KR860006472A - 신규 세팔로스포린의 제조 방법 - Google Patents

신규 세팔로스포린의 제조 방법 Download PDF

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KR860006472A
KR860006472A KR1019860001217A KR860001217A KR860006472A KR 860006472 A KR860006472 A KR 860006472A KR 1019860001217 A KR1019860001217 A KR 1019860001217A KR 860001217 A KR860001217 A KR 860001217A KR 860006472 A KR860006472 A KR 860006472A
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보베르그 미카엘
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게르하르트 뷔네만
바이엘 악티엔게젤샤프트
클라우스 데너
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Abstract

내용 없음

Description

신규 세팔로스포린의 제조 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (13)

  1. 아미노기를 보호시키거나 또는 보호시키지 아니한 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 혼합 무수물로 전환시키거나, 산 할로겐화물로 전환시키거나, 또는 활성 에스테르로 전환시켜서 카르복실기를 활성화시킨 후, 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키고, 필요에 따라서 보호기를 제거하고, 목적 염을 제조하거나, 또는 염을 유리산으로 전환시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 세팔로 스포린의 제조 법.
    R1는 직쇄 또는 측쇄, 포화 또는 불포화 알킬기(이 알킬기의 탄소 원자수는 최대로 6개이고, 카르복실기에 의해 임의로 치환됨)이고,
    R2는 직쇄 또는 측쇄 일칼기로서, 이 알킬기의 탄소 원자 수는 최대로 6개이고, 히드록실, 카르복실, 알콕시 또는 알콕시카르보닐기(이들 각각의 탄소 원자수는 최대로 3개임), 할로겐 또는 시아노에 의해 임의로 치환되고,기는 임의로 치환된또는기들이고, 여기에서 R3는 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 포화 또는 불포화 알킬기 [이 알킬기의 탄소 원자 수는 최대로 10개이고, 이 알킬기는 －OH,CHO,OCONH2또는 NHCONH2,COOR5,NHCOR5또는 COR5기여기에서, R5는 할로겐, 알킬(탄소 원자수는 최대로 8개임), 아릴(탄소 원자수 6내지 10개) 또는 C7－C14－아랄킬기임, 할로겐, 시아노 또는 SO3H,또는기(여기에서, R6및 R7는 각각 독립적으로 수소이거나, 또는 함께 또는 개별적으로 C1－C6－알킬, C2－C6－알케닐 또는 페닐을 나타내거나, 또는 치환체 R6와 R7는 질소 원자와 함께 추가로 헤테로 원자로서 산소 원자, 황 원자 및(또는) 1 또는 2개의 질소 원자를 함유할 수 있고, C1－C4－알킬기에 의해 임의로 치환된 5원 내지 7원 고리를 형성할 수 있음), －SO2－Y 또는 －O－Y기여기에서, Y는 C1－C8－알킬, 아릴(탄소 원자수 6 내지 10개) 또는 C7－C14－아랄킬기임에 의해 임의로 치환됨]이 고, R4는 (a) 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 포화 또는 불포화 알킬기 [이 알킬기의 탄소 원자 수는 최대로 10개이고, 이 알킬기는 다음과 같은 치환체들에 의해 적어도 일치환 될 수 있으며, 이와 같은 치환체들의 예로서는 OH,CHO,OCONH2또는 －NHCONH2,COOR5,NHCOR5또는 COR5기여기에서, R5는 수소, 알킬(탄소 원자수는 최대로 8개임), 