔
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    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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Abstract

내용 없음

Description

4-아미노 아릴디히드로피리딘 락톤, 이 화합물의 제조방법 및 의약품에 있어서 이들의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 4-아미노 아릴-디히드로 피리딘(그의 이성질체, 이성질체 혼합물, 라세미체 및 광학 대장체형) 및 그의 생리학적으로 허용되는 염류.
    상기식중,
    R1은 수소이거나 또는 최대로 15개의 탄소 원자를 가지며, C1-C10-알콕시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-알킬술포닐, 할로겐, 시아노, 히드록실, 모르폴리딜, 피페라지닐, 피페리딜, 구조식
    의 기(여기서 R5및 R6은 서로 동일허거나 또는 상이한 것으로서 수소, C1-C10-알킬, C6-C14-아릴, C7-C14-아랄킬 또는 C2-C7-아실기임)에 의해 임의로 치환되거나 또는 아릴 또는 헤테로아릴기(아릴 또는 헤테로 아릴기는 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C5-알킬티오, C1-C6-알킬술포닐, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시로 되는 군중의 1내지 3개의 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 임의로 치환됨)에 의해 임의로 치환되는 직쇄, 측쇄 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소기이고,
    R2는 수소, C1-C5-알킬, -CN, -NH2, -CHO 또는 -CH2OH이고, R3은 수소이거나 또는 모르폴리노에 의해 임의로 치환되는 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 C1-C6-알킬기이고,
    X는 수소이거나 또는 할로겐이고,
    Y는 기이고,
    R4는 최대로 20개의 탄소 원자를 가지며, 할로겐에 의해 임의로 치환되는 직쇄, 측쇄 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소기이거나 또는 할로겐, C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬티오, 최대로 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬, 니트로, 시아노, C1-C8-알킬술포닐기에 의해 또는 기
    (여기서, R7및 R8은 R5와 R6에 대해 정의한 바와 같으며, 후자와 동일하거나 또는 상이함)에 의해 동일하거나 또는 상이하게 최대로 3번 임의로 치환되는 C6-C14-아릴기이거나 또는 피리딜, 티에닐, 푸릴, 피리미딜, 피라지닐, 퀴놀릴 또는 이소퀴놀릴기(이들은 각각 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 할로겐, 시아노, 니트로 또는 디-C1-C6-알킬아미노기에 의해 임의로 치환됨)이거나 또는 C7-C14-아랄킬기이고, 아릴기는 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시로 되는 일련의 군중에서 최대로 3개의 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 임의로 치환되며, 또는 구조식
    의 기(여기서 R9및 R10은 R5와 R6에 대해 정의한 바와 같으며, 후자와 동일하거나 또는 상이함)이고, 기-Y-R4는 수소이다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 최대로 10개의 탄소 원자를 가지며, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬 술포닐, 1개 이상의 불소, 염소, 브롬, 시아노 또는 히드록실기, 구조식
    의 기(여기서, R5및 R6는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, C1-C6-알킬, 페닐 또는 벤질, 또는 아세틸 또는 벤조일기임)에 의해, 또는 페닐, 피리딜, 티에닐, 푸릴, 피리미딜, 퀴놀릴 또는 이소퀴놀릴기(페닐 및 헤테로아릴기들은 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 시아노, 니트로, 디-C1-C4-알킬아미노 또는 트리플루오로 메틸기로 되는 일련의 군중에서 최대로 3개의 동일하거나 또는 상이한 치환체를 함유할 수 있음)에 의해 임의로 치환되는 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 지방족 탄화수소기이고,
    R2가 수소, C1-C5-알킬 또는 -CN이고,
    R3이 수소이거나 또는 직쇄 또는 측쇄 C1-C4-알킬기이고,
    X가 수소이거나 또는 불소, 염소, 브롬이고,
    Y가 기또는 -SO2이고,
    R4가 최대로 15개의 탄소 원자를 가지며, 1개 이상의 불소, 염소에 의해 임의로 치환되는 직쇄, 측쇄 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소기이거나 또는 불소, 염소, 브롬, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 최대로 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알킬, 니트로, 시아노, C1-C4-알킬술포닐 또는 구조식
    의 기(여기서 R7및 R8는 R5와 R6에 대해 정의한 바와 같으며, 후자와 동일하거나 또는 상이함)에 의해 1내지 3번, 동일하거나 또는 상이하게 임의로 치환되는 페닐기이거나, 또는 벤질 또는 페네틸기이거나, 또는 피리딜, 티에닐, 푸릴, 퀴놀릴 또는 피리미딜기(이들 각각은 불소, 염소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 시아노, 니트로 디메틸아미노기에 의해 임의로 치환됨)이거나, 또는 기
    (여기서, R9및 R10은 R5와 R6에 대해 정의한 바와 같으며, R5및 R6은 후자와 동일허거나 또는 상이함)이고, 기 -Y-R4는 수소인 일반식(Ⅰ)의 4-아미노아릴디히드로피리딘(그의 이성질체, 이성질체 혼합물, 라세미체 또는 광학대장체형 및 그의 생리학적으로 허용되는 염류의 형태).
