KR840001797B1 - 상승작용(相乘作用)을 가진 제초제 조성물 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
[발명의 명칭]
상승작용(相乘作用)을 가진 제초제 조성물
[발명의 상세한 설명]
본원 발명은 티올카르바메이트와 페닐카르바모일옥시카르바닐에이트를 혼합함으로써 이루어지는 상승작용을 가진 제초제 조성물에 관한 것이다.
본원 발명에 의한 제초제 조성물을 구성하는 상기 두종류의 화합물의 식물체 성장에 대한 제초제 효과는 해당기술 분야에서 개별적으로 공지되어 있다. 티올카르바메이트는 제초제로서 미국특허 제3,185,720호(1965년 5월 25일자 틸즈등에 주어진), 제3,198,786호(1965년 8월 3일자 틸즈등에 주어진) 및 제2,913,327호(1959년 11월 7일자 틸즈등에 주어진) 등에 발표되어 있다. 카르바모일옥시카르바닐에이트는 제초제로서 미국특허 제3,404,975호(1968년 10월 8일자 윌슨등에 주어진) 및 제 3,692,820호(1972년 9월 19일자 보로스츄스키등에 주어진)에 발표되어 있다.
바림직하지 못한 식물체를 억제함에 있어서, 하기 구조식[Ⅰ]의 티올카르바메이트와 구조식[Ⅱ]의 페닐카르바모일옥시카르바닐에이트의 혼합체로 이루어진 조성물에 의하여 상승작용이 나타나게 되는 것을 발견하였다.
상기 식중, R1은 에틸. 벤질 및 p-클로로벤질로 구성되는 그루우프에서 선택되며, 그리고 R1이 에틸일 경우에는 R2및 R3은 C1-C6알킬 및 C5-C7시클로 알킬로 구성되는 그루우프에서 독자적으로 선택되고, 이 벤질 또는 p-클로로벤질일 경우에는 R2및 R3은 C1-C6알킬, 또는 공결합(共結合)형태의 C5-C7으로 구성된 그루우프에서 독자적으로 선택되며, 그리고 R4는 C1-C4알킬이고, R5는 수소 및 C1-C4알킬로 구성된 그루우프에서 선택된다.
여기에서 사용되는 용어, "알킬" 및 "알케닐"은 직쇄(直鎖) 및 분지쇄(分枝鎖)그루우프를 모두 뜻한다. 알킬 그루우프의 예를들어 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 제2부틸, 이소부틸 등이 포함된다. 알키닐 그루우프의 예를들면, 비닐, 알릴, 제2부테닐, 이소부테닐 등이 여기에 포함된다. 여기에서 사용되는 "알킬렌"이라 함은 임의로 알킬그루우프로 치환된 다수의 -CH2-그루우프를 뜻한다. 예를들면, -CH2CH2CH2CH2CH-(펜타메틸렌), -CH2CH2CH2CH2CH2CH2-(헥사메틸렌), -CH2CH2CH2CH2CH2CH2-(헵타메틸렌), -CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2-(2-메틸헥사메틸렌) 등이 여기에 포함된다. 모든 탄소원자의 범위는 그 상한(上限) 및 하한(下限)을 모두 포함한다.
본원 발명에 사용되는 유용한 티올카르바메이트의 예를들면 아래와 같다.
S-에틸 N-시클로헥실 N-에틸티올카르바메이트(시클로에이트)
S-에틸 디-n-프로필티올카르바메이트(EPTC)
S-p-클로로벤질 디에틸카올르바메이트(벤티오카르브)
S-에틸 디이소부틸티올카르바메이트(부틸에이트)
S-벤질 디-sec-부틸티올카르바메이트
S-벤질 헥사히드로-1H-아제핀-1-카르보티오에이트
S-p-클로로벤질 헥사히드로-1H-아제핀-1-카르보티오에이트
본원 발명의 범위내에 포한되는 이들 및 기타의 티올카르바메이트는 상기의 미국특허(제2,913,327호, 제3,185,720호 및 제3,198,786호)에 설명된 절차에 의하여 제조될 수 있다.
