KR840008165A - L-카르니틴의 제조방법 및 이에 사용되는 화학적 중간 물질 - Google Patents

L-카르니틴의 제조방법 및 이에 사용되는 화학적 중간 물질 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

L-카르니틴의 제조방법 및 이에 사용되는 화학벅 중간 물질
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (42)

  1. 다음 일반식 및 3(R)배열을 갖는 화합물:
  3. [상기식에서 X는 Cl,Br,I와 OH를 나타내고, R은 1-15개의 탄소원자를 갖는 알콕시키:5-15개의 탄소원자를 갖는 알킬아미노기; 5-12개의 탄소원자를 갖는 시클로알콕시기와 시클로알킬아미노기:7-14개의 탄소원자를 갖는 펜옥시와 페닐 알콕시기:
  4. 일반식와(여기서 Y와 Z는 H, 1-8개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 페닐 또는 벤질로부터 선택하고 A는 H,CH3Cl과 Br로 부터 선택한다)으로 표시되는 페닐 아미노와 피닐알킬아미노기로부터 선택한 직쇄, 분지쇄, 또는 환식형의 기이다.]
  5. 청구범위 1에 있어서, R이 1-10개의 탄소원자를 갖는 직쇄 알콕시기인 화합물.
  6. 청구범위 2에 있어서, R이 OC10H21인 화합물.
  7. 청구범위 2에 있어서, R이 OC8H17인 화합물.
  8. 청구범위 2에 있어서, R이 OC7H15인 화합물.
  9. 청구범위 2에 있어서, R이 OC6H13인 화합물.
  10. 청구범위 2에 있어서, R이 1-4개의 탄소원자를 갖는 저급 알콕시기인 화합물.
  11. 청구범위 1에 있어서, R을 저급알킬, 할로 또는 니트로기로 치환된 펜옥시와 페닐 알콕시에서 선택한 화합물.
  12. 청구범위 8에 있어서, R이 벤질옥시이고 X가 Cl과 Br인 화합물.
  13. 청구범위 1에 있어서, R이 페닐아미노이고 X가 Cl과 Br인 화합물.
  14. 대응하는 r-치환 아세토초산 에스테르 또는 아미드로부터 다음 일반식:
  16. [상기식에서 X는 Cl,Br,I와 OH를 나타내고, R은 1-15개의 탄소원자를 갖는 알콕시키:5-15개의 탄소원자를 갖는 알킬아미노기:5-12개의 탄소원자를 갖는 시클로 알콕시기와 시클로 알킬아미노기:7-14개의 탄소원자를 갖는 펜옥시와 페닐알콕시기:
  17. 일반식와(여기서 Y와 Z는 H, 1-8개의 탄소원자를 갖는 알킬기 페닐 또는 벤질로부터 선택하고, A는 H, CH3,Cl과 Br로 부터 선택한다.)으로 표시되는 페닐 아미노와 페닐알킬 아미노기로부터 선택한 직쇄, 분지쇄 또는 환식형의 기이다]으로 표시되는 광학적 활성 γ-치환 β-히드록시낙산유도체의 제조방법에 있어서, 상기 γ-치환 아세토초산 에스테르 또는 아미드에, L-β-히드록시아실 보조 효소 A탈수소 효소[EC 1.1..1.35]를 동화시키는 미생물의 발효 효소를 작용시킨 다음, 원하는 광학적 활성 γ-치환-β-히드록시낙산 유도체를 회수하여서 제조함을 특징으로 하는 상기 제조방법.
  18. 청구범위 11에 있어서, 다음 일반식:
  20. (상기식에서 X와 R은 전술한 바와같은 의미를 갖는다)으로 표시되는 화합물에, L-β-히드록시아실보조 효소 A탈수소 효소[E C 1.1.1.35]를 동화시키는 미생물의 발효 효소를 작용시킨 다음, 발효 반응 혼합물로부터 원하는 광학적 활성 4-치환-3(R)-히드록시낙산 유도체를 회수하여서 제조함을 특징으로 하는, 다음 일반식과 3(R)배열을 갖는 광학적 활성 γ-치환 3(R)-히드록시낙산 유도체의 제조방법.