아릴(탄소 원자수 6 내지 10개) 또는 C7－C14－아랄킬기임, 할로겐, 시아노 또는 SO3H또는기(여기에서, R6및 R7은 각각 독립적으로 수소이거나, 또는 함께 개별적으로 C1－C6－알킬, C2－C6－알케닐 또는 페닐기를 나타내거나, 또는 치환체 R6와 R7는 질소 원자와 함께 추가로 헤테로 원자로서 산소 원자, 황 원자 및(또는) 1 또는 2개의 질소 원자를 함유할 수 있고 C1－C4－알킬기에 의해 임의로 치환된 5원 내지 7월 고리를 형성할 수 있음), －SO2－Y 또는 －O－Y기여기에서, Y는 C1－C8－알킬, 아릴(탄소 원자수 6 내지 10개) 또는 C7－C14－아랄킬기임들을 예시할 수 있음]를 나타내거나, (b) CHO 또는 SO3H기를 나타내거나, (c) COOR5기(여기에서, R5는 상기 정의한 바와 같음)를 나타내거나, 또는 (d) －Z－R8기[여기에서 Z는또는 －SO2－이고, R8는 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 포화 또는 불포화 알킬기이 알킬기의 탄소 원자수는 최대로 8개이고, 이 알킬기는 할로겐, 히드록실, 시아노, 알콕시 또는 알킬티오(이들 각각의 탄소 원자수는 최대로 6개임), 아릴옥시, 아릴티오(탄소 원자 수는 최대로 10개임), 카르복실, C1－C6－알콕시카르보닐, －OCONH2,－NHCONH2,SO3H 또는또는기(여기에서, R6및 R7는 상기 정의한 바와 같음)에 의해 임의로 치환됨, 아릴(탄소 원자수 6 내지 10개), C7－C14－아랄킬, 헤테로시클릴 또는기(여기에서, R6및 R7는 상기 정의한 바와 같음] 기를 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 카르복실산을 아민 보호기로 보호시키지 않고 활성화시킨 후, 이여서 일반식(Ⅲ)의β－락탐에 커플링시키고, 아민과의 염 형태의 용액으로 만듬을 특징으로 하는 방법.
  3. 제 1 항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 카르복실산을 다음과 같은 반응식에 의하여, 일반식(Ⅴ)의 술폰산 유도체를 사용해서 활성화시켜서 일반식(Ⅳ)의 무수물을 얻음을 특징으로 하는 방법.
    상기 식 중,
    R1및 R3는 제 1 항에서 정의한 바와 같고,
    T는 R9－SO2－O－기 또는 할로겐이고,
    R9는 알킬기이 알킬기의 탄소 원자수는 최대로 10개이고, 불소, 염소, 시아노, 페닐, 알콕시카르보닐, 알콕시 또는 알킬기(이들 각각의 탄소 원자수는 최대로 4개임)에 의해 임의로 치환됨또는 페닐기이 페닐기는 불소, 염소, 취소, 시아노, 알킬, 알콕시, 알킬티오 또는 알콕시 카르보닐(이들 각각의 탄소 원자수는 최대로 4개임), 니트로, 트리풀루오로메틸 또는 페닐기에 의해 임의로 치환됨이다.
  4. 제 3 항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 카르복실산과 아민 1－1.4당량을 용매 중에 용해시킨 후, 일반식(Ⅴ)의 술폰산 유도체 1－1.2 당량과 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
  5. 제 1 내지 4항 중 어느 한 항에 있어서, 반응 용매로서 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 아세토니트릴, 아세톤, 염화메틸렌, 클로로포름 또는 디메틸포름아미드를 사용함을 특징으로 하는 방법.
  6. 제 2 내지 5항 중 어느 한 항에 있어서, 아민으로서, 트리에틸아민, 트리부틸아민 또는 여이소프로필아민, 또는 이들 아민의 혼합물을 사용함을 특징으로 하는 방법.
  7. 제 1 내지 6항 중 어느 한 항에 있어서, 반응을 -80℃ 내지 실온에서 행함을 특징으로 하는 방법.
  8. 제 2 항에 있어서, 일반식(Ⅱ)으로 표시되는 카르복실산의 활성화 반응을 N－히드록시숙신이미드와 디시클로핵실 카르보디이미드 또는 1－히드록시밴조트리아졸과 디시클로 헥실카르보디이미드를 사용해서 활성 에스테르로 전환시켜서 행함을 특징으로 하는 방법.