바람직한 티올카르바메이트는 아래와 같이 이루어진 것들이다. 즉, R1은 에틸이며, R2및 R3은 C1-C4알킬 및 시클로헥실로 구성된 그루우프에서 독자적으로 선택되고, R1이 벤질 또는 p-클로로벤질일 경우에는 R2및 R3은 C1-C3알킬 또는 공결합 형태의 헥사메틸렌으로 구성된 그루우프에서 독자적으로 선택된다.
특히, 바람직한 티올카르바메이트는 아래와 같이된 것들이다. 즉, R1은 에틸, 벤질 및 p-클로로벤질로 구성된 그루우프에서 선택되며, R1이 에틸일 경우에는 R2는 에틸이고, R3는 시클로헥실이며, 그리고 R1이 벤질 또는 p-클로로벤질일 경우에는, R2및 R3은 모두 에틸 또는 공결합 형태의 헥사메틸렌이다.
바람직한 페닐카르바모일옥시카르바닐에이트는 하기와 같다.
메틸 3, 3'-메틸페닐카르바모일옥시페닐 카르바메이트(phenmedipham)
에틸 3-페닐카르바모일옥시 페닐카르바메이트(desmedipham)
본원 발명의 범위내에 포함되는 이들 및 기타의 페닐카르바모일옥시카르바닐에이트는 상기 미국특허(제3,404,975호 및 제3,692,820호)에 설명된 절차에 의하여 제조될 수 있다.
"상승작용" 및 "함께작용하는"이라는 용어는 제초제의 배합물이 단독으로 적용된 개개의 제초제의 효력을 기초로하여 나타낼 것으로 예상되는 효력을 초과하여 효력을 발휘할때에 관찰된 결과를 나타내기 위하여 여기에서 사용된다.
여기에서 사용되는 "제초제"라는 용어는 식물체의 성장을 억제 또는 변태시키는 화합물을 가르킨다. "제초유효량"이라는 용어는 억제 또는 변태효과를 발생시킬 수 있는 화합물 및 조성물의 양을 가르킨다. 억제 또는 변태효과에는 식물체의 자연성장으로부터의 모든 일탈이 포함되며, 예를들면, 살멸, 저지, 고엽(枯葉), 왜소화 등이 포함된다. "식물체"라함은 묘(苗)에서 정착된 식물체에 이르기까지 모든 발아후의 식물체를 포함함을 뜻한다.
본원 발명의 조성물에 있어서는 티올카르바메이트 대(對) 페닐카르바모일옥시카르바닐에이트의 중량비(比)가 약 0.01 : 1 내지 20 : 1, 바람직하게는 약 0.1 : 1 내지 10 : 1, 가장 바람직하기로는 약 0.1 : 1 내지 약 5 : 1의 범위내에서 제초제의 상승작용이 나타난다.
적용비율은 억제될 잡초의 종류 및 소망하는 억제도에 따라 달라진다. 일반적으로 본원 발명의 조성물은 에이커당 0.01~50파운드(헥타르당 0.011~56kg), 바람직하게는 에이커당 0.1~25파운드(헥타르당 0.11~28kg)의 비율로 가장 효과적으로 사용된다.
본원 발명에 의한 제초제 조성물의 상승 제초제 효과를 더한층 설명하기 위하여 하기 실시예를 든다.