  22. (상기식에서 X와 R은 전술한 바와 같은 의미를 가지며, 이때 R이 알콕시기이면 이는 5-15개의 탄소원자를 갖는 것이다).
  23. 청구범위 12에 있어서, 미생물을 아스코마이세트강에서 선택함을 특징으로 하는 제조방법.
  24. 청구범위 12에 있어서, 미생물을 엔도마이세탈, 무코랄, 모닐리알 또는 오로티알 목으로부터 선택함을 특징으로 하는 제조방법.
  25. 청구범위 12에 있어서, 미생물을 삭카로마이서속으로부터 선택함을 특징으로 하는 제조방법.
  26. 청구범위 15에 있어서, 미생물이 삭카로마이서 세레비시에 임을 특징으로 하는 제조방법.
  27. 청구범위 12에 있어서, 발효 효소 작용을 받은 r-치환 아세토초산 유도체가 r-클로로-아세토초산 옥틸 에스테르임을 특징으로 하는 제조방법.
  28. 청구범위 12에 있어서, 발효 효소 작용을 받은 r-치환 아세토초산 유도체가 r-클로로-아세토초산 벤질 에스테르임을 특징으로 하는 제조방법.
  29. 청구범위 12에 있어서, 발효 효소 작용을 받은 r-치환 아세토초산 유도체가 r-클로로-아세토아세트아닐리드임을 특징으로 하는 제조방법.
  30. 청구범위 17에 있어서, 미생물이 삭카로마이서 세레비시에임을 특징으로 하는 제조방법.
  31. 청구범위 18에 있어서, 미생물이 삭카로마이서 세레비시에임을 특징으로 하는 제조방법.
  32. 청구범위 19에 있어서, 미생물이 삭카로마이서 세레비시에임을 특징으로 하는 제조방법.
  33. 청구범위 11에 있어서, 다음 일반식:
  35. (상기식에서 X와 R은 전술한 바와 같은 의미를 갖는다)으로 표시되는 화합물에 정제된 L-β-히드록시아실 보조 효소 A탈수소 효소의 효소작용을 받게한 다음, 효소 반응 혼합물로 부터 원하는 광학적 활성 r-치환3(R)-히드록시낙산유도체를 회수하여서 제조함을 특징으로 하는, 다음 일반식과 3(R)배열을 갖는 광학적 활성 r-치환 3(R)-히드록시낙산 유도체의 제조방법.
  37. (상기식에서 X는 전술한 바와 같은 의미를 갖는 R은 1-4개의 탄소원자를 갖는 알콕시기이다.)
  38. 청구범위 23에 있어서, 정제된 상기 L-β-히드록시아실 보조 효소 A탈수소 효소[EC 1.1.1.35]가 돼지 십장으로부터 단리시킨 것임을 특징으로 하는 제조방법.
  39. 청구범위 1의 4-치환-(3R)-히드록시낙산 유도체를 트리메틸아민과 염산과 연속적으로 반응시키고, L-카르니틴 염화물을 추출하고, 이 염화물을 이온교환시키고 L-카르니틴의 분자내 염을 회수하여서 제조함을 특징으로 하는 L-카르니틴 분자내 염의 제조방법.
  40. 4-클로로-3(R)-히드록시낙산 유도체를 50°-100℃의 온도에서 용매하여 옥화 나트륨 또는 취화 나트륨과 반응시켜서 대응하는 4-요오도 또는 4-브로모-3(R)-히드록시낙산 유도체를 제조함을 특징으로 하는 4-요오도 또는 4-브로모-3(R)-히드록시낙산 유도체의 제조방법.
  41. a) 1-10개의 탄소원자를 함유하는 4-요오도 또는 4-브로모-3(R)-히드록시낙산 알킬 에스테르를 메탄올 또는 에탄올에서 트리에틸아민과 반응시켜서 L-카르니틴 메틸 또는 에틸 에스테르염을 제조하고, b) 이 L-카르니틴 에스테르염을 L-카르니틴 분자내 염으로 변환시켜서 제조함을 특징으로 L-카르니틴 분자내염의 제조방법.
  42. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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