KR840003254A - 6-치환-s-트리아졸로〔3,4-a〕프탈라진 유도체의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (8)
- 하기 일반식(Ⅱ)의 4-치환-1-히드라지노-프탈라진을 적당한 환화제(環化劑)로써 환화시키고 통상의 방법에 의하여 트리아졸로〔3,4-a〕프탈라진 핵의 3-위치에 있는 치환체를 임의적으로 변환시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 s-트라아졸로〔3,4-a〕프탈라진의 제조방법.상기 일반식에서,R는 수소원소, 수산기, (C1-C6)알킬기, 페닐기, 또는 (C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 클로로, 플루오로, 요오드, 페닐기,수산기,아미노기, 모노-및 디-(C1-C4)알킬아미노기,(C1-C4) 알칸오일 아미노기, 피페리디노기, 시아노기, 니트로기, 트리플루오로메틸기, 카르복시기 및 카르바밀기에서 선택된 1-3개의 치환체로 치환된 페닐기를 나타내거나, 또는 R는 카르보-(C1-C4)알콕시기 클로로메르캅토기, (C1-C4)알킬티오기, (C1-C4)알킬술피닐기, (C1-C4)알킬술포닐기, 일반식 |의 아미노 또는 치환아미노기이며, 이 식에서 R4및 R5는 각각 수소원자, (C1-C4)알킬기, (C1-C4)알켄일기 또는 수산기, (C1-C4)알콕시기, 할로겐원자, 카르복시기, 시아노기, 아미노카르보닐기, 모노-또는 디-(C1-C4)알킬아미노카르보닐기, (C1-C4)알콕시카르보닐기, (C1-C4) 알콕시티오카르보닐기 및 (C1-C4)알킬티카르보닐기에서 선택된 1개 또는 2개의 기로써 치환된(C1-C4)알킬기를 나타내거나, 또는 R4및 R5는 페닐기 부분은 물론 알킬기 부분이 위에서 정의한 것과 같이 치환될 수 있는 페닐-(C1-C4) 알킬기 또는 치환페닐-(C1-C4)알킬기이며, 또한 인접한 질소원자와 하나로 뭉친 R4및 R5는 질소원자, 산소원자 및 황에서 선택된 헤테로원자를 함유하고 임의적으로 (C1-C4)알킬기, 페닐기, 위와 같이 치환된 페닐기, 수산기 및 카르보-(C1-C4)알콕시기에 선택된 1개 또는 2개의 치환체를 함유할 수 있는 포화 4,5,6 또는 7-원환 헤테로 고리를 나타낼 수 있으며, 또한 R는 일반식 -OR6의 알콕시기 또는 시클로알콕시기를 나타내는데, 여기서 R6는 수산기, 아미노기, 모노-디-(C1-C4)알킬아미노기, (C1-C4)알콕시기, 할로겐원자, 옥소, 카르복시, 아미노카르보닐기, 모노-또는 디-(C1-C4)알킬아미노카르보닐기, (C1-C4)알콕시카르보닐기, (C1-C4)알콕시티오카르보닐기 및 (C1-C4)알킬티오카르보닐기 중에서 선택된 1개 또는 2개의 기로 치환된 (C1-C4)알킬기를 나타내며, 또한 R6는 질소, 산소 및 황에서 선택된 헤테로 원자를 함유할 수 있고 임의적으로 (C1-C4)알킬기, 페닐기, 치환페닐기, 수산기 및 카르보-(C1-C4)알콕시기에서 선택된 1개 또는 2개의 치환체를 함유할 수도 있는 포화 4,5,6 또는 7-원환 헤테로고리이거나, 또는 R6는 1개 또는 그 이상의 수산기 및 (C1-C4)알콕시기로써 임의적으로 치환된 (C1-C4)시클로알킬기이며,R1은 할로겐원자, 수산기, (C1-C4)알킬티오기, (C1-C4)알킬술피닐기, (C1-C4)알킬술포닐기, 페닐기, 위에서와 같이 치환된 페닐기, 일반식의 아미노 또는 치한아미노기에서 선택된 것이며, 여기서 R7및 R8는 위의 R4및 R5에서 정의한 것과 일반식 -OR9의 알콕시기 또는 시클로알콕시기 이고, R2및 R3는 각각 수소원자, 할로겐원자, (C1-C4)알킬기, (C1-C4)알콕시기 및 니트로기를 나타내는데 이것은 R2 및 R3가 똑같이 수소원자이고, R1이 클로로원자일 때 R는 페닐기 또는 4-니트로페닐기가 될 수 없으며, R1이 수산기일때는 R은 페닐기가 될 수 없고, R 및 R1이 각각 -O-R6또는 -OR9인 조건을 갖출 때이며, 여기서 R6및 R9은 위에서 정의한 포화헤테로 고리이고, 이 헤테로 고리중의 헤테로 원자는 직접 산소원자와 결합할 수 없다.