[실시예 Ⅰ]
본 실시예는 각종 잡초에 대하여 발아후에 함께 배합되어 적용되었을때의 메틸 3, 3'-메틸페닐카르바모일옥시 페닐카르바메이트(phenmedipham) 및 S-에틸시클로헥실티올카르바메이트(cycloate)의 상승작용을 설명한다. 1515.2×25.4×7.0cm크기의 파이버(Fiber)재배함을 각기 50ppm의 시판용살균제 시스-N(트리클로로메틸)티오-4-클로헥센-1, 2-디카르복시미드(captan) 및 18-18-18비료(N-P2O5-K2O의 중량%)를 함유하는 토양을 5cm의 두께로 채웠다. 각 재배함의 넓이를 가로질러 수개의 골을 켠후에 개개의 골에다 단일 종류의 식물체를 파종하였다. 시험에 사용된 식물체 종류로서는 사랑무를 1개골 및 하기 잡초종류, 즉 다닥냉이류, 야생메틸 및 최비름을 각기 1개골씩 파종하였다. 잡초가 파종되는 골에는 충분한 종자를 파종하여 식물체의 크기에 따라 발아후에 약 20~50개의 묘가 남도록하였다. 재배함을 약 2주 동안 온실에 놓은후에 규칙적으로 관수하였다.
상기 기간이 끝날 무렵에 발아하는 잡초에 대하여 시험화합물의 유화농축물을 물로 희석하여 형성된 제초제 에멀젼을 분무해 주었다. 상기 펜메디팜(phenmedipham)은 16.8중량%의 펜메니팜을 함유하는 유화농축물의 형태로되어 있고, 시콜레이트는 74.2%의 시콜레이트를 함유하였다. 희석도(稀釋度)는 각 재배함에 적용된 개개의 시험화합물의 양의 에이커당 80갤론의 전체분무량이 에이커당 파운드로 소망하는 적용비율에 부합되도록 만들어졌다. 대조(對照)재배함에는 시험화합물이 개별적으로 각기 다른 적용비율로 적용되었으나, 시험 재배함에 대하여는 두가지의 화합물을 모두 함유하는 에멀전이 적용되었다. 전혀 처리되지 않은 추가 재배함들은 처리된 재배함내에서 일어나는 잡초 억제의 정도를 측정하기 위한 기준으로서 사용되었다.
처리된 18일후에 대조 및 시험재배함들을 기준 재배함들과 비교하였으며, 개개의 골을 시각에 의하여 0%에서 100%까지의 억제율을 평가하였다. 여기에서 0%는 기준재배함의 골과 동일한 성장도를 나타내며, 그리고 100%는 그 골내의 모든 잡초의 완전 살멸을 나타낸다. 모든 형태의 식물체에 대한 상해도가 평가되었다.
잡초종류에 대하여는 이들 시험결과가 표 1에 기재되었으며 기호 "0"(관찰된 결과를 표시함)로 제목이 붙은 난(欄)에서 개개의 숫자는 동일시험 2회분의 평균치를 나타낸다.
이들 결과는 예상된 결과와 비교되었으며, 이 예상된 결과는 기호 "E"로 제목 붙인 난에 표시되었으며, 이것은 림펠의 공식(1982년 Limpel등에 의한 "디메틸클로로테레프탈에트 단일 및 다른 것과의 배합에 의한 잡초억제 "Proc NEWcc., vol 16, 48-53면)을 사용하여 대조자료로부터 나온 것이다.
식중, X는 제초제중의 1개종류가 단일로 사용되었을 시의 관찰된 상해퍼센트를 뜻하며, Y는 다른 제초제가 단일로 사용되었을시의 관찰된 상해퍼센트를 뜻한다.
별표(*)는 시험결과가 상승작용을 나타냈을때인 즉 관찰된 결과가 예상된 결과를 초과한 시험들을 표시한다. 시험된 많은 적용비율에서 상승작용이 나타났을 표에 의하여 분명하게 알 수 있다. 사탕무우에 대한 상해도는 검지되지 않았다.
[표 1]
제초제 상승작용 시험결과
시험 화합물 :
발아후 적용; 동일시험 2회분의 평균
* 별표는 상승작용 효과를 표시한다. 빈곳(空白)은 관찰된 및 예상된 시험결과에 있어서 모두 100%의 억제효과를 표시하며, 상승작용 효과는 평가되지 않았다.