  9. 제 8 항에 있어서, 반응을 -30°내지 +100℃의 온도에서 행함을 특징으로 하는 방법.
  10. 제 1 항에 있어서,
    또는기가 다음과 같은 기로 되는 군 중에서 선택되는 최대로 4개의 서로 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 치환됨을 특징으로 하는 세팔로스포린의 제조 방법.
    (a) 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 포화 또는 불포화 알킬기로서, 이 알킬기의 탄소 원자수는 최대로 10개이고, 이 알킬기는 －OH,－CHO,－OCONH2또는 －NHCONH2,COOR5,NHCOR5또는 COR5기여기에서, R5는 수소, 알킬(탄소 원자수는 최대로 8개임), 아릴(탄소 원자수 6 내지 10개) 또는 C7－C14－아랄킬기임, 할로겐, 시아노 또는 SO3H,또는기(여기에서, R6및 R7는 각각 독립적으로 수소이거나, 또는 함께 또는 개별적으로 C1－C6－알킬, C2－C6－알케닐 또는 페닐기를 나타내거나, 또는 치환체 R6및 R7는 질소 원자와 함께 추가로 헤테로 원자로서 산소 원자, 황 원자 및(또는) 1 또는 2개의 질소 원자를 함유할 수 있고, C1－C4－알킬기에 의해 임의로 치환된 5원 내지 7원 고리를 형성할 수 있음), －SO2－Y 또는 －O－Y기여기에서, Y는 C1－C6－알킬, 아릴(탄소 원자수 6 내지 10개) 또는 C7－C14－아랄킬기임에 의해 임의로 치환됨,
    (b) －Z－R8기[여기에서, Z는또는 －SO2이고, R8는 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 포화 또는 불포화 알킬기이 알킬기의 탄소 원자수는 최대로 6개이고, 이 알킬기는 할로겐, 히드록실, 시아노, 알록시 또는 알킬티오(이들 각각의 탄소 원자수는 6개임), 아틸옥시, 아틸리오(탄소 원자수 6 내지 10개), 카르복실, C1－C6－알콕시카르보닐, －OCONH2－, －NHCONH2,－SOH3,또는기(여기에서, R6및 R7은 상기 정의한 바와 같음)에 의해 임의로 치환됨, 아릴(탄소 원자수 6 내지 10개), C7－C14－아랄킬, 헤테로시클릴 또는기(여기에서, R6및 R7는 상기 정의한 바와 같음)]임,
    (c) －OH,CHO,OCONH2또는 NHCONH2,
    (d) COOR5,NHCOR5또는 COR5기여기에서, R5는 수소, 알킬(탄소 원자수는 최대로 8개임), 아릴(탄소 원자수 6 내지 10개) 또는 C7－C14－아랄킬기임,
    (e) 탈로겐, 시아노 또는 SO3H,
    (f)기(여기에서, R6및 R7는 상기 정의한 바와 같음),
    (g) －O－Y 기여기에서, Y는 C1－C6－알킬, 아릴(탄소 원자수 6 내지 10개) 또는 C7－C14－아랄킬기임이다.