- 제1항에 있어서, R는 수소원자, 메르캅토기, (C1-C6)알킬기, 페닐기 치환페닐기 및 카르보-(C1-C4)알콕시기를 나타내고, 환화제를 트리알킬 오르토포름산염, 이황화탄소 및 하기 일반식의 산유도체에서 선택함을 특징으로 하는 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.상기 일반식에서 R은 (C1-C6)알킬기, 페닐기, 치환페닐기 또는 카르보-(C1-C4)알콕시기를 나타내며 X는 염소원자 또는 -OR″기를 나타낸다 여기서, R″는 메틸기, 에틸기,기, 트리플루오로아세틸기 또는 에톡카르보닐기임)
- 제1항에 있어서, 대응하는 4-치환-1-히드라지노 프탈라진 유도체를 이황탄소로 환화시킨 다음 이렇게 생성된 R 및 R1이 메르캅토기인 상기 일반식(Ⅰ)의 트라이졸로 〔3,4-a〕프탈라진을 산화적 염소화 반응을시키고 이렇게 도입된 3-클로로(또는 6-클로로)치환체를 일반식의 아민, 알칼리금속 알콕시드 또는 시클로알콕시드 MeOR6로 임의적으로 치환 시킴을 특징으로 하는 R및 R1중의 적어도 한가지가 클로로 또는 일반식의 아미노 또는 치환아미노기 또는 일반식 -OR6의 알콕시기 또는 시클로알콕시기인 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법(상기식에서, R4, R5및 R6는 위에서 정의한 것과 같으며, Me는 알킬리금속의 양이온임).
- 제1항에 있어서, 대응하는 4-치환-1-히드라지노-프탈라진 유도체를 이황화탄소로써 환화시켜서 얻은 R가 메르캅토기인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 (C1-C4)알킬 요오드화물과 반응시켜서 R가 (C1-C4)알킬티오기인 일반식(Ⅰ)의 대응화합물을 수득하고 만약 R가 (C1-C4)알킬술피닐기 또는 (C1-C4)알킬술포닐기인 일반식(Ⅰ)의 화합물이 요구된다면 위와 같이 얻은 화합물을 적당한 산화제를 사용하여 산화시킴을 특징으로 하는 R가 (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬술피닐 또는 (C1-C4)알킬술포닐인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
- 하기 일반식(Ⅱ)의 4-치환-1-히드라지노-프탈라진을 일반식 R′-CHO의 알데히드( 이 식에서 R′는 (C1-C6)알킬기, 페닐기, 치환페닐기 또는 카르보(C1-C4)알콕시기를 나타냄)와 반응시켜서 생성된 하기 일반식(Ⅲ)의 히드라진을 산화제로써 처리하여 요구되는 최종 생성물로 환화시킴을 특징으로 하는 R가 (C1-C6)알킬기, 페닐기, 치환페닐기 또는 카르보(C1-C4)알콕시기인 전기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.상기 일반식에서, R′,R1, R2및 R3는 제1항에 정의한 바와 같다.
- R1이 할로겐원자인 전기 일반식(Ⅰ)의 대응화합물을 (C1-C4)알칸디올, 일반식의 아민 또는 치환아민 또는 일반식 MeOR9의 알칼리금속 알콕시 또는 시클로 알콕시드로 처리함을 특징으로 하는 R1이 (C1-C4)알킬티오, 일반식 |의 아미노 또는 치환아미노기 또는 일반식 -OR9의 알콕시기 또는 시클로 알콕시기인 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법(상기 일반식에서, R7,R8및 R9는 위에서 정의한 것과 같으며 Me는 알칼리 금속 양이온 임)
- 하기 일반식(Ⅶ)의 3-클로로-s-트리아졸로-프탈리진 또는 하기 일반식(Ⅷ)의 6-클로로-s-트리아졸로-프탈라진을 각각 대응하는 3-히드록시 또는 6-히드록시 유도체로 전환시켜서 얻은 중간체를 알칼리 금속 수소화물과 반응시킨 다음 각각 일반식 XR 또는 XR1의 화합물과반응시킴을 특징으로 하는 R가 OR6이고 R1이OR6인 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
- 하기 일반식(Ⅴ)의 3-히드록시-s-트리아졸로-프탈라진 또는 하기 일반식(Ⅵ)의 6-히드록시-s-트리아졸로-프탈라진을 알칼리 금속 수소화물과 반응시킨 다음 각각 일반식 X-R 또는 X-R1의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는 R1이 OR6이고 R1이 OR9인 전기 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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