  3. 제1항에 있어서, R1이 최대로 6개의 탄소 원자를 가지며, C1-C3-알콕시, 불소, 염소, 시아노, 히드록실, 구조식
    의 기(여기서, R5및 R6은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소, C1-C4-알킬, 페닐 또는 벤질, 또는 아세틸기임), 또는 페닐, 피리딜, 또는 피리미딜 퀴놀릴기(페닐 및 헤테로 아릴기들은 불소, 염소, 메틸, 메톡시, 시아노, 니트로 또는 트리플루오로메틸기에 의해 치환될 수 있음)에 의해 임의로 치환되는 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 지방족 탄화수소기이고,
    R2가 수소, C1-C4-알킬 또는 -CN이고,
    R3이 수소이고,
    X가 수소 또는 불소이고,
    Y가 기또는 -SO2-이고,
    R4가 최대로 10개의 탄소 원자를 가지며, 1개 이상의 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환되는 직쇄, 측쇄 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소기이거나, 또는 불소, 염소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로게노알킬, 니트로, 시아노기에 의해 또는 디-C1-C4-알킬아미노기에 의해 최대로 2회, 동일하거나 또는 상이하게, 임의로 치환되는 페닐기이거나, 또는 벤질기이거나, 또는 피리딜, 푸릴, 티에닐 또는 퀴놀릴기(이들 각각은 불소, 염소, 메틸, 메톡시 또는 니트로기에 의해 임의로 치환됨)이거나, 또는 구조식
    의 기(여기서, R9및 R10은 R5와 R6에 대해 정의한 바와 같으며, 후자와 서로 동일하거나 또는 상이함)이고,
    기-Y-R4가 수소인 일반식(Ⅰ)의 4-아미노 아릴디히드로 피리딘(그의 이성질체, 이성질체 혼합물, 라세미체 또는 광학대장체 및 그의 생리학적으로 허용되는 염류의 형태).
  4. 제1항 내지 3항 중 어느 하나의 항에 있어서, 질병 치료용 4-아미노 아릴디히드로피리딘.
  5. 유효 화합물로서 제1항 내지 3항 중 어느 하나의 항에 있어서 4-아미노 아릴디히드로 피리딘을 함유하는 의약품.