  11. 제 1 항에 있어서, R1가 직쇄, 측쇄, 포화 또는 불포화 알킬기(이 알킬기의 탄소 원자수는 최대로 4개이고, 이 알킬기는 카르복실기에 의해 임의로 치환됨)이고, R2가 직쇄 또는 측쇄 알킬기(이 알킬기의 탄소 원자수는 최대로 4개이고, 이 알킬기는 히드록실, 카르복실, 메톡시, 메톡시 카르보닐, 불소, 염소 또는 취소에 의해 임의로 치환됨)이고,기가 임의로 치환된또는기로서, 여기에서 R3가 직쇄, 측쇄 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 알킬기[이 알킬기의 탄소 원자부는 최대로 8개이고, 이 알킬기는 OH,CHO,OCONH2또는 NHCONH2,COOR5,NHCOR5또는 COR5기여기에서, R5는 수소, 알킬(탄소 원자수는 최대로 6개임), 페닐 또는 벤질기임, 불소, 염소, 취소 또는 SO3H,－또는기(여기에서, R6및 R7는 각각 독립적으로 수소, C1－C3－알킬 또는 페닐이거나, 또는 치환체 R6와 R7는 질소 원자와 함께 추가로 헤테로 원자로서 산소 원자, 황 원자 및(또는) 1 또는 2개의 질소 원자를 함유할 수 있고, C1－C2－알킬기에 의해 임의로 치환된 5원 또는 6원 고리를 형성할 수 있음), －SO2－Y 또는 －O－Y기(여기에서, Y는 C1－C6－알킬, 페닐 또는 벤질기임)에 의해 임의로 치환됨]이고, R4가 (a) 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 포화 또는 불포화 알킬기]이 알킬기의 탄소 원자수는 최대로 8개이고, 이 알킬기는 다음과 같은 치환체들에 의해 적어도 일치환 될 수 있으며, 이와 같은 치환체들의 에로서는 OH,CHO,OCONH2또는 NHCONH2,COOR5,NHCOR5또는 COR5기여기에서, R5는 수소, 알킬(탄소 원자수는 최대로 6개임), 페닐 또는 벤질기임, 불소, 염소, 취소 또는 SO3H,또는기 여기에서, R6및 R7는 상기 정의한 바와 같음), －SO2－Y 또는 －O－Y기(여기에서, Y는 C1－C6－알킬, 페닐 또는 벤질기임)를 예시할 수 있음],
    (b) CHO 또는 SO3H, (c) COOR5기(여기에서, R5는 상기 정의한 바와 같음), 또는 (d) －Z－R8기[여기에서, Z는또는 SO2－이고, R8는 직쇄, 측쇄 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 알킬기이 알킬기의 탄소 원자수는 최대로 6개이고, 이 알킬기는 불소, 염소, 취소, 히드록실, 카트복실, 알록시 또는 알킬티오(탄소 원자수는 최대로 3개임), 페녹시, 페닐티오, 알록시카트 보닐(탄소원자수는 최대로 3개임), OCONH2,또는기(여기에서, R6및 R7는 상기 정의한 바와 같음)에 의해 임의로 치환됨, 페닐, 벤질, 피티딜, 푸릴, 티에닐, 티아폴릴, 피리미딜, 피라지닐, 피리다지닐, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 모르폴리닐, 피페리디닐, 이미다롤릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 피페라지닐 또는기(여기에서, R6및 R7는 상기 정의한 바와 같음)임]을 특징으로 하는 세팔로스포린의 제조 방법.