[실시예 Ⅱ]
본 실시예에서는 추가의 잡초종류에 대하여 실시예 Ⅰ의 제초제 배합물을 보다 높은 비율로 적용하여 재시험하였다. 하기 잡초종류, 즉 까마중이, 야생귀리, 겨자 및 야생메밀 등이 사용된 것을 제외하고는 본 시험에서의 절차는 실시예 Ⅰ의 시험절차와 동일하였다. 시험재배함은 파종후 2주 될때에 제초제 처리되었으며, 상해율은 1개월후에 평가되었다. 시험결과는 표 2에 기재된 바와 같으며, 여기에서 각 숫자는 동일시험 2회분의 평균치를 나타낸다. 상승작용 효과는 대단히 분명하게 나타났다.
[표 2]
제초제 상승작용 시험결과
시험 화합물 :
발아후 적용; 동일시험 2회분의 평균
* 별표는 상승작용 효과를 표시한다. 빈곳은 관찰된 및 예상된 시험결과에 있어서 모두 100%의 억제효과를 표시하며, 상승작용효과는 평가되지 않았다.
[실시예 Ⅲ]
본 실시예에서는 실시예 Ⅱ에서 사용된 것과 동일한 제초제 배합물 및 동일한 잡초종류를 가지고 시험되었다. 그러나, 여기에서는 제초제가 공업(공식화되지 않음)형태로 사용되었으며, 0.5중량%의 튀인(Tween)20, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노라우레이트 표면 활성제를 함유하는 1대 1비율(용적으로)로된 아세톤-물 용액으로 희석되었다. 그밖의 점에서는 시험절차는 앞서의 실시예의 시험절차와 동일하였다.
시험결과는 표 3에 기재된 바와 같으며, 여기에서 각 숫자는 동일시험 2회분의 평균치를 나타내며, 충분한 상승작용 효과가 나타나 있다.
[표 3]
제초제 상승작용 시험결과
시험 화합물 :
발아후 적용; 동일시험 2회분의 평균
* 별표는 상승작용 효과를 표시한다.
빈곳은 관찰된 및 예상된 시험결과에 있어서 모두 100%의 억제효과를 표시하며, 상승작용 효과는 평가되지 않았다.
[실시예 Ⅳ]
본 실시예는 하기의 몇몇 티올카르바메이트와 결합하여 펜메디팜(phenmedipham)을 사용한 일련의 시험을 포함한다.
본 실시예에서의 시험절차는 실시예 Ⅰ의 시험절차를 따라 행하여졌다. 모든 티올카르바메이트는 처음에 아세톤내에서 용해되기전에 공업형태로 되어 있었으며, 50중량%의 활성성분을 가진 유화농축물인 s-p-클로로벤질 N, N-디에틸티올카르바에이트를 제외하고, 물로 희석되었다. 펜메디팜도 또한 16.8%의 활성성분을 함유하는 유화농축물이었다.
시험에 사용된 잡초종류는 아래와 같다.
시험재배함은 파종후 약 2주 될때에 처리되었으며, 상해율은 약 3주후에 평가되었다. 시험결과는 표 4~표 8에 기재된 바와같다. 쇠비름 및 흰꽃독말풀은 표에 포함되지 않았다. 왜냐하면 이 잡초 종류에 대한 모든 시험결과(관찰된 및 예상된)가 거의 100%의 억제율을 나타냈기 때문에 상승작용 효과는 평가할 수 없었다. 앞서의 실시예에서와 마찬가지로, 별표(*)는 상승작용 효과가 나타난 시험을 가르키며, 공백은 쇠비름 및 흰꽃독말풀 이외의 다른 잡초 시험에 사용되었는데, 여기에서 관찰된 및 예상된 결과가 모두가 거의 100%의 억제율을 나타냈음으로 상승작용효과는 평가될 수 없었다.