  6. 하기 일반식(Ⅰ)의 4-아미노 아릴-디히드로 피리딘(그의 이성질체, 이성질체 혼합물, 라세미체 및 광학 대장체형) 및 그의 생리학적으로 허용되는 염류의 제조 방법에 있어서,
    [상기식중,
    R1은 수소이거나 또는 최대로 15개의 탄소 원자를 가지며, C1-C10-알콕시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-알킬술포닐, 할로겐, 시아노, 히드록실, 모르폴리닐, 피페리딜, 피페라지닐, 구조식
    의 기(여기서 R5및 R6은 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소, C1-C10-알킬, C6-C14-아릴, C7-C14-아랄킬 또는 C2-C7-아실기임)에 의해 임의로 치환되거나 또는 아릴 또는 헤테로 아릴기(아릴 또는 헤테로아릴기는 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술포닐, 히드록실, 시아노, 니트로, 아미노, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, 트리플루오르메틸 또는 트리플루오로메톡시로 되는 군중의 1내지 3개의 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 임의로 치환됨)에 의해 임의로 치환되는 직쇄, 측쇄 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소기이고,
    R2는 수소, C1-C3-알킬, -CN, NH2, -CHO 또는 -CH2OH이고,
    R3는 수소이거나 또는 모르폴리노에 의해 임의로 치환되는 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 C1-C6-알킬이고,
    X는 수소이거나 또는 할로겐이고,
    Y는 기또는 -SO2-이고,
    R4는 최대로 20개의 탄소 원자를 가지며, 할로겐에 의해 임의로 치환되는 직쇄, 또는 측쇄 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소기이거나 또는 할로겐, C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬티오, 최대로 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬, 니트로, 시아노, C1-C8-알킬술포닐기에 의해 또는 기
    (여기서, R7및 R8은 R5와 R6에 대해 정의한 바와 같으며, 후자와 동일하거나 또는 상이함)에 의해 동일하거나 또는 상이하게 최대로 3번 임의로 치환되는 C6-C14-아릴기이거나 또는 피리딜, 티에닐, 푸릴, 피리미딜, 피라지닐, 퀴놀릴 또는 이소퀴놀릴기(이들은 각각 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 할로겐, 시아노, 니트로 또는 디-C1-C6-알킬아미노기에 의해 임의로 치환됨)이거나, 또는 C7-C14-아랄킬기이고, 아릴기는 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시로 되는 일련의 군중에서 최대로 3개의 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 임의로 치환되며, 또는 구조식
    의 기(여기서 R9및 R10은 R5와 R6에 대해 정의한 바와 같으며, 후자와 동일하거나 또는 상이함)이고, 기 -Y-R4는 수소임].
    하기 일반식(Ⅱ)
    (식중, R1,R2,R3및 X가 상기 정의한 바와 같음)의 니트로 화합물을 공지된 방법으로 환원시켜서 하기 일반식(Ⅲ)
    (식중, R1,R2,R3및 X가 상기 정의한 바와 같음)의 아미노 화합물을 얻고, 필요에 따라서 두번째 단계에서 일반식(Ⅲ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅳ)
    R4- Y - Z (Ⅳ)
    (식중, R4및 Y가 상기 정의한 바와 같고 Z가 할로겐, 또는 기-O-Y-R4임)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
  7. 제6항에 있어서, R1이 최대로 10개의 탄소 원자를 가지며, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬술포닐, 1개 이상의 불소, 염소, 브롬, 시아노 또는 히드록실기, 구조식
    의 기(여기서, R5및 R6는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소, C1-C6-알킬, 페닐 또는 벤질, 또는 아세틸 또는 벤조일기임), 또는 페닐, 피리딜, 티에닐, 푸릴, 피리미딜, 퀴놀릴 또는 이소퀴놀릴기(페닐 및 헤테로 아릴기들은 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알칼, C1-C4-알콕시, 시아노, 니트로, 디-C1-C4-알킬 아미노 또는 트리플루오로메틸기로 되는 일련의 군중에서 최대로 3개의 동일하거나 또는 상이한 치환체를 함유할 수 있음)에 임의로 치환되는 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 지방족 탄화수소기이고,
    R2가 수소, C1-C5-알킬 또는 -CN이고,
    R3이 수소이거나 또는 직쇄 또는 측쇄 C1-C4-알킬기이고,
    X가 수소이거나 또는 불소, 염소, 브롬이고,
    Y가 기또는 -SO2이고,
    R4는 최대로 10개의 탄소 원자를 가지며, 1개 이상의 불소, 염소에 의해 임의로 치환되는 직쇄, 측쇄 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소기이거나, 또는 불소, 염소, 브롬, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 최대로 45개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알킬, 니트로, 시아노, C1-C4-알킬술포닐 또는 구조식
    의 기(여기서, R7및 R8은 R5와 R6에 대해 정의한 바와 같으며, 후자와 동일하거나 또는 상이함)에 의해 1 내지 3번, 동일하거나 또는 상이하게 임의로 치환되는 페닐기이거나, 또는 벤질 또는 페네틸기이거나, 또는 피리딜, 티에닐, 푸릴, 퀴놀릴 또는 피리미딜기(이들은 각각 불소, 염소 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 시아노, 니트로 또는 디메틸아미노기에 의해 임의로 치환됨)이거나, 또는 기
    (여기서, R9및 R10은 R5와 R6에 대해 정의한 바와 같으며, 후자와 동일하거나 또는 상이함)이고,
    기-Y-R4가 수소인 일반식(Ⅰ)의 4-아미노아릴디히드로피리딘 (그의 이성질체, 이성질체 혼합물, 라세미체 또는 광학 대장체형 및 그의 생리학적으로 허용되는 염류의 형태)의 제조방법.