  12. 제 1 항에 있어서, R1가 메틸, 에틸, 알릴 또는 1－카르복시－1－메틸에틸기이고, R2가 메틸, 에틸, 2－히드록시에틸 또는 카르복시메틸기이고,기가 임의로 치환된또는로서, 여기에서, R3가 직쇄, 측쇄 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 알킬기 이 알킬기의 탄소 원자수는 최대로 6개이고, 이 알킬기는 OH,CHO,OCONH2또는 NHCONH2,COOR5,NHCOR5또는 COR5기여기에서, R5는 수소, 알킬(탄소 원자수는 최대로 4개임), 페닐 또는 벨질기임, 불소, 염소, 또는 SO3H,또는기(여기에서, R6및 R7는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸 또는 페닐이거나, 또는 질소 원자와 함께 피롤리딘, 티페라진, 피페리딘, 모르폴린 또는 티오모르폴린과 같은 고리를 형성함), －SO2－Y 또는 －O－Y기여기에서, Y는 알킬(탄소 원자수는 최대로 4개임), 페닐 또는 벤질기임에 의해 임의로 치환됨]이고, R4가 (a) 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 포화 또는 불포화 알킬기[이 알킬기의 탄소 원자수는 최대로 8개이고, 이 알킬기는 다음과 같은 치환체들에 의해 적어도 일치환 될 수 있으며, 이와 같은 치환체들의 에로서는 OH,CHO,OCONH2또는 NHCONH2,COOR5,NHCOR5또는 COR5기여기에서, R5는 수소, 알킬(탄소 원자수는 최대로 4개임), 페닐 또는 벤질기임, 불소, 염소 또는 SO3H,또는기 (여기에서, R6및 R7는 상기 정의한 바와 같음), －SO2－Y 또는 －O－Y기여기에서, Y는 알킬(탄소 원자수는 최대로 4개임), 페닐 또는 벨질기임를 예시할 수 있음], (b) CHO 또는 SO3H, (c) COOR5기(여기에서, R5는 상기 정의한 바와 같음), (d) －Z－R8기[여기에서, Z는또는 －SO2－기이고, R8는 직쇄 또는 측쇄, 포화 또는 불포화 알킬기이 알킬기의 탄소 원자수는 최대로 4개이고, 이 알킬기는 염소, 불소, 히드록실, 카드복실, OCONH2,NHCONH2,SO3H,또는기(여기에서, R6및 R7는 상기 정의한 바와 같음)에 의해 임의로 치환됨, 페닐, 벤질, 피리딜, 푸릴, 티에닐, 티아졸릴, 이속사졸릴, 이미다롤릴, 피라졸릴 또는기(여기에서, R6및 R7는 상기 정의한 바와 같음)임]을 특징으로 하는 세팔로스포린의 제조 방법.
  13. 제 1 항에 있어서,또는기가 다음과 같은 기로 되는 군 중에서 선택되는 치환체에 의해 치환됨을 특징으로 하는 세팔로스포린의 제조 방법.
    (a) 직쇄, 측쇄 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 알킬기로서, 이 알킬기의 탄소 원자수는 최대로 6개이고, 이 일킬기는 OH,CHO,OCONH2,NHCONH2,COOR5,NHCOR5또는 COR5기여기에서, R5는 수소, 알킬(탄소 원자수는 최대로 4개임), 페닐 또는 벨질기임, 불소, 염소 또는 SO3H,또는기(여기에서, R6및 R7는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸 또는 페닐기이거나, 또는 R6및 R7는 질소 원자와 함께 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진, 모르플린 또는 티오모를플린을 형성함), －SO2－Y 또는 O－Y기여기에서, Y는 알킬(탄소 원자수는 최대로 4개임), 페닐 또는 벤질기임에 의해 임의로 치환됨,
    (b) －Z－R8기[여기에서 Z는또는 －SO2－이고, R8는 직쇄 또는 측쇄, 포화 또는 불포화 알킬기이 알킬기의 탄소 원자수는 최대로 4개이고, 이 알킬기는 분속, 염소, 히드록실, 카트록실, OCONH2,NHCONH2,SO3H,또는기(여기에서 R6및 R7는 상기 정의한 바와 같음)에 의해 임의로 치환됨, 페닐, 벤질, 피리딜, 티에닐, 푸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 이미다졸릴, 피리미딜, 모르폴리닐, 피페리디닐 또는기(여기에서, R6및 R7는 상기 정의한 바와 같음)임],
    (c) OH,CHO,OCONH2또는 NHCONH2,
    (d) COOR5,NHCOR5또는 COR5기(여기에서, R5는 상기 정의한 바와 같음),
    (e) 불소, 염소 또는 SO3H,
    (f)기(여기에서, R6및 R7는 상기 정의한 바와 같음),
    (g) －O－Y 기(여기에서, Y는 알킬(탄소 원자수 최대로 4개임), 페닐 또는 벤질기임이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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