[표 4]
제초제 상승작용 시험결과
시험 화합물 :
발아후 적용
[표 5]
제초제 상승작용 시험결과
시험 화합물 :
발아후 적용
[표 6]
제초제 상승작용 시험결과
시험 화합물 :
발아후 적용
[표 7]
제초제 상승작용 시험결과
시험 화합물 :
발아후적용
[표 8]
제초제 상승작용 시험결과
시험 화합물 :
발아후적용
[실시예 Ⅴ]
본 실시예는 펜메디팜을 티올카르바메이트와 결합하여 사용한 일련의 시험을 포함한다. 이 일연의 시험에서 사용된 티올카르바메이트는 아래와 같다.
본 실시예에 있어서의 시험절차는 실시예 I의 시험절차를 따랐으며, 실시예 Ⅳ에 표시된 형태의 제초제가 사용되었다. 실시예 Ⅳ에 기재된 잡초종류가 본 실시예에서 사용되었다. 파종후 2주될때에 처리하고, 상해율은 3주후에 평가하였다. 시험경과는 표 9~11에 나타난 바와같다. 그러나, 여기에서는 흰꽃독말풀 및 겨자는 제외되었다. 왜냐하면 이들 잡초종류에 대한 모든 시험결과(관측된 및 예상된)들이 100%가까운 억제 효과를 나타냈기 때문에 상승작용 효과를 평가할 수 없었기 때문이다. 또한 별표(*)는 상승작용효과가 나타났음을 가르키며, 공백란은 흰꽃독말풀 및 겨자외의 다른 잡초에 대한 시험에서 시험결과(억제효과)가 100%가까운 억제 효과를 나타냈기 때문에 상승작용 효과를 평가할 수 없었음을 가르킨다.
[표 9]
제초제 상승작용 시험결과
시험화합물 :
발아후적용
[표 10]
제초제 상승작용 시험결과
시험화합물 :
발아후적용
[표 11]
제초제 상승작용 시험결과
시험화합물 :
발아후적용
[실시예 Ⅵ]
본 실시예는 테스메디팜을 하기의 몇몇 티올카르바메이트와 결합하여 사용한 일련의 시험을 포함한다.
본 실시예에서도 시험절차는 실시예 Ⅳ의 시험절차를 따랐다. s-p-클로로벤질 N, N-디에틸티올카르바메이트 96%의 활성성분을 함유한 유화농축물의 형태였으며, 데스메디팜은 16.8의 활성성분을 함유한 유화농축물의 형태로되어 있었다.
개개의 제초제 배합물에 대한 자료는 2개의 표에 기재되어 있다. 첫번째의 표는 처리후 2주될때에 행한 상해율 평가를 가르키며, 두째번의 표는 처리후 2주될때에 상해율 평가를 나타낸다. 2주후 행한 자료에는 쇠비름 및 나팔꽃이 제외되었다. 왜냐하면 이 두가지 잡초에 대한 상해율이 거의 100%에 가깝기 때문이었다. 4주후 행한 자료에는 단지 뚝새풀 및 벨벳리이프만이 평가되었다. 별표(*) 및 공백은 앞서의 실시예에서 설명된 바와같은 뜻을 지닌다.
[표 12]
제초제 상승작용 시험결과
시험화합물 :
발아후적용 : 2주후 평가
[표 13]
제초제 상승작용 시험결과
시험화합물 :
발아후적용 : 4주 평가
[표 14]
제초제 상승작용 시험결과
시험화합물 :
발아후적용 : 2주후 평가
[표 15]
제초제 상승작용 시험결과
시험화합물 :
발아후적용 : 4주후 평가
[표 16]
제초제 상승작용 시험결과
시험화합물 :
발아후적용 : 2주후 평가
[표 17]
제초제 상승작용 시험결과
시험화합물 :
발아후적용 : 4주후평가
[표 18]
제초제 상승작용 시험결과
시험화합물 :
발아후적용 : 2주후 평가
[표 19]
제초제 상승작용 시험결과
발아후적용 : 4주후 평가
[표 20]
제초제 상승작용 시험결과
시험화합물 :
발아후적용 : 2주후 평가
[표 21]
제초제 상승작용 시험결과
시험화합물 :
발아후적용 : 4주후 평가
본원 발명의 조성물은 발아후 적용방법에 의하여 식물체에 적용되었을시에, 소망하지 않는 식물체의 성장을 억제하는 제초제로서 상승작용을 나타낸다. 이 조성물은 일반적으로 활성화합물 이외에 부동담체 또는 때때로 활성성분 또는 희석분담체를 함유한 형성물로 제조된다. 이와같은 성분 또는 담체의 예를 들면 하기와 같은 것들, 즉 물, 유기용제, 표면활성제, 기름, 오일에멀젼내의 물, 습윤제, 분산제 및 유화제 등이 있다. 제초제 형성물은 일반적으로 습윤분말, 용액 또는 유화농축물의 형태를 지닌다.