  8. 제6항에 있어서, R1이 최대로 6개의 탄소 원자를 가지며, C1-C3-알콕시, 불소, 염소, 시아노, 히드록실, 구조식
    의 기(여기서, R5및 R6은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소, C1-C4-알킬, 페닐 또는 벤질 또는 아세틸기임), 또는 페닐, 피리딜, 퀴놀릴 또는 피리미딜기(페닐 및 헤테로아릴기들은 불소, 염소, 메톡시, 메틸, 시아노, 니트로 또는 트리플루오로 메틸기에 의해 치환될 수 있음)에 의해 임의로 치환되는 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 지방족 탄화수소기이고,
    R2가 수소, C1-C4-알킬 또는 -CN이고,
    R3이 수소이고,
    X가 수소 또는 불소이고,
    Y는 기또는 -SO2-이고,
    R4가 최대로 15개의 탄소 원자를 가지며, 1개 이상의 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환되는 직쇄, 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소이거나, 또는 불소, 염소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로게노알킬, 니트로, 시아노기에 의해 또는 디-C1-C4-알킬아미노기에 의해 최대로 2회, 동일하거나, 또는 상이하게, 임의로 치환되는 페닐기이거나, 또는 벤질기이거나, 또는 피리딜, 푸릴, 티에닐 또는 퀴놀릴기(이들 각각은 불소, 염소, 메틸, 메톡시 또는 니트로기에 의해 임의로 치환됨)이거나, 또는 구조식
    의 기(여기서, R9및 R10은 R5와 R6에 대해 정의한 바와 같으며, 후자와 동일하거나 또는 상이함)이고, 기-Y-R4가 수소인 일반식(Ⅰ)의 4-아미노아릴디히드로피리딘(그의 이성질체, 혼합물, 라세미체 또는 광학 대장체형 및 그의 생리학적으로 허용되는 염류의 형태)의 제조방법.
  9. 제6항 내지 8항중 어느 하나의 항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 아미노 화합물을 얻기 위해 일반식(Ⅱ)의 니트로 화합물의 환원 반응을 촉매 및 (또는)산 및 (또는) 불활성 용매 존재하에서 행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제6항 내지 8항중 어느 하나의 항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 아민 화합물과 일반식(Ⅳ)의 화합물의 반응을 염기 및 (또는) 불활성 용매 존재하에서 행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 제1내지 3항에 의한 4-아미노아릴디히드로피리딘을 공지의 방법으로 통상적인 보조제 및 (또는) 부형제와 혼합시킴을 특징으로 하는 제5항에 의한 의약품의 제조방법.
  12. 혈압을 올리고, 혈당을 낮추며, 점맥 팽윤을 감소시키고, 염 및 유체 균형에 영향을 주기 위해서, 강심제 작용을 갖는 의약품의 제조에 제1항 내지 3항에 의한 아미노 아릴디히드로피리딘의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR870000141A 1986-01-11 1987-01-10 4-아미노 아릴디히드로피리딘 락톤, 이 화합물의 제조방법 및 의약품에 있어서 이들의 용도 KR870007178A (ko)

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