습윤분말은 제초제 화합물이 함침된 입자담체와 1개 이상의 표면활성제로 이루어지는 미세하게 분쇄된 조성물이다. 표면활성제는 수성매간내의 분말의 빠른 분산을 촉진하여 안정되고 분리 가능한 현탁액을 형성시킨다. 각종 표면활성제가 사용될 수 있으며, 예를들면, 장쇄(長鎖)지방질알코올 및 황화지방질알코올의 알칼리금속염, 술폰산염, 장쇄지방신의 에스테르류 등이 이에 포함되는데, 여기에서 알코올 그루우프는 비교적으로 장쇄의 길이를 가진 유리(遊離), 오메가-치환된 폴리에틸렌 글리코올이다.
또한, 이 제초제조성물은 식물체의 잎사귀에 대하여 적당한 용제내의 용액형태로 적용될 수 있다. 제초제의 형성에 있어, 자주 사용되는 용제는 연류유, 크실렌, 크실렌보다 높은 비등점을 가진 석유유분(溜分), 및 메틸화된 나프탈렌 성분을 많이 함유하는 방향족 석유유분 등이다.
가장 바람직한 제초제 형성물은 유화제와 함께 제초제의 유용액으로 구성된 유화농축물로 이루어진 것들이다. 이 농축물들은 사용하기전에 물로 희석되어 기름방울로된 현탁에멀젼을 형성한다. 일반적으로 음이온 및 비이온 표면활성제의 혼합물을 유화제로 사용한다. 기타 첨가제들, 예를들면, 전착제 및 스티커(Sticker)도 유화농축물에 포함될 수 있다.
상기의 제초제 형성물은 식물체가 토양으로부터 발아된 후에 억제될 식물체에 대하여 일반적으로 행해지는 방법에 의하여 적용될 수 있다.
파종한후 완전히 성장한 기간에 걸쳐 어느 시기에라도 식물체에 대하여 상기 제초제를 적용할 수 있다. 제초제 적용은 지상분무기 또는 비행기에 장치된 분무기의 사용과 같은 일반적 방법에 의하여 달성될 수 있다. 기타 각종 적용방법은 살충제 해당기술에 숙달된 사람들에게는 쉽게 이해될 수 있을 것이다.
Claims (1)
- 하기 구조식[Ⅰ]의 티올카르바메이트와 구조식[Ⅱ]의 페닐카르바모일옥시카르바닐에이트를 약 0.01 : 1 내지 약 20 : 1의 중량비율로 혼합함으로써 이루어지는 상승작용(相乘作用)을 가진 제초제 조성물식중, R1은 에틸, 벤질 및 p-클로로벤질로 구성되는 그루우프에서 선택되며, 그리고 R1이 에틸일 경우에는, R2및 R3은 C1-C6알킬 및 C5-C7시클로알킬로 구성되는 그루우프에서 독자적으로 선택되고, 이 벤질 또는 p-클로로벤질일 경우에는, R2및 R3은 C1-C6알킬 또는 공결합(共結合)형태의 C5-C7로 구성된 그루우프에서 독자적으로 선택되며, 그리고 R4는 C1-C4알킬이고, R5는 수소 및 C1-C4알킬로 구성된 그루우프에서 선택된다